JPS5967277A - 立体障害のある２−ベンゾチアゾ−ルスルフエンアミド類の製造方法 - Google Patents
立体障害のある２−ベンゾチアゾ−ルスルフエンアミド類の製造方法Info
- Publication number
- JPS5967277A JPS5967277A JP16536383A JP16536383A JPS5967277A JP S5967277 A JPS5967277 A JP S5967277A JP 16536383 A JP16536383 A JP 16536383A JP 16536383 A JP16536383 A JP 16536383A JP S5967277 A JPS5967277 A JP S5967277A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
- C07D277/80—Sulfur atoms attached to a second hetero atom to a nitrogen atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、メルカプＩ・ベンゾチアソール化合物および
アミンの、１昆合物を酸化することによる下記」−： に相当するケ体障害のある２−ベンゾチアツールスルフ
ェンアミド類の製造方法に関するものであ２−へ゛、／
ソチアゾールスルフェンアミド類およびそれらの製造方
法はドイツ公告明細書記１６９５５３３ ”ｉ５中に記
されている。メルカプトペンツナアソールおよびアミン
を最初に低沸点アルコール中に加え、そして酸化剤の滴
々添加により反応５せる。反応混合物を高められた温度
に加熱し。
アミンの、１昆合物を酸化することによる下記」−： に相当するケ体障害のある２−ベンゾチアツールスルフ
ェンアミド類の製造方法に関するものであ２−へ゛、／
ソチアゾールスルフェンアミド類およびそれらの製造方
法はドイツ公告明細書記１６９５５３３ ”ｉ５中に記
されている。メルカプトペンツナアソールおよびアミン
を最初に低沸点アルコール中に加え、そして酸化剤の滴
々添加により反応５せる。反応混合物を高められた温度
に加熱し。
有機相を中離し、そして結晶化によりスルフェンアミド
かＰ、１られる。過剰量の水は、生成物の収率、′４−
３よび品質に対する悪影響のために、避けるべきである
。
かＰ、１られる。過剰量の水は、生成物の収率、′４−
３よび品質に対する悪影響のために、避けるべきである
。
２Ｊル・カブトペンソチ７ソールは埜撃通それのすトリ
ウｌ−塩の水溶液の形で貯蔵され、それを使用する前に
そこからまず無水形で中離しなければならないため、該
方法は経済的でない。Ｎ、Ｎ−ジシクロヘギシルベンゾ
チアゾールスルフェンアミトの場合、約８０％の１！ｙ
率が得られる（ドイツ公告明細Ｊ）第１６９５５３３号
の実施例１０）。
ウｌ−塩の水溶液の形で貯蔵され、それを使用する前に
そこからまず無水形で中離しなければならないため、該
方法は経済的でない。Ｎ、Ｎ−ジシクロヘギシルベンゾ
チアゾールスルフェンアミトの場合、約８０％の１！ｙ
率が得られる（ドイツ公告明細Ｊ）第１６９５５３３号
の実施例１０）。
がらに、アミンを最初に加えることができその後酸化剤
およびすトリウムベンゾチアゾレートを加えることがで
きることはＪ 、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、ｉ ４ 、（１９
４，，９）９２１−９３４頁、特に９２８および９３０
貞５、から知られている。＆離する水酸化ナトリウムの
影響でｐＨの値は増大する。過剰のアミンを使用する。
およびすトリウムベンゾチアゾレートを加えることがで
きることはＪ 、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、ｉ ４ 、（１９
４，，９）９２１−９３４頁、特に９２８および９３０
貞５、から知られている。＆離する水酸化ナトリウムの
影響でｐＨの値は増大する。過剰のアミンを使用する。
この力性は、アノモニアをアミン＋＆分としてイ吏用し
た時だけ成功を収める。Ｘ渚の意見では（９２３頁の下
部）、該方法はある種のアミン類の不溶性をＪ５虜にい
れると限られた程度でのみ使用することかでさる。
た時だけ成功を収める。Ｘ渚の意見では（９２３頁の下
部）、該方法はある種のアミン類の不溶性をＪ５虜にい
れると限られた程度でのみ使用することかでさる。
本発明の概念におけるケ体障害のあるアミン類は水中に
非常に微溶性であり、その結果それらはこの公知の方法
により請求されるようには反応ｙせることができない。
非常に微溶性であり、その結果それらはこの公知の方法
により請求されるようには反応ｙせることができない。
本発明の１−１的は、立体障害のあるスルフェンアミド
類のより経済的な製造方法を提供することである。
類のより経済的な製造方法を提供することである。
ある種の製造条件が保たれるなら、メルカプト５−
一゛７・ンチアツール塩類の水溶液を使用することがで
きそして一１１常に高品質のスルフェンアミド類を１、
！！ｌ！良された収率で７１することができることを今
見出した。
きそして一１１常に高品質のスルフェンアミド類を１、
！！ｌ！良された収率で７１することができることを今
見出した。
ｆ＋Ｙっで、較発明はメルカプトベンゾチアゾール類を
Ｆ足代 に相当するアミン類および次亜塩素酸ナトリウム水溶液
と反応させることによる下記式：［式中、 ＲおよびＲ１は第二級アルキルまたはシクロアルキルな
表わし、そして Ｒ２は水素または０１〜Ｃ６−アルキルを表 ６− わす］ に相当する）１体障害のある２−ベンツチアソールスル
フェンアミド類の製造方法において、アミン？基にして
１００〜１２０モル％の下記式［式中、 Ｍ−１’、はＮａ＝、Ｋ＋１またはＣａ市’＋’、／２
を表わすコ に相当するメルカプトベンゾチアゾール］スＡの水溶・
液を使用し、顛初に該アミンを水または木／アルコール
程合物中に加え、任ス“１、に必要とする酸の一部の添
加によりｐＨ値を９−１２に低−ドさせ、そしてその後
同時にメルカプトペンジチアゾールリ、１水溶液および
次亜１ｈ素酸ナトリウム水溶腋をアミンに加え、そして
酎の添加によりｐＨ値を９−１２に保つことを特徴とす
る方法を提供する。
Ｆ足代 に相当するアミン類および次亜塩素酸ナトリウム水溶液
と反応させることによる下記式：［式中、 ＲおよびＲ１は第二級アルキルまたはシクロアルキルな
表わし、そして Ｒ２は水素または０１〜Ｃ６−アルキルを表 ６− わす］ に相当する）１体障害のある２−ベンツチアソールスル
フェンアミド類の製造方法において、アミン？基にして
１００〜１２０モル％の下記式［式中、 Ｍ−１’、はＮａ＝、Ｋ＋１またはＣａ市’＋’、／２
を表わすコ に相当するメルカプトベンゾチアゾール］スＡの水溶・
液を使用し、顛初に該アミンを水または木／アルコール
程合物中に加え、任ス“１、に必要とする酸の一部の添
加によりｐＨ値を９−１２に低−ドさせ、そしてその後
同時にメルカプトペンジチアゾールリ、１水溶液および
次亜１ｈ素酸ナトリウム水溶腋をアミンに加え、そして
酎の添加によりｐＨ値を９−１２に保つことを特徴とす
る方法を提供する。
１）およびＲ１は例えばイソプロピル、セカンダリー−
ブ升ル、セカンダリー−７ミル、シクロペン−Ｆｌし、
シ〃ロヘキシルおよびメチルシクロヘキシルである。
ブ升ル、セカンダリー−７ミル、シクロペン−Ｆｌし、
シ〃ロヘキシルおよびメチルシクロヘキシルである。
Ｒ２は好適には水素を表わす。
該方法は、ジシクロへキシルメルカプトベンツ壬アソー
ルスルフェンアミドおよびジイソプロピル・メルカプト
ベンツチアゾールスルフェンアミドの製造用に特に有ｆ
１１である。
ルスルフェンアミドおよびジイソプロピル・メルカプト
ベンツチアゾールスルフェンアミドの製造用に特に有ｆ
１１である。
チアゾール水溶液の濃度は好適には５〜６０重Ｈｇ（％
、より好適には３５〜５５重６１″％、である。
、より好適には３５〜５５重６１″％、である。
７１仙１１ｊ ）＊素酸ナトリウム対アミンのモル比は
好適には１７１〜３：ｊ、そしてより好適には１．２：
１〜１．、８：ｉ，である。
好適には１７１〜３：ｊ、そしてより好適には１．２：
１〜１．、８：ｉ，である。
反応は水または水／アルコール混合物中で実施される。
・溶奴の墨は厳密ではなく、そしてそれは乾燥メルカプ
ト塩を基にして５０〜１０００市に％、好適には１５０
〜５ ０ ０ 屯４％、であることができる。
ト塩を基にして５０〜１０００市に％、好適には１５０
〜５ ０ ０ 屯４％、であることができる。
適当なアルコール類は炭素数が１〜６の脂肪族および脂
環式アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、
ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブタノール
、イソブタ２ノール、シクロペ〉・タノールおよびシク
ロヘキサノール、である。
環式アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、
ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブタノール
、イソブタ２ノール、シクロペ〉・タノールおよびシク
ロヘキサノール、である。
それらは１：１０〜１０：１の重早比で、好適にはｌ：
２〜４・１のｉＴｔ−ｆｉ比で、使用される。インプロ
パツールが好適である。
２〜４・１のｉＴｔ−ｆｉ比で、使用される。インプロ
パツールが好適である。
使用される酸は無機酸または有機酸のいずれであっても
よい。硫酸が好適である。
よい。硫酸が好適である。
醇の添加濃度は５〜１００重量％、そして好適には１５
〜６０重早％、である。
〜６０重早％、である。
加えられる酸の＋ｊ）は、１モルのメルカプトベンゾチ
アゾール塩を基にして０．８〜２．０モル、そ１，て好
適には０．８〜１．２モル、である。酸は反応中に連続
的に加えることもでき、または酸化反応の開始時に一部
分そして酸化反応中に一部分加えることもできる。この
場合，反応はｐ）（９−１２において、ｌＩＩ′適には
ｐＨ９．８−１０．８ ９− において、始まり、そして酸化が起こりながら、１）
Ｈ値がｐＨ９− １ ２の範囲、好適にはｐＨ９ 。
アゾール塩を基にして０．８〜２．０モル、そ１，て好
適には０．８〜１．２モル、である。酸は反応中に連続
的に加えることもでき、または酸化反応の開始時に一部
分そして酸化反応中に一部分加えることもできる。この
場合，反応はｐ）（９−１２において、ｌＩＩ′適には
ｐＨ９．８−１０．８ ９− において、始まり、そして酸化が起こりながら、１）
Ｈ値がｐＨ９− １ ２の範囲、好適にはｐＨ９ 。
８ − １ ０ 、 ８の範囲，に保たれているような
方法で、醇溶液を加える。
方法で、醇溶液を加える。
醇の添加を段々増加ごせるつもりなら、酸化］ｊａに１
モルのメルカプトベンゾチアソール０、０５〜０．２モ
ルの酸を加えそして残りを酸化中に加えることが好適で
ある。
モルのメルカプトベンゾチアソール０、０５〜０．２モ
ルの酸を加えそして残りを酸化中に加えることが好適で
ある。
反応は２０〜８０℃において、そして好適には３０〜５
０’Ｃにおいて、実施される。
０’Ｃにおいて、実施される。
丈施刻」
下記の成分類をスタラーを備えた装置中に加えた．ｇ４
０ｇのインプロパツール（９９％）、３５０ｇの水、９
０．７ｇのジシクロヘキシルアミン（０，５モル）およ
び１１．８ｇの硫酸（２５％．０．０３モル）。５０％
水溶液の形の２０７、９ｇのナトリウムメルカプドパ゛
ンゾチアゾレート （Ｎ ａＭＢＴ ； ０ 、 ５
５モル）、９８ｇ（０．２５モル）の２５％硫酸および
４０１ｇ１０− （０，７モル）の次ＩＦ塩素酸ナトリウム溶液（１３％
）を同時に４０°Ｃにおいて３時間にわたって加えた。
０ｇのインプロパツール（９９％）、３５０ｇの水、９
０．７ｇのジシクロヘキシルアミン（０，５モル）およ
び１１．８ｇの硫酸（２５％．０．０３モル）。５０％
水溶液の形の２０７、９ｇのナトリウムメルカプドパ゛
ンゾチアゾレート （Ｎ ａＭＢＴ ； ０ 、 ５
５モル）、９８ｇ（０．２５モル）の２５％硫酸および
４０１ｇ１０− （０，７モル）の次ＩＦ塩素酸ナトリウム溶液（１３％
）を同時に４０°Ｃにおいて３時間にわたって加えた。
その直後に生成物を濾別することができた。
反応１１ル合物のｐＨ値は反応の開始鋳に９．８であり
、１０．５にトｙノシ、そして反応の終ｒ時に９．８に
戻った。
、１０．５にトｙノシ、そして反応の終ｒ時に９．８に
戻った。
反応生成物を２００ｍ１の水性イソプロパツール（５０
％）で−回そして次に２００ｍ１の早の水で流出する濾
液が中性となるまで洗浄した。
％）で−回そして次に２００ｍ１の早の水で流出する濾
液が中性となるまで洗浄した。
生成物を次に真空乾燥器中で５０〜７０’Ｏにおいて乾
燥した。
燥した。
収＄：１６４ｇ、ジシクロヘキシルアミンを基にして９
４．８％に相当。
４．８％に相当。
融点：９８−１０１’０
純度：９８．５％
色：ベージュ色
実施例
１：記の成分類をスタラーを備えた装置中に加えた°３
４０ｇのイソプロパツール（９９％）、８５ｇの水、９
０．７ｇのジシクロヘキシルアミン（０，５モル）およ
び１１．８ｇの硫酸（２５％、０．０３モル）。３５℃
において、ｐＨ値は９．８であった。５０％水溶液の形
の２２６．８ｇ（０，６モル） ノＮａＭＢＴ、 １
１３ 、６ ｇ（０，２９モル）の２５％硫酸および４
２９ｇ（０，７５モル）の次唾塩素酸ナトリウム溶液（
１３％）を同時に３時間にわたる反応時間で加ｔ、る間
に、ｐＨ値は９．８から１０．６に−Ｉ−貸し、そして
反応の後半１／３ではｌ０８０に戻った。反応生成物を
実施例１と同じ方法で処理した。
４０ｇのイソプロパツール（９９％）、８５ｇの水、９
０．７ｇのジシクロヘキシルアミン（０，５モル）およ
び１１．８ｇの硫酸（２５％、０．０３モル）。３５℃
において、ｐＨ値は９．８であった。５０％水溶液の形
の２２６．８ｇ（０，６モル） ノＮａＭＢＴ、 １
１３ 、６ ｇ（０，２９モル）の２５％硫酸および４
２９ｇ（０，７５モル）の次唾塩素酸ナトリウム溶液（
１３％）を同時に３時間にわたる反応時間で加ｔ、る間
に、ｐＨ値は９．８から１０．６に−Ｉ−貸し、そして
反応の後半１／３ではｌ０８０に戻った。反応生成物を
実施例１と同じ方法で処理した。
１１ｙ皐：１５．８ｇ、ジシクロヘキシルアミンを基に
して９１．３％に相当。
して９１．３％に相当。
融点＋１００−１０２°Ｃ
純度：９８．２％
実施例
ト°記の成分類をスタラーを備えた装置中に加えた：１
００．０ｍ１ｃ７）イソプロパノ−１１／ （８５％；
ｄ＝０．８２２Ｈ／ｃｍ３）、９０．６ｍ１（０，５
モル）のジシクロへキシリレアミンおよび７．１ｍｌの
硫酸（２７，５％；ｄ＝Ｌ、１９ｇ、／ ＣＣ≦０．０
４７バル（ｖａｌ））、１５８ｍ１のＮａＭＢＴ （４
９，２％、ｄ＝１．２２ｇ、／′ＣＣ≦０５モル）、２
５０ｍ１のイソプロパツール（８５％）、３４５ｍ１の
次卯塩素酸ナトリウム水溶液（１６，７５％、ｄ＝１．
２１ｇ／ｃｃ≦０．９４モ、、Ｉし）および７９ｍ１の
硫酸（２７，５％、０．５７５パル）を４０℃において
３時間にわたって加えた。反応中、ｐＨ値は１０゜５で
あった。
００．０ｍ１ｃ７）イソプロパノ−１１／ （８５％；
ｄ＝０．８２２Ｈ／ｃｍ３）、９０．６ｍ１（０，５
モル）のジシクロへキシリレアミンおよび７．１ｍｌの
硫酸（２７，５％；ｄ＝Ｌ、１９ｇ、／ ＣＣ≦０．０
４７バル（ｖａｌ））、１５８ｍ１のＮａＭＢＴ （４
９，２％、ｄ＝１．２２ｇ、／′ＣＣ≦０５モル）、２
５０ｍ１のイソプロパツール（８５％）、３４５ｍ１の
次卯塩素酸ナトリウム水溶液（１６，７５％、ｄ＝１．
２１ｇ／ｃｃ≦０．９４モ、、Ｉし）および７９ｍ１の
硫酸（２７，５％、０．５７５パル）を４０℃において
３時間にわたって加えた。反応中、ｐＨ値は１０゜５で
あった。
懸薊看を次に１時間撹拌し、その後３５０ｍ１のＨ２Ｏ
を３５°Ｃにおいて加え、そして混合物をさらに１時間
攪拌した。生成物を濾別し、１５０ｍ１の本性インプロ
パツール（８５％）で二回そして次に２０００ｍ１の水
で四回洗浄し、その後真空乾燥器中で乾燥した。
を３５°Ｃにおいて加え、そして混合物をさらに１時間
攪拌した。生成物を濾別し、１５０ｍ１の本性インプロ
パツール（８５％）で二回そして次に２０００ｍ１の水
で四回洗浄し、その後真空乾燥器中で乾燥した。
１３−
収−Ｖ・８７．２％
純氾・９６．６％
アミン含有量： ０ 、１．４％
！紳点： ９７−１００℃
！ｌ旨’ｌｔｌ’ｔ ｊ９Ｑ入 ／人イニル争アクチェ
ンゲゼ゛ルシャ１４−
ンゲゼ゛ルシャ１４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、メルカプトヘンゾチアゾール類をド記式に相当する
アミン類および次１１［１用素酸す１・１１ウム水溶前
と反応させることによる１′記式：［式中、 ＲおよびＲ１は第一級アルキルまたはシクロアルキルを
表わし、そして Ｒ２は水素またはＣ，−Ｃ６−アルキルを表わす］ に相゛鴇するザ１体障害のある２−ベンゾチアソールフ
ルフェンアミド類の袈造方ツノ：において、アミンを基
（こして１００〜１２０モル％の下記式［式二中、 Ｍ”はＮ ａ ’：”、Ｋ＋１またはＣａＭ ＄ ／２
を表わす］ に相′″′１するメルカプトベンゾチアシールｆｉの水
溶液を使用し、最初に該アミンを水または水／アルコー
ル程合物中に加え、任意に必要とする酸の−ｉ’ｉｉ（
の添加によりＰＨ値を９−１２に低下させ、そしてその
後同時にメルカプトベンゾチアゾール川水溶液および次
亜塩素酸ナトリウム水溶液をアミンに加え、そして醇の
添加によりｐＨ値を９−１２に保つことを特徴とする特
許 ２、Ｒ２が水素を表わしそしてクシクロヘキシルアミン
またはンイソプロピルアミ７′を該アミンとして使用す
る、特１；１請求の範囲第１イ１記載の方法。 ３、Ｒ２が水素を表わし、そしてＲおよびＲ１がンクロ
ヘキシルを表わす、特許請求の範囲第１ ｓｎ記載の方
法。 ４ 、 Ｍ ’＋１がＮ ａ＋１を表わし、そして硫酸
を特徴する特許請求の範囲第１項記・ｌｉｔの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32333951 | 1982-09-09 | ||
| DE19823233395 DE3233395C1 (de) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | Verfahren zur Herstellung von sterisch gehinderten 2-Benzothiazolsulfenamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967277A true JPS5967277A (ja) | 1984-04-16 |
Family
ID=6172756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16536383A Pending JPS5967277A (ja) | 1982-09-09 | 1983-09-09 | 立体障害のある２−ベンゾチアゾ−ルスルフエンアミド類の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5967277A (ja) |
| BE (1) | BE897708A (ja) |
| DE (1) | DE3233395C1 (ja) |
| ES (1) | ES8501753A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022530870A (ja) * | 2019-04-25 | 2022-07-04 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | Ｎ，ｎ－二置換されたベンゾチアゾリルスルフェンアミドを調製するための方法 |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5344563A (en) * | 1976-10-05 | 1978-04-21 | Ouchi Shinkou Kagaku Kougiyou | Preparation of benzothiazolylsulfenamide |
| JPS56127366A (en) * | 1979-11-23 | 1981-10-06 | Monsanto Europe Sa | Manufacture of sulfenamides |
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-
1982
- 1982-09-09 DE DE19823233395 patent/DE3233395C1/de not_active Expired
-
1983
- 1983-09-08 ES ES525507A patent/ES8501753A1/es not_active Expired
- 1983-09-08 BE BE0/211434A patent/BE897708A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-09-09 JP JP16536383A patent/JPS5967277A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022530870A (ja) * | 2019-04-25 | 2022-07-04 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | Ｎ，ｎ－二置換されたベンゾチアゾリルスルフェンアミドを調製するための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES525507A0 (es) | 1984-12-01 |
| DE3233395C1 (de) | 1984-01-05 |
| ES8501753A1 (es) | 1984-12-01 |
| BE897708A (fr) | 1984-03-08 |
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