JP2022530870A - N,n-二置換されたベンゾチアゾリルスルフェンアミドを調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、R3、R4は、それぞれ独立して、H、C1~C3-アルキル、好ましくはメチル、又は
yは、0~6、好ましくは0~2、特に好ましくは0であり、そして
nは、0~5、好ましくは0である)]
それには、式(II)の2-メルカプトベンゾチアゾールの塩を、
式(III)のアミン
NH(R1)(R2) (III)
[式中、R1及びR2は、先に定義されたものである]
と反応させ、その後で、その反応を、10~12のpHで、次亜塩素酸ナトリウムの存在下に、実施させる。
最初に、式(III)の化合物、好ましくはジベンジルアミン、及びアルコール、好ましくはイソプロパノールを、水の中に仕込む。その反応混合物を撹拌してから、好ましくは40~50℃の温度で、式(II)の化合物、好ましくはメルカプトベンゾチアゾールナトリウム(NaMBT)と、次亜塩素酸ナトリウムとの混合物を添加する。計量添加の際のpHは、10.3~11の範囲であるのが好ましいが、それは、理想的には、硫酸を用いて調節する。
実施例1
使用した装置は、2Lのフラットフランジビーカーであり、それには以下のものが取り付けてあった:Migスターラー(3枚羽根);ジャケット加熱/冷却;pH及びレドックス測定装置;温度計;次亜塩素酸ナトリウム(NaOCl)及び2-メルカプトベンゾチアゾールのナトリウム塩(NaMBT)の水溶液のための計量ポンプ;並びに、硫酸又は水酸化ナトリウム水溶液をpH-制御用に計量添加するための滴下漏斗。
446.1gの50.50%NaMBT水溶液(密度:1.245)=119mL/h(358mL)
834.2gの14.21%NaOCl水溶液(密度:1.22)=228mL/h(683.8mL)。
その方法は、実施例1と同様の条件で、実施したが、ただし、pHを、それぞれ、8、9及び12とした。
Claims (8)
- 式(I)のN,N-二置換されたベンゾチアゾリルスルフェンアミドを調製するための方法であって、
ここで、R3、R4は、それぞれ独立して、H、C1~C3-アルキル、好ましくはメチル、
yは、0~6、好ましくは0~2、特に好ましくは0であり、
nは、0~5、好ましくは0である)]
それには、式(II)の2-メルカプトベンゾチアゾールの塩を、
式(III)のアミン
NH(R1)(R2) (III)
[式中、R1及びR2は、先に定義されたものである]
と反応させるが、
前記反応を、次亜塩素酸ナトリウムの存在下、10~12のpHで実施することを特徴とする、方法。 - 前記式(I)のN,N-置換されたベンゾ-チアゾリルスルフェンアミドが、N,N-ジベンジルベンゾチアゾリルスルフェンアミド(DBBS)又はN,N-ジイソプロピルベンゾチアゾリルスルフェンアミドであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記反応が、30~50℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、少なくとも1種のC1~C4-アルコール及び/又は水の存在下に実施されることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記式(III)の化合物が、最初に、場合によっては水及び/又はアルコールの存在下に仕込まれ、前記式(II)の化合物及び次亜塩素酸ナトリウムが計量仕込みされ、前記計量添加の間、硫酸を用いてpHが調節されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 前記式(II)の化合物及び前記次亜塩素酸ナトリウムを添加した後に、水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHが調節されることを特徴とする、請求項4又は6に記載の方法。
- 使用される、前記式(II)の化合物の、前記式(III)の化合物に対するモル比が、1.4:1から0.8:1までであることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
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