JP2021141315A - 有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】低い駆動電圧、高い発光効率、長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な有機エレクトロルミネセント材料を提供する。【解決手段】式（１）で表される有機エレクトロルミネセント化合物、及び該化合物をホスト材料として含む有機エレクトロルミネセントデバイス。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって、最初の有機ＥＬデバイスが開発された（非特許文献１）。

有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）における発光効率を決定する際の最も重要な要素は発光材料である。今まで、蛍光材料が発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、エレクトロルミネセント機構から見て、リン光性発光材料が蛍光性発光材料と比較して理論的に４倍だけ発光効率を高めるので、リン光性発光材料が広く研究されている。これまでに、イリジウム（ＩＩＩ）錯体が、それぞれ、赤色、緑色、及び青色発光材料としてのビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ−３’）イリジウム（アセチルアセトネート）［（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２］、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］及びビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリナトイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）等の、リン光性発光材料として広く知られている。

先行技術において、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が、最も広く知られているリン光性ホスト材料である。近年、Ｐｉｏｎｅｅｒ（日本）らは、ホスト材料として、バソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナート）（４−フェニルフェノラート）（ＢＡｌｑ）等を使用する高性能ＯＬＥＤを開発し、これは、正孔阻止材料として知られていた。

しかしながら、従来の材料は優れた発光特性を提供するものの、以下の欠点を有している：（１）低いガラス転移温度及び不十分な熱安定性のために、それらの劣化が真空での高温蒸着プロセス中に起こり得、デバイスの寿命は減少し得る。（２）ＯＬＥＤの電力効率は、［（π／電圧）×電流効率］で与えられ、電力効率は電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含むＯＬＥＤは、蛍光材料を含むものよりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）をもたらすが、著しく高い駆動電圧が必要である。従って、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の面でメリットはない。（３）また、ＯＬＥＤの動作寿命は短く、発光効率を改良することが更に必要である。

発光効率、動作電圧、及び／又は寿命を改善するために、ＯＬＥＤの有機層に対して様々な材料又はコンセプトが提案されてきたが、それらは、実用上の用途において満足できるものではなかった。

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７

本開示の目的は、第１に、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセント材料を提供することであり、第２に、本有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。

上記の技術的問題を解決するための集中的な研究の結果として、本発明者らは、前述の目的を以下の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成できることを見出し、本発明を完成した。

式１において、
Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ１１を表し；
Ｒ２及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は−Ｌ３−Ｎ−（Ａｒ２）（Ａｒ３）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｌ３は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ１、Ｌ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表すが、Ｒ２が隣接するＲ１１に連結して縮合環を形成している場合には、Ｌ２は単結合を表すことを条件とし；
Ｙ１は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−Ａｒ１、−Ｒ１２Ｃ＝ＣＲ１２’−、−Ｒ１３Ｒ１４Ｃ−ＣＲ１３’Ｒ１４’−、又は−ＣＲ１５Ｒ１６を表すが、Ｌ１がＹ１に連結している場合には、Ｙ１は−Ｎ−を表すことを条件とし；
Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ１２〜Ｒ１６、Ｒ１２’、Ｒ１３’、及びＲ１４’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
ｍ及びｎはそれぞれ独立して１又は２の整数を表し；
ｍ及びｎが２以上の場合には、各Ｌ１及びＬ２は同じであっても異なっていてもよい。

発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセント材料を含めることにより、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントを製造することができる。

本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。

本開示は、式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の材料層に含まれ得る化合物を意味する。

本明細書において、「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１種の化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、又は電子注入材料であり得る。

本明細書において、「複数のホスト材料」は、少なくとも２種のホスト材料の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。これは、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれる前（例えば蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれた後（例えば蒸着後）の材料との両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる２種以上の化合物は、１つの発光層に含まれ得るか、又は異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。少なくとも２種のホスト材料が１つの層の中に含まれる場合、少なくとも２種のホスト材料は、混合蒸発されて層を形成していてもよく、又は同時に個別に共蒸発されて層を形成していてもよい。

本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０である。上記アルキルには、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が含まれ得る。本明細書において、「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」という用語は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素を意味し、炭素原子数は、３〜２０が好ましく、３〜７がより好ましい。上記のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ得る。本明細書において、「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子（環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６〜２０、より好ましくは６〜１５である）を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであり、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。アリールの例としては、具体的には、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン−フルオレン］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、アズレニル等が挙げられる。より具体的には、アリールは、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル等であり得る。本明細書において、「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０個の環骨格原子（環骨格原子の数は、好ましくは、５〜２５である）を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含むアリールである。上記ヘテロアリールは、単環式環であってもよく、或いは少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であってもよく；また部分的に飽和であってもよい。また、本明細書における上記のヘテロアリールは、少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基をヘテロアリール基に単結合により結合させることによって形成されるものであり得る。ヘテロアリールの例としては、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環型ヘテロアリール；及び、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニルなどの縮合環型ヘテロアリールを挙げることができる。より具体的には、ヘテロアリールは、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジジニル、２−インドリジジニル、３−インドリジジニル、５−インドリジジニル、６−インドリジジニル、７−インドリジジニル、８−インドリジジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾール−１−イル、アザカルバゾール−２−イル、アザカルバゾール−３−イル、アザカルバゾール−４−イル、アザカルバゾール−５−イル、アザカルバゾール−６−イル、アザカルバゾール−７−イル、アザカルバゾール−８−イル、アザカルバゾール−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、及び４−ゲルマフルオレニル等であってもよい。本明細書において、「ハロゲン」にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。

更に、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」、及び「パラ（ｐ）」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの１位及び２位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び４位に置換基を有する化合物である。

本明細書において、「隣接する置換基に連結して形成される環」という用語は、２つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することにより形成されている、置換若しくは無置換（３〜３０員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環、又はこれらの組み合わせを意味し、好ましくは置換若しくは無置換（３〜２６員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環、又はこれらの組み合わせであり得る。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格中の原子の数は５〜２０であり、本開示の別の実施形態によれば、環骨格中の原子の数は５〜１５である。一実施形態では、連結又は縮合された環は、例えば、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ジベンゾフラン環、置換若しくは無置換ナフタレン環、置換若しくは無置換フェナントレン環、置換若しくは無置換フルオレン環、置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ベンゾフラン環、置換若しくは無置換インドール環、置換若しくは無置換インデン環、置換若しくは無置換ベンゼン環、又は置換若しくは無置換カルバゾール環等であってもよい。

加えて、本開示による表現「置換若しくは無置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は官能基、すなわち置換基で置き換えられていることを意味する。置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、置換（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）、置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、及び（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換縮合環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、無置換であるか若しくは（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、無置換であるか若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、メチル、シアノ、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、ジベンゾチオフェニル、スピロビフルオレニル、ベンゾフロカルバゾリル、ベンゾチエノカルバゾリル、トリフェニレニル、又は無置換であるか若しくは少なくとも１つのフェニル及びメチルなどで置換されたフルオレニルであってもよい。

以下では、一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物が説明される。

一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１によって表される。

式１において、
Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ１１を表し；
Ｒ２及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は−Ｌ３−Ｎ−（Ａｒ２）（Ａｒ３）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｌ３は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ１、Ｌ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表すが、Ｒ２が隣接するＲ１１と連結して縮合環を形成している場合には、Ｌ２は単結合を表すことを条件とし；
Ｙ１は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−Ａｒ１、−Ｒ１２Ｃ＝ＣＲ１２’−、−Ｒ１３Ｒ１４Ｃ−ＣＲ１３’Ｒ１４’−、又は−ＣＲ１５Ｒ１６を表すが、Ｌ１がＹ１と連結している場合には、Ｙ１は−Ｎ−を表すことを条件とし；
Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ１２〜Ｒ１６、Ｒ１２’、Ｒ１３’、及びＲ１４’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
ｍ及びｎはそれぞれ独立して１又は２の整数を表し；
ｍ及びｎが２以上の場合には、各Ｌ１及びＬ２は、同じであっても異なっていてもよい。

一実施形態では、Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はスピロビフルオレン環であってもよい。

一実施形態によれば、式（１）中の

は、以下の式１−１〜式１−１３のいずれか１つによって表すことができる。

式１−１〜１−１３において、
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−Ａｒ１、又は−ＣＲ１５Ｒ１６を表し；
Ｙ１、Ａｒ１、Ｒ１５、及びＲ１６は、式１で定義した通りであり；
Ｒ４〜Ｒ６及びＲ４’〜Ｒ６’は、それぞれ独立して、式１でＲ２として定義した通りであり；
ａ、ｂ、及びｃ’は、それぞれ独立して１〜３の整数を表し、ｃ〜ｆはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ａ’は１〜５の整数を表し、ｂ’は１又は２を表し；
ａ〜ｆ及びａ’〜ｃ’が２以上の場合には、Ｒ４’〜Ｒ６’のそれぞれ及びＲ４〜Ｒ６のそれぞれは同じであっても異なっていてもよい。

別の実施形態によれば、式（１）中の

は、以下の式１−１４〜式１−３０のいずれか１つによって表すことができる。

式１−１４〜１−３０において、
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−Ａｒ１、又は−ＣＲ１５Ｒ１６を表し；
Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ４’〜Ｒ６’、Ｙ１、Ａｒ１、Ｒ１５、Ｒ１６、ａ〜ｆ、及びａ’〜ｃ’は、式１−１〜１−１３で定義した通りである。

一実施形態では、Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ１１を表し、好ましくは、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つはＮであってもよく、より好ましくは、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも２つはＮであってもよく、更に好ましくは、Ｘ１〜Ｘ３は全てＮであってもよく、或いは全てＣＲ１１であってもよい。

一実施形態では、Ｒ２及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接するＲ２及びＲ１１が互いに連結して置換若しくは無置換（５〜３０員）の単環式若しくは多環式の、脂肪族環、芳香族環、又はこれらの組み合わせを形成していてもよく、より好ましくは、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであるか、隣接するＲ２及びＲ１１が互いに連結して（５〜２５員）の多環式の脂肪族環、芳香族環、又はこれらの組み合わせを形成していてもよい。Ｒ２が隣接するＲ１１と連結して縮合環を形成している場合、Ｌ２は単結合を表す。例えば、Ｒ２及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素、無置換であるか（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールと（５〜３０員）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つで置換されたフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ−テルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換クリセニル、置換若しくは無置換ピリミジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルであってもよく、或いは互いに連結して置換若しくは無置換の（５〜３０員）の単環式又は多環式の芳香族環を形成していてもよい。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を、より好ましくは少なくとも１つの窒素（Ｎ）を含んでいてもよい。例えば、Ｒ２は、隣接するＲ１１に連結して、置換若しくは無置換イソキノリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ナフチリジニル、置換若しくは無置換フェナントロキノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾチエノキナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾフロキナゾリニル、又は置換若しくは無置換ジメチルインデノキナゾリニルを形成していてもよい。

一実施形態によれば、式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式２−１又は２−２により表すことができる。

式２−１〜２−２において、
Ａ環、Ｂ環、Ｙ１、Ｒ３、Ｘ１〜Ｘ３、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、及びｎは、式１で定義した通りであり；
Ｘ４〜Ｘ７は、それぞれ独立して、式１においてＸ１〜Ｘ３として定義した通りである。

一実施形態において、Ｌ１、Ｌ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリーレンであってもよい。例えば、Ｌ１、Ｌ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、単結合、無置換であるか若しくはフェニル、ビフェニル、トリフェニレニル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルのうちの少なくとも１つで置換されたフェニレン、置換若しくは無置換トリフェニレニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、置換若しくは無置換テルフェニレン、置換若しくは無置換スピロビフルオレニレン、又は置換若しくは無置換ジベンゾフラニレンであってもよい。

一実施形態では、Ｙ１は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−Ａｒ１、−Ｒ１２Ｃ＝ＣＲ１２’−、−Ｒ１３Ｒ１４Ｃ−ＣＲ１３’Ｒ１４’−、又は−ＣＲ１５Ｒ１６を表すが、Ｌ１がＹ１に連結されている場合には、Ｙ１は−Ｎ−を表し、Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであってもよく；Ｒ１２〜Ｒ１６、Ｒ１２’、Ｒ１３’、及びＲ１４’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールであってもよく、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく、好ましくは水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、又は置換若しくは無置換アリールであってもよく；隣接する置換基と連結して、置換若しくは無置換の（５〜３０員）の単環式又は多環式の脂肪族環、芳香族環、又はそれらの組み合わせを形成していてもよく、より好ましくは水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであってもよく、或いは隣接する置換基と連結して置換若しくは無置換の（５〜２５員）の単環式又は多環式の芳香族環を形成していてもよい。

例えば、Ａｒ１は、置換若しくは無置換のフェニル、置換若しくは無置換のピリジル、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル、又は置換若しくは無置換のカルバゾリルであってもよい。

Ｒ１２〜Ｒ１６、Ｒ１２’、Ｒ１３’、及びＲ１４’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換メチル、又は置換若しくは無置換フェニルを表すか、隣接する置換基、例えば隣接するＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１３’、及びＲ１４’、又は隣接するＲ１５及びＲ１６と連結して、置換若しくは無置換の（５〜２５員）の多環式芳香族環を形成していてもよい。更に、形成された環は、Ｎ、Ｏ、及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい。

一実施形態によれば、上記の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示され得るが、それらに限定されない。

本開示による式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の反応スキーム１又は２によって表される通りに製造することができるが、それらに限定されず；それらは、当業者に公知の合成方法によって更に製造され得る。

反応スキーム１及び２において、置換基の定義は上の式１で定義した通りである。

上記の通り、一実施形態による式１で表される化合物の例示的な合成例について記載したが、これらはバックワルド−ハートウィグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介（Ｈ−ｍｏｎｔ−ｍｅｄｉａｔｅｄ）エーテル化反応、宮浦（Ｍｉｙａｕｒａ）ホウ素化反応、鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）クロスカップリング反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、及びホスフィン媒介還元的環化反応などに基づいている。上記の反応は具体的な合成例に記載された置換基以外の式１で定義された他の置換基が結合していても進行することは当業者には理解されるであろう。

一実施形態によれば、本開示は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。

本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物のみで形成されていてもよく、また有機エレクトロルミネセント材料に含まれる他の従来の材料を更に含んでいてもよい。具体的には、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上の式１で表される１種以上の化合物を含み得る。例えば、式１の化合物は、発光層に含まれていてもよく、式１の化合物が発光層に含まれる場合、式１の化合物は、ホストとして含まれていてもよく、より具体的にはリン光性緑色ホストとして含まれていてもよい。

本開示の別の実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物（第１のホスト材料）とは異なる有機エレクトロルミネセント化合物を第２のホスト材料として更に含んでいてもよい。すなわち、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、複数のホスト材料を含み得る。具体的には、一実施形態による複数のホスト材料は、第１のホスト材料として式１の少なくとも１種の化合物を含むことができ、また第１のホスト材料と異なる少なくとも１つの第２のホスト材料を含むことができる。本明細書において、第１のホスト材料対第２のホスト材料の重量比は、１：９９〜９９：１、好ましくは１０：９０〜９０：１０、より好ましくは３０：７０〜７０：３０の範囲とすることができる。

一実施形態による第２のホスト材料は、以下の式１１で表される化合物を含む。

式１１において、
Ｌａは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒａは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜５０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）アリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と結合して環を形成していてもよく；
ｆ及びｇはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し；
ｆ及びｇが２以上である場合、各Ｒ９及び各Ｒ１０は、同じであっても異なっていてもよい。

一実施形態による式１１で表される第２のホスト材料は、以下の式１２又は１３によって表すことができる。

式１２及び１３中、
Ｌａ、Ａｒａ、Ｒ９、Ｒ１０、及びｆは、式１１で定義した通りであり；
Ｔ１及びＴ２は、それぞれ独立して、単結合、Ｏ、又はＳを表し；
Ｌｂは式１１でＬａとして定義した通りであり；
Ａｒｂは式１１でＡｒａとして定義した通りであり；
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、式１１においてＲ９として定義した通りであり；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、又はＮＲａを表し；
Ｒａは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
ｇ’及びｈはそれぞれ独立して１〜３の整数を表し、ｉ及びｋはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｊは１又は２の整数を表し；
ｇ’、ｈ、ｉ、ｊ、及びｋが２以上の場合には、各Ｒ１０、各Ｒ１１、各Ｒ１２、各Ｒ１３、及び各Ｒ１４は、同じであっても異なっていてもよい。

一実施形態では、Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、又はビフェニレンであってもよい。

一実施形態では、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールであってもよい。例えば、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、無置換であるか若しくはメチル、シアノ、トリフェニルシラン、フェニル、ビフェニル、ナフチルのうちの少なくとも１つで置換されたフェニル、無置換であるか若しくはフェニルで置換されたカルバゾリル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ−テルフェニル、置換若しくは無置換ｏ−テルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、無置換であるか若しくはフェニルで置換されたナフチル、又は置換若しくは無置換トリフェニレニルを表す。

一実施形態では、Ｒａは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを表し、より好ましくは、無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールであってもよい。例えば、Ｒａは、無置換であるか若しくはフェニル、ビフェニル、ナフチルのうちの少なくとも１つで置換されたフェニル、無置換であるか若しくはフェニルで置換されたカルバゾリル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ−テルフェニル、置換若しくは無置換ｏ−テルフェニル、無置換であるか若しくはフェニルで置換されたナフチル、又は置換若しくは無置換トリフェニレニルであってもよい。

一実施形態では、Ｒ９〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ９〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換メチル、置換若しくは無置換フェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルであってもよい。

一実施形態によれば、上記式１１で表される化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらに限定されない。

本開示による式１１の化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができる。

以下、前述した有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセント材料に適用される有機エレクトロルミネセントデバイスについて説明する。

一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極；第２の電極；及び第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層を含み得る。有機層は発光層を含むことができ、発光層は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物、又は式１で表される少なくとも１種の第１のホスト材料と、式１１で表される少なくとも１種の第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料を含むことができる。

一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１で表される第１のホスト材料としての化合物Ｃ−１〜Ｃ−２０２のうちの少なくとも１種の化合物と、式１１で表される第２のホスト材料としての化合物Ｈ−１〜Ｈ−８４のうちの少なくとも１種の化合物を含む。これらの複数のホスト材料は、例えば発光層等の同じ有機層の中に含まれていてもよく、或いは異なる発光層の中に含まれていてもよい。有機層は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層、及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。

有機層は、本開示の発光材料以外にアミン系化合物及び／又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層又は電子阻止層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料又は電子阻止材料としてのアミン系化合物、例えばアリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物などを含み得る。また、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層又は正孔阻止層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料又は正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。

また、有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を更に含み得、且つ周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１種の金属又はそのような金属を含む少なくとも１種の錯体化合物を更に含み得る。

一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）又はＢ（青）発光ユニットの配置に応じて、平行サイドバイサイド配置方法、積層配置方法又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等などの様々な構造を提案してきた。加えて、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。

第１電極及び第２電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。この場合、第１の電極及び第２の電極は、それぞれ透過性導電性材料、半透過性導電性材料又は反射性導電性材料として形成することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極及び第２の電極を形成する材料の種類により、上面発光型、底面発光型又は両面発光型であり得る。

正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組み合わせをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２種の化合物を同時に使用し得る。正孔注入層は、ｐ型ドーパントとしてドープされ得る。また、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得、この場合、それぞれの層は、複数の化合物を使用することができる。

電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２種の化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層は、電子輸送層（又は電子注入層）と発光層との間にある層であり、これはカソードへの正孔の到着を阻止し、それによって発光層における電子と正孔との再結合の確率を改善する。正孔阻止層又は電子輸送層はまた、多層であってもよく、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、ｎ型ドーパントとしてドープされ得る。

発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進する又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷のバランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、追加で含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用することができる。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を向上させる効果を有し得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくはカルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）が１つ又は両方の電極の内部表面に配置され得る。具体的には、シリコン及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層がエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層がエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に好ましくは配置される。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ；金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。

更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体へ正孔を注入する及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として使用して、２つ以上の発光層を有し且つ白色光を放出する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製することができる。

一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層の中に１つ以上のドーパントを更に含んでいてもよい。

本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯体化合物、より好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくは、必要に応じてオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物を使用することができるが、これらに限定されない：

式１０１において、
Ｌは、以下の構造１又は２：

から選択され、
Ｒ１００〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基と結合してピリジンと共に環、例えば置換若しくは無置換のキノリン、置換若しくは無置換のベンゾフロピリジン、置換若しくは無置換のベンゾチエノピリジン、置換若しくは無置換のインデノピリジン、置換若しくは無置換のベンゾフロキノリン、置換若しくは無置換のベンゾチエノキノリン、又は置換若しくは無置換のインデノキノリン環を形成することができ；
Ｒ１０４〜Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基と結合して、ベンゼンと共に環、例えば置換若しくは無置換ナフタレン、置換若しくは無置換フルオレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換ジベンゾフラン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジン環を形成することができ；
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができ、
ｓは１〜３の整数を表す。

特に、ドーパント化合物の具体的な例としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定されない。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスのそれぞれの層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等の乾式成膜法、或いはスピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等の湿式成膜法を使用することができる。湿式成膜法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、成膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。

一実施形態による第１及び第２のホスト材料によって層を形成する場合、上記の方法を使用することができ、層は多くの場合共蒸着又は混合蒸着によって形成することができる。共蒸着は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個別のるつぼソースに入れ、両方のセルに電流を同時に流して材料を蒸発させ、混合蒸着を行う混合蒸着法であり；混合蒸着は、蒸着前に２つ以上の異性体材料を１つのるつぼソースにおいて混合し、次いで１つのセルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。

一実施形態によれば、第１のホスト材料と第２のホスト材料とが有機エレクトロルミネセントデバイスの同じ層又は異なる層に存在する場合、２つのホスト材料のそれぞれを個別に蒸着することができる。例えば、第２のホスト材料は、第１のホスト材料が蒸着された後に蒸着され得る。

一実施形態によれば、本開示は、式１で表される第１のホスト材料及び式１１で表される第２のホスト材料を含む複数のホスト材料を含むディスプレイデバイスを提供することができる。更に、本開示は、有機エレクトロルミネセントデバイスを使用することにより、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、テレビ、又は車両用のディスプレイデバイスなどのディスプレイデバイス、又は屋外若しくは屋内照明などの照明デバイスを提供することができる。

以下では、本開示による化合物の調製方法が、本開示を詳細に理解するために本開示の代表的な化合物又は中間化合物の合成方法に関して説明される。

［実施例１］化合物Ｃ−１の合成

１）化合物１−２の調製
化合物１−１（３０ｇ、８４ｍｍｏｌ）、（３−クロロフェニル）ボロン酸（１４ｇ、９２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４．９ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２３．２ｇ、１６８ｍｍｏｌ）、３３６ｍＬのトルエン、８４ｍＬのエタノール（ＥｔＯＨ）、及び８４ｍＬの水（Ｈ２Ｏ）を３Ｌの丸底フラスコ（ＲＢＦ）の中に入れ、１４０℃で１時間還流した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層をジクロロメタンで抽出した。抽出した有機層中の残存している水をＭｇＳＯ４で除去し、乾燥させた。その後、有機層を濾過し、濃縮し、得られた混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物１−２（３３ｇ、９０％）を得た。

２）化合物１−３の調製
化合物１−２（３３ｇ、７６．０ｍｍｏｌ）、３８０ｍＬの硫酸（Ｈ２ＳＯ４）、及び３８０ｍＬの酢酸（ＡｃＯＨ）を３ＬのＲＢＦに入れて撹拌し、次いでこれにＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１５ｇ、８３．６ｍｍｏｌ）を添加し、その後室温で１８時間還流した。反応の終了後に、反応物を水に滴下し、得られた固体を濾過した。その後、得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物１−３（３３ｇ、収率：８５％）を得た。

３）化合物１−４の調製
化合物１−３（３０．５ｇ、５９．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１９．５ｇ、７７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｐｐｈ３）２Ｃｌ２（２．１ｇ、１３ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１２ｇ、１１９ｍｍｏｌ）、及び６００ｍＬの１，４−ジオキサンを、２ＬのＲＢＦの中に入れ、その後１４０℃で３時間還流した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層中の残存している水をＭｇＳＯ４で除去し、乾燥させた。その後、有機層を濾過し、濃縮し、得られた混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物１−４（２８．４ｇ、８５％）を得た。

４）化合物１−５の調製
化合物１−４（３６．４ｇ、６５ｍｍｏｌ）、２−ブロモヨードベンゼン（３７ｇ、１３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．８ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１８ｇ、１３０ｍｍｏｌ）、５２０ｍＬのトルエン、６５ｍＬのＥｔＯＨ、及び６５ｍＬのＨ２Ｏを２ＬのＲＢＦの中に入れ、その後１４０℃で３日間還流した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層をジクロロメタンで抽出した。抽出した有機層中の残存している水をＭｇＳＯ４で除去し、乾燥させた。その後、有機層を濾過し、濃縮し、得られた混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物１−５（２１ｇ、５４％）を得た。

５）化合物１−６の調製
化合物１−５（２１ｇ、３６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１３．５ｇ、５３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｐｐｈ３）２Ｃｌ２（１．３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（７．１ｇ、７２ｍｍｏｌ）、及び３６０ｍＬの１，４−ジオキサンを１ＬのＲＢＦの中に入れ、その後１４０℃で３時間還流した。反応の終了後に、セライトフィルターを通して混合物を濾過し、有機層を濃縮した。混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物１−６（１０．５ｇ、収率４４％）を得た。

６）化合物Ｃ−１の調製
化合物１−６（１０ｇ、１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂ３（７．３ｇ、８ｍｍｏｌ）、Ｓ−ｐｈｏｓ（６．４ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−ｂｕ（３．１ｇ、３２ｍｍｏｌ）、及び３９０ｍＬのｏ−キシレンを１ＬのＲＢＦの中に入れ、その後１６０℃で６時間還流した。反応の終了後に、セライトフィルターを通して混合物を濾過し、有機層を濃縮した。混合物をカラムクロマトグラフィーによって精製することで、化合物Ｃ−１を得た（１ｇ、収率：１３％）。

以下、本開示を詳細に理解するために、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの製造方法及び特性について説明する。

［デバイス実施例１］ホストとして本開示による化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示の化合物を含むＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤデバイス用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保管し、使用した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。その後、第１の正孔注入化合物としての化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、第１の正孔輸送化合物としての化合物ＨＴ−１を別のセルに導入した。その後、２つの材料を異なる速度で蒸発させ、第１の正孔注入化合物を第１の正孔注入化合物と第１の正孔輸送化合物の総量に対して３重量％のドープ量でドープして、厚さ１０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を蒸着して、第１の正孔注入層上に厚さ８０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセル内に入れた。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第１正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に蒸着した。下の表１に記載されているそれぞれのホスト材料をホストとして真空蒸着装置の２つのセルに入れ、化合物Ｄ−５０をドーパントとして別のセルに入れた。２つのホスト材料を２：１の異なる比で蒸発させ、同時にドーパントを異なる比で蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて１０重量％のドープ量で蒸着して、第２の正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ＥＴＬ−１及びＥＩＬ−１を重量比４０：６０で蒸着し、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ−１を蒸着した後、別の真空蒸着装置によって電子注入層に８０ｎｍの厚さのＡｌカソードを蒸着した。このようにＯＬＥＤを作製した。各化合物は、１０−６トール下での真空昇華によって精製し、その後使用した。

［デバイス実施例２］ホストとして本開示による化合物を含むＯＬＥＤの製造
発光材料のホストとして化合物Ｃ−１を単独で使用したことを除き、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

［比較例１］ホストとして従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物ＣＢＰをホストとして使用し、ドーパントとして化合物Ｄ−５０を使用することにより、第２の正孔輸送層上に厚さ４０ｎｍの発光層を発光材料として蒸着し、正孔阻止層として厚さ５ｎｍのＢＡｌｑを蒸着したことを除いては、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。次いで、ＥＴＬ−１とＥＩＬ−１を４０：６０の重量比で蒸着し、正孔阻止層上に厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成するように蒸着させた。

上記のように製造したデバイス実施例１及び２、並びに比較例１の有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニトの輝度での駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに２０，０００ニトの輝度で１００％から９５％に低下するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）の結果を以下の表３に示す。

上の表１を参照すると、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物をホスト材料として含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の単一のホスト材料を使用する有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、低い駆動電圧、高い発光効率、及び長い寿命特性を示すことが確認された。

上のデバイス実施例１及び２並びに比較例１で使用した化合物を下の表２に示す。

Claims (13)

1. 以下の式１：
   

   

   （式中、
   Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ１１を表し；
   Ｒ２及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は−Ｌ３−Ｎ−（Ａｒ２）（Ａｒ３）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
   Ｌ３は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
   Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   Ｌ１、Ｌ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表すが、Ｒ２が隣接するＲ１１に連結して縮合環を形成している場合には、Ｌ２は単結合を表すことを条件とし；
   Ｙ１は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−Ａｒ１、−Ｒ１２Ｃ＝ＣＲ１２’−、−Ｒ１３Ｒ１４Ｃ−ＣＲ１３’Ｒ１４’−、又は−ＣＲ１５Ｒ１６を表すが、Ｌ１がＹ１に連結している場合にはＹ１は−Ｎ−を表すことを条件とし；
   Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   Ｒ１２〜Ｒ１６、Ｒ１２’、Ｒ１３’、及びＲ１４’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
   ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜２の整数を表し；
   ｍ及びｎが２以上の場合には、各Ｌ１〜Ｌ２は、同じであっても異なっていてもよい）
   で表される有機エレクトロルミネセント化合物。
2. 前記式１が下記の式２−１又は２−２：
   

   

   （式中、
   Ａ環、Ｂ環、Ｙ１、Ｒ３、Ｘ１〜Ｘ３、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、及びｎは、請求項１で定義した通りであり；及び
   Ｘ４〜Ｘ７は、それぞれ独立して請求項１でＸ１〜Ｘ３について定義した通りである）
   により表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
3. 前記式（１）中の
   

   

   が、下記式１−１〜１−１３：
   

   

   （式中、
   Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−Ａｒ１、又は−ＣＲ１５Ｒ１６を表し；
   Ｙ１、Ａｒ１、Ｒ１５及びＲ１６は請求項１で定義された通りであり；
   Ｒ４〜Ｒ６及びＲ４’〜Ｒ６’は、それぞれ独立して、請求項１においてＲ２として定義された通りであり；
   ａ、ｂ、及びｃ’は、それぞれ独立して１〜３の整数を表し、ｃ〜ｆはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ａ’は１〜５の整数を表し、ｂ’は１又は２の整数を表し；及び
   ａ〜ｆ及びａ’〜ｃ’が２以上の場合には、Ｒ４’〜Ｒ６’のそれぞれ及びＲ４〜Ｒ６のそれぞれは同じであっても異なっていてもよい）
   のいずれか１つにより表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
4. 式（１）中の
   

   

   が、下記式１−１４〜１−３０：
   

   

   

   （式中、
   Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−Ａｒ１、又は−ＣＲ１５Ｒ１６を表し；
   Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ４’〜Ｒ６’、Ｙ１、Ａｒ１、Ｒ１５、Ｒ１６、ａ〜ｆ、及びａ’〜ｃ’は、請求項３で定義された通りである）
   のいずれか１つにより表される、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
5. 前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、前記置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、前記置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、前記置換（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）、前記置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、前記置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、及び前記（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と前記（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の前記置換縮合環の前記置換基が、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、無置換であるか（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、無置換であるか（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
6. 前記式１により表される前記化合物が以下の化合物から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   
7. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
8. 第１のホスト材料としての請求項７に記載の有機エレクトロルミネセント材料のうちの少なくとも１つと、前記第１のホスト材料とは異なる第２のホスト材料のうちの少なくとも１つとを含む、複数のホスト材料。
9. 前記第２のホスト材料が以下の式１１：
   

   

   （式中、
   Ｌａは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
   Ａｒａは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
   Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜５０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と結合して、環を形成してもよく；
   ｆ及びｇはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し；
   ｆ及びｇが２以上である場合、各Ｒ９及び各Ｒ１０は、同じであっても異なっていてもよい）
   により表される化合物を含む、請求項８に記載の複数のホスト材料。
10. 前記式１１によって表される前記化合物が、以下の式１２又は１３：
    

    

    （式中、
    Ｌａ、Ａｒａ、Ｒ９、Ｒ１０、及びｆは、請求項９で定義された通りであり；
    Ｔ１及びＴ２は、それぞれ独立して、単結合、Ｏ、又はＳを表し；
    Ｌｂは請求項９でＬａとして定義された通りであり；
    Ａｒｂは請求項９でＡｒａとして定義された通りであり；
    Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して請求項９においてＲ９として定義された通りであり；
    Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、又はＮＲａを表し；
    Ｒａは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
    ｇ’及びｈはそれぞれ独立して１〜３の整数を表し、ｉ及びｋはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｊは１又は２の整数を表し；及び
    ｇ’、ｈ、ｉ、ｊ、及びｋが２以上の場合には、各Ｒ１０、各Ｒ１１、各Ｒ１２、各Ｒ１３、及び各Ｒ１４は、同じであっても異なっていてもよい）
    によって表される、請求項９に記載の複数のホスト材料。
11. 前記式１１で表される前記化合物が以下の化合物：
    

    

    

    

    

    から選択される、請求項９に記載の複数のホスト材料。
12. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
13. アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記少なくとも１つの発光層が請求項８に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。