JPH1195432A - ネガ型レジスト組成物及びネガ型レジスト像の製造法 - Google Patents
ネガ型レジスト組成物及びネガ型レジスト像の製造法Info
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- JPH1195432A JPH1195432A JP9258430A JP25843097A JPH1195432A JP H1195432 A JPH1195432 A JP H1195432A JP 9258430 A JP9258430 A JP 9258430A JP 25843097 A JP25843097 A JP 25843097A JP H1195432 A JPH1195432 A JP H1195432A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 窒化膜、あるいは酸化膜を表面に有する基板
に適用しても、紫外線、遠紫外線、あるいはX線、電子
線等の活性放射線に対する感度が高く、かつ解像度に優
れたネガ型化学増幅系レジスト組成物及びこのネガ型化
学増幅系レジスト組成物を用い、工程を増やすことな
く、解像度に優れているレジスト像の製造法を提供す
る。 【解決手段】 アルカリ水溶液可溶性樹脂、酸発生剤及
び水酸基価が10以上のメトキシ化メラミンホルムアル
デヒド樹脂架橋剤を含有してなるネガ型化学増幅系レジ
スト組成物及びこのネガ型化学増幅系レジスト組成物を
基板上に塗布し、乾燥後、活性放射線照射を行い、加熱
し、次いでアルカリ水溶液で現像することを特徴とする
レジスト像の製造法。
に適用しても、紫外線、遠紫外線、あるいはX線、電子
線等の活性放射線に対する感度が高く、かつ解像度に優
れたネガ型化学増幅系レジスト組成物及びこのネガ型化
学増幅系レジスト組成物を用い、工程を増やすことな
く、解像度に優れているレジスト像の製造法を提供す
る。 【解決手段】 アルカリ水溶液可溶性樹脂、酸発生剤及
び水酸基価が10以上のメトキシ化メラミンホルムアル
デヒド樹脂架橋剤を含有してなるネガ型化学増幅系レジ
スト組成物及びこのネガ型化学増幅系レジスト組成物を
基板上に塗布し、乾燥後、活性放射線照射を行い、加熱
し、次いでアルカリ水溶液で現像することを特徴とする
レジスト像の製造法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネガ型レジスト組
成物及びネガ型レジスト像の製造法に関し、さらに詳し
くは高集積回路を作製するための微細パターン形成能力
に優れたネガ型レジスト組成物及びこれを用いたレジス
ト像の製造法に関する。
成物及びネガ型レジスト像の製造法に関し、さらに詳し
くは高集積回路を作製するための微細パターン形成能力
に優れたネガ型レジスト組成物及びこれを用いたレジス
ト像の製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、慣用のネガ型レジストとして、環
化ゴムをベースとしアジド化合物を感光剤としたものが
周知である。上記レジストは紫外線照射により環化ゴム
とアジド化合物が架橋反応を起し、紫外線照射部を不溶
化させることでネガ型パターンを形成する。しかしなが
ら、現像時にパターンが膨潤するために解像度が劣り、
高集積回路のための微細パターンを形成するのは困難で
あった。また、現像液として有機溶媒を用いる必要があ
り、環境上、健康上問題があった。また、アルカリ水溶
液可溶なフェノール樹脂をベースとし、アジド化合物を
感光剤とするネガ型レジストが特開昭59−22283
3号公報に記載されている。このレジストの場合は紫外
線照射によりフェノール樹脂とアジド化合物が架橋反応
を起し、紫外線照射部を不溶化させることでネガ型パタ
ーンを形成する。アルカリ水溶液可溶なフェノール樹脂
をベースとしているために、現像液にアルカリ水溶液を
用いることができる。
化ゴムをベースとしアジド化合物を感光剤としたものが
周知である。上記レジストは紫外線照射により環化ゴム
とアジド化合物が架橋反応を起し、紫外線照射部を不溶
化させることでネガ型パターンを形成する。しかしなが
ら、現像時にパターンが膨潤するために解像度が劣り、
高集積回路のための微細パターンを形成するのは困難で
あった。また、現像液として有機溶媒を用いる必要があ
り、環境上、健康上問題があった。また、アルカリ水溶
液可溶なフェノール樹脂をベースとし、アジド化合物を
感光剤とするネガ型レジストが特開昭59−22283
3号公報に記載されている。このレジストの場合は紫外
線照射によりフェノール樹脂とアジド化合物が架橋反応
を起し、紫外線照射部を不溶化させることでネガ型パタ
ーンを形成する。アルカリ水溶液可溶なフェノール樹脂
をベースとしているために、現像液にアルカリ水溶液を
用いることができる。
【0003】しかし、上記のいずれのレジストにおいて
も、紫外線照射によりアジド化合物が活性分子種に変化
し、ベース樹脂との架橋反応が起こる過程において、架
橋反応の量子収率が1以下であるために低感度であると
いう問題があった。特開昭62−164045号公報に
は、紫外線照射により発生する酸を触媒として架橋反応
を起こすことにより、高感度化を図った化学増幅系ネガ
型レジストが記載されている。架橋反応を用いた化学増
幅系ネガ型レジストは、活性放射線照射により発生した
酸が触媒として働くために高感度化が実現できる。しか
し、窒化膜、あるいは酸化膜を表面に有する基板上に前
記した化学増幅型レジストを用いてパターン形成を行な
う場合、生成した酸の被膜中への拡散、あるいは被膜上
に付着しているアンモニアの様な塩基性物質による酸の
失活などが原因となり、露光部の硬化が不十分となるた
め基板界面においてレジストパターンに食い込みが生じ
る。このようなレジストパターンの問題を改善する有効
な方法の一つに、基板の前処理としての高温ぺ一クによ
る塩基性物質除去法などが知られている。しかし、工程
数の低減の観点から、材料面からの解決が望まれてい
る。
も、紫外線照射によりアジド化合物が活性分子種に変化
し、ベース樹脂との架橋反応が起こる過程において、架
橋反応の量子収率が1以下であるために低感度であると
いう問題があった。特開昭62−164045号公報に
は、紫外線照射により発生する酸を触媒として架橋反応
を起こすことにより、高感度化を図った化学増幅系ネガ
型レジストが記載されている。架橋反応を用いた化学増
幅系ネガ型レジストは、活性放射線照射により発生した
酸が触媒として働くために高感度化が実現できる。しか
し、窒化膜、あるいは酸化膜を表面に有する基板上に前
記した化学増幅型レジストを用いてパターン形成を行な
う場合、生成した酸の被膜中への拡散、あるいは被膜上
に付着しているアンモニアの様な塩基性物質による酸の
失活などが原因となり、露光部の硬化が不十分となるた
め基板界面においてレジストパターンに食い込みが生じ
る。このようなレジストパターンの問題を改善する有効
な方法の一つに、基板の前処理としての高温ぺ一クによ
る塩基性物質除去法などが知られている。しかし、工程
数の低減の観点から、材料面からの解決が望まれてい
る。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】請求項1に記載の発明
は、上記の従来技術の問題点を解消し、窒化膜、あるい
は酸化膜を表面に有する基板に適用しても、紫外線、遠
紫外線、あるいはX線、電子線等の活性放射線に対する
感度が高く、かつ解像度に優れたネガ型化学増幅系レジ
スト組成物を提供するものである。請求項2に記載の発
明は上記ネガ型化学増幅系レジスト組成物を用い、工程
を増やすことなく、解像度に優れているレジスト像の製
造法を提供するものである。
は、上記の従来技術の問題点を解消し、窒化膜、あるい
は酸化膜を表面に有する基板に適用しても、紫外線、遠
紫外線、あるいはX線、電子線等の活性放射線に対する
感度が高く、かつ解像度に優れたネガ型化学増幅系レジ
スト組成物を提供するものである。請求項2に記載の発
明は上記ネガ型化学増幅系レジスト組成物を用い、工程
を増やすことなく、解像度に優れているレジスト像の製
造法を提供するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルカリ水溶
液可溶性樹脂、酸発生剤及び水酸基価が10以上の部分
メトキシ化メラミンホルムアルデヒド樹脂架橋剤を含有
してなるネガ型化学増幅系レジスト組成物に関する。ま
た、本発明は、これらのネガ型化学増幅系レジスト組成
物を基板上に塗布し、乾燥後、活性放射線照射を行い、
加熱し、次いでアルカリ水溶液で現像することを特徴と
するレジスト像の製造法に関する。
液可溶性樹脂、酸発生剤及び水酸基価が10以上の部分
メトキシ化メラミンホルムアルデヒド樹脂架橋剤を含有
してなるネガ型化学増幅系レジスト組成物に関する。ま
た、本発明は、これらのネガ型化学増幅系レジスト組成
物を基板上に塗布し、乾燥後、活性放射線照射を行い、
加熱し、次いでアルカリ水溶液で現像することを特徴と
するレジスト像の製造法に関する。
【0006】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるアルカリ水溶
液可溶性樹脂はアルカリ水溶液に可溶な樹脂であれば特
に制限はないが、フェノール類とアルデヒド類とを縮合
させたノボラック樹脂が好ましい。フェノール類として
は、フェノール、クレゾール、キシレノール、トリメチ
ルフェノール、ブチルフェノール、ナフトール、カテコ
ール、ピロガロール等を単独で又は2種類以上組み合わ
せて用いることができる。アルデヒド類としてはホルム
アルデヒド、パラホルムアルデヒドが用いられる。ま
た、フェノール類とアルデヒド類との縮合のために用い
る酸触媒としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸などの無
機酸、ギ酸、蓚酸、p−トルエンスルホン酸などの有機
酸を挙げられる。酸触媒の使用量は上記のフェノール類
の1モルにたいして1×10-5〜1×10-1モルが好ま
しい。
液可溶性樹脂はアルカリ水溶液に可溶な樹脂であれば特
に制限はないが、フェノール類とアルデヒド類とを縮合
させたノボラック樹脂が好ましい。フェノール類として
は、フェノール、クレゾール、キシレノール、トリメチ
ルフェノール、ブチルフェノール、ナフトール、カテコ
ール、ピロガロール等を単独で又は2種類以上組み合わ
せて用いることができる。アルデヒド類としてはホルム
アルデヒド、パラホルムアルデヒドが用いられる。ま
た、フェノール類とアルデヒド類との縮合のために用い
る酸触媒としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸などの無
機酸、ギ酸、蓚酸、p−トルエンスルホン酸などの有機
酸を挙げられる。酸触媒の使用量は上記のフェノール類
の1モルにたいして1×10-5〜1×10-1モルが好ま
しい。
【0007】縮合の反応温度は、反応原料の反応性に応
じて適宜変えることができるが、通常70〜130℃で
ある。縮合の方法としては、上記のフェノール類及びア
ルデヒド類及び酸性触媒を一括して仕込む方法、酸性触
媒の存在下に上記のフェノール類及びアルデヒド類を反
応の進行とともに加えていく方法などが挙げられる。縮
合終了後は、減圧下例えば10〜50mmHgで、反応系内
の温度を150〜200℃に上昇させて、反応系内に存
在する未反応原料、縮合水、酸触媒等を除去し、冷却
後、樹脂を回収する。
じて適宜変えることができるが、通常70〜130℃で
ある。縮合の方法としては、上記のフェノール類及びア
ルデヒド類及び酸性触媒を一括して仕込む方法、酸性触
媒の存在下に上記のフェノール類及びアルデヒド類を反
応の進行とともに加えていく方法などが挙げられる。縮
合終了後は、減圧下例えば10〜50mmHgで、反応系内
の温度を150〜200℃に上昇させて、反応系内に存
在する未反応原料、縮合水、酸触媒等を除去し、冷却
後、樹脂を回収する。
【0008】本発明に用いられる酸発生剤はとしては、
活性放射線照射により酸を発生する化合物が用いいられ
る。このような酸発生剤としては、たとえば、ハロゲン
含有化合物、キノンジアジド化合物、スルホン酸エステ
ル化合物、オニウム塩が挙げられる。ブロモメチルアリ
ールケトン又はジブロモメチルアリールケトンとして
は、例えば、2−ブロモアセチルナフタレン、2−ブロ
モアセチル−6,7−ジメトキシナフタレン、2−ジブ
ロモアセチルナフタレン、2−ジブロモアセチルー6,
7−ジメトキシナフタレン、4−ブロモ−2−ブロモア
セチル−1−ヒドロキシナフタレン、4−ブロモ−2−
ジブロモアセチル−1−ナフタレン、1−ブロモアセチ
ル−2−ヒドロキシナフタレン、1,4−ビス(ブロモ
アセチル)ベンゼン、4,4’−ビス(ブロモアセチ
ル)ビフェニル、1,3,5−トリス(ブロモアセチ
ル)ベンゼン、1,3,5−トリス(ジブロモアセチ
ル)ベンゼン等を挙げることができる。これらの酸発生
剤は、単独で又は2種類以上組み合わせて用いても良
い。
活性放射線照射により酸を発生する化合物が用いいられ
る。このような酸発生剤としては、たとえば、ハロゲン
含有化合物、キノンジアジド化合物、スルホン酸エステ
ル化合物、オニウム塩が挙げられる。ブロモメチルアリ
ールケトン又はジブロモメチルアリールケトンとして
は、例えば、2−ブロモアセチルナフタレン、2−ブロ
モアセチル−6,7−ジメトキシナフタレン、2−ジブ
ロモアセチルナフタレン、2−ジブロモアセチルー6,
7−ジメトキシナフタレン、4−ブロモ−2−ブロモア
セチル−1−ヒドロキシナフタレン、4−ブロモ−2−
ジブロモアセチル−1−ナフタレン、1−ブロモアセチ
ル−2−ヒドロキシナフタレン、1,4−ビス(ブロモ
アセチル)ベンゼン、4,4’−ビス(ブロモアセチ
ル)ビフェニル、1,3,5−トリス(ブロモアセチ
ル)ベンゼン、1,3,5−トリス(ジブロモアセチ
ル)ベンゼン等を挙げることができる。これらの酸発生
剤は、単独で又は2種類以上組み合わせて用いても良
い。
【0009】本発明に用いられる部分メトキシ化メラミ
ンホルムアルデヒド樹脂架橋剤は、メラミンとホルムア
ルデヒド又はホルマリンを反応させて得られるメラミン
ホルムアルデヒド樹脂をメタノールにより部分的にメト
キシ化したものである。上記部分メトキシ化メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂架橋剤は、下記一般式(I)で表さ
れる化合物、下記一般式(II)で表される化合物又はこ
れらの混合物である。
ンホルムアルデヒド樹脂架橋剤は、メラミンとホルムア
ルデヒド又はホルマリンを反応させて得られるメラミン
ホルムアルデヒド樹脂をメタノールにより部分的にメト
キシ化したものである。上記部分メトキシ化メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂架橋剤は、下記一般式(I)で表さ
れる化合物、下記一般式(II)で表される化合物又はこ
れらの混合物である。
【0010】
【化1】 (式中、R1〜R20はそれぞれ独立に水素原子、−CH2
OH又は−CH2OCH3を示すが、そのうち一つ以上は
−CH2OHであり、nは0以上の整数である)
OH又は−CH2OCH3を示すが、そのうち一つ以上は
−CH2OHであり、nは0以上の整数である)
【0011】本発明における部分メトキシ化メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂架橋剤は、水酸基価が10以上であ
る。水酸基価が10未満では、窒化膜、酸化膜を表面に
有する基板上にパターンを形成したとき基板界面におけ
るレジストパターンの食い込みが生じる。水酸基価の上
限は、30であることが好ましい。水酸基価が大きすぎ
るとレジストパターンの形成時に十分な感度をが得られ
ない。従来よく用いられていた部分メトキシ化メラミン
ホルムアルデヒド樹脂架橋剤の水酸基価は、10未満で
あり、上記のとおり、窒化膜、酸化膜を表面に有する基
板上にパターンを形成したとき基板界面におけるレジス
トパターンの食い込みが生じるという問題点がある。部
分メトキシ化メラミンホルムアルデヒド樹脂架橋剤の水
酸基価は、JISK 0070に記載のピリジン−無水
酢酸法に従い算出する。
ルムアルデヒド樹脂架橋剤は、水酸基価が10以上であ
る。水酸基価が10未満では、窒化膜、酸化膜を表面に
有する基板上にパターンを形成したとき基板界面におけ
るレジストパターンの食い込みが生じる。水酸基価の上
限は、30であることが好ましい。水酸基価が大きすぎ
るとレジストパターンの形成時に十分な感度をが得られ
ない。従来よく用いられていた部分メトキシ化メラミン
ホルムアルデヒド樹脂架橋剤の水酸基価は、10未満で
あり、上記のとおり、窒化膜、酸化膜を表面に有する基
板上にパターンを形成したとき基板界面におけるレジス
トパターンの食い込みが生じるという問題点がある。部
分メトキシ化メラミンホルムアルデヒド樹脂架橋剤の水
酸基価は、JISK 0070に記載のピリジン−無水
酢酸法に従い算出する。
【0012】本発明における部分メトキシ化メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂架橋剤は、ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィー(GPC)測定によるポリスチレン換
算で重量平均分子量が200〜1000であることが好
ましい。重量平均分子量が小さすぎると得られるレジス
トパターンの耐熱性が低下することがあり、逆に大きす
ぎると適正な感度が得られなくなる傾向がある。また、
本発明においてはその性能を損なわない範囲でメラミン
ホルムアルデヒド樹脂以外のアミノ樹脂架橋剤、例え
ば、ベンゾグアナミン樹脂、グリコールウリル樹脂、尿
素樹脂を単独または2種以上組み合わせて用いることが
できる。これらは、架橋剤全量に対して50重量%以下
が好ましい。
ルムアルデヒド樹脂架橋剤は、ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィー(GPC)測定によるポリスチレン換
算で重量平均分子量が200〜1000であることが好
ましい。重量平均分子量が小さすぎると得られるレジス
トパターンの耐熱性が低下することがあり、逆に大きす
ぎると適正な感度が得られなくなる傾向がある。また、
本発明においてはその性能を損なわない範囲でメラミン
ホルムアルデヒド樹脂以外のアミノ樹脂架橋剤、例え
ば、ベンゾグアナミン樹脂、グリコールウリル樹脂、尿
素樹脂を単独または2種以上組み合わせて用いることが
できる。これらは、架橋剤全量に対して50重量%以下
が好ましい。
【0013】本発明のネガ型レジスト組成物は溶剤に溶
解した状態でシリコン、アルミニウム、タングステン、
石英、ガラス基板などの表面に塗布される。その表面
が、窒化チタン、窒化ケイ素、SiON、BPSG、P
SG等で被覆されているものにも好適に適用できる。ま
た、窒化チタン、窒化ケイ素等からなる基板を使用する
ことができる。その際、用いられる溶剤としては、アセ
トン、ジエチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘ
サノン等のケトン系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香
族系溶剤、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセタ
ート、エチルセロソルブアセタート等のセロソルブ系溶
剤、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、プロピ
レングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールエチルエーテルアセテート、ピルビン酸メチ
ル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル等のエステ
ル系溶剤、メタノール、エタノール、プロパノール、プ
ロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコ
ールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエ
ーテル等のアルコール系溶剤などを単独で又は2種類以
上組み合わせて用いることができる。
解した状態でシリコン、アルミニウム、タングステン、
石英、ガラス基板などの表面に塗布される。その表面
が、窒化チタン、窒化ケイ素、SiON、BPSG、P
SG等で被覆されているものにも好適に適用できる。ま
た、窒化チタン、窒化ケイ素等からなる基板を使用する
ことができる。その際、用いられる溶剤としては、アセ
トン、ジエチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘ
サノン等のケトン系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香
族系溶剤、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセタ
ート、エチルセロソルブアセタート等のセロソルブ系溶
剤、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、プロピ
レングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールエチルエーテルアセテート、ピルビン酸メチ
ル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル等のエステ
ル系溶剤、メタノール、エタノール、プロパノール、プ
ロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコ
ールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエ
ーテル等のアルコール系溶剤などを単独で又は2種類以
上組み合わせて用いることができる。
【0014】本発明のネガ型レジスト組成物には、解像
度及び感度の点からアルカリ水溶液可溶性樹脂100重
量部に対し、酸発生剤を5〜40重量部含有させるのが
好ましく、10〜30重量部含有させるのがさらに好ま
しい。また、解像度及び感度の点からアルカリ水溶液可
溶性樹脂100重量部に対し、アミノ樹脂を3〜50重
量部の割合で含有させるのが好ましく、5〜20重量部
含有させるのがさらに好ましい。溶剤は、通常、アルカ
リ水溶液可溶性樹脂100重量部に対して200〜20
00重量部の範囲で用いられる。
度及び感度の点からアルカリ水溶液可溶性樹脂100重
量部に対し、酸発生剤を5〜40重量部含有させるのが
好ましく、10〜30重量部含有させるのがさらに好ま
しい。また、解像度及び感度の点からアルカリ水溶液可
溶性樹脂100重量部に対し、アミノ樹脂を3〜50重
量部の割合で含有させるのが好ましく、5〜20重量部
含有させるのがさらに好ましい。溶剤は、通常、アルカ
リ水溶液可溶性樹脂100重量部に対して200〜20
00重量部の範囲で用いられる。
【0015】本発明のネガ型レジスト組成物は、目的に
応じて副次的な成分、例えば、塗布膜厚を均一にするた
めにフルオロアルキルエーテル、フルオロアルキルエス
テル等の界面活性剤、基板との密着性を向上させるため
にヘキサメチルジシラザン、シランカップリング剤等の
密着性向上剤、保存安定性及び活性放射線照射後の加熱
温度に対する裕度を向上させるためのエポキシ化合物を
含有してもよい。
応じて副次的な成分、例えば、塗布膜厚を均一にするた
めにフルオロアルキルエーテル、フルオロアルキルエス
テル等の界面活性剤、基板との密着性を向上させるため
にヘキサメチルジシラザン、シランカップリング剤等の
密着性向上剤、保存安定性及び活性放射線照射後の加熱
温度に対する裕度を向上させるためのエポキシ化合物を
含有してもよい。
【0016】本発明のネガ型レジスト組成物は、基板上
に塗布し、乾燥することにより感放射線膜を形成する。
その後、活性放射線照射を行い、加熱し、次いで現像す
ることによりレジスト像が形成される。上記の感放射線
膜は、活性放射線照射を受けると、その部分の膜中の酸
発生剤が分解して酸を発生する。その後、加熱すると、
発生した酸が触媒となってアミノ樹脂同士及びアミノ樹
脂とアルカリ水溶液可溶性樹脂との架橋反応を起こす。
次いで、アルカリ水溶液で現像することにより、未照射
部分の感放射線膜が溶解し、ネガ型のレジスト像が形成
される。放射線照射には、紫外線、遠紫外線、あるいは
X線、電子線等の放射線が用いられ、公知の手段により
行われる。露光又は放射線照射後の加熱条件は、感放射
線膜の成分により適宜決定されるが、例えば60〜13
0℃のホットプレートで30秒間から10分間行われ
る。
に塗布し、乾燥することにより感放射線膜を形成する。
その後、活性放射線照射を行い、加熱し、次いで現像す
ることによりレジスト像が形成される。上記の感放射線
膜は、活性放射線照射を受けると、その部分の膜中の酸
発生剤が分解して酸を発生する。その後、加熱すると、
発生した酸が触媒となってアミノ樹脂同士及びアミノ樹
脂とアルカリ水溶液可溶性樹脂との架橋反応を起こす。
次いで、アルカリ水溶液で現像することにより、未照射
部分の感放射線膜が溶解し、ネガ型のレジスト像が形成
される。放射線照射には、紫外線、遠紫外線、あるいは
X線、電子線等の放射線が用いられ、公知の手段により
行われる。露光又は放射線照射後の加熱条件は、感放射
線膜の成分により適宜決定されるが、例えば60〜13
0℃のホットプレートで30秒間から10分間行われ
る。
【0017】アルカリ水溶液の現像液としては、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化テトラ
メチルアンモニウム、コリン等の5重量%以下、好まし
くは1.5〜3.0重量%の水溶液などが用いられる。
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化テトラ
メチルアンモニウム、コリン等の5重量%以下、好まし
くは1.5〜3.0重量%の水溶液などが用いられる。
【0018】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳しく説明する
が、本発明はこれらにより制限されるものではない。実
施例及び比較例で用いたm/p−クレゾールノボラック
樹脂は、クレゾールとホルムアルデヒドの割合を実施例
又は比較例に記載する割合で仕込み、蓚酸を触媒として
97℃で3時間縮合させた後、180℃に温度を上げ減
圧下(10mmHg)で未反応のクレゾール、ホルムアルデ
ヒド、水及び酸を除去して合成したものである。
が、本発明はこれらにより制限されるものではない。実
施例及び比較例で用いたm/p−クレゾールノボラック
樹脂は、クレゾールとホルムアルデヒドの割合を実施例
又は比較例に記載する割合で仕込み、蓚酸を触媒として
97℃で3時間縮合させた後、180℃に温度を上げ減
圧下(10mmHg)で未反応のクレゾール、ホルムアルデ
ヒド、水及び酸を除去して合成したものである。
【0019】実施例1 m−クレゾールとp−クレゾール(仕込み量は重量比で
m−クレゾール/p−クレゾール=40/60)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.8モルを縮合させて合
成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチレ
ン換算の重量平均分子量 10,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン1
0重量部、4’−フェノキシトリクロロアセトアニリド
10重量部及び水酸基価10のメトキシ化メラミンホル
ムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量
500)10重量部をプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート400重量部に溶解させた後、孔径
0.2μmのメンブランフィルタで濾過してネガ型化学
増幅系レジスト組成物を得た。
m−クレゾール/p−クレゾール=40/60)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.8モルを縮合させて合
成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチレ
ン換算の重量平均分子量 10,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン1
0重量部、4’−フェノキシトリクロロアセトアニリド
10重量部及び水酸基価10のメトキシ化メラミンホル
ムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量
500)10重量部をプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート400重量部に溶解させた後、孔径
0.2μmのメンブランフィルタで濾過してネガ型化学
増幅系レジスト組成物を得た。
【0020】得られた組成物を、窒化チタン基板上に塗
布し、95℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。その後、加速電圧5
0kVの電子線描画装置((株)日立製作所製HL−75
0)を用いて照射量9.6μC/cm2で電子線を照射した
後、95℃で120秒間ホットプレートで熱処理し、次
いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.38重量%水
溶液で120秒間現像を行ったところ、パターンの基板
とパターンとの界面での食い込みはなく、形成できた微
細パターンの最小線幅は0.4μmであった。
布し、95℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。その後、加速電圧5
0kVの電子線描画装置((株)日立製作所製HL−75
0)を用いて照射量9.6μC/cm2で電子線を照射した
後、95℃で120秒間ホットプレートで熱処理し、次
いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.38重量%水
溶液で120秒間現像を行ったところ、パターンの基板
とパターンとの界面での食い込みはなく、形成できた微
細パターンの最小線幅は0.4μmであった。
【0021】実施例2 水酸基価10のメトキシ化メラミンホルムアルデヒド樹
脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量500)の代わ
りに水酸基価16のメトキシ化メラミンホルムアルデヒ
ド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量500)を
使用したこと以外は、実施例1に準じて行った。その結
果、パターンの基板とパターンとの界面での食い込みが
なく、最小線幅は0.4μmの微細パターンを形成する
ことができた。
脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量500)の代わ
りに水酸基価16のメトキシ化メラミンホルムアルデヒ
ド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量500)を
使用したこと以外は、実施例1に準じて行った。その結
果、パターンの基板とパターンとの界面での食い込みが
なく、最小線幅は0.4μmの微細パターンを形成する
ことができた。
【0022】実施例3 m−クレゾールとp−クレゾール(仕込み量は重量比で
m−クレゾール/p−クレゾール=50/50)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.71モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 15,000)100重量
部、1−ヒドロキシ−4−ブロモ−2−アセチルナフタ
レン20重量部及び水酸基価20.5のメトキシ化メラ
ミンホルムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平
均分子量500)10重量部をプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート400重量部に溶解させた
後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過してネ
ガ型レジスト組成物を得た。
m−クレゾール/p−クレゾール=50/50)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.71モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 15,000)100重量
部、1−ヒドロキシ−4−ブロモ−2−アセチルナフタ
レン20重量部及び水酸基価20.5のメトキシ化メラ
ミンホルムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平
均分子量500)10重量部をプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート400重量部に溶解させた
後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過してネ
ガ型レジスト組成物を得た。
【0023】得られた組成物を、窒化チタン基板上に塗
布し、95℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載した
電子線描画装置を用いて照射量12.5μC/cm2で電子
線を照射した後、90℃で90秒間ホットプレートで熱
処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.3
8重量%水溶液で120秒間現像を行ったところ、パタ
ーンの基板とパターンとの界面での食い込みはなく、形
成できた微細パターンの最小線幅は0.4μmであっ
た。
布し、95℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載した
電子線描画装置を用いて照射量12.5μC/cm2で電子
線を照射した後、90℃で90秒間ホットプレートで熱
処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.3
8重量%水溶液で120秒間現像を行ったところ、パタ
ーンの基板とパターンとの界面での食い込みはなく、形
成できた微細パターンの最小線幅は0.4μmであっ
た。
【0024】実施例4 m−クレゾールとp−クレゾール(仕込み量は重量比で
m−クレゾール/p−クレゾール=60/40)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.72モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 14,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン1
5重量部及び水酸基価25.8のメトキシ化メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子
量500)15重量部をシクロヘキサノン400重量部
に溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタ
で濾過してネガ型レジスト組成物を得た。
m−クレゾール/p−クレゾール=60/40)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.72モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 14,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン1
5重量部及び水酸基価25.8のメトキシ化メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子
量500)15重量部をシクロヘキサノン400重量部
に溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタ
で濾過してネガ型レジスト組成物を得た。
【0025】得られた組成物を、窒化シリコン基板上に
塗布し、90℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載した
電子線描画装置を用いて照射量12.5μC/cm2で電子
線を照射した後、90℃で90秒間ホットプレートで熱
処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.3
8重量%水溶液で120秒間現像を行ったところ、パタ
ーンの基板とパターンとの界面での食い込みはなく、形
成できた微細パターンの最小線幅は0.4μmであっ
た。
塗布し、90℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載した
電子線描画装置を用いて照射量12.5μC/cm2で電子
線を照射した後、90℃で90秒間ホットプレートで熱
処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.3
8重量%水溶液で120秒間現像を行ったところ、パタ
ーンの基板とパターンとの界面での食い込みはなく、形
成できた微細パターンの最小線幅は0.4μmであっ
た。
【0026】実施例5 m−クレゾールとp−クレゾール(仕込み量は重量比で
m−クレゾール/p−クレゾール=50/50)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0。71モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 15,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン1
5重量部及び水酸基価33.2のメトキシ化メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子
量500)15重量部をプロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート400重量部に溶解させた後、孔
径0.2μmのメンブランフィルタで濾過してネガ型レ
ジスト組成物を得た。
m−クレゾール/p−クレゾール=50/50)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0。71モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 15,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン1
5重量部及び水酸基価33.2のメトキシ化メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子
量500)15重量部をプロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート400重量部に溶解させた後、孔
径0.2μmのメンブランフィルタで濾過してネガ型レ
ジスト組成物を得た。
【0027】得られた組成物を、窒化チタン基板上に塗
布し、90℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載した
電子線描画装置を用いて照射量16.5μC/cm2で電子
線を照射した後、95℃で120秒間ホットプレートで
熱処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.
38重量%水溶液で120秒間現像を行ったところ、パ
ターンの基板とパターンとの界面での食い込みはなく、
形成できた微細パターンの最小線幅は0.4μmであっ
た。
布し、90℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載した
電子線描画装置を用いて照射量16.5μC/cm2で電子
線を照射した後、95℃で120秒間ホットプレートで
熱処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.
38重量%水溶液で120秒間現像を行ったところ、パ
ターンの基板とパターンとの界面での食い込みはなく、
形成できた微細パターンの最小線幅は0.4μmであっ
た。
【0028】実施例6 m−クレゾールとp−クレゾール(仕込み量は重量比で
m−クレゾール/p−クレゾール=50/50)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.71モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 15,000)100重量
部、1,4−ビス(ブロモアセチル)ベンゼン15重量
部及び水酸基価23.6のメトキシ化メラミンホルムア
ルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量50
0)15重量部をエチルセロソルブアセテート400重
量部に溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィ
ルタで濾過してネガ型レジスト組成物を得た。
m−クレゾール/p−クレゾール=50/50)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.71モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 15,000)100重量
部、1,4−ビス(ブロモアセチル)ベンゼン15重量
部及び水酸基価23.6のメトキシ化メラミンホルムア
ルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量50
0)15重量部をエチルセロソルブアセテート400重
量部に溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィ
ルタで濾過してネガ型レジスト組成物を得た。
【0029】得られた組成物を、窒化チタン基板上に塗
布し、90℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載した
電子線描画装置を用いて照射量23.5μC/cm2で電子
線を照射した後、95℃で120秒間ホットプレートで
熱処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.
38重量%水溶液で120秒間現像を行ったところ、パ
ターンの基板とパターンとの界面での食い込みはなく、
形成できた微細パターンの最小線幅は0.4μmであっ
た。
布し、90℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載した
電子線描画装置を用いて照射量23.5μC/cm2で電子
線を照射した後、95℃で120秒間ホットプレートで
熱処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.
38重量%水溶液で120秒間現像を行ったところ、パ
ターンの基板とパターンとの界面での食い込みはなく、
形成できた微細パターンの最小線幅は0.4μmであっ
た。
【0030】比較例1 m−クレゾールとp−クレゾール(仕込み量は重量比で
m−クレゾール/p−クレゾール=40/60)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.72モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 15,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン1
5重量部及び水酸基価0.4のメトキシ化メラミンホル
ムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量
500、サイメル300、三井サイテック製)10重量
部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト400重量部に溶解させた後、孔径0.2μmのメン
ブランフィルタで濾過してネガ型レジスト組成物を得
た。
m−クレゾール/p−クレゾール=40/60)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.72モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 15,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン1
5重量部及び水酸基価0.4のメトキシ化メラミンホル
ムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量
500、サイメル300、三井サイテック製)10重量
部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト400重量部に溶解させた後、孔径0.2μmのメン
ブランフィルタで濾過してネガ型レジスト組成物を得
た。
【0031】比較例2 m−クレゾールとp−クレゾール(仕込み量は重量比で
m−クレゾール/p−クレゾール=50/50)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.70モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 14,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン1
0重量部、3′,5′−ジブロモ−4′−ヒドロキシ−
1′−2−ブロモアセトフェノン20重量部及び水酸基
価4.8のメトキシ化メラミンホルムアルデヒド樹脂
(ポリスチレン換算の重量平均分子量500、サイメル
300、三井サイテック製)10重量部をプロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート400重量部に
溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで
濾過してネガ型レジスト組成物を得た。
m−クレゾール/p−クレゾール=50/50)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.70モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 14,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン1
0重量部、3′,5′−ジブロモ−4′−ヒドロキシ−
1′−2−ブロモアセトフェノン20重量部及び水酸基
価4.8のメトキシ化メラミンホルムアルデヒド樹脂
(ポリスチレン換算の重量平均分子量500、サイメル
300、三井サイテック製)10重量部をプロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート400重量部に
溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで
濾過してネガ型レジスト組成物を得た。
【0032】得られた組成物を、窒化チタン基板上に塗
布し、90℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載した
電子線描画装置を用いて照射量5.5μC/cm2で電子線
を照射した後、95℃で120秒間ホットプレートで熱
処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.3
8重量%水溶液で120秒間現像を行ったところ、パタ
ーンの基板とパターンとの界面での食い込みはなく、線
幅は0.6μmの微細パターンが形成できたが、パター
ンの基板とパターンとの界面で食い込みが生じており、
パターンの倒れ込みが観察された。
布し、90℃で120秒間ホットプレートで乾燥して
1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載した
電子線描画装置を用いて照射量5.5μC/cm2で電子線
を照射した後、95℃で120秒間ホットプレートで熱
処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム2.3
8重量%水溶液で120秒間現像を行ったところ、パタ
ーンの基板とパターンとの界面での食い込みはなく、線
幅は0.6μmの微細パターンが形成できたが、パター
ンの基板とパターンとの界面で食い込みが生じており、
パターンの倒れ込みが観察された。
【0033】比較例3 m−クレゾールとp−クレゾール(仕込み量は重量比で
m−クレゾール/p−クレゾール=50/50)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.70モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 14,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン2
0重量部及び水酸基価4.8のメトキシ化メラミンホル
ムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量
500、サイメル300、三井サイテック製)10重量
部をシクロヘキサノン400重量部に溶解させた後、孔
径0.2μmのメンブランフィルタで濾過してネガ型レ
ジスト組成物を得た。
m−クレゾール/p−クレゾール=50/50)1.0
0モル及びホルムアルデヒド0.70モルを縮合させて
合成したm/p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチ
レン換算の重量平均分子量 14,000)100重量
部、1,3,5−トリス(ブロモアセチル)ベンゼン2
0重量部及び水酸基価4.8のメトキシ化メラミンホル
ムアルデヒド樹脂(ポリスチレン換算の重量平均分子量
500、サイメル300、三井サイテック製)10重量
部をシクロヘキサノン400重量部に溶解させた後、孔
径0.2μmのメンブランフィルタで濾過してネガ型レ
ジスト組成物を得た。
【0034】得られた組成物を、酸化シリコン基板上に
塗布し、100℃で120秒間ホットプレートで乾燥し
て1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載し
た電子線描画装置を用いて照射量8.5μC/cm2で電子
線を照射した後、100℃で120秒間ホットプレート
で熱処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム
2.38重量%水溶液で180秒間現像を行ったとこ
ろ、パターンの基板とパターンとの界面での食い込みは
なく、線幅は0.65μmの微細パターンが形成できた
が、パターンの基板とパターンとの界面で食い込みが生
じており、パターンの倒れ込みが観察された。
塗布し、100℃で120秒間ホットプレートで乾燥し
て1.8μm厚の感放射線膜を得た。実施例1に記載し
た電子線描画装置を用いて照射量8.5μC/cm2で電子
線を照射した後、100℃で120秒間ホットプレート
で熱処理し、次いで水酸化テトラメチルアンモニウム
2.38重量%水溶液で180秒間現像を行ったとこ
ろ、パターンの基板とパターンとの界面での食い込みは
なく、線幅は0.65μmの微細パターンが形成できた
が、パターンの基板とパターンとの界面で食い込みが生
じており、パターンの倒れ込みが観察された。
【0035】
【発明の効果】請求項1におけるネガ型化学増幅系レジ
スト組成物は紫外線、遠紫外線、あるいはX線、電子線
等の活性放射線照射に対する感度が高く、かつ表面に窒
化チタン、窒化ケイ素を有する基板上でも解像度が優れ
ており、高集積回路を作製するためのネガ型レジストに
最適である。請求項2におけるにおける本発明のレジス
ト像の製造法によれば、容易に高集積回路などの微細パ
タンを作製することができる。
スト組成物は紫外線、遠紫外線、あるいはX線、電子線
等の活性放射線照射に対する感度が高く、かつ表面に窒
化チタン、窒化ケイ素を有する基板上でも解像度が優れ
ており、高集積回路を作製するためのネガ型レジストに
最適である。請求項2におけるにおける本発明のレジス
ト像の製造法によれば、容易に高集積回路などの微細パ
タンを作製することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 橋本 政弘 茨城県日立市東町四丁目13番1号 日立化 成工業株式会社山崎工場内 (72)発明者 鯉渕 滋 茨城県日立市東町四丁目13番1号 日立化 成工業株式会社山崎工場内 (72)発明者 橋本 通晰 茨城県日立市東町四丁目13番1号 日立化 成工業株式会社山崎工場内
Claims (2)
- 【請求項1】 アルカリ水溶液可溶性樹脂、酸発生剤及
び水酸基価が10以上のメトキシ化メラミンホルムアル
デヒド樹脂架橋剤を含有してなるネガ型化学増幅系レジ
スト組成物。 - 【請求項2】 請求項1に記載のいずれかのネガ型化学
増幅系レジスト組成物を基板上に塗布し、乾燥後、活性
放射線照射を行い、加熱し、次いでアルカリ水溶液で現
像することを特徴とするレジスト像の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9258430A JPH1195432A (ja) | 1997-09-24 | 1997-09-24 | ネガ型レジスト組成物及びネガ型レジスト像の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9258430A JPH1195432A (ja) | 1997-09-24 | 1997-09-24 | ネガ型レジスト組成物及びネガ型レジスト像の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1195432A true JPH1195432A (ja) | 1999-04-09 |
Family
ID=17320113
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9258430A Pending JPH1195432A (ja) | 1997-09-24 | 1997-09-24 | ネガ型レジスト組成物及びネガ型レジスト像の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1195432A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003229481A (ja) * | 2001-11-27 | 2003-08-15 | Nec Electronics Corp | 半導体装置及びその製造方法 |
JP2004266244A (ja) * | 2002-09-13 | 2004-09-24 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | エアギャップ形成 |
JP2011029662A (ja) * | 2001-11-27 | 2011-02-10 | Renesas Electronics Corp | 半導体装置 |
-
1997
- 1997-09-24 JP JP9258430A patent/JPH1195432A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003229481A (ja) * | 2001-11-27 | 2003-08-15 | Nec Electronics Corp | 半導体装置及びその製造方法 |
JP2011029662A (ja) * | 2001-11-27 | 2011-02-10 | Renesas Electronics Corp | 半導体装置 |
JP2004266244A (ja) * | 2002-09-13 | 2004-09-24 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | エアギャップ形成 |
US7723850B2 (en) | 2002-09-13 | 2010-05-25 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Electronic devices having air gaps |
JP4574145B2 (ja) * | 2002-09-13 | 2010-11-04 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. | エアギャップ形成 |
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