JP2554118B2 - ホトレジスト組成物 - Google Patents
ホトレジスト組成物Info
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- JP2554118B2 JP2554118B2 JP63042410A JP4241088A JP2554118B2 JP 2554118 B2 JP2554118 B2 JP 2554118B2 JP 63042410 A JP63042410 A JP 63042410A JP 4241088 A JP4241088 A JP 4241088A JP 2554118 B2 JP2554118 B2 JP 2554118B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 関連出願の説明 本願は、1986年６月13日に提出された本発明者等の同
時係属米国特許出願第873914号に関連するものである。
時係属米国特許出願第873914号に関連するものである。
発明の背景 本発明は、フェノールノボラック樹脂および化学的に
結合した酸不安定基を有する有機重合体と組合わせてア
リールオニウム塩を使用するようなホトレジスト組成物
に関するものである。
結合した酸不安定基を有する有機重合体と組合わせてア
リールオニウム塩を使用するようなホトレジスト組成物
に関するものである。
本発明以前には、「光可溶化組成物および部材」と称
するスミス（Smith）等の米国特許第3779778号明細書中
に記載のごとく、酸加水分解可能な結合を有する単量体
の溶解抑制剤（たとえば4,4′−イソプロピリデンジフ
ェノールのビス−２−テトラヒドロピラノールエーテ
ル）と結合剤（たとえばクレゾールホルムアルデヒド樹
脂）とを混合することによってホトレジストが製造され
ていた。その場合、光分解時におけるハロゲン化水素酸
の供給源としては、光分解可能な有機ハロゲン含有化合
物（たとえばハロメチル−Ｓ−トリアゼン）が使用され
る。スミス等の光可溶化組成物は印刷版用組成物として
有用であることが判明している。これらの感光性材料は
また、溶解抑制剤中に存在する加水分解可能な結合の加
水分解を達成するのに十分な水を必要とする。それ故、
超小形電子技術をはじめとする各種の用途においてこれ
らの材料を使用するためには適正な雰囲気条件を維持し
なければならない。
するスミス（Smith）等の米国特許第3779778号明細書中
に記載のごとく、酸加水分解可能な結合を有する単量体
の溶解抑制剤（たとえば4,4′−イソプロピリデンジフ
ェノールのビス−２−テトラヒドロピラノールエーテ
ル）と結合剤（たとえばクレゾールホルムアルデヒド樹
脂）とを混合することによってホトレジストが製造され
ていた。その場合、光分解時におけるハロゲン化水素酸
の供給源としては、光分解可能な有機ハロゲン含有化合
物（たとえばハロメチル−Ｓ−トリアゼン）が使用され
る。スミス等の光可溶化組成物は印刷版用組成物として
有用であることが判明している。これらの感光性材料は
また、溶解抑制剤中に存在する加水分解可能な結合の加
水分解を達成するのに十分な水を必要とする。それ故、
超小形電子技術をはじめとする各種の用途においてこれ
らの材料を使用するためには適正な雰囲気条件を維持し
なければならない。
また、「光可溶化組成物」と称する1984年12月19日付
けのニューマン（Newman）の欧州特許出願第146411号明
細書中にも印刷版用組成物が記載されている。ニューマ
ンのホトレジストは、アルカリ可溶性のフェノール樹脂
とオニウム塩とを組合わせて使用するものである。ニュ
ーマンのホトレジストは、照射前には耐溶剤性を示す
が、画像照射を受けると水性アルカリ溶剤中に可溶とな
る。しかるに、先ず最初に上記の光可溶化組成物を化学
線で照射し、次いで後加熱を施した場合、この組成物は
ネガ形のホトレジストに変わることをニューマンは記載
している。すなわち、照射および後加熱を施したホトレ
ジストはアルカリに不溶となるのである。画像照射およ
び後加熱に続いて、ホロレジストの全面に２回目の化学
線照射を施して組成物の光可溶化を行えば、水性塩基中
で現像することによってマスクのネガ画像を得ることが
できる。
けのニューマン（Newman）の欧州特許出願第146411号明
細書中にも印刷版用組成物が記載されている。ニューマ
ンのホトレジストは、アルカリ可溶性のフェノール樹脂
とオニウム塩とを組合わせて使用するものである。ニュ
ーマンのホトレジストは、照射前には耐溶剤性を示す
が、画像照射を受けると水性アルカリ溶剤中に可溶とな
る。しかるに、先ず最初に上記の光可溶化組成物を化学
線で照射し、次いで後加熱を施した場合、この組成物は
ネガ形のホトレジストに変わることをニューマンは記載
している。すなわち、照射および後加熱を施したホトレ
ジストはアルカリに不溶となるのである。画像照射およ
び後加熱に続いて、ホロレジストの全面に２回目の化学
線照射を施して組成物の光可溶化を行えば、水性塩基中
で現像することによってマスクのネガ画像を得ることが
できる。
更にまた、イトー（Ito）等の米国特許第4491628号明
細者中にもホトレジスト組成物が記載されているが、こ
れはポリスチレンまたはポリ−α−メチルスチレン主鎖
に沿って反復する不安定な側基（たとえば、ｔ−ブチル
エステル基またはｔ−ブチルカーボネート基）を有する
ような重合体を使用するものである。かかる側基を脱離
させるための酸供給原としては、ジアリールヨードニウ
ム塩またはトリアリールスルホニウム塩のごときアリー
ルオニウム塩が使用される。しかるに、イトー等の組成
物の場合にも、重合体の主鎖から酸不安定基を脱離させ
るため照射後に加熱を行う必要がある。ところで、イト
ー等の組成物をポジ形またはネガ形のホトレジストとし
て使用するには若干の制約が認められる。上記のごとき
酸不安定基置換重合体は商業的に入手可能でないため、
かかるホトレジストは経済的に見て魅力に乏しいのであ
る。
細者中にもホトレジスト組成物が記載されているが、こ
れはポリスチレンまたはポリ−α−メチルスチレン主鎖
に沿って反復する不安定な側基（たとえば、ｔ−ブチル
エステル基またはｔ−ブチルカーボネート基）を有する
ような重合体を使用するものである。かかる側基を脱離
させるための酸供給原としては、ジアリールヨードニウ
ム塩またはトリアリールスルホニウム塩のごときアリー
ルオニウム塩が使用される。しかるに、イトー等の組成
物の場合にも、重合体の主鎖から酸不安定基を脱離させ
るため照射後に加熱を行う必要がある。ところで、イト
ー等の組成物をポジ形またはネガ形のホトレジストとし
て使用するには若干の制約が認められる。上記のごとき
酸不安定基置換重合体は商業的に入手可能でないため、
かかるホトレジストは経済的に見て魅力に乏しいのであ
る。
それ故、水分感度には関係なく十分な化学的増幅をも
たらすことが可能な溶解抑制剤を使用する結果として満
足すべき放射線感度を持ったホトレジス組成物を得るこ
とは望ましいわけである。また、架橋を生じることなし
に照射および後加熱を施し得る商業的に入手可能な材料
を結合剤として過半量で使用するようなホトレジスト組
成物を得ることも望ましいわけである。
たらすことが可能な溶解抑制剤を使用する結果として満
足すべき放射線感度を持ったホトレジス組成物を得るこ
とは望ましいわけである。また、架橋を生じることなし
に照射および後加熱を施し得る商業的に入手可能な材料
を結合剤として過半量で使用するようなホトレジスト組
成物を得ることも望ましいわけである。
本発明は、光によって容易に可溶化し得ると共に周囲
条件下で容易に使用し得るようなポジ形のホトレジスト
組成物を製造し得るという発見に基づいている。かかる
ホトレジスト組成物を得るためには、約200〜20000の範
囲内の分子量を有する塩基可溶性のフェノールノボラッ
ク樹脂と主鎖に沿って酸不安定基（たとえば、ｔ−ブチ
ルエーテル基またはｔ−ブチルエステル基）を有する有
機重合体または共重合体から成る溶解抑制剤とを組合わ
せて使用し、更にそれらと共に有効量のアリールオニウ
ム塩を使用すればよい。
条件下で容易に使用し得るようなポジ形のホトレジスト
組成物を製造し得るという発見に基づいている。かかる
ホトレジスト組成物を得るためには、約200〜20000の範
囲内の分子量を有する塩基可溶性のフェノールノボラッ
ク樹脂と主鎖に沿って酸不安定基（たとえば、ｔ−ブチ
ルエーテル基またはｔ−ブチルエステル基）を有する有
機重合体または共重合体から成る溶解抑制剤とを組合わ
せて使用し、更にそれらと共に有効量のアリールオニウ
ム塩を使用すればよい。
上記のホトレジスト組成物においては、意外にも、溶
解抑制剤と共に少なくとも過半量のフェノールノボラッ
ク樹脂を使用することができ、かつ化学線による照射後
に重合体主鎖から酸不安定基を脱離させるための後加熱
を行っても水性塩基に対する完全な可溶性が保持され
る。このような結果は、照射後においてアリールオニウ
ム塩の存在下でノボラック樹脂に後加熱を施すと樹脂の
架橋が生じてネガ形のホトレジストに変わるというニュ
ーマンの主張に反している。更にまた、ジャーナル・オ
ブ・イメージング・サイエンス（Journal of Imaging S
cience）第30巻II（1986年3/4月号）の1959頁に収載さ
れたフレチェット（Frechet）等の論文「文化的増幅の
可能なレジスト材料としての新しい重縮合体」中に示さ
れているようなその他の酸不安定基、例えば、アリール
−ｔ−ブチルカーボネート基、を使用することにより、
照射後におけるアリールオニウム塩の酸分解を化学的に
増幅し得ることも判明した。
解抑制剤と共に少なくとも過半量のフェノールノボラッ
ク樹脂を使用することができ、かつ化学線による照射後
に重合体主鎖から酸不安定基を脱離させるための後加熱
を行っても水性塩基に対する完全な可溶性が保持され
る。このような結果は、照射後においてアリールオニウ
ム塩の存在下でノボラック樹脂に後加熱を施すと樹脂の
架橋が生じてネガ形のホトレジストに変わるというニュ
ーマンの主張に反している。更にまた、ジャーナル・オ
ブ・イメージング・サイエンス（Journal of Imaging S
cience）第30巻II（1986年3/4月号）の1959頁に収載さ
れたフレチェット（Frechet）等の論文「文化的増幅の
可能なレジスト材料としての新しい重縮合体」中に示さ
れているようなその他の酸不安定基、例えば、アリール
−ｔ−ブチルカーボネート基、を使用することにより、
照射後におけるアリールオニウム塩の酸分解を化学的に
増幅し得ることも判明した。
発明の説明 本発明に従えば、（Ａ）有機溶剤100重量部と、
（Ｂ）（ａ）200〜20000の範囲内の分子量を有する100
重量部のフェノールノボラック樹脂、（ｂ）1000より大
きい分子量を有しかつ主鎖中または主鎖に沿って化学的
に結合した酸不安定基を有する有機重合体であって、最
初は塩基に不溶であるが、前記重合体の主鎖中または主
鎖に沿って化学的に結合した前記酸不安基を酸分解およ
び熱分解による切断の結果として脱離させるのに十分な
量のアリールオニウム塩の存在下で電磁線または粒子線
に暴露された場合には塩基に可溶となるような５〜100
重量部の有機重合体、並びに（ｃ）有効量のアリールオ
ニウム塩から成る固体樹脂５〜85重量部とを混合して成
ることを特徴とするホトレジスト組成物が提供される。
（Ｂ）（ａ）200〜20000の範囲内の分子量を有する100
重量部のフェノールノボラック樹脂、（ｂ）1000より大
きい分子量を有しかつ主鎖中または主鎖に沿って化学的
に結合した酸不安定基を有する有機重合体であって、最
初は塩基に不溶であるが、前記重合体の主鎖中または主
鎖に沿って化学的に結合した前記酸不安基を酸分解およ
び熱分解による切断の結果として脱離させるのに十分な
量のアリールオニウム塩の存在下で電磁線または粒子線
に暴露された場合には塩基に可溶となるような５〜100
重量部の有機重合体、並びに（ｃ）有効量のアリールオ
ニウム塩から成る固体樹脂５〜85重量部とを混合して成
ることを特徴とするホトレジスト組成物が提供される。
本発明の実施に際して使用し得るアリールオニウム塩
としては、たとえば、 および のごときジアリールヨードニウム塩、並びに および のごときアリールスルホニウム塩が挙げられる。
としては、たとえば、 および のごときジアリールヨードニウム塩、並びに および のごときアリールスルホニウム塩が挙げられる。
本発明の実施に際して使用し得るその他のアリールオ
ニウム塩または陽イオン性光開始剤としては、たとえ
ば、 が挙げられる。
ニウム塩または陽イオン性光開始剤としては、たとえ
ば、 が挙げられる。
アリールオニウム塩の有効量は、本発明のホトレジス
ト組成物の全重量を基準として0.5〜20（重量）％であ
る。
ト組成物の全重量を基準として0.5〜20（重量）％であ
る。
本発明のホトレジスト組成物中に使用し得るような、
酸不安定基を有する有機重合体の実例としては、イトー
等の米国特許第4491628号明細書中に記載のごときポリ
−４−ｔ−ブチルビニルベンゾエート、ポリ−ｔ−ブト
キシカルボニルオキシスチレンおよびそれに対応するα
−メチルスチレン重合体、およびｔ−ブチルエステル側
基を有するポリメタクリレート、並びにクリベルロ（Cr
ivello）等の米国特許第4603101号明細書中に記載のご
ときポリ−ｔ−ブトキシスチレンおよびポリ−ｔ−ブト
キシ−α−メチルスチレンが挙げられる。また、ｔ−ブ
チルエステル基またはベンジルエステル基を有するポリ
アクリレート、およびかかる酸不安定基を主鎖中または
主鎖に対する側基として有する共重合体も使用すること
ができる。更にまた、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基
のごときカーボネート側基やトリメチルシリルエーテル
側基を有する芳香族重合体も使用することができる。
酸不安定基を有する有機重合体の実例としては、イトー
等の米国特許第4491628号明細書中に記載のごときポリ
−４−ｔ−ブチルビニルベンゾエート、ポリ−ｔ−ブト
キシカルボニルオキシスチレンおよびそれに対応するα
−メチルスチレン重合体、およびｔ−ブチルエステル側
基を有するポリメタクリレート、並びにクリベルロ（Cr
ivello）等の米国特許第4603101号明細書中に記載のご
ときポリ−ｔ−ブトキシスチレンおよびポリ−ｔ−ブト
キシ−α−メチルスチレンが挙げられる。また、ｔ−ブ
チルエステル基またはベンジルエステル基を有するポリ
アクリレート、およびかかる酸不安定基を主鎖中または
主鎖に対する側基として有する共重合体も使用すること
ができる。更にまた、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基
のごときカーボネート側基やトリメチルシリルエーテル
側基を有する芳香族重合体も使用することができる。
本発明のホトレジスト組成物中に使用し得る有機重合
体のその他の実例としては、前述のフレチェット等の論
文中に記載のごとき反応性ポリカーボネート、例えば、
第三ジオールの活性炭酸エステルと二官能性のフェノー
ル類またはジオールとの重縮合によって製造されたポリ
カーボネートが挙げられる。
体のその他の実例としては、前述のフレチェット等の論
文中に記載のごとき反応性ポリカーボネート、例えば、
第三ジオールの活性炭酸エステルと二官能性のフェノー
ル類またはジオールとの重縮合によって製造されたポリ
カーボネートが挙げられる。
本発明の実施に際して使用し得るフェノールノボラッ
ク樹脂としては、フェノールまたは置換フェノール類も
しくはビスフェノール類をホルムアルデヒド、ホルムア
ルデヒド誘導体またはその他のアルデヒドもしくはケト
ンと反応させることによって製造された樹脂が挙げられ
る。通例、フェノールとアルデヒドとの縮合は酸性条件
下で行われる。かかるフェノールノボラック樹脂以外
に、クレゾールノボラック樹脂、クロロフェノールノボ
ラック樹脂なども使用することができる。
ク樹脂としては、フェノールまたは置換フェノール類も
しくはビスフェノール類をホルムアルデヒド、ホルムア
ルデヒド誘導体またはその他のアルデヒドもしくはケト
ンと反応させることによって製造された樹脂が挙げられ
る。通例、フェノールとアルデヒドとの縮合は酸性条件
下で行われる。かかるフェノールノボラック樹脂以外
に、クレゾールノボラック樹脂、クロロフェノールノボ
ラック樹脂なども使用することができる。
本発明のホトレジスト組成物を製造するために使用し
得る有機溶剤としては、たとえば、1,2−ジメトキシエ
タン、ジ（２−メトキシエチル）エーテル、１−メトキ
シ−２−プロピルアセテート、クロロベンゼン、1,1,2,
2−テトラクロロエタン、１−メトキシ−２−エチルア
セテート、ジオキサン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、ｎ−ブタノール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、アミルアセテートおよびブチル
アセテートが挙げられる。
得る有機溶剤としては、たとえば、1,2−ジメトキシエ
タン、ジ（２−メトキシエチル）エーテル、１−メトキ
シ−２−プロピルアセテート、クロロベンゼン、1,1,2,
2−テトラクロロエタン、１−メトキシ−２−エチルア
セテート、ジオキサン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、ｎ−ブタノール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、アミルアセテートおよびブチル
アセテートが挙げられる。
更にまた、所定波長の光の吸収を増強させたり、ある
いはアリールオニウム塩が吸収しないスペクトル領域に
対してそれを増感させたりするため、上記のアリールオ
ニウム塩と共に各種の光増感剤を使用し得ることも判明
した。上記のごとき光開始剤またはそれらの混合物と組
合わせて使用し得る代表的な光増感剤としては、たとえ
ば、ベンゾフェノン、２−クロロチオキサントン、アン
トロン、９−エトキシアントラゼン、ピレン、ペリレ
ン、フェノチアゼン、ベンジル、アクリジンオレンジ、
ベンゾフラビン、チオフラビンＴ、アントラキノン、9,
10−ジフェニルアントラセン、９−フルオレノンおよび
コロネンが挙げられる。
いはアリールオニウム塩が吸収しないスペクトル領域に
対してそれを増感させたりするため、上記のアリールオ
ニウム塩と共に各種の光増感剤を使用し得ることも判明
した。上記のごとき光開始剤またはそれらの混合物と組
合わせて使用し得る代表的な光増感剤としては、たとえ
ば、ベンゾフェノン、２−クロロチオキサントン、アン
トロン、９−エトキシアントラゼン、ピレン、ペリレ
ン、フェノチアゼン、ベンジル、アクリジンオレンジ、
ベンゾフラビン、チオフラビンＴ、アントラキノン、9,
10−ジフェニルアントラセン、９−フルオレノンおよび
コロネンが挙げられる。
本発明の実施に際しては、上記のごときフェノールノ
ボラック樹脂、有機重合体、アリールオニウム塩および
有機溶剤を混合することによってホトレジスト組成物が
調製される。紫外光または可視光による画像照射後のホ
トレジストを現像するためには、短時間にわたってホト
レジストを加熱し、次いで水性塩基溶液中への浸漬また
はそれの吹付けによって照射を受けた有機重合体および
フェノールノボラック樹脂を溶解すればよい。
ボラック樹脂、有機重合体、アリールオニウム塩および
有機溶剤を混合することによってホトレジスト組成物が
調製される。紫外光または可視光による画像照射後のホ
トレジストを現像するためには、短時間にわたってホト
レジストを加熱し、次いで水性塩基溶液中への浸漬また
はそれの吹付けによって照射を受けた有機重合体および
フェノールノボラック樹脂を溶解すればよい。
本発明のホトレジスト組成物に関するその他の用途例
としては、たとえば、回路板、集積回路、（たとえばポ
リメチルメタクリレートとの併用による）多層レジスト
構造物などの製造が挙げられる。本発明のホトレジスト
組成物中にはまた、流れ調整剤、界面活性剤、反射防止
染料および湿潤剤を使用することもできる。
としては、たとえば、回路板、集積回路、（たとえばポ
リメチルメタクリレートとの併用による）多層レジスト
構造物などの製造が挙げられる。本発明のホトレジスト
組成物中にはまた、流れ調整剤、界面活性剤、反射防止
染料および湿潤剤を使用することもできる。
当業者が本発明を一層容易に実施し得るようにするた
め、以下に実施例を示す。これらの実施例は例示を目的
としたものをであって、本発明の範囲を制限するもので
はない。なお、全ての部は重量部である。
め、以下に実施例を示す。これらの実施例は例示を目的
としたものをであって、本発明の範囲を制限するもので
はない。なお、全ての部は重量部である。
実施例１ 186500g/モルの分子量を有するポリ−ｔ−ブトキシ−
α−メチルスチレン0.5g、ｏ−クレゾールノボラック樹
脂［チバ・ガイギー（Ciba−Geigy）社製の硬化剤H.T.9
490］0.5g、４−メトキシフェニルフェニルヨードニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート0.05g、および１−
メトキシ−２−プロピルアセテート7mlを均質になるま
で撹拌混合した。次いで、予め乾燥しかつヘキサメチル
ジシラザン密着性向上剤で処理したシリコンウェハー上
に上記の混合物をスピン塗布した。塗布後のウェハーを
90℃の強制空気炉内において30分間にわたり乾燥した。
次に、サス（Suss）MA56形密着／近接露光装置を密着モ
ードで動作させながら、波長254nmの紫外光を用いて上
記のウェーハに画像照射を施した。ランプの出力は約5.
7mW/cm2であった。照射時には、0.2〜１秒の最適露光時
間を使用した。露光後、ウェーハを強制空気炉内に移
し、そして30秒ないし１分間にわたり110〜120℃に加熱
した。次いで、１分間にわたりウェーハを水酸化ナトリ
ウム水溶液［KTIコーポレーション（KTI Corpo−ratio
n）製の現像液351］中に浸漬することによって現像を行
った。その結果、約1.5ミクロンの解像度を有する鮮明
な画像が得られた。
α−メチルスチレン0.5g、ｏ−クレゾールノボラック樹
脂［チバ・ガイギー（Ciba−Geigy）社製の硬化剤H.T.9
490］0.5g、４−メトキシフェニルフェニルヨードニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート0.05g、および１−
メトキシ−２−プロピルアセテート7mlを均質になるま
で撹拌混合した。次いで、予め乾燥しかつヘキサメチル
ジシラザン密着性向上剤で処理したシリコンウェハー上
に上記の混合物をスピン塗布した。塗布後のウェハーを
90℃の強制空気炉内において30分間にわたり乾燥した。
次に、サス（Suss）MA56形密着／近接露光装置を密着モ
ードで動作させながら、波長254nmの紫外光を用いて上
記のウェーハに画像照射を施した。ランプの出力は約5.
7mW/cm2であった。照射時には、0.2〜１秒の最適露光時
間を使用した。露光後、ウェーハを強制空気炉内に移
し、そして30秒ないし１分間にわたり110〜120℃に加熱
した。次いで、１分間にわたりウェーハを水酸化ナトリ
ウム水溶液［KTIコーポレーション（KTI Corpo−ratio
n）製の現像液351］中に浸漬することによって現像を行
った。その結果、約1.5ミクロンの解像度を有する鮮明
な画像が得られた。
実施例２ ｏ−クレゾールノボラック樹脂［チバ・ガイギー社製
のH.T.9490］0.5g、ポリ−α−メチルベンジルメタクリ
レート0.5g、４−メトキシフェニルフェニルヨードニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート0.1g、およびジグラ
イム（di−glyme）7mlの混合物から成るホトレジスト組
成物をシリコンウェハー上にスピン塗布した。かかるウ
ェーハに対し、実施例１の手順に従ってベーキングおよ
び画像照射を施した。その結果、最小1.5ミクロンまで
の寸法を有する鮮明な画像が得られた。
のH.T.9490］0.5g、ポリ−α−メチルベンジルメタクリ
レート0.5g、４−メトキシフェニルフェニルヨードニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート0.1g、およびジグラ
イム（di−glyme）7mlの混合物から成るホトレジスト組
成物をシリコンウェハー上にスピン塗布した。かかるウ
ェーハに対し、実施例１の手順に従ってベーキングおよ
び画像照射を施した。その結果、最小1.5ミクロンまで
の寸法を有する鮮明な画像が得られた。
実施例３ 2.00g（11.3ミリモル）の４−ｔ−ブトキシスチレ
ン、1.14g（11.3ミリモル）のメチルメタクリレート、
および112mg（0.68ミリモル）のアゾビスイソブチロニ
トリルから成る混合物を窒素雰囲気下に密封し、そして
70℃の約12時間にわたり加熱した。こうして得られた溶
液を放冷した後、ジクロロメタンを添加して生成物を溶
解した。この溶液をメタノールに添加したところ、軟質
の重合物質が沈殿した。吸引濾過によって沈殿物を採集
し、メタノールで３回洗浄し、次いで水洗した。こうし
て得られた生成物が硬化した後、それを破砕し、そして
真空炉内で乾燥した。こうして18000の数平均分子量（M
n）および95℃のガラス転移温度（Tg）を有する2.3gの
生成物が73％の転化率で得られた。製造方法および陽子
NMR分析に基づけば、この生成物はｔ−ブトキシスチレ
ン単位およびメチルメタクリレート単位が53:47の比率
で結合して成る共重合体であった。
ン、1.14g（11.3ミリモル）のメチルメタクリレート、
および112mg（0.68ミリモル）のアゾビスイソブチロニ
トリルから成る混合物を窒素雰囲気下に密封し、そして
70℃の約12時間にわたり加熱した。こうして得られた溶
液を放冷した後、ジクロロメタンを添加して生成物を溶
解した。この溶液をメタノールに添加したところ、軟質
の重合物質が沈殿した。吸引濾過によって沈殿物を採集
し、メタノールで３回洗浄し、次いで水洗した。こうし
て得られた生成物が硬化した後、それを破砕し、そして
真空炉内で乾燥した。こうして18000の数平均分子量（M
n）および95℃のガラス転移温度（Tg）を有する2.3gの
生成物が73％の転化率で得られた。製造方法および陽子
NMR分析に基づけば、この生成物はｔ−ブトキシスチレ
ン単位およびメチルメタクリレート単位が53:47の比率
で結合して成る共重合体であった。
フェノールホルムアルデヒド樹脂［ヘキスト（Hoechs
t）社製のアルノボル（Alnovol）PN430］600mg、上記の
ｔ−ブトキシスチレン単位／メチルメタクリレート共重
合体550mg、４−チオフェノキシフェニルジフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロアンチモネート70mg、および
１−メトキシ−２−プロピルアセテート5mlから成るホ
トレジスト組成物を調製した。すなわち、上記の諸成分
を混合し、そして得られた溶液を濾過した。次いで、予
めヘキサメチルジシラザンで処理したシリコンウェーハ
上に上記の溶液をスピン塗布した。その後、85℃の強制
空気炉内において25分間にわたりウェーハのベーキング
を行った。次に、サスMA56形密着／近接露光装置を近接
モードで動作させながら、波長320nmで画像照射を施し
た。ランプの光度は約5.7mW/cm2であった。５〜７秒間
の画像照射後、110℃の加熱板上で10秒間の加熱を行
い、次いでマックダーミッド・マイクロエレクトロニッ
ク・ケミカルズ（MacDermid Microelectronic Chemical
s）社製のウルトラマック（Ultramac）MF−62現像液を
用いて２〜３分間にわたり現像を行ったところ、マスク
の鮮明なポジ画像が得られた。
t）社製のアルノボル（Alnovol）PN430］600mg、上記の
ｔ−ブトキシスチレン単位／メチルメタクリレート共重
合体550mg、４−チオフェノキシフェニルジフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロアンチモネート70mg、および
１−メトキシ−２−プロピルアセテート5mlから成るホ
トレジスト組成物を調製した。すなわち、上記の諸成分
を混合し、そして得られた溶液を濾過した。次いで、予
めヘキサメチルジシラザンで処理したシリコンウェーハ
上に上記の溶液をスピン塗布した。その後、85℃の強制
空気炉内において25分間にわたりウェーハのベーキング
を行った。次に、サスMA56形密着／近接露光装置を近接
モードで動作させながら、波長320nmで画像照射を施し
た。ランプの光度は約5.7mW/cm2であった。５〜７秒間
の画像照射後、110℃の加熱板上で10秒間の加熱を行
い、次いでマックダーミッド・マイクロエレクトロニッ
ク・ケミカルズ（MacDermid Microelectronic Chemical
s）社製のウルトラマック（Ultramac）MF−62現像液を
用いて２〜３分間にわたり現像を行ったところ、マスク
の鮮明なポジ画像が得られた。
上記の実施例は本発明のホトレジスト組成物およびそ
れの製造方法に関する数多くの実施態様のほんの一部を
例示するものに過ぎないが、本発明はこれらの実施例に
先行する説明中に示されたごとく遥かに多くの種類のホ
トレジスト組成物およびそれらの製造条件を包含するも
のであることを理解すべきである。
れの製造方法に関する数多くの実施態様のほんの一部を
例示するものに過ぎないが、本発明はこれらの実施例に
先行する説明中に示されたごとく遥かに多くの種類のホ
トレジスト組成物およびそれらの製造条件を包含するも
のであることを理解すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マイケル・ジョセフ・オブライエン アメリカ合衆国、ニューヨーク州、アル バニイ、ジョリアン・ナンバー３、ジョ ンストン・ロード、40番 (72)発明者 ジュリア・ラム・リー アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スケ ネクタデイ、リバー・ロード、2456番 (56)参考文献 特開 昭57−37349（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−111529（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−114031（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−175046（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−252546（ＪＰ，Ａ)
Claims (10)
- 【請求項１】（Ａ）有機溶剤100〜1500重量部と、
（Ｂ）（ａ）200〜20000の範囲内の分子量を有する100
重量部のフェノールノボラック樹脂、（ｂ）1000より大
きい分子量を有しかつ主鎖中または主鎖に沿って化学的
に結合した酸不安定基を有する有機重合体であって、最
初は塩基に不溶であるが、前記重合体の主鎖中または主
鎖に沿って化学的に結合した前記酸不安定基を酸分解お
よび熱分解による切断の結果として脱離させるのに十分
な量のアリールオニウム塩の存在下で電磁線または粒子
線に暴露された場合には塩基に可溶となるような５〜10
0重量部の有機重合体、並びに（ｃ）有効量のアリール
オニウム塩から成る固体樹脂５〜85重量部とから成るこ
とを特徴とする放射線感受性組成物であって、該有機化
合物が、ｔ−ブチルエステル基、ｔ−ブチルエーテル
基、ｔ−ブチルカーボネート基、アリール−ｔ−ブチル
カーボネート基、トリメチルシリルエーテル基またはベ
ンジルエステル基を主鎖中または主鎖に対する側基とし
て有する放射性感受性組成物。 - 【請求項２】（Ａ）有機溶剤100〜1500重量部と、
（Ｂ）（ａ）200〜20000の範囲内の分子量を有する100
重量部のフェノールノボラック樹脂、（ｂ）1000より大
きい分子量を有しかつ主鎖中または主鎖に沿って化学的
に結合した酸不安定基を有する有機重合体であって、最
初は塩基に不溶であるが、前記重合体の主鎖中または主
鎖に沿って化学的に結合した前記酸不安定基を酸分解お
よび熱分解による切断の結果として脱離させるのに十分
な量のアリールオニウム塩の存在下で電磁線または粒子
線に暴露された場合には塩基に可溶となるような５〜10
0重量部の有機重合体、並びに（ｃ）有効量のアリール
オニウム塩から成る固体樹脂５〜85重量部とから成るこ
とを特徴とする放射線感受性組成物であって、該有機重
合体が、ｔ−ブチルエステル側基を有するポリスチレ
ン、ポリ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン、ポ
リ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−α−メチルスチレ
ン、ポリ−ｔ−ブトキシスチレン、ポリ−ｔ−ブトキシ
−α−メチルスチレン、ｔ−ブチルエステル基またはベ
ンジルエステル基を有するポリアクリレート、ポリ−α
−メチルベンジルメタクリレート、５−ブトキシスチレ
ンとメチルメタクリレートとの共重合体、トリメチルシ
リルエーテル側基を有する芳香族重合体、ｔ−ブチルエ
ステル側基を有するポリメタクリレート、または第三ジ
オールの活性炭酸エステルと二官能性のフェノール類ま
たはジオールとの重縮合によって製造されたポリカーボ
ネートである放射線感受性組成物。 - 【請求項３】前記アリールオニウム塩がジアリールヨー
ドニウムトリフルオロメタンスルホネートである請求項
１または２記載の組成物。 - 【請求項４】前記アリールオニウム塩がトリアリールス
ルホニウム塩である請求項１または２記載の組成物。 - 【請求項５】前記ジアリールヨードニウム塩が４−メト
キシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタン
スルホネートである請求項３記載の組成物。 - 【請求項６】前記トリアリールスルホニウム塩が４−チ
オフェノキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロアンチモネートである請求項４記載の組成物。 - 【請求項７】（１）（Ａ）有機溶剤100〜1500重量部
と、（Ｂ）（ａ）200〜20000の範囲内の分子量を有する
100重量部のフェノールノボラック樹脂、（ｂ）1000よ
り大きい分子量を有しかつ主鎖中または主鎖に沿って化
学的に結合した酸不安定基を有する有機重合体であっ
て、最初は塩基に不溶であるが、前記重合体の主鎖中ま
たは主鎖に沿って化学的に結合した前記酸不安定基を酸
分解および熱分解による切断の結果として脱離させるの
に十分な量のアリールオニウム塩の存在下で電磁線また
は粒子線に暴露された場合には塩基に可溶となるような
５〜100重量部の有機重合体、並びに（ｃ）有効量のア
リールオニウム塩から成る固体樹脂５〜85重量部とを混
合して成るホトレジスト組成物で基板を処理してホトレ
ジスト−基板複合物を形成し、（２）前記ホトレジスト
−基板複合物を加熱・乾燥し、（３）所定のパターンに
従って前記ホトレジストに照射を施して前記アリールオ
ニウム塩の分解による酸の発生および前記酸不安定基の
酸分解による切断を進行させ、（４）照射済みの前記ホ
トレジスト中の残余の酸不安定基を切断するのに充分な
温度で加熱し、次いで（５）照射済みの前記ホトレジス
トを現像してパターン化ホトレジストと基板との複合物
を得る諸工程から成ることを特徴とする、パターン化ホ
トレジストと基板との複合物の製造方法であって、該有
機重合体が、５−ブチルエステル基、ｔ−ブチルエーテ
ル基、ｔ−ブチルカーボネート基、アリール−ｔ−ブチ
ルカーボネート基、トリメチルシリルエーテル基または
ベンジルエステル基を主鎖中または主鎖に対する側基と
して有するパターン化ホトレジストと基板との複合物の
製造方法。 - 【請求項８】（１）（Ａ）有機溶剤100〜1500重量部
と、（Ｂ）（ａ）200〜20000の範囲内の分子量を有する
100重量部のフェノールノボラック樹脂、（ｂ）1000よ
り大きい分子量を有しかつ主鎖中または主鎖に沿って化
学的に結合した酸不安定基を有する有機重合体であっ
て、最初は塩基に不溶であるが、前記重合体の主鎖中ま
たは主鎖に沿って化学的に結合した前記酸不安定基を酸
分解および熱分解による切断の結果として脱離させるの
に十分な量のアリールオニウム塩の存在下で電磁線また
は粒子線に暴露された場合には塩基に可溶となるような
５〜100重量部の有機重合体、並びに（ｃ）有効量のア
リールオニウム塩から成る固体樹脂５〜85重量部とを混
合して成るホトレジスト組成物で基板を処理してホトレ
ジスト−基板複合物を形成し、（２）前記ホトレジスト
−基板複合物を加熱・乾燥し、（３）所定のパターンに
従って前記ホトレジストに照射を施して前記アリールオ
ニウム塩の分解による酸の発生および前記酸不安定基の
酸分解による切断を進行させ、（４）照射済みの前記ホ
トレジスト中の残余の酸不安定基を切断するのに充分な
温度で加熱し、次いで（５）照射済みの前記ホトレジス
トを現像してパターン化ホトレジストと基板との複合物
を得る諸工程から成ることを特徴とする、パターン化ホ
トレジストと基板との複合物の製造方法であって、該有
機重合体が、ｔ−ブチルエステル側基を有するポリスチ
レン、ポリ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン、
ポリ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−α−メチルスチ
レン、ポリ−ｔ−ブトキシスチレン、ポリ−ｔ−ブトキ
シ−α−メチルスチレン、ｔ−ブチルエステル基または
ベンジルエステル基を有するポリアクリレート、ポリ−
α−メチルベンジルメタクリレート、ｔ−ブトキシスチ
レンとメチルメタクリレートとの共重合体、トリメチル
シリルエーテル側基を有する芳香族重合体、ｔ−ブチル
エステル側基を有するポリメタクリレート、または第三
ジオールの活性炭酸エステルと二官能性のフェノール類
またはジオールとの重縮合によって製造されたポリカー
ボネートであるパターン化ホトレジストと基板との複合
物の製造方法。 - 【請求項９】請求項７または８記載の方法に従って製造
された、基板とホトレジスト組成物とから成る複合物。 - 【請求項１０】前記基板がシリコンウェーハである請求
項９記載の複合物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3182687A | 1987-03-30 | 1987-03-30 | |
| US031,826 | 1987-03-30 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63250642A JPS63250642A (ja) | 1988-10-18 |
| JP2554118B2 true JP2554118B2 (ja) | 1996-11-13 |
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|---|---|---|---|
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| KR (1) | KR960010326B1 (ja) |
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| MX (1) | MX166809B (ja) |
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| US5023164A (en) * | 1989-10-23 | 1991-06-11 | International Business Machines Corporation | Highly sensitive dry developable deep UV photoresist |
| JPH03142918A (ja) * | 1989-10-30 | 1991-06-18 | Matsushita Electron Corp | レジストパターン形成方法 |
| US5164278A (en) * | 1990-03-01 | 1992-11-17 | International Business Machines Corporation | Speed enhancers for acid sensitized resists |
| JP2632066B2 (ja) * | 1990-04-06 | 1997-07-16 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ画像の形成方法 |
| JP2557748B2 (ja) * | 1990-09-07 | 1996-11-27 | 日本電信電話株式会社 | ポジ型レジスト材料 |
| JPH04149445A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Mitsubishi Electric Corp | ポジ型感光性組成物 |
| JPH04149441A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Mitsubishi Electric Corp | パターン形成方法 |
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| JP3203995B2 (ja) * | 1993-12-24 | 2001-09-04 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
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| DE3039926A1 (de) * | 1980-10-23 | 1982-05-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung einer druckform aus dem kopiermaterial |
| DE3151078A1 (de) * | 1981-12-23 | 1983-07-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von reliefbildern |
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-
1988
- 1988-02-26 JP JP63042410A patent/JP2554118B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-10 CA CA000561109A patent/CA1333536C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-14 EP EP88104019A patent/EP0284868B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-14 DE DE3853694T patent/DE3853694T2/de not_active Expired - Fee Related
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