JPS61115075A - 貯蔵可能なベンズチアゾールスルフエンアミド類の製造方法 - Google Patents
貯蔵可能なベンズチアゾールスルフエンアミド類の製造方法Info
- Publication number
- JPS61115075A JPS61115075A JP60246437A JP24643785A JPS61115075A JP S61115075 A JPS61115075 A JP S61115075A JP 60246437 A JP60246437 A JP 60246437A JP 24643785 A JP24643785 A JP 24643785A JP S61115075 A JPS61115075 A JP S61115075A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mercaptobenzthiazole
- benzthiazole
- sulfenamides
- oxidation
- purity
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
- C07D277/80—Sulfur atoms attached to a second hetero atom to a nitrogen atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は改良された純度および貯蔵安定性により特徴づ
けられているベンズチアゾールスルフェンアミド類の製
造方法に関するものである。
けられているベンズチアゾールスルフェンアミド類の製
造方法に関するものである。
メルカプトベンズチアゾール（ＭＥＴ）またはそれのナ
トリウム塩（ＮａＭＢＴ）およびアミンの一般的な酸化
によりベンズチアゾールスルフェンアミド類を製造でき
るということは公知である（Ｅ 、 Ｌ 、カール（Ｃ
ａｒｒ）、Ｇ、Ｅ、Ｐ、スミス（Ｓｍｉ ｔ ｈ）、Ｇ
、アリガー（Ａｌｌｉｇｅｒ）、ザ・ジャーナル・オブ
ーオーガニツク・ケミストシイ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
、）、１Ａ、９２１−９３４ （１９４９））、適当な
酸化剤類は塩素漂白液、塩素および過酸化水素である（
Ｃ，Ｄ、トリヴｚ−／テ（Ｔｒｉｖｅｔｔｅ）、Ｅ、Ｊ
、ヤング（Ｙｏｕｎｇ）、ラバー・ケミカル・チクノロ
シイ（Ｒｕｂｂｅｒ Ｃｈｅｍ、Ｔｅｃｈｎｏ ｌ
、）、３５．１３７４−７６（１９６２））、経済的な
理由のために、反応はＭＢＴ／ＮａＭＢＴが完全に反応
するまで酸化剤を加えるような方法で実施される。
トリウム塩（ＮａＭＢＴ）およびアミンの一般的な酸化
によりベンズチアゾールスルフェンアミド類を製造でき
るということは公知である（Ｅ 、 Ｌ 、カール（Ｃ
ａｒｒ）、Ｇ、Ｅ、Ｐ、スミス（Ｓｍｉ ｔ ｈ）、Ｇ
、アリガー（Ａｌｌｉｇｅｒ）、ザ・ジャーナル・オブ
ーオーガニツク・ケミストシイ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
、）、１Ａ、９２１−９３４ （１９４９））、適当な
酸化剤類は塩素漂白液、塩素および過酸化水素である（
Ｃ，Ｄ、トリヴｚ−／テ（Ｔｒｉｖｅｔｔｅ）、Ｅ、Ｊ
、ヤング（Ｙｏｕｎｇ）、ラバー・ケミカル・チクノロ
シイ（Ｒｕｂｂｅｒ Ｃｈｅｍ、Ｔｅｃｈｎｏ ｌ
、）、３５．１３７４−７６（１９６２））、経済的な
理由のために、反応はＭＢＴ／ＮａＭＢＴが完全に反応
するまで酸化剤を加えるような方法で実施される。
このようにして第一級アミン類を用いて製造されるスル
フェンアミド類は不満足な貯蔵安定性を示す（Ｊ、Ｊ、
ルーダｙ（Ｌｕｅｃｋｅｎ）、Ｍ 、 Ａ 、 ７ ｙ
ス（Ｆａｔｈ）、カウツチュク（Ｋａｕｔｓｃｈｕｋ）
＋グンミ（Ｇ ｕ ｍｍ ｉ ）、クンストストラフ、
（Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ）３５．４９０−９４ （１
９８２））、有効性を保持するためには、生成物を非常
に速やかに使用しなければならずそしである種の条件下
で貯蔵しなければならない。
フェンアミド類は不満足な貯蔵安定性を示す（Ｊ、Ｊ、
ルーダｙ（Ｌｕｅｃｋｅｎ）、Ｍ 、 Ａ 、 ７ ｙ
ス（Ｆａｔｈ）、カウツチュク（Ｋａｕｔｓｃｈｕｋ）
＋グンミ（Ｇ ｕ ｍｍ ｉ ）、クンストストラフ、
（Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ）３５．４９０−９４ （１
９８２））、有効性を保持するためには、生成物を非常
に速やかに使用しなければならずそしである種の条件下
で貯蔵しなければならない。
従って、本発明の一目的は貯蔵可能な生成物を与えるた
めの改良された方法を提供することである。驚くべきこ
とに、この目的はメルカプトベンズチアゾールまたはそ
れの塩類の酸化を多くとも９５％の転化率となるまで続
けることにより達せられる。
めの改良された方法を提供することである。驚くべきこ
とに、この目的はメルカプトベンズチアゾールまたはそ
れの塩類の酸化を多くとも９５％の転化率となるまで続
けることにより達せられる。
従って、本発明はメルカプトベンズチアゾールまたはそ
れの塩類および第一級アミン類から水性媒体中での酸化
および濾過によりベンズチアゾールスルフェンアミド類
を製造する方法において、酸化を多くとも９５％のメル
カプトベンズチアゾールまたはそれの塩の転化率となる
まで続けることを特徴とする方法に関するものである。
れの塩類および第一級アミン類から水性媒体中での酸化
および濾過によりベンズチアゾールスルフェンアミド類
を製造する方法において、酸化を多くとも９５％のメル
カプトベンズチアゾールまたはそれの塩の転化率となる
まで続けることを特徴とする方法に関するものである。
使用される第一級アミン類は、好適にはシクロヘキシル
アミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミンおよびイ
ソプロピルアミンである。
アミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミンおよびイ
ソプロピルアミンである。
適当な酸化剤類は一般的に使用されている物質類、好適
には塩素漂白液、気体状塩素または過酸化水素、である
。
には塩素漂白液、気体状塩素または過酸化水素、である
。
未反応のメルカプトベンズチアゾールまたはそれの塩は
ベンズチアゾールスルフェンアミドの単離後に回収され
る。
ベンズチアゾールスルフェンアミドの単離後に回収され
る。
ベンズチアゾールスルフェンアミドの転化率はこの化合
物の使用量および回収量から計算される。転化率は好適
には８０〜９０％である。もちろん比較的低い転化率に
おいても貯蔵可能な生成物を生じるが、この場合には工
程が次第に不経済となる。
物の使用量および回収量から計算される。転化率は好適
には８０〜９０％である。もちろん比較的低い転化率に
おいても貯蔵可能な生成物を生じるが、この場合には工
程が次第に不経済となる。
転化率は酸化剤の使用量により調節される。１モルのメ
ルカプトベンズチアゾールまたはそれの塩に対して少な
くとも１モルの、より特に１〜１０モルの、そしてさら
に良好には１．２〜５モルの、アミンおよび多くとも１
当量の酸化剤を使用することが好ましい、酸化剤の使用
量は使用する反応物の型および反応条件に従い変えるこ
とができるが、それは２〜３回の簡単な試験により決め
ることができる。
ルカプトベンズチアゾールまたはそれの塩に対して少な
くとも１モルの、より特に１〜１０モルの、そしてさら
に良好には１．２〜５モルの、アミンおよび多くとも１
当量の酸化剤を使用することが好ましい、酸化剤の使用
量は使用する反応物の型および反応条件に従い変えるこ
とができるが、それは２〜３回の簡単な試験により決め
ることができる。
反応は好適には２０〜８０℃の温度において実施される
。
。
活性物質含有量は、Ｊ、Ｇ。リヒチー（Ｌｉｃｈｔｙ）
、Ｊ、Ｏ，コール（Ｃｏｌｅ）、Ａ、Ｆ、ハードマフ
（Ｈａｒｄｍａｎ）、Ｒ，Ｌ／レシンＬｅｓｈｉ ｎ）
、Ｏ，ローレンツ（Ｌｏｒｅｎ２）およびＣ，Ｒ，パー
クス（Ｐａｒｋｓ）、インダストリアル・アンド・エン
ジニアリング・ケミストシイ・プロダクション・リサー
チΦデベロップメント（Ｉｎｄ、Ｅｎｇ、Ｃｈｅｍ、Ｐ
ｒ。
、Ｊ、Ｏ，コール（Ｃｏｌｅ）、Ａ、Ｆ、ハードマフ
（Ｈａｒｄｍａｎ）、Ｒ，Ｌ／レシンＬｅｓｈｉ ｎ）
、Ｏ，ローレンツ（Ｌｏｒｅｎ２）およびＣ，Ｒ，パー
クス（Ｐａｒｋｓ）、インダストリアル・アンド・エン
ジニアリング・ケミストシイ・プロダクション・リサー
チΦデベロップメント（Ｉｎｄ、Ｅｎｇ、Ｃｈｅｍ、Ｐ
ｒ。
ｄ、Ｒｅｓ、Ｄｅｖ、）、２．１６〜２１（１９６３）
に従いスルフェンアミドをＨ，Ｓを用いて分解しそして
遊離したアミンを酸で研和することにより測定される。
に従いスルフェンアミドをＨ，Ｓを用いて分解しそして
遊離したアミンを酸で研和することにより測定される。
ベンズチアゾールスルフェンアミド類はゴム工業におい
て遅延予備−加硫および短時間の完全加硫により特徴づ
けられている加硫促進剤として使用される。
て遅延予備−加硫および短時間の完全加硫により特徴づ
けられている加硫促進剤として使用される。
本発明を下記の実施例により説明する。
実態ガニ
塩素漂白液を用いるＮ−シクロヘキシルベンズチアゾー
ルスルフェンアミド １６００ｍ１の水、３７８ｇのＮａＭＢＴ水溶液（５０
重量％）および１７８．２ｇのシクロヘキシルアミンを
スタテー、温度計、還流コンデンサーおよび滴下漏斗を
備えた３、５リツトルの表面−研磨ビーカー中に加えた
。３４３ｇの２０重量％硫酸を次に攪拌しながら１０分
間にわたって加えて、反応混合物の温度を高めた。５０
℃に加熱した後に、４５７ｍ１の塩素漂白液（１５０ｇ
のＮａ０ｃｌ／ｌ含有：残留アルカリ５ｇＮａＯＨ／１
）をこの温度において２時間にわたって加えた。添加後
に、４５ｍ１の５０重量％Ｎ ａＯＨを加え、そして混
合物を３０分間攪拌した。
ルスルフェンアミド １６００ｍ１の水、３７８ｇのＮａＭＢＴ水溶液（５０
重量％）および１７８．２ｇのシクロヘキシルアミンを
スタテー、温度計、還流コンデンサーおよび滴下漏斗を
備えた３、５リツトルの表面−研磨ビーカー中に加えた
。３４３ｇの２０重量％硫酸を次に攪拌しながら１０分
間にわたって加えて、反応混合物の温度を高めた。５０
℃に加熱した後に、４５７ｍ１の塩素漂白液（１５０ｇ
のＮａ０ｃｌ／ｌ含有：残留アルカリ５ｇＮａＯＨ／１
）をこの温度において２時間にわたって加えた。添加後
に、４５ｍ１の５０重量％Ｎ ａＯＨを加え、そして混
合物を３０分間攪拌した。
反応混合物を次に３０℃以下に冷却しそして濾過した。
フィルター残渣を水で中性となるまで洗浄しそして次に
乾燥した。
乾燥した。
２２３ｇの融点が１０２−１０３℃のＮムシクロヘキシ
ルベンズチアゾールスルフェンアミドが９９％の純度で
得られた。
ルベンズチアゾールスルフェンアミドが９９％の純度で
得られた。
塩素漂白液を基にした収率は９２％であった。
母液および最初の３回の洗浄液を蒸留にかけた。０５９
２モルのシクロヘキシルアミンが回収された。従って、
反応したシクロヘキシルアミンヲ基にしたＮ−シクロヘ
キシルベンズチアゾールスルフェンアミド 蒸留サンプ（ｓｕｍｐ）生成物を冷却後に濾過し、次に
２０重量％硫酸を使用して酸性化した。
２モルのシクロヘキシルアミンが回収された。従って、
反応したシクロヘキシルアミンヲ基にしたＮ−シクロヘ
キシルベンズチアゾールスルフェンアミド 蒸留サンプ（ｓｕｍｐ）生成物を冷却後に濾過し、次に
２０重量％硫酸を使用して酸性化した。
沈澱したＭＢＴを濾別し，洗浄し，そして乾燥した．２
１ｇの未反応のＭＢＴ（０．１２６モル）を回収した．
従って、反応したＭＢＴを基にしたＮ−シクロヘキシル
ベンズチアゾールスルフェンアミドの収率は９７％であ
った。
１ｇの未反応のＭＢＴ（０．１２６モル）を回収した．
従って、反応したＭＢＴを基にしたＮ−シクロヘキシル
ベンズチアゾールスルフェンアミドの収率は９７％であ
った。
貯蔵安定性を試験するために，１００ｍｌ瓶に乾燥ベン
ズチアゾールスルフェンアミド類を２／３充填し、そし
て重量測定添加した量を基にして１％までの水で覆った
．瓶を次に気密閉鎖し，そして６０℃で２４時間貯蔵し
た．純度の減少が貯蔵安定性の測定値である．この試験
では，実施例１に記されている生成物の純度は！−２％
減少した。
ズチアゾールスルフェンアミド類を２／３充填し、そし
て重量測定添加した量を基にして１％までの水で覆った
．瓶を次に気密閉鎖し，そして６０℃で２４時間貯蔵し
た．純度の減少が貯蔵安定性の測定値である．この試験
では，実施例１に記されている生成物の純度は！−２％
減少した。
５５６ｍｌの塩素漂白液（１５０ｇのＮａＯｃ１／１）
を使用して実施例１に記されている反応を実施した時に
は、２５１ｇのＮ−シクロヘキシルベンズチアゾールス
ルフェンアミドが得られた．しかしながら、融点は９９
−１０１℃でありそして９６．５％の純度であった．こ
の物質を用いて老化試験を実施した時には，その純度は
１７％減少した。
を使用して実施例１に記されている反応を実施した時に
は、２５１ｇのＮ−シクロヘキシルベンズチアゾールス
ルフェンアミドが得られた．しかしながら、融点は９９
−１０１℃でありそして９６．５％の純度であった．こ
の物質を用いて老化試験を実施した時には，その純度は
１７％減少した。
実施例２
過酸化水素を用いるＮ−シクロヘキシルベンズチアゾー
ルスルフェンアミド １ ６ ０ ０ ｍ ｌの水、３７８ｇのＮａＭＢＴ水
溶液（５０重量％）および１７８．２ｇのシクロヘキシ
ルアミンをスタラー、温度計、還流コンデンサーおよび
滴下漏斗を備えた３．５リツトルの表面−研磨ビーカー
中に加えた．３５０ｇの２０重量％硫酸を次に攪拌しな
がら１０分間にわたって加えて、反応混合物の温度を高
めた．５０℃に加熱した後に、１０７．７ｇの過酸化水
素（３０重量％）をこの温度において２時間にわたって
加えた．添加後に、７０ｇの５０重量％ＮａＯＨを加え
、そして混合物を３０分間攪拌した。
ルスルフェンアミド １ ６ ０ ０ ｍ ｌの水、３７８ｇのＮａＭＢＴ水
溶液（５０重量％）および１７８．２ｇのシクロヘキシ
ルアミンをスタラー、温度計、還流コンデンサーおよび
滴下漏斗を備えた３．５リツトルの表面−研磨ビーカー
中に加えた．３５０ｇの２０重量％硫酸を次に攪拌しな
がら１０分間にわたって加えて、反応混合物の温度を高
めた．５０℃に加熱した後に、１０７．７ｇの過酸化水
素（３０重量％）をこの温度において２時間にわたって
加えた．添加後に、７０ｇの５０重量％ＮａＯＨを加え
、そして混合物を３０分間攪拌した。
反応混合物を次に実施例１と同じ方法で処理して、２１
１ｇの融点が１０２−１０４℃の９９％Ｎ度Ｎーシクロ
ヘキシルベンズチアゾールスルフェンアミドを与えた．
母液を処理した時には、０、９６モルのシクロヘキシル
アミンおよび未反応のＭＴＢが回収された．収率はＨ２
０２を基にして８４％、反応したシクロヘキシルアミ
ンを基にして９６％、そして反応したＭＢＴを基にして
９７％であった．老化試験における純度減少は１−２％
であった。
１ｇの融点が１０２−１０４℃の９９％Ｎ度Ｎーシクロ
ヘキシルベンズチアゾールスルフェンアミドを与えた．
母液を処理した時には、０、９６モルのシクロヘキシル
アミンおよび未反応のＭＴＢが回収された．収率はＨ２
０２を基にして８４％、反応したシクロヘキシルアミ
ンを基にして９６％、そして反応したＭＢＴを基にして
９７％であった．老化試験における純度減少は１−２％
であった。
１２４、７ｇの３０重量％過酸化水素を使用して実施例
２に記されている反応を実施した時には％２４１．４ｇ
のＮ−シクロヘキシルベンゼンスルフェンアミドが得ら
れた。しかしながら、融点は１００−１０２℃でありそ
して９７％の純度であった。老化試験の純度減少は２６
％であった。
２に記されている反応を実施した時には％２４１．４ｇ
のＮ−シクロヘキシルベンゼンスルフェンアミドが得ら
れた。しかしながら、融点は１００−１０２℃でありそ
して９７％の純度であった。老化試験の純度減少は２６
％であった。
衷ムガｌ
塩素漂白液を用いるＮ−ｔ−ブチルベンズチアゾールス
ルフェンアミド １３００ｍｌの水、３７８ｇのＮａＭＢＴ水溶液（ＳＯ
重量％）および２９２．０ｇのｔ−ブチルアミンをスタ
ラー、温度計、還流コンデンサーおよび滴下漏斗を備え
た３、５リツトルの表面−研磨ビーカー中に加えた。５
８８ｇの２０重量％硫酸を次に攪拌しながら１０分間に
わたって加えて、度広混合物の温度を高めた。６０℃に
加熱した後に、４７２ ｍ ｌの塩素漂白液（含有量：
１５ｏｇのＮａ０Ｃ１／ｌ；残留アルカリ５ｇＮａＯＨ
／ｌ）をこの温度において２時間にわたって加えた。１
９０ｇの５０重量％ＮａＯＨを加え、そして反応混合物
を３０分間攪拌した。
ルフェンアミド １３００ｍｌの水、３７８ｇのＮａＭＢＴ水溶液（ＳＯ
重量％）および２９２．０ｇのｔ−ブチルアミンをスタ
ラー、温度計、還流コンデンサーおよび滴下漏斗を備え
た３、５リツトルの表面−研磨ビーカー中に加えた。５
８８ｇの２０重量％硫酸を次に攪拌しながら１０分間に
わたって加えて、度広混合物の温度を高めた。６０℃に
加熱した後に、４７２ ｍ ｌの塩素漂白液（含有量：
１５ｏｇのＮａ０Ｃ１／ｌ；残留アルカリ５ｇＮａＯＨ
／ｌ）をこの温度において２時間にわたって加えた。１
９０ｇの５０重量％ＮａＯＨを加え、そして反応混合物
を３０分間攪拌した。
反応混合物を次に実施例１の如く処理して。
２０２ｇの融点が１０９−１ｇ１℃の９９％純度Ｎ−ｔ
−ブチルベンズチアゾールスルフェンアミドを与えた。
−ブチルベンズチアゾールスルフェンアミドを与えた。
母液を処理して、３．１モルのｔ−ブチルアミンおよび
２３．８ｇの未反応のＭＴＢが回収された。
２３．８ｇの未反応のＭＴＢが回収された。
収率は塩素漂白液を基にして９０％、反応したｔ−ブチ
ルアミンを基にして９５％、そして反応したＭＢＴを基
にして９９％であった。老化試験における純度減少は１
−２％であった。
ルアミンを基にして９５％、そして反応したＭＢＴを基
にして９９％であった。老化試験における純度減少は１
−２％であった。
５４７ｍ１の塩素漂白液（含有量：１５０ｇ（７）Ｎａ
０Ｃ１／ｌ；残留アルカリ５ｇＮａＯＨ／ｌ）を使用し
て実施例３に記されている反応な実施した時には、２３
９ｇのＮ−ｔ−ブチル７ミンベンズチアゾールスルフエ
ンアミドが得られた。
０Ｃ１／ｌ；残留アルカリ５ｇＮａＯＨ／ｌ）を使用し
て実施例３に記されている反応な実施した時には、２３
９ｇのＮ−ｔ−ブチル７ミンベンズチアゾールスルフエ
ンアミドが得られた。
しかしながら、融点は１０９−１１０℃であり。
９８％の純度であり、老化試験の純度減少は１０％であ
った。
った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、メルカプトベンズチアゾールまたはそれの塩類およ
び第一級アミン類から水性媒体中での酸化および濾過に
よりベンズチアゾールスルフェンアミド類を製造する方
法において、酸化を多くとも９５％のメルカプトベンズ
チアゾールまたはそれの塩の転化率となるまで続けるこ
とを特徴とする方法。 ２、シクロヘキシルアミン、ｔ−ブチルアミン、イソプ
ロピルアミン、ｔ−ペンチルアミンを第一級アミン類と
して使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３、塩素漂白液、気体状塩素または過酸化水素を酸化剤
として使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ４、過剰のアミンを使用することを特徴とする、特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ５、メルカプトベンズチアゾールまたはメルカプトベン
ズチアゾール塩の転化率が８０〜９０％であることを特
徴とする、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、反応を２０〜８０℃において実施することを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3440801.0 | 1984-11-08 | ||
| DE19843440801 DE3440801A1 (de) | 1984-11-08 | 1984-11-08 | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen benzothiazolsulfenamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115075A true JPS61115075A (ja) | 1986-06-02 |
Family
ID=6249791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60246437A Pending JPS61115075A (ja) | 1984-11-08 | 1985-11-05 | 貯蔵可能なベンズチアゾールスルフエンアミド類の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0180869B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61115075A (ja) |
| AT (1) | ATE36528T1 (ja) |
| BR (1) | BR8505582A (ja) |
| DE (2) | DE3440801A1 (ja) |
| ES (1) | ES8605497A1 (ja) |
| IN (1) | IN164451B (ja) |
| ZA (1) | ZA858567B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022530870A (ja) * | 2019-04-25 | 2022-07-04 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | Ｎ，ｎ－二置換されたベンゾチアゾリルスルフェンアミドを調製するための方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993013084A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-07-08 | Akzo Nobel N.V. | Verfahren zur herstellung von benzthiazolyl-2-sulfenamiden |
| US5436346A (en) * | 1991-12-21 | 1995-07-25 | Akzo Nobel N.V. | Process for the preparation of benzothiazolyl-2-sulphenamides |
| DE10307138A1 (de) * | 2003-02-20 | 2004-09-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Lagerstabilen Benzthiazolylsulfenamiden |
| CN101717379B (zh) * | 2009-12-09 | 2011-06-01 | 河南省开仑化工有限责任公司 | 一种橡胶硫化促进剂cbs的生产方法 |
| CN103508976A (zh) * | 2013-09-30 | 2014-01-15 | 科迈化工股份有限公司 | 生产橡胶硫化促进剂ns的方法 |
| CN103524453A (zh) * | 2013-09-30 | 2014-01-22 | 科迈化工股份有限公司 | 溶剂法生产橡胶硫化促进剂ns的方法 |
| CN103539759A (zh) * | 2013-10-16 | 2014-01-29 | 科迈化工股份有限公司 | 减少促进剂tbbs合成中用水的方法 |
| CN108727302A (zh) * | 2017-10-23 | 2018-11-02 | 科迈化工股份有限公司 | 一种环保型n-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺（ns）合成工艺 |
| CN108530383B (zh) * | 2018-05-23 | 2022-07-15 | 科迈化工股份有限公司 | 一种硫化促进剂tbbs及其连续化生产方法 |
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