JP2021501230A - 量子ドットインクの性能及び安定性を改善するための多官能性リガンドの適用 - Google Patents
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Abstract
Description
[0009] 本発明は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、少なくとも2つの末端官能基を含み、ここで、少なくとも1つの末端官能基が、ナノ構造の表面に結合されている、少なくとも1つの多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンである)
で表される。
xが、1〜100である)
で表される。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと;
(c)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造組成物も提供する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される、方法を提供する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドである第2のリガンドを含む。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンである)
で表される多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドである第2のリガンドを含む。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団及びナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む組成物を提供することと;
(b)少なくとも1つの有機樹脂を、(a)の組成物と混合することとを含む、方法を提供する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンである)
で表される多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む。
(1)ナノ構造の集団に非共有結合された第1のリガンドを、多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドで置換することと;
(2)(1)において調製されたナノ構造を精製することと;
(3)(2)におけるナノ構造を、有機樹脂又は有機溶媒中に分散させることとを含む。
(4)(1)において調製されたナノ構造を、非極性溶媒中で沈殿させることと;
(5)(4)における組成物を遠心分離し、上清を除去することと
をさらに含む。
(a)ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含むナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造フィルム層も提供する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される。
FGEW=NAMW/n
式中、n=モノマー中の反応性官能基の数である。
[0144] ある実施形態において、本開示は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、少なくとも2つの末端官能基を含み、ここで、少なくとも1つの末端官能基が、ナノ構造の表面に結合されている、少なくとも1つの多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つの多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、式(I):
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つの多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、式(II):
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つの多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、式(III):
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンである)
で表される多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つの多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、式(IV):
xが、1〜100である)
で表される多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造が、ナノ構造に結合されたリガンドを含む、ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと;
(c)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造組成物を提供する。
[0156] ある実施形態において、本発明は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造が、ナノ構造に結合されたリガンドを含む、ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと;
(c)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造フィルム層を提供する。
[0158] ある実施形態において、本発明は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造が、ナノ構造に結合されたリガンドを含む、ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと;
(c)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造成形品を提供する。
(a)第1のバリア層;
(b)第2のバリア層;及び
(c)第1のバリア層と第2のバリア層との間のナノ構造層であって、ナノ構造層が、ナノ構造の少なくとも1つの集団を含み、ナノ構造が、ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む、ナノ構造層;並びに少なくとも1つの有機樹脂を含むナノ構造フィルムを提供する。
[0163] 本発明において使用するための量子ドット(又は他のナノ構造)は、任意の好適な材料、好適には、無機材料、より好適には、無機導電性又は半導体材料から製造され得る。好適な半導体材料としては、II−VI族、III−V族、IV−VI族、及びIV族半導体を含む任意のタイプの半導体が挙げられる。好適な半導体材料としては、限定はされないが、Si、Ge、Sn、Se、Te、B、C(ダイヤモンドを含む)、P、BN、BP、BAs、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、InN、InP、InAs、InSb、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdSeZn、CdTe、HgS、HgSe、HgTe、BeS、BeSe、BeTe、MgS、MgSe、GeS、GeSe、GeTe、SnS、SnSe、SnTe、PbO、PbS、PbSe、PbTe、CuF、CuCl、CuBr、CuI、Si3N4、Ge3N4、Al2O3、Al2CO、及びそれらの組合せが挙げられる。
[0178] ある実施形態において、ナノ構造は、それらの表面に結合されたリガンドを含む。ある実施形態において、ナノ構造は、外部の水分及び酸化からナノ構造を保護し、凝集を制御し、マトリックス材料中のナノ構造の分散を可能にするために、リガンドを含むコーティング層を含む。好適な第1のリガンドとしては、米国特許第6,949,206号;同第7,267,875号;同第7,374,807号;同第7,572,393号;同第7,645,397号;及び同第8,563,133号並びに米国特許出願公開第2008/0237540号;同第2008/0281010号;及び同第2010/0110728号に開示されるものが挙げられる。
[0185] ナノ構造の安定化において用いられるリガンドは、一般に、ナノ結晶のカチオン及びアニオンに結合する中性L型リガンドの群、並びにカチオン性成分に選択的に結合するX型リガンドのいずれかに属する。L型リガンドは、それらの孤立電子対を表面金属原子に供与し、したがって、配位(配位共有)結合を確立する。L型リガンドの例は、アミン、チオール、ホスフィン、及びホスフィンオキシドである。X型リガンドは、典型的に、量子ドット表面において正に荷電した部位に結合する一価原子である。X型リガンドの例は、カルボキシレート、ホスホネート、及びチオレートである。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
の構造を有する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
の構造を有する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンである)
の構造を有する。
xが、1〜100である)
の構造を有する。
xが、1〜100であり;
yが、1〜100であり;
nが、1〜11であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルである。
aが、1〜11であり、bが、1〜100であり;
Xが、ハロゲン化アリル又はハロゲン化アリルアルキルである。
xが、1〜100であり;
yが、1〜100であり;
nが、1〜11であり;
pが、1〜4であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルである。
bが、1〜100であり;
nが、1〜11であり;
pが、1〜4である。
[0240] ある実施形態において、本発明は、ナノ構造におけるリガンドを交換するための方法に関する。ある実施形態において、ナノ構造ドットにおける第1のリガンドは、多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと交換される。この基の少なくとも1つの官能基は、ナノ構造のネイティブ疎水性リガンドを置換し、ナノ結晶表面上へのリガンドの安定した固定を提供する。ある実施形態において、ナノ構造は量子ドットである。
第2のリガンドが第1のリガンドを置換し、ナノ構造に非共有結合されるように、ナノ構造に非共有結合された第1のリガンドを有するナノ構造の集団及び第2のリガンドである多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む反応混合物を混合することを含む方法に関する。
[0252] ある実施形態において、光学密度(約450nm〜約600nmの波長における)によって測定される量子ドット対多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドの比率は、約0.25mg/mL〜約10mg/mL、約0.25mg/mL〜約5mg/mL、約0.25mg/mL〜約1mg/mL、約0.25mg/mL〜約0.5mg/mL、約0.5mg/mL〜約10mg/mL、約0.5mg/mL〜約5mg/mL、約0.5mg/mL〜約1mg/mL、約1mg/mL〜約10mg/mL、約1mg/mL〜約5mg/mL、又は約5mg/mL〜約10mg/mLである。ある実施形態において、光学密度(約460nmの波長における)によって測定される量子ドット対多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドの比率は、約0.25mg/mL〜約10mg/mL、約0.25mg/mL〜約5mg/mL、約0.25mg/mL〜約1mg/mL、約0.25mg/mL〜約0.5mg/mL、約0.5mg/mL〜約10mg/mL、約0.5mg/mL〜約5mg/mL、約0.5mg/mL〜約1mg/mL、約1mg/mL〜約10mg/mL、約1mg/mL〜約5mg/mL、又は約5mg/mL〜約10mg/mLである。
[0257] ある実施形態において、ナノ構造は、有機樹脂中に分散されている。好適な有機樹脂は、ナノ構造組成物を調製及び貯蔵するのに使用される条件下でナノ構造と実質的に非反応性であるが、反応を起こして、ポリマー及び/又は相互貫入網目構造を形成することが可能である。
[0284] 本発明は、ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造が、ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)を含む、ナノ構造の少なくとも1つの集団と、少なくとも1つの有機樹脂とを混合することを含むナノ構造組成物を作製する方法を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造が、ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む、ナノ構造の少なくとも1つの集団を含む組成物を提供することと;
(b)少なくとも1つの有機樹脂を、(a)の組成物と混合することとを含む、方法を提供する。
[0295] 多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドは、有機樹脂中のナノ構造の集団に増加した安定性を提供し、長期間にわたるナノ構造の貯蔵を可能にする。ある実施形態において、ナノ構造の少なくとも1つの集団は、約1分間〜約3年間、約1分間〜約12ヶ月間、約1分間〜約6ヶ月間、約1分間〜約3ヶ月間、約1分間〜約1ヶ月間、約1分間〜約15日間、約1分間〜約1日、約1日〜約3年間、約1日〜約12ヶ月間、約1日〜約6ヶ月間、約1日〜約3ヶ月間、約1日〜約1ヶ月間、約1日〜約15日間、約15日間〜約3年間、約15日間〜約12ヶ月間、約15日間〜約6ヶ月間、約15日間〜約3ヶ月間、約15日間〜約1ヶ月間、約1ヶ月間〜約3年間、約1ヶ月間〜約12ヶ月間、約1ヶ月間〜約6ヶ月間、約1ヶ月間〜約3ヶ月間、約3ヶ月間〜約3年間、約3ヶ月間〜約12ヶ月間、約3ヶ月間〜約6ヶ月間、約6ヶ月間〜約3年間、約6ヶ月間〜約12ヶ月間、又は約12ヶ月間〜約3年間にわたって、約10℃〜約90℃の温度で、有機樹脂とともに貯蔵され得る。
[0298] 多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドは、量子ドットにより強く結合し、有機樹脂中のナノ構造の集団に増加した熱安定性及び環境安定性を提供し、ナノ構造組成物を用いて調製されたインクの外部量子効率の向上を可能にする。ある実施形態において、ナノ構造組成物を用いて調製されたインクを用いて作製されたフィルムは、約1分間〜約3年間、約1分間〜約12ヶ月間、約1分間〜約6ヶ月間、約1分間〜約3ヶ月間、約1分間〜約1ヶ月間、約1分間〜約15日間、約1分間〜約1日、約1日〜約3年間、約1日〜約12ヶ月間、約1日〜約6ヶ月間、約1日〜約3ヶ月間、約1日〜約1ヶ月間、約1日〜約15日間、約15日間〜約3年間、約15日間〜約12ヶ月間、約15日間〜約6ヶ月間、約15日間〜約3ヶ月間、約15日間〜約1ヶ月間、約1ヶ月間〜約3年間、約1ヶ月間〜約12ヶ月間、約1ヶ月間〜約6ヶ月間、約1ヶ月間〜約3ヶ月間、約3ヶ月間〜約3年間、約3ヶ月間〜約12ヶ月間、約3ヶ月間〜約6ヶ月間、約6ヶ月間〜約3年間、約6ヶ月間〜約12ヶ月間、又は約12ヶ月間〜約3年間にわたって、約10℃〜約90℃の温度で貯蔵される場合、約1%〜約30%の外部量子効率(EQE)を示す。
[0301] 本発明において使用されるナノ構造は、任意の好適な方法を用いて、ポリマーマトリックスに埋め込まれ得る。本明細書において使用される際、「埋め込まれる」という用語は、ナノ構造集団がマトリックスの成分の大部分を構成するポリマーで囲まれるか又は包み込まれることを示すのに使用される。ある実施形態において、少なくとも1つのナノ構造集団は、マトリックス全体にわたって好適には均一に分布される。ある実施形態において、少なくとも1つのナノ構造集団は、用途に固有の分布にしたがって分布される。ある実施形態において、ナノ構造は、ポリマー中で混合され、基板の表面に適用される。
[0303] ある実施形態において、ナノ構造組成物は、スピンコーティングを用いて、基板上に堆積される。スピンコーティングにおいて、典型的に、吸引によって固定されるスピナーと呼ばれる機械に設置された基板の中心に、少量の材料が堆積される。高速の回転が、スピナーを通して基板に加えられ、求心力により、材料が基板の中心から縁部へと広がる。材料のほとんどが回転により振り切られる一方、特定の量が基板に残り、回転が継続するにつれて表面上に材料の薄膜が形成される。回転速度、加速、及び回転時間などの、スピンプロセスについて選択されるパラメータに加えて、堆積される材料及び基板の性質によって、フィルムの最終厚さが決定される。典型的なフィルムの場合、1500〜6000rpmの回転速度が、10〜60秒間の回転時間で使用される。
[0304] ある実施形態において、ナノ構造組成物は、ミスト塗布を用いて、基板上に堆積される。ミスト塗布は、室温及び大気圧で行われ、プロセス条件を変更することによって、フィルム厚さに対する正確な制御を可能にする。ミスト塗布中、液体の源材料が、微細なミストに変えられ、窒素ガスによって堆積チャンバに運ばれる。次に、ミストは、フィールドスクリーンとホルダーとの間の高電位差によって、ウェハ表面に引き付けられる。液滴がウェハ表面に合体したら、ウェハは、チャンバから取り外され、熱硬化されて、溶媒を蒸発させる。液体前駆体は、溶媒と堆積される材料との混合物である。液体前駆体は、加圧された窒素ガスによって噴霧器に運ばれる。Price,S.C.,et al.,”Formation of Ultra-Thin Quantum Dot Films by Mist Deposition,”ESC Transactions 11:89-94(2007)。
[0305] ある実施形態において、ナノ構造組成物は、スプレーコーティングを用いて、基板上に堆積される。スプレーコーティングのための典型的な設備は、スプレーノズル、噴霧器、前駆体溶液、及びキャリアガスを含む。スプレー堆積プロセスにおいて、前駆体溶液は、キャリアガス又は噴霧化(例えば、超音波、エアブラスト、若しくは静電気)によってマイクロサイズの液滴へと細かくされる。噴霧器から出た液滴は、必要に応じて制御及び調節されるキャリアガスによって、ノズルを通って基板表面まで加速される。スプレーノズルと基板との間の相対運動は、基板における完全な被覆のための設計によって規定される。
[0308] ある実施形態において、ナノ構造成形品は、ナノ構造層の片側又は両側に配置された1つ以上のバリア層を含む。好適なバリア層は、高温、酸素、及び水分などの環境条件からナノ構造層及びナノ構造成形品を保護する。好適なバリア材料としては、疎水性であり、ナノ構造成形品と化学的に及び機械的に適合し、光安定性及び化学安定性を示し、高温に耐えることができる、黄変していない透明の光学材料が挙げられる。好ましくは、1つ以上のバリア層は、ナノ構造成形品と屈折率整合される。好ましい実施形態において、バリア層を透過してナノ構造成形品に向かう光のほとんどが、バリア層からナノ構造層中へと伝えられるように、ナノ構造成形品のマトリックス材料及び1つ以上の隣接するバリア層は、同様の屈折率を有するように屈折率整合される。この屈折率整合により、バリアとマトリックス材料との間の境界面における光学的損失が低減される。
[0313] 有機樹脂中、多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含むナノ構造の集団を含むナノ構造組成物を用いて調製されたフィルムは、高温における増加した安定性を提供する。ある実施形態において、ナノ構造組成物を用いて調製されたフィルムは、約1分間〜約3年間、約1分間〜約12ヶ月間、約1分間〜約6ヶ月間、約1分間〜約3ヶ月間、約1分間〜約1ヶ月間、約1分間〜約15日間、約1分間〜約1日、約1日〜約3年間、約1日〜約12ヶ月間、約1日〜約6ヶ月間、約1日〜約3ヶ月間、約1日〜約1ヶ月間、約1日〜約15日間、約15日間〜約3年間、約15日間〜約12ヶ月間、約15日間〜約6ヶ月間、約15日間〜約3ヶ月間、約15日間〜約1ヶ月間、約1ヶ月間〜約3年間、約1ヶ月間〜約12ヶ月間、約1ヶ月間〜約6ヶ月間、約1ヶ月間〜約3ヶ月間、約3ヶ月間〜約3年間、約3ヶ月間〜約12ヶ月間、約3ヶ月間〜約6ヶ月間、約6ヶ月間〜約3年間、約6ヶ月間〜約12ヶ月間、又は約12ヶ月間〜約3年間にわたって、40℃〜100℃の温度で、安定して貯蔵され得る。
[0315] ある実施形態において、ナノ構造フィルムは、表示装置を形成するのに使用される。本明細書において使用される際、表示装置は、照明ディスプレイを備えた任意のシステムを指す。このようなデバイスとしては、限定はされないが、液晶ディスプレイ(LCD)を含むデバイス、テレビ、コンピュータ、携帯電話、スマートフォン、携帯情報端末(PDA)、ゲーム機、電子書籍リーダー(electronic reading device)、及びデジタルカメラなどが挙げられる。
[0317] 本明細書に記載される生成物及び方法である以下の実施例は、例示的且つ非限定的なものである。通常、当該技術分野において行われ、本開示に関する技術分野の当業者に明らかである、様々な条件、配合物、及び他のパラメータの好適な変更及び改変は、本発明の趣旨及び範囲内である。
光開始剤を用いたヒドロキシ末端ジカルボン酸リガンドの調製
熱ラジカル開始剤を用いたヒドロキシ末端ジカルボン酸リガンドの調製
リガンド交換
[0325] リガンド交換において、実施例2のヒドロキシ末端リガンドを、クロロホルム中の合成されたままの量子ドット(native quantum dots)の溶液に加えた。加えられるリガンドの量は、量子ドットタイプに応じて決まり、典型的には、量子ドットの乾燥質量の25%である。60℃で1時間加熱した後、量子ドットを、ヘキサンの4:1の比率で沈殿させ、5分間にわたって5000rpmで遠心分離した。上清を廃棄し、量子ドットをクロロホルム中で分散させた。リガンド交換プロセスは、ネイティブ疎水性リガンドの除去、及びヒドロキシ末端リガンドによる置換をもたらす。このプロセスの後、量子ドットは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)及び1,4−ブタンジオールジアセテート(BDDA)などの様々な極性親水性溶媒中で分散することができる。
量子ドットインクからのフィルムの調製
[0327] フィルムを、3つの異なる速度(400rpm、700rpm、及び1000rpm)におけるスピンコーティングを用いて、量子ドットインクから作製した。サーマルインクから作製されたフィルムは、空気中、100℃で2分間、続いて、N2中、180℃で2時間焼成することによって硬化した。カチオン性インクから作製されたフィルムは、透明な石英窓を備え、N2が充填されたグローブボックスにそれらを入れ、次に、フィルムにUV光(2000mJ/cm2)を照射することによって硬化した。
Claims (122)
- (a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、少なくとも2つの末端官能基を含み、ここで、少なくとも1つの末端官能基が、前記ナノ構造の表面に結合されている、少なくとも1つの多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物。 - 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式I:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される、請求項1に記載のナノ構造組成物。 - 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式II:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される、請求項1又は2に記載のナノ構造組成物。 - ナノ構造の1〜5つの集団を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- ナノ構造の2つの集団を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、InPのコアを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、少なくとも1つのシェルを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記末端官能基の少なくとも2つが異なる、請求項1〜8のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- xが、10〜20である、請求項2〜9のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- yが、0〜10である、請求項2〜10のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- R1A及びR1Bが−Hである、請求項2〜11のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- X2が−CH2CH2CH2−である、請求項2〜12のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式III:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンである)
で表される、請求項1又は2に記載のナノ構造組成物。 - xが、10〜20であり、yが0である、請求項14に記載のナノ構造組成物。
- X1が分枝鎖状C1〜20アルキルである、請求項14又は15に記載のナノ構造組成物。
- X1が、少なくとも1つの−CO2Hで置換されている、請求項14〜16のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式IV:
xが、1〜100である)
で表される、請求項1〜17のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。 - xが、10〜20である、請求項18に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が量子ドットである、請求項1〜19のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- (a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)前記ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと;
(c)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造組成物。 - ナノ構造の1〜5つの集団を含む、請求項21に記載のナノ構造組成物。
- ナノ構造の1つの集団を含む、請求項21又は22に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含む、請求項21〜23のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、InPのコアを含む、請求項21〜24のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、重量パーセンテージとして、約0.0001%〜約5%のナノ構造の前記少なくとも1つの集団を含む、請求項21〜25のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式I:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される、請求項21〜26のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。 - xが、10〜20である、請求項27に記載のナノ構造組成物。
- yが、0である、請求項27又は28に記載のナノ構造組成物。
- R1A及びR1Bが−Hである、請求項27〜29のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- X2が−CH2CH2CH2−である、請求項27〜30のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式IV:
xが、1〜100である)
で表される、請求項27〜31のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。 - xが、10〜20である、請求項32に記載のナノ構造組成物。
- 1〜5つの有機樹脂を含む、請求項21〜33のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 1つの有機樹脂を含む、請求項21〜34のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、熱硬化性樹脂又はUV硬化性樹脂である、請求項21〜35のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、エポキシモノマーである、請求項21〜36のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、シクロヘキセンオキシド、二酸化リモネン、グリシジルメタクリレート、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノール−Aジグリシジルエーテル、グリシジルアクリレートエステル、グリシジルメタクリレートエステル、α−エチルアクリレートグリシジルエステル、α−N−プロピルアクリレートグリシジルエステル、α−N−ブチルアクリレートグリシジルエステル、アクリレート−3,4−エポキシ−ブチルエステル、メタクリレート−3,4−エポキシ−ブチルエステル、アクリレート−6,7−エポキシ−ヘプチルエステル、メタクリレート−6,7−エポキシ−ヘプチルエステル、α−エチルアクリレート−6,7−エポキシ−ヘプチルエステル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、及びp−ビニルベンジルグリシジルエーテルからなる群から選択されるエポキシモノマーである、請求項21〜37のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、オキセタンモノマーである、請求項21〜36のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、ジオキセタニルエーテル、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−フェノキシメチルオキセタン、3,3−ジメチルオキセタン、3,3−(ヒドロキシメチル)メチルオキセタン、3,3−(ニトラトメチル)メチルオキセタン、3,3−ビス(ヒドロキシメチル)オキセタン、3,3−ビス(クロロメチル)オキセタン、3,3−(アジドメチル)メチルオキセタン、3,3−ビス(アジドメチル)オキセタン、3−メチルニトロアミノメチル−オキセタン、3,3−ビス(メチルニトラミノメチル)オキセタン、3,3−(ジフルオロアミノメチル)メチルオキセタン、3,3−ビス(ジフルオロアミノメチル)オキセタン、3−ヒドロキシ−オキセタン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、及びビス[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルからなる群から選択されるオキセタンモノマーである、請求項21〜35のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 有機溶媒をさらに含む、請求項21〜40のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記有機溶媒が、トルエン、クロロホルム、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,4−ブタンジオールジアセテート、酢酸ヘキシル、又はそれらの組合せである、請求項41に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、重量パーセンテージとして、約5%〜約99%の前記少なくとも1つの有機樹脂を含む、請求項21〜42のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、InPコアを含むナノ構造の集団及び/又はCdSeコアを含むナノ構造の集団を含む、請求項21〜43のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、少なくとも1つのシェルを含む、請求項21〜44のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、2つのシェルを含む、請求項21〜45のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が量子ドットである、請求項21〜46のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、約10℃〜約90℃の温度で貯蔵される場合、約1日〜約3年間にわたって安定している、請求項1〜47のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 請求項21〜48のいずれか一項に記載のナノ構造組成物を含む成形品。
- 前記成形品が、フィルム、ディスプレイ用の基板、又は発光ダイオードである、請求項49に記載の成形品。
- 前記成形品がフィルムである、請求項49又は50に記載の成形品。
- ナノ構造における第1のリガンドを、第2のリガンドで置換する方法であって、前記方法は、前記第2のリガンドが前記第1のリガンドを置換し、前記ナノ構造に非共有結合されるように、前記ナノ構造に非共有結合された前記第1のリガンドを有するナノ構造の集団、及び前記第2のリガンドである多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む反応混合物を混合することを含み、前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式I:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される、方法。 - 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式II:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される、請求項52に記載の方法。 - 前記ナノ構造が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含む、請求項52又は53に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、InPのコアを含む、請求項52〜54のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、少なくとも1つのシェルを含む、請求項52〜55のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、2つのシェルを含む、請求項52〜56のいずれか一項に記載の方法。
- xが、10〜20である、請求項52〜57のいずれか一項に記載の方法。
- yが0である、請求項52〜58のいずれか一項に記載の方法。
- R1A及びR1BがHである、請求項52〜59のいずれか一項に記載の方法。
- X5が分枝鎖状C1〜20アルキルである、請求項52〜60のいずれか一項に記載の方法。
- 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式III:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンである)
で表される、請求項52に記載の方法。 - xが、10〜20であり、yが0である、請求項62に記載の方法。
- 前記第2のリガンドが、前記ナノ構造における前記第1のリガンドの約30%〜約100%を置換する、請求項53〜63のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2のリガンドが、前記ナノ構造における前記第1のリガンドの約40%〜約100%を置換する、請求項52〜64のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合が、100rpm〜10,000rpmの撹拌速度で行われる、請求項52〜65のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合が、1分間〜24時間の時間にわたって行われる、請求項52〜66のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合が、約20℃〜約100℃の温度で行われる、請求項52〜67のいずれか一項に記載の方法。
- ナノ構造組成物を調製する方法であって、前記方法は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団及び前記ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む組成物を提供することと;
(b)少なくとも1つの有機樹脂を、(a)の前記組成物と混合することとを含む、方法。 - ナノ構造の1〜5つの集団を含む、請求項69に記載の方法。
- ナノ構造の1つの集団を含む、請求項69又は70に記載の方法。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含有する、請求項69〜71のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物が、重量パーセンテージとして、約0.0001%〜約5%のナノ構造の少なくとも1つの集団を含む、請求項69〜72のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、少なくとも1つのシェルを含む、請求項69〜73のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、2つのシェルを含む、請求項69〜74のいずれか一項に記載の方法。
- 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式I:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される、請求項69〜75のいずれか一項に記載の方法。 - 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式II:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される、請求項69〜76のいずれか一項に記載の方法。 - xが、10〜20である、請求項76又は77に記載の方法。
- yが0である、請求項76〜78のいずれか一項に記載の方法。
- R1A及びR1BがHである、請求項76〜79のいずれか一項に記載の方法。
- X5が分枝鎖状C1〜20アルキルである、請求項76〜80のいずれか一項に記載の方法。
- 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式III:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンである)
で表される、請求項69〜76のいずれか一項に記載の方法。 - xが、10〜20であり、yが0である、請求項82に記載の方法。
- 1〜5つの有機樹脂を混合することを含む、請求項69〜83のいずれか一項に記載の方法。
- 1つの有機樹脂を混合することを含む、請求項69〜84のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、熱硬化性樹脂又はUV硬化性樹脂である、請求項69〜85のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、UV硬化性樹脂である、請求項69〜86のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、エポキシモノマー又はオキセタンモノマーである、請求項69〜87のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造組成物が、重量パーセンテージとして、約5%〜約99%の少なくとも1つの有機樹脂を含む、請求項69〜88のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造が量子ドットである、請求項69〜89のいずれか一項に記載の方法。
- (a)における前記提供が、
(1)ナノ構造の集団に非共有結合された第1のリガンドを、前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドで置換することと;
(2)(1)において調製された前記ナノ構造を精製することと;
(3)(2)における前記ナノ構造を、有機樹脂又は有機溶媒中に分散させることと
を含む、請求項69〜90のいずれか一項に記載の方法。 - 前記精製が、
(4)(1)において調製された前記ナノ構造を、非極性溶媒中で沈殿させることと;
(5)(4)における前記組成物を遠心分離し、上清を除去することと
をさらに含む、請求項91に記載の方法。 - 前記有機樹脂が、エポキシモノマー又はオキセタンモノマーである、請求項91に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、トルエン、クロロホルム、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,4−ブタンジオールジアセテート、酢酸ヘキシル、又はそれらの組合せである、請求項91に記載の方法。
- 前記非極性溶媒がヘキサンである、請求項92に記載の方法。
- (b)における前記混合が、100rpm〜10,000rpmの撹拌速度で行われる、請求項69〜95のいずれか一項に記載の方法。
- (b)における前記混合が、1分間〜24時間の時間にわたって行われる、請求項69〜96のいずれか一項に記載の方法。
- (a)ナノ構造に結合された多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含むナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造フィルム層。 - ナノ構造の1〜5つの集団を含む、請求項98に記載のナノ構造フィルム層。
- ナノ構造の1つの集団を含む、請求項98又は99に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含む、請求項98〜100のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造が、InPのコアを含む、請求項98〜101のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団が、重量パーセンテージとして、前記ナノ構造フィルム層の総重量の約0.0001%〜約5%を占める、請求項98〜102のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式I:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X1が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される、請求項98〜103のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。 - xが、10〜20である、請求項104に記載のナノ構造フィルム層。
- yが0である、請求項104又は105に記載のナノ構造フィルム層。
- R1A及びR1BがHである、請求項104〜106のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- X1が分枝鎖状C1〜20アルキルである、請求項104〜107のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記多官能性ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式II:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
X2が、C1〜12アルキレンであり;
X3が、単結合又はC1〜12アルキレンであり;
X4が、単結合、−O−、−OC(=O)−、又はアミドであり;
X5が、少なくとも1つの−OH、−SH、−NH2、−CO2H、−P(O)(OH)2、−P(O)OH、又は−SO3Hで置換されている直鎖状又は分枝鎖状C1〜20アルキルである)
で表される、請求項104〜108のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム。 - xが、10〜20であり、yが0である、請求項109に記載のナノ構造組成物。
- 1〜5つの有機樹脂を含む、請求項98〜110のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 1つの有機樹脂を含む、請求項98〜111のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、熱硬化性樹脂又はUV硬化性樹脂である、請求項98〜112のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、UV硬化性樹脂である、請求項98〜113のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、エポキシモノマー又はオキセタンモノマーである、請求項98〜114のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、シクロヘキセンオキシド、二酸化リモネン、グリシジルメタクリレート、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノール−Aジグリシジルエーテル、グリシジルアクリレートエステル、グリシジルメタクリレートエステル、α−エチルアクリレートグリシジルエステル、α−N−プロピルアクリレートグリシジルエステル、α−N−ブチルアクリレートグリシジルエステル、アクリレート−3,4−エポキシ−ブチルエステル、メタクリレート−3,4−エポキシ−ブチルエステル、アクリレート−6,7−エポキシ−ヘプチルエステル、メタクリレート−6,7−エポキシ−ヘプチルエステル、α−エチルアクリレート−6,7−エポキシ−ヘプチルエステル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、及びp−ビニルベンジルグリシジルエーテルからなる群から選択されるエポキシモノマーである、請求項98〜115のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、ジオキセタニルエーテル、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−フェノキシメチルオキセタン、3,3−ジメチルオキセタン、3,3−(ヒドロキシメチル)メチルオキセタン、3,3−(ニトラトメチル)メチルオキセタン、3,3−ビス(ヒドロキシメチル)オキセタン、3,3−ビス(クロロメチル)オキセタン、3,3−(アジドメチル)メチルオキセタン、3,3−ビス(アジドメチル)オキセタン、3−メチルニトロアミノメチル−オキセタン、3,3−ビス(メチルニトラミノメチル)オキセタン、3,3−(ジフルオロアミノメチル)メチルオキセタン、3,3−ビス(ジフルオロアミノメチル)オキセタン、3−ヒドロキシ−オキセタン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、及びビス[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテルからなる群から選択されるオキセタンモノマーである、請求項98〜115のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造フィルム層が、重量パーセンテージとして、5%〜99%の前記少なくとも1つの有機樹脂を含む、請求項98〜117のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- ナノ構造の前記少なくとも1つの集団が、少なくとも1つのシェルを含む、請求項96〜118のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- ナノ構造の前記少なくとも1つの集団が、2つのシェルを含む、請求項96〜119のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造が量子ドットである、請求項96〜120のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記量子ドットが、InP及び/又はCdSe量子ドットである、請求項121に記載のナノ構造フィルム層。
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