JP2023509654A - 耐摩耗性の多層複合材料 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)以下を含む少なくとも2つのアルケン官能基を有する少なくとも1つのオルガノポリシロキサンポリマー:
(i)式(I-1)の少なくとも2つの単位
R1 aZbSiO[4-(a+b)]/2 (I-1)
式中、
-R1は、2~12個の炭素原子を含み、少なくとも1つのアルケニル基を持つ一価のラジカルを表し、
-Zは同じでも異なっていてもよく、1~20個の炭素原子を含み、アルケニル基を含まない一価のラジカルを表し、
-aは1、2、又は3の整数であり、bは0、1、又は2の整数であり、a+bの合計は1、2、又は3である、
(ii)任意選択で式(I-2)の他の単位:
ZcSiO(4-c)/2 (I-2)
式中、
-Zは上記と同じ意味であり、
-cは0、1、2、又は3の整数である、
(B)少なくとも2つのSi-H基を有する少なくとも1つの架橋オルガノヒドロゲンシロキサン;及び
(C)成分(A)と成分(B)の間の反応を促進することができる触媒;
成分(B)は、少なくとも25重量%、好ましくは少なくとも30重量%、より好ましくは45重量%の、三次元ネット状オルガノヒドロゲンシロキサン樹脂(B’)を含み、前記オルガノヒドロゲンシロキサン樹脂(B’)は、以下を含む又はからなる群から選択される少なくとも2つの異なる単位を含むことを特徴とする:
-式R’3SiO1/2の単位M、
-式R’2SiO2/2の単位D、
-式R’SiO3/2の単位T、及び
-式SiO4/2の単位Q(R’は水素原子又は1~20個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を表す)。
(ただし、これらの単位の少なくとも1つは単位T又はQ、好ましくはQであり、単位M、D及びTの少なくとも1つが水素原子を含む。)
第1の側面では、本発明は、基板、接着剤層、及びトップコート層を含む多層複合材料に関する。前記トップコート層は、以下でより詳細に説明する本発明のシリコーンコーティング組成物によって形成される。
本明細書の文脈において、「シリコーンコーティング組成物」、「シリコーンコーティング」及び「トップコート」という用語は同義であり、特に明記しない限り、交換可能に使用され得る。本発明のシリコーンコーティング組成物は、トップコートとして塗布され、硬化時にエラストマーシリコーン樹脂トップコートを形成する。
シリコーンコーティング組成物中の成分(A)は、少なくとも2つのアルケン官能基を有する少なくとも1つのオルガノポリシロキサンポリマー、又はそれらの混合物である。アルケン官能基は、オルガノポリシロキサンの主鎖の任意の位置、例えば、分子鎖の末端又は中間又は両端と中間の両方にあり得る。本開示の文脈において、「アルケン官能基」という用語は、C-C二重結合の官能基(すなわち、-C=C-)を指し、したがって、アルケン官能基を有するラジカルは、通常、少なくとも1つのC-C二重結合を有する脂肪族、脂環式、芳香族、アリール脂肪族ラジカルなどの任意の炭化水素ラジカルを含む。例えば、ビニルやアリルなどの脂肪族アルケニル基、又はスチリルなどのアリールアルケニル基は、アルケン官能基を有するラジカルと見なすことができる。本発明において、少なくとも1つのアルケン官能基を有するラジカルは、ヒドロシリル化のような付加反応の下で、Si原子に結合した水素と反応することができる。
(i)式(I-1)の少なくとも2つの単位
R1 aZbSiO[4-(a+b)]/2 (I-1)
式中、
-R1は、2~12個の炭素原子を含み、少なくとも1つのアルケン官能基を持つ一価のラジカルを表し、
-Zは同じでも異なっていてもよく、1~20個の炭素原子を含み、アルケン官能基を含まない一価のラジカルを表し、
-aは1、2、又は3の整数であり、bは0、1、又は2の整数であり、a+bの合計は1、2、又は3である、
(ii)任意選択で式(I-2)の他の単位:
ZcSiO(4-c)/2 (I-2)
式中、
-Zは上記と同じ意味であり、
-cは0、1、2、又は3の整数である。
式R3SiO1/2の単位M、式R2SiO2/2の単位D、式RSiO3/2の単位T、及び式SiO4/2の単位Qからなる群から選択された少なくとも2つの異なる単位(Rは、請求項1の基R1又はZに与えられた意味を有する)。
(ただし、これらの単位の少なくとも1つはシロキサン単位T又はQであり、単位M、D及びTの少なくとも2つはアルケン官能基、好ましくはアルケニル基を含む。)
-式MViQのオルガノポリシロキサン樹脂
-式MMViQのオルガノポリシロキサン樹脂
-式MViTViQのオルガノポリシロキサン樹脂
-式MViTQのオルガノポリシロキサン樹脂、及び
-式MViDQのオルガノポリシロキサン樹脂、
ここで、「MVi」、「TVi」又は「DVi」は、それぞれ1つのアルケニル又は好ましくはビニル基を含む単位「M」、「T」及び「D」を指す。
成分(B)は、上記の成分(A)のアルケン官能基と反応することができる、少なくとも2つのSi-H基(すなわち、シリコン結合水素)又はそれらの混合物を有する、少なくとも1つの架橋オルガノヒドロゲンシロキサンである。オルガノヒドロゲンポリシロキサン化合物は、モノマー、オリゴマー又はポリマーであり得る。
(i)次の式を有する少なくとも1つの単位、好ましくは少なくとも2つ又は3つの単位:
-d=1又は2又は3であり、e=0、1又は2であり、d+e=1、2又は3であり、
-Z3は、基Zに与えられたのと同じ意味を持ち、好ましくはC1~C8アルキル及びC6~C20アリール基から選択され;及び
(ii)任意選択で、以下の式を有する少なくとも1つの単位:
-f=0、1、2、又は3であり、
-Z3は同じでも異なっていてもよく、上記と同じ意味を持つ。
-式R’3SiO1/2の単位M、
-式R’2SiO2/2の単位D、
-式R’SiO3/2の単位T、及び
-式SiO4/2の単位Q(R’は水素原子又は1~20個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を表す)。
(ただし、これらのシロキサン単位の少なくとも1つはシロキサン単位T又はQ、好ましくはQであり、シロキサン単位M、D及びTの少なくとも1つ、好ましくは2つは水素原子を含む。)
成分(C)は、成分(A)と成分(B)との間のヒドロシリル化反応を触媒又は促進することができる触媒である。そのような触媒及びその調製は、当業者によく知られている。
本発明の1つの好ましい実施形態において、シリコーンコーティング組成物は、0.2~60μm、好ましくは0.5~40μm、より好ましくは0.8~30μmの粒子サイズD50を有する球状粒子充填剤である成分(D)を含む。本明細書で使用される球状粒子として、球状粒子充填剤は、沈降シリカ粒子、球状シリコーン樹脂粒子、ポリアミド粒子、及びそれらの混合物から選択されることが好ましい。コーティングの補強などの一般的な充填剤機能に加えて、これらの特定の球状粒子充填剤は、驚くべきことに、手触り、特に滑り、弾力性、シルクのような滑り感を改善し、同時に高い耐摩耗性をもたらすことができることが確認された。
R6は、2つ以上の炭素原子、好ましくは2~6個の炭素原子を有するアルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリール基であり、好ましくはメチル、エチル、フェニル基又はフェニルエチル及び3-フェニルプロピル基から選択され、
Xは、エポキシ基、アルコキシル基、ビニル基、水素基、アクリロキシ基、及びメタクリロキシ基、ポリエチレングリコール基、ヒドロキシ基又はアミノ基から選択される官能基であり、
mは0から2の整数であり
nは0から1の整数であり、
m+nは0~3である。
R7は、メチル、エチル、フェニル、フェニルエチル、3-フェニルプロピル基、ヒドロキシル、アクリロキシ、及びメタクリロキシ、水素、エポキシ、又はアミノ基から選択される。
(ただし、単位T又は単位Dの量は、50モル%より高く、好ましくは70モル%より高く、より好ましくは80モル%より高い。)
上記の成分(A)から(D)に加えて、本発明によるシリコーンコーティング組成物は、必要に応じて組成物の全体的な特性を調整するために、任意選択でさらなる成分を含むことができる。
少なくとも1つのアルケニルで置換されたオルガノポリシロキサン(任意選択で環状形態で存在し得、テトラメチルビニルテトラシロキサンが特に好ましい)、有機ホスフィン及びホスファイト;不飽和アミド;アルキル化マレイン酸塩;及びアセチレンアルコール。
接着剤層は、通常、本発明の多層複合材料において、例えば、基材とトップコート(すなわち上記で特定されたシリコーンコーティング組成物)との間の中間層として機能する第2の層として必要とされる。そのような接着剤層はよく知られており、その組成は当業者が処方及び調整することができる。
(AA)少なくとも2つのアルケン官能基を有する少なくとも1つのオルガノポリシロキサンポリマー;
(BB)少なくとも2つのSi-H基を有する少なくとも1つの架橋オルガノヒドロゲンシロキサン;
(CC)成分(AA)と成分(BB)の間の反応を促進することができる触媒;及び
(EE)接着促進剤。
機械的特性は、既知の手法で決定される:
シリコーンエラストマー材料の硬度は、GB/T531.1に準拠したタイプA硬度計によって測定した。
GB/T6344に従って、引張強度と破断点伸びを測定した。
引き裂き強度は、ASTM D624Bに従って測定した。
粘度は、回転粘度計で測定した値である。
試験機器:Wyzenbeek
試験基準:ASTM D4157
研磨剤試験:10#コットンダック
試験開始条件:2時間以上の間隔で連続計量した試料の重量増加が試料重量の0.1%を超えない場合に平衡に達したとみなす。
コーティングフィルムの手触りは指で触れることで評価し、すべての試験で次の基準を作成した:
いくつかのシリコーンコーティング混合物は、それぞれの例について表1にリストされているように、様々な組成及び量で混合することによって調製され、次に、20gsmのコーティング重量でキャスティングペーパーの表面に塗布し、130℃のオーブンで5分間硬化させた。
Claims (26)
- 基材、接着剤層、及びトップコート層を含む多層複合材料であって、前記トップコート層は、以下の成分を含むシリコーンコーティング組成物によって形成され:
(A)以下を含む少なくとも2つのアルケン官能基を有する少なくとも1つのオルガノポリシロキサンポリマー:
(i)式(I-1)の少なくとも2つの単位
R1 aZbSiO[4-(a+b)]/2 (I-1)
式中、
-R1は、2~12個の炭素原子を含み、少なくとも1つのアルケン官能基を持つ一価のラジカルを表し、
-Zは同じでも異なっていてもよく、1~20個の炭素原子を含み、アルケン官能基を含まない一価のラジカルを表し、
-aは1、2、又は3の整数であり、bは0、1、又は2の整数であり、a+bの合計は1、2、又は3である、
(ii)任意選択で式(I-2)の他の単位:
ZcSiO(4-c)/2 (I-2)
式中、
-Zは上記と同じ意味であり、
-cは0、1、2、又は3の整数である、
(B)少なくとも2つのSi-H基、好ましくは少なくとも3つのSi-H基を有する少なくとも1つの架橋オルガノヒドロゲンシロキサン;及び
(C)成分(A)と成分(B)の間の反応を促進することができる触媒;
成分(B)は、成分(B)の少なくとも25重量%、好ましくは少なくとも30重量%、より好ましくは少なくとも45重量%の、三次元ネット状オルガノヒドロゲンシロキサン樹脂(B’)を含み、前記オルガノヒドロゲンシロキサン樹脂(B’)は、以下を含む又はからなる群から選択される少なくとも2つの異なる単位を含むことを特徴とする、多層複合材料:
-式R’3SiO1/2の単位M、
-式R’2SiO2/2の単位D、
-式R’SiO3/2の単位T、及び
-式SiO4/2の単位Q(R’は水素原子又は1~20個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を表す)。
(ただし、これらの単位の少なくとも1つは単位T又はQ、好ましくはQであり、単位M、D及びTの少なくとも1つ、好ましくは2つが水素原子を含む。) - 成分(A)は、成分(A)の総重量で、8重量%~80重量%、好ましくは10重量%~60重量%、より好ましくは15重量%~50重量%のアルケニルオルガノポリシロキサン樹脂(A’)を含み、前記アルケニルオルガノポリシロキサン樹脂(A’)は、以下を含むか、以下からなることを特徴とする、請求項1に記載の多層複合材料:
式R3SiO1/2の単位M、式R2SiO2/2の単位D、式RSiO3/2の単位T、及び式SiO4/2の単位Qからなる群から選択された少なくとも2つの異なる単位(Rは、請求項1の基R1又はZに与えられた意味を有する)。
(ただし、これらの単位の少なくとも1つはシロキサン単位T又はQであり、単位M、D及びTの少なくとも2つはアルケン官能基、好ましくはアルケニル基を含む。) - 成分(B)は、100重量%の前記三次元ネット状オルガノヒドロゲンシロキサン樹脂(B’)からなるか、又はそれを含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の多層複合材料。
- 前記オルガノヒドロゲンシロキサン樹脂(B’)中のM単位対Q単位のモル比は、0.5~8モル/モル、好ましくは0.5~6モル/モル、より好ましくは0.8~5モル/モルであることを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 全組成物中のケイ素結合ビニル基の合計に対するケイ素結合水素原子のモル比は、0.8~10モル/モル、好ましくは1.1~6モル/モル、より好ましくは1.2~5モル/モルであることを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 前記組成物は、0.2~60μm、好ましくは0.5~40μm、より好ましくは0.8~30μmの粒子サイズD50を有する球状粒子充填剤である成分(D)を含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 成分(D)の量は、シリコーンコーティング組成物全体の総重量で、1重量%~30重量%、好ましくは1.5重量%~25重量%、より好ましくは2重量%~20重量%であることを特徴とする、請求項6に記載の多層複合材料。
- 成分(D)は、沈降シリカ粒子、球状シリコーン樹脂粒子、ポリアミド粒子及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項6又は7に記載の多層複合材料。
- 前記球状シリコーン樹脂粒子は、R6 mSiXnO(4-m-n)/2の一般式のポリシロキサンによって形成されたシリコーン樹脂材料の粒子であり、
R6は、2つ以上の炭素原子、好ましくは2~6個の炭素原子を有するアルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリール基であり、好ましくはメチル、エチル、フェニル基又はフェニルエチル及び3-フェニルプロピル基から選択され、
Xは、エポキシ基、アルコキシル基、ビニル基、水素基、アクリロキシ基、及びメタクリロキシ基、ポリエチレングリコール基、ヒドロキシ基又はアミノ基から選択される官能基であり、
mは0から2の整数であり、
nは0から1の整数であり、
m+nは0~3であることを特徴とする、請求項8に記載の多層複合材料。 - 前記シリコーン樹脂材料は、R7 3SiO0.5の単位M、R7 2SiOの単位D、R7SiO3/2の単位T、及びSiO4/2の単位Qから選択されるシロキサン単位を含むか又はからなるポリシロキサンによって形成され、
R7は、メチル、エチル、フェニル、フェニルエチル、3-フェニルプロピル基、ヒドロキシル、アクリロキシ、及びメタクリロキシ、水素、エポキシ、又はアミノ基から選択されることを特徴とする、請求項9に記載の多層複合材料。
(ただし、単位T又は単位Dの量は、50モル%より高く、好ましくは70モル%より高く、より好ましくは80モル%より高い。) - 球状シリコーン樹脂粒子は、分散液の総重量に基づいて、10~30重量%、好ましくは10~20重量%の含有量を有する分散液の形態で前記シリコーンコーティング組成物に添加されることを特徴とする、請求項8~10のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 前記シリコーンコーティング組成物は、架橋抑制剤を含むことを特徴とする、請求項1~11のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 前記トップコート層のコート重量は5gsm~250gsm、好ましくは10gsm~200gsm、より好ましくは15gsm~100gsm、最も好ましくは15gsm~40gsmであることを特徴とする、請求項1~12のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 前記トップコート層の耐摩耗性は、少なくとも100,000回のスクラブ後、ASTM D4157に準拠して、ランキング5にランク付けされることを特徴とする、請求項1~13のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 前記接着剤層は、シリコーン接着剤組成物によって形成されることを特徴とする、請求項1~14のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 前記接着剤層は、請求項1に定義される三次元ネット状オルガノヒドロゲンシロキサン樹脂(B’)を含まず、及び/又は、請求項8に定義される成分(D)を含まないことを特徴とする、請求項1~15のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 前記接着剤層は、前記接着剤層の総重量で、0.2重量%~10重量%、好ましくは0.5重量%~8重量%、より好ましくは0.8重量%~5重量%の量の接着促進剤を含むことを特徴とする、請求項1~16のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 前記接着促進剤は、エポキシシラン、アルコキシシラン、アシルオキシシラン、アリールオキシシラン又はそれらのオリゴマーから選択される1つ又は複数であることを特徴とする、請求項17に記載の多層複合材料。
- 前記基材は、ポリプロピレン、ポリエチレン、グラスファイバー、ポリアミド、ポリウレタン及びポリ塩化ビニル、ポリ(エチレン)テレフタレート及び他のポリマー又はそれらの混合物から選択されるポリマーに基づくファブリック又はフィルム又はシートであることを特徴とする、請求項1~18のいずれか1項に記載の多層複合材料。
- 請求項1から19のいずれかに記載の多層複合材料を含む製品。
- 人工皮革、エアバッグ又はアパレルである、請求項20に記載の製品。
- シリコーンコーティング組成物であって、以下の成分を含み:
(A)以下を含む少なくとも2つのアルケン官能基を有する少なくとも1つのオルガノポリシロキサンポリマー:
(i)式(I-1)の少なくとも2つの単位
R1 aZbSiO[4-(a+b)]/2 (I-1)
式中、
-R1は、2~12個の炭素原子を含み、少なくとも1つのアルケン官能基を持つ一価のラジカルを表し、
-Zは同じでも異なっていてもよく、1~20個の炭素原子を含み、アルケン官能基を含まない一価のラジカルを表し、
-aは1、2、又は3の整数であり、bは0、1、又は2の整数であり、a+bの合計は1、2、又は3である、
(ii)任意選択で式(I-2)の他の単位:
ZcSiO(4-c)/2 (I-2)
式中、
-Zは上記と同じ意味であり、
-cは0、1、2、又は3の整数である、
(B)少なくとも2つのSi-H基、好ましくは少なくとも3つのSi-H基を有する少なくとも1つの架橋オルガノヒドロゲンシロキサン;
(C)成分(A)と成分(B)の間の反応を促進することができる触媒;
(D)成分(A)の総重量で、2重量%~50重量%、好ましくは2重量%~40重量%、より好ましくは5~35重量%の量の、粒子サイズD50が0.2~60μm、好ましくは0.5~40μm、より好ましくは0.8~30μmの球状粒子充填剤;
成分(B)は、成分(B)の少なくとも25重量%、好ましくは少なくとも30重量%、より好ましくは少なくとも45重量%の、三次元ネット状オルガノヒドロゲンシロキサン樹脂(B’)を含み、前記オルガノヒドロゲンシロキサン樹脂(B’)は、以下を含む又はからなる群から選択される少なくとも2つの異なる単位を含むことを特徴とする、シリコーンコーティング組成物:
-式R’3SiO1/2の単位M、
-式R’2SiO2/2の単位D、
-式R’SiO3/2の単位T、及び
-式SiO4/2の単位Q(R’は水素原子又は1~20個の炭素原子を有する一価の炭化水素基を表す)。
(ただし、これらの単位の少なくとも1つは単位T又はQ、好ましくはQであり、単位M、D及びTの少なくとも1つ、好ましくは2つが水素原子を含む。) - 成分(D)は、沈降シリカ粒子、球状シリコーン樹脂粒子、ポリアミド粒子、シリコーンエラストマー粒子及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項22に記載のシリコーンコーティング組成物。
- 前記組成物は、架橋抑制剤及び/又はヒュームドシリカをさらに含むことを特徴とする、請求項22又は23に記載のシリコーンコーティング組成物。
- 成分(A)は、成分(A)の総重量で、8重量%~80重量%、好ましくは10重量%~60重量%、より好ましくは15重量%~50重量%のアルケニルオルガノポリシロキサン樹脂(A’)を含み、前記アルケニルオルガノポリシロキサン樹脂(A’)は、以下を含むか、以下からなることを特徴とする、請求項22~24のいずれか1項に記載のシリコーンコーティング組成物:
式R3SiO1/2の単位M、式R2SiO2/2の単位D、式RSiO3/2の単位T、及び式SiO4/2の単位Qからなる群から選択された少なくとも2つの異なる単位(Rは、請求項1の基R1又はZに与えられた意味を有する)。
(ただし、これらの単位の少なくとも1つはシロキサン単位T又はQであり、単位M、D及びTの少なくとも2つはアルケニル基を含む。) - シリコーンコーティングされたテキスタイルの表面改質のための、請求項22~25のいずれか1項に記載のシリコーンコーティング組成物の、ヒートシールドと耐久撥水(DWR)コーティング、テキスタイルスクリーン印刷用のシリコーンインク、エアバッグと射出成形部品、及びアパレル印刷のためのテキスタイルへの直接塗布などにおける、使用。
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