JP2021524528A - エポキシ変性アクリル樹脂、その製造方法、エネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
上記目的を実現するために、本発明の一態様によれば、上記エポキシ変性アクリル樹脂の製造方法を提供し、エポキシ変性アクリル樹脂は、下記方法一から方法七のいずれか1種を用いて製造される。
式(IV)で示される繰り返し単位を含むアクリル樹脂を第1原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
第1原料のカルボキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第1中間生成物を得る工程と、第1中間生成物のヒドロキシ基を第1末端封止化合物と反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、
第1末端封止化合物が、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、式(IV)、式(V)、式(VI)はそれぞれ以下の通りである、製造方法。
式(VII)で示される繰り返し単位を含むアクリル樹脂を第3原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
第3原料上のヒドロキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第2中間生成物を得る工程と、第2中間生成物上のヒドロキシ基を第2末端封止化合物と反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、第2末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、式(VII)は、
である、製造方法。
式(VIII)で示されるビニルモノマーを第4原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
第4原料のカルボキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第3中間生成物を得る工程と、第3中間生成物のヒドロキシ基を第3末端封止化合物と反応させ、第3末端封止生成物を得る工程と、第3末端封止生成物を第1エチレン性モノマーと共重合反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、その中、第3末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、式(VIII)は、
である、製造方法。
式(X)で示されるビニルモノマーを第5原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
第5原料のヒドロキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第4中間生成物を得る工程と、第4中間生成物のヒドロキシ基を第4末端封止化合物と反応させ、第4末端封止生成物を得る工程と、第4末端封止生成物を第2エチレン性モノマーと共重合反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、その中、第4末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、式(X)は、
である、製造方法。
式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用い、式(VII)で示される繰り返し単位を含むアクリル樹脂を第3原料として用い、下記式(A)で示されるポリカルボン酸又は式(B)で示される環状酸無水物を第6原料として用いる製造方法であって、
第3原料のヒドロキシ基と第6原料とをエステル化反応させ、カルボキシ基を含有する第1エステル化生成物を得る工程と、第1エステル化生成物のカルボキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第5中間生成物を得る工程と、第5中間生成物のヒドロキシ基を第5末端封止化合物と反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、第5末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択される、製造方法。
式(X)で示されるビニルモノマーを第5原料として用い、式(A)で示されるポリカルボン酸又は式(B)で示される環状酸無水物を第6原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
第5原料のヒドロキシ基と第6原料とをエステル化反応させ、カルボキシ基を含有する第2エステル化生成物を得る工程と、第2エステル化生成物のカルボキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第6中間生成物を得る工程と、第6中間生成物のヒドロキシ基を第6末端封止化合物と反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得、第6末端封止基を反応させ、第6末端封止生成物を得、第6末端封止化合物は酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択される工程と、第6末端封止生成物を第3エチレン性モノマーと共重合反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含む製造方法。
3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンを第7原料として用い、メタクリル酸メチルを第8原料として用いる製造方法であって、
第7原料である3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンと第8原料であるメタクリル酸メチルとをエステル交換反応させ、エステル交換生成物を得る工程と、エステル交換生成物を第4エチレン性モノマーと共重合反応させる工程と、を含む製造方法。
さらに、エネルギー硬化分野はインク、塗料及び接着剤分野である。
R6は、C1〜C30の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C6〜C30のアリール基を表し、その中、R6のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、R6のうちのいずれか1つの水素原子は、アルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよい。R7は、C1〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を表す。R8は、水素原子、ハロゲン元素、ニトロ基、C1〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C20のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C2〜C10のアルケニル基、C6〜C24のアリール基を表し、その中、R7及びR8のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、R7及びR8における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立にアルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよい。
式(IV)で示される繰り返し単位を含むアクリル樹脂を第1原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
第1原料のカルボキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第1中間生成物を得る工程と、第1中間生成物のヒドロキシ基を第1末端封止化合物と反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、
第1末端封止化合物が、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、式(IV)、式(V)、式(VI)はそれぞれ以下の通りである、製造方法。
式(VII)で示される繰り返し単位を含むアクリル樹脂を第3原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
第3原料上のヒドロキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第2中間生成物を得る工程と、第2中間生成物上のヒドロキシ基を第2末端封止化合物と反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、第2末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、式(VII)は、
である製造方法。
式(VIII)で示されるビニルモノマーを第4原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
第4原料のカルボキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第3中間生成物を得る工程と、第3中間生成物のヒドロキシ基を第3末端封止化合物と反応させ、第3末端封止生成物を得る工程と、第3末端封止生成物を第1エチレン性モノマーと共重合反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、その中、第3末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、式(VIII)は、
である製造方法。
式(X)で示されるビニルモノマーを第5原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
第5原料のヒドロキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第4中間生成物を得る工程と、第4中間生成物のヒドロキシ基を第4末端封止化合物と反応させ、第4末端封止生成物を得る工程と、第4末端封止生成物を第2エチレン性モノマーと共重合反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、その中、第4末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、式(X)は、
である製造方法。
式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用い、式(VII)で示される繰り返し単位を含むアクリル樹脂を第3原料として用い、下記式(A)で示されるポリカルボン酸又は式(B)で示される環状酸無水物を第6原料として用いる製造方法であって、
第3原料のヒドロキシ基と第6原料とをエステル化反応させ、カルボキシ基を含有する第1エステル化生成物を得る工程と、第1エステル化生成物のカルボキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第5中間生成物を得る工程と、第5中間生成物のヒドロキシ基を第5末端封止化合物と反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、第5末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択される、製造方法。
式(X)で示されるビニルモノマーを第5原料として用い、式(A)で示されるポリカルボン酸又は式(B)で示される環状酸無水物を第6原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
第5原料のヒドロキシ基と第6原料とをエステル化反応させ、カルボキシ基を含有する第2エステル化生成物を得る工程と、第2エステル化生成物のカルボキシ基と第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第6中間生成物を得る工程と、第6中間生成物のヒドロキシ基を酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択される第6末端封止化合物と反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得、第6末端封止基を反応させ、第6末端封止生成物を得る工程と、第6末端封止生成物を第3エチレン性モノマーと共重合反応させ、エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含む製造方法。
3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンを第7原料として用い、メタクリル酸メチルを第8原料として用いる製造方法であって、
第7原料である3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンと第8原料であるメタクリル酸メチルとをエステル交換反応させ、エステル交換生成物を得る工程と、前記エステル交換生成物を第4エチレン性モノマーと共重合反応させる工程と、を含む製造方法。
からなる群から選択される1種又は2種以上であり、mは、1〜30の整数であり、好ましくは、mは、1〜10の整数である。nは、1〜10の整数であり、好ましくは、nは、1〜5の整数である。
オキセタン含有化合物:
酸無水物:
式中、R6、R7、R8は、前文と同じ意味を有し、R9及びR10は、それぞれ独立してC1〜C6の直鎖又は分岐鎖アルキル基から選択され、X1、X2、X3、X4は、それぞれ独立してハロゲン原子から選択される。
原料1〜12の製造
原料1:
反応
三つ口フラスコに58g(0.5mol)の3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、46g(0.5mol)のエピクロルヒドリン及び20g(0.5mol)の水酸化ナトリウムをこの順に入れて、40℃で12h反応させ、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンが完全に反応するまで気相追跡する。反応終了後、水洗、抽出、減圧蒸留して、86gの原料1を得た。
反応1
三つ口フラスコに58g(0.5mol)の3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、4g(0.1mol)の水酸化ナトリウム及び100gのトルエンをこの順に入れて、撹拌しながら80℃に昇温し、86g(0.5mol)の原料1を滴下し、1.5h以内に滴下を完了する。続いて撹拌しながら反応させ、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン含有量が変化しなくなるまで気相追跡し、加熱を停止する。反応系のpHを中性となるように調節し、濾過、水洗、抽出、減圧蒸留して130gの淡黄色粘稠液体化合物1を得た。
三つ口フラスコに144g(0.5mol)の化合物1、46g(0.5mol)のエピクロルヒドリン及び20g(0.5mol)の水酸化ナトリウムをこの順に入れて、40℃で12h反応させ、化合物1が完全に反応するまで気相追跡する。反応終了後、水洗、抽出、減圧蒸留して、155gの原料2を得た。
実施例1
反応1:アクリル樹脂の製造
メタクリル酸モノマー(MAA)とメタクリル酸メチルモノマー(MMA)とを原料として共重合反応を行い、反応フラスコ内に43g(0.5mol)のMAA及び200mLのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートを添加し、60℃に加熱し、その後、50g(0.5mol)のMMAと2.5g(3wt%)のアゾビスイソブチロニトリルとの混合液を上記反応フラスコ中に徐々に滴下し、フィード時間を0.5hとした。反応物の添加が完了した後、引き続いて6h反応させ、白色高分子沈殿を製造した。上記沈殿を濾過、乾燥した後、85gのMAA−MMAアクリル樹脂を得た。
三つ口フラスコに100g(0.5molのカルボキシ基を含有)のMAA−MMAアクリル樹脂を入れて、500mLのトルエンを添加し、70℃で加熱溶解した。溶解後に、8gのトリフェニルフォスフィン及び170g(0.50mol)の原料2を添加し、8h反応させた後、抽出、減圧蒸留して、250gのエポキシ変性アクリル樹脂を得た。
三つ口フラスコに100g(0.2molのヒドロキシ基を含有)の上記エポキシ変性アクリル樹脂、21g(0.2mol)のイソブチリルクロリド、200mLのトルエン及び10gの水酸化ナトリウムをこの順に入れて、40℃で12h反応させ、反応終了後、水洗、抽出、減圧蒸留して、110gのエポキシ変性アクリル樹脂1を得た。その重量平均分子量は5×104、分子量分布指数は1.35、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は263g/molであった。
反応過程は以下の通りである。
反応1
三つ口フラスコに43g(0.5mol)のメタクリル酸モノマーを入れて、200mLのトルエンを添加し、70℃で加熱溶解させた。溶解後に6.5gのトリフェニルフォスフィン及び170g(0.50mol)の原料2を添加し、8h反応させた後、抽出、減圧蒸留して、200gの中間体1を得た。
三つ口フラスコに85g(0.2mol)の中間体1、21g(0.2mol)のイソブチリルクロリド、200mLのトルエン及び10gの水酸化ナトリウムをこの順に入れて、40℃で12h反応させ、反応終了後、水洗、抽出、減圧蒸留して、95gの中間体2を得た。
反応フラスコ内に245g(0.5mol)の中間体2及び500mLのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートを添加し、予め60℃に加熱した後、50g(0.5mol)のMMAと9g(3wt%)のアゾビスイソブチロニトリルとを混合した後に、反応フラスコ中に徐々に滴下し、フィード時間を約0.5hとした。反応物の添加が終了した後に引き続いて6h反応させ、白色高分子沈殿が生成し、濾過、乾燥した後、エポキシ変性アクリル樹脂1と同じ構造のエポキシ変性アクリル樹脂1−1を275g得た。その重量平均分子量は約2×104、分子量分布は1.50、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は255g/molであった。
反応過程は以下の通りである。
反応1:アクリル樹脂の製造
ヒドロキシエチルアクリレートモノマー(HEA)とメタクリル酸メチルモノマー(MMA)とを原料として共重合反応を行い、反応フラスコ内に53gのHEA(0.5mol)及び200mLのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートを添加し、60℃に加熱した後、50g(0.5mol)のMMAと3g(3wt%)のアゾビスイソブチロニトリルとの混合液を反応フラスコ中に徐々に滴下し、フィード時間を0.5hとした。反応物の添加が終了した後に引き続いて6h反応させ、白色高分子沈殿を製造した。上記沈殿を濾過、乾燥した後、85gのHEA−MMAアクリル樹脂を得た。
三つ口フラスコに100g(0.5molのヒドロキシ基を含有)のHEA−MMAアクリル樹脂、59g(0.5mol)のコハク酸、5gの酸性カチオン交換樹脂及び300mLのトルエンを入れて、均一に混合した後に加熱して反応を開始し、反応温度を120℃に制御し、分留された水分が理論水分に近接するときに、反応を終了する。その後、上記反応系を飽和食塩水で洗浄し、その後、減圧濃縮した後にバブリングを行い、130gの中間体3を得た。
三つ口フラスコに100g(0.3molのカルボキシ基を含有)の中間体3を入れて、200mLのトルエンを添加し、70℃で加熱溶解した。溶解後に4.5gのトリフェニルフォスフィン及び52g(0.30mol)の原料1を添加し、8h反応させた後、抽出、減圧蒸留して、130gのエポキシ変性アクリル樹脂を得た。
三つ口フラスコに100g(0.2molのヒドロキシ基を含有)のエポキシ変性アクリル樹脂、18.5g(0.2mol)のエピクロルヒドリン、200mLのトルエン及び10gの水酸化ナトリウムをこの順に入れて、40℃で12h反応させ、反応終了後、水洗、抽出、減圧蒸留して、110gのエポキシ変性アクリル樹脂2を得た。その重量平均分子量は1.5×105、分子量分布指数は1.40、酸価は0.3mgKOH/g、エポキシ当量は304g/molであった。
反応過程は以下の通りである。
HEA−MMAアクリル樹脂の代わりにヒドロキシエチルアクリレートモノマー(HEA)を用いて、実施例2における工程2〜4と同様な反応過程を行い、エポキシグラフトしたヒドロキシエチルアクリレートモノマーを得た後、以下の重合反応を行った。
反応1:アクリル樹脂の製造
ヒドロキシエチルアクリレートモノマー(HEA)とメタクリル酸メチルモノマー(MMA)とを共重合反応させ、反応フラスコ内に53g(0.5mol)のHEA及び200mLのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートを添加し、予め60℃に加熱した後、50g(0.5mol)のMMAと3g(3wt%)のアゾビスイソブチロニトリルとを混合した後に反応フラスコ中に徐々に滴下し、フィード時間を0.5hとした。反応物の添加が終了した後に引き続いて6h反応させ、白色高分子沈殿を製造した。上記沈殿を濾過、乾燥した後、85gのHEA−MMAアクリル樹脂を得た。
三つ口フラスコに86g(0.2molのヒドロキシ基を含有)のHEA−MMAアクリル樹脂、20g(0.2mol)のコハク酸無水物、3gのピリジン及び200mLのトルエンを入れて、均一に混合した後に加熱して反応を開始し、反応温度を120℃に制御し、分留された水分が理論水分に近接するときに、反応を終了する。その後、上記反応系を飽和食塩水で洗浄し、減圧濃縮した後にバブリングを行い、85gの中間体4を得た。
三つ口フラスコに105g(0.2molのカルボキシ基を含有)の中間体4を入れて、200mLのトルエンを添加し、70℃で加熱溶解した。溶解後に5gのトリフェニルフォスフィン及び68g(0.20mol)の原料2を添加し、8h反応させた後、抽出、減圧蒸留して、150gのエポキシ変性アクリル樹脂を得た。
三つ口フラスコに140g(0.2molのヒドロキシ基を含有)のエポキシ変性アクリル樹脂、30g(0.2mol)の3−(ブロモメチル)オキセタン、200mLのトルエン及び5gの水酸化ナトリウムをこの順に入れて、40℃で12h反応させ、反応終了後、水洗、抽出、減圧蒸留して、150gのエポキシ変性アクリル樹脂3を得た。その重量平均分子量は8×104、分子量分布指数は2.05、酸価は0.6mgKOH/g、エポキシ当量は352g/molであった。
反応過程は以下の通りである。
HEA−MMAアクリル樹脂の代わりに、ヒドロキシエチルアクリレートモノマー(HEA)を用いて実施例3の工程2〜4と同様な反応過程を行い、エポキシグラフトしたヒドロキシエチルアクリレートモノマーを得た後、以下の重合反応を行った。
反応1
三つ口フラスコに58g(0.4mol)の4−ヒドロキシブチルアクリレートモノマーを入れて、さらに800mLのトルエンを添加し、70℃で加熱溶解した。溶解後に上記三つ口フラスコ中に8.5gの水酸化ナトリウム及び225g(0.20mol)の原料3を添加し、8h反応させた後、抽出、減圧蒸留して、260gの中間体5を得た。
三つ口フラスコに200g(0.15mol)の中間体5、28g(0.3mol)のエピクロルヒドリン、500mLのトルエン及び10gの水酸化ナトリウムをこの順に入れて、40℃で12h反応させ、反応終了後、水洗、抽出、減圧蒸留して、200gの中間体6を得た。
反応フラスコ内に260g(0.2mol)の中間体6及び500mLのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートを添加し、60℃に加熱した。その後、20g(0.2mol)のMMA、26g(0.2mol)のアクリル酸ブチルモノマー(BA)及び9g(3wt%)のアゾビスイソブチロニトリルを混合した後に反応フラスコ中に徐々に滴下し、フィード時間を0.5hとした。反応物の添加が終了した後に引き続いて6h反応させ、白色高分子沈殿を製造した。上記沈殿を濾過、乾燥した後、275gのエポキシ変性アクリル樹脂4を得た。その重量平均分子量は1×104、分子量分布指数は2.00、酸価は0.8mgKOH/g、エポキシ当量は381g/molであった。
反応過程は以下の通りである。
反応1:アクリル樹脂の製造
4−ヒドロキシブチルアクリレートモノマー、メタクリル酸メチルモノマー(MMA)及びアクリル酸ブチルモノマー(BA)を共重合反応させ、反応フラスコ内に72g(0.5mol)の4−ヒドロキシブチルアクリレート及び500mLのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートを添加し、予め60℃に加熱した後、50g(0.5mol)のMMA、64g(0.5mol)のBA及び5.6g(3wt%)のAIBNを混合した後に反応フラスコ中に徐々に滴下し、フィード時間を約0.5hとした。反応物の添加が終了した後に引き続いて4h反応させ、白色高分子沈殿が生成し、濾過、乾燥した後、150gのアクリル樹脂を得た。
反応1
三つ口フラスコに43g(0.5mol)のメタクリル酸モノマーを入れて、200mLのトルエンを添加し、70℃で加熱溶解した。溶解後に4gのトリフェニルフォスフィン及び86g(0.50mol)の原料1を添加し、8h反応させた後、抽出、減圧蒸留して、110gの中間体7を得た。
三つ口フラスコに52g(0.2mol)の中間体7、18g(0.2mol)のエピクロルヒドリン、150mLのトルエン及び5gの水酸化ナトリウムをこの順に入れて、40℃で12h反応させ、反応終了後、水洗、抽出、減圧蒸留して、55gの中間体8を得た。
三つ口フラスコに65g(0.5mol)のヒドロキシエチルアクリレート(HEA)モノマーを入れて、200mLのトルエンを添加し、70℃で加熱溶解した。溶解後に4gの水酸化ナトリウム及び186g(0.50mol)の原料2を添加し、8h反応させた後、抽出、減圧蒸留して、140gの中間体9を得た。
三つ口フラスコに60g(0.2mol)の中間体9、18g(0.2mol)のエピクロルヒドリン、150mLのトルエン及び5gの水酸化ナトリウムをこの順に入れて、40℃で12h反応させ、反応終了後、水洗、抽出、減圧蒸留して、65gの中間体10を得た。
反応フラスコ内に63g(0.2mol)の中間体8及び500mLのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートを添加し、予め60℃に加熱した後、20g(0.2mol)のMMA、72g(0.2mol)の中間体10及び4.5g(3wt%)のアゾビスイソブチロニトリルを混合した後に反応フラスコ中に徐々に滴下し、フィード時間は約0.5hとした。反応物の添加が終了した後に引き続いて6h反応させ、白色高分子沈殿を製造した。上記沈殿を濾過、乾燥した後、145gのエポキシ変性アクリル樹脂5を得た。その重量平均分子量は5×104、分子量分布指数は1.40、酸価は0.3mgKOH/g、エポキシ当量は205g/molであった。
反応過程は以下の通りである。
反応1:アクリル樹脂の製造
アクリル酸モノマー(AA)、メタクリル酸モノマー(MAA)及びヒドロキシエチルアクリレートモノマー(HEA)を共重合反応させ、反応過程については実施例4−1の反応1を参照し、AA−MAA−HEAアクリル樹脂を製造した。
実施例2の反応2〜4を参照してエポキシ変性アクリル樹脂15を製造した。その重量平均分子量は3×104、分子量分布指数は1.40、酸価は0.3mgKOH/gであった。
反応過程は以下の通りである。
反応1
撹拌装置、温度計、精留塔及び水分離装置が取り付けられた四つ口フラスコ中に58g(0.5mol)の3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、50g(0.5mol)のメタクリル酸メチル及び200mLのトルエンを添加し、加熱還流して系中の水分を除去し、60℃程度に降温した後に2.5gのチタン酸テトラエチルを添加し、加熱還流して反応を行い、反応で生成したメタノールを持ち出せるように還流比を調節して、精留塔の塔頂温度が110℃に上昇した後に反応を停止し、70℃に降温し、10gの水を添加して1h撹拌し、熱い内に濾過し、濾液を減圧蒸留して75gの中間体11を得た。
反応フラスコ内に92g(0.5mol)の中間体11及び200mLのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートを添加し、予め60℃に加熱した後、50g(0.5mol)のMMAと5g(3wt%)のアゾビスイソブチロニトリルとを混合した後に反応フラスコ中に徐々に滴下し、フィード時間は0.5hとした。反応物の添加が終了した後に引き続いて6h反応させ、白色高分子沈殿を製造した。上記沈殿を濾過、乾燥した後、130gのエポキシ変性アクリル樹脂16を得た。その重量平均分子量は3.5×104、分子量分布指数は1.15、酸価は0.2mgKOH/g、エポキシ当量は300g/molであった。
反応過程は以下の通りである。
本願で製造されたエポキシ変性アクリル樹脂の応用性能をより良く説明するために、本願は、以下の組成物を製造し、これらの組成物の性能を測定し、具体的には以下の通りである。
本発明のエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物は、75重量部のエポキシ変性アクリル樹脂4(分子量が1×104、粘度が2000cps、酸価が0.8mgKOH/g)と、25重量部のポリエステル樹脂(SK製,商品番号:ES900)と、4重量部の助剤(レベリング剤,BYK製,商品番号:BYK−333)と、6重量部の光開始剤(トリアリールスルホニウム塩,CUREASE製,商品番号:Easepi6976)と、を含む。
本発明のエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物は、30重量部のエポキシ変性アクリル樹脂4(分子量が1×104、粘度が2000cps、酸価が0.8mgKOH/g)と、60重量部のポリエステル樹脂(SK製,商品番号:ES900)と、4重量部の助剤(レベリング剤,BYK製,商品番号:BYK−333)と、6重量部の光開始剤(トリアリールスルホニウム塩,CUREASE製,商品番号:Easepi6976)と、を含む。
本発明のエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物は、60重量部のエポキシ変性アクリル樹脂4(分子量が1×104、粘度が2000cps、酸価が0.8mgKOH/g)と、30重量部のポリエステル樹脂(SK製,商品番号:ES900)と、4重量部の助剤(レベリング剤,BYK製,商品番号:BYK−333)と、6重量部の光開始剤(トリアリールスルホニウム塩,CUREASE製,商品番号:Easepi6976)と、を含む。
本発明のエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物は、60重量部のエポキシ変性アクリル樹脂4(分子量が1×104、粘度が2000cps、酸価が0.8mgKOH/g)と、30重量部アルキド樹脂(常州市方▲きん▼化工物資有限公司製,商品番号:FX−1270B)と、4重量部の助剤(レベリング剤,BYK製,商品番号:BYK−333)と、6重量部の光開始剤(トリアリールスルホニウム塩,CUREASE製,商品番号:Easepi6976)と、を含む。
本発明のエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物は、60重量部のエポキシ変性アクリル樹脂4(分子量が1×104、粘度が2000cps、酸価が0.8mgKOH/g)と、30重量部のポリエステル樹脂(SK製,商品番号:ES900)と、4重量部の助剤(レベリング剤,BYK製,商品番号:BYK−333)と、6重量部の熱開始剤(強力製,商品番号:TR−TAG−50101)と、を含む。
本発明のエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物は、60重量部のエポキシ変性アクリル樹脂4(分子量が1×104、粘度が2000cps、酸価が0.8mgKOH/g)と、30重量部のアルキド樹脂(常州市方▲きん▼化工物資有限公司製,商品番号:FX−1270B)と、4重量部の助剤(レベリング剤,BYK製,商品番号:BYK−333)と、6重量部の光開始剤(トリアリールスルホニウム塩,CUREASE製,商品番号:Easepi6976)と、を含む。
本発明のエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物は、60重量部のエポキシ変性アクリル樹脂1(分子量が5×104、粘度が3000cps、酸価が0.4mgKOH/g)と、30重量部のアルキド樹脂(常州市方▲きん▼化工物資有限公司製,商品番号:FX−1270B)と、4重量部の助剤(レベリング剤,BYK製,商品番号:BYK−333)と、6重量部の光開始剤(トリアリールスルホニウム塩,CUREASE製,商品番号:Easepi6976)と、を含む。
本発明のエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物は、60重量部のエポキシ変性アクリル樹脂16(分子量が3.5×104、粘度が2000cps、酸価が0.2mgKOH/g)と、30重量部のアルキド樹脂(常州市方▲きん▼化工物資有限公司製,商品番号:FX−1270B)と、4重量部の助剤(レベリング剤,BYK製,商品番号:BYK−333)と、6重量部の光開始剤(トリアリールスルホニウム塩,CUREASE製,商品番号:Easepi6976)と、を含む。
比較例の組成物成分は、60重量部のアクリル樹脂(実施例1における反応1を参照して製造するものであり、分子量が4.8×104、粘度が3500cps、酸価が5mgKOH/g)と、30重量部のポリエステル樹脂(SK製,商品番号:ES900)と、15重量部の希釈剤(ブタノン)と、4重量部の助剤(レベリング剤,BYK製,商品番号:BYK−333)と、を含む。
比較例の組成物成分は、60重量部のアクリル樹脂(実施例1における反応1を参照して製造するものであり、分子量が4.8×104、粘度が3500cps、酸価が5mgKOH/g)と、30重量部のアルキド樹脂(常州市方▲きん▼化工物資有限公司製,商品番号:FX−1270B)と、15重量部の希釈剤(ブタノン)と、4重量部の助剤(レベリング剤,BYK製,商品番号:BYK−333)と、を含む。
上記実施例9〜16及び比較例1〜2の主な成分の含有量(重量部)を表2に示す。
上記エポキシ変性アクリル樹脂含有組成物を成膜した後に性能評価測定を行い、その操作が以下の通りである。
上記エネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物を30min高速分散させ、均一に混合させる。
(1)硬度測定
国家標準GB/T6739−86を参照して、1グループの硬度が6B〜6Hの作図鉛筆を用意し、手かき法で塗膜の鉛筆硬度を測定する。塗膜板をテーブル上に水平に放置し、水平と45oの角度をなすように鉛筆を手で持ち、均一な速度で塗膜面に約1cm力強く押圧し、塗膜上に擦痕を残す。同一硬度スケールの鉛筆で繰り返して5本の擦痕を付け、サンプルの下地まで到達できない擦痕が2本以上の場合、硬度が1スケール大きい鉛筆に変換し、塗膜に2本以上の擦り傷が付けるまでやり続ける。該鉛筆よりも1スケール小さい硬度が、即ち塗膜の鉛筆硬度であり、測定結果を表3に示す。
国家標準GB/T9286−1998を参照して、ブレードを用いて塗膜上に6本の平行する切り跡を残し、塗膜の全深さを切り抜けるべきである。その後、さらに同様に前者と垂直する6本を切り、多くの小さい格子を形成し、その後、幅が25mmの半透明感圧接着テープを切り跡格子に貼り付け、接着テープを突然に力強く引っ張り、標準と比較し、塗膜付着力の等級を特定し、測定結果を表3に示す。付着力の等級が小さいほど、付着力が良くなる。
国家標準GB1731を参照して、組成物をPET上にコーティングし、硬化後、塗膜面を上方に向けるように、測定試料を所望直径のマンドレル上にしっかり押圧し、マンドレル周りに湾曲させ、湾曲後に2本の親指がマンドレルの中心線に関して対称すべきである。目視又は4倍拡大鏡で塗膜に網目模様、クラック及び剥がれ等の破壊現象があるか否かを観察し、試料板が異なる直径のマンドレル上に湾曲するが塗膜の破壊を引き起こさない最小マンドレル直径で、該塗膜のフレキシブル性を表し、マンドレル直径が小さいほど、フレキシブル性が良くなり、測定結果を表3に示す。
実施例の硬化操作
組成物をブリキ上にスプレーし、厚さが200μmの試料を作製し、室温で試料を紫外線照射し、試料に光照射を開始する時点を開始時間とし、試料表面が完全に硬化する時点を反応完成時間とし、両者の差は、試料が完全に硬化するのに必要な時間であり、その際、紫外線波長が365nm、光照射強度が20mw/cm2であり、完全硬化とは、指で硬化膜表面を触り、表面に指紋痕跡が残らないことを指す。試料を熱放射線で硬化させる場合、温度が120℃である。試料を電子ビーム放射線で硬化させる場合、電子ビームエネルギーが300KeV未満である。
組成物をブリキ上にスプレーし、厚さが200μmの試料を作製し、それを一般の実験室環境に放置し、自然乾燥させ、硬化基準に関して、指で硬化膜表面を触り、表面に指紋痕跡が残らないことを完全硬化と見なす。測定結果を表3に示す。
サンプルを0.2g採って、秤量後のアルミニウム板上にコーティングし、秤量した。サンプルをコーティングしたアルミニウム板を硬化させ、室温で、硬化後のサンプルを15min冷却し、秤量した。硬化かつ冷却後のサンプルを110℃の通風オーブン中に放置して1h乾燥させ、サンプルを乾燥器中に放置して室温まで冷却し、秤量し、測定結果を表3に示す。
全揮発物%=加工揮発物%+潜在的揮発物%
式中、Aはアルミニウム板の重量(g)であり、Bはサンプルとアルミニウム板との重量(g)であり、
Cは、サンプル硬化後のサンプルとアルミニウム板との重量(g)であり、Dは、加熱した後の硬化後のサンプルとアルミニウム板との重量(g)である。
実施例17 <エネルギー硬化塗料>
アクリル樹脂(実施例1における反応1を参照して製造されたものであり、分子量が4.8×104、粘度が3500cps、酸価が5mgKOH/g)、エポキシ変性アクリル樹脂1及び光開始剤(トリアリールスルホニウム塩,CUREASE製,商品番号:Easepi6976)を撹拌タンクに入れて、常温で均一混合となるまで高速撹拌し、その後、酸化チタンを添加して4h撹拌し、さらに高分子分散剤(ドイツBYK110分散剤)を添加し、2h撹拌して均一に混合した後に濾過し、エネルギー硬化塗料を作製した。
光照射しない条件で、ポリエステル樹脂(SK製,商品番号:ES900)、エポキシ変性アクリル樹脂2又はアクリル樹脂(BASF社から購入,商品番号:Joncryl 678)及び光開始剤(トリアリールスルホニウム塩,CUREASE製,商品番号:Easepi6976)をそれぞれ撹拌タンク中に入れて、常温で均一混合となるまで高速撹拌し、その後、フィラー(ケイ藻土)を添加して4h撹拌し、さらに助剤(ドイツBYK381)を添加して、2h撹拌し、均一に研磨した後に孔径が0.45μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターを用いて不溶物を濾過し、エネルギー硬化性インクを作製した。
上記実施例及び比較例の成分含有量(重量部)を表6に示す。
フェノール樹脂(スイスDKSH社から購入,商品番号:2402)、エポキシ変性アクリル樹脂3又はアクリル樹脂(BASF社から購入,商品番号:Joncryl 678)及び光開始剤(トリアリールスルホニウム塩,CUREASE製,商品番号:Easepi6976)を撹拌タンク中に入れて、常温で均一混合となるまで高速撹拌し、その後、フィラー(タルク粉末)を添加して4h撹拌し、さらに助剤(シランカップリング剤)を添加して、2h撹拌し、均一に研磨した後に脱泡し、エネルギー硬化接着剤を作製した。
上記実施例及び比較例の成分含有量(重量部)を表8に示す。
Claims (16)
- 少なくとも1つの繰り返し単位の分岐鎖に1つ又は2つ以上のオキセタン基がグラフトされており、各前記オキセタン基は、それぞれ下記一般式(I)、一般式(II)又は一般式(III)で示される構造を有することを特徴とするエポキシ変性アクリル樹脂。
前記R1は、C1〜C40の直鎖又は分岐鎖のn価アルキル基、C2〜C30のn価アルケニル基又はC6〜C40のn価アリール基を表し、前記R1のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子、エステル基又は
前記R2及び前記R4は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン元素、ニトロ基、C1〜C30の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C2〜C15のアルケニル基又はC6〜C30のアリール基を表し、前記R2及び前記R4のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、前記R2及び前記R4のうちのいずれか1つの水素原子は、アルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよい。
前記R3及び前記R5は、それぞれ独立してC1〜C30の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C6〜C30のアリール基を表し、前記R3及び前記R5のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、前記R3及び前記R5のうちのいずれか1つの水素原子は、アルキル基、ハロゲン原子、又はニトロ基により置換されていてもよい。
前記Aは、C1〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を表し、前記Aのうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、前記Aのうちのいずれか1つの水素原子は、アルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよい。
前記Mは、3価のC1〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基を表し、その中、前記Mのうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子、−COO−又は
前記Qは、C1〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を表し、前記Qのうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子、−COO−又は
- 前記R3及び前記R5は、それぞれ独立して
[式中、
前記R6は、C1〜C30の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C6〜C30のアリール基を表し、前記R6のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、前記R6のうちのいずれか1つの水素原子は、アルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよい。前記R7は、C1〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を表す。前記R8は、水素原子、ハロゲン元素、ニトロ基、C1〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C20のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C2〜C10のアルケニル基、C6〜C24のアリール基を表し、前記R7及び前記R8のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、前記R7及び前記R8における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立にアルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよい。
好ましくは、前記R6は、C1〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C20のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C6〜C24のアリール基を表し、前記R6のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、前記R6のうちのいずれか1つの水素原子は、アルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよい。前記R7は、C1〜C10の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を表し、前記R8は、水素原子、ハロゲン元素、ニトロ基、C1〜C10の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C10のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C2〜C10のアルケニル基、C6〜C12のアリール基を表し、前記R7及び前記R8のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、前記R7及び前記R8のうちのいずれか1つの水素原子は、アルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよい。] - 前記R1は、C1〜C30の直鎖又は分岐鎖のn価アルキル基、C2〜C20のn価アルケニル基又はC6〜C30のn価アリール基を表し、前記R1のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子、−COO−又は
好ましくは、前記R1は、C1〜C15の直鎖又は分岐鎖のn価アルキル基、C2〜C15のn価アルケニル基又はC6〜C18のn価アリール基を表し、前記R1のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子、−COO−又は
- 前記R2及び前記R4は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン元素、ニトロ基、C1〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C20のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C2〜C10のアルケニル基又はC6〜C24のアリール基を表し、前記R2及び前記R4のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、前記R2及び前記R4のうちのいずれか1つの水素原子は、アルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよく、
好ましくは、前記R2及び前記R4は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン元素、ニトロ基、C1〜C10の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C10のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C2〜C10のアルケニル基又はC6〜C12のアリール基を表し、前記R2及び前記R4のうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、前記R2及び前記R4のうちのいずれか1つの水素原子は、アルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよいことを特徴とする請求項1に記載のエポキシ変性アクリル樹脂。 - 前記Aは、C1〜C15の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を表し、前記Aのうちのいずれか1つの−CH2−は、酸素原子又は−COO−により置換されていてもよく、前記Aのうちのいずれか1つの水素原子は、アルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基により置換されていてもよいことを特徴とする請求項1に記載のエポキシ変性アクリル樹脂。
- 前記nは、1〜6の整数から選択されることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ変性アクリル樹脂。
- 請求項1から9のいずれか1項に記載のエポキシ変性アクリル樹脂の製造方法であって、前記エポキシ変性アクリル樹脂は、下記方法一から方法七のいずれかの方法を用いて製造することを特徴とする方法。
方法一:
式(IV)で示される繰り返し単位を含むアクリル樹脂を第1原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
前記第1原料のカルボキシ基と前記第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第1中間生成物を得る工程と、前記第1中間生成物のヒドロキシ基を第1末端封止化合物と反応させ、前記エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、
前記第1末端封止化合物が、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、前記式(IV)、前記式(V)、前記式(VI)はそれぞれ以下の通りである、製造方法。
方法二:
式(VII)で示される繰り返し単位を含むアクリル樹脂を第3原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
前記第3原料上のヒドロキシ基と前記第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第2中間生成物を得る工程と、前記第2中間生成物上のヒドロキシ基を第2末端封止化合物と反応させ、前記エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、前記第2末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、前記式(VII)は、
である、製造方法。
方法三:
式(VIII)で示されるビニルモノマーを第4原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
前記第4原料のカルボキシ基と前記第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第3中間生成物を得る工程と、前記第3中間生成物のヒドロキシ基を第3末端封止化合物と反応させ、第3末端封止生成物を得る工程と、前記第3末端封止生成物を第1エチレン性モノマーと共重合反応させ、前記エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、その中、前記第3末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、前記式(VIII)は、
である、製造方法。
方法四:
式(X)で示されるビニルモノマーを第5原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
前記第5原料のヒドロキシ基と前記第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第4中間生成物を得る工程と、前記第4中間生成物のヒドロキシ基を第4末端封止化合物と反応させ、第4末端封止生成物を得る工程と、前記第4末端封止生成物を第2エチレン性モノマーと共重合反応させ、前記エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、その中、前記第4末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択され、前記式(X)は、
[式中、前記R4’は、水素原子又はメチル基から選択され、前記L2は、C2〜C25の直鎖又は分岐鎖アルキレン基から選択され、かつ、前記L2における−CH2−は、酸素原子又はエステル基により置換されていてもよく、好ましくは、前記L2は、C2〜C10の直鎖又は分岐鎖アルキレン基から選択され、かつ前記L2における−CH2−は、酸素原子又はエステル基により置換されていてもよい。]
である、製造方法。
方法五:
式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用い、式(VII)で示される繰り返し単位を含むアクリル樹脂を前記第3原料として用い、下記式(A)で示されるポリカルボン酸又は式(B)で示される環状酸無水物を第6原料として用いる製造方法であって、
前記第3原料のヒドロキシ基と前記第6原料とをエステル化反応させ、カルボキシ基を含有する第1エステル化生成物を得る工程と、前記第1エステル化生成物のカルボキシ基と前記第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第5中間生成物を得る工程と、前記第5中間生成物のヒドロキシ基を第5末端封止化合物と反応させ、前記エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含み、前記第5末端封止化合物は、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択される、製造方法。
前記R12は、C1〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基、C3〜C20のシクロアルキル基又は置換シクロアルキル基、C6〜C24のアリール基から選択され、かつ前記R12における1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立にカルボキシ基、アルキル基、ハロゲン元素又はニトロ基から選択される基により置換されていてもよい。]
方法六:
式(X)で示されるビニルモノマーを前記第5原料として用い、式(A)で示されるポリカルボン酸又は式(B)で示される環状酸無水物を前記第6原料として用い、式(V)又は式(VI)で示されるオキセタン及びオキシラニル基を含有する化合物を第2原料として用いる製造方法であって、
前記第5原料のヒドロキシ基と前記第6原料とをエステル化反応させ、カルボキシ基を含有する第2エステル化生成物を得る工程と、前記第2エステル化生成物のカルボキシ基と前記第2原料とをオキシラニル基開環反応させ、ヒドロキシ基を含有する第6中間生成物を得る工程と、前記第6中間生成物のヒドロキシ基を、酸無水物、酸ハロゲン化物、オキシラニル基含有化合物、オキセタン含有化合物又は二重結合含有化合物から選択される第6末端封止化合物と反応させ、前記エポキシ変性アクリル樹脂を得、第6末端封止基を反応させ、第6末端封止生成物を得る工程と、前記第6末端封止生成物を第3エチレン性モノマーと共重合反応させ、前記エポキシ変性アクリル樹脂を得る工程と、を含む製造方法。
方法七:
3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンを第7原料として用い、メタクリル酸メチルを第8原料として用いる製造方法であって、
第7原料である3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンと第8原料であるメタクリル酸メチルとをエステル交換反応させ、エステル交換生成物を得る工程と、前記エステル交換生成物を第4エチレン性モノマーと共重合反応させる工程と、を含む製造方法。
前記方法一から方法七において、前記第1エチレン性モノマー、前記第2エチレン性モノマー、前記第3エチレン性モノマー及び前記第4エチレン性モノマーの種類が同じ、又は異なっている。 - 前記組成物は、樹脂、開始剤及び硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂を含み、前記エポキシ変性アクリル樹脂が、請求項1から9に記載のエポキシ変性アクリル樹脂であるか、あるいは請求項10から12のいずれか1項に記載の製造方法により製造される樹脂であることを特徴とするエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物。
- 前記エネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物に占める重量パーセント含有量で、前記エポキシ変性アクリル樹脂の含有量が10〜80wt%であり、
好ましくは、前記エポキシ変性アクリル樹脂の含有量が30〜75wt%であることを特徴とする請求項13に記載の組成物。 - 請求項13又は14のいずれか1項に記載のエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物の、エネルギー硬化分野への使用。
- 前記エネルギー硬化分野は、インク、塗料及び接着剤分野であることを特徴とする請求項15に記載のエネルギー硬化性のエポキシ変性アクリル樹脂含有組成物の、エネルギー硬化分野への使用。
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