JP2018053132A - (メタ)アクリレート化合物、その合成方法および該(メタ)アクリレート化合物の利用 - Google Patents
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Abstract
Description
その為、樹脂が使用される用途や、樹脂に求められる特性に応じて、種々のタイプのグリコールウリル化合物が開発・評価され、また実用にも供されている。
しかしながら、この(メタ)アクリレート化合物を原料にして得られる硬化物は、優れた機械的強度、耐熱性、耐薬品性を発揮することが期待されるものの、金属や他種の樹脂に対する接着性(密着性)の改善が課題であった。
しかしながら、このような(メタ)アクリレート化合物は、三官能の物質であるので、架橋剤として使用した場合の硬化物については、架橋密度に相関して発現される機械的強度、耐熱性や耐薬品性が未だ十分とは云えなかった。
更に、前記の樹脂組成物を使用して得られる接着剤、コーティング材および塗料と、該樹脂組成物を硬化して得られる光学フィルムを提供することを目的とする。
即ち、第1の発明は、化学式(I)で示される(メタ)アクリレート化合物である。
第4の発明は、第3の発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物である。
第5の発明は、第3の発明の樹脂組成物からなる接着剤である。
第6の発明は、第3の発明の樹脂組成物からなるコーティング材である。
第7の発明は、第3の発明の樹脂組成物からなる塗料である。
第8の発明は、第3の発明の樹脂組成物を硬化して得られる光学フィルムである。
更に、グリコールウリル骨格と(メタ)アクリロイル基を接続する側鎖中に、ウレタン結合を有するところから、得られる硬化物が、金属や他種の樹脂に対し、優れた密着性を有することが期待される。
なお、本発明および本発明の説明においては、アクリル樹脂や、アクリル化合物、アクリレート化合物等の呼称に関し、通例に従って、例えば「アクリロイル」と「メタクリロイル」の両者を総称して「(メタ)アクリロイル」と云い、「アクリル」と「メタクリル」の両者を総称して「(メタ)アクリル」と云い、「アクリレート」と「メタクリレート」の両者を総称して「(メタ)アクリレート」と云うことがある。
また、アクリル化合物等に限らず、物質の名称の後ろに「化合物」や「類」を付けない場合であっても、通例に従って、「化合物」や「類」を付けた場合と同様の一般名を表すことがある。
この(メタ)アクリレート化合物は、
1,3,4,6−テトラキス−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリル、
1,3,4,6−テトラキス−(2−メタクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリル、
1,3,4,6−テトラキス−[2−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−エチル]−グリコールウリルおよび、
1,3,4,6−テトラキス−[2−(2−メタクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−エチル]−グリコールウリルを包含する。
1,3,4,6−テトラキス−ヒドロキシメチルグリコーウリルおよび、
1,3,4,6−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)グリコーウリルを包含する。
また、化学式(III)で示されるイソシアネート化合物は、
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートおよび、
2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを包含する。
触媒(イ)の使用量(仕込み量)は、グリコーウリル化合物の使用量(仕込み量)に対して、0.0001〜4.0倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
ハイドロキノン、4−メトキシフェノール、4−メトキシ−1−ナフトール、4−tert−ブチルカテコール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン、フェノチアジン、塩化銅、硫酸銅、ジブチルジチオカルバミン酸銅等が挙げられ、これらの物質を組み合わせて使用してもよい。
重合禁止剤(ロ)の使用量(仕込み量)は、グリコールウリル化合物の使用量(仕込み量)に対して、0.0001〜1.0倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の溶剤が挙げられ、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて、その適宜量を使用することができる。
更に必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の手段を利用して精製することができる。
なお、当該他の硬化性化合物は、重合性モノマーと、重合性モノマーが一部重合した構造を有する重合性オリゴマー(半硬化物)の両者を包含する。
(1)(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマー、
(2)水酸基含有モノマー、
(3)カルボキシル基含有モノマー、
(4)アミノ基含有モノマー、
(5)アセトアセチル基含有モノマー、
(6)イソシアネート基含有モノマー、
(7)グリシジル基含有モノマー、
(8)1つの芳香環を含有するモノマー、
(9)アルコキシ基およびオキシアルキレン基を含有するモノマー、
(10)アルコキシアルキル(メタ)アクリルアミド系モノマー、
(11)(メタ)アクリルアミド系モノマー、
(12)単官能性化合物、
(13)多官能性不飽和化合物等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、
エチル(メタ)アクリレート、
n−ブチル(メタ)アクリレート、
iso−ブチル(メタ)アクリレート、
tert−ブチル(メタ)アクリレート、
n−プロピル(メタ)アクリレート、
n−ヘキシル(メタ)アクリレート、
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、
n−オクチル(メタ)アクリレート、
イソデシル(メタ)アクリレート、
ラウリル(メタ)アクリレート、
セチル(メタ)アクリレート、
ステアリル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
イソボルニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、
5−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、
6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、
8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;
カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等のカプロラクトン変性モノマー;
ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のオキシアルキレン変性モノマー;
その他、2−アクリロイロキシエチル2−ヒドロキシエチルフタル酸、
N−メチロール(メタ)アクリルアミド、
ヒドロキシエチルアクリルアミド等の1級水酸基含有モノマー;
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、
3−クロロ2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等の2級水酸基含有モノマー;
2,2−ジメチル2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の3級水酸基含有モノマー等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、グルタコン酸、イタコン酸、アクリルアミドN−グリコール酸、ケイ皮酸等が挙げられる。
tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
2−(アセトアセトキシ)エチル(メタ)アクリレート、
アリルアセトアセテート等が挙げられる。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート、
2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートや
それらのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸グリシジル、
(メタ)アクリル酸アリルグリシジル等の他、
エチレングリコールジグリシジルエーテル−エポキシ(メタ)アクリレート、
プロピレングリコールジグリシジルエーテル−エポキシジ(メタ)アクリレート、
フェノールグリシジルエーテル−エポキシ(メタ)アクリレート、
レゾルシンジグリシジルエーテル−エポキシ(メタ)アクリレート、
ビスフェノールAジグリシジルエーテル−エポキシジ(メタ)アクリレート、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィドジグリシジルエーテル−エポキシ(メタ)アクリレート、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリレート、
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリレート、
ビスフェノール(例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF)型エポキシ樹脂−(メタ)アクリレート、
ビフェノール(例えば、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノール)型エポキシ樹脂−(メタ)アクリレート、
トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート−(メタ)アクリレート等のエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシ(メタ)アクリレート類、
4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル等のグリシジル(メタ)アクリレート類が挙げられる。
フェニル(メタ)アクリレート、
ベンジル(メタ)アクリレート、
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、
フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、
スチレン、
α−メチルスチレン等が挙げられる。
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、
2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、
3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、
2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、
2−ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノ(メタ)アクリレート、
ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、
ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、
エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、
プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、
イソプロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、
n−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、
イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
(メタ)アクリロイルモルホリン、
ジメチル(メタ)アクリルアミド、
ジエチル(メタ)アクリルアミド、
(メタ)アクリルアミドN−メチロール(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
o−ビフェニル(メタ)アクリレート、
m−ビフェニル(メタ)アクリレート、
p−ビフェニル(メタ)アクリレート等のビフェニル(メタ)アクリレート;
o−ビフェニルオキシメチル(メタ)アクリレート、
m−ビフェニルオキシメチル(メタ)アクリレート、
p−ビフェニルオキシメチル(メタ)アクリレート、
o−ビフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、
m−ビフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、
p−ビフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、
o−ビフェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、
m−ビフェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、
p−ビフェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート等のビフェニルオキシアルキル(メタ)アクリレート;
(o−ビフェニルオキシ)ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(m−ビフェニルオキシ)ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(p−ビフェニルオキシ)ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(o−ビフェニルオキシ)ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
(m−ビフェニルオキシ)ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
(p−ビフェニルオキシ)ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
(o−ビフェニルオキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(m−ビフェニルオキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(p−ビフェニルオキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(o−ビフェニルオキシ)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
(m−ビフェニルオキシ)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
(p−ビフェニルオキシ)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等の
ビフェニルオキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートが挙げられる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、
プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、
グリセリンジ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、
エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、
ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、
フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、
ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、
イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートジエステル等が挙げられる。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、
トリ(メタ)アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、
グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレート、
トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、
コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ジビニルベンゼン、ピペリレン、イソプレン、ペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、クロロプレン、ブタジエン、メチルブタジエン、シクロペンタジエン、メチルペンタジエン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アルキルビニルエーテル、ビニルトルエン、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、イタコン酸ジアルキルエステル、フマル酸ジアルキルエステル、アリルアルコール、アクリルクロライド、メチルビニルケトン、N−アクリルアミドメチルトリメチルアンモニウムクロライド、アリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジメチルアリルビニルケトン、2−クロルエチルビニルエーテル、トリアリルイソシアヌレート、メチルジアリルイソシアヌレート、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、テトラアリルグリコールウリルや、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、エチレングリコールジアリルカーボネート、トリメリット酸トリアリルエステル、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、トリブロモベンジル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、含硫黄(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロキシプロピルトリス(メトキシ)シラン等が挙げられる。
この硬化性化合物としては、前述の重合性モノマーと重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよく、重合性モノマーとしては、先に例示した重合性モノマーを組み合わせて使用してよく(種類の異なる重合性モノマーを組み合わせて使用してよく)、重合性オリゴマーについても、種類の異なる重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。
本発明の樹脂組成物中における、本発明の(メタ)アクリレート化合物と硬化性化合物の各々の含有量の比率(割合)については、硬化性化合物の含有量が、本発明の(メタ)アクリレート化合物の含有量に対して、0〜1000倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、0.01〜100倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
光硬化させる方法として、活性エネルギー線を照射する方法、好ましくは光重合開始剤を併用する方法が挙げられる。活性エネルギー線は、光、放射線、電磁波や電子線等を包含する。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、光アニオン重合開始剤から選択することができ、それらを樹脂組成物中に含有させればよい。なお、光硬化においては、生産効率や硬化物の特性を高める為に、熱重合(熱硬化)の手段を併用してもよい。
ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン類;
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;
イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン類や、その他、メチルフェニルグリオキシレート等が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
なお、光ラジカル重合開始剤には、必要により、4−ジメチルアミノ安息香酸等の安息香酸類や3級アミン類等の公知の光重合促進剤を併用することができる。
オニウム塩類としては、例えば、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩が挙げられ、有機金属錯体類としては、例えば、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤として市販されている工業薬品の例としては、ADEKA社製の「オプトマーSP−150(商品名)」、同「オプトマーSP−170(商品名)」や、ゼネラルエレクトロニクス社製の「UVE−1014(商品名)」、サートマー社製の「CD−1012(商品名)」、サンアプロ社製の「CPI−100P(商品名)」等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤の対アニオンとしては、SbF6 -、AsF6 -、B(C6F5)4 -、PF6 -等が挙げられる。
オニウム塩類としては、例えば、1,2−ジイソプロピル−3−(ビス(ジメチルアミノ)メチレン)グアニジウム 2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオナート、1,2−ジシクロヘキシル−4,4,5,5−テトラメチルビグアニジウム n−ブチルトリフェニルボレート等が挙げられ、
カーバメート類としては、例えば、2−ニトロフェニルメチルピペリジン−1−カルボキシレート、1−(アントラキノン−2−イル)エチルイミダゾールカルボキシレート、1−(3−(2−ヒドロキシフェニル)−2−プロペノイル)ピペリジン、9−アントラニルメチルジエチルカーバメート等が挙げられる。
工業薬品として市販されているオニウム塩類の例としては、ADEKA社製の「アデカオプトンCP−66(商品名)」、同「アデカオプトンCP−77(商品名)」、三新化学工業社製の「サンエイドSI−60L(商品名)」、同「サンエイドSI−80L(商品名)」、同「サンエイドSI−100L(商品名)」や、日本曹達社製の「CIシリーズ(商品名)」等が挙げられる。
また、有機金属錯体類としては、アルコキシシラン−アルミニウム錯体等が挙げられる。
アミン類としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、1,3,4,6−テトラキス(3−アミノプロピル)グリコールウリル等が挙げられ、
チオール類としては、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリス(2−メルカプトエチル)イソシアヌレート、1,3,4,6−テトラキス(2−メルカプトエチル)グリコールウリル等が挙げられ、
イミダゾール類としては、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール等が挙げられる。
顔料(チタン白、シアニンブルー、ウォッチングレッド、ベンガラ、カーボンブラック、アニリンブラック、マンガンブルー、鉄黒、ウルトラマリンブルー、ハンザレッド、クロームイエロー、クロームグリーン等)、
無機充填剤(炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルク、マイカ、硫酸バリウム、リトポン、石コウ、ステアリン酸亜鉛、パーライト、石英、石英ガラス、溶融シリカ、球状シリカ等のシリカ粉等、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類や合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系材料等)、
熱可塑性樹脂及び又は熱硬化性樹脂(高密度、中密度、低密度の各種ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン等の単独重合体、エチレン−プロピレン共重合体、ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、スチレン系樹脂、ビニルエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂(フェノール化合物)、エポキシ樹脂(エポキシ化合物)、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、アクリルゴム、ウレタンゴムなどの各種エラストマー樹脂、メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体やアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体などのグラフト共重合体等。但し、前述の硬化性化合物を除く)、
補強剤(ガラス繊維、炭素繊維等)、
垂れ止め剤(水添ヒマシ油、微粒子無水硅酸等)、
艶消し剤(微粉シリカ、パラフィンワックス等)、
研削剤(ステアリン酸亜鉛等)、
内部離型剤(ステアリン酸等の脂肪酸、ステアリン酸カルシウムの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アマイド等の脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等)、
界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、粘度調整用希釈剤(有機溶剤)、シランカップリング剤、香料、難燃化剤などの添加剤(改質剤)を、必要により、0.01〜50重量%の割合で含有してもよい。
前記基材としては、例えば、ガラス、プラスチック、金属や木材等を挙げることができる。塗布方法としては、例えば、バーコーター、アプリケーター、ダイコーター、スピンコーター、スプレーコーター、カーテンコーター、ロールコーター等による塗布、スクリーン印刷などによる塗布や、ディッピングなどによる塗布が挙げられる。
また、本発明の樹脂組成物の基材上への塗布量(塗膜の膜厚)に、特に制限はなく、目的に応じて適宜設定することができる。
また、加熱する場合の条件について、60〜130℃/60〜240分間、好ましくは、70〜125℃/60〜120分間の範囲内において、適宜の加熱温度/加熱時間を設定することができる。
また、必要により、前記の添加剤(改質剤)を配合した本発明の樹脂組成物を、硬化させて得られるフィルム状の硬化物は、光学フィルムとして好適なものである。
カラーフィルター、フレキシブルディスプレイ用フィルム、レジスト材料、配向膜等の表示装置の形成材料;
レジスト材料、バッファーコート膜等の半導体装置の形成材料;
ホログラム、光導波路、光回路、光回路部品、反射防止膜等の光学素子・光学部品の形成材料が挙げられる。
また、半導体実装用のリジッド配線板やフレキシブルプリント配線板の形成材料、半導体実装用装着材料、フレキシブルプリント配線板用接着剤、半導体用封止材、LED封止材、太陽電池用封止材、半導体用絶縁膜、フレキシブルプリント回路保護用カバーレイフィルム、配線被覆用コーティング材等が挙げられる。
・1,3,4,6−テトラキス−ヒドロキシメチルグリコーウリル:「Journal of the American Chemical Society, 1987年,109巻,928頁」に記載の方法に準拠して合成した。
・1,3,4,6−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)グリコーウリル:ドイツ特許第2229439号公報記載の方法に準拠して合成した。
・2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート:昭和電工社製、商品名「カレンズAOI」
・2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート:昭和電工社製、商品名「カレンズMOI」
・触媒:ジブチル錫ジラウリレート、和光純薬工業社製
・重合禁止剤:4−メトキシフェノール、同上
・1,3,4,6−テトラキス(2−メタクリロイルオキシエチル)グリコールウリル:前述の特許文献1記載の方法に準拠して合成した。
・1,3,5−トリス−[2−(2−メタクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート:前述の特許文献2記載の方法に準拠して合成した。
・光ラジカル重合開始剤:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チバ・ジャパン社製、商品名「イルガキュア184」
[評価試験]
(1)硬化物の硬度
旧JIS−K5400に準拠して、鉛筆硬度試験(鉛筆引っかき試験)を行い、試験結果を鉛筆硬度で示した。
(2)硬化物の透明性
ヘーズメーター(形式:NDH2000、日本電色工業社製)を使用して、硬化物の透明性(全光線透過率)を測定した。
(3)硬化物の密着性
旧JIS−K5400に準拠して、クロスカット試験(碁盤目試験)を行い、剥がれなかった硬化膜のマス目の数を示した。
(4)硬化物の耐湿性
試験片を、温度85℃/湿度85%RHの環境下にて500時間静置した後、前記の「(3)硬化物の密着性」の評価試験を実施し、剥がれなかった硬化膜のマス目の数を示した。
<1,3,4,6−テトラキス−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリルの合成>
100mlのナスフラスコに、1,3,4,6−テトラキス−ヒドロキシメチルグリコーウリル1.31g(5.0mmol)、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート2.88g(20.4mmol)、ジブチル錫ジラウリレート45mg(0.07mmol)およびジクロロメタン20mlを仕込み、室温下で24時間撹拌した。
続いて、反応液を4−メトキシフェノール45mgを溶解させたヘキサン120mlで洗浄した後、減圧下で溶媒を留去し、3.91gの無色透明粘性物を得た(収率95%)。
・1H-NMR (d6-DMSO) δ: 6.31(d, 4H), 6.11-6.20(m, 4H), 5.92-5.97(m, 4H), 5,64(s, 2H), 5.53(d, 4H), 5.13(d, 4H), 4.05-4.12(m, 8H), 3.16-3.29(m, 8H).
また、この無色透明粘性物のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた無色透明粘性物は、化学式(I-1)で示される表題のアクリレート化合物であるものと同定した。
<1,3,4,6−テトラキス−(2−メタクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリルの合成>
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートの代わりに、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを3.17g(20.4mmol)使用した以外は、実施例1の場合と同様にして合成試験を行い、3.96gの無色透明粘性物を得た(収率90%)。
・1H-NMR (d6-DMSO) δ: 6.05(s, 4H), 5.64-5.68(m, 6H), 5.50(d, 4H), 5.13(d, 4H), 4.04-4.10(m, 8H), 3.25-3.29(m, 8H), 1.86(s, 12H).
また、この無色透明粘性物のIRスペクトルデータは、図2に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた無色透明粘性物は、化学式(I-2)で示される表題のメタクリレート化合物であるものと同定した。
<1,3,4,6−テトラキス−[2−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−エチル]−グリコールウリルの合成>
1,3,4,6−テトラキス−ヒドロキシメチルグリコーウリルの代わりに、1,3,4,6−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)グリコールウリルを1.59g(5.0mmol)使用した以外は、実施例1の場合と同様にして合成試験を行い、4.30gの無色透明粘性物を得た(収率98%)。
・1H-NMR (d6-DMSO) δ: 6.36(d, 4H), 6.14(dd, 4H), 5.93(d, 4H), 5,75(s, 2H), 4.05-4.16(m, 12H), 3.98-4.01(m, 4H), 3.55-3.59(m, 4H), 3.25-3.37(m, 16H).
また、この無色透明粘性物のIRスペクトルデータは、図3に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた無色透明粘性物は、化学式(I-3)で示される表題のアクリレート化合物であるものと同定した。
<1,3,4,6−テトラキス−[2−(2−メタクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−エチル]−グリコールウリルの合成>
1,3,4,6−テトラキス−ヒドロキシメチルグリコーウリルの代わりに、1,3,4,6−テトラキス−(2−ヒドロキシエチル)グリコールウリルを1.59g(5.0mmol)使用し、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートの代わりに、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを3.17g(20.4mmol)使用した以外は、実施例1の場合と同様にして合成試験を行い、4.13gの無色透明粘性物を得た(収率88%)。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 6.14(s, 4H), 5,93(s, 2H), 5,61(s, 4H), 3,89-4.36(m, 20H), 3.35-3.60(m, 12H), 1.95(s, 12H).
また、この無色透明粘性物のIRスペクトルデータは、図4に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた無色透明粘性物は、化学式(I-4)で示される表題のメタクリレート化合物であるものと同定した。
実施例1において合成例を示した1,3,4,6−テトラキス−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリル100.00gと、光ラジカル重合開始剤2.00gを均一に混合し、樹脂組成物を調製した。
この樹脂組成物を、バーコーターを使用して、薄板(材質:ポリエチレンテレフタレート)の表面に、膜厚が3〜10μmとなるように塗布した。
次いで、高圧水銀灯を使用して紫外線照射(照射積算光量:1,000mJ/cm2)し、続いてポストキュア(90℃×10分)を行った。
得られた硬化物(硬化膜)について評価試験を行ったところ、得られた試験結果は表1に示したとおりであった。
1,3,4,6−テトラキス−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリルの代わりに、実施例2において合成例を示した1,3,4,6−テトラキス−(2−メタクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリルを使用した以外は、実施例5と同様にして樹脂組成物を調製し、評価試験を行った。
1,3,4,6−テトラキス−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリルの代わりに、実施例3において合成例を示した1,3,4,6−テトラキス−[2−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−エチル]−グリコールウリルを使用した以外は、実施例5と同様にして樹脂組成物を調製し、評価試験を行った。
1,3,4,6−テトラキス−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリルの代わりに、実施例4において合成例を示した1,3,4,6−テトラキス−[2−(2−メタクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−エチル]−グリコールウリルを使用した以外は、実施例5と同様にして樹脂組成物を調製し、評価試験を行った。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
1,3,4,6−テトラキス−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリルの代わりに、1,3,4,6−テトラキス(2−メタクリロイルオキシエチル)グリコールウリルを使用した以外は、実施例5と同様にして樹脂組成物を調製し、評価試験を行った。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
1,3,4,6−テトラキス−(2−アクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−メチル−グリコールウリルの代わりに、1,3,5−トリス−[2−(2−メタクリロイルオキシ−エチルカルバモイルオキシ)−エチル]−イソシアヌレートを使用した以外は、実施例5と同様にして樹脂組成物を調製し、評価試験を行った。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
Claims (8)
- 請求項1記載の(メタ)アクリレート化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 請求項3記載の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項3に記載の樹脂組成物からなる接着剤。
- 請求項3に記載の樹脂組成物からなるコーティング材。
- 請求項3に記載の樹脂組成物からなる塗料。
- 請求項3に記載の樹脂組成物を硬化して得られる光学フィルム。
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