JP2021503522A - フラニル基を含むリサイクル可能な架橋ジエンエラストマー及びその前駆体 - Google Patents
フラニル基を含むリサイクル可能な架橋ジエンエラストマー及びその前駆体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021503522A JP2021503522A JP2020526475A JP2020526475A JP2021503522A JP 2021503522 A JP2021503522 A JP 2021503522A JP 2020526475 A JP2020526475 A JP 2020526475A JP 2020526475 A JP2020526475 A JP 2020526475A JP 2021503522 A JP2021503522 A JP 2021503522A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- following formula
- unit
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/04—Oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/04—Oxidation
- C08C19/06—Epoxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/34—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with oxygen or oxygen-containing groups
- C08C19/38—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with oxygen or oxygen-containing groups with hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/08—Isoprene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2207/00—Properties characterising the ingredient of the composition
- C08L2207/20—Recycled plastic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
Abstract
Description
Xは結合又は式−NH−X1−(式中、X1は直鎖又は分岐鎖(C1−C5)アルキレン基である。)の基であり;
Yは直鎖及び分岐鎖(C1−C5)アルキレン基から選択され;
Z及びZ’は互いに独立して−O−又は−NH−であり;
W及びW’は互いに独立して−C(=O)−NH−Y’−、−C(=O)−Y’−及び−Y’−基からなる群から選択され、Y’は直鎖又は分岐鎖(C1−C5)アルキレン基、好ましくは(C1−C3)アルキレン基を表し;
Raは、H、直鎖又は分岐鎖(C1−C5)アルキル、及びハロゲン原子からなる群から選択され;
Aは以下の式(U1)を有する少なくとも1つの繰り返し単位と、
Aは、単位(U1)、(U2)、(U’1)及び(U’2)の総数に対して少なくとも5%の単位(U1)を含み;
Raは上で規定された通りであり;
R”aは、H、−CH=CH2及び−C(=CH2)(Ra)からなる群から選択され、Raは上で規定された通りであり;
RbはHであり、Rcは上で規定された式(C)を有するB3であるか、又はRbは上で規定された式(C)を有するB3であり、RcはHであり;
A’は、以下の群:
「機械的特性」とは、弾性、特に弾性率及び損失弾性率により特徴づけられる弾性、ヤング率、最大破断応力、最大破断歪みを意味することができる。
「前駆体」、「本発明の前駆体」、又は「リサイクル可能な架橋ジエンエラストマーの前駆体」とは、前記の式(I)の化合物を意味する。
本発明はまた、
a)式(II):
b)式(III)の化合物を、ジヒドロビス(2−エトキシエトキシ)アルミン酸ナトリウム等の還元剤で還元して、以下の式(IV)を有する以下の化合物:
c)式(IV)の化合物と、以下の式(V):
を含む、上で規定された通りの式(I)の化合物の調製プロセスに関する。
本発明はまた、上で規定された通りの式(I)の化合物と、少なくとも2つのマレイミジル基を含む架橋剤との反応により得られやすい、ポリマー、好ましくはリサイクル可能なポリマーに関する。
直鎖又は分岐鎖の(C1−C20)アルキレンであって、任意選択でO又はS等の1つ又は複数のヘテロ原子により中断されている(C1−C20)アルキレン;
任意選択で(C1−C10)アルキルから選択される1つ又は複数の置換基、好ましくは1つ又は複数のメチル基により置換されたフェニレン;及び
Lが、結合、(C1−C6)アルキレン、−O−及び−SO2−からなる群から選択されるフェニレン−L−フェニレン基
からなる群から選択される。
98%超の1,4シス単位含有量を有し、主鎖に沿って及び両鎖端にフラン基を含む低モル質量のポリイソプレン(PI)及びポリブタジエン(PB)(PI−Fur及びPB−Fur)を、以下のスキームに従って、高モル質量の1,4−シスPI及びPBから出発して調製した。
シス−1,4−ポリブタジエン(98%シス−1,4、Mn=150kg・mol-1、D=2.8)及びシス−1,4−ポリイソプレン(98%シス−1,4、Mn=635kg・mol-1、D=2.1)をScientific Polymer Products,Inc.から購入した。3−クロロ過安息香酸(mCPBA、70〜75%、Acros)、過ヨウ素酸(H5IO6、≧99%、Aldrich)、酢酸(99%、Aldrich)、ジヒドロビス(2−メトキシエトキシ)アルミン酸ナトリウム(Red−Al)(トルエン中で60wt.%、Aldrich)、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(NaBH(OAc)3、97%、Aldrich)、ジエタノールアミン(DEA、99%、Alfa Aesar)、フルフリルイソシアネート(Furan−NCO、97%、Aldrich)、1,1’−(メチレンジ−4,1−フェニレン)ビスマレイミド(ビスマレイミド、95%、Alfa Aesar)、セライト545(VWR)、ジラウリン酸ジブチルすず(DBTDL、95%、TCl)はさらなる精製無しに用いた。テトラヒドロフラン(THF)及びジクロロメタン(DCM)はアルミナカラムで乾燥した。クロロホルム(CHCl3)、メタノール及びジエチルエーテル(試薬グレード、Aldrich)は受け取ったまま用いた。
PI−CTの合成。まず、150mLのTHFに可溶化した、高モル質量のシス−1,4−ポリイソプレン(4.28g)を、0℃においてmCPBA溶液(10mLのTHF中で0.805mmol)を滴下することで、エポキシ化した。室温における2時間の反応後、10mLのTHF中に可溶化させた過ヨウ素酸(mCPBAに対して1.05当量、0.846mmol)を滴下し、室温で2時間撹拌した。次いで、減圧下で溶媒を除去し、粗生成物をジエチルエーテルに溶解させた後に、セライトでろ過し、不溶性ヨウ素酸を除去した。次いで、ろ液を濃縮した後、Na2S2O3、NaHCO3の飽和溶液(各々30mL)及び蒸留水で2回洗浄した。最後に、有機層を乾燥させ(MgSO4)、セライトでろ過し、溶媒を真空下で蒸発させ、PI−CTを得た。Mn(NMR)=9000g・mol-1、Mn(SEC)=11400g・mol-1、D=1.4。収率=94%。1H NMR(400MHz、CDCl3):(δ、ppm)9.77(t、1H、−CH2−CHO)、5.12(s、nH、−CH2−C(CH3)=CH−CH2−)、2.49(t、2H、−CH2−CHO)、2.44(t、2H、−CH2−CH2−C=O(CH3))、2.34(t、2H、−CH2−CH2−CHO)、2.27(t、2H、−CH2−CH2−C=O(CH3))、2.12(s、3H、−CH2−CH2−C=O(CH3))、2.04(s、4nH、−CH2−C(CH3)=CH−CH2−)、1.68(s、3nH、−CH2−C(CH3)=CH−CH2−)、ここでn=130である。
PB−ATの合成。まず、110mLのTHF中に可溶化した高モル質量のシス−1,4−ポリブタジエン(3.09g)を、0℃においてmCPBA溶液(10mLのTHF中で0.589mmol)を滴下することにより、エポキシ化した。室温における2時間の反応後、10mLのTHF中に可溶化した過ヨウ素酸(mCPBAに対して1.05当量、0.619mmol)を滴下し、室温にて2時間撹拌した。次いで、減圧下で溶媒を除去し、粗生成物をジエチルエーテル中に溶解させた後、セライトでろ過し、不溶性ヨウ素酸を除去した。次いで、ろ液を濃縮した後、Na2S2O3、NaHCO3の飽和溶液(各々30mL)及び蒸留水を用いて2回洗浄した。最後に、有機層を乾燥させ(MgSO4)、セライトでろ過し、真空下で溶媒を蒸発させ、PB−ATを得た。Mn(NMR)=10250g・mol-1、Mn(SEC)=12400g・mol-1、D=1.7、収率:94%。1H NMR(400MHz、CDCl3):(δ、ppm)9.77(t、2H、−CH2−CHO)、5.38(m、2nH、−CH2−CH=CH−CH2−)、2.49(t、4H、−CH2−CH2−CHO)、2.38(t、4H、−CH2−CH2−CHO)、2.09(s、4nH、−CH2−CH=CH−CH2−)、ここで、n=187である。
液体状態1H及び13C NMRスペクトルは、適切な重溶媒中において、Bruker Avance 400分光計で、それぞれ400MHz及び100MHzで操作して、298Kにおいて記録した。ポリマーのモル質量は、テトラヒドロフラン(THF)を溶離剤(250ppmのブチルヒドロキシトルエンを反応抑制剤として含むTHF、Aldrich)として用い、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)を用いて、40℃において決定した。SECのラインは、Watersポンプ、Waters RI検出器及びWyatt光散乱検出器を備えていた。分離は、3つのTosoh TSK gelカラム(300×7.8mm)G5000 HXL、G6000 HXL及びMultipore HXLで、排除限界500〜40000000g/mol、流量1mL/minにおいて達成した。注入量は100μLである。モル質量はポリイソプレン標準補正で評価した。データはWyattからのAstraソフトウェアにより処理した。
PI及びPB網目構造は、クロロホルム中に溶解したPI/PB−Furと、クロロホルム中に溶解した適切な量のビスマレイミドを混合することによって得た。混合物を、ガラス容器中において60℃で10分間加熱し、テフロンの型に入れた。次いで、溶媒を24時間蒸発させ、さらに24時間、真空のもとで完全乾燥を達成し、気泡がない透明な薄膜を得た。例えば、Net−PI−1.00 eqは、1mLのクロロホルム中の818mgのPI−Furと、1mLのクロロホルム中の219mgのビスマレイミドを混合することで得た。
乾燥サンプル(初期質量、mi、約40mg)を24時間、室温において、クロロホルム中に配置した。クロロホルムを交換し、48時間、室温において、サンプルを再度配置した。膨潤サンプルを計量(膨潤質量、ms)し、真空下で重量一定(乾燥質量、md)となるまで乾燥させた。それぞれのサンプルを3度分析した。膨潤度及び可溶率をそれぞれ式1及び2を用いて決定した。
膨潤度=(ms−md)/md×100(%) (式1)
可溶率=(mi−md)/md×100(%) (式2)
DMA及び引張試験分析に使用された全てのストリップを、密封したガラス容器中に入れ(1.5mLのCHCL3中に1g)、10分間、125℃で加熱した。室温において5分間置いた後、溶液をテフロンの型に入れ、溶媒の蒸発のために24時間、さらに真空下で24時間待ち、気泡がない透明薄膜を得た。
まず、引張試験の分析により、網目構造の機械的特性を分析した。結果を表3に要約した。
次いで、これらの網目構造のリサイクル性を調査した。この目標を達成するために、用いたストリップを、120℃にてクロロホルム中で加熱した後、再成形し、レトロディールス・アルダー反応を起こした。リサイクルされたストリップを分析した。結果を表3に示す。全ての場合において、リサイクルされた材料は、初回の成形の際に得られたものと比較して、ヤング率、又は破断歪み及び破断伸びについての変化がなく、同等の特性を示した。このことは、材料の良好なリサイクル能力を示した。
Claims (13)
- 以下の式(I):
Xは結合又は式−NH−X1−(式中、X1は直鎖又は分岐鎖(C1−C5)アルキレン基である。)の基であり;
Yは直鎖及び分岐鎖(C1−C5)アルキレン基から選択され;
Z及びZ’は互いに独立して−O−又は−NH−であり;
W及びW’は互いに独立して−C(=O)−NH−Y’−、−C(=O)−Y’−及び−Y’−基からなる群から選択され、Y’は直鎖又は分岐鎖(C1−C5)アルキレン基、好ましくは(C1−C3)アルキレン基を表し;
Raは、H、直鎖又は分岐鎖(C1−C5)アルキル、及びハロゲン原子からなる群から選択され;
Aは以下の式(U1)を有する少なくとも1つの繰り返し単位と、
Aは、単位(U1)、(U2)、(U’1)及び(U’2)の総数に対して少なくとも5%の単位(U1)を含み;
Raは上で規定された通りであり;
R”aは、H、−CH=CH2及び−C(=CH2)(Ra)からなる群から選択され、Raは上で規定された通りであり;
RbはHであり、Rcは上で規定された式(C)を有するB3であるか、又はRbは上で規定された式(C)を有するB3であり、RcはHであり;
A’は、以下の群:
- Aが1〜10000、好ましくは50〜1000の単位(U1)を含む、請求項1に記載の化合物。
- Aが1〜5000、好ましくは5〜500の単位(U’1)又は(U’2)を含む、請求項1又は2に記載の化合物。
- RaがH又は(C1−C5)アルキル基、好ましくはRaがH又はCH3である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R”aがHである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- B1、B2及びB3それぞれが式(C)を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- Z’がO、W’が−C(=O)−NH−Y’、及びY’がメチレン基である、請求項6に記載の化合物。
- 以下の式:
- a)式(II):
b)式(III)の化合物を、ジヒドロビス(2−エトキシエトキシ)アルミン酸ナトリウム等の還元剤で還元して、以下の式(IV)を有する以下の化合物:
c)式(IV)の化合物と、以下の式(V):
を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の調製プロセス。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)の化合物と、少なくとも2つのマレイミジル基を含む架橋剤との反応により得ることができる、ポリマー、好ましくはリサイクル可能なポリマー。
- 架橋剤が以下の式(VII):
直鎖又は分岐鎖の(C1−C20)アルキレンであって、任意選択でO又はS等の1つ又は複数のヘテロ原子により中断されている(C1−C20)アルキレン;
任意選択で(C1−C10)アルキルから選択される1つ又は複数の置換基、好ましくは1つ又は複数のメチル基により置換されたフェニレン;及び
Lが、結合、(C1−C6)アルキレン、−O−及び−SO2−からなる群から選択されるフェニレン−L−フェニレン基
からなる群から選択される、請求項10に記載のポリマー。 - エラストマー、好ましくはリサイクル可能なエラストマーの調製のための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- タイヤ、ゴムシール、自動車、航空宇宙システム、耐振動システム及び建築物のための請求項11又は12のポリマーの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17306595.4A EP3486264A1 (en) | 2017-11-17 | 2017-11-17 | Recyclable cross-linked diene elastomers comprising furanyl groups and precursors thereof |
EP17306595.4 | 2017-11-17 | ||
PCT/EP2018/081624 WO2019097019A1 (en) | 2017-11-17 | 2018-11-16 | Recyclable cross-linked diene elastomers comprising furanyl groups and precursors thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021503522A true JP2021503522A (ja) | 2021-02-12 |
JP2021503522A5 JP2021503522A5 (ja) | 2021-11-25 |
JP7291136B2 JP7291136B2 (ja) | 2023-06-14 |
Family
ID=60654887
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020526475A Active JP7291136B2 (ja) | 2017-11-17 | 2018-11-16 | フラニル基を含むリサイクル可能な架橋ジエンエラストマー及びその前駆体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11572422B2 (ja) |
EP (2) | EP3486264A1 (ja) |
JP (1) | JP7291136B2 (ja) |
CA (1) | CA3081648A1 (ja) |
ES (1) | ES2887013T3 (ja) |
WO (1) | WO2019097019A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102480149B1 (ko) * | 2020-03-30 | 2022-12-21 | 안대업 | 용융 상태에서 고분자 가교물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 고분자 가교물 |
CN111440269B (zh) * | 2020-04-28 | 2022-08-09 | 青岛科技大学 | 一种基于Diels-Alder反应的自修复橡胶及其制备方法 |
CN116200116B (zh) * | 2023-03-23 | 2024-05-31 | 吉林大学 | 一种具有超强力学性能及自修复功能的多功能涂层 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000001529A (ja) * | 1998-06-16 | 2000-01-07 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | リサイクル性エラストマー |
JP2014034615A (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-24 | Hitachi Metals Ltd | 熱可塑性エラストマー、その製造方法、及び電線・ケーブル |
JP2014084413A (ja) * | 2012-10-24 | 2014-05-12 | Hitachi Metals Ltd | 架橋ゴム組成物及びそれを用いたゴムケーブル |
JP2016108434A (ja) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系重合体およびゴム組成物 |
JP2020515681A (ja) * | 2017-03-31 | 2020-05-28 | ユニベルシテ ドゥ ボルドー | フラニル基を含むリサイクル可能な架橋ジエンエラストマー及びその前駆体 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4687812A (en) * | 1984-12-10 | 1987-08-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crosslinkable composition comprising modified aminoepoxy resins - II |
US6512051B2 (en) * | 1998-01-22 | 2003-01-28 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Elastomer composition |
US7812069B2 (en) * | 2008-10-20 | 2010-10-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Reversible viscosity reducing polymer |
WO2014025986A2 (en) * | 2012-08-10 | 2014-02-13 | The University Of Akron | Novel polyisobutylene-based thermoplastic elastomers |
CN107245134B (zh) * | 2017-08-02 | 2019-05-14 | 四川大学 | 一种带呋喃基的苯乙烯类共聚物及其制备方法 |
-
2017
- 2017-11-17 EP EP17306595.4A patent/EP3486264A1/en not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-11-16 CA CA3081648A patent/CA3081648A1/en active Pending
- 2018-11-16 ES ES18803674T patent/ES2887013T3/es active Active
- 2018-11-16 EP EP18803674.3A patent/EP3710497B1/en active Active
- 2018-11-16 WO PCT/EP2018/081624 patent/WO2019097019A1/en unknown
- 2018-11-16 US US16/764,574 patent/US11572422B2/en active Active
- 2018-11-16 JP JP2020526475A patent/JP7291136B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000001529A (ja) * | 1998-06-16 | 2000-01-07 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | リサイクル性エラストマー |
JP2014034615A (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-24 | Hitachi Metals Ltd | 熱可塑性エラストマー、その製造方法、及び電線・ケーブル |
JP2014084413A (ja) * | 2012-10-24 | 2014-05-12 | Hitachi Metals Ltd | 架橋ゴム組成物及びそれを用いたゴムケーブル |
JP2016108434A (ja) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系重合体およびゴム組成物 |
JP2020515681A (ja) * | 2017-03-31 | 2020-05-28 | ユニベルシテ ドゥ ボルドー | フラニル基を含むリサイクル可能な架橋ジエンエラストマー及びその前駆体 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
""Development of Polymeric Phase Change Materials On the basis of Diels-Alder Chemistry"", MACROMOLECULES, vol. 43, JPN6021043973, 2010, pages 6135 - 6141, ISSN: 0004915500 * |
""Telechelic Polybutadienes or Polyisoprenes Precursors for Recyclable Elastomeric Networks"", MACROMOLECULAR RAPID COMMUNICATIONS, vol. 38, JPN6021043975, 2017, pages 1700475, ISSN: 0004915499 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2887013T3 (es) | 2021-12-21 |
US20220213234A1 (en) | 2022-07-07 |
US11572422B2 (en) | 2023-02-07 |
EP3710497A1 (en) | 2020-09-23 |
WO2019097019A1 (en) | 2019-05-23 |
EP3486264A1 (en) | 2019-05-22 |
EP3710497B1 (en) | 2021-08-04 |
CA3081648A1 (en) | 2019-05-23 |
JP7291136B2 (ja) | 2023-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Kukut et al. | Self-curable benzoxazine functional polybutadienes synthesized by click chemistry | |
KR101519826B1 (ko) | 폴리이소부틸렌 및 그 제조방법 | |
JP2021503522A (ja) | フラニル基を含むリサイクル可能な架橋ジエンエラストマー及びその前駆体 | |
CN104995229A (zh) | 用于涂料、粘合剂、密封剂和弹性体应用的聚氨酯聚合物经铜叠氮化物-炔烃点击化学的合成 | |
Plummer et al. | Mild halogenation of polyolefins using an N-haloamide reagent | |
JP7069208B2 (ja) | フラニル基を含むリサイクル可能な架橋ジエンエラストマー及びその前駆体 | |
US3268479A (en) | Nitroso and oxime containing polymers | |
US3341502A (en) | Process for the preparation of polymers containing isocyanates | |
JP3761552B2 (ja) | ポリスルフィド化合物の製造法及びそれを含むゴム組成物 | |
Charmas et al. | Thioether glycidyl resins. VII. Products of condensation of bis (4‐mercaptophenyl) sulfide and bis (4‐mercaptophenyl) sulfone with epichlorohydrin | |
EP0397276B1 (en) | Functionalized elastomeric polymers | |
JPS5832161B2 (ja) | クロロプレン重合体の製造法 | |
JP3057758B2 (ja) | 熱可塑性グラフト共重合体およびその製造方法 | |
WO2024090035A1 (ja) | 共重合体の製造方法、及び共重合体 | |
JPH0247119A (ja) | 光硬化性組成物 | |
JP2022087935A (ja) | アミン組成物及びその用途 | |
JP2020152855A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及び熱硬化性樹脂 | |
JPS63312307A (ja) | 反応性高分子化合物を含む組成物及びその製造方法 | |
JPS60135427A (ja) | シクロペンテニルフエノ−ル系重合体の製造法 | |
JPH07228567A (ja) | 含硫黄化合物およびその製造方法 | |
JPH04288329A (ja) | 新規な臭素含有ポリエーテル化合物 | |
JPS62197405A (ja) | 反応性重合体の製法 | |
JPH0912674A (ja) | エポキシ樹脂およびその製造方法 | |
JPH04363321A (ja) | 2−ハロゲン化メチル−2−プロペニルオキシ基含有ポリマーおよびその合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211015 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211015 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221014 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221108 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230208 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230516 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230602 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7291136 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |