JP7317226B2 - 量子ドット、これを含む硬化性組成物、前記組成物を用いて製造された硬化膜および前記硬化膜を含むカラーフィルタ - Google Patents
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Description
Lは、酸二無水物から誘導された2価の残基であり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1~C20アルキレン基であり、
R1は、置換もしくは非置換のC1~C20アルキル基、または置換もしくは非置換のC6~C20アリール基であり、
mは、1~20の整数である。
nは、1~20の整数である。
R2およびR3はそれぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換のC1~C10アルキル基であり、
L7およびL9は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1~C10アルキレン基であり、
L8は、置換もしくは非置換のC1~C10アルキレン基またはエーテル基(*-O-*)である。
Lは、酸二無水物から誘導された2価の残基であり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1~C20アルキレン基であり、
R1は、置換もしくは非置換のC1~C20アルキル基、または置換もしくは非置換のC6~C20アリール基であり、
mは、1~20の整数である。
nは、1~20の整数である。
前記無溶媒型硬化性組成物に含まれる量子ドットとして、前記化学式1で表される化合物で表面改質された量子ドットを含む。
前記末端に炭素-炭素二重結合を有する単量体は、前記無溶媒型硬化性組成物の総量に対して40重量%~99重量%、例えば50重量%~97重量%含まれる。前記末端に炭素-炭素二重結合を有する単量体の含有量が前記範囲内であってこそ、インクジェッティングが可能な粘度を有する無溶媒型硬化性組成物の製造が可能であり、また、製造された無溶媒型硬化性組成物内の量子ドットが優れた分散性を有し得て、光特性も向上できる。
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換のC1~C10アルキル基であり、
L7およびL9は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1~C10アルキレン基であり、
L8は、置換もしくは非置換のC1~C10アルキレン基またはエーテル基(*-O-*)である。
一実施形態による無溶媒型硬化性組成物は、重合開始剤をさらに含むことができ、例えば、光重合開始剤、熱重合開始剤またはこれらの組み合わせを含むことができる。
一実施形態による無溶媒型硬化性組成物は、光拡散剤をさらに含むことができる。
前記量子ドットの安定性および分散性向上のために、一実施形態による無溶媒型硬化性組成物は、重合禁止剤をさらに含むことができる。
前記バインダー樹脂は、アクリル系樹脂、カルド系樹脂、エポキシ樹脂またはこれらの組み合わせを含むことができる。
R31およびR32は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基であり、
R33およびR34は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子または置換もしくは非置換のC1~C20アルキル基であり、
Z1は、単一結合、O、CO、SO2、CR35R36、SiR37R38(ここで、R35~R38は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換のC1~C20アルキル基である)または下記の化学式4-1~化学式4-11で表される連結基のいずれか1つであり、
Raは、水素原子、エチル基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2またはフェニル基である。)
t1およびt2は、それぞれ独立して、0~4の整数である。
Z3は、下記の化学式5-1~化学式5-7で表される。
前記溶媒は、例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール類;エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルなどのグリコールエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類;メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、メチル-n-プロピルケトン、メチル-n-ブチルケトン、メチル-n-アミルケトン、2-ヘプタノンなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類;メチルラクテート、エチルラクテートなどの乳酸アルキルエステル類;メチルヒドロキシアセテート、エチルヒドロキシアセテート、ブチルヒドロキシアセテートなどのヒドロキシ酢酸アルキルエステル類;メトキシメチルアセテート、メトキシエチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシメチルアセテート、エトキシエチルアセテートなどの酢酸アルコキシアルキルエステル類;メチル3-ヒドロキシプロピオネート、エチル3-ヒドロキシプロピオネートなどの3-ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル3-メトキシプロピオネート、エチル3-メトキシプロピオネート、エチル3-エトキシプロピオネート、メチル3-エトキシプロピオネートなどの3-アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-ヒドロキシプロピオネート、エチル2-ヒドロキシプロピオネート、プロピル2-ヒドロキシプロピオネートなどの2-ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-メトキシプロピオネート、エチル2-メトキシプロピオネート、エチル2-エトキシプロピオネート、メチル2-エトキシプロピオネートなどの2-アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオネート、エチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオネートなどの2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-メトキシ-2-メチルプロピオネート、エチル2-エトキシ-2-メチルプロピオネートなどの2-アルコキシ-2-メチルプロピオン酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシエチルプロピオネート、2-ヒドロキシ-2-メチルエチルプロピオネート、ヒドロキシエチルアセテート、メチル2-ヒドロキシ-3-メチルブタノエートなどのエステル類;またはピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類の化合物があり、また、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1-オクタノール、1-ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、フェニルセロソルブアセテートなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記無溶媒型硬化性組成物は、インクジェット分散方式で0.5~20μmの厚さに基板上に塗布することが好ましい。前記インクジェット噴射は、各ノズルあたり単一カラーのみ噴射して必要な色の数に応じて繰り返し噴射することによってパターンを形成することができ、工程を低減するために必要な色の数を各インクジェットノズルを介して同時に噴射する方式でパターンを形成することもできる。
前記得られたパターンを硬化させて画素を得ることができる。この時、硬化させる方法としては、熱硬化工程または光硬化工程をすべて適用することができる。前記熱硬化工程は、100℃以上の温度に加熱して硬化させることが好ましく、さらに好ましくは、100℃~300℃に加熱して硬化させることができ、さらにより好ましくは、160℃~250℃に加熱して硬化させることができる。前記光硬化工程は、190nm~450nm、例えば200nm~500nmのUV光線などの活性線を照射する。照射に使用される光源には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、金属ハロゲン化物ランプ、アルゴンガスレーザなどを用いることができ、場合によっては、X線、電子線なども利用可能である。
前述した硬化性組成物を所定の前処理を施した基板上に、スピンまたはスリットコート法、ロールコート法、スクリーン印刷法、アプリケーター法などの方法を用いて所望の厚さ、例えば2μm~10μmの厚さに塗布した後、70℃~90℃の温度で1分~10分間加熱して溶媒を除去することによって塗膜を形成する。
前記得られた塗膜に必要なパターン形成のために所定形態のマスクを介在した後、190nm~450nm、例えば200nm~500nmのUV光線などの活性線を照射する。照射に使用される光源には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、金属ハロゲン化物ランプ、アルゴンガスレーザなどを用いることができ、場合によっては、X線、電子線なども利用可能である。
前記露光段階に続いて、アルカリ性水溶液を現像液として用いて不必要な部分を溶解、除去することによって、露光部分だけを残存させて画像パターンを形成させる。つまり、アルカリ現像液で現像する場合、非露光部は溶解し、イメージカラーフィルタパターンが形成される。
前記現像によって得られた画像パターンを耐熱性、耐光性、密着性、耐クラック性、耐薬品性、高強度、保存安定性などの面で優れたパターンを得るために、再び加熱したり、活性線照射などを行って硬化させることができる。
合成例1
Polyoxyethylene Monomethyl Ether400g(MPEG-400、Hannong化成)、Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride124g、toluene500g、triethylene amine60gを入れて、100℃まで昇温して24時間反応させる。反応終了後、5%HCl水溶液で中和させた後、tolueneを除去して、下記の化学式1-1Aで表される最終収得物500gを得る。
Polyoxyethylene Monomethyl Ether400gの代わりにPolyoxyethylene phenyl ether(PH-4、Hannong化成)270gを用いたことを除けば、合成例1と同様に実施して、下記の化学式1-2Aで表される最終収得物400gを得る。
Polyoxyethylene Monomethyl Ether400gの代わりにPolyoxyethylene cumyl phenyl ether(Hannong化成)520gを用いたことを除けば、合成例1と同様に実施して、下記の化学式1-3Aで表される最終収得物630gを得る。
2口丸底フラスコに、2-mercapto-1-ethanol10g、2-2-(2-methoxyethoxy)ethoxy acetic acid13.3g、p-toluenesulfonic acid monohydrate2.1gをそれぞれ入れて、cyclohexane300mLに溶解する。注入口にdean starkを締結し、それにcondensorを連結する。8時間reflux後、反応を終了する。(dean starkに集まった水の最終収得量を確認)。Separating funnelに反応物を移し、抽出(extraction)、中和段階を経て溶媒を除去した後、真空オーブン乾燥して、下記の化学式C-1で表される最終収得物を得る。
製造例1
3口丸底フラスコにマグネチックバーを入れて、量子ドット-CHA(cyclohexyl acetate)溶液(固形分26wt%~27wt%)を計量投入する。これに前記化学式1-1で表されるリガンドを投入する。
化学式1-1で表されるリガンドの代わりに前記化学式1-2で表されるリガンドを用いたことを除けば、製造例1と同様に行った。
化学式1-1で表されるリガンドの代わりに前記化学式1-3で表されるリガンドを用いたことを除けば、製造例1と同様に行った。
化学式1-1で表されるリガンドの代わりに前記化学式C-1で表されるリガンドを用いたことを除けば、製造例1と同様に行った。
Particle size analyzerを用いて製造例1~製造例3および比較製造例1から製造された量子ドット分散溶液上の粒度をマイクロ粒度分析機(Micro Particle Size Analyzer)でそれぞれ3回ずつ測定して平均を求め、その結果を下記表1に示した。
実施例1
前記製造例1で得られた分散液を計量した後、前記化学式3-2で表される単量体と混合して希釈し、重合禁止剤(メチルヒドロキノン、TOKYO CHEMICAL社)を入れて5分間撹拌する。次に、光開始剤(TPO-L、Polynetron社)を投入した後、光拡散剤(TiO2(固形分50重量%);Dittotechnology(株))を入れる。全体分散液を1時間撹拌して無溶媒型硬化性組成物を製造する。無溶媒型硬化性組成物の総量を基準として、量子ドットは40重量%、化学式3-2で表される単量体は48重量%、重合禁止剤は1重量%、光開始剤は3重量%および光拡散剤は8重量%含まれる。
製造例1で得られた分散液の代わりに前記製造例2で得られた分散液を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
製造例1で得られた分散液の代わりに前記製造例3で得られた分散液を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
製造例1で得られた分散液の代わりに前記比較製造例1で得られた分散液を用いたことを除けば、実施例1と同様に行った。
実施例1~実施例3および比較例1で製造された無溶媒型硬化性組成物をそれぞれイエローフォトレジスト(YPR)上にスピンコーティング機(Mikasa社、Opticoat MS-A150、800rpm、5秒)を用いて約15μmの厚さに塗布し、窒素雰囲気下、395nm UV露光機で5000mJ(83℃10秒)で露光した。この後、積分球装置(QE-2100、otsuka electronics)に2cm×2cmの単膜試験片をローディングして、光変換率を測定した。以後、前記ローディングされた単膜試験片を180℃の窒素雰囲気乾燥炉内で30分間乾燥した後、露光後乾燥するまでの光維持率を測定し、測定結果を下記表2に示した。
実施例4
下記言及された構成成分を当該含有量として溶媒型硬化性組成物(感光性樹脂組成物)を製造した。
2)バインダー樹脂:カルド系バインダー樹脂(TSR-TA01、TAKOMA社)25重量%
3)重合性単量体:ペンタエリスリトールヘキサメタクリレート(DPHA、Nippon Kayaku社)5.4重量%
4)光重合開始剤:ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO、Sigma-Aldrich社)0.7重量%
5)溶媒:ジメチルアジペート(dimethyl adipate)39重量%
6)光拡散剤:二酸化チタン分散液(TiO2固形分20重量%、平均粒径:200nm、Dittotechnology(株))15重量%
7)その他の添加剤:フッ素系界面活性剤(F-554、DIC社)0.9重量%
実施例5
製造例1の量子ドット分散液の代わりに製造例2の量子ドット分散液を用いたことを除けば、実施例4と同様に行った。
製造例1の量子ドット分散液の代わりに製造例3の量子ドット分散液を用いたことを除けば、実施例4と同様に行った。
製造例1の量子ドット分散液の代わりに比較製造例1の量子ドット分散液を用いたことを除けば、実施例4と同様に行った。
前記実施例4~実施例6および比較例2で製造された硬化性組成物をそれぞれガラス基板上にスピンコーティング機(Mikasa社、Opticoat MS-A150、150rpm)を用いて6μmの厚さに単膜コーティングした後、熱板(hot-plate)を用いて80℃で1分間乾燥して塗膜を得た。この後、露光機(Ushio社、ghi broadband)を用いて100mJ/cm2の出力(power)でUVを照射した後、convection clean oven(jongro株式会社)で180℃で30分間ポスト-ベーキング(post-baking;POB)を進行させ、光変換率を測定して、その結果を表3に示した。
Claims (15)
- 下記の化学式1で表される化合物で表面改質された量子ドット:
Lは、酸二無水物から誘導された2価の残基であり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1~C20アルキレン基であり、
R1は、置換もしくは非置換のC1~C20アルキル基、または置換もしくは非置換のC6~C20アリール基であり、
mは、1~20の整数である。 - 前記Lは、下記の化学式2-1~化学式2-15のいずれか1つで表される化合物から誘導された2価の残基である、請求項1に記載の量子ドット。
- 前記Lは、下記のグループ1から選択されたいずれか1つで表される、請求項1に記載の量子ドット。
- 前記化学式1は、下記の化学式1-1~化学式1-3のいずれか1つで表される、請求項1に記載の量子ドット:
nは、1~20の整数である。 - 前記量子ドットは、500nm~680nmで最大蛍光発光波長を有する、請求項1に記載の量子ドット。
- 請求項1に記載の量子ドット;および
末端に炭素-炭素二重結合を有する重合性単量体を含む無溶媒型硬化性組成物。 - 前記重合性単量体は、220g/mol~1,000g/molの分子量を有する、請求項6に記載の硬化性組成物。
- 前記重合性単量体は、下記の化学式3で表される、請求項6に記載の硬化性組成物:
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換のC1~C10アルキル基であり、
L7およびL9は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1~C10アルキレン基であり、
L8は、置換もしくは非置換のC1~C10アルキレン基またはエーテル基(*-O-*)である。 - 前記無溶媒型硬化性組成物は、
前記量子ドット1重量%~60重量%、および
前記重合性単量体40重量%~99重量%
を含む、請求項6に記載の硬化性組成物。 - 前記無溶媒型硬化性組成物は、重合開始剤、光拡散剤またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項6に記載の硬化性組成物。
- 請求項1に記載の量子ドット;
バインダー樹脂;および
溶媒
を含む溶媒型硬化性組成物。 - 前記溶媒型硬化性組成物は、
前記量子ドット1重量%~40重量%;
前記バインダー樹脂1重量%~30重量%;および
前記溶媒残部量
を含む、請求項11に記載の硬化性組成物。 - 前記溶媒型硬化性組成物は、重合性単量体、重合開始剤、光拡散剤またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項11に記載の硬化性組成物。
- 請求項6または請求項11に記載の組成物を用いて製造された硬化膜。
- 請求項14に記載の硬化膜を含むカラーフィルタ。
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