JP2024060290A - 粘着剤、粘着シート、積層体、およびディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
また、フレキシブル性には、ディスプレイ構成によって、動的屈曲性、静的屈曲性、巻き取り性が必要とされるが、これらフレキシブル性を個別に満足することはできても、同時に満足することは困難であり、加えて、高温環境や高温高湿環境下において、動的屈曲性、静的屈曲性、巻き取り性を満たすことができていないのが現状である。
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明の実施態様は、アクリル系共重合体(A)、ポリオレフィン(B)および硬化剤(C)を含み、
アクリル系共重合体(A)は、下記モノマー(a-1)~(a-4)の全てを含むモノマー混合物の共重合体であり、かつ、
下記、(1)~(3)の全てを満たすことを特徴とする粘着剤。
(a-1)アルキル基の炭素数が1~4の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー
(a-2)アルキル基の炭素数が6~12の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー
(a-3)水酸基を有するモノマー
(a-4)カルボキシ基を有するモノマー
(1)モノマー混合物100質量%中、(a-1)の質量%<(a-2)の質量%
(2)モノマー混合物100質量%中、(a-3)の質量%を(a-4)の質量%で除した(a-3)/(a-4)が、0.01<(a-3)/(a-4)<6
(3)前記粘着剤から形成された厚さ50μmの粘着剤層とガラスとの、23℃、相対湿度50%環境下に24時間放置した後の粘着力が10N/25mm以上である。
また、本発明の粘着シート、および積層体を用いることで、視認性とコントラストに優れるディスプレイを提供する。
また、本明細書では、(a-1)炭素数1~4の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー、(a-2)炭素数6~12の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー、(a-3)水酸基を有するモノマー、(a-4)カルボキシ基を有するモノマー、(a-5)(a-1)~(a-4)以外のその他モノマー、およびアクリル系共重合体(A)を、それぞれモノマー(a-1)、モノマー(a-2)、モノマー(a-3)、モノマー(a-4)、モノマー(a-5)、および共重合体(A)と略記することがある。
なお、本明細書中に出てくる各種成分は特に注釈しない限り、それぞれ独立に一種単独でも二種以上を併用してもよい。
本発明の粘着剤は、アクリル系共重合体(A)、ポリオレフィン(B)および硬化剤(C)を含み、
アクリル系共重合体(A)は、下記モノマー(a-1)~(a-4)の全てを含むモノマー混合物の共重合体であり、かつ、
下記、(1)~(3)の全てを満たす。
(a-1)炭素数1~4の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー
(a-2)炭素数6~12の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー
(a-3)水酸基を有するモノマー
(a-4)カルボキシ基を有するモノマー
(1)モノマー混合物100質量%中、(a-1)の質量%<(a-2)の質量%
(2)モノマー混合物100質量%中、(a-3)の質量%を(a-4)の質量%で除した(a-3)/(a-4)が、0.01<(a-3)/(a-4)<6
(3)前記粘着剤から得られた厚さ50μmの粘着剤層をガラスに貼付し、23℃、相対湿度50%(以下50%RH)環境下に24時間放置した後の測定における粘着力が10N/25mm以上である。
アクリル系共重合体(A)は、少なくとも、モノマー(a-1)~(a-4)の全てを含むモノマー混合物の共重合体であり、モノマー混合物は、必要に応じてモノマー(a-5)を含んでもよい。
(a-1)アルキル基の炭素数が1~4の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー
(a-2)アルキル基の炭素数が6~12の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー
(a-3)水酸基を有するモノマー
(a-4)カルボキシ基を有するモノマー
(a-5)(a-1)~(a-4)以外のその他モノマー
モノマー(a-1)は、分子内に炭素数1~4のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーであり、具体的には、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t-ブチルなどが挙げられる。
モノマー(a-1)を含有することで、粘着剤の凝集力が向上し、強靭な粘着剤層が得られ、接着力を向上することができる。
これらモノマー(a-1)のうち、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチルが凝集力および接着力における観点より好ましい。
モノマー(a-2)は、分子内に炭素数6~12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーであり、具体的には、(メタ)アクリル酸イソヘキシル、(メタ)アクリル酸ヘプチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ドデシルなどが挙げられる。
モノマー(a-2)を含有することで、粘着剤の応力緩和性が向上し、柔軟な粘着剤層が得られ、密着力を向上することができる。
これらモノマー(a-2)のうち、(メタ)アクリル酸2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ドデシルが応力緩和性および密着力の観点より好ましい。
モノマー(a-3)は、水酸基を有するモノマーである。
水酸基を有するモノマーは、分子内に水酸基を有するモノマーであれば制限されず、具体的には、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4-ヒドロキシブチル、アリルアルコール、3-ブテン-1-オールなどが挙げられる。
モノマー(a-3)を含有することで、粘着剤の凝集力が向上し、強靭な粘着剤層が得られ、接着力を向上することができる。
これらのうち、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸4-ヒドロキシブチルが凝集力および接着力の観点より好ましい。
モノマー(a-4)は、カルボキシ基を有するモノマーである。
カルボキシ基含有モノマーは、分子内にカルボキシ基を有するモノマーであれば制限されず、具体的には、(メタ)アクリル酸、アクリル酸p-カルボキシベンジル、アクリル酸β-カルボキシエチル、マレイン酸、モノエチルマレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸等が挙げられる。
モノマー(a-4)を含有することで、粘着剤の凝集力が向上し、強靭な粘着剤層が得られ、接着力を向上することができる。
これらのうち、(メタ)アクリル酸が凝集力および接着力の観点より好ましい。
モノマー(a-5)は、モノマー(a-1)~(a-4)以外のその他モノマーであり、本発明のアクリル系共重合体(A)は、モノマー(a-1)~(a-4)に加えて、さらにモノマー(a-5)を含んでもよい。
モノマー(a-5)は、モノマー(a-1)~(a-4)以外の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー、エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸モノマー、アミノ基を有する(メタ)アクリル酸モノマー、アルキレンオキシ基を有するモノマー、N置換(メタ)アクリルアミドモノマー、その他ビニルモノマー等が挙げられる。
N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、アクリロイルモルホリン、などの複素環を含有する化合物等が挙げられる。
共重合体(A)は、(a-1)~(a-4)を含むモノマー混合物を重合し、製造することができる。
重合は、溶液重合、塊状重合、乳化重合、懸濁重合など公知の重合方法が可能であるが、溶液重合が好ましい。溶液重合で使用する溶媒は、例えば、アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル、トルエン、キシレン、アニソール、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどが好ましい。
重合温度は、60~120℃の沸点反応が好ましい。重合時間は、5~12時間程度が好ましい。
過酸化物は、例えば、ジ-t-ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t-ブチルクミルパーオキサイド、α,α’-ビス(t-ブチルパーオキシ-m-イソプロピル)ベンゼン、2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキシン-3などのジアルキルパーオキサイド;
t-ブチルパーオキシベンゾエート、t-ブチルパーオキシアセテート、2,5-ジメチル-2,5-ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサンなどのパーオキシエステル;シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド;
2,2-ビス(4,4-ジ-t-ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n-ブチル-4,4-ビス(t-ブチルパーオキシ)バレート、などのパーオキシケタール;
クメンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、2,5-ジメチルシクロヘキサン-2,5-ジハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド;
ベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、2,4-ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド;
ビス(t-ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート等が挙げられる。
2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)などの2,2’-アゾビスバレロニトリル;
2,2’-アゾビス(2-ヒドロキシメチルプロピオニトリル)などの2,2’-アゾビスプロピオニトリル;
1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)などの1,1’-アゾビス-1-アルカンニトリル等が挙げられる。
共重合体(A)の重量平均分子量は、80万~180万が好ましく、100万~150万がより好ましい。80万~180万の範囲にあると凝集力がより向上し、耐湿熱性、耐熱性がより向上する。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定するポリスチレン換算の値である。詳細は実施例の欄に記載する。
本発明の粘着剤は、ポリオレフィン(B)を含む。本発明のポリオレフィン(B)は、粘着剤層を形成した際、高凝集ドメインを形成することで、高い凝集力と高い粘着力を発現する効果が得られる。これにより、耐久性、屈曲性、巻き取り性が向上する。
本発明の粘着剤は、硬化剤(C)を含む。硬化剤(C)は、共重合体(A)が有する水酸基および/または、カルボキシ基と反応することで、粘着剤層の凝集力が向上し、耐久性、耐汚染性が向上する。
これらのうち、硬化剤(C)として、イソシアネート化合物を使用することで、接着性および、耐久性が向上できるために好ましい。
本発明の粘着剤は、さらに有機シラン化合物を含有できる。
有機シラン化合物は、例えば、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリプロポキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリブトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシランなどの(メタ)アクリロキシ基を有するアルコキシシラン化合物;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシランなどのビニル基を有するアルコキシシラン化合物;
3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリプロポキシシラン、3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ基を有するアルコキシシラン化合物;
3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジエトキシシランなどのメルカプト基を有するアルコキシシラン化合物;
3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシシラン化合物;
3-クロロプロピルトリメトキシシラン、n-ヘキシルトリメトキシシラン、n-ヘキシルトリエトキシシラン、n-デシルトリメトキシシラン、n-デシルトリエトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチルブチリデン)プロピルアミン、1,3,5-トリス(3-トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、分子内にアルコキシシリル基を有するシリコーンレジンなどが挙げられる。
本発明の粘着剤は、粘着剤から得られた厚さ50μmの粘着剤層をガラスに貼付し、23℃-50%RH環境下に24時間放置した後の測定における粘着力が10N/25mm以上である。粘着力測定は、剥離処理された第一のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に、粘着剤を乾燥後の厚さが50μmになるように塗布し、100℃で3分間乾燥させ溶媒を除去して粘着剤層を形成し、次いで粘着剤層の第一の剥離処理されたPETフィルムと接している面とは反対側表面に、剥離処理された第二のPETフィルムを貼り合せ、40℃環境下に7日間静置した後、厚さ50μmの粘着剤層を有する粘着シート(構成:剥離処理されたPETフィルム/粘着剤層/剥離処理されたPETフィルム)を製造し、該粘着シートから剥離処理された第二のPETフィルムを剥離し、剥離処理されていない厚さが50μmのPETフィルムに貼り合せ、さらに剥離処理された第一のPETフィルムを剥離することにより得られる粘着剤層を測定面として測定することができる。具合的には、本発明の粘着剤から得られた厚さ50μmの粘着剤層の測定面を、ガラスに貼付し、23℃-50%RH環境下に24時間放置した後の測定における粘着力が10N/25mm以上であることが好ましく、さらには13N/25mm以上であることがより好ましい。10N/25mm以上であることで十分な耐久性が得ることができる。その上限は特に無いが、通常は50.0N/25mm以下である。測定方法の詳細は実施例の欄に記載する。
本発明のフレキシブルディスプレイ用粘着剤は、ゲル分率が60~90質量%であることが好ましく、60~80質量%がより好ましい。ゲル分率が60質量%以上であると、粘着剤の凝集力が向上し、強靭な粘着剤層が得られ、耐久性が向上し、90%質量以下であると、粘着剤の応力緩和性が向上し、柔軟な粘着剤層が得られ、密着力が向上する。
ゲル分率は、酢酸エチル等の溶媒に対する不溶分として求めることができる。具体的には、下記、式1によって表される様、粘着剤層を酢酸エチル中に50℃で1日間浸漬した後の不溶成分の、浸漬前の粘着剤層に対する質量分率(単位:質量%)として求められる。
(式1)
ゲル分率(質量%)=(Y/X)×100
X=浸漬前の粘着剤層の質量(g)
Y=浸漬後の粘着剤層の質量(g)
一般に、ポリマーのゲル分率は架橋度に等しく、ポリマー中の架橋された部分が多いほど、ゲル分率が大きくなる。ゲル分率(架橋構造の導入量) は、架橋構造の導入方法や、硬化剤の種類および量等により所望の範囲に調整できる。
本発明の粘着シートは、光透過性基材と粘着剤層からなる積層体における、前記粘着剤層を形成するために用いられる粘着シートであり、すなわち本発明の粘着シートは、光透過性基材を接合するために用いられる。
図1に、本発明の粘着シートを部分的に示す概略断面図の例を示す。図1において1は、粘着剤層1、2は剥離フィルムである。
剥離フィルムとしては、特に制限されないが、透明プラスチック基材を好適に用いることができる。透明プラスチック基材の素材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステル、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のアクリル系樹脂、ポリカーボネート、トリアセチルセルロース、ポリサルフォン、ポリアリレート、ポリシクロオレフィン等のプラスチック材料などが挙げられる。なお、プラスチック材料は単独で又は2 種以上組み合わせて使用することができる。
本発明の粘着シートは、通常の粘着シートの製造方法に従って製造することができる。例えば、剥離フィルムの剥離処理面に、アクリル系共重合体(A)とポリオレフィン(B)および、硬化剤(C)の混合物(以下、単に「粘着剤」と記述する場合がある。)を、乾燥後の厚さが所定の厚さとなるように直接塗工して粘着剤層を形成し、剥離フィルムを貼付する方法や、2枚の剥離フィルムの剥離処理面に、粘着剤を乾燥後の厚さが所定の厚さとなるように塗工して、2つの粘着剤層をそれぞれ形成した後、各粘着剤層を貼付する方法等により作製することができる。
本発明の積層体は、光透過性基材、粘着剤層、および偏光板を備え、前記粘着剤層は、本発明の粘着シートを用いて形成されてなる。
ディスプレイは、本発明の積層体、および光学素子を備える。光学素子としては、特に限定されず、例えば、液晶素子、有機EL素子等が挙げられる。
例えば、図3において、本発明の粘着剤は、粘着剤層1、および粘着剤層2のいずれにも用いることができる。
一般に、粘着剤層1と粘着剤層2を比較した場合、粘着剤層に要求される要求品質は粘着剤層1の方が要求は高く、本発明の粘着剤は、基材への密着性および、接着性が良好であることから、粘着剤層1に用いられることが好ましい。このとき、粘着剤層2を形成するための粘着剤は、本発明の粘着剤を用いてもよく、従来公知の粘着剤を用いてもよい。
なお、共重合体の質量平均分子量の測定方法は、下記に示す通りである。
重量平均分子量(Mw)の測定は、島津製作所社製GPC「LC-GPCシステム」を用い、重量平均分子量(Mw)の決定は、分子量既知のポリスチレンを標準物質とした換算で行うことができる。
装置名:島津製作所社製、LC-GPCシステム「Prominence」
カラム:東ソー社製GMHXL 4本、東ソー社製HXL-H 1本を連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/分
カラム温度 : 40℃
(アクリル系共重合体(A-1))
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)に、モノマー(a-1)として、アクリル酸メチル(MA)30部、モノマー(a-2)として、アクリル酸2-エチルヘキシル(EHA)68.97部、モノマー(a-3)として、アクリル酸2-ヒドロキシエチル0.03部、モノマー(a-4)として、アクリル酸1部、開始剤として、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(以下、単に「AIBN」と記述する。)0.2部を仕込み、この反応容器内の雰囲気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、60℃まで加熱し反応を開始した。その後、反応溶液を60℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分30%、粘度8000mPa・sの共重合体(A-1)溶液を得た。得られた共重合体(A-1)の重量平均分子量は120万であった。
表1、2記載の組成および配合量(質量部)に変更した以外は、アクリル系共重合体(A-1)の製造と同様の方法で共重合体(A-2~A-12、A’-1~A’-7)を製造した。
(モノマー(a-1))
MA:アクリル酸メチル(アルキル基の炭素数1)
EA:アクリル酸エチル(アルキル基の炭素数2)
BA:アクリル酸ブチル(アルキル基の炭素数4)
(モノマー(a-2))
EHA:アクリル酸2-エチルヘキシル(アルキル基の炭素数8)
OA:アクリル酸オクチル(アルキル基の炭素数8)
DOA:アクリル酸ドデシル(アルキル基の炭素数12)
(モノマー(a-3))
HEA:アクリル酸2-ヒドロキシエチル
HBA:アクリル酸4-ヒドロキシブチル
(モノマー(a-4))
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸
(モノマー(a-5))
MEA:アクリル酸2-メトキシエチル(一般式(1)において、R1が水素原子、n=1のモノマー)
ACMO:アクリロイルモルホリン
<粘着剤の調製>
アクリル系共重合体(A-1)不揮発分100部に対して、ポリオレフィン(B)としてハードレンM-100(B-1)0.5部、硬化剤(C)としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンのアダクト体(C-1)0.5部、有機シラン化合物として3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(S-1)0.1部、さらに不揮発分が20%となるように酢酸エチルを配合し撹拌して粘着剤を得た。
得られた粘着剤を、厚み50μmの剥離フィルム(ポリエチレンテレフタレート(PET)、「E7004」、シリコーン系剥離層、東洋紡社製)上に、乾燥後の厚さが50μmになるように塗工し、100℃で3分間乾燥することで粘着剤層を形成した。次いで、この粘着剤層に、厚み38μmの剥離フィルム(ポリエチレンテレフタレート、「SP-PET3811」、シリコーン系剥離層、リンテック社製)の片面を貼り合せ、「剥離性シート/粘着剤層/剥離性シート」の積層体を作製した。次いで、得られた積層体を40℃環境下で1週間熟成させて、粘着シートを得た。
表3に示す通り、共重合体および、硬化剤の種類と配合量(質量部)を変更した以外は実施例1と同様にして、粘着シートを得た。
<ポリオレフィン(B)>
B-1 : ハードレンM-100(酸変性ポリオレフィン、東洋紡株式会社製)
B-2 : ユーメックス100TS(酸変性ポリオレフィン、三洋化成工業株式会社製)
B-3 : スーパークロン390S(塩素化ポリオレフィン、日本製紙株式会社製)
B-4 : ハードレンCY-9122P(酸変性塩素化ポリオレフィン、東洋紡株式会社製)
B-5 : ハードレンCY-9124P(酸変性塩素化ポリオレフィン、東洋紡株式会社製)
B-6 : ハードレンM-28P(酸変性塩素化ポリオレフィン、東洋紡株式会社製)
B-7 : ハードレンF-2P(酸変性塩素化ポリオレフィン、東洋紡株式会社製)
B-8 : フローブレンQB200(非変性ポリオレフィン、住友精化株式会社製)
<硬化剤(C)>
C-1 : トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
C-2 : ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
C-3 : キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
C-4 : N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシリレンジアミン
C-5 : 4,4’-ビス(エチレンイミノカルボニルアミノ)ジフェニルメタン
<有機シラン化合物>
S-1 : 3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
得られた粘着シートを用いて、粘着力、ゲル分率、および、以下の透明性、耐熱性、耐湿熱性、動的耐屈曲性、静的屈曲性、巻き取り性を評価した。結果を表3、4に示す。
得られた粘着シートの、厚み38μmの剥離フィルムを剥がし、露出した粘着剤層を23℃、50%RH雰囲気下で厚さ50μmのPETフィルム(東レ株式会社製、T60)にラミネーターを用いて貼着し、PETフィルム/粘着剤層/剥離フィルムからなる試験用粘着シートを作製した。
試験用粘着シートを、幅25mm×長さ100mmのサイズに切り出してPETフィルム/粘着剤層/剥離フィルムからなる試験用粘着シート1を作製した。
この試験用粘着シート1の剥離フィルムを剥がし、23℃、50%RH雰囲気で無アルカリガラス板(EN-A1:旭硝子社製)にラミネーターを用いて貼着し、24時間放置した後、JISZ0237に準拠し、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/min、剥離角度180°の条件で試料を無アルカリガラスから剥離した際の粘着力を測定した。
得られた粘着シートを、幅25mm×長さ100mmのサイズに切り出した。切り出した粘着シートの一方の剥離フィルムを剥がし、あらかじめ質量を測定しておいた、幅50mm×長さ120mmの200メッシュに貼着した。次いで、他方の剥離フィルムを剥がし、粘着剤が露出しないよう、メッシュを粘着剤が内側になるよう折りたたんだ。メッシュで包まれた粘着剤を、約50mLの酢酸エチル中に、23℃で7日間浸漬し、粘着剤のゾル成分をメッシュ外へ溶出させた。浸漬後、メッシュで包まれた粘着剤を取出し、100℃で1時間乾燥させ、約20分間放冷した後、乾燥質量を測定した。粘着剤のゲル分率は、次式により算出した。
ゲル分率(質量%)=((X-Y)/X)×100
X=浸漬前の粘着剤層の質量(g)
Y=浸漬後の粘着剤層の質量(g)
試験用粘着シートを幅112mm×長さ200mm(9インチ型ディスプレイに相当)のサイズに切り出してPETフィルム/粘着剤層/剥離フィルムからなる試験用粘着シート2を作製した。
この試験用粘着シート2から剥離フィルムを剥がし、露出した粘着剤層を25℃、50%RH雰囲気で無アルカリガラス板(EN-A1:旭硝子社製)にラミネーターを用いて貼着し、HAZEを測定した。なお、HAZEは日本電色工業社製Turbidimeter NDH5000Wを用いて測定した。評価基準は以下の通りである。
[評価基準]
○:HAZEが1.0未満(良好)。
×:HAZEが1.0以上(不良)。
別途作成した、試験用粘着シート2から剥離フィルムを剥がし、露出した粘着剤層を25℃、50%RH雰囲気で偏光板(層構成:トリアセチルセルロースフィルム/ポリビニルアルコールフィルム/ シクロオレフィンフィルム)にラミネーターを用いて貼着し、PETフィルム/粘着剤層/偏光板からなる試験用積層体を得た。次いで、耐熱性試験として105℃の条件下に500時間放置し、25℃、50%RH雰囲気にて冷却した後、気泡の発生および試験用積層体の浮きや剥がれを以下の条件で目視評価した。又、耐湿熱性の評価として、上記試験用積層体を60℃、95%RH雰囲気で500時間放置し、25℃、50%RH雰囲気にて冷却した後、気泡の発生および粘着シートの浮きや剥がれを以下の条件で目視評価した。耐熱性、耐湿熱性について、下記の3段階の評価基準に基づいて評価を行った。
[評価基準]
◎:気泡の発生、浮き・ハガレが全く認められず、実用上全く問題がない。
○:気泡の発生、浮き・ハガレが5カ所未満認められるが、実用上問題がない。
×:気泡の発生、浮き・ハガレが5カ所以上認められ、実用上問題がある。
別途作成した、試験用粘着シート2から剥離フィルムを剥がし、露出した粘着剤層を25℃、50%RH雰囲気で偏光板(層構成:トリアセチルセルロースフィルム/ポリビニルアルコールフィルム/ シクロオレフィンフィルム)にラミネーターを用いて貼着し、PETフィルム/粘着剤層/偏光板からなる試験用積層体を得た。次いで試験用積層体を、常態試験として25℃、50%RH雰囲気にて耐屈曲性[1]、耐熱試験として85℃雰囲気下にて耐屈曲性[2]、また、耐湿熱試験として60℃、95%RH雰囲気下にて耐屈曲性[3]、それぞれ折り曲げ試験機(ユアサシステム機器社製)にて折り曲げた時の内径(直径)が6mmになるように条件設定し、折り曲げと180°開放とを1サイクルとして30万サイクル繰り返し行った。動的屈曲性は、試験後の外観を下記観点で評価した。
外観:試験用積層体の気泡の有無および粘着剤層の浮きや剥がれの有無を以下の条件で目視評価した。
[評価基準]
◎:気泡の発生、浮き・ハガレが全く認められず、実用上全く問題がない。
○:気泡の発生、浮き・ハガレが5カ所未満認められるが、実用上問題がない。
×:気泡の発生、浮き・ハガレが5カ所以上認められ、実用上問題がある。
別途作成した、試験用粘着シート2から剥離フィルムを剥がし、露出した粘着剤層を25℃、50%RH雰囲気で偏光板(層構成:トリアセチルセルロースフィルム/ポリビニルアルコールフィルム/ シクロオレフィンフィルム)にラミネーターを用いて貼着し、PETフィルム/粘着剤層/偏光板からなる試験用積層体を得た。次いで試験用積層体を、常態試験として25℃、50%RH雰囲気にて耐屈曲性[1]、耐熱試験として85℃雰囲気下にて耐屈曲性[2]、また、耐湿熱試験として60℃、95%RH雰囲気下にて耐屈曲性[3]、それぞれ面状体無負荷U字伸縮試験機により、試験片の偏光板側の面を内側として、曲げ半径3mm、曲げ角度180°の屈曲状態で保持して、240時間保持した。静的屈曲性は、試験後の外観を下記観点で評価した。
外観:試験用積層体の気泡の有無および粘着剤層の浮きや剥がれの有無を以下の条件で目視評価した。
[評価基準]
◎:気泡の発生、浮き・ハガレが全く認められず、実用上全く問題がない。
○:気泡の発生、浮き・ハガレが5カ所未満認められるが、実用上問題がない。
×:気泡の発生、浮き・ハガレが5カ所以上認められ、実用上問題がある。
別途作製した、試験用粘着シート2から剥離フィルムを剥がし、露出した粘着剤層を25℃、50%RH雰囲気で偏光板(層構成:トリアセチルセルロースフィルム/ポリビニルアルコールフィルム/ シクロオレフィンフィルム)にラミネーターを用いて貼着し、PETフィルム/粘着剤層/偏光板からなる試験用積層体を得た。次いで、試験用積層体を半径3mmの金属棒に、試験片のPET側の面を内側として、長辺方向に巻き取り、ロール状にした後、タコ糸で3カ所結んで固定した。巻き取り試験として、ロール状の試験用積層体を25℃、50%RH雰囲気に240時間保持した。巻き取り性は、試験後の外観を下記観点で評価した。
外観:試験用積層体の気泡の有無および粘着剤層の浮きや剥がれの有無を以下の条件で目視評価した。
[評価基準]
◎:気泡の発生、浮き・ハガレが全く認められず、実用上全く問題がない。
○:気泡の発生、浮き・ハガレが5カ所未満認められるが、実用上問題がない。
×:気泡の発生、浮き・ハガレが5カ所以上認められ、実用上問題がある。
試験用粘着シートおよび、試験用積層体の層構成
[A];PETフィルム/粘着剤層/ガラス
[B];PETフィルム/粘着剤層/偏光板
試験条件
耐屈曲性[1];25℃、相対湿度50%雰囲気
耐屈曲性[2];85℃雰囲気
耐屈曲性[3];60℃、相対湿度95%雰囲気
一方、比較例1~7の粘着シートは、前記特性の全てを満たすことはできなかった。
2 剥離フィルム
3 光透過性基材(カバーパネル)
4 偏光板
5 粘着剤層2
6 バリア層
7 有機EL層
8 支持体
9 有機ELセル
<粘着剤の調製>
アクリル系共重合体(A-1)不揮発分100部に対して、ポリオレフィン(B)としてハードレンM-100(B-1)0.5部、硬化剤(C)としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンのアダクト体(C-1)0.5部、有機シラン化合物として3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(S-1)0.1部、さらに不揮発分が20%となるように酢酸エチルを配合し撹拌して粘着剤を得た。
ただし、実施例1は参考例である。
表3に示す通り、共重合体および、硬化剤の種類と配合量(質量部)を変更した以外は実施例1と同様にして、粘着シートを得た。
ただし、実施例8は参考例である。
Claims (7)
- アクリル系共重合体(A)、ポリオレフィン(B)および硬化剤(C)を含み、
アクリル系共重合体(A)は、下記モノマー(a-1)~(a-4)の全てを含むモノマー混合物の共重合体であり、かつ、
下記、(1)~(3)の全てを満たすことを特徴とする粘着剤。
(a-1)アルキル基の炭素数が1~4の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー
(a-2)アルキル基の炭素数が6~12の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー
(a-3)水酸基を有するモノマー
(a-4)カルボキシ基を有するモノマー
(1)モノマー混合物100質量%中、(a-1)の質量%<(a-2)の質量%
(2)モノマー混合物100質量%中、(a-3)の質量%を(a-4)の質量%で除した(a-3)/(a-4)が、0.01<(a-3)/(a-4)<6
(3)前記粘着剤から形成された厚さ50μmの粘着剤層とガラスとの、23℃、相対湿度50%環境下に24時間放置した後の粘着力が10N/25mm以上である。 - 前記アクリル系共重合体(A)100質量部に対し、ポリオレフィン(B)を0.1~5質量部含むことを特徴とする、請求項1記載の粘着剤。
- ゲル分率が60~90質量%であることを特徴とする、請求項1記載の粘着剤。
- 硬化剤(C)がイソシアネート系化合物であることを特徴とする、請求項1記載の粘着剤。
- 請求項1~4いずれか1項記載の粘着剤の硬化物である粘着剤層を備えた、粘着シート。
- 光透過性基材、粘着剤層、および偏光板を備え、前記粘着剤層は、請求項1~4いずれか1項記載の粘着剤から形成された層であることを特徴とする、積層体。
- 請求項6記載の積層体、および光学素子を備える、ディスプレイ。
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