JP2021529858A - 水性環境において改善された強度を有する硬化したフリーラジカル重合性組成物を含む歯科矯正物品 - Google Patents
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Abstract
Description
30〜70重量%(両端の値を含む)の少なくとも1つのウレタン成分と、25〜70重量%(両端の値を含む)の、少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む反応性希釈剤と、を含む、歯科矯正物品が記載される。重合性樹脂は、35重量%以下の、水に対して高い親和性を有する反応性希釈剤を含む。水に対して高い親和性を有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーなどの反応性希釈剤は、低いlog P値を有する。重合性樹脂が高濃度の水に対して高い親和性を有する反応性希釈剤を含む場合、硬化組成物は、歯列矯正(例えば、トレイアライナ)が人の口内にあるときなどの水性環境に曝露されたときに強度を失う可能性がある。
本開示の(光)重合性組成物は、少なくとも1つのウレタン成分を含む。本明細書で使用されるとき、「ウレタン成分」とは、化合物の主鎖に1つ以上のカルバメート官能基を含む化合物を指す。ある特定の実施形態では、カルバメート官能基は、下記式のものである:
−N(H)−C(O)O−
a)少なくとも2つ又は3つ又は4つの(メタ)アクリレート部分を含む。
b)数平均分子量(Mn):1,000〜5,000g/mol、又は1,000〜2000g/mol。
c)(メタ)アクリレート部分がウレタン部分を介して結合している、C1〜C20直鎖又は分枝鎖アルキル部分を含む。
d)粘度:23℃で0.1〜100Pa・s又は1〜50Pa・s。
いくつかの実施形態ではウレタン成分は、ウレタン(メタ)アクリレートポリマーである。このようなポリマーは、(例えば、脂肪族)ポリカーボネートジオール又はポリエステルジオールと、(例えば、脂肪族及び/又は芳香族)ジイソシアネートと、(例えば、脂肪族及び/又は芳香族)ヒドロキシ官能性(メタ)アクリレートとの反応生成物である。
H(O−R1−O−C(=O))m−O−R2−OHのものであり、
式中、各(O−R1−O−C(=O))繰り返し単位中のR1、及びR2のそれぞれは独立して、脂肪族、脂環式、又は脂肪族/脂環式アルキレン基であり、全てのR1及びR2基の組み合わせ中の炭素原子の平均数は、4〜10であり、mは、2〜23(の整数)である。別の言い方をすれば、R1及び/又はR2のいくつかの繰り返し単位は、4未満(例えば、2又は3)の炭素数を有する一方で、十分な繰り返し単位が、ポリカーボネートジオール式中のR1及びR2の全ての繰り返し単位の炭素数が平均されたときに、十分に高い炭素数を有し、その平均は、4〜10の範囲、又は4〜6、4〜7、4〜8、4〜9、5〜7、5〜8、5〜9、5〜10、6〜8、6〜9、6〜10、7〜9、7〜10、若しくは8〜10のいずれかの範囲内に収まる。選択される実施形態では、R1又はR2のうちの少なくとも1つは、−CH2CH2CH(CH3)CH2CH2−、−(CH2)6−、又は−(CH2)4−であり、好ましくは、−CH2CH2CH(CH3)CH2CH2−と、−(CH2)6−との組み合わせである。
H[(O−R3−O−C(=O)−R4−C(=O)]m−O−R3−OHのものであり、
式中、R3及びR4は、独立して、直鎖又は分枝鎖又は環含有アルキレン基であり、これらは、任意に酸素などのヘテロ原子を含む。R3及びR4は、独立して、2〜40個の炭素原子を含む。下付き文字「m」は、典型的には少なくとも2、3、4、5、6、又は7である。下付き文字「m」は、典型的には50、45、40、35、30、25、20、又は15以下である。いくつかの実施形態では、R3及びR4は、アルキレンである。
H[−O−R6−C(=O)]n−O−R5−O−[C(=O)−R6−O]o−Hのものであり、
式中、R5及びR6は、独立して、直鎖又は分枝鎖又は環含有アルキレン基であり、これらは、任意に酸素などのヘテロ原子を含み、これらのアルキレン基は、独立して、2〜40個の炭素原子を含む。下付き文字「n」及び「o」(すなわち、文字o)は、典型的には、独立して、少なくとも4、5又は6である。下付き文字「n」及び「o」は、典型的には、独立して、25、20、又は15以下である。
H[O−R7]lOHのものであり、
式中、各R7は、独立して、2〜6個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖又は環含有アルキレン基から選択される。いくつかの実施形態では、R7は、エチレン及び/又はプロピレン(すなわち、2〜3個の炭素原子)である。他の実施形態では、R7は、少なくとも3又は4個の炭素原子を有する。繰り返し単位の数、lは、典型的には、以下に記載される分子量を得るために、少なくとも5、6、7、8、9、又は10から最大20、30、40、50、60、70、又は80以上に及ぶ範囲である。
HO−Q−(A)pを有し、
式中、Qは多価(例えば、二価又は三価)有機連結基であり、Aは、式−OC(=O)C(R1)=CH2を有し(式中、R1は、H又は1〜4個の炭素原子のアルキル(例えば、メチル)である)、pは、1又は2である。いくつかの実施形態では、Aは、メタクリレート官能基(R1=メチル)である。
式中、Aは、式−OC(=O)C(R1)=CH2を有し(式中、R1は、H又は1〜4個の炭素原子のアルキル(例えば、メチル)である)、pは、1又は2であり、Qは、上記の多価有機連結基であり、Rdiは、ジイソシアネートの残基(すなわち、イソシアネート基間の部分)であり、RdOHは、ポリエステルポリオール又はポリカーボネートポリオールの残基(すなわち、OH基間の部分)であり、rは、平均すれば1〜15となる。いくつかの実施形態では、rは、平均すれば、少なくとも2、3、4、又は5となる。いくつかの実施形態では、Aは、メタクリレートなどの、メタクリル官能基である。
式中、Q、p、及びR1は、ヒドロキシ官能性(メタ)アクリレートについて上述したものと同じであり、Rdiは、上記で定義したジイソシアネートの残基である。典型的には、上記のように、この化合物は、成分の重合中に生成される。ある特定の実施形態では、この化合物は(光)重合性組成物に添加され、特に、所望の量よりも少ない量のこのような化合物が、成分の重合によって生成されるときに添加される。任意の実施形態では、この化合物は、(光)重合反応中の架橋を有利に改善し、弾性率又は(光)重合反応生成物、又はその両方を増加させることができる。この化合物が成分の重合中に形成されるかどうか、(光)重合性組成物とは別に添加されるかどうか、又はその両方に関わらず、いくつかの実施形態では、この化合物は、重合性組成物の重量に基づいて、0.05重量パーセント(重量%)以上、0.1重量%以上、0.5重量%以上、1重量%、1.5重量%以上、2重量%以上、3重量%以上、4重量%以上、5重量%以上、6重量%以上、7重量%以上、8重量%以上、又は9重量%以上、かつ重合性組成物の重量に基づいて、20重量%以下、18重量%以下、16重量%以下、14重量%以下、12重量%以下、又は10重量%以下の量で存在する。別の言い方をすれば、この化合物は、重合性樹脂組成物の重量に基づいて、0.05〜20重量パーセント(重量%)、1.5〜12重量%、2.5%〜12重量%、5%〜15重量%、5%〜12重量%、7%〜15重量%、7%〜12重量%、又は5〜20重量%の量で(光)重合性組成物中に存在してもよい。
(A)p−Q−NCOを有し、
式中、A、Q、及びpは、ヒドロキシル官能性(メタ)アクリレートに関して上述したものと同じである。
(A)p−Q−NHC(O)O−RdOH−OC(O)NH−Q−(A)pによって表され、
式中、A、p、Q及びRdOHは、上記と同じである。いくつかの実施形態では、Aは、メタクリレート官能基である。
本開示の(光)重合性組成物は、少なくとも1つの単官能性反応性希釈剤を含む。本明細書の参照目的のための「反応性希釈剤」は、少なくとも1つのウレタン成分と共反応することができる(例えば、付加重合を受けることができる)、少なくとも1つのフリーラジカル反応性基(例えば、エチレン性不飽和基)を含有する成分である。反応性希釈剤(例えば、単官能性(メタ)アクリレートモノマー)は、少なくとも1つの(例えば、高Mn)ウレタン成分よりも小さい分子量を有し、多くの場合、1000、900、800、700、600、500、400グラム/モル未満であり、いかなるウレタン官能基も含有しない(例えば、いかなるウレタン官能基も含まない)。
いくつかの単官能性反応性希釈剤及びジ(メタ)アクリレート成分のHLBは、以下の表に記載される。
(A)p−Q−(Ac)pによって表すことができ、
式中、A、p、及びQは、前述と同じであり、Acは、−CO2H、−OP(=O)(OH)2、−P(=O)(OH)2、−OS(=O)2OH、−S(=O)2OH、及び−S(=O)OHの群から選択される酸基である。いくつかの実施形態では、Qは、C1〜C4又はC5〜C12アルキレン基である。
本明細書に記載の光重合性組成物は、いくつかの例では、1つ以上の添加剤、例えば、光開始剤、熱開始剤、阻害剤、安定剤、増感剤、吸収調整剤、充填剤、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の添加剤を更に含む。例えば、光重合性組成物は、1つ以上の光開始剤、例えば2つの光開始剤を更に含む。好適な例示的光開始剤は、BASF(Ludwigshafen,Germany)から商品名IRGACURE及びDAROCURで入手可能なものであり、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IRGACURE 184)、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE 651)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(IRGACURE 819)、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(IRGACURE 2959)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン(IRGACURE 369)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン(IRGACURE 907)、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]ESACURE KIP 150(Lamberti S.p.A.,Gallarate,Italy)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(DAROCUR 1173)、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(IRGACURE TPO)、及び2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィネート(IRGACURE TPO−L)を含む。追加の好適な光開始剤には、例えば、ベンジルジメチルケタール、2−メチル−2−ヒドロキシプロピオフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アニソインメチルエーテル、芳香族塩化スルホニル、光活性オキシム、及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
R10−(PI)x、を有し、
式中、R10は、多価(ヘテロ)ヒドロカルビル基であり、
xは、少なくとも2であり、
PIは、構造:
少なくとも1つのR12は、ヒドロキシル基又はC1〜C6アルコキシ基であり、他のR12基は、独立して、フェニル基又はC1〜C6アルキル基である。
R1及びR2は、独立して、C1〜C20アルキル基であり、R2は、典型的には、1〜20個の炭素原子を含む、アルキル、アルコキシ官能性アルキル、カルボキシ官能性アルキル、シクロアルキル、フェニル、ベンジルである。いくつかの実施形態では、R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、環中に4〜8個の炭素原子を有する脂環式炭化水素環を形成することができる。
本明細書に記載の光重合性組成物は、いくつかの例では1つ以上の添加剤、例えば、阻害剤、安定剤、増感剤、吸収調整剤、充填剤及びそれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の添加剤を更に含む。
別の態様では、本開示は、(例えば、歯科矯正)物品を提供する。物品は、本明細書に記載の光重合性組成物の反応生成物を含む。
(a)本明細書に記載される光重合性組成物を用意することと、
(b)光重合性組成物を選択的に硬化させて物品を形成することと、
(c)任意に、ステップ(b)の後に残存する未重合ウレタン成分及び/又は反応性希釈剤を硬化させることとを含む。
上記の通りに調製した後は、本開示の光重合性組成物を多様な積層造形プロセスに使用して、上記のようなフィルムのキャスティングを含む様々な物品を作製することができる。3次元物品を作製するための一般化された方法100を図1に示す。方法の各工程について、下記に詳細に説明する。まず、ステップ110では、所望の光重合性組成物(例えば、少なくとも1つのウレタン成分と、少なくとも1つの単官能性反応性希釈剤と、開始剤とを含む)を供給し、積層造形デバイスによって又は積層造形デバイス内で使用するためのリザーバー、カートリッジ、又は他の好適な容器内に導入する。積層造形デバイスは、工程120でコンピュータ化された設計命令のセットに従って、光重合性組成物を選択的に硬化する。工程130において、工程110及び/又は工程120を繰り返して多層を形成し、3次元構造を含む物品(例えば、歯科矯正アライナ)を作製する。ステップ140において、任意に未硬化の光重合性組成物を物品から除去し、更に任意に、物品は、ステップ150において物品内の残存する未硬化の光重合性成分を重合させるために追加の硬化を受け、なおも更に任意に、物品は、ステップ160において残存する未反応の反応性希釈剤を追い出すために熱に供される。
物品の特に興味深い1つの実装形態の概要を図3に示す。積層造形物品300は透明トレイアライナであり、患者の歯の一部又は全部にわたって取り外し可能な態様で配置することができる。いくつかの実施形態では、装具300は複数の段階的調整装具のうちの1つである。装具300は、内部空洞を有するシェルを含んでもよい。内部空洞は、歯を受け入れ、1つの歯の配列から連続する歯の配列に弾性的に再配置するように形成される。内部空洞は複数の受け部を含んでもよく、その各々は、患者の歯列弓のそれぞれの歯と接続し、受け入れるようになっている。隣接する受け部の付近の領域は互いに連通し得るが、受け部は空洞の長さに沿って互いに離隔される。いくつかの実施形態では、シェルは上顎又は下顎に存在する全ての歯に嵌合する。通常、歯のうちの一定の1つのみが再配置され、他の歯は、その歯又は治療対象の歯に対して弾性的な再配置力を加えながら歯科装具を所定の位置に保持する基部又はアンカーの領域を提供することになる。
実施形態1.(例えば、歯科矯正)物品を製造する方法であって、
a)本明細書に記載される光重合性組成物を用意することと、
b)光重合性組成物を選択的に硬化させて物品を形成することと、
c)任意に、工程(b)の後に残存する未重合ウレタン成分及び/又は反応性希釈剤を硬化させることと
を含む、方法。
非一時的機械可読媒体から、(例えば、歯科矯正)物品の3Dモデルを表すデータを取り出すことと、
1つ以上のプロセッサによって、データを使用して製造デバイスとインタフェースをとる3Dプリンティングアプリケーションを実行することと、
製造デバイスにより、物品の物理的物体を生成することであって、この物品が、本明細書に記載されるように、光重合性組成物の反応生成物を含む、物品の物理的物体を生成することと、を含む、方法。
1つ以上のプロセッサを有する製造デバイスによって、(例えば、歯科矯正)物品の複数の層を特定するデータを含むデジタルオブジェクトを受信することと、
積層造形プロセスにより、製造デバイスを用いて、物品をデジタルオブジェクトに基づいて生成することであって、この物品が、本明細書に記載されるように、光重合性組成物の反応生成物を含む、物品をデジタルオブジェクトに基づいて生成することと、を含む、方法。
(例えば、歯列矯正)物品の3Dモデルを表示するディスプレイと、
ユーザによって選択された3Dモデルに応じて、3Dプリンタに物品の物理的オブジェクトを作製させる、1つ以上のプロセッサであって、この物品が、本明細書に記載されるように、光重合性組成物の反応生成物を含む、1つ以上のプロセッサと、を備える、システム。
3Dプリント部品の積層造形
特に断りのない限り、3Dプリントされた実施例は全て、Asiga USA,Anaheim Hills,CAから入手可能なAsiga Pico Plus又はAsiga Maxのいずれかの液槽重合3Dプリンタで製造した。
実施例29、30、31、34、及び対照35(EX−29、EX−30、EX−31、EX−34、及びCT−35)、並びに表17に列挙される配合物については、それぞれの配合物を、引張試験片を調製するためのシリコーンドッグボーン成形型(厚さ1mmのタイプV金型、ASTM D638−14)、及びDMA3点曲げ試験片のための寸法(9.4mm×25.4mm×1mm)の矩形成形型に注いだ。2ミル(0.05mm)ポリエチレンテレフタレート(PET)剥離ライナー(3M Company(St.Paul,MN))から商品名「SCOTCHPAK」で入手)を充填した金型上に圧延し、ライナーと共に充填された金型を、バインダークリップによって保持された2枚のガラスプレートの間に置いた。配合物を、Asiga Pico Flash後硬化チャンバ(Asiga USA,Anaheim Hills,CAから入手)下で30分間硬化させた。試験片を成形型から取り出し、続いてAsiga Pico Flash後硬化チャンバを使用して30分間の更なる光曝露を行った。次いで、試験片を100℃に設定されたオーブン内に30分間保持した。ドッグボーン試験片を、リン酸緩衝生理食塩水(10倍原液から1倍に希釈したPBS、pH=7.4)で37℃で24時間コンディショニングした。DMA3点曲げ矩形試験片を、脱イオン(DI)水中で室温で48時間コンディショニングした。
PBSコンディショニングしたドッグボーン試験片を、Instron 5944試験システム(Instron,Norwood,MA)上で、500ニュートン(N)荷重セルを用いて試験した。試験速度は5mm/分であり、初期グリップ分離は1インチであった。ゲージ長を、1インチ(2.5cm)に設定した。各配合物について5つの反復試料を試験し、平均値を報告する。降伏点引張強度は、ASTM D638−14(2014)に従って決定した。破断点伸びを、グリップのクロスヘッド移動から決定した。降伏点引張強度、最大引張強度、及び破断点伸びを表14、18、及び20に示す。
DMA矩形試験片を、脱イオン水中に22〜25℃の温度で48時間浸漬することによって水コンディショニングし、15mmのスパンを有する浸漬3点曲げクランプを装備したTA instruments Q800 DMAで試験した。水コンディショニングされた矩形試験片を水で充填した浸漬固定具に入れ、37℃で10分間平衡化した。2%のひずみを適用するために8.5mm/分の変位速度を使用して、TAアドバンテージソフトウェアを使用して2%のひずみで3点曲げ弾性率を測定した。10分の平衡化工程後の初期弾性率データを、表14及び表20に報告する。
表5、8、及び10から選択された配合物を使用して、連続する5歯列(30.4mm×9.24mm×8.17mm)として成形された物品をプリントした。プリント部品をプロピレンカーボネートを用いて洗浄し、続いてイソプロパノールを用いて未反応の樹脂を除去した。次いで、Clearstone 3200 UVチャンバ(365nm、385nm、405nmのLED−これらの全てのスイッチをオンにした)内で、窒素パージ下で各側で15分間にわたって、プリント物品を後硬化させた。二次開始剤が熱開始剤である場合、プリント部品を120℃で24時間熱硬化した後、Clearstone 3200 UVチャンバ(365nm、385nm、405nmのLED−これらの全てのスイッチをオンにした)内で、窒素パージ下で、各側で15分間にわたってUV後硬化させた。物品の厚さは0.49mmであった。5歯列物品のうちの3つ(45cm2の総表面積)を40ミリリットル(mL)のガラスバイアル瓶に入れ、秤量した。15mLの溶媒(ヘプタン又は5%エタノールのいずれか/Milli−Q水)を、各溶媒に対して1つの15mLのブランク(物品を含まないバイアル)でバイアル瓶に添加した。バイアル瓶をテフロンキャップで覆い、LabLine卓上インキュベーションシェーカー、モデルNo.4628中で毎分80回転(RPM)で振盪しながら、試料を37℃で24時間保持した。抽出溶液を新しい20mLのガラスバイアル瓶に移す前に、試料を冷却させた。5mLのアリコートを、予め秤量した8mLのガラスバイアル瓶に移し、窒素パージ下で蒸発させるように設定した。次いで、バイアル瓶を、溶媒が蒸発した時点で、一定の重量に達するまで秤量した。残留%を、下式を使用して計算した。試験は三通りで完了し、全てを同時に実行し、示された結果は、3つの反復の平均である。
ACN(アセトニトリル)中の光開始剤1g/Lを、10mmの経路長の分光光度計キュベット(Starna Cells Inc,Atascadero,CAから入手)内に採取した。CARY 60 UV−Vis分光光度計(Agilent,Santa Clara,CA)を使用して、光開始剤溶液のUV−VISスペクトルを測定した。所望の波長におけるUV−VIS吸収度を、以下の表2及び3に報告する。
PE−は調製例を示し、EX−は実施例を示し、CTは対照を示す。
PE−1の合成は、米国特許出願第62/736027号のPE−44に記載されている。PE−1を以下のように調製した。1リットル(L)の三口丸底フラスコに、1100.8gのC−2050(OH当量984.2)を入れ、約45℃に加熱した後、248.55gのIPDI、0.6gのBHT、及び0.375gのXK−672を添加した。反応物を乾燥空気下で105℃の内部設定点まで加熱した(温度は、約20分で達した)。1時間20分で、150.65gのHEMAを、1時間10分にわたって一定速度で添加漏斗を介して添加した。反応物を105℃で約2.5時間加熱した後、フーリエ変換赤外分光法(FTIR)によってアリコートを確認し、2265cm−1で−NCOピークを有さないことが判明し、生成物を透明な粘性材料として単離した。
(表5〜13に示すように)成分を琥珀色のガラス瓶に秤量し、続いて、混合するまで、ローラー(Olde Midwayから商品名OLDE MIDWAY PRO18から入手)上で圧延することによって配合物を調製した。完全混合のために、一部の配合物を60℃に加熱した。
表10の重合性組成物EX−28を、385nmのLED光源を有するAsiga Maxプリンタ上で光重合させた。アライナの光造形ファイルフォーマット(STLファイル)をAsiga Composerソフトウェアにロードし、支持構造を生成した。プリンタの樹脂浴を、光重合の前に40℃に加熱し、物品を製造することができるように粘度を低下させた。以下の設定を、プリンティングのために使用した:スライス厚=50μm;バーンイン層=1;分離速度=1.5mm/分、バーンイン露光時間=10秒、露光時間=3秒。プリント部品をプロピレンカーボネートを用いて洗浄し、続いてイソプロパノールを用いて未反応の樹脂を除去した。次いで、プリント試験片を、Clearstone 3200後硬化チャンバを使用して、各側で15分間後硬化させた。光重合アライナは、モデルに適合する。
Asiga USA,Anaheim Hills,CAから入手可能な、385nmのLED光源を備えたAsiga Pico 2HD、液槽重合3Dプリンタを使用して、CE−4、CT−46、及びEX−47〜56を調製した。ASTM D638−14(2014)によるタイプVの引張試験バーを、z方向に配置されたドッグボーン試験片の長さでプリントした。プリンタの樹脂浴を、光重合の前に40℃に加熱し、引張試験棒を製造することができるように粘度を低下させた。以下の設定をプリンティングのために使用した:スライス厚=50μm;バーンイン層=1;分離速度=3mm/分、分離距離=6mm、アプローチ速度=2mm/秒、バーンイン露光時間=15秒、通常の露光時間=2秒(CE−4の1.25秒以外)及び層当たり1スライドで、7mm/分のスライド速度。
CE−4、CT−46、及びEX−47〜56についての引張及び緩和分析は、それぞれ、「引張試験のための一般的手順」及び「動的機械分析を使用した2%ひずみ弾性率で3点曲げを決定するための一般手順」に従って実施した。緩和分析のために、プリントドッグボーン試験片の矩形端部を使用した。結果を、表20に作表している。
Claims (36)
- 歯科矯正物品であって、
30〜70重量%(両端の値を含む)の少なくとも1つのウレタン成分と、
25〜70重量%(両端の値を含む)の、少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む反応性希釈剤と、
少なくとも1つの、酸性官能基を有するエチレン性不飽和成分と、を含むフリーラジカル重合性樹脂の反応生成物を含む硬化組成物を含み、
前記フリーラジカル重合性樹脂が、35重量%以下の、水に対して高い親和性を有する反応性希釈剤を含む、歯科矯正物品。 - 水に対して高い親和性を有する前記反応性希釈剤が、1.5未満、又は1未満のlog Pを有する、請求項1に記載の歯科矯正物品。
- 前記反応性希釈剤が、2、2.5、3、又は3.5を超えるlog Pを有する少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項1又は2に記載の歯科矯正物品。
- 水に対して高い親和性を有する前記反応性希釈剤が、2、2.5、3、又は3.5を超えるlog Pを有する前記単官能性(メタ)アクリレートモノマーよりも少ない量で存在する、請求項3に記載の歯科矯正物品。
- 前記重合性樹脂が、水に対して高い親和性を有する反応性希釈剤を、前記反応性希釈剤の50、45、30、又は25重量%以下の濃度で含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記反応性希釈剤が、前記ウレタン成分の分子量より小さい分子量を有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記反応性希釈剤が、400g/モル未満の分子量を有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記反応性希釈剤が、単官能性(メタ)アクリレートモノマーの混合物を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記反応性希釈剤が、前記フリーラジカル重合性樹脂の1〜30重量%の量の少なくとも1つの多官能性反応性希釈剤を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 反応性希釈剤が、少なくとも25、30、35、40、45、又は50℃のTgを有する少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 酸性官能基を有する前記エチレン性不飽和成分が、前記フリーラジカル重合性樹脂の少なくとも0.5、1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、3.5、又は5重量%の量で存在する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 酸性官能基を有する前記エチレン性不飽和成分が、前記フリーラジカル重合性樹脂の35、30、25、20、15、又は10重量%以下の量で存在する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 酸性官能基を有する前記エチレン性不飽和成分が、少なくとも30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95、100℃のTgを有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 酸性官能基を有する前記エチレン性不飽和成分が、20、15、10、5、0、−5、−10、又は−15℃未満のTgを有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 酸性官能基当たりの酸性官能基を有するエチレン性不飽和成分の当量を、カルバメート官能基当たりの前記ウレタン成分の当量で割ったものが、6、5、4、3、又は2未満である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記ウレタン成分が、アルキル、ポリアルキレン、ポリアルキレンオキシド、アリール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、及びこれらの組み合わせから選択される連結基を含む、請求項1〜15のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記ウレタン成分が、ポリカーボネートジオール若しくはポリエステルジオールから選択されるジオール又はポリアルキレンオキシド又はこれらの組み合わせから誘導される重合単位を含むウレタン(メタ)アクリレートポリマーである、請求項1〜16のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記ジオールが、少なくとも750、800、850、900、950、又は1000g/モルのMnを有する、請求項17に記載の歯科矯正物品。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレートポリマーが、2,000g/モル〜50,000g/モルの分子量(Mw)を有する、請求項17又は18に記載の歯科矯正物品。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレートポリマーが、ポリカーボネートジオール、ポリエステルジオール、又はポリアルキレンオキシドジオールから選択される少なくとも1つのジオールに由来する、請求項17〜19のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記重合性樹脂が、10重量%を超える、そのホモポリマーが60、65、70、75、80、85、又は90℃のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記重合性樹脂が、10重量%超の、少なくとも3.5のlog Pを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記重合性樹脂が、25℃未満のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーを25、20、15、10、又は5重量%未満の量で含む、請求項1〜22のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記重合性樹脂が、25℃未満のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含まない、請求項1〜23のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記組成物が、前記重合性組成物の総重量に基づいて、0.1〜5重量%の光開始剤を含み、前記光開始剤が、単一の光開始剤を含むか、又は第1の光開始剤と、熱開始剤若しくは第1の光開始剤とは異なる波長範囲で十分な吸光度を有する光開始剤から選択される第2のフリーラジカル開始剤と、を含む、請求項1〜24のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記重合性組成物が、紫外線吸収剤を更に含む、請求項1〜25のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記歯科矯正物品が、5%のエタノールの水溶液中に0.1重量%未満の抽出物を含む、請求項1〜26のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記硬化組成物が、37℃の温度で24時間、pH7.4を有するリン酸緩衝生理食塩水中でのコンディショニング後に、ASTM D638−14に従って測定したときに、15%以上の破断点伸び及び少なくとも10MPaの降伏点引張強度を示す、請求項1〜27のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 前記硬化光重合性組成物重合組成物が、20〜25℃で48時間脱イオン水中でのコンディショニング後に、2%のひずみで動的機械分析に従って測定したときに、少なくとも100MPaの3点曲げ弾性率を示す、請求項1〜28のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 歯科矯正物品であって、
30〜70重量%(両端の値を含む)の少なくとも1つのウレタン成分と、
25〜70重量%(両端の値を含む)の、少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む反応性希釈剤と、を含むフリーラジカル重合性樹脂の反応生成物を含む硬化組成物を含み、
前記重合性樹脂が、35重量%以下の、水に対して高い親和性を有する反応性希釈剤を含む、歯科矯正物品。 - 前記重合性樹脂が、請求項2〜29のいずれか一項に従って更に特徴付けられる、請求項30に記載の歯科矯正物品。
- 前記ウレタン成分が、ポリエーテルジオールから誘導され、前記重合性組成物が、25℃未満のTgを有する単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含まない、請求項30に記載の歯科矯正物品。
- 前記重合性樹脂が、請求項2〜22及び24〜29のいずれか一項に従って更に特徴付けられる、請求項32に記載の歯科矯正物品。
- 前記歯科矯正物品が、歯科矯正トレイアライナ物品である、請求項1〜33のいずれか一項に記載の歯科矯正物品。
- 重合性組成物であって、
30〜70重量%(両端の値を含む)の少なくとも1つのウレタン成分と、
25〜70重量%(両端の値を含む)の、少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む反応性希釈剤と、
任意に、少なくとも1つの、酸性官能基を有するエチレン性不飽和成分と、を含み、
重合性樹脂が、50重量%以下の、水に対して高い親和性を有する反応性希釈剤を含む、重合性組成物。 - 前記重合性樹脂が、請求項2〜33のいずれか一項に従って更に特徴付けられる、請求項35に記載の光重合性組成物。
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