JP2022149589A - フレキシブルプリント配線板(fpc)用接着剤組成物、並びに該組成物を含む熱硬化性樹脂フィルム、プリプレグ、及びfpc基板 - Google Patents
フレキシブルプリント配線板(fpc)用接着剤組成物、並びに該組成物を含む熱硬化性樹脂フィルム、プリプレグ、及びfpc基板 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022149589A JP2022149589A JP2021051812A JP2021051812A JP2022149589A JP 2022149589 A JP2022149589 A JP 2022149589A JP 2021051812 A JP2021051812 A JP 2021051812A JP 2021051812 A JP2021051812 A JP 2021051812A JP 2022149589 A JP2022149589 A JP 2022149589A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive composition
- fpc
- group
- mass
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 51
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 35
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 35
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims description 14
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 28
- -1 maleimide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 claims abstract description 11
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- WEWFIUPOLKEEJP-UHFFFAOYSA-N triazine-4,6-diamine Chemical group NC1=CC(N)=NN=N1 WEWFIUPOLKEEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 14
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical group [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 abstract description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 6
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007719 peel strength test Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O Chemical group [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005260 alpha ray Effects 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 238000005468 ion implantation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- XDOBJOBITOLMFI-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2,5-dione;toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C=C1 XDOBJOBITOLMFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
- C09J179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09J179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/085—Unsaturated polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/04—Non-macromolecular additives inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/08—Macromolecular additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
- C09J179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09J179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09J179/085—Unsaturated polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
- C09J7/22—Plastics; Metallised plastics
- C09J7/25—Plastics; Metallised plastics based on macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/255—Polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/35—Heat-activated
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
- H05K1/0373—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement containing additives, e.g. fillers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0393—Flexible materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
- C09J2203/326—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for bonding electronic components such as wafers, chips or semiconductors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/304—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being heat-activatable, i.e. not tacky at temperatures inferior to 30°C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2467/00—Presence of polyester
- C09J2467/006—Presence of polyester in the substrate
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
- H05K2201/02—Fillers; Particles; Fibers; Reinforcement materials
- H05K2201/0203—Fillers and particles
- H05K2201/0206—Materials
- H05K2201/0209—Inorganic, non-metallic particles
Abstract
Description
低誘電材料としてポリフェニレンエーテルを用いた樹脂組成物が提案されている。しかしながら、この樹脂組成物は、耐熱性は優れるものの接着性が劣る。
なお、本発明に関連する先行技術として、特許文献1~2に示すものが挙げられる。
従って、本発明は、低誘電特性を有し、低誘電樹脂フィルム(LCP、MPI)及び銅箔に対して高い接着強度を有し、耐湿性及び耐リフロー性に優れたFPC用接着剤組成物を提供することを目的とする。
(A)1分子中に2個以上のマレイミド基を有し、数平均分子量が4,000超であるマレイミド化合物であって、かつ、ダイマー酸骨格、炭素数6以上の直鎖アルキレン基、及び、炭素数6以上の直鎖アルケニレン基から選ばれる1つ以上の2価の有機基を有する、一般式(1)で表されるマレイミド化合物:100質量部、
(B)1分子に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂:0.1~15質量部、及び
(C)ジアミノトリアジン環を有するイミダゾール:0.1~5質量部
を含むフレキシブルプリント配線板(FPC)用接着剤組成物。
<2>
式(1)のAが下記構造で表されるもののいずれかである<1>に記載のFPC用接着剤組成物。
<3>
さらに(D)成分として、無機充填材を含む<1>又は<2>に記載のFPC用接着剤組成物。
<4>
前記(D)成分の無機充填材が前記(A)成分と反応しうる有機基を有するシランカップリング剤で処理されたものである<3>に記載のFPC用接着剤組成物。
<5>
180℃で2時間加熱後の硬化物において、10GHzで測定した誘電正接が0.0040以下である<1>~<4>のいずれか1つに記載のFPC用接着剤組成物。
<6>
<1>から<5>のいずれか1つに記載のFPC用接着剤組成物を含む熱硬化性樹脂フィルム。
<7>
<1>から<5>のいずれか1つに記載のFPC用接着剤組成物の半硬化物を含むプリプレグ。
<8>
<1>から<5>のいずれか1つに記載のFPC用接着剤組成物の硬化物を含むFPC基板。
本発明で使用する(A)成分は、1分子中に2個以上のマレイミド基を有し、数平均分子量が4,000超であるマレイミド化合物であって、かつ、ダイマー酸骨格、炭素数6以上の直鎖アルキレン基、及び、炭素数6以上の直鎖アルケニレン基から選ばれる1つ以上の2価の有機基を有するマレイミド化合物である。
前記(A)成分は本発明の接着剤組成物のベースとなる樹脂であり、接着剤として用いた際に優れた誘電特性、接着強度を付与する。また、(A)成分のマレイミド化合物がダイマー酸骨格、炭素数6以上の直鎖アルキレン基、及び、炭素数6以上の直鎖アルケニレン基から選ばれる1つ以上の2価の有機基を有することで、これを含む組成物の未硬化物及び硬化物を低弾性化することができ、硬化前後の樹脂組成物に可とう性を付与することができる。一般的に、樹脂組成物の可とう性付与剤は耐熱性に乏しいため、樹脂そのものが可とう性を付与することのできる前記(A)成分は、耐熱性に優れるマレイミド骨格を有することから、この問題の解決にも効果的である。
(A)成分のマレイミド化合物は、下記式(1)で表されるものである。
式(1)中のQとしては、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、n-ノニレン基、n-デカメチレン基等の直鎖のアルキレン基及びヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の直鎖のアルケニレン基が挙げられる。
式(1)中のRとしては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル基、ステアリル基、イソヘキシル基、イソオクチル基及びこれらの構造異性体などが挙げられる。
なお、本発明中で言及する数平均分子量(Mn)とは、下記条件で測定したGPCによるポリスチレンを標準物質とした数平均分子量を指すこととする。
[測定条件]
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/min
検出器:RI
カラム:TSK-GEL Hタイプ(東ソー株式会社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:5μL
また、(A)成分のマレイミド化合物は1種単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
本発明で使用する(B)成分は、1分子に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であり、銅箔及びLCP、MPIなどの低誘電樹脂フィルムへの接着強度を向上することができる。(B)成分は1分子に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であれば特に制限はなく、たとえば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、キシリレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、硫黄原子含有エポキシ樹脂、リン原子含有エポキシ樹脂などが挙げられる。
また、(B)成分のエポキシ樹脂は1種単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
(C)成分はジアミノトリアジン環を有するイミダゾールである。この成分は熱硬化性樹脂分((A)成分及び(B)成分)の硬化反応を促進するための触媒として添加する。(C)成分としてはジアミノトリアジン環を有するイミダゾールであれば特に限定されない。
具体的には、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン(商品名 2MZ-A、四国化成(株)製)、2,4-ジアミノ-6-[2’-ウンデシルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン(商品名 C11Z-A、四国化成(株)製)、2,4-ジアミノ-6-[2’-エチル-4’メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン(商品名 2E4MZ-A、四国化成(株)製)、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物(商品名 2MA-OK、四国化成(株)製)などが挙げられる。
(C)成分の配合量は(A)成分100質量部に対して0.1~5質量部であり、0.5~3質量部がより好ましい。(A)成分100質量部に対する(C)成分の配合量が0.1質量部未満であると、硬化性が低くなるため好ましくなく、5質量部超であると硬化物の誘電特性及び組成物の保存安定性が悪化するため好ましくない。
本発明のFPC用接着剤組成物は前記(A)~(C)成分に加えて、(D)無機充填材を加えてもよい。本発明のFPC用接着剤組成物の硬化物の強度や剛性を高めたり、熱膨張係数や硬化物の寸法安定性を調整したりする目的で、(D)無機充填材を配合することができる。無機充填材としては、通常エポキシ樹脂組成物やシリコーン樹脂組成物に配合されるものを使用することができる。(D)無機充填材としては、例えば、球状シリカ、溶融シリカ及び結晶性シリカ等のシリカ類、アルミナ、窒化珪素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、硫酸バリウム、タルク、クレー、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、ガラス繊維及びガラス粒子等が挙げられる。さらに誘電特性改善のために含フッ素樹脂、コーティングフィラー、及び/又は中空粒子を用いてもよく、導電性の付与などを目的として金属粒子、金属被覆無機粒子、炭素繊維、カーボンナノチューブなどの導電性充填材を添加してもよい。
無機充填材は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記シランカップリング剤としては、(メタ)アクリル基及び/又はアミノ基含有アルコキシシランが好適に用いられ、具体的には、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
上記以外に、反応性官能基を有するオルガノポリシロキサン、無官能シリコーンオイル、有機合成ゴム、光増感剤、光安定剤、重合禁止剤、難燃剤、顔料、染料、接着助剤等を配合してもよいし、電気特性を改善するためにイオントラップ剤等を配合してもよい。
本発明のFPC用接着剤組成物は、有機溶剤に溶解してワニスとして扱うこともできる。該組成物をワニス化することによってフィルム化しやすくなり、また、Eガラス、低誘電ガラス、石英ガラスなどでできたガラスクロスへも塗布・含浸しやすくなる。有機溶剤に関しては(A)成分及び(B)成分の熱硬化性樹脂分が溶解するものであれば制限なく使用することができる。
前記有機溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン(MEK)、シクロヘキサノン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン(THF)、イソプロパノール(IPA)、キシレン、トルエン、アニソール等の一般的な有機溶剤が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
上述の(A)成分及び(B)成分の溶解性の観点からアニソール、キシレン、トルエン等の有機溶剤が使用されることが好ましい。一方、高沸点であることや毒性を有するといった観点からジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)及びN-メチルピロリドン(NMP)等の非プロトン性極性溶媒は使用しないことが好ましい。
そのため、例えば半導体装置、具体的には半導体素子表面のパッシベーション膜や保護膜、ダイオード、トランジスタ等の接合部のジャンクション保護膜、VLSIのα線遮蔽膜、層間絶縁膜、イオン注入マスク等のほか、プリントサーキットボードのコンフォーマルコート、液晶表面素子の配向膜、ガラスファイバーの保護膜、太陽電池の表面保護膜に応用することができる。更に、前記FPC用接着剤組成物に無機充填材を配合した印刷用ペースト組成物、導電性充填材を配合した導電性ペースト組成物といったペースト組成物など幅広い範囲に応用することができる。
なお、本発明において「半硬化」とはB-ステージ(熱硬化性樹脂組成物の硬化中間体、この状態での樹脂は加熱すると軟化し、ある種の溶剤に触れると膨潤するが、完全に溶融、溶解することはない)状態をいうものとする。
(A-1):下記式で示される直鎖アルキレン基含有マレイミド化合物「SLK-3000」(信越化学工業(株)製、Mn=7,200)
(A-3):下記式で示される直鎖アルキレン基含有マレイミド化合物「SLK-2500」(信越化学工業(株)製、Mn=4,200)
(B-1):グリシジルアミン型エポキシ樹脂「jER-630」(三菱ケミカル(株)製)
(B-2):ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂「NC-3000」(日本化薬(株)製)
(B-3):ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂「HP-7200」(DIC(株)製)
(B-4):ビスフェノールA型エポキシ樹脂「jER-828」(三菱ケミカル(株)製)
(B-5):イソシアヌル骨格型エポキシ樹脂「TEPIC-S」(日産化学(株)製)
(B-6):ビスフェノールF型エポキシ樹脂「YDF-8170」(日鉄ケミカル&マテリアル(株)製)
(C-1):2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン「2MZ-A」(四国化成(株)製)
(C-2):2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物「2MA-OK」(四国化成(株)製)
(C-3):2-エチル-4-メチルイミダゾール「2E4MZ」(四国化成(株)製、比較例用)
(C-4):ジクミルパーオキサイド「パークミルD」(日油(株)製、比較例用)
(D-1)溶融球状シリカ「MUF-4」(瀧森(株)製、平均粒径4μm)のフェニルアミノ基変性シランカップリング剤「KBM-573」(信越化学工業(株)製)処理品
(E-1)3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン「KBM-403」(信越化学工業(株)製)
表1、2に示す配合(質量部)で各成分をアニソールに溶解、分散させ、不揮発分が60質量%になるように調整し、樹脂組成物のワニスを得た。樹脂組成物のワニスを厚さ38μmのPETフィルム上に、乾燥後の厚みが50μmになるようにローラーコーターにて塗布し、80℃で15分乾燥させることで未硬化の樹脂フィルムを得た。得られた未硬化樹脂フィルムを用いて以下の評価を行った。結果を表1及び表2に記載した。なお、表2の評価結果で「N.D」と書かれたものは、フィルムの成膜性が悪く、評価に供し得るサンプルが得られなかったため、未評価であることを示す。
前記未硬化樹脂フィルムを25℃の条件下で90度折り曲げた際にフィルムにクラックが発生したり、破断したりするかを目視で確認した。クラック及び破断が全く確認されなかった場合は○、少しでもクラック又は破断が確認された場合を×とした。
前記未硬化樹脂フィルムを180℃で2時間の加熱を行うことで硬化させた。その後、85℃、85%RHに1週間保管した後の重量変化を測定した。重量変化が1%未満は○、1%以上を×とした。
前記未硬化樹脂フィルムを保存した時の粘度上昇により保存安定性を評価した。25℃のインキュベーターに1週間保管した後の溶融粘度を測定し、初期値と比較した。粘度変化が10%未満は〇、10%以上を×とした。
前記未硬化樹脂フィルムを180℃、2時間の条件で硬化させた樹脂フィルムを切断して、60mm×60mmの試験片を作製した。得られた試験片について、SPDR誘電体共振器(MS46122B、アンリツ(株)製)を使用し、25℃における10GHzでの比誘電率、誘電正接を測定した。
樹脂フィルムの銅箔への接着強度を評価した。未硬化の樹脂フィルムを10mm×76mmに切断し、真空ラミネーターによって銅箔(厚さ:18μm、Rz=0.6μm)とガラスとを該フィルムを介して貼り合わせ、180℃、2時間で硬化させ試験用の試料を作製した。銅箔に代えて、LCPフィルム及びMPIフィルムをそれぞれ用いて上記と同様の操作で試験用の試料を作製した。
銅箔への接着強度は、上記試験用の試料に対して、90°ピール強度試験をオートグラフ(AG-IS、島津製作所(株)製)を用いて測定速度:50mm/min.の条件で測定した。
LCPフィルム又はMPIフィルムと樹脂フィルムとの接着強度は目視で評価した。高接着であり、接着強度が十分なものは〇、接着するが、接着強度が不十分なものは△、接着しないものを×とした。
樹脂フィルムの耐リフロー後の接着強度を評価した。未硬化の樹脂フィルムを10mm×76mmに切断し、真空ラミネーターによって銅箔(厚さ:18μm、Rz=0.6μm)とガラスとを該フィルムを介して貼り合わせ、180℃、2時間で硬化させ試験用の試料を作製した。
作製した試料を260℃のIRリフロー炉(TNR15-225LH、タムラ製作所(
株)製)に3回通過させた。
銅箔への接着強度は、上記試験用の試料に対して、90°ピール強度試験をオートグラフ(AG-IS、島津製作所(株)製)を用いて測定速度:50mm/min.の条件で測定した。
リフロー前の接着強度に対して80%以上の接着強度を保持した場合を○、80%未満を×とした。
Claims (8)
- (A)1分子中に2個以上のマレイミド基を有し、数平均分子量が4,000超であるマレイミド化合物であって、かつ、ダイマー酸骨格、炭素数6以上の直鎖アルキレン基、及び、炭素数6以上の直鎖アルケニレン基から選ばれる1つ以上の2価の有機基を有する、一般式(1)で表されるマレイミド化合物:100質量部、
(B)1分子に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂:0.1~15質量部、及び
(C)ジアミノトリアジン環を有するイミダゾール:0.1~5質量部
を含むフレキシブルプリント配線板(FPC)用接着剤組成物。
- さらに(D)成分として、無機充填材を含む請求項1に記載のFPC用接着剤組成物。
- 前記(D)成分の無機充填材が前記(A)成分と反応しうる有機基を有するシランカップリング剤で処理されたものである請求項3に記載のFPC用接着剤組成物。
- 180℃で2時間加熱後の硬化物において、10GHzで測定した25℃における誘電正接が0.0040以下である請求項1に記載のFPC用接着剤組成物。
- 請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のFPC用接着剤組成物を含む熱硬化性樹脂フィルム。
- 請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のFPC用接着剤組成物の半硬化物を含むプリプレグ。
- 請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のFPC用接着剤組成物の硬化物を含むFPC基板。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021051812A JP7467014B2 (ja) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | フレキシブルプリント配線板(fpc)用接着剤組成物、並びに該組成物を含む熱硬化性樹脂フィルム、プリプレグ、及びfpc基板 |
TW111108148A TW202239930A (zh) | 2021-03-25 | 2022-03-07 | 用於可撓性印刷電路板(fpc)的接著劑組合物、以及含有其的熱固性樹脂膜、預浸料和fpc基板 |
US17/696,172 US20220306920A1 (en) | 2021-03-25 | 2022-03-16 | Adhesive composition for flexible printed-wiring board (fpc), and heat-curable resin film, prepreg and fpc substrate containing same |
KR1020220035068A KR20220133788A (ko) | 2021-03-25 | 2022-03-22 | 플렉시블 프린트 배선판(fpc)용 접착제 조성물, 그리고 해당 조성물을 포함하는 열경화성 수지 필름, 프리프레그 및 fpc 기판 |
CN202210296973.9A CN115124972A (zh) | 2021-03-25 | 2022-03-24 | 用于柔性印刷线路板的粘接剂组合物以及含有其的热固性树脂膜、预浸料和fpc基板 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021051812A JP7467014B2 (ja) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | フレキシブルプリント配線板(fpc)用接着剤組成物、並びに該組成物を含む熱硬化性樹脂フィルム、プリプレグ、及びfpc基板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022149589A true JP2022149589A (ja) | 2022-10-07 |
JP7467014B2 JP7467014B2 (ja) | 2024-04-15 |
Family
ID=83363149
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021051812A Active JP7467014B2 (ja) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | フレキシブルプリント配線板(fpc)用接着剤組成物、並びに該組成物を含む熱硬化性樹脂フィルム、プリプレグ、及びfpc基板 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220306920A1 (ja) |
JP (1) | JP7467014B2 (ja) |
KR (1) | KR20220133788A (ja) |
CN (1) | CN115124972A (ja) |
TW (1) | TW202239930A (ja) |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5776621B2 (ja) | 2012-04-26 | 2015-09-09 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物並びにこれを用いたカバーレイフィルム及び接着シート |
KR101832684B1 (ko) | 2015-01-13 | 2018-02-26 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 플렉시블 프린트 배선판용 수지 필름, 수지 부착 금속박, 커버 레이 필름, 본딩 시트 및 플렉시블 프린트 배선판 |
JP6756107B2 (ja) | 2015-01-13 | 2020-09-16 | 日立化成株式会社 | 樹脂フィルム、支持体付き樹脂フィルム、プリプレグ、高多層用金属張積層板及び高多層印刷配線板 |
KR102455920B1 (ko) * | 2015-01-13 | 2022-10-17 | 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 | 수지 조성물, 수지층 부착 지지체, 프리프레그, 적층판, 다층 프린트 배선판 및 밀리미터파 레이더용 프린트 배선판 |
TWI570200B (zh) | 2015-01-19 | 2017-02-11 | 巴川製紙所股份有限公司 | 熱硬化性接著劑組成物、熱硬化性接著薄膜及複合薄膜 |
CN107406606B (zh) | 2015-03-23 | 2019-03-19 | 拓自达电线株式会社 | 树脂浸渗物、复合材料和覆铜层叠体的制造方法 |
JP7110600B2 (ja) | 2018-01-17 | 2022-08-02 | 東レ株式会社 | 電子部品用樹脂組成物および電子部品用樹脂シート。 |
JP2020056011A (ja) | 2018-09-28 | 2020-04-09 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 樹脂フィルム、カバーレイフィルム、回路基板、樹脂付銅箔、金属張積層板、多層回路基板、ポリイミド及び接着剤樹脂組成物 |
KR20210143762A (ko) | 2019-03-22 | 2021-11-29 | 린텍 가부시키가이샤 | 수지 시트 |
JP7434727B2 (ja) | 2019-05-31 | 2024-02-21 | 株式会社レゾナック | 接着剤組成物、積層体及び接着シート |
JP7188309B2 (ja) * | 2019-07-26 | 2022-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性マレイミド樹脂組成物及び半導体装置 |
JPWO2021145416A1 (ja) * | 2020-01-16 | 2021-07-22 | ||
JP7400627B2 (ja) | 2020-05-26 | 2023-12-19 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
JP6791428B2 (ja) | 2020-07-17 | 2020-11-25 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
-
2021
- 2021-03-25 JP JP2021051812A patent/JP7467014B2/ja active Active
-
2022
- 2022-03-07 TW TW111108148A patent/TW202239930A/zh unknown
- 2022-03-16 US US17/696,172 patent/US20220306920A1/en active Pending
- 2022-03-22 KR KR1020220035068A patent/KR20220133788A/ko unknown
- 2022-03-24 CN CN202210296973.9A patent/CN115124972A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW202239930A (zh) | 2022-10-16 |
US20220306920A1 (en) | 2022-09-29 |
KR20220133788A (ko) | 2022-10-05 |
CN115124972A (zh) | 2022-09-30 |
JP7467014B2 (ja) | 2024-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6409362B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JP7455475B2 (ja) | 熱硬化性マレイミド樹脂組成物並びにこれを用いた接着剤、基板材料、プライマー、コーティング材及び半導体装置 | |
JP2017171925A (ja) | 樹脂組成物 | |
TW202229421A (zh) | 熱固性馬來醯亞胺樹脂組合物 | |
JP2022179517A (ja) | 樹脂組成物 | |
US11639410B2 (en) | Heat-curable resin composition and uses thereof | |
JP6984579B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、並びに該樹脂組成物を用いて製造された接着フィルム、プリプレグ、多層プリント配線板、及び半導体装置 | |
JP6769465B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JP2015205983A (ja) | 樹脂組成物 | |
KR102186795B1 (ko) | 접착 조성물 및 그것을 갖는 접착 필름, 접착 조성물 구비 기판, 반도체 장치 및 그의 제조 방법 | |
JP7467014B2 (ja) | フレキシブルプリント配線板(fpc)用接着剤組成物、並びに該組成物を含む熱硬化性樹脂フィルム、プリプレグ、及びfpc基板 | |
JP2022176199A (ja) | 樹脂シート、及び樹脂組成物 | |
JP2006089595A (ja) | ビルドアップ用樹脂組成物およびその用途 | |
JP7087963B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、多層プリント配線板、及び半導体装置 | |
WO2022102757A1 (ja) | 樹脂組成物 | |
TW202235531A (zh) | 樹脂組成物 | |
CN114450351A (zh) | 热固性树脂组合物、热固性树脂片材、电子部件及电子装置 | |
JP7387236B2 (ja) | 熱硬化性マレイミド樹脂組成物 | |
JP2020084109A (ja) | エポキシ樹脂組成物、並びに該樹脂組成物を用いて製造された接着フィルム、プリプレグ、多層プリント配線板、及び半導体装置 | |
JP4871500B2 (ja) | 樹脂組成物の流動性を向上させる樹脂改質材 | |
JP7330648B2 (ja) | 熱硬化性マレイミド樹脂組成物、並びにその樹脂組成物からなる未硬化樹脂フィルム及び硬化樹脂フィルム | |
JP2018145277A (ja) | 樹脂組成物、接着フィルム、プリプレグ、多層プリント配線板及び半導体装置 | |
US20240117120A1 (en) | Curable resin composition for bonding film, bonding film, and printed-wiring board | |
JP2024002605A (ja) | 硬化性樹脂組成物、半導体封止材、接着剤、接着フィルム、プリプレグ、層間絶縁材料及びプリント配線板 | |
JP2024002673A (ja) | 硬化性樹脂組成物、半導体封止材、接着剤、接着フィルム、プリプレグ、層間絶縁材料及びプリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230222 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20231025 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240117 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240402 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240402 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7467014 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |