JP7169308B2 - 樹脂フィルムにおける改善された量子ドットの信頼性のためのチオール化親水性リガンド - Google Patents
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Description
(a)ナノ構造;及び
(b)ナノ構造の表面に結合しているチオール化リガンド(ここで、チオール化リガンドは、ポリ(酸化エチレン)/ポリ(酸化プロピレン)ブロックコポリマー、ポリ(酸化エチレン)ブロックコポリマー、又はポリ(酸化プロピレン)ブロックコポリマーを含む)
を含む組成物を提供する。
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
zは、0又は1であり、
R1A及びR1Bは、独立に、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルであり、
R3は、C1~20アルキル、C3~8シクロアルキル、又はC6~14アリールであり、
R4は、-O-、C1~20アルキル、又はアミドである。
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
R1Bは、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルである。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団(ここで、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含む)、及び
(b)少なくとも1種の有機樹脂(ここで、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)
を含む、ナノ構造組成物を提供する。
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
R1A及びR1Bは、独立に、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルである。
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
zは、0又は1であり、
R1A及びR1Bは、独立に、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルであり、
R3は、C1~20アルキル、C3~8シクロアルキル、又はC6~14アリールであり、
R4は、-O-、C1~20アルキル、又はアミドである。
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
R1Bは、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルである。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団を含む組成物を提供すること(ここで、ナノ構造の集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含む)、及び
(b)少なくとも1種の有機樹脂と(a)の組成物とを混合すること(ここで、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)
を含む。
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
zは、0又は1であり、
R1A及びR1Bは、独立に、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルであり、
R3は、C1~20アルキル、C3~8シクロアルキル、又はC6~14アリールであり、
R4は、-O-、C1~20アルキル、又はアミドである。
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
R1Bは、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルである。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団(ここで、ナノ構造の集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含む)、及び
(b)少なくとも1種の有機樹脂(ここで、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)
を含む、ナノ構造フィルム層を提供する。
FGEW=NAMW/n
式中、n=モノマー中の反応性官能基の数である。
[0152] 一部の実施形態では、本発明は、
(a)ナノ構造、及び
(b)ナノ構造の表面に結合しているチオール化リガンド(ここで、チオール化リガンドは、ポリ(酸化エチレン)/ポリ(酸化プロピレン)ブロックコポリマー、ポリ(酸化エチレン)ブロックコポリマー、又はポリ(酸化プロピレン)ブロックコポリマーを含む)
を含む、ナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造、及び
(b)ナノ構造の表面上に分散しているチオール化リガンド
を含む、ナノ構造組成物を提供し、チオール化リガンドは、下記式を有し、
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
zは、0又は1であり、
R1A及びR1Bは、独立に、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルであり、
R3は、C1~20アルキル、C3~8シクロアルキル、又はC6~14アリールであり、
R4は、-O-、C1~20アルキル、又はアミドである。
(a)ナノ構造、及び
(b)ナノ構造の表面上に分散しているチオール化リガンド
を含む、ナノ構造組成物を提供し、チオール化リガンドは、下記式を有し、
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
R1Bは、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルである。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団(ここで、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含む)、及び
(b)少なくとも1種の有機樹脂(ここで、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)
を含む、ナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団を含む第1の組成物(ここで、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含む)、及び
(b)少なくとも1種の有機樹脂を含む第2の組成物(ここで、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)、及び
(c)ナノ構造フィルムを調製するための説明書
を含む、ナノ構造フィルムキットを提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団及び少なくとも1種の有機樹脂を含む第1の組成物(ここで、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含み、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)、及び
(b)ナノ構造フィルムを調製するための説明書
を含むナノ構造フィルムキットを提供する。
[0164] 一部の実施形態では、本発明は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団(ここで、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含む)、及び
(b)少なくとも1種の有機樹脂(ここで、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)
を含む、ナノ構造フィルム層を提供する。
[0166] 一部の実施形態では、本発明は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団(ここで、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含む)、及び
(b)少なくとも1種の有機樹脂(ここで、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)
を含む、ナノ構造成形物品を提供する。
(a)第1のバリヤー層、
(b)第2のバリヤー層、並びに
(c)第1のバリヤー層及び第2のバリヤー層の間のナノ構造層(ここで、ナノ構造層は、ナノ構造の少なくとも1つの集団を含み、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含む)、及び少なくとも1種の有機樹脂(ここで、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)
を含む、ナノ構造フィルムを提供する。
[0171] 本発明において使用するための量子ドット(又は他のナノ構造)は、任意の適切な材料、適切には無機材料、より適切には無機導体又は半導体材料から生成することができる。適切な半導体材料は、II~VI族、III~V族、IV~VI族、及びIV族半導体を含めた任意のタイプの半導体を含む。適切な半導体材料には、これらに限定されないが、Si、Ge、Sn、Se、Te、B、C(ダイヤモンドを含めた)、P、BN、BP、BAs、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、InN、InP、InAs、InSb、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdSeZn、CdTe、HgS、HgSe、HgTe、BeS、BeSe、BeTe、MgS、MgSe、GeS、GeSe、GeTe、SnS、SnSe、SnTe、PbO、PbS、PbSe、PbTe、CuF、CuCl、CuBr、CuI、Si3N4、Ge3N4、Al2O3、Al2CO、及びこれらの組合せが含まれる。
[0186] 一部の実施形態では、ナノ構造は、それらの表面に結合しているリガンドを含む。一部の実施形態では、ナノ構造は、ナノ構造を外部の水分及び酸化から保護し、凝集を制御し、且つマトリックス材料におけるナノ構造の分散を可能とする、リガンドを含むコーティング層を含む。適切な第1のリガンドは、米国特許第6,949,206号;同第7,267,875号;同第7,374,807号;同第7,572,393号;同第7,645,397号;及び同第8,563,133号、並びに米国特許出願公開第2008/0237540号;同第2008/0281010号;及び同第2010/0110728号に開示されているものを含む。
[0193] ナノ構造の安定化において用いられるリガンドは一般に、結晶表面上の化学量論的カチオン/アニオン対に結合する中性のL型リガンドの群、及びカチオン性成分に選択的に結合するX型リガンドのいずれかに属する。L型リガンドは、それらの孤立電子対を表面金属原子に供与し、このように、供与(配位共有)結合を確立する。L型リガンドの例は、アミン、チオール、ホスフィン、及びホスフィンオキシドである。X型リガンドは典型的には、量子ドット表面における正に帯電している部位を結合する一価原子である。X型リガンドの例は、カルボキシレート、ホスホネート、及びチオラートである。
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
zは、0又は1であり、
R1A及びR1Bは、独立に、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルであり、
R3は、C1~20アルキル、C3~8シクロアルキル、又はC6~14アリールであり、
R4は、-O-、C1~20アルキル、又はアミドである。
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
R1Bは、H又はC1~20アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルである。
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
R5は、H又はC1~20アルキルであり、
R6は、C1~20アルキルである。
[0220] 一部の実施形態では、本発明は、ナノ構造上のリガンドを交換するための方法を対象とする。一部の実施形態では、ナノ構造ドット上の第1のリガンドを、チオール化リガンドと交換する。チオール基は、ナノ構造の天然疎水性リガンドを置換し、ナノ結晶表面上へのリガンドの安定な固着を可能とする。一部の実施形態では、ナノ構造は、量子ドットである。
[0234] 一部の実施形態では、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である。一部の実施形態では、少なくとも2つの有機樹脂は、チオール官能化樹脂である。一部の実施形態では、少なくとも3つの有機樹脂は、チオール官能化樹脂である。
[0255] 本発明は、ナノ構造の少なくとも1つの集団及び少なくとも1種の有機樹脂を混合することを含む、ナノ構造組成物を作製する方法を提供する。一部の実施形態では、ナノ構造の集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、チオール化リガンドを含む。一部の実施形態では、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団を含む組成物を提供すること(ここで、ナノ構造の集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含む);及び
(b)少なくとも1種の有機樹脂と(a)の組成物とを混合すること(ここで、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)
を含む。
[0266] チオール化リガンドは、チオール官能化樹脂中のナノ構造の集団に増加した安定性を提供し、長期間のナノ構造の貯蔵を可能とする。一部の実施形態では、ナノ構造の少なくとも1つの集団は、チオール官能化樹脂と共に約10℃~約90℃の温度にて約1分~約3年、約1分~約12カ月、約1分~約6カ月、約1分~約3カ月、約1分~約1カ月、約1分~約15日、約1分~約1日、約1日~約3年、約1日~約12カ月、約1日~約6カ月、約1日~約3カ月、約1日~約1カ月、約1日~約15日、約15日~約3年、約15日~約12カ月、約15日~約6カ月、約15日~約3カ月、約15日~約1カ月、約1カ月~約3年、約1カ月~約12カ月、約1カ月~約6カ月、約1カ月~約3カ月、約3カ月~約3年、約3カ月~約12カ月、約3カ月~約6カ月、約6カ月~約3年、約6カ月~約12カ月、又は約12カ月~約3年の間、貯蔵することができる。
[0269] 本発明において使用されるナノ構造は、任意の適切な方法を使用してポリマーマトリックス中に包埋することができる。本明細書において使用する場合、用語「包埋された」は、ナノ構造集団が、マトリックスの成分の大部分を構成するポリマーで封入又は包まれていることを示すために使用される。一部の実施形態では、少なくとも1つのナノ構造集団は、マトリックスに亘って適切には均一に分布している。一部の実施形態では、少なくとも1つのナノ構造集団は、特定用途向けの分布によって分布している。一部の実施形態では、ナノ構造は、ポリマー中で混合され、基材の表面に適用される。
[0271] 一部の実施形態では、ナノ構造組成物は、スピンコーティングを使用して基材上に堆積される。スピンコーティングにおいて、典型的には少量の材料を真空を確保したスピナーと称される機械に装填した基材の中心上に堆積させる。材料を基材の中心から端へと広げる向心力をもたらすスピナーを介して、高速の回転を基材上に適用する。材料の大部分はスピンオフされる一方、特定の量は基材上に留まり、回転が続くにつれ表面上に材料の薄いフィルムが形成される。フィルムの最終厚さは、スピンプロセスのために選択されたパラメーター、例えば、スピンスピード、加速、及びスピン時間に加えて、堆積された材料及び基材の性質によって決定される。典型的なフィルムについて、10~60秒のスピン時間を伴って1500~6000rpmのスピンスピードを使用する。
[0272] 一部の実施形態では、ナノ構造組成物は、ミスト堆積を使用して基材上へと堆積される。ミスト堆積は、室温及び大気圧にて行われ、プロセス条件を変化させることによってフィルム厚さの正確な制御を可能とする。ミスト堆積の間に、液体源材料は、微細なミストにされ、窒素ガスによって堆積チャンバーへと運ばれる。次いで、ミストは、フィールドスクリーン及びウエハーホルダーの間の高電位差によってウエハー表面へと引き寄せられる。液滴がウエハー表面上で合体すると、ウエハーはチャンバーから取り出され、熱的に硬化され、溶媒を蒸発させる。液体前駆体は、溶媒及び堆積される材料の混合物である。これは加圧された窒素ガスによってアトマイザーへと運ばれる。Price, S.C., et al., “Formation of Ultra-Thin Quantum Dot Films by Mist Deposition,” ESC Transactions 11:89-94 (2007)。
[0273] 一部の実施形態では、ナノ構造組成物は、スプレーコーティングを使用して基材上へと堆積される。スプレーコーティングのための典型的な設備は、スプレーノズル、アトマイザー、前駆体溶液、及びキャリアガスを含む。スプレー堆積プロセスにおいて、前駆体溶液は、キャリアガスを用いて、又は噴霧(例えば、超音波、空気噴射若しくは静電)によってミクロサイズのドロップへと細かくされる。アトマイザーから出てくる液滴は、所望の通り制御及びレギュレートされるキャリアガスの助けを借りて、ノズルを通って基材表面によって加速される。スプレーノズル及び基材の間の相対運動は、基材上の完全な被覆の目的のための設計によって規定される。
[0276] 一部の実施形態では、ナノ構造成形物品は、ナノ構造層の1つ又は両方の側上に配置された1つ若しくは複数のバリヤー層を含む。適切なバリヤー層は、ナノ構造層及びナノ構造成形物品を環境条件、例えば、高温、酸素、及び水分から保護する。適切なバリヤー材料は、疎水性であり、ナノ構造成形物品と化学的及び機械的に適合性であり、光安定性及び化学的安定性を示し、且つ高温に耐えることができる、黄変しない透明な光学材料を含む。好ましくは、1つ若しくは複数のバリヤー層は、ナノ構造成形物品に屈折率整合される。好ましい実施形態では、ナノ構造成形物品に向かってバリヤー層を通って透過する光の大部分がバリヤー層からナノ構造層へと透過されるように、ナノ構造成形物品のマトリックス材料及び1つ若しくは複数の隣接するバリヤー層は、同様の屈折率を有するように屈折率整合される。この屈折率整合は、バリヤー及びマトリックス材料の間の境界面における光学的損失を低減させる。
[0280] 有機樹脂中にチオール化リガンドを含むナノ構造の集団を含むナノ構造組成物を使用して調製したフィルム(ここで、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂である)は、高温にて増加した安定性を実現する。一部の実施形態では、ナノ構造組成物を使用して調製されたフィルムは、40℃~100℃の温度にて約1分~約3年、約1分~約12カ月、約1分~約6カ月、約1分~約3カ月、約1分~約1カ月、約1分~約15日、約1分~約1日、約1日~約3年、約1日~約12カ月、約1日~約6カ月、約1日~約3カ月、約1日~約1カ月、約1日~約15日、約15日~約3年、約15日~約12カ月、約15日~約6カ月、約15日~約3カ月、約15日~約1カ月、約1カ月~約3年、約1カ月~約12カ月、約1カ月~約6カ月、約1カ月~約3カ月、約3カ月~約3年、約3カ月~約12カ月、約3カ月~約6カ月、約6カ月~約3年、約6カ月~約12カ月、又は約12カ月~約3年間、安定に貯蔵することができる。
[0282] 一部の実施形態では、ナノ構造フィルムを使用して、ディスプレイ装置を形成する。本明細書において使用する場合、ディスプレイ装置は、照明ディスプレイを伴う任意のシステムを指す。このような装置には、これらに限定されないが、液晶ディスプレイ(LCD)、テレビ、コンピュータ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、ゲーミング装置、電子書籍装置、デジタルカメラを包含する装置などが含まれる。
カルボン酸ポリ酸化エチレン/酸化プロピレンリガンドの調製
[0287] 量子ドット試料(InP/ZnSe/ZnS)を、トルエン/酢酸メチルを使用した複数のサイクルの沈殿及び再懸濁によって洗浄し、試料中に存在する遊離(非結合)Zn(オレエート)2及びZn(ラウレート)2分子の量を最小化した。次いで、これらの量子ドットを、様々な比で(ここで、量子ドット濃度は光学密度、ODによって測定した)M1000-SHリガンドと合わせ、トルエン中で不活性雰囲気下にて1時間80℃へと加熱した。
Claims (14)
- 前記ナノ構造が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ナノ構造が、InPのコアを含む、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記ナノ構造が、少なくとも1つのシェルを含み、前記少なくとも1つのシェルが、亜鉛、硫黄、セレン、テルル、及びカドミウムからなる群から選択される少なくとも2つの材料の混合物を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- R2が、-CH2CH2-である、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
- (a)における前記ナノ構造が、InPコア及び2つのシェルを含み、(b)の式(I)において、xが、19であり、yが、3であり、R1Bが、CH3であり、R2が、-CH2CH2-である、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- (a)コア/シェルのナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、前記ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含み、前記チオール化リガンドが下記式(I)を有する、ナノ構造の少なくとも1つの集団、
xは、10~20であり、
yは、1~10であり、
zは、0又は1であり、
R 1A は、H又はC1~20アルキルであり、
R 1B は、C 1~5 アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルであり、
R3は、C1~20アルキル、C3~8シクロアルキル、又はC6~14アリールであり、
R4は、-O-、C1~20アルキル、又はアミドである、及び
(b)チオール官能化樹脂である少なくとも1種の有機樹脂
を含む、ナノ構造組成物。 - ナノ構造の前記少なくとも1つの集団が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含有する、請求項7に記載のナノ構造組成物。
- 少なくとも1種の有機樹脂が、メルカプト官能性化合物である、請求項7又は8に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1種の有機樹脂が、トリメチロール-プロパントリ(3-メルカプトプロピオネート)、グリコールジ(3-メルカプト-プロピオネート)、トリス[25-(3-メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート、ジ-ペンタエリスリトールヘキサ(3-メルカプトプロピオネート)、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(3-メルカプトプロピオネート)、ポリカプロラクトンテトラ(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラメルカプトアセテート、トリメチロール-プロパントリメルカプトアセテート、グリコールジメルカプトアセテート、及びペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される、請求項7~9のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- (a)におけるナノ構造の少なくとも1つの集団が、InPコア及び少なくとも2つのシェルを含み、前記少なくとも1種の有機樹脂が、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)である、請求項7~10のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- ナノ構造上の第1のリガンドを第2のリガンドで置き換える方法であって、前記第2のリガンドが前記第1のリガンドを置換し、前記ナノ構造に非共有結合をするように、前記ナノ構造に非共有結合をしている第1のリガンドを有するコア/シェルのナノ構造の集団とチオール化リガンドである第2のリガンドとを含む反応混合物を混合することを含み、ここで、前記チオール化リガンドは、下記式を有し、
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
zは、0又は1であり、
R 1A は、H又はC1~20アルキルであり、
R 1B は、C 1~5 アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルであり、
R3は、C1~20アルキル、C3~8シクロアルキル、又はC6~14アリールであり、
R4は、-O-、C1~20アルキル、又はアミドである、方法。 - ナノ構造組成物を調製する方法であって、
(a)コア/シェルのナノ構造の少なくとも1つの集団を含む組成物を提供することであって、ナノ構造の前記集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、前記ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含み、前記チオール化リガンドが下記式を有することと、
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
zは、0又は1であり、
R 1A は、H又はC1~20アルキルであり、
R 1B は、C 1~5 アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルであり、
R3は、C1~20アルキル、C3~8シクロアルキル、又はC6~14アリールであり、
R4は、-O-、C1~20アルキル、又はアミドである、及び
(b)少なくとも1種の有機樹脂と(a)の前記組成物とを混合することであって、少なくとも1種の有機樹脂は、チオール官能化樹脂であることと、を含む、方法。 - (a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造の前記集団中のリガンドの約20~約100モルパーセントは、前記ナノ構造に結合しているチオール化リガンドを含み、前記チオール化リガンドが下記式を有する、ナノ構造の少なくとも1つの集団、
xは、1~100であり、
yは、1~100であり、
zは、0又は1であり、
R 1A は、H又はC1~20アルキルであり、
R 1B は、C 1~5 アルキルであり、
R2は、C1~20アルキルであり、
R3は、C1~20アルキル、C3~8シクロアルキル、又はC6~14アリールであり、
R4は、-O-、C1~20アルキル、又はアミドである、及び
(b)チオール官能化樹脂である少なくとも1種の有機樹脂
を含む、ナノ構造フィルム層。
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