JP6719310B2 - (メタ)アクリレート化合物、その合成方法および該(メタ)アクリレート化合物の利用 - Google Patents
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Description
そして、アクリル樹脂の耐熱性を高めたり、所望の機械特性を発現させる為に、種々のタイプの(メタ)アクリレート化合物(多官能モノマーまたは多官能プレポリマー)が提案され、また採用されている。
特許文献2には、常温硬化が可能な不飽和エポキシエステル樹脂組成物の製造方法に関する発明が記載されているが、この樹脂組成物の原料となるエステル化物が、ある種のエポキシ化合物と重合性不飽和一塩基酸との反応により得られる点が開示されている(反応スキーム(A)参照)。
また、この発明に用い得るエポキシ化合物として、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレートや、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが例示されている。
なお、グリシジル基に酸無水物が付加した態様は、化学式(VIII)で示される。
即ち、第1の発明は、化学式(I)で示される(メタ)アクリレート化合物である。
第4の発明は、第3の発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物である。
また、本発明の(メタ)アクリレート化合物は、合成に使用する原料が容易に入手できて、且つ、比較的穏和な反応条件および簡便な操作により、しかも、高収率にて合成することができる。
なお、本発明および本発明の説明においては、アクリル樹脂や、アクリル化合物、アクリレート化合物等の呼称に関し、通例に従って、例えば「アクリロイル」と「メタクリロイル」の両者を総称して「(メタ)アクリロイル」と云い、「アクリル」と「メタクリル」の両者を総称して「(メタ)アクリル」と云い、「アクリレート」と「メタクリレート」の両者を総称して「(メタ)アクリレート」と云うことがある。
また、アクリル化合物等に限らず、物質の名称の後ろに「化合物」や「類」を付けない場合であっても、通例に従って、「化合物」や「類」を付けた場合と同様の一般名を表すことがある。
なお、化学式(I)および化学式(III)中に現れるR(置換基)は、前述のとおり、互いに同一であっても異なってもよく、水素原子またはメチル基を表すが、好ましくは、互いに同一であって、水素原子またはメチル基を表す。
また、この反応の実施においては、反応を促進させる為の触媒(イ)と、副反応を抑制する為の重合禁止剤(ロ)を使用することが好ましい。また、必要により、反応溶媒(ハ)を適宜使用してもよい。
3,4−ビス−アクリロイルオキシ−シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ビス−アクリロイルオキシ−シクロヘキシルメチルエステルと、
3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキシルメチルエステルを挙げることができる。
なお、アクリル酸メタクリル酸無水物は、例えば、特開昭62−158237号公報に記載の方法に準拠して、アクリル酸とメタクリル酸を、無水酢酸と反応させることにより、アクリル酸無水物およびメタクリル酸無水物との混合物として合成される。そして、この混合物から、適宜の分離手段により、アクリル酸メタクリル酸無水物を取り出すことができる。
当該(メタ)アクリル酸無水物の使用量(仕込み量)は、3′,4′−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートの使用量(仕込み量)に対して、0.5〜10.0倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
第四級アンモニウム塩の例としては、テトラブチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、ヘキサデシルトリエチルアンモニウム、ドデシルトリメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、オクチルトリエチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、ベンジルトリブチルアンモニウム、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウム、フェニルトリメチルアンモニウムのハロゲン化物(フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物)等の塩が挙げられる。
第四級ホスホニウム塩の例としては、テトラブチルホスホニウム、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラデシルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、トリエチルオクタデシルホスホニウム、トリオクチルエチルホスホニウム、ヘキサデシルトリエチルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、メチルトリフェニルホスホニウムのハロゲン化物(フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物)等の塩が挙げられる。
また、クラウンエーテルの例としては、15−クラウン−5、18−クラウン−6、21−クラウン−7、24−クラウン−8等が挙げられる。
本発明の実施においては、触媒(イ)として、これらを組み合わせて使用してもよい。
触媒(イ)の使用量は、3′,4′−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートの使用量に対して、0.0001〜10倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
重合禁止剤(ロ)の使用量は、3′,4′−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートの使用量に対して、0.0001〜1.0倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
更に、必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー等の手段を利用して精製することができる。
なお、当該他の硬化性化合物は、重合性モノマーと、重合性モノマーが一部重合した構造を有する重合性オリゴマー(半硬化物)の両者を包含する。
(1)(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマー、
(2)水酸基含有モノマー、
(3)カルボキシル基含有モノマー、
(4)アミノ基含有モノマー、
(5)アセトアセチル基含有モノマー、
(6)イソシアネート基含有モノマー、
(7)グリシジル基含有モノマー、
(8)1つの芳香環を含有するモノマー、
(9)アルコキシ基およびオキシアルキレン基を含有するモノマー、
(10)アルコキシアルキル(メタ)アクリルアミド系モノマー、
(11)(メタ)アクリルアミド系モノマー、
(12)単官能性化合物、
(13)多官能性不飽和化合物等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、
エチル(メタ)アクリレート、
n−ブチル(メタ)アクリレート、
iso−ブチル(メタ)アクリレート、
tert−ブチル(メタ)アクリレート、
n−プロピル(メタ)アクリレート、
n−ヘキシル(メタ)アクリレート、
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、
n−オクチル(メタ)アクリレート、
イソデシル(メタ)アクリレート、
ラウリル(メタ)アクリレート、
セチル(メタ)アクリレート、
ステアリル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
イソボルニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、
5−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、
6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、
8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;
カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等のカプロラクトン変性モノマー;
ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のオキシアルキレン変性モノマー;
その他、2−アクリロイロキシエチル2−ヒドロキシエチルフタル酸、
N−メチロール(メタ)アクリルアミド、
ヒドロキシエチルアクリルアミド等の1級水酸基含有モノマー;
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、
3−クロロ2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等の2級水酸基含有モノマー;
2,2−ジメチル2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の3級水酸基含有モノマー等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、グルタコン酸、イタコン酸、アクリルアミドN−グリコール酸、ケイ皮酸等が挙げられる。
tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
2−(アセトアセトキシ)エチル(メタ)アクリレート、
アリルアセトアセテート等が挙げられる。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート、
2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートや
それらのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸グリシジル、
(メタ)アクリル酸アリルグリシジル等の他、
エチレングリコールジグリシジルエーテル−エポキシ(メタ)アクリレート、
プロピレングリコールジグリシジルエーテル−エポキシジ(メタ)アクリレート、
フェノールグリシジルエーテル−エポキシ(メタ)アクリレート、
レゾルシンジグリシジルエーテル−エポキシ(メタ)アクリレート、
ビスフェノールAジグリシジルエーテル−エポキシジ(メタ)アクリレート、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィドジグリシジルエーテル−エポキシ(メタ)アクリレート、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリレート、
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリレート、
ビスフェノール(例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF)型エポキシ樹脂−(メタ)アクリレート、
ビフェノール(例えば、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノール)型エポキシ樹脂−(メタ)アクリレート、
トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート−(メタ)アクリレート等のエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシ(メタ)アクリレート類、
4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル等のグリシジル(メタ)アクリレート類が挙げられる。
フェニル(メタ)アクリレート、
ベンジル(メタ)アクリレート、
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、
フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、
スチレン、
α−メチルスチレン等が挙げられる。
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、
2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、
3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、
2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、
2−ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−モノ(メタ)アクリレート、
ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、
ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、
エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、
プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、
イソプロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、
n−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、
イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
(メタ)アクリロイルモルホリン、
ジメチル(メタ)アクリルアミド、
ジエチル(メタ)アクリルアミド、
(メタ)アクリルアミドN−メチロール(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
o−ビフェニル(メタ)アクリレート、
m−ビフェニル(メタ)アクリレート、
p−ビフェニル(メタ)アクリレート等のビフェニル(メタ)アクリレート;
o−ビフェニルオキシメチル(メタ)アクリレート、
m−ビフェニルオキシメチル(メタ)アクリレート、
p−ビフェニルオキシメチル(メタ)アクリレート、
o−ビフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、
m−ビフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、
p−ビフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、
o−ビフェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、
m−ビフェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、
p−ビフェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート等のビフェニルオキシアルキル(メタ)アクリレート;
(o−ビフェニルオキシ)ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(m−ビフェニルオキシ)ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(p−ビフェニルオキシ)ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(o−ビフェニルオキシ)ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
(m−ビフェニルオキシ)ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
(p−ビフェニルオキシ)ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
(o−ビフェニルオキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(m−ビフェニルオキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(p−ビフェニルオキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
(o−ビフェニルオキシ)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
(m−ビフェニルオキシ)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
(p−ビフェニルオキシ)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等の
ビフェニルオキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートが挙げられる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、
プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、
グリセリンジ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、
エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、
ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、
フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、
ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、
イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートジエステル等が挙げられる。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、
トリ(メタ)アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、
グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレート、
トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、
コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ジビニルベンゼン、ピペリレン、イソプレン、ペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、クロロプレン、ブタジエン、メチルブタジエン、シクロペンタジエン、メチルペンタジエン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アルキルビニルエーテル、ビニルトルエン、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、イタコン酸ジアルキルエステル、フマル酸ジアルキルエステル、アリルアルコール、アクリルクロライド、メチルビニルケトン、N−アクリルアミドメチルトリメチルアンモニウムクロライド、アリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジメチルアリルビニルケトン、2−クロルエチルビニルエーテル、トリアリルイソシアヌレート、メチルジアリルイソシアヌレート、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、テトラアリルグリコールウリルや、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、エチレングリコールジアリルカーボネート、トリメリット酸トリアリルエステル、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、トリブロモベンジル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、含硫黄(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロキシプロピルトリス(メトキシ)シラン等が挙げられる。
この硬化性化合物としては、前述の重合性モノマーと重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよく、重合性モノマーとしては、先に例示した重合性モノマーを組み合わせて使用してよく(種類の異なる重合性モノマーを組み合わせて使用してよく)、重合性オリゴマーについても、種類の異なる重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。
本発明の樹脂組成物中における、本発明の(メタ)アクリレート化合物と硬化性化合物の各々の含有量の比率(割合)については、硬化性化合物の含有量が、本発明の(メタ)アクリレート化合物の含有量に対して、0〜1000倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、0.01〜100倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
光硬化させる方法として、活性エネルギー線を照射する方法、好ましくは光重合開始剤を併用する方法が挙げられる。活性エネルギー線は、光、放射線、電磁波や電子線等を包含するが、代表的には、光、特に紫外線を表すものとする。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、光アニオン重合開始剤から選択することができ、それらを樹脂組成物中に含有させればよい。なお、光硬化においては、生産効率や硬化物の特性を高める為に、熱重合(熱硬化)の手段を併用してもよい。
ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン類;
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;
イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン類や、その他、メチルフェニルグリオキシレート等が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
なお、光ラジカル重合開始剤には、必要により、4−ジメチルアミノ安息香酸等の安息香酸類や3級アミン類等の公知の光重合促進剤を併用することができる。
オニウム塩類としては、例えば、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩が挙げられ、有機金属錯体類としては、例えば、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤として市販されている工業薬品の例としては、ADEKA社製の「オプトマーSP−150(商品名)」、同「オプトマーSP−170(商品名)」や、ゼネラルエレクトロニクス社製の「UVE−1014(商品名)」、サートマー社製の「CD−1012(商品名)」、サンアプロ社製の「CPI−100P(商品名)」等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤の対アニオンとしては、SbF6 -、AsF6 -、B(C6F5)4 -、PF6 -等が挙げられる。
オニウム塩類としては、例えば、1,2−ジイソプロピル−3−(ビス(ジメチルアミノ)メチレン)グアニジウム 2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオナート、1,2−ジシクロヘキシル−4,4,5,5−テトラメチルビグアニジウム n−ブチルトリフェニルボレート等が挙げられ、
カーバメート類としては、例えば、2−ニトロフェニルメチルピペリジン−1−カルボキシレート、1−(アントラキノン−2−イル)エチルイミダゾールカルボキシレート、1−(3−(2−ヒドロキシフェニル)−2−プロペノイル)ピペリジン、9−アントラニルメチルジエチルカーバメート等が挙げられる。
工業薬品として市販されているオニウム塩類の例としては、ADEKA社製の「アデカオプトンCP−66(商品名)」、同「アデカオプトンCP−77(商品名)」、三新化学工業社製の「サンエイドSI−60L(商品名)」、同「サンエイドSI−80L(商品名)」、同「サンエイドSI−100L(商品名)」や、日本曹達社製の「CIシリーズ(商品名)」等が挙げられる。
また、有機金属錯体類としては、アルコキシシラン−アルミニウム錯体等が挙げられる。
アミン類としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、1,3,4,6−テトラキス(3−アミノプロピル)グリコールウリル等が挙げられ、
チオール類としては、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリス(2−メルカプトエチル)イソシアヌレート、1,3,4,6−テトラキス(2−メルカプトエチル)グリコールウリル等が挙げられ、
イミダゾール類としては、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール等が挙げられる。
顔料(チタン白、シアニンブルー、ウォッチングレッド、ベンガラ、カーボンブラック、アニリンブラック、マンガンブルー、鉄黒、ウルトラマリンブルー、ハンザレッド、クロームイエロー、クロームグリーン等)、
無機充填剤(炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルク、マイカ、硫酸バリウム、リトポン、石コウ、ステアリン酸亜鉛、パーライト、石英、石英ガラス、溶融シリカ、球状シリカ等のシリカ粉等、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類や合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系材料等)、
熱可塑性樹脂及び又は熱硬化性樹脂(高密度、中密度、低密度の各種ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン等の単独重合体、エチレン−プロピレン共重合体、ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、スチレン系樹脂、ビニルエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂(フェノール化合物)、エポキシ樹脂(エポキシ化合物)、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、アクリルゴム、ウレタンゴムなどの各種エラストマー樹脂、メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体やアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体などのグラフト共重合体等。但し、前述の硬化性化合物を除く)、
補強剤(ガラス繊維、炭素繊維等)、
垂れ止め剤(水添ヒマシ油、微粒子無水硅酸等)、
艶消し剤(微粉シリカ、パラフィンワックス等)、
研削剤(ステアリン酸亜鉛等)、
内部離型剤(ステアリン酸等の脂肪酸、ステアリン酸カルシウムの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アマイド等の脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等)、
界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、粘度調整用希釈剤(有機溶剤)、カップリング剤、香料、難燃化剤などの添加剤(改質剤)を、必要により、0.01〜50重量%の割合で含有してもよい。
カラーフィルター、フレキシブルディスプレイ用フィルム、レジスト材料、配向膜等の表示装置の形成材料;
レジスト材料、バッファーコート膜等の半導体装置の形成材料;
ホログラム、光導波路、光回路、光回路部品、反射防止膜等の光学部品の形成材料が挙げられる。
また、半導体実装用のリジッド配線板やフレキシブルプリント配線板の形成材料、半導体実装用装着材料、フレキシブルプリント配線板用接着剤、半導体用封止材、太陽電池用封止材、半導体用絶縁膜、フレキシブルプリント回路保護用カバーレイフィルム、配線被覆用コーティング剤等が挙げられる。
なお、参考例、実施例および比較例において使用した主原料は、以下のとおりである。
・3′,4′−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート:ダイセル社製、「セロキサイド2021P(商品名)」、化学式(II)参照
・メタクリル酸無水物:アルドリッチ社製、2つのRがメチル基である場合の化学式(III)参照
・モノベンジルトリメチルアンモニウムクロライド:和光純薬工業社製
・4−メトキシフェノール:同上
・2−ヒドロキシエチルメタクリレート:同上
・1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン:同上
・ペンタエリスリトールテトラアクリレート:東京化成社製、Rが水素原子である場合の化学式(IV)参照
・トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート:同上、Rが水素原子である場合の化学式(V)参照
・3′,4′−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとアクリル酸の反応物:前述の特許文献2に記載の方法(実施例2)に準拠して合成した。
[硬化性試験]
無色透明のポリカーボネート板の表面に、バーコーター(12μm用)を使用して、ハードコート形成液を塗布し塗膜を形成させた。
このポリカーボネート板をコンベアに載せて、10m/分の速度で移動させながら、80W/cm集光型高圧水銀灯の光を照射した。この操作を繰り返して、塗膜が硬化するまでの照射回数を測定した。
硬化性試験の場合と同様にして、無色透明のポリカーボネート板の表面に、塗膜を形成させた。
このポリカーボネート板をコンベアに載せて、0.7m/分の速度で移動させながら、UV照射装置(セン特殊光源社製、型式「HM15001C」)を使用して、塗膜を硬化させた(以下、硬化した塗膜を硬化皮膜と云う)。
この硬化皮膜について、JIS K 5600−5−4に準拠し、鉛筆法による引っ掻き硬度を測定した。
測定結果は、鉛筆硬度で表した。
鉛筆硬度試験の場合と同様にして得られた硬化皮膜について、JIS K 5600−5−2に準拠し、クロスカット法による硬化皮膜の密着性を測定した。
測定結果は、試験前の硬化皮膜のマス目の数100に対する、試験後に剥離しなかった硬化皮膜のマスの数で表した。
<3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキシルメチルエステルの合成>
容量100mlのナスフラスコに、3′,4′−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート2.52g(10.0mmol)、メタクリル酸無水物3.70g(24.0mmol)、モノベンジルトリメチルアンモニウムクロライド0.93g(0.5mmol)および4−メトキシフェノール12.4mg(0.1mmol)を仕込み、100℃にて24時間撹拌した。
続いて、反応液を濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/1(v/v))により処理し、4.54gの無色液体(精製物)を得た(収率81.0%)。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 6.10(s, 4H), 5.58(s, 4H), 4.99-5.14(m, 4H), 4.00(m, 2H), 2.68-2.72(m, 1H), 0.87-2.15(m, 25H).
また、得られた無色液体のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた無色液体は、化学式(I-1)で示される表題のエステル化合物(メタクリレート化合物)であるものと同定した。
<3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキシルメチルエステルを含有する樹脂組成物(ハードコート形成液)の調製>
実施例1において合成した3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキシルメチルエステル2.80g(5.0mmol)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート2.60g(20.0mmol)および光ラジカル重合開始剤である1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン0.01g(0.05mmol)を撹拌・混合して、それらが均一に溶け合ったハードコート形成液を調製した。
このハードコート形成液について、硬化性試験、鉛筆硬度試験および密着性試験を行ったところ、得られた試験結果は表1に示したとおりであった。
<ペンタエリスリトールテトラアクリレートを含有する樹脂組成物(ハードコート形成液)の調製>
3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキシルメチルエステルの代わりに、ペンタエリスリトールテトラアクリレートを1.76g(5.0mmol)使用した以外は、実施例2の場合と同様にして、ハードコート形成液を調製した。
得られたハードコート形成液について、硬化性試験、鉛筆硬度試験および密着性試験を行ったところ、得られた試験結果は表1に示したとおりであった。
<トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートを含有する樹脂組成物(ハードコート形成液)の調製>
3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキシルメチルエステルの代わりに、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートを2.12g(5.0mmol)使用した以外は、実施例2の場合と同様にして、ハードコート形成液を調製した。
得られたハードコート形成液について、硬化性試験、鉛筆硬度試験および密着性試験を行ったところ、得られた試験結果は表1に示したとおりであった。
<3′,4′−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとアクリル酸の反応物を含有する樹脂組成物(ハードコート形成液)の調製>
3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキサンカルボン酸 3,4−ビス−(メタクリロイルオキシ)−シクロヘキシルメチルエステルの代わりに、3′,4′−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとアクリル酸の反応物を1.98g(5.0mmol)使用した以外は、実施例2の場合と同様にして、ハードコート形成液を調製した。
得られたハードコート形成液について、硬化性試験、鉛筆硬度試験および密着性試験を行ったところ、得られた試験結果は表1に示したとおりであった。
従って、本発明の産業上の利用可能性は多大である。
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