JPH09125034A - 感圧性接着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 タック性、接着力、凝集力、耐久性等に優れ
た感圧性接着剤を提供すること。 【解決手段】 アクリル系樹脂（Ａ）、ゴム系樹脂
（Ｂ）、及びイソシアネート基含有化合物（Ｃ）及び／
又はグリシジル基含有化合物（Ｄ）を含有してなる感圧
性接着剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、タック性、接着
性、凝集力、耐久性に優れた感圧性接着剤に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】従来、感圧性接着剤の成分として天然ゴ
ム、合成ゴム等の弾性体又はアクリル酸エステル系の合
成樹脂等があったが、ゴム系樹脂はタック性、接着性等
に優れるが、凝集力や耐候性に劣り、一方アクリル系樹
脂は凝集力、耐久性等に優れるが、タック性、粘着性等
に劣るといった欠点があった。これらの欠点を解決すべ
く両者の長所を組み合わせる目的で種々検討されてお
り、天然ゴム、合成ゴム等のゴム系樹脂にアクリル酸エ
ステル等のビニル系単量体をグラフト重合せしめてなる
感圧性接着剤や、ポリブテンとアクリル酸エステル、ビ
ニルエステル等を共重合せしめてなる感圧性接着剤（特
公昭５０−３７６８９号公報）等が提案されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前者技
術では耐久性が充分に満足できるものではなく、又、タ
ック性についても良好なものは得られなかった。又、後
者技術（特公昭５０−３７６８９号公報）についても、
本発明者等が詳細に検討した結果、ポリブテンとアクリ
ル系樹脂とでは依然として相溶性が悪く、相分離してし
まうことが判明した。即ち、上記公報開示技術におい
て、ポリブテンを有機溶剤に溶解した溶液中でアクリル
系単量体等を共重合したところで、得られた溶液はアク
リルオリゴマーと多量の残存単量体、そして未反応のポ
リブテンの混合物となるのみであり、該溶液からポリブ
テンが相分離する結果となり、従って満足のいく良好な
タック性、接着力、凝集力等は得られなかった。そこ
で、本発明はこのような背景下において、上記課題を解
決したタック性、接着力、凝集力、耐久性等に優れると
いったアクリル系樹脂の特性とゴム系樹脂の特性とを合
わせ持った感圧性接着剤を提供することを目的とする。

【０００４】

【問題を解決するための手段】しかるに、本発明者等
は、かかる問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ア
クリル系樹脂（Ａ）、ゴム系樹脂（Ｂ）、及びイソシア
ネート基含有化合物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有
化合物（Ｄ）を含有してなる感圧性接着剤が、上記目的
と合致することを見いだし、本発明を完成した。即ち、
本発明の感圧性接着剤はタック性、接着性、高低温接着
性、耐老化性、貯蔵安定性に優れ、特にタック性につい
てはゴム系樹脂そのものよりはるかに優れた効果を示
す。

【０００５】本発明においては、アクリル系樹脂
（Ａ）、ゴム系樹脂（Ｂ）、イソシアネート基含有化合
物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合物（Ｄ）のい
ずれか２種を混合した後、残る成分と混和して加熱す
る、又は加熱しながら混和することが好ましく、本発明
の効果が顕著に発揮できる。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳細に述べる。
本発明で用いられるアクリル系樹脂（Ａ）としては、ア
（メタ）クリル酸エステル（Ａ−１）と飽和モノカルボ
ン酸のビニルエステル（Ａ−２）及び上記以外の共重合
性ビニル単量体（Ａ−３）を適宜共重合させて得られる
ものであればよい。アクリル酸エステル（Ａ−１）とし
てはアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−メチル−
３−エチル、アクリル酸３−メチル−３−エチル、アク
リル酸３−メチル−３−プロピル、アクリル酸グリシジ
ルエーテル、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸
トリフルオロメチル、アクリル酸トリメチルシリル、メ
タクリル酸ヒドロキシエチル、モノ（２−メタクリロイ
ロキシエチル）リン酸、メタクリル酸ジエチルアミノエ
チル、２−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、メタ
クリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ヒドロ
キシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、ア（メ
タ）クリル酸ポリエチレングリコール、ア（メタ）クリ
ル酸ポリプロピレングリコール、ア（メタ）クリル酸フ
ェノキシポリエチレングリコール、ア（メタ）クリル酸
フェノキシポリプロピレングリコール、ポリエチレング
リコールジア（メタ）クリレート、ポリプロピレングリ
コールジア（メタ）クリレート、トリメチロールプロパ
ントリア（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタ
ントリア（メタ）アクリレート等が挙げられ、飽和モノ
カルボン酸のビニルエステル（Ａ−２）としては酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、エトキシ酢酸ビニル、イソ
酪酸ビニル、酪酸ビニル、ラウリル酸ビニル、ステアリ
ン酸ビニル、ケイ皮酸ビニル、安息香酸ビニル、ギ酸ビ
ニル等が挙げられ、又上記以外の共重合性ビニル単量体
（Ａ−３）としてはイタコン酸、無水マレイン酸、マレ
イン酸ジブチル、フマル酸、フマル酸ジブチル、アリル
グリシジルエーテル、ビニルピロリドン、１−ブテン、
１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、アクリルア
ミド、アクリロニトリル、スチレン、ア（メタ）クリル
酸等が挙げられる。

【０００７】（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）の配
合割合は、単量体総量に対して（Ａ−１）が０〜１００
重量％、好ましくは４０〜９５重量％、（Ａ−２）が０
〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％、（Ａ−３）
が０〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％である。
又、重合触媒としては、アゾビスイソブチロニトリル、
過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等が挙げられ、重
合溶剤としては酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロ
ピル、トルエン、キシレン、ベンゼン、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、メタ
ノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、ブタノール、ミネラルスピリット等が挙
げられる。

【０００８】重合反応については、不活性雰囲気下又は
還元性雰囲気下で２０〜２００℃で０．５〜５０時間程
度行われる。重合物の樹脂分は１〜９９重量％であり、
粘度（２５℃）は１００〜１０００００ｃｐｓで、平均
分子量は１００〜２００００００、好ましくは３００〜
１００００で、分子量分布（重量平均分子量／数平均分
子量）は０．１〜１０、好ましくは１〜５であることが
望まれる。分子量が１００未満では感圧性接着剤が柔ら
かくなり過ぎ、２００００００を越えると粘度が大きく
なり過ぎて取り扱いが困難となり好ましくない。又、分
子量分布が上記範囲以外では感圧性接着剤の製造が困難
となり好ましくない。

【０００９】本発明で用いられるゴム系樹脂（Ｂ）とし
ては、平均分子量が１００〜２００００００、好ましく
は３００〜２０００００、更に好ましくは５００〜１０
００００であれば特に制限されず、例えば天然ゴム、シ
リコーンゴム、アクリルゴム、スチレンブタジエンゴ
ム、アクリロニトリルブタジエンゴム、ポリブテンゴ
ム、ポリイソブチレンゴム、イソプレンゴム、イソプレ
ンイソブチレンゴム、クロロプレンゴム、ポリビニルエ
ーテルゴム、フッ素化ゴム、塩素化ゴム、ウレタンゴム
等が挙げられ、単独又は二種以上の混合物あるいは共重
合物として用いられる。中でもポリブテン、ポリイソブ
チレンが特に好ましく用いられ、更に好ましくは平均分
子量が３００〜５０００のものが好適で、具体的には、
ＨＶ−１００（日本石油化学社製）、ＨＶ−３００（日
本石油化学社製）、ＬＶ−１００（日本石油化学社
製）、３００Ｒ（出光石油化学社製）、ポリビス３０Ｓ
Ｈ（日本油脂社製）、ポリビス１０Ｎ（出光石油化学社
製）等の商品名が挙げられる。

【００１０】又、イソシアネート基含有化合物（Ｃ）と
しては、炭素数１〜１０００程度の有機化合物又は珪素
化合物に、イソシアネート基が結合されていればよく、
例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、１，４−シクロヘキサンビスメチルイソシアネー
ト、４，４−メチレンビスシクロヘキシルイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート−３官能アルコール付加
物、イソホロンジイソシアネート−２官能アルコール付
加物、イソホロンジイソシアネート−３官能アルコール
付加物、ヘキサメチレンジイソシアネート−２官能アル
コール付加物、ヘキサメチレンジイソシアネート−３官
能アルコール付加物、トリレンジイソシアネート三量
体、イソホロンジイソシアネート三量体、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート三量体、ビュレット型ヘキサメチレ
ンジイソシアネート三量体、ｎ−ブチルイソシアネー
ト、ｎ−ヘキシルイソシアネート、トリメチルシリコン
イソシアネート、ジメチルシリコンジイソシアネート、
モノメチルシリコントリイソシアネート等が挙げれら
る。中でも、トリレンジイソシアネート−３官能アルコ
ール付加物、イソホロンジイソシアネート三量体、ヘキ
サメチレンジイソシアネート−３官能アルコール付加
物、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、ビュレッ
ト型ヘキサメチレンジイソシアネート三量体が特に好ま
しく、具体的には、コロネートＬ（日本ポリウレタン社
製）、コロネートＨＸ（日本ポリウレタン社製）、コロ
ネートＨＬ（日本ポリウレタン社製）、ＮＹ７２０Ａ
（三菱化学社製）、タケネートＤ−１４０Ｎ（武田製薬
社製）、スミジュールＬ（住友化学社製）等の商品名が
挙げられる。

【００１１】グリシジル基含有化合物（Ｄ）としては、
炭素数１〜１０００程度の有機化合物又は珪素化合物
に、グリシジル基が結合されていればよく、例えば、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラグリシジルｍ−キシレンジ
アミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメ
チル）シクロヘキサン、モノグリシジルｎ−ブタン、モ
ノグリシジルｎ−ヘキサン、１，６−ジグリシジルｎ−
ヘキサン等が挙げれ、中でもＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラグリシジルｍ−キシレンジアミン、１，３−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン
が特に好ましく、具体的には、テトラッドＸ（三菱瓦斯
化学社製）、テトラッドＣ（三菱瓦斯化学社製）等の商
品名が挙げられる。

【００１２】本発明においては、上記アクリル系樹脂
（Ａ）、ゴム系樹脂（Ｂ）及びイソシアネート基含有化
合物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合物（Ｄ）を
含有させるわけであるが、必要に応じて、溶剤（Ｅ）を
任意の段階で適宜配合するとよい。かかる溶剤（Ｅ）は
各成分を溶解するものであれば特に限定されず、酢酸エ
チル、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキ
サン、アセトン、メチルエチルケトン、メタノール、エ
タノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ミネラルスピリット等が挙げられ、単独又は二種以
上を併用して用いられる。

【００１３】又、各成分の配合量については、アクリル
系樹脂（Ａ）１００重量部に対して、ゴム系樹脂（Ｂ）
が１〜１０００重量部、好ましくは１〜５００重量部で
あり、イソシアネート基含有化合物（Ｃ）及び／又はグ
リシジル基含有化合物（Ｄ）が０．０１〜１００重量
部、好ましくは０．０１〜５０重量部、更に好ましくは
０．０１〜１０重量部（（Ｃ）、（Ｄ）を単独で用いる
ときは（Ｃ）又は（Ｄ）のみの量であり、（Ｃ）、
（Ｄ）を併用するときは（Ｃ）と（Ｄ）の総量である）
であり、溶剤（Ｅ）が０〜１０００重量部、好ましくは
０〜１００重量部である。

【００１４】かかる配合量について、ゴム系樹脂（Ｂ）
が１重量部未満では本発明の効果が得られず、１０００
重量部を越えると感圧性接着剤としての必要な粘着性や
凝集力が損なわれる。又、イソシアネート基含有化合物
（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合物（Ｄ）が０．
０１重量部未満ではゴム系樹脂（Ｂ）の相分離を起こ
し、１００重量部を越えると感圧性接着剤として粘度が
高くなり過ぎ好ましくない。

【００１５】次に、本発明の感圧性接着剤の製造方法で
あるが、本発明では、特に限定されることなく、アクリ
ル系樹脂（Ａ）、ゴム系樹脂（Ｂ）及びイソシアネート
基含有化合物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合物
（Ｄ）を含有させればよいが、中でもアクリル系樹脂
（Ａ）、ゴム系樹脂（Ｂ）、イソシアネート基含有化合
物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合物（Ｄ）のい
ずれか２種を混合した後、残る成分と混和して加熱す
る、又は加熱しながら混和する方法が好ましい。

【００１６】例えば、アクリル系樹脂（Ａ）、ゴム系
樹脂（Ｂ）のいずれか一方の樹脂とイソシアネート基含
有化合物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合物
（Ｄ）を混合後、他方の樹脂と混和して加熱する、又は
加熱しながら混和する方法、アクリル系樹脂（Ａ）と
ゴム系樹脂（Ｂ）を混合後、イソシアネート基含有化合
物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合物（Ｄ）に混
和して加熱する、又は加熱しながら混和する方法、ア
クリル系樹脂（Ａ）、ゴム系樹脂（Ｂ）、イソシアネー
ト基含有化合物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合
物（Ｄ）を一括に混合して加熱する方法、等が採用され
得るが、特に、の方法が好適に採用される。勿論、
これらの方法に限定されるものではない。以下、、
の方法について更に詳述する。

【００１７】−（ａ）の方法 ゴム系樹脂（Ｂ）とイソシアネート基含有化合物（Ｃ）
及び／又はグリシジル基含有化合物（Ｄ）、必要に応じ
溶剤（Ｅ）を混合した後、アクリル系樹脂（Ａ）又はア
クリル系樹脂（Ａ）溶液に添加する。その後、該混合物
あるいは混合溶液を４０〜１２０℃、好ましくは５０〜
１００℃で、０．１〜１００時間、好ましくは１〜１０
時間反応させる。反応後、該反応液は本発明の感圧性接
着剤として得られる。

【００１８】−（ｂ）の方法 アクリル系樹脂（Ａ）とイソシアネート基含有化合物
（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合物（Ｄ）、必要
に応じ溶剤（Ｅ）を混合した後、ゴム系樹脂（Ｂ）又は
ゴム系樹脂（Ｂ）溶液に添加する。その後、該混合物あ
るいは混合溶液を４０〜１２０℃、好ましくは５０〜１
００℃で、０．１〜１００時間、好ましくは１〜１０時
間反応させる。反応後、該反応液は本発明の感圧性接着
剤として得られる。

【００１９】−（ａ）の方法 イソシアネート基含有化合物（Ｃ）及び／又はグリシジ
ル基含有化合物（Ｄ）、必要に応じ溶剤（Ｅ）を混合し
た後、アクリル系樹脂（Ａ）とゴム系樹脂（Ｂ）、必要
に応じて溶剤（Ｅ）を混合した混合物に添加する。その
後、４０〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃で、
０．１〜１００時間、好ましくは１〜１０時間反応させ
る。反応後、該反応液は本発明の感圧性接着剤として得
られる。

【００２０】−（ｂ）の方法 アクリル系樹脂（Ａ）とゴム系樹脂（Ｂ）、必要に応じ
て溶剤（Ｅ）を混合した後、イソシアネート基含有化合
物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合物（Ｄ）、必
要に応じ溶剤（Ｅ）を混合した溶液に添加する。その
後、４０〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃で、
０．１〜１００時間、好ましくは１〜１０時間反応させ
る。反応後、該反応液は本発明の感圧性接着剤として得
られる。

【００２１】又、本発明においては必要に応じて、シェ
ラック樹脂等の樹脂を１種又は２種以上配合することも
できる。配合については、特に制限されることなく、上
記製造方法の任意の段階で加えることができる。例えば
アクリル系樹脂（Ａ）、ゴム系樹脂（Ｂ）、イソシアネ
ート基含有化合物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化
合物（Ｄ）のいずれか２種を混合する際に上記樹脂を配
合したり、残る成分と混和する際に配合したり、又上記
製造方法により得られた感圧性接着剤に配合したりする
など適宜採用され得る。

【００２２】かくして本発明の感圧性接着剤はアクリル
系樹脂（Ａ）、ゴム系樹脂（Ｂ）及びイソシアネート基
含有化合物（Ｃ）及び／又はグリシジル基含有化合物
（Ｄ）、更に必要に応じ、溶剤（Ｅ）を含有してなり、
好ましくは上記又はの製造方法を採用することによ
り、タック性、接着性、高低温接着性、耐老化性、貯蔵
安定性に優れ、特にタック性についてはゴム系樹脂その
ものよりはるかに優れた効果を発揮し、普通ラベル用、
食品ラベル用、両面テープ用、ゴム製品用、住宅用、自
動車用、電気用等の分野で非常に有効である。

【００２３】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。尚、実施例中「部」、「％」とあるのは特に断り
のない限り重量基準を示す。 実施例１ ゴム系樹脂としてポリブテン；ＨＶ−１００（日本石油
化学社製、平均分子量約１０００、粘度約１００００ｃ
ｐｓ）２１ｋｇ、イソシアネート基含有化合物としてコ
ロネートＬ（日本ポリウレタン社製、７５％酢酸エチル
溶液）１００ｇ、トルエン３０ｋｇの混合溶液を、５０
℃まで昇温させておいたアクリル酸２−エチルヘキシル
／アクリル酸ｎ−ブチル／酢酸ビニル／アクリル酸＝４
５／４５／６／４からなるアクリル系樹脂（平均分子量
Ｍｗ：７０００００、分子量分布（重量平均分子量／数
平均分子量）：２．５、樹脂分：４２％、溶剤組成：酢
酸エチル／トルエン＝１／１、粘度（２５℃）：４５０
０ｃｐｓ）１００ｋｇに、１時間かけて添加した。それ
から混合溶液を９０℃まで加熱し、１０時間反応させ
て、本発明の感圧性接着剤（樹脂分：４１％、粘度（２
５℃）：４２００ｃｐｓ）を得た。かくして得られた感
圧性接着剤をポリエチレンテレフタレートフィルム（サ
イズ：４０ｃｍ×１５ｃｍ、厚み：２５μ）に厚さ２５
μとなるようにハンド塗工し、下記方法により接着力、
ボールタック、保持力を評価した。

【００２４】（接着力）該感圧性接着剤付きポリエチレ
ンテレフタレートフィルムをポリエチレン板（サイズ：
１５ｃｍ×７ｃｍ）に貼り付け、５℃、２０℃でそれぞ
れ３０分間放置後の１８０度剥離試験により測定した。

【００２５】（ボールタック）ＪＩＳ Ｚ ０２３７に
準じて測定した。 （保持力）該感圧性接着剤付きポリエチレンテレフタレ
ートフィルムをＳＵＳ３０４（サイズ：１５ｃｍ×７ｃ
ｍ）に接着部分が２５ｍｍ×２５ｍｍとなるように貼り
付け、４０℃の条件下で３０分間放置した後、端部に１
ｋｇの荷重を掛け、荷重が落下するまでの時間を測定し
た。

【００２６】実施例２ ゴム系樹脂としてポリブテン；ＨＶ−３００（日本石油
化学社製、平均分子量約１４００、粘度約３００００ｃ
ｐｓ）４５部、イソシアネート基含有化合物としてコロ
ネートＨＸ（日本ポリウレタン社製）０．５部及びトル
エン５５部からなる混合溶液５０ｋｇを、８５℃まで昇
温させておいたアクリル酸ｎ−ブチル／酢酸ビニル／ア
クリル酸／メタクリル酸ヒドロキシエチル＝８０／１２
／８／０．３からなるアクリル系樹脂（平均分子量Ｍ
ｗ：６５００００、分子量分布：３．１、樹脂分：４５
％、溶剤組成：酢酸エチル／トルエン＝６０／４０、粘
度（２５℃）：４８００ｃｐｓ）１００ｋｇに、窒素雰
囲気下で３０分かけて添加した。それから混合溶液を８
５℃で５時間反応させて、本発明の感圧性接着剤（樹脂
分：４６％、粘度（２５℃）：４７００ｃｐｓ）を得
た。かくして得られた感圧性接着剤を実施例１と同様に
接着力、ボールタック、保持力を評価した。

【００２７】実施例３ ゴム系樹脂としてポリブテン；ＬＶ−１００（日本石油
化学社製、平均分子量約５００、粘度約２５０ｃｐｓ）
４２部、イソシアネート基含有化合物としてコロネート
ＨＬ（日本ポリウレタン社製）１部及びｎ−ヘキサン５
７部からなる混合溶液６０ｋｇを、８５℃まで昇温させ
ておいたアクリル酸２−エチルヘキシル／アクリル酸ｎ
−ブチル／アクリル酸＝９０／５／５からなるアクリル
系樹脂（平均分子量Ｍｗ：７５００００、分子量分布：
２．４、樹脂分：４０％、溶剤組成：酢酸エチル／トル
エン＝４０／６０、粘度（２５℃）：３６００ｃｐｓ）
１００ｋｇに、水素雰囲気下で３０分かけて添加した。
それから混合溶液を８５℃で２時間反応させて、本発明
の感圧性接着剤（樹脂分：４１％、粘度（２５℃）：４
１００ｃｐｓ）を得た。かくして得られた感圧性接着剤
を実施例１と同様に接着力、ボールタック、保持力を評
価した。

【００２８】実施例４ ゴム系樹脂としてポリイソブチレン；ビスタネックスＭ
ＭＬ−８０（エクソン化学社製、平均分子量約７３００
０、固有粘度約２．３１ｄｌ／ｇ）４０部、イソシアネ
ート基含有化合物としてＮＹ７２０Ａ（三菱化学社製）
０．４部及びミネラルスピリッツ５９部からなる混合溶
液１００ｋｇを、５０℃まで昇温させておいたアクリル
酸２−エチルヘキシル／アクリル酸ｎ−ブチル／アクリ
ロニトリル／アクリル酸＝４１／４１／１５／３からな
るアクリル系樹脂（平均分子量Ｍｗ：６０００００、分
子量分布：２．９、樹脂分：４３％、溶剤組成：酢酸エ
チル／トルエン／ｎ−ヘキサン＝４０／３５／２５、粘
度（２５℃）：４１２０ｃｐｓ）１００ｋｇに、３０分
かけて添加した。それから混合溶液を９５℃まで加熱し
２０時間反応させて、本発明の感圧性接着剤（樹脂分：
３６％、粘度（２５℃）：７２００ｃｐｓ）を得た。か
くして得られた感圧性接着剤を実施例１と同様に接着
力、ボールタック、保持力を評価した。

【００２９】実施例５ アクリル系樹脂（組成：アクリル酸２−ヘチルヘキシル
／アクリル酸エチル／酢酸ビニル／アクリル酸オクチル
／アクリル酸＝５１／２６／５／１５／３、平均分子量
Ｍｗ：８０００００、分子量分布：３．２、樹脂分：４
４％、溶剤組成：酢酸エチル／トルエン／アセトン＝２
０／７０／１０、粘度（２５℃）：３９５０ｃｐｓ）１
００ｋｇを不活性雰囲気下２５℃で撹拌しながら、イソ
シアネート基含有化合物としてタケネートＤ−１４０Ｎ
（武田製薬社製）０．５部及びイソプロピルアルコール
２９．５部からなる溶液３０ｋｇを１０分かけて添加
し、次いで５０℃まで加熱してゴム系樹脂としてのポリ
ブテン；３００Ｒ（出光石油化学社製、平均分子量約１
５００、粘度約３２０００ｃｐｓ）２０ｋｇを加え、更
に９０℃まで昇温して５時間反応させて、本発明の感圧
性接着剤（樹脂分：４６％、粘度（２５℃）：５１００
ｃｐｓ）を得た。かくして得られた感圧性接着剤を実施
例１と同様に接着力、ボールタック、保持力を評価し
た。

【００３０】実施例６ アクリル系樹脂（組成：アクリル酸ｎ−ブチル／アクリ
ル酸エチル／酢酸ビニル／アクリル酸オクチル／アクリ
ル酸／メタクリル酸ヒドロキシエチル＝４０／３８／５
／１５／３／０．３、平均分子量Ｍｗ：８３８０００、
分子量分布：２．９、樹脂分：４１．５％、溶剤組成：
トルエン／シクロヘキサン＝５５／４５、粘度（２５
℃）：４５３０ｃｐｓ）１００ｋｇを還元性雰囲気下２
５℃で撹拌しながら、イソシアネート基含有化合物とし
てスミジュールＬ（住友化学社製）０．７部及びシクロ
ヘキサン２９．３部からなる溶液３０ｋｇを１０分かけ
て添加し、次いで５０℃まで加熱してゴム系樹脂として
のポリブテン；ポリビス３０ＳＨ（日本油脂社製、平均
分子量約１３５０、粘度約１５００ｃｐｓ）２０ｋｇを
加え、更に９０℃まで昇温して５時間反応させて、本発
明の感圧性接着剤（樹脂分：４２．１％、粘度（２５
℃）：５３００ｃｐｓ）を得た。かくして得られた感圧
性接着剤を実施例１と同様に接着力、ボールタック、保
持力を評価した。

【００３１】実施例７ ゴム系樹脂としてポリブテン；ポリビス１０Ｎ（出光石
油化学社製、平均分子量約１０００、粘度約１００００
ｃｐｓ）４０部、グリシジル基含有化合物としてテトラ
ッドＸ（三菱瓦斯化学社製）０．３部及びシクロヘキサ
ノン５９．７部からなる混合溶液４０ｋｇを、５０℃ま
で昇温させておいたアクリル酸２−エチルヘキシル／ア
クリル酸ｎ−ブチル／ビニルピロリドン／アクリル酸＝
４６／４６／５／３からなるアクリル系樹脂（平均分子
量Ｍｗ：６５００００、分子量分布：２．２、樹脂分：
４３．８％、溶剤組成：酢酸エチル／トルエン／ｎ−ヘ
キサン＝４５／４５／１０、粘度（２５℃）：５４１０
ｃｐｓ）１００ｋｇに、３０分かけて添加した。それか
ら混合溶液を９５℃まで加熱し２０時間反応させて、本
発明の感圧性接着剤（樹脂分：４１．９％、粘度（２５
℃）：４９００ｃｐｓ）を得た。かくして得られた感圧
性接着剤を実施例１と同様に接着力、ボールタック、保
持力を評価した。

【００３２】実施例８ ゴム系樹脂としてポリブテン；ポリビス１０Ｎ（出光石
油化学社製、平均分子量約１０００、粘度約１００００
ｃｐｓ）４０部、グリシジル基含有化合物としてテトラ
ッドＣ（三菱瓦斯化学社製）０．３部及びシクロヘキサ
ノン５９．７部からなる混合溶液４０ｋｇを、５０℃ま
で昇温させておいたアクリル酸２−エチルヘキシル／メ
タクリル酸ブチル／アクリル酸ブチル／アクリル酸／メ
タクリル酸ヒドロキシエチル＝５７／３５／５／３／
０．２からなるアクリル系樹脂（平均分子量Ｍｗ：５１
００００、分子量分布：３．６、樹脂分：４４．２％、
溶剤組成：酢酸エチル／トルエン／メタノール＝５５／
３５／１０、粘度（２５℃）：３９００ｃｐｓ）１００
ｋｇに、３０分かけて添加した。それから混合溶液を９
５℃まで加熱し８時間反応させて、本発明の感圧性接着
剤（樹脂分：４１．５％、粘度（２５℃）：３８００ｃ
ｐｓ）を得た。かくして得られた感圧性接着剤を実施例
１と同様に接着力、ボールタック、保持力を評価した。

【００３３】実施例９ 実施例２において、ゴム系樹脂としてポリブテン；ＨＶ
−３００（日本石油化学社製、平均分子量約１４００、
粘度約３００００ｃｐｓ）４５部、イソシアネート基含
有化合物としてコロネートＨＸ（日本ポリウレタン社
製）０．５部及びトルエン５５部からなる混合溶液を、
天然ゴム樹脂；ＤＰＲ−４０（Ｈａｒｄｍａｎ社製）４
０％ｎ−ヘキサン溶液１００部及びコロネートＨＬ（日
本ポリウレタン社製）０．５部からなる混合溶液に代え
た以外は同様に行い、本発明の感圧性接着剤（樹脂分：
４６％、粘度（２５℃）：４７００ｃｐｓ）を得た。得
られた感圧性接着剤を実施例１と同様に接着力、ボール
タック、保持力を評価した。

【００３４】実施例１０ 実施例３において、ゴム系樹脂としてポリブテン；ＬＶ
−１００（日本石油化学社製、平均分子量約５００、粘
度約２５０ｃｐｓ）４２部、イソシアネート基含有化合
物としてコロネートＨＬ（日本ポリウレタン社製）１部
及びｎ−ヘキサン５７部からなる混合溶液を、ブチルゴ
ム樹脂；ブチルＬＭ（日本ブチル社製）４０％ｎ−ヘキ
サン溶液９９部及びコロネートＨＬ（日本ポリウレタン
社製）１部からなる混合溶液に代えた以外は同様に行
い、本発明の感圧性接着剤（樹脂分：３９％、粘度（２
５℃）：３９５０ｃｐｓ）を得た。得られた感圧性接着
剤を実施例１と同様に接着力、ボールタック、保持力を
評価した。

【００３５】実施例１１ 実施例４において、ゴム系樹脂としてポリイソブチレ
ン；ビスタネックスＭＭＬ−８０（エクソン化学社製、
平均分子量約７３０００、固有粘度約２．３１ｄｌ／
ｇ）４０部、イソシアネート基含有化合物としてＮＹ７
２０Ａ（三菱化学社製）０．４部及びミネラルスピリッ
ツ５９部からなる混合溶液を、シリコーンゴム樹脂；Ｋ
Ｅ１３３−Ｔ−Ｕ（信越シリコーン社製）４０％シクロ
ヘキサン溶液９９．６部及びＮＹ７２０Ａ（三菱化学社
製）０．４部からなる溶液に代えた以外は同様に行い、
本発明の感圧性接着剤（樹脂分：４４．２％、粘度（２
５℃）：５２００ｃｐｓ）を得た。得られた感圧性接着
剤を実施例１と同様に接着力、ボールタック、保持力を
評価した。

【００３６】実施例１２ 実施例５において、イソシアネート基含有化合物として
タケネートＤ−１４０Ｎ（武田製薬社製）０．５部及び
イソプロピルアルコール２９．５部からなる溶液３０ｋ
ｇをタケネートＤ−１４０Ｎ１部及びイソプロピルアル
コール９部からなる溶液１０ｋｇに代え、ゴム系樹脂と
してのポリブテン；３００Ｒ（出光石油化学社製、平均
分子量約１５００、粘度約３２０００ｃｐｓ）２０ｋｇ
をスチレンブタジエンゴム；ＪＳＲ１７１４（日本合成
ゴム社製）５０％イソプロピルアルコール溶液４０ｋｇ
に代えた以外は同様に行い、本発明の感圧性接着剤（樹
脂分：４１％、粘度（２５℃）：４７２０ｃｐｓ）を得
た。得られた感圧性接着剤を実施例１と同様に接着力、
ボールタック、保持力を評価した。

【００３７】実施例１３ 実施例６において、イソシアネート基含有化合物として
スミジュールＬ（住友化学社製）０．７部及びシクロヘ
キサン２９．３部からなる溶液３０ｋｇをスミジュール
Ｌ０．５部及びシクロヘキサン９．５部からなる溶液１
０ｋｇに代え、ゴム系樹脂としてのポリブテン；ポリビ
ス３０ＳＨ（日本油脂社製、平均分子量約１３５０、粘
度約１５００ｃｐｓ）２０ｋｇをニトリルブタジエンゴ
ム；Ｎｉｐｏｌ１００１（日本ゼオン社製）５０％シク
ロヘキサン溶液４０ｋｇに代えた以外は同様に行い、本
発明の感圧性接着剤（樹脂分：４１．５％、粘度（２５
℃）：４４２０ｃｐｓ）を得た。得られた感圧性接着剤
を実施例１と同様に接着力、ボールタック、保持力を評
価した。

【００３８】実施例１４ 実施例７において、ゴム系樹脂としてポリブテン；ポリ
ビス１０Ｎ（出光石油化学社製、平均分子量約１００
０、粘度約１００００ｃｐｓ）４０部、グリシジル基含
有化合物としてテトラッドＸ（三菱瓦斯化学社製）０．
３部及びシクロヘキサノン５９．７部からなる混合溶液
４０ｋｇをクロロプレンゴム樹脂；ＷＨＶ−２００（デ
ュポン社製）４０部、テトラッドＸ（三菱瓦斯化学社
製）０．３部及びキシレン５９．７部からなる混合溶液
６０ｋｇに代えた以外は同様に行い、本発明の感圧性接
着剤（樹脂分：４２％、粘度（２５℃）：４５５０ｃｐ
ｓ）を得た。得られた感圧性接着剤を実施例１と同様に
接着力、ボールタック、保持力を評価した。

【００３９】実施例１５ 実施例８において、ゴム系樹脂としてポリブテン；ポリ
ビス１０Ｎ（出光石油化学社製、平均分子量約１００
０、粘度約１００００ｃｐｓ）４０部、グリシジル基含
有化合物としてテトラッドＣ（三菱瓦斯化学社製）０．
３部及びシクロヘキサノン５９．７部からなる混合溶液
４０ｋｇをフッ素ゴム樹脂；ＦＣ−３００９（住友スリ
ーエム社製）４０部、テトラッドＣ０．５部及びシクロ
ヘキサン５９．５部からなる混合溶液８０ｋｇに代えた
以外は同様に行い、本発明の感圧性接着剤（樹脂分：４
１．５％、粘度（２５℃）：３８００ｃｐｓ）を得た。
得られた感圧性接着剤を実施例１と同様に接着力、ボー
ルタック、保持力を評価した。

【００４０】実施例１６ ゴム系樹脂としてポリブテン；ＨＶ−３５（日本石油化
学社製、平均分子量約７５０、粘度約２６００ｃｐｓ）
２１ｋｇとトルエン３０ｋｇからなる樹脂溶液と、アク
リル酸系樹脂（組成：アクリル酸２−エチルヘキシル／
アクリル酸ｎ−ブチル／酢酸ビニル／アクリル酸＝２６
／６５／１０／４、平均分子量Ｍｗ：６５００００、分
子量分布：２．８、樹脂分３９％、溶剤組成：酢酸エチ
ル／トルエン＝２／１、粘度（２５℃）：４２００ｃｐ
ｓ）１００ｋｇを混合した後、９０℃まで昇温し、そこ
へイソシアネート基含有化合物としてコロネートＨＫ
（日本ポリウレタン社製）５００ｇを添加してそのまま
密閉下で５時間反応させて、本発明の感圧性接着剤（樹
脂分：４１％、粘度（２５℃）：４６００ｃｐｓ）を得
た。得られた感圧性接着剤を実施例１と同様に接着力、
ボールタック、保持力を評価した。

【００４１】比較例１ ゴム系樹脂の感圧性接着剤；ボンドＧ１７（クロロプレ
ンゴム、コニシ社製）を用いて実施例１と同様に接着
力、ボールタック、保持力を評価した。

【００４２】比較例２ 実施例１において、ゴム系樹脂としてのポリブテンを省
いた以外は同様に行い、得られた感圧性接着剤を実施例
１と同様に接着力、ボールタック、保持力を評価した。

【００４３】比較例３ 実施例１において、イソシアネート基含有化合物として
のコロネートＬ（日本ポリウレタン社製）を省いた以外
は同様に行い、得られた感圧性接着剤を実施例１と同様
に接着力、ボールタック、保持力を評価した。実施例、
比較例のそれぞれの評価結果を表１に示す。

【００４４】

【表１】 接着力 ボールタック 保持力 （ｇ／２５ｍｍ） （ボールＮｏ．） （ｍｉｎ） ５℃ ２０℃ 実施例 １ ９６０ １７２０ ２７ １４４０ 〃 ２ ７６５ １６５０ ２４ １４４０ 〃 ３ ７８０ １５２５ ２２ １４４０ 〃 ４ ８１５ １５６５ ２６ １４４０ 〃 ５ ６６０ １４８５ ２７ １４４０ 〃 ６ ４６５ １２２０ ２２ １４４０ 〃 ７ ７５５ １８７０ ２５ １４４０ 〃 ８ ６６０ １５２０ ２３ １４４０ 〃 ９ ５３０ １３２５ ２３ １４４０ 〃 １０ ８２５ １７３０ ２４ １４４０ 〃 １１ ６３０ １１２０ ２２ １４４０ 〃 １２ ６６５ １５２０ ２６ １４４０ 〃 １３ ６４２ １４１０ ２４ １４４０ 〃 １４ ６２０ １８５５ ２４ １４４０ 〃 １５ ４９０ ９２５ ２５ １４４０ 〃 １６ ７３０ １５２０ ２７ １４４０ 比較例 １ ３６２ １１１５ ２４ ４２ 〃 ２ ２５０ ４８０ １４ １４４０ 〃 ３ ３２６ ７３０ １９ ７２０

【００４５】

【発明の効果】本発明の感圧性接着剤は、タック性、接
着性、高低温接着性、耐老化性、貯蔵安定性に優れ、特
にタック性についてはゴム系樹脂そのものよりはるかに
優れた効果を発揮し、ラベル、両面テープ、工業用テー
プ等の用途に非常に有効である。

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【手続補正書】

【提出日】平成８年１２月１８日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００６

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００６】

【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳細に述べる。
本発明で用いられるアクリル系樹脂（Ａ）としては、
（メタ）アクリル酸エステル（Ａ−１）と飽和モノカル
ボン酸のビニルエステル（Ａ−２）及び上記以外の共重
合性ビニル単量体（Ａ−３）を適宜共重合させて得られ
るものであればよい。アクリル酸エステル（Ａ−１）と
してはアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−メチル
−３−エチル、アクリル酸３−メチル−３−エチル、ア
クリル酸３−メチル−３−プロピル、アクリル酸グリシ
ジルエーテル、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル
酸トリフルオロメチル、アクリル酸トリメチルシリル、
メタクリル酸ヒドロキシエチル、モノ（２−メタクリロ
イロキシエチル）リン酸、メタクリル酸ジエチルアミノ
エチル、２−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、メ
タクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ヒド
ロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、（メ
タ）アクリル酸ポリエチレングリコール、（メタ）アク
リル酸ポリプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸
フェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル
酸フェノキシポリプロピレングリコール、ポリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタ
ントリ（メタ）アクリレート等が挙げられ、飽和モノカ
ルボン酸のビニルエステル（Ａ−２）としては酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、エトキシ酢酸ビニル、イソ酪
酸ビニル、酪酸ビニル、ラウリル酸ビニル、ステアリン
酸ビニル、ケイ皮酸ビニル、安息香酸ビニル、ギ酸ビニ
ル等が挙げられ、又上記以外の共重合性ビニル単量体
（Ａ−３）としてはイタコン酸、無水マレイン酸、マレ
イン酸ジブチル、フマル酸、フマル酸ジブチル、アリル
グリシジルエーテル、ビニルピロリドン、１−ブテン、
１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、アクリルア
ミド、アクリロニトリル、スチレン、（メタ）アクリル
酸等が挙げられる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アクリル系樹脂（Ａ）、ゴム系樹脂
   （Ｂ）、及びイソシアネート基含有化合物（Ｃ）及び／
   又はグリシジル基含有化合物（Ｄ）を含有してなること
   を特徴とする感圧性接着剤。
2. 【請求項２】 アクリル系樹脂（Ａ）、ゴム系樹脂
   （Ｂ）、イソシアネート基含有化合物（Ｃ）及び／又は
   グリシジル基含有化合物（Ｄ）のいずれか２種を混合し
   た後、残る成分と混和して加熱してなる、又は加熱しな
   がら混和してなることを特徴とする請求項１記載の感圧
   性接着剤。
3. 【請求項３】 ゴム系樹脂（Ｂ）の平均分子量が１００
   〜２００００００であることを特徴とする請求項１又は
   ２記載の感圧性接着剤。
4. 【請求項４】 ゴム系樹脂（Ｂ）がポリブテン及び／又
   はポリイソブチレンであることを特徴とする請求項１〜
   ３いずれか記載の感圧性接着剤。