JP2022046616A - 両親媒性の有機シラン化合物が結合した無機酸化物微粒子、その有機溶媒分散液及び被膜形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
第2観点として、前記両親媒性の有機ケイ素化合物1分子中、前記親水性基は、3乃至40モル含まれる第1観点に記載の無機酸化物微粒子。
第3観点として、前記両親媒性の有機ケイ素化合物は、前記変性金属酸化物コロイド粒子(C)の全金属酸化物に対して0.1乃至30質量%である第1又は第2観点に記載の無機酸化物微粒子、
第4観点として、前記金属酸化物コロイド粒子(A)が、Ti、Fe、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、In、Sn、Sb、Ta、W、Pb、Bi及びCeからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属の酸化物のコロイド粒子からなる第1乃至第3観点のいずれか一項に記載の無機酸化物微粒子、
第5観点として、前記被覆物(B)が、Si、Al、Sn、Zr、Mo、Sb及びWからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属の酸化物のコロイド粒子からなる第1乃至第4観点のいずれか一項に記載の無機酸化物微粒子、
第6観点として、第1乃至第5観点のいずれか一つに記載の無機酸化物微粒子を含有する有機溶媒分散液、
第7観点として、第1乃至第5観点のいずれか一つに記載の無機酸化物微粒子と、下記式(M):
R1 aR2 bSi(OR3)4-(a+b) (M)
(式中、R1は炭素原子数1乃至6の炭化水素基、又はビニル基、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、メルカプト基、アミノ基、ウレイド基若しくはエポキシ基を有する有機基であり、R2はR1と異なる炭素原子数1乃至10の炭化水素基であり、R3は炭素原子数1乃至8の炭化水素基又はアシル基であり、a、bは0又は1を表す。)で表される有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物の加水分解物及び/又は部分縮合物の1種以上とを含有することを特徴とする被膜形成用組成物、
第8観点として、第1乃至第5観点のいずれか一つに記載の無機酸化物微粒子と、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、又は紫外線硬化樹脂からなる群から選ばれる1種以上の樹脂とを含有することを特徴とする被膜形成用組成物、
第9観点として、基材表面に第7又は第8観点に記載の被膜形成用組成物の硬化膜を有する部材、
第10観点として、第9観点に記載の部材の表面に、更に反射防止膜が施された部材。
表面をSnO2-SiO2複合コロイド粒子からなる被覆物(B)で被覆された変性金属酸化物コロイド粒子(C)の水分散液が得られる。
チレン基は、両親媒性の有機ケイ素化合物1分子中に3乃至40モル含まれるものであることが好ましい。
前記疎水性基としての炭素原子数1乃至18のアルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、イソプロピレン基、シクロプロピレン基、n-ブチレン基、イソブチレン基、s-ブチレン基、t-ブチレン基、シクロブチレン基、1-メチル-シクロプロピレン基、2-メチル-シクロプロピレン基、n-ペンチレン基、1-メチル-n-ブチレン基、2-メチル-n-ブチレン基、3-メチル-n-ブチレン基、1,1-ジメチル-n-プロピレン基、1,2-ジメチル-n-プロピレン基、2,2-ジメチル-n-プロピレン基、1-エチル-n-プロピレン基、シクロペンチレン基、1-メチル-シクロブチレン基、2-メチル-シクロブチレン基、3-メチル-シクロブチレン基、1,2-ジメチル-シクロプロピレン基、2,3-ジメチル-シクロプロピレン基、1-エチル-シクロプロピレン基、2-エチル-シクロプロピレン基、n-ヘキシレン基、1-メチル-n-ペンチレン基、2-メチル-n-ペンチレン基、3-メチル-n-ペンチレン基、4-メチル-n-ペンチレン基、1,1-ジメチル-n-ブチレン基、1,2-ジメチル-n-ブチレン基、1,3-ジメチル-n-ブチレン基、2,2-ジメチル-n-ブチレン基、2,3-ジメチル-n-ブチレン基、3,3-ジメチル-n-ブチレン基、1-エチル-n-ブチレン基、2-エチル-n-ブチレン基、1,1,2-トリメチル-n-プロピレン基、
1,2,2-トリメチル-n-プロピレン基、1-エチル-1-メチル-n-プロピレン基、1-エチル-2-メチル-n-プロピレン基、n-へプチレン基、n-オクチレン基、n-ノニレン基、シクロヘキシレン基、1-メチル-シクロペンチレン基、2-メチル-シクロペンチレン基、3-メチル-シクロペンチレン基、1-エチル-シクロブチレン基、2-エチル-シクロブチレン基、3-エチル-シクロブチレン基、1,2-ジメチル-シクロブチレン基、1,3-ジメチル-シクロブチレン基、2,2-ジメチル-シクロブチレン基、2,3-ジメチル-シクロブチレン基、2,4-ジメチル-シクロブチレン基、3,3-ジメチル-シクロブチレン基、1-n-プロピル-シクロプロピレン基、2-n-プロピル-シクロプロピレン基、1-イソプロピル-シクロプロピレン基、2-イソプロピル-シクロプロピレン基、1,2,2-トリメチル-シクロプロピレン基、1,2,3-トリメチル-シクロプロピレン基、2,2,3-トリメチル-シクロプロピレン基、1-エチル-2-メチル-シクロプロピレン基、2-エチル-1-メチル-シクロプロピレン基、2-エチル-2-メチル-シクロプロピレン基及び2-エチル-3-メチル-シクロプロピレン基等が挙げられる。
、メトキシトリエチレンプロピルジメチルエトキシシラン、メトキシトリプロピレンプロピルジメチルエトキシシラン、メトキシトリブチレンプロピルジメチルエトキシシラン、ビス-(メトキシトリエチレンプロピル)ジメトキシシラン、ビス-(メトキシトリプロピレンプロピル)ジメトキシシラン、ビス-(メトキシトリブチレンプロピル)ジメトキシシラン、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリメトキシシラン、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリエトキシシラン、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリプロポキシシラン、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリアセトキシシラン、[メトキシ(ポリプロピレンオキシ)nプロピル]トリメトキシシラン、[メトキシ(ポリプロピレンオキシ)nプロピル]トリエトキシシラン、[メトキシ(ポリプロピレンオキシ)nプロピル]トリプロポキシシラン、「メトキシ(ポリプロピレンオキシ)nプロピル」トリアセトキシシラン、[メトキシ(ポリブチレンオキシ)nプロピル]トリメトキシシラン、[メトキシ(ポリブチレンオキシ)nプロピル]トリプロポキシシラン、[メトキシ(ポリブチレンオキシ)nプロピル]トリアセトキシシラン、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]ジメトキシメチルシラン、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]ジエトキシメチルシラン、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]ジプロポキシメチルシラン、[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]ジアセトキシメチルシラン、[メトキシ(ポリプロピレンオキシ)nプロピル]ジメトキシメチルシラン、[メトキシ(ポリプロピレンオキシ)nプロピル]ジエトキシメチルシラン、[メトキシ(ポリプロピレンオキシ)nプロピル]ジプロポキシメチルシラン、[メトキシ(ポリプロピレンオキシ)nプロピル]ジアセトキシメチルシラン、[メトキシ(ポリブチレンオキシ)nプロピル]ジメトキシメチルシラン、[メトキシ(ポリブチレンオキシ)nプロピル]ジエトキシメチルシラン、[メトキシ(ポリブチレンオキシ)nプロピル]ジプロポキシメチルシラン、[メトキシ(ポリブチレンオキシ)nプロピル]ジアセトキシメチルシラン等が挙げられる。
R1 aR2 bSi(OR3)4-(a+b) (M)
(式中、R1は炭素原子数1乃至6の炭化水素基、又はビニル基、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、メルカプト基、アミノ基、ウレイド基若しくはエポキシ基を有する有機基であり、R2はR1と異なる炭素原子数1乃至10の炭化水素基であり、R3は炭素原子数1乃至8の炭化水素基又はアシル基であり、a、bは0又は1を表す。)で表される有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物の加水分解物及び/又は部分縮合物の1種以上である。
上記アルキル基としては直鎖又は分枝を有するアルキル基が挙げられ、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチル-n-ブチル基、2-メチル-n-ブチル基、3-メチル-n-ブチル基、1,1-ジメチル-n-プロピル基、1,2-ジメチル-n-プロピル基、2,2-ジメチル-n-プロピル基、1-エチル-n-プロピル基、n-ヘキシル、1-メチル-n-ペンチル基、2-メチル-n-ペンチル基、3-メチル-n-ペンチル基、4-メチル-n-ペンチル基、1,1-ジメチル-n-ブチル基、1,2-ジメチル-n-ブチル基、1,3-ジメチル-n-ブチル基、2,2-ジメチル-n-ブチル基、2,3-ジメチル-n-ブチル基、3,3-ジメチル-n-ブチル基、1-エチル-n-ブチル基、2-エチル-n-ブチル基、1,1,2-トリメチル-n-プロピル基、1,2,2-トリメチル-n-プロピル基、1-エチル-1-メチル-n-プロピル基及び1-エチル-2-メチル-n-プロピル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基等が挙げられる。
ロロフェニル基、o-フルオロフェニル基、p-メルカプトフェニル基、o-メトキシフェニル基、p-メトキシフェニル基、p-アミノフェニル基、p-シアノフェニル基、α-ナフチル基、β-ナフチル基等が挙げられる。
エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、δ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン、δ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、α-グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、α-グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β-グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β-グリシドキシエチルエチルジメトキシシラン、α-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β-グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジフェノキシシラン、γ-グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ-クロロプロピルトリメトキシシラン、γ-クロロプロピルトリエトキシシラン、γ-クロロプロピルトリアセトキシシラン、3、3、3-トリフロロプロピルトリメトキシシラン、γ-メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β-シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、N-(β-アミノエチル)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(β-アミノエチル)γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-(β-アミノエチル)γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-(β-アミノエチル)γ-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ-クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ-クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ-メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ-メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ-メルカプトメチルジエトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等が挙げられ、これらを単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
R1 aR2 bSi(OR3)4-(a+b) (M)
(式中、R1は炭素原子数1乃至6の炭化水素基、又はビニル基、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、メルカプト基、アミノ基、ウレイド基若しくはエポキシ基を有する有機基であり、R2はR1と異なる炭素原子数1乃至10の炭化水素基であり、R3は炭素原子数1乃至8の炭化水素基又はアシル基であり、a、bは0又は1を表す。)で表される有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物の加水分解物及び/又は部分縮合物の合計の質量をWとした際、その質量比(P/W)は、屈折率が高く、耐擦傷性の高い被膜を形成する観点からは、好ましくは30/70乃至90/10、より好ましくは40/60乃至85/15であり、基材や下地層、上部層との密着性の高い被膜を形成する観点からは、好ましくは10/90乃至70/30、より好ましくは15/85乃至60/40である。
、熱可塑性樹脂、又は紫外線硬化樹脂である。
変性トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート;カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート;カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート;カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート;カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート;カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート;カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート;カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート;カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート;カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物;カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、及びカプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレートと酸無水物などが挙げられる。なお、ここに示した多官能アクリレートの具体例において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
のであり、加熱温度は特に限定されず、例えば40乃至400℃で行うことができる。これらの場合、膜厚の分布に偏りがなく、高い均一性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で2段階以上の温度変化をつけてもよい。
・水分:カールフィッシャー滴定法にて求めた。
・一次粒子径:分散液を銅メッシュ上で乾燥させ、透過型電子顕微鏡にて観察し、100個の粒子径を測定し、その平均値を一次粒子径として求めた。
・比重:浮き秤法にて求めた(20℃)。
・粘度:オストワルド粘度計にて求めた(20℃)。
・動的光散乱法による粒子径:Malvern製Zetasizer Nanoにより分散粒子径を求めた。
・固形分濃度:500℃で焼成した際の残存固形物より求めた。
・有機シラン化合物の結合量:変性金属酸化物コロイド粒子に結合した有機シラン化合物の量は、元素分析により求めた。
・安定性:分散液を50℃、1週間の条件下で保存した後、粒子径が変化しないものは『○』、変化したものを『×』とした。
1リットルの容器に純水126.2gを入れ、メタスズ酸17.8g(SnO2換算で15g含有)、チタンテトライソプロポキシド284g(TiO2換算で80g含有)、シュウ酸二水和物84g(シュウ酸換算で70g)、35質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液438gを攪拌下に添加した。得られた混合溶液は、シュウ酸/チタン原子のモル比0.78、水酸化テトラエチルアンモニウム/チタン原子のモル比1.04であった。該混合溶液950gを、80℃で2時間保持し、更に580Torrまで減圧して2時間保持し、チタン混合溶液を調製した。調製後のチタン混合溶液のpHは4.7、電導度は27.2mS/cm、TiO2濃度8.4質量%であった。3リットルのガラスライニングされたオートクレーブ容器に上記チタン混合溶液950g、純水950gを投入し、140℃で5時間水熱処理を行った。室温に冷却後、取り出された水熱処理後の溶液は淡い乳白色の酸化チタンコロイド粒子の水分散液であった。得られた分散液は、pH3
.9、電導度19.7mS/cm、TiO2濃度4.2質量%、水酸化テトラエチルアンモニウム4.0質量%、シュウ酸1.8質量%、動的光散乱法粒子径16nm、透過型電子顕微鏡観察では、一次粒子径5乃至15nmの楕円粒子が観察された。得られた分散液を110℃で乾燥させた粉末のX線回折分析を行い、ルチル型結晶であることが確認された。得られた酸化チタンコロイド粒子を酸化チタン含有核粒子(A)とした。
製造例1で得られた変性酸化チタンコロイド粒子(C)のメタノール分散液533gにポリエーテル変性シラン(3-[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリメトキシシラン(n=5~15);信越シリコーン製:商品名X-12-641)を5.5g添加し、70℃で還留加熱を5時間行い、ポリエーテル基を表面に結合させた変性酸化チタンコロイド粒子(C)のメタノール分散液を得た。次いで、エバポレータを用いて80Torrでプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加しながらメタノールを留去することによりメタノールをプロピレングリコールモノメチルエーテルに置換して、ポリエーテル変性シランが表面に結合した変性酸化チタンコロイド粒子のプロピレングリコールモノメチルエーテル分散液が270g得られた。得られた分散液は比重1.353、粘度7.0mPa・s、全金属酸化物濃度40.3質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は9nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したポリエーテル変性シランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して4.0質量%であった。
〔実施例2〕
実施例1のポリエーテル変性シランを2-[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリメトキシシラン(n=6~9)(Gelest社製)へ変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.353、粘度7.2mPa・s、全金属酸化物濃度40.2質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は10nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合した2-[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリメトキシシラン(n=6~9)は、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して3.8質量%であった。
実施例1のポリエーテル変性シランを2-[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリメトキシシラン(n=9~12)(Gelest社製)へ変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.351、粘度6.9mPa・s、全金属酸化物濃度40.1質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は8nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合した2-[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリメトキシシラン(n=9~12)は、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して4.0質量%であった。
〔実施例4〕
実施例1のポリエーテル変性シランを[メトキシトリエチレンオキシプロピル]トリメトキシシラン(Gelest社製)へ変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.354、粘度7.0mPa・s、全金属酸化物濃度40.0質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は12nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合した[メトキシトリエチレンオキシプロピル]トリメトキシシランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して3.9質量%であった。〔実施例5〕
製造例1で得られた変性酸化チタンコロイド粒子(C)のメタノール分散液を、再公表WO12/165620号の実施例1に記載の酸化スズ-酸化ケイ素複合酸化物で被覆されたルチル型酸化チタン-酸化スズ-酸化ジルコニウム粒子のメタノール分散液に変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.362、粘度7.0mPa・s、全金属酸化物濃度40.5質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は15nmであった。変性ルチル型酸化チタン-酸化スズ-酸化ジルコニウムコロイド粒子の表面に結合したポリエーテル変性シランは、変性ルチル型酸化チタン-酸化スズ-酸化ジルコニウムコロイド粒子に対して3.8質量%であった。
〔実施例6〕
製造例1で得られた変性酸化チタンコロイド粒子(C)のメタノール分散液を、特許第5704345号公報の実施例1に記載の酸化スズ-酸化ケイ素複合酸化物で被覆された酸化ジルコニウム-酸化スズ粒子のメタノール分散液に変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.381、粘度6.7mPa・s、全金属酸化物濃度40.5質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は16nmであった。変性酸化ジルコニウムコロイド粒子の表面に結合したポリエーテル変性シランは、変性酸化ジルコニウムコロイド粒子に対して3.5質量%であった。
実施例1のプロピレングリコールモノメチルエーテルを2-プロパノールに変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.211、粘度3.3mPa・s、全金属酸化物濃度30.5質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は14nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したポリエーテル変性シランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して4.0質量%であった。
〔実施例8〕
実施例1のプロピレングリコールモノメチルエーテルをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比1.184、粘度5.5mPa・s、全金属酸化物濃度30.5質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は12nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したポリエーテル変性シランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して4.0質量%であった。
〔実施例9〕
実施例1のポリエーテル変性シランの添加量を1.1gに変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.180、粘度3.1mPa・s、全金属酸化物濃度30.5質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は12nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したポリエーテル変性シランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して0.6質量%であった。〔実施例10〕
実施例1のポリエーテル変性シランの添加量を11.0gに変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.512、粘度14.4mPa・s、全金属酸化物濃度50.0質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は12nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したポリエーテル変性シランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して7.0質量%であった。
〔実施例11〕
実施例1の分散液の全金属酸化物濃度を変更した以外は実施例1と同様に行なった。即ち、得られた分散液は比重1.598、粘度53.3mPa・s、全金属酸化物濃度55.0質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は9nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したポリエーテル変性シランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して4.0質量%であった。
〔実施例12〕
実施例1の分散液の全金属酸化物濃度を変更した以外は実施例1と同様に行なった。即ち、得られた分散液は比重1.720、粘度72.1mPa・s、全金属酸化物濃度60.0質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は9nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したポリエーテル変性シランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して4.0質量%であった。
実施例1のポリエーテル変性シランをn-プロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製:商品名KBM-3033)に変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.106、粘度10.1mPa・s、全金属酸化物濃度25.2質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は35nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したn-プロピルトリメトキシシランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して3.4質量%であった。
〔比較例2〕
実施例1のポリエーテル変性シランをメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製:商品名KBM-503)に変更した以外は実施例1と同様に行なった。分散液は、メタノールからプロピレングリコールモノメチルエーテルへ溶媒置換中にゲル化し、分散液は得られなかった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したメタクリロキシプロピルトリメトキシシランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して2.6質量%であった。
〔比較例3〕
実施例1のポリエーテル変性シランをウレイドプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン製:商品名KBE-585)に変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた
分散液は比重1.075、粘度15.2mPa・s、全金属酸化物濃度24.1質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は60nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したウレイドプロピルトリエトキシシランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して3.1質量%であった。
実施例1のポリエーテル変性シランをN-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製:商品名KBM-573)に変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.201、粘度9.3mPa・s、全金属酸化物濃度32.8質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は58nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合したN-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して2.6質量%であった。
〔比較例5〕
実施例1のポリエーテル変性シランを3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製:商品名KBM-403)に変更した以外は実施例1と同様に行なった。得られた分散液は比重1.208、粘度4.8mPa・s、全金属酸化物濃度30.5質量%、透過型電子顕微鏡観察による一次粒子径は5乃至10nm、動的光散乱法粒子径は50nmであった。変性酸化チタンコロイド粒子の表面に結合した3-グリシドキシプロピルトリメトキシシランは、変性酸化チタンコロイド粒子(C)に対して3.2質量%であった。
〔実施例13〕
実施例1で得られたポリエーテル変性シランが表面に結合した変性酸化チタンコロイド粒
子のプロピレングリコールモノメチルエーテル分散液30.0gに、マトリックス成分として0.01Nの塩酸で加水分解した3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン12.0g、硬化剤としてトリス-(ペンタンジオナト)アルミニウム(III)0.24g、溶媒としてメタノール18.0gを混合し、被膜形成用組成物を作製した。この際、分散液中の全金属酸化物成分とマトリックス成分との比率は、質量比で50/50とした。次いで、被膜形成用組成物を厚み100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上にスピンコート法にて塗布し、得られた被膜を110℃で2時間硬化させ、厚み1μmのポリエーテルが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔実施例14〕
実施例13の分散液中の全金属酸化物成分とマトリックスとの比率を質量比で70/30に変更した以外は実施例13と同様に行なって、厚み1μmのポリエーテル変性シランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔実施例15〕
実施例13の分散液中の全金属酸化物成分とマトリックスとの比率を質量比で80/20に変更した以外は実施例13と同様に行なって、厚み1μmのポリエーテル変性シランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
実施例1で得られた分散液を実施例2で得られた分散液に変更した以外は実施例13と同様に行なって、厚み1μmの2-[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリメトキシシラン(n=6~9)が結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔実施例17〕
実施例1で得られた分散液を実施例3で得られた分散液に変更した以外は実施例13と同様に行なって、厚み1μmの2-[メトキシ(ポリエチレンオキシ)nプロピル]トリメトキシシラン(n=9~12)が結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔実施例18〕
実施例1で得られた分散液を実施例4で得られた分散液に変更した以外は実施例13と同様に行なって、厚み1μmの2-[メトキシトリエチレンオキシプロピル]トリメトキシシランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
実施例1で得られた分散液を実施例5で得られた分散液に変更した以外は実施例13と同様に行なって、厚み1μmのポリエーテル変性シランが結合した変性ルチル型酸化チタン-酸化スズ-酸化ジルコニウムコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。〔実施例20〕
実施例1で得られた分散液を実施例6で得られた分散液に変更した以外は実施例13と同様に行なって、厚み1μmのポリエーテル変性シランが結合した変性酸化ジルコニウムコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔実施例21〕
実施例1で得られた分散液を実施例9で得られた分散液に変更した以外は実施例13と同様に行なって、ポリエーテル変性シランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔実施例22〕
実施例1で得られた分散液を実施例10で得られた分散液に変更した以外は実施例13と同様に行なって、ポリエーテル変性シランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
実施例1で得られた分散液30.0gに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリルレート(DPHA)12.0g及び重合開始剤としてイルガキュアー500(チバスペシャルティケミカルズ(株)社製)を0.6g、溶媒としてイソプロピルアルコールを11.4g混合し、紫外線硬化性アクリレート溶液を作製した。次いで、この紫外線硬化性アクリレート溶液を、厚み100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上にバーコート法にて塗布し、90℃で溶媒を除去した後、得られた被膜に紫外線を照射して硬化させ、厚み3μmのポリエーテル変性シランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔実施例24〕
実施例1で得られた分散液30.0gに、ペンタエリスリトールトリアクリレート12.0g及び重合開始剤としてイルガキュアー500(チバスペシャルティケミカルズ(株)社製)0.4g、溶媒としてイソプロピルアルコールを11.6g混合し、紫外線硬化性アクリレート溶液を作製した。次いで、この紫外線硬化性アクリレート溶液を、厚み100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上にバーコート法にて塗布し、90℃で溶媒を除去した後、得られた被膜に紫外線を照射して硬化させ、厚み3μmのポリエーテル変性シランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
実施例1で得られた分散液を比較例1で得られたn-プロピルトリメトキシシランが表面に結合した変性酸化チタンコロイド粒子のプロピレングリコールモノメチルエーテル分散液に変更した以外は実施例13と同様に行なって、厚み3μmのn-プロピルトリメトキシシランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔比較例7〕
実施例1で得られた分散液を比較例3で得られたウレイドプロピルトリエトキシシランが表面に結合した変性酸化チタンコロイド粒子のプロピレングリコールモノメチルエーテル分散液に変更した以外は実施例13と同様に行なって、厚み3μmのウレイドプロピルトリエトキシシランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔比較例8〕
実施例1で得られた分散液を比較例4で得られたN-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシランが表面に結合した変性酸化チタンコロイド粒子のプロピレングリコールモノメチルエーテル分散液に変更した以外は実施例13と同様に行って、厚み3μmのN-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔比較例9〕
実施例1で得られた分散液を比較例5で得られた3-グリシドキシプロピルトリメトキシシランが表面に結合した変性酸化チタンコロイド粒子のプロピレングリコールモノメチルエーテル分散液に変更した以外は実施例13と同様に行なって、厚み3μmの3-グリシドキシプロピルトリメトキシシランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
〔比較例10〕
実施例1で得られた分散液を比較例1で得られたn-プロピルトリメトキシシランが表面に結合した変性酸化チタンコロイド粒子のプロピレングリコールモノメチルエーテル分散液に変更した以外は実施例24と同様に行なって、厚み3μmのn-プロピルトリメトキシシランが結合した変性酸化チタンコロイド粒子を含む被膜付き樹脂フィルムを作製した。
(1)屈折率:Abbe屈折計(アタゴ製 型式NAR-2T)にて測定した。
(2)耐擦傷性試験
スチールウール#0000で被膜表面を擦り、傷の付きにくさを目視で判断した。判断基準は下記の通りである。
A:全く傷が確認できない
B:若干の傷が確認できる
C:目立った傷が確認できる
D:目立った傷が確認でき、かつ膜剥がれが確認できる
(3)密着性試験
被膜に1mm間隔で100目クロスカットを施し、このクロスカットした部分に粘着テープ(セロハンテープ、ニチバン(株)製品)を強く貼り付けた後、粘着テープを急速に剥がし、粘着テープを剥がした後の硬化膜の剥離の有無を調べた。評価基準は下記の通りである。
A:剥離が全く無い
B:100目中1乃至30目の剥離が確認できる
C:100目中31乃至60目の剥離が確認できる
D:100目中61乃至90目の剥離が確認できる
E:100目中91目以上の剥離が確認できる
(4)透明性試験
暗室内、蛍光灯下で硬化膜の曇りの有無を目視で調べた。判断基準は次の通りである。
○:曇りの発生がほとんど無いもの
△:曇りが透明硬化膜として問題がない程度のもの
×:白化が顕著に表れるもの
有する硬化膜や光学部材を提供できる。また、本発明の被膜形成用組成物より形成される被膜を有する光学部材は、眼鏡レンズのほか、カメラ用レンズ、自動車の窓ガラス、液晶ディスプレイやプラズマディスプレイなどに付設する光学フィルターなどに使用することができる。
Claims (8)
- 2乃至60nmの一次粒子径を有し、かつ、Ti、Fe、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、In、Sn、Sb、Ta、W、Pb、Bi及びCeからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属の酸化物のコロイド粒子からなる金属酸化物コロイド粒子(A)を核として、その表面を1乃至4nmの一次粒子径を有し、かつ、Si、Al、Sn、Zr、Mo、Sb及びWからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属の酸化物のコロイド粒子からなる被覆物(B)で被覆された2乃至100nmの一次粒子径を有する変性金属酸化物コロイド粒子(C)の表面に、親水性基としてポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基又はポリオキシブチレン基から選択される1種以上を有し、疎水性基として炭素原子数1乃至18のアルキレン基又はビニレン基から選択される1種以上を有する両親媒性の有機ケイ素化合物が結合した無機酸化物微粒子を含有し、変性金属酸化物コロイド粒子(C)の全金属酸化物濃度が10乃至60質量%である有機溶媒分散液。
- 前記両親媒性の有機ケイ素化合物1分子中、前記親水性基は3乃至40モル含まれる請求項1に記載の有機溶媒分散液。
- 前記両親媒性の有機ケイ素化合物は、前記変性金属酸化物コロイド粒子(C)の全金属酸化物に対して0.1乃至30質量%である請求項1又は2に記載の有機溶媒分散液。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機溶媒分散液。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機溶媒分散液と、下記式(M):
R1 aR2 bSi(OR3)4-(a+b) (M)
(式中、R1は炭素原子数1乃至6の炭化水素基、又はビニル基、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、メルカプト基、アミノ基、ウレイド基若しくはエポキシ基を有する有機基であり、R2はR1と異なる炭素原子数1乃至10の炭化水素基であり、R3は炭素原子数1乃至8の炭化水素基又はアシル基であり、a、bは0又は1を表す。)で表される有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物の加水分解物及び/又は部分縮合物の1種以上とを含有する被膜形成用組成物。 - 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機溶媒分散液と、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、又は紫外線硬化樹脂から選ばれる1種以上の樹脂とを含有する被膜形成用組成物。
- 基材表面に請求項5又は6に記載の被膜形成用組成物の硬化膜を有する部材。
- 請求項7に記載の部材の表面に、更に反射防止膜が施された部材。
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