JP2021113320A - 顔料分散剤、顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、初期粘度が低く、かつ経時の粘度安定性が良好な顔料分散体を顔料のイオン性有無によらず作製できる顔料分散剤の提供を目的とする。【解決手段】A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであり、Aブロックは、エステル結合、アミド結合およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、チオウレタン結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである、顔料分散剤。【選択図】なし
Description
本発明は、塗料、印刷インキ、インクジェット用インク、カラーフィルタ用組成物等に含まれる顔料の分散に使用する顔料分散剤に関する。
従来からインクジェット用インキやカラーフィルタ用組成物等に使用する顔料組成物は、その実施態様に応じて顔料の微細な分散が必要であった。
特にカラーフィルタ用途は、液晶テレビ、スマートフォン、固体撮像素子等の高精細化、高解像度化に伴い、顔料のより微細な分散が必要とされていた。次に顔料のイオン性は、酸性、塩基性および中性があるところ、酸性や塩基性の顔料は、逆のイオン性を有する顔料分散剤を使用すると、顔料分散剤が吸着しやすく、顔料の微細な分散体が得易かった。しかし、中性顔料は、顔料分散剤が吸着し難く、微細な分散が難しかった。
特にカラーフィルタ用途は、液晶テレビ、スマートフォン、固体撮像素子等の高精細化、高解像度化に伴い、顔料のより微細な分散が必要とされていた。次に顔料のイオン性は、酸性、塩基性および中性があるところ、酸性や塩基性の顔料は、逆のイオン性を有する顔料分散剤を使用すると、顔料分散剤が吸着しやすく、顔料の微細な分散体が得易かった。しかし、中性顔料は、顔料分散剤が吸着し難く、微細な分散が難しかった。
特許文献1および2には、ブロックポリマーを使用した顔料分散剤が開示されている。
しかし、特許文献1の顔料分散剤は、合成例12のカルバゾール構造を有するブロックポリマーを使用しているが、中性顔料に使用すると分散安定性が低く、粘度の経時安定性が低かった。また、特許文献2の顔料分散剤は、水素結合が弱く、中性顔料に使用すると分散安定性が低く、粘度の経時安定性が低かった。
本発明は、初期粘度が低く、かつ経時の粘度安定性が良好な顔料分散体を顔料のイオン性有無によらず作製できる顔料分散剤の提供を目的とする。
本発明の顔料分散剤は、A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであり、
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレタン結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレタン結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。
上記の本発明によれば、初期粘度が低く、かつ経時の粘度安定性が良好な顔料分散体を顔料のイオン性有無によらず作製できる顔料分散剤を提供できる。
まず、本明細書の用語を定義する。「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」
、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、及び「(メタ)アクリロイルオキシ」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、及び「アクリロイルオキシ及び/又はメタクリロイルオキシ」を表すものとする。モノマーは、エチレン性不飽和基含有単量体である。イソシアネート基反応性官能基は、イソシアネート基と反応する官能基である。
、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、及び「(メタ)アクリロイルオキシ」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、及び「アクリロイルオキシ及び/又はメタクリロイルオキシ」を表すものとする。モノマーは、エチレン性不飽和基含有単量体である。イソシアネート基反応性官能基は、イソシアネート基と反応する官能基である。
本発明の顔料分散剤は、A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであり、
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。本明細書の顔料分散剤は、Aブロック中の水素結合性を有する連結基を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、および脂肪族アミノ基等のアミノ基が、中性顔料に対する親和性を高めるため、顔料の分散安定性が向上する。
本発明の顔料分散剤は、例えば、塗料、印刷インキ、インクジェット用インク、カラーフィルタ等の用途に使用できるところ、カラーフィルタ用途が好ましい。
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。本明細書の顔料分散剤は、Aブロック中の水素結合性を有する連結基を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、および脂肪族アミノ基等のアミノ基が、中性顔料に対する親和性を高めるため、顔料の分散安定性が向上する。
本発明の顔料分散剤は、例えば、塗料、印刷インキ、インクジェット用インク、カラーフィルタ等の用途に使用できるところ、カラーフィルタ用途が好ましい。
<ブロックポリマー>
顔料分散剤であるブロックポリマーの構造は、A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであればよい。ブロックポリマーの合成は、例えば、先にAブロックを合成し、その後にBブロックを合成することで、A−Bブロックポリマーを製造することができる。なお、Bブロックは、Aブロックよりも先に合成しても良い。
顔料分散剤であるブロックポリマーの構造は、A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであればよい。ブロックポリマーの合成は、例えば、先にAブロックを合成し、その後にBブロックを合成することで、A−Bブロックポリマーを製造することができる。なお、Bブロックは、Aブロックよりも先に合成しても良い。
ブロックポリマーの重合方法は、公知の方法を用いることができる。本明細書では、反応制御が容易なリビングラジカル重合が好ましい。
リビング重合法は、例えば、特開平9−62002号公報、特開2002−31713号公報や、P.Lutz,P.Masson et al,Polym.Bull.12,79(1984),B.C.Anderson,G.D.Andrews et al,
Macromolecules,14,1601(1981),K.Hatada,K.Ute,et al,Polym.J.17,977(1985),18,1037(1
986),右手浩一、畑田耕一、高分子加工、36,366(1987),東村敏延、沢本光男、高分子論文集、46,189(1989),M.Kuroki,T.Aida,J.Am.Chem.Soc,109,4737(1987)、相田卓三、井上祥平、有機合成化学、43,300(1985),D.Y.Sogoh,W.R.Hertler
et al,Macromolecules,20,1473(1987)等に記載された方法が挙げられる。これらの中でも、可逆的付加開裂連鎖移動重合(以下、RAFT重合)、原子移動ラジカル重合(以下、ATRP)、ヨウ素化合物を用いたリビングラジカル重合、有機テルル化合物を用いたリビングラジカル重合(以下、TERP)が好ましく、簡便な操作法で、かつ重金属を含む化合物を必要としない点でRAFT重合がより好ましい。
リビング重合法は、例えば、特開平9−62002号公報、特開2002−31713号公報や、P.Lutz,P.Masson et al,Polym.Bull.12,79(1984),B.C.Anderson,G.D.Andrews et al,
Macromolecules,14,1601(1981),K.Hatada,K.Ute,et al,Polym.J.17,977(1985),18,1037(1
986),右手浩一、畑田耕一、高分子加工、36,366(1987),東村敏延、沢本光男、高分子論文集、46,189(1989),M.Kuroki,T.Aida,J.Am.Chem.Soc,109,4737(1987)、相田卓三、井上祥平、有機合成化学、43,300(1985),D.Y.Sogoh,W.R.Hertler
et al,Macromolecules,20,1473(1987)等に記載された方法が挙げられる。これらの中でも、可逆的付加開裂連鎖移動重合(以下、RAFT重合)、原子移動ラジカル重合(以下、ATRP)、ヨウ素化合物を用いたリビングラジカル重合、有機テルル化合物を用いたリビングラジカル重合(以下、TERP)が好ましく、簡便な操作法で、かつ重金属を含む化合物を必要としない点でRAFT重合がより好ましい。
RAFT重合は、RAFT剤の存在下、モノマーをラジカル重合する方法であり、ポリマーの分子量および分子量分布を制御しやすい。
RAFT剤は、例えば、ジチオベンゾエート型、トリチオカーボネート型、ジチオカル
バメート型、およびキサンテート型等、ならびにこれらの前駆体であるジスルフィド型が挙げられる。
ジチオベンゾエート型は、例えば、ジチオ安息香酸2−シアノ−2−プロピル、4−シアノ−4−(チオベンゾイルチオ)ペンタン酸、ベンゾジチオ酸2−フェニル−2−プロピル、トリチオカーボネート型は、例えば、4−[(2−カルボキシエチルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]−4−シアノペンタン酸、2−{[(2−カルボキシエチ
ル)スルファニルチオカルボニル]スルファニル}プロパン酸、4−シアノ−4−[(ド
デシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸、2−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸、4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル等が挙げられる。
ジチオカルバメート型は、例えば、4−クロロ−3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カル
ボジチオ酸2'−シアノブタン−2'−イル、3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カルボジ
チオ酸2'−シアノブタン−2'−イル、3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カルボジチオ
酸シアノメチル、N−メチル−N−フェニルジチオカルバミン酸シアノメチル等が挙げられる。
ジスルフィド型としては、ビス(ドデシルスルファニルチオカルボニル)ジスルフィド、ビス(チオベンゾイル)ジスルフィド等が挙げられる。これらはA−Bブロックポリマーの製造に好ましい。
トリチオカーボネート型は、例えば、S,S−ジベンジルトリチオ炭酸、トリチオ炭酸
=ビス[4−(アリルオキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス[4−(2,
3−ジヒドロキシプロポキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス{4−[エチ
ル−(2−アセチルオキシエチル)カルバモイル]ベンジル}、トリチオ炭酸ビス{4−[エチル−(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル]ベンジル}、トリチオ炭酸=ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス[4−(アリルオキシカルボニル)ベンジル]等が挙げられる。これらは対称なB−A−Bブロックポリマーの製造に好ましい。
バメート型、およびキサンテート型等、ならびにこれらの前駆体であるジスルフィド型が挙げられる。
ジチオベンゾエート型は、例えば、ジチオ安息香酸2−シアノ−2−プロピル、4−シアノ−4−(チオベンゾイルチオ)ペンタン酸、ベンゾジチオ酸2−フェニル−2−プロピル、トリチオカーボネート型は、例えば、4−[(2−カルボキシエチルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]−4−シアノペンタン酸、2−{[(2−カルボキシエチ
ル)スルファニルチオカルボニル]スルファニル}プロパン酸、4−シアノ−4−[(ド
デシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸、2−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸、4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル等が挙げられる。
ジチオカルバメート型は、例えば、4−クロロ−3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カル
ボジチオ酸2'−シアノブタン−2'−イル、3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カルボジ
チオ酸2'−シアノブタン−2'−イル、3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カルボジチオ
酸シアノメチル、N−メチル−N−フェニルジチオカルバミン酸シアノメチル等が挙げられる。
ジスルフィド型としては、ビス(ドデシルスルファニルチオカルボニル)ジスルフィド、ビス(チオベンゾイル)ジスルフィド等が挙げられる。これらはA−Bブロックポリマーの製造に好ましい。
トリチオカーボネート型は、例えば、S,S−ジベンジルトリチオ炭酸、トリチオ炭酸
=ビス[4−(アリルオキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス[4−(2,
3−ジヒドロキシプロポキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス{4−[エチ
ル−(2−アセチルオキシエチル)カルバモイル]ベンジル}、トリチオ炭酸ビス{4−[エチル−(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル]ベンジル}、トリチオ炭酸=ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス[4−(アリルオキシカルボニル)ベンジル]等が挙げられる。これらは対称なB−A−Bブロックポリマーの製造に好ましい。
これらの中でも、4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル、ジチオ安息香酸2−シアノ−2−プロピル、ビス(チオベンゾイル)ジスルフィド、S,S−ジベンジルトリチオ炭酸は、A−BおよびB−A−Bブロックポリマーを制御性良く合成できる。
<Aブロック>
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックである。
前記アミノ単位は、顔料への吸着部位として機能する。これにより分散後の初期粘度が低く、かつ経時での粘度安定性が向上する。
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックである。
前記アミノ単位は、顔料への吸着部位として機能する。これにより分散後の初期粘度が低く、かつ経時での粘度安定性が向上する。
Aブロック中の全構成単位におけるアミノ単位の割合は、課題が解決できる範囲であれば特に限定されないところ、30〜100モル%以下が好ましく、50〜100モル%以下がより好ましく、80〜100モル%以下がさらに好ましい。なお、Aブロックは、課題が解決できる範囲であれば、少量の芳香族性を有するアミン構造を含有できる。
<アミノ単位>
アミノ単位は、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有する。水素結合性を有する連結基、およびアミノ基がAブロック中の1つの構成単位に含まれることにより、中性顔料に容易に吸着する。
アミノ単位は、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有する。水素結合性を有する連結基、およびアミノ基がAブロック中の1つの構成単位に含まれることにより、中性顔料に容易に吸着する。
アミノ単位の合成は、例えば、(1)イソシアネート基含有モノマーの重合体にイソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物を反応させる方法、(2)イソシアネート基含有モノマーにイソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物を反応させたモノマーを重合する方法が挙げられる。
<イソシアネート基含有モノマー>
イソシアネート基含有モノマーは、例えば、2−イソシアナトエチルメタクリレート、2−イソシアナトエチルアクリレート、2−(2−イソシアナトエトキシ)エチルメタクリレート、イソシアン酸3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル等が挙げられる。これらの中でも重合性とイソシアネート基の反応性の観点から2−イソシアナトエチルメタクリレートが好ましい。
イソシアネート基含有モノマーは、例えば、2−イソシアナトエチルメタクリレート、2−イソシアナトエチルアクリレート、2−(2−イソシアナトエトキシ)エチルメタクリレート、イソシアン酸3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル等が挙げられる。これらの中でも重合性とイソシアネート基の反応性の観点から2−イソシアナトエチルメタクリレートが好ましい。
<イソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物>
イソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物のイソシアネート基反応性官能基は、例えば、1級アミノ基、2級アミノ基、水酸基、チオール基、カルボキシ基等が挙げられる。
イソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物のイソシアネート基反応性官能基は、例えば、1級アミノ基、2級アミノ基、水酸基、チオール基、カルボキシ基等が挙げられる。
イソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物のうち、芳香族性を有さない複素環アミノ基を有するモノマーは、例えば、N−メチルピペラジン、N-メチル−
3−ピペリジンメタノール、N-メチル−2−ピペリジンエタノール、4−アミノメチル
−1−ブチルピペリジン、4―アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、N-ベンジル−3−アミノピロリジン、N-メチル−3−ピロリジノール、N-ベンジル−
3−ピロリジノール、N−アリルピペラジン、N−イソブチルピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン、1−アミノ−4−シクロペンチルピペラジン、1−ピペリジル−4−メチルピペラジン、N−メチルホモピペラジン、1−(2−アミノエチル)ピペリジン、N−(2−アミノエチル)−4−ピペコリン、N−(3−アミノプロピル)ピペリジン、N−(
3−アミノプロピル)−2−ピペコリン、N−(3−アミノプロピル)−4−ピペコリン、
N−アミノピペリジン、N−アミノ−4−ピペコリン、1−(2−アミノエチル)ピロリジン、2−ヒドロキシメチルトリエチレンジアミン等が挙げられる。これらの中でも顔料への吸着性が向上する面でN−メチルピペラジンが好ましい。
3−ピペリジンメタノール、N-メチル−2−ピペリジンエタノール、4−アミノメチル
−1−ブチルピペリジン、4―アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、N-ベンジル−3−アミノピロリジン、N-メチル−3−ピロリジノール、N-ベンジル−
3−ピロリジノール、N−アリルピペラジン、N−イソブチルピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン、1−アミノ−4−シクロペンチルピペラジン、1−ピペリジル−4−メチルピペラジン、N−メチルホモピペラジン、1−(2−アミノエチル)ピペリジン、N−(2−アミノエチル)−4−ピペコリン、N−(3−アミノプロピル)ピペリジン、N−(
3−アミノプロピル)−2−ピペコリン、N−(3−アミノプロピル)−4−ピペコリン、
N−アミノピペリジン、N−アミノ−4−ピペコリン、1−(2−アミノエチル)ピロリジン、2−ヒドロキシメチルトリエチレンジアミン等が挙げられる。これらの中でも顔料への吸着性が向上する面でN−メチルピペラジンが好ましい。
イソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物のうち、脂肪族アミノ基を有するモノマーは、例えば、N−ベンジル−N−メチルアミノエタノール、N, N−ジベンジルエタノールアミン、4−ジメチルアミノピペリジン、ジメチルアミノプロパノール、ジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、2−ジイソプロピルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、3−ジブチルアミノプロピルアミン、ジイソプロピルアミノプロピルアミン、3−(ジイソブチルアミノ)プロピルアミン、3−(2−ジメチルアミノエトキシ)プロピルアミン、3−ジエタノールアミノプロピルアミン等が挙げられる。これらの中でも顔料への吸着性が向上する面で4−ジメチルアミノピペリジン、ジメチルアミノプロピルアミンが好ましい。
Aブロックは、顔料吸着基の立体障害が小さく、顔料吸着性に優れる面で、芳香族性を有さない複素環アミノ基を有するアミン単位が好ましい。
アミノ基のうち、芳香族性を有さない複素環アミノ基または脂肪族アミノ基の4級塩の
合成は、芳香族性を有さない複素環アミノ基または脂肪族アミノ基に対して、4級化剤を反応させて4級アンモニウム塩を合成する方法が挙げられる。合成の操作に特に制限はないところ、例えば、先にAブロックのアミン単位を合成してから4級化剤を反応させる方法が挙げられる。
合成は、芳香族性を有さない複素環アミノ基または脂肪族アミノ基に対して、4級化剤を反応させて4級アンモニウム塩を合成する方法が挙げられる。合成の操作に特に制限はないところ、例えば、先にAブロックのアミン単位を合成してから4級化剤を反応させる方法が挙げられる。
4級化剤は、例えば、塩化メチル、塩化ブチル、臭化メチル、臭化ブチル、ヨウ化メチル、ヨウ化ブチル等のハロゲン化アルキル;塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル等のハロゲン化ベンジル;硫酸ジメチル、硫酸ジブチル等の硫酸ジアルキル等が挙げられる。これらの中でも顔料分散剤の保存安定性が向上する面で硫酸ジメチルが好ましい。
アミン単位に含まれる2価の連結基は、エステル結合、またはアリール基であり、エステル結合が好ましい。
アミン単位に含まれる水素結合性を有する連結基は、ウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、またはチオウレタン結合であり、ウレタン結合、ウレア結合、アミド結合が好ましく、ウレア結合がより好ましい。
Aブロックの合成に使用できる上記以外のモノマーは、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜5)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜5)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜5)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)プロピルエーテル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系モノマー;(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メタクリロイルモルホリンなどの(メタ)アクリルアミド系モノマー;酢酸ビニル等のその他ビニルモノマー;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の3級アミノ基含有モノマー等が挙げられる。なお、nは、例えば、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基等アルキレノキシ基の繰り返し単位数を示す。
<Bブロック>
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。(メタ)アクリル酸エステル単位を構成する(メタ)アクリル酸エステルは、反応性官能基を含有しないモノマーである。(メタ)アクリル酸エステルは、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の鎖状および脂環状アルキル(メタ)アクリレート;ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート等の芳香環(メタ)アクリレート等が挙げられる。
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。(メタ)アクリル酸エステル単位を構成する(メタ)アクリル酸エステルは、反応性官能基を含有しないモノマーである。(メタ)アクリル酸エステルは、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の鎖状および脂環状アルキル(メタ)アクリレート;ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート等の芳香環(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸エステルは、単独または2種類以上を併用して使用できる。
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位以外に反応性官能基含有モノマー単位を含有できる。
反応性官能基含有モノマー単位を形成できる反応性官能基含有モノマーは、例えば、カレンズMOI−BM、カレンズMOI−BP(昭和電工社製)等のブロックイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル等のオキセタン基を有する(メタ)アクリレート;tert−ブチル(メタ)アクリレート等のtert−ブチル基を有する(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸等のカルボキシ基含有(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも耐熱性が向上する面で(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル、t−ブチル(メタ)アクリレートが好ましい。
反応性官能基含有モノマー単位を形成できる反応性官能基含有モノマーは、例えば、カレンズMOI−BM、カレンズMOI−BP(昭和電工社製)等のブロックイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル等のオキセタン基を有する(メタ)アクリレート;tert−ブチル(メタ)アクリレート等のtert−ブチル基を有する(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸等のカルボキシ基含有(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも耐熱性が向上する面で(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル、t−ブチル(メタ)アクリレートが好ましい。
Bブロックは、さらにアルキレンオキシ基含有モノマー単位を含有できる。アルキレンオキシ基は、例えば、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基等が挙げられる。これらの中でも現像性や解像性が向上する面でエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基がより好ましい。
アルキレンオキシ基含有モノマー単位を形成できるアルキレンオキシ基含有モノマーは、例えば、ポリエチレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜30)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜30)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)プロピルエーテル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも保存安定性が向上する面でエチレンオキシ基を1〜30個有するポリエチレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレートが好ましい。なお、nは、アルキレンオキシ基の平均数を示す。
アルキレンオキシ基含有モノマー単位を形成できるアルキレンオキシ基含有モノマーは、例えば、ポリエチレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜30)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜30)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)プロピルエーテル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも保存安定性が向上する面でエチレンオキシ基を1〜30個有するポリエチレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレートが好ましい。なお、nは、アルキレンオキシ基の平均数を示す。
Bブロックは、カルボキシ基を有する単位、およびフェノール性水酸基を有する単位からなる群より選択される1種以上を有することができる。カルボキシ基を有する単位は、カルボキシ基含有モノマーから形成できる。カルボキシ基含有モノマーは、例えば、(メタ)アクリル酸、(無水)マレイン酸、イタコン酸、2−メタクリロイルオキシエチルサクシネート等が挙げられる。フェノール性水酸基を有する単位は、フェノール性水酸基含有モノマーから形成できる。フェノール性水酸基含有モノマーは、例えば、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシスチレン等が挙げられる。これらの中でも良好な現像性が得られる面で(メタ)アクリル酸が好ましい。
Bブロックは、その他モノマー単位を含有できる。その他モノマー単位は、その他モノマーから形成できる。その他モノマーは、例えば、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系モノマー、(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドなどの(メタ)アクリルアミド系モノマー;酢酸ビニル;N−メタクリロイルモルホリン等が挙げられる。
顔料分散剤のAブロックとBブロックのモル比率は、A−Bブロックポリマーの場合、A/(A+B)=5〜70モル%が好ましく、15〜50モル%がより好ましい。また、同じくB−A−Bブロックポリマーの場合、A/(A+B)=10〜70モル%以下が好ましく、20〜50モル%以下がより好ましい。適切な比率で使用すると初期粘度を抑制できる上、保存安定性がより向上する。
本明細書では分散安定性の面で、A−Bブロックポリマーが好ましい。
本明細書の顔料分散剤のアミン価は、10mg〜200mgKOH/gが好ましく、20〜150mgKOH/gがより好ましく、30〜100mgKOH/gが特に好ましい。適度なアミン価を有すると分散安定性がより向上する。
顔料分散剤の質量平均分子量は、3,000〜50,000が好ましく、5000〜20000がより好ましい。適度な分子量を有すると分散安定性がより向上する。
本明細書の顔料組成物は、上記顔料分散剤、および顔料を含むことが好ましく、バインダー樹脂を含有することがより好ましい。
また、顔料組成物は、有機溶剤を含有できる。これにより粘度調整が容易になる。また顔料組成物は、光重合性化合物、および光重合開始剤を含有できる。これにより光反応性が得られる。
また、顔料組成物は、有機溶剤を含有できる。これにより粘度調整が容易になる。また顔料組成物は、光重合性化合物、および光重合開始剤を含有できる。これにより光反応性が得られる。
本明細書の顔料組成物は、上記顔料分散剤以外にその他分散剤を併用できる。その他分散剤の市販品は、例えば、Disperbyk−108、161、162、163、165、167、182、184、185、2000、2001、2009、2025、2050、2055、2150、2155、2163、2164等(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、SOLSPERSE−3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、56000、76500等(以上、日本ルーブリゾール社製)、EFKA−46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503等(以上、BASF社製)、アジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB824等(以上、味の素ファインテクノ社製)が挙げられる。
顔料分散剤の含有量は、顔料100質量部に対して、5〜200質量%が好ましく、30〜80質量%がより好ましい。適量含有すると経時の粘度安定性が向上する。
<顔料>
顔料は、有機顔料、無機顔料が挙げられる。顔料は、発色性が高い面で有機顔料が好ましい。なお、顔料は、可視域に吸収を有する顔料以外に紫外領域、赤外領域に吸収を有する顔料を含む。以下、好ましい有機顔料を、カラーインデックス番号(以下、C.I.)で示す。
顔料は、有機顔料、無機顔料が挙げられる。顔料は、発色性が高い面で有機顔料が好ましい。なお、顔料は、可視域に吸収を有する顔料以外に紫外領域、赤外領域に吸収を有する顔料を含む。以下、好ましい有機顔料を、カラーインデックス番号(以下、C.I.)で示す。
赤色顔料は、例えば、C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、101、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、23
2、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、291等が挙げられる。また特表2011−523433号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、又は特開2014-112527号公報に記載のアゾ顔料、特開2013-161026号公報に記載のアゾ顔料等が挙げられる。これらの中でも、C.I.ピグメントレッド48:1、122、177、224、242、269、254、291が好ましく、C.I.ピグメントレッド177、254、291がより好ましい。
2、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、291等が挙げられる。また特表2011−523433号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、又は特開2014-112527号公報に記載のアゾ顔料、特開2013-161026号公報に記載のアゾ顔料等が挙げられる。これらの中でも、C.I.ピグメントレッド48:1、122、177、224、242、269、254、291が好ましく、C.I.ピグメントレッド177、254、291がより好ましい。
また赤色顔料は、C.I.ピグメントオレンジ36、38、43、51、55、59、61、71、又は73等の橙色顔料や、後述の黄色顔料を併用してもよい。
青色顔料は、例えば、C.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、28、29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79等が挙げられる。これらの中でも、C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、又は15:6が好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6がより好ましい。青色顔料は、下記紫色顔料を併用してもよい。
紫色顔料は、例えば、C.I.ピグメントバイオレット1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50等が挙げられる。これらの中でも、C.I.ピグメントバイオレット19、又は23が好ましく、C.I.ピグメントバイオレット23がより好ましい。
緑色顔料は、例えば、C.I.ピグメントグリーン1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、37、45、48、50、51、54、55、58、59、62、63等が挙げられる。これらの中でも、透過率の観点からC.I.ピグメントグリーン36、58、59、62又は63が好ましい。緑色顔料は、下記黄色顔料を併用してもよい
黄色顔料では、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、192、193、194、196、198、199、213、214、231等が挙げられる。これらに中でもC.I.ピグメントイエロー138、139、150、185、231が好ましい。
赤外領域に吸収を持つ顔料は、特許第6322837号公報の実施例1、実施例6に記載された顔料等が挙げられる。
シアン顔料は、例えばC.I.ピグメントブルー15:1、15:2、15:4、15:3、15:6、16、81等の青色顔料が好ましい。
マゼンタ顔料は、例えばC.I.ピグメントバイオレット1、19、C.I.ピグメントレッド144、146、177、169、81等の紫色顔料が好ましく、さらに黄色顔料を併用できる。
無機顔料は、例えば、カーボンブラック、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロ
ム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組合せて用いられる。
ム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組合せて用いられる。
顔料は、単独または2種類以上を併用して使用できる。
<有機溶剤>
顔料組成物は、有機溶剤を含有すると粘度調整が容易になり、表面が平滑な被膜が得やすい。
有機溶剤は、例えば、乳酸エチル、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジイソプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
顔料組成物は、有機溶剤を含有すると粘度調整が容易になり、表面が平滑な被膜が得やすい。
有機溶剤は、例えば、乳酸エチル、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジイソプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
有機溶剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。
有機溶剤の配合量は、顔料全量100質量部に対して、500〜4000質量部が好ましい。これにより顔料組成物に粘度調整が容易になり、表面が平滑な被膜が形成し易い。
<光重合性化合物>
光重合性化合物は、紫外線や熱などにより硬化する化合物であり、モノマー、オリゴマーが含まれる。
光重合性化合物は、紫外線や熱などにより硬化する化合物であり、モノマー、オリゴマーが含まれる。
光重合性化合物は、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
光重合性化合物は、単独または2種類以上を併用して使用できる。
光重合性化合物の配合量は、顔料100質量部に対して、5〜400質量部が好ましく、10〜300質量部がより好ましい。適量使用すると光硬化性および現像性がより向上する。
<光重合開始剤>
光重合開始剤は、例えば、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、または3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、O−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン、化学式(7)で示す化合物、化学式(8)で示す化合物等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;チタノセン系化合物等が挙げられる。
光重合開始剤は、例えば、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、または3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、O−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン、化学式(7)で示す化合物、化学式(8)で示す化合物等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;チタノセン系化合物等が挙げられる。
光重合開始剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。
光重合開始剤の配合量は、顔料100質量部に対して、5〜200質量部が好ましく、
10〜150質量部がより好ましい。適量配合すると光硬化性、および現像性がより向上する。
10〜150質量部がより好ましい。適量配合すると光硬化性、および現像性がより向上する。
<増感剤>
顔料組成物は、光重合開始剤と共に増感剤を含有できる。増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’または4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
顔料組成物は、光重合開始剤と共に増感剤を含有できる。増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’または4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
増感剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。
増感剤の配合量は、光重合開始剤100質量部に対して、3〜60質量部が好ましく、5〜50質量部がより好ましい。適量使用すると光硬化性、および現像性がより向上する。
<顔料誘導体>
本明細書の顔料組成物は、さらに顔料誘導体を含有できる。
顔料誘導体は、顔料の表面に吸着することで、顔料の表面が極性を持ち、顔料分散剤と親和し易くなることで顔料の分散性がより向上する。顔料誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の化合物である。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物及びこれらのアミン塩や、スルホンアミド結合や末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。なお、本明細書では、併用する樹脂型分散剤が塩基性基を有するため、酸性基を有する顔料誘導体が好ましい。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
本明細書の顔料組成物は、さらに顔料誘導体を含有できる。
顔料誘導体は、顔料の表面に吸着することで、顔料の表面が極性を持ち、顔料分散剤と親和し易くなることで顔料の分散性がより向上する。顔料誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の化合物である。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物及びこれらのアミン塩や、スルホンアミド結合や末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。なお、本明細書では、併用する樹脂型分散剤が塩基性基を有するため、酸性基を有する顔料誘導体が好ましい。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
有機色素の合成例が記載された文献は、ジケトピロロピロール系顔料誘導体としては、特開2001−220520号公報、WO2009/081930号パンフレット、WO2011/052617号パンフレット、WO2012/102399号パンフレット、特開2017−156397号公報、フタロシアニン系顔料誘導体としては、特開2007−226161号公報、WO2016/163351号パンフレット、特開2017−165820号公報、特許第5753266号公報、アントラキノン系顔料誘導体としては、特開昭63−264674号公報、特開平09−272812号公報、特開平10−245501号公報、特開平10−265697号公報、特開2007−079094号公報、WO2009/025325号パンフレット、キナクリドン系顔料誘導体としては、特開昭48−54128号公報、特開平03−9961号公報、特開2000−273383号公報、ジオキサジン系顔料誘導体としては、特開2011−162662号公報、チアジンインジゴ系顔料誘導体としては、特開2007−314785号公報、トリアジン系顔料誘導体としては、特開昭61−246261号公報、特開平11−199796号公報、特開2003−165922号公報、特開2003−168208号公報、特開2004−217842号公報、特開2007−314681号公報、ベンゾイソインドール系顔料誘導体としては、特開2009−57478号公報、キノフタロン系顔料誘導体としては、特開2003−167112号公報、特開2006−291194号公報、特開2008−31281号公報、特開2012−226110号公報、ナフトール系顔料誘導体としては、特開2012−208329号公報、特開2014−5439号公報、アゾ系顔料誘導体としては、特開2001−172520号公報、特開2012−172092号公報、酸性置換基としては、特開2004−307854号公報、塩基性置換基としては、特開2002−201377号公報、特開2003−171594号公報、特開2005−181383号公報、特開2005−213404号公報、などに記載の公知の顔料誘導体が挙げられる。なおこれらの文献には、顔料誘導体を誘導体、分散剤、顔料分散剤若しくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、顔料誘導体と同義である。
顔料誘導体は、単独又は2種類以上を混合して使用できる。
顔料誘導体の含有量は、顔料100質量部に対して、1〜100質量部が好ましく、3〜70質量部がより好ましく、5〜50質量部がさらに好ましい。
顔料誘導体は、顔料に顔料分散剤を配合する前に配合して、分散処理することが好ましい。また、顔料に顔料分散剤と顔料誘導体とを配合して分散処理することも好ましい。
分散処理は、例えば、アシッドペースティング、アシッドスラリー、ドライミリング、ソルトミリング、ソルベントソルトミリング等の顔料化処理を行う事で、顔料表面に顔料誘導体が吸着できる。これにより顔料誘導体を添加しない場合と比較して顔料の平均一次粒子径をより微細化できる。
分散処理は、例えば、アシッドペースティング、アシッドスラリー、ドライミリング、ソルトミリング、ソルベントソルトミリング等の顔料化処理を行う事で、顔料表面に顔料誘導体が吸着できる。これにより顔料誘導体を添加しない場合と比較して顔料の平均一次粒子径をより微細化できる。
<バインダー樹脂>
本明細書の顔料組成物は、バインダー樹脂を含有できる。これにより顔料組成物の被膜形成が容易になる。バインダー樹脂は、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂が挙げられる。また、バインダー樹脂を物性面から特定すると可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が80%以上の樹脂が好ましく、95%以上の透明樹脂がより好ましい。
また、本明細書の顔料組成物をカラーフィルタ用途のアルカリ現像型レジストとして使用する場合、バインダー樹脂は、酸性基を有するアルカリ可溶性ビニル系樹脂が好ましい。これにより、フォトリソグラフィー法でパターン形状ができる。
また、アルカリ可溶性ビニル系樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂として使用できる。前記樹脂を使用すると形成する被膜に異物が発生し難く、被膜中の顔料の分散安定性がより向上する。
本明細書の顔料組成物は、バインダー樹脂を含有できる。これにより顔料組成物の被膜形成が容易になる。バインダー樹脂は、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂が挙げられる。また、バインダー樹脂を物性面から特定すると可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が80%以上の樹脂が好ましく、95%以上の透明樹脂がより好ましい。
また、本明細書の顔料組成物をカラーフィルタ用途のアルカリ現像型レジストとして使用する場合、バインダー樹脂は、酸性基を有するアルカリ可溶性ビニル系樹脂が好ましい。これにより、フォトリソグラフィー法でパターン形状ができる。
また、アルカリ可溶性ビニル系樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂として使用できる。前記樹脂を使用すると形成する被膜に異物が発生し難く、被膜中の顔料の分散安定性がより向上する。
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は、酸性基を有する熱可塑性樹脂が好ましい。酸性基は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、現像性、耐熱性、透明性の面で酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体が好ましく、酸性基を有するアクリル樹脂がより好ましい。
ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は、酸性基を有する熱可塑性樹脂が好ましい。酸性基は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、現像性、耐熱性、透明性の面で酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体が好ましく、酸性基を有するアクリル樹脂がより好ましい。
バインダー樹脂の質量平均分子量(Mw)は、10,000〜100,000好ましく、10,000〜80,000がより好ましい。また、数平均分子量(Mn)は、5,000〜50,000が好ましい。分子量分散度(Mw/Mn)は、10以下が好ましい。
バインダー樹脂の酸価は20〜300mgKOH/gが好ましい。適度な酸価を有すると現像性、および耐熱性がより向上する。
バインダー樹脂の配合量は、顔料100質量部に対して、30〜500質量部が好ましい。これにより良好な光学特性を得やすい。
<酸化防止剤>
顔料組成物は、酸化防止剤を含有できる。これにより加熱後の被膜の黄変を抑制し透過率をより向上できる。
本明細書で「酸化防止剤」は、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物である。酸化防止剤は、例えば、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物が挙げられる。これらの中でも、塗膜の透過率と光感度の両立の観点から、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましく、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤がより好ましい。
顔料組成物は、酸化防止剤を含有できる。これにより加熱後の被膜の黄変を抑制し透過率をより向上できる。
本明細書で「酸化防止剤」は、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物である。酸化防止剤は、例えば、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物が挙げられる。これらの中でも、塗膜の透過率と光感度の両立の観点から、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましく、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤がより好ましい。
酸化防止剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。
酸化防止剤の含有量は、顔料100質量%に対して、0.5〜5質量%が好ましい。これ により感度がより向上する。
<多官能チオール>
顔料組成物は、多官能チオールを含有できる。多官能チオールは、連鎖移動剤として働き被膜の架橋密度を調整できる。多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
顔料組成物は、多官能チオールを含有できる。多官能チオールは、連鎖移動剤として働き被膜の架橋密度を調整できる。多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
多官能チオールは、単独または2種類以上を併用して使用できる。
多官能チオールの含有量は、顔料組成物100質量%中、0.1〜30質量%が好ましく、1〜20質量%がより好ましい。適量使用すると光感度がより向上する。
<アミン系化合物>
顔料組成物は、アミン系化合物を含有できる。アミン系化合物は、組成物中に溶存している酸素を還元し、光硬化性を向上させる。アミン系化合物は、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
顔料組成物は、アミン系化合物を含有できる。アミン系化合物は、組成物中に溶存している酸素を還元し、光硬化性を向上させる。アミン系化合物は、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
アミン系化合物は、単独または2種類以上を併用して使用できる。
アミン系化合物の含有量は、顔料組成物100質量%中、0.1〜20質量%が好ましい。適量使用すると光感度がより向上する。
<レベリング剤>
顔料組成物は、レベリング剤を含有できる。レベリング剤は、顔料組成物を塗工する際、基材に対する濡れ性を向上させる。レベリング剤は、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル単位を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの市販品は、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333等が挙げられる。主鎖にポリエステル単位を有するジメチルシロキサンの市販品は、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370等が挙げられる。レベリング剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。レベリング剤の含有量は、組成物100質量%中、0.003〜0質量%が好ましい。
顔料組成物は、レベリング剤を含有できる。レベリング剤は、顔料組成物を塗工する際、基材に対する濡れ性を向上させる。レベリング剤は、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル単位を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの市販品は、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333等が挙げられる。主鎖にポリエステル単位を有するジメチルシロキサンの市販品は、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370等が挙げられる。レベリング剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。レベリング剤の含有量は、組成物100質量%中、0.003〜0質量%が好ましい。
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることができる。
アニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤は、例えば、アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。ノニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。
<硬化剤、硬化促進剤>
顔料組成物は、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、適宜、硬化剤、硬化促進剤を含有できる。硬化剤は、例えば、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。これらの中でも1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましい。硬化促進剤は、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)が挙げられる。
顔料組成物は、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、適宜、硬化剤、硬化促進剤を含有できる。硬化剤は、例えば、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。これらの中でも1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましい。硬化促進剤は、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)が挙げられる。
硬化剤、硬化促進剤は、それぞれ単独または2種類以上を併用して使用できる。
硬化促進剤の含有量は、熱硬化性樹脂100質量部に対して、0.01〜15質量部が好ましい。
<その他添加剤>
顔料組成物は、課題を解決できる範囲内であればその他添加剤を含有できる。その他添加剤は、貯蔵安定剤、密着向上剤である。組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
顔料組成物は、課題を解決できる範囲内であればその他添加剤を含有できる。その他添加剤は、貯蔵安定剤、密着向上剤である。組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
貯蔵安定剤は、顔料組成物の経時粘度をより安定化できる。貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤の配合量は、顔料100質量部に対し、0.1〜10質量部が好ましい
密着向上剤は、被膜と基板との密着性を向上できる。密着向上剤は、例えば、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤の配合量は、顔料100質量部に対し、0.01〜10質量部が好ましく、0.05〜5質量部がより好ましい。
顔料組成物は、例えば、顔料を顔料分散剤で分散処理を行い、得られる分散体に、適宜、任意の材料を混合することで作製できる。
前記分散処理は、例えば、二本ロール、三本ロール、ビーズ等を用いた湿式分散などの分散処理が挙げられる。また、顔料は、分散処理の前に微細化処理(例えば、ソルトミリング処理)を行うことが好ましい。
前記分散処理は、例えば、二本ロール、三本ロール、ビーズ等を用いた湿式分散などの分散処理が挙げられる。また、顔料は、分散処理の前に微細化処理(例えば、ソルトミリング処理)を行うことが好ましい。
本明細書のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料組成物を含むことが好ましい。カラーフィルタ用着色組成物は、顔料、および顔料分散剤に加え、これまで説明した材料を適宜選択して含有できる。
<カラーフィルタ>
本明細書のカラーフィルタは、基材(以下、基板ということがある)、ならびに赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを備える。本明細書ではこれらフィルタセグメントのうち少なくとも1つが本明細書の顔料分散剤が使用されたカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなる被膜(フィルタセグメント)であることが好ましい。また、カラーフィルタは、前記フィルタセグメントに代えて、マゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを備えることができる。
本明細書のカラーフィルタは、基材(以下、基板ということがある)、ならびに赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを備える。本明細書ではこれらフィルタセグメントのうち少なくとも1つが本明細書の顔料分散剤が使用されたカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなる被膜(フィルタセグメント)であることが好ましい。また、カラーフィルタは、前記フィルタセグメントに代えて、マゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを備えることができる。
<カラーフィルタの製造方法>
カラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
カラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2〜5μm程度となるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して露光(放射線の照射)を行う。その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液
が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、露光を行うこともできる。
が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、露光を行うこともできる。
カラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム/酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター(TFT)をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、カラー液晶表示装置が製造される。このカラー液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック(TN)、スーパー・ツイステッド・ネマティック(STN)、イン・プレーン・スイッチング(IPS)、ヴァーティカリー・アライメント(VA)、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド(OCB)等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
本明細書のカラーフィルタは、液晶表示装置以外に、例えば、固体撮像素子、有機EL表示装置、量子ドット表示装置、及び電子ペーパー等に使用できる。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されない。なお、「部」は「質量部」、「%」は「質量%」を意味する。表中の配合量は、特に断りがない限り質量部である。
以下、測定方法を記載する。
(質量平均分子量(Mw))
質量平均分子量(Mw)は下記の方法で行った。
4級アンモニウム塩価を有さない実施例および比較例:
カラムにTSKgel SUPER−AW3000(東ソー社製)を2本直列で用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒に30mMトリエチルアミン及び10mMLiBrのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)である。移動相流量は0.6mL/min、試料注入量は10μL、試料濃度は約0.1質量%、測定温度は40℃で行った。
4級アンモニウム塩価を有する実施例:
カラムにTSKgel SUPER−AWM−HとTSKgel SUPER−AW2500(いずれも東ソー社製)を2本直列で用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒に60mMリン酸のN,N−ジメチルアセトアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)である。移動相流量は0.6mL/min、試料注入量は10μL、試料濃度は約0.1質量%、測定温度は40℃で行った。
質量平均分子量(Mw)は下記の方法で行った。
4級アンモニウム塩価を有さない実施例および比較例:
カラムにTSKgel SUPER−AW3000(東ソー社製)を2本直列で用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒に30mMトリエチルアミン及び10mMLiBrのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)である。移動相流量は0.6mL/min、試料注入量は10μL、試料濃度は約0.1質量%、測定温度は40℃で行った。
4級アンモニウム塩価を有する実施例:
カラムにTSKgel SUPER−AWM−HとTSKgel SUPER−AW2500(いずれも東ソー社製)を2本直列で用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒に60mMリン酸のN,N−ジメチルアセトアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)である。移動相流量は0.6mL/min、試料注入量は10μL、試料濃度は約0.1質量%、測定温度は40℃で行った。
(顔料分散剤のアミン価)
アミン価(mgKOH/g)は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。
アミン価(mgKOH/g)は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。
(4級アンモニウム塩価)
4級アンモニウム塩価(mgKOH/g)は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。
4級アンモニウム塩価(mgKOH/g)は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。
(酸価)
バインダー樹脂の酸価(mgKOH/g)は、0.1Nの水酸化カリウム・エタノール溶液を用い、電位差滴定法によって求めた。
バインダー樹脂の酸価(mgKOH/g)は、0.1Nの水酸化カリウム・エタノール溶液を用い、電位差滴定法によって求めた。
<顔料分散剤の製造方法>
(実施例1の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカル
ボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル2.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、90℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を
行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。得られたブロックコポリマーは不揮発分50%、
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例1)の溶液を得た。
(実施例1の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカル
ボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル2.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、90℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を
行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。得られたブロックコポリマーは不揮発分50%、
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例1)の溶液を得た。
(実施例2〜27、実施例39〜40比較例1〜3の合成)
実施例1の配合を、表1〜表5に示す原料、および配合量に変更した以外は、実施例1と同様に反応を行い実施例2〜27、実施例39〜40、比較例1〜3の顔料分散剤溶液をそれぞれ作製した。なお、顔料分散剤の質量平均分子量は、連鎖移動剤、反応条件等を適宜追加変更して表中の質量平均分子量に調整した。
実施例1の配合を、表1〜表5に示す原料、および配合量に変更した以外は、実施例1と同様に反応を行い実施例2〜27、実施例39〜40、比較例1〜3の顔料分散剤溶液をそれぞれ作製した。なお、顔料分散剤の質量平均分子量は、連鎖移動剤、反応条件等を適宜追加変更して表中の質量平均分子量に調整した。
(実施例28の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカル
ボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル2.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、90℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を
行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下した。
最後に、この反応槽に塩化ベンジル1.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2部を加えた後、60℃で3時間反応させ、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価58mgkOH/g、4級アンモニウム塩価6mgKOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例28)の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカル
ボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル2.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、90℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を
行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下した。
最後に、この反応槽に塩化ベンジル1.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2部を加えた後、60℃で3時間反応させ、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価58mgkOH/g、4級アンモニウム塩価6mgKOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例28)の溶液を得た。
(実施例29〜38の合成)
表3〜表4に示す原料、組成になるように変更し、表中のスペックが得られるように適宜条件を調整した以外は実施例28と同様にして顔料分散剤(実施例29〜38)の溶液を得た。
表3〜表4に示す原料、組成になるように変更し、表中のスペックが得られるように適宜条件を調整した以外は実施例28と同様にして顔料分散剤(実施例29〜38)の溶液を得た。
(実施例41の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、ブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部、S,S−ジベンジルトリチオ炭酸3.6部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングし
て不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。
次に、この反応槽に2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリ
ングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロックの
イソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.5の顔料分散剤(実施例41)の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、ブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部、S,S−ジベンジルトリチオ炭酸3.6部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングし
て不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。
次に、この反応槽に2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリ
ングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロックの
イソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.5の顔料分散剤(実施例41)の溶液を得た。
(実施例42の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、N,N,N’、N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン1.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート24部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。ここに臭化銅(I)1.0部と2−ブロモイソ酪酸エチル1.3部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、110℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例42)の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、N,N,N’、N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン1.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート24部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。ここに臭化銅(I)1.0部と2−ブロモイソ酪酸エチル1.3部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、110℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例42)の溶液を得た。
(実施例43の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、2−ヨード−2−メチルプロピオニトリル1.0部、4−t−ブチル−2,6−キシレノール1.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、110℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させ、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例43)の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、2−ヨード−2−メチルプロピオニトリル1.0部、4−t−ブチル−2,6−キシレノール1.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、110℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させ、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例43)の溶液を得た。
(実施例44の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート3.3部、ジブチルジテルリド2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25部を仕込み、窒素を流しながら60℃まで加熱した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.3部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から24時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、60℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から24時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させ2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例44)の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート3.3部、ジブチルジテルリド2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25部を仕込み、窒素を流しながら60℃まで加熱した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.3部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から24時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、60℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から24時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させ2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例44)の溶液を得た。
表1〜表5中の略語について示す。
MOI:2−イソシアナトエチルメタクリレート
AOI:2−イソシアナトエチルアクリレート
MOI−EG:2−(2−イソシアナトエトキシ)エチルメタクリレート
TMI:イソシアン酸3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル
BMA:n−ブチルメタクリレート
RAFT剤1:4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファ
ニル]ペンタン酸メチル
RAFT剤2:ベンゾジチオ酸2−フェニル−2−プロピル
RAFT剤3:ジ(チオベンゾイル)ジスルフィド
RAFT剤4:S,S−ジベンジルトリチオ炭酸
PMDETA:N,N,N’、N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン
CuBr:臭化銅(I)
EBiB:2−ブロモイソ酪酸エチル
CP−I:2−ヨード−2−メチルプロピオニトリル
IA:4−t−ブチル−2,6−キシレノール
有機テルル化合物:エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート
ジテルリド:ジブチルジテルリド
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
BA:n−ブチルアクリレート
MMA:メチルメタクリレート
2−MTA:2−メトキシエチルアクリレート
PME400:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基平均付加数9)
PME1000:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基平均付加数23)
OXMA:(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート
tBMA:tert−ブチルメタクリレート
アミン化合物1:1−メチルピペラジン
アミン化合物2:4―アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン
アミン化合物3:N,N−ジメチルアミノプロピルアミン
アミン化合物4:4−ジメチルアミノピペリジン
アミン化合物5:2−ヒドロキシメチルトリエチレンジアミン
アミン化合物6:ジメチルアミノエタンチオール
アミン化合物7:ジメチルアミノプロピオン酸
アミン化合物8:4−ピリジンエタノール
アミン化合物9:3−アミノ−9−エチルカルバゾール
アミノ基1:芳香族性を有さない複素環アミノ基
アミノ基2:脂肪族アミノ基
アミノ基3:芳香族性を有する複素環アミノ基
MOI:2−イソシアナトエチルメタクリレート
AOI:2−イソシアナトエチルアクリレート
MOI−EG:2−(2−イソシアナトエトキシ)エチルメタクリレート
TMI:イソシアン酸3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル
BMA:n−ブチルメタクリレート
RAFT剤1:4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファ
ニル]ペンタン酸メチル
RAFT剤2:ベンゾジチオ酸2−フェニル−2−プロピル
RAFT剤3:ジ(チオベンゾイル)ジスルフィド
RAFT剤4:S,S−ジベンジルトリチオ炭酸
PMDETA:N,N,N’、N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン
CuBr:臭化銅(I)
EBiB:2−ブロモイソ酪酸エチル
CP−I:2−ヨード−2−メチルプロピオニトリル
IA:4−t−ブチル−2,6−キシレノール
有機テルル化合物:エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート
ジテルリド:ジブチルジテルリド
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
BA:n−ブチルアクリレート
MMA:メチルメタクリレート
2−MTA:2−メトキシエチルアクリレート
PME400:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基平均付加数9)
PME1000:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基平均付加数23)
OXMA:(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート
tBMA:tert−ブチルメタクリレート
アミン化合物1:1−メチルピペラジン
アミン化合物2:4―アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン
アミン化合物3:N,N−ジメチルアミノプロピルアミン
アミン化合物4:4−ジメチルアミノピペリジン
アミン化合物5:2−ヒドロキシメチルトリエチレンジアミン
アミン化合物6:ジメチルアミノエタンチオール
アミン化合物7:ジメチルアミノプロピオン酸
アミン化合物8:4−ピリジンエタノール
アミン化合物9:3−アミノ−9−エチルカルバゾール
アミノ基1:芳香族性を有さない複素環アミノ基
アミノ基2:脂肪族アミノ基
アミノ基3:芳香族性を有する複素環アミノ基
<バインダー樹脂(F)の製造>
(バインダー樹脂(F−1)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート20.0部、n−ブチルメタクリレート17.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMACを添加してバインダー樹脂(F−1)溶液を調製した。質量平均分子量(Mw)は26,000であった。
(バインダー樹脂(F−1)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート20.0部、n−ブチルメタクリレート17.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMACを添加してバインダー樹脂(F−1)溶液を調製した。質量平均分子量(Mw)は26,000であった。
(バインダー樹脂(F−2)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、ベンジルメタクリレート20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート20部、メタクリル酸メチル25部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロ
ニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂(F−2)溶液を調製した。質量平均分子量(Mw)は18,000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、ベンジルメタクリレート20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート20部、メタクリル酸メチル25部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロ
ニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂(F−2)溶液を調製した。質量平均分子量(Mw)は18,000であった。
(バインダー樹脂(F−3)溶液)
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を続けた後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂(F−3)溶液を得た。質量平均分子量は13,000で、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であり、酸価が79mgKOH/gであった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を続けた後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂(F−3)溶液を得た。質量平均分子量は13,000で、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であり、酸価が79mgKOH/gであった。
(バインダー樹脂(F−4)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け不揮発分酸価=0.8となったところで反応を終了し、質量平均分子量が約12,000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂(F−4)溶液を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け不揮発分酸価=0.8となったところで反応を終了し、質量平均分子量が約12,000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂(F−4)溶液を調製した。
<顔料組成物の製造>
(実施例45の調製)
下記の原料を混合し、均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時
間分散した後、0.5μmのフィルタで濾過し、顔料組成物(実施例45)を調製した。C.I.ピグメントレッド269 :12部
実施例1で得た顔料分散剤溶液(不揮発分40%) :20部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :68部
(実施例45の調製)
下記の原料を混合し、均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時
間分散した後、0.5μmのフィルタで濾過し、顔料組成物(実施例45)を調製した。C.I.ピグメントレッド269 :12部
実施例1で得た顔料分散剤溶液(不揮発分40%) :20部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :68部
(実施例46〜264の調製)
表6〜表10に示す組成、量になるように変更した以外は実施例44と同様にして、それぞれ実施例46〜264の顔料組成物を調製した。
表6〜表10に示す組成、量になるように変更した以外は実施例44と同様にして、それぞれ実施例46〜264の顔料組成物を調製した。
<顔料組成物の評価>
得られた顔料組成物について、粘度測定、保存安定性、耐熱性に関する試験を次の方法で行った。なお、以下、評価結果は◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用レベル、×は実用には適さないレベルである。
得られた顔料組成物について、粘度測定、保存安定性、耐熱性に関する試験を次の方法で行った。なお、以下、評価結果は◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用レベル、×は実用には適さないレベルである。
(初期粘度)
得られた顔料組成物は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における、50rpmでの粘度を測定し、下記基準で評価した。コーンは1°34’×R24を用い、測定開始から1分後の数値を用いた。
◎:粘度が10mPa・s未満
○:粘度が10mPa・s以上、20mPa・s未満
△:粘度が20mPa・s以上、30mPa・s未満
×:粘度が30mPa・s以上、または測定不可
得られた顔料組成物は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における、50rpmでの粘度を測定し、下記基準で評価した。コーンは1°34’×R24を用い、測定開始から1分後の数値を用いた。
◎:粘度が10mPa・s未満
○:粘度が10mPa・s以上、20mPa・s未満
△:粘度が20mPa・s以上、30mPa・s未満
×:粘度が30mPa・s以上、または測定不可
(保存安定性)
得られた着色組成物をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における50rpmでの初期粘度η1を測定した。別途、当該着色組成物25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、120時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度η2とし、保存安定性を下記基準で評価した。なお、粘度変化率の算出は、以下の式を用いて算出した。
粘度変化率=(η2−η1)÷(η1)
◎:粘度変化率が±10%未満で、沈降物が生じなかった。
○:粘度変化率が±10%以上30%未満で、沈降物が生じなかった。
△:粘度変化率が±30%以上50%未満で、沈降物が生じなかった。
×:粘度変化率が±50%以上の場合、又は粘度変化率が±50%未満であっても沈降物を生じた。
得られた着色組成物をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における50rpmでの初期粘度η1を測定した。別途、当該着色組成物25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、120時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度η2とし、保存安定性を下記基準で評価した。なお、粘度変化率の算出は、以下の式を用いて算出した。
粘度変化率=(η2−η1)÷(η1)
◎:粘度変化率が±10%未満で、沈降物が生じなかった。
○:粘度変化率が±10%以上30%未満で、沈降物が生じなかった。
△:粘度変化率が±30%以上50%未満で、沈降物が生じなかった。
×:粘度変化率が±50%以上の場合、又は粘度変化率が±50%未満であっても沈降物を生じた。
(耐熱性)
得られた着色組成物を1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて、乾燥膜厚が1.0μmになるようにスピンコートし、60℃で5分乾燥した後、230℃で5分加熱し、試験用基板を作製した。得られた基板の分光を分光光度計(U−4100 日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて300〜1000nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。さらに耐熱性試験として210℃で20分間追加加熱した後、極大吸収波長の吸光度の残存率を求め、耐熱性を下記基準で評価した。なお、残存率の算出は、以下の式を用いて算出した。
残存率=(耐熱性試験後の吸光度)÷(耐熱性試験前の吸光度)×100
◎ :残存率 が95%以上
○ :残存率 が92.5%以上、95%未満
△ :残存率 が90%以上、92.5%未満
× :残存率 が90%未満
得られた着色組成物を1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて、乾燥膜厚が1.0μmになるようにスピンコートし、60℃で5分乾燥した後、230℃で5分加熱し、試験用基板を作製した。得られた基板の分光を分光光度計(U−4100 日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて300〜1000nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。さらに耐熱性試験として210℃で20分間追加加熱した後、極大吸収波長の吸光度の残存率を求め、耐熱性を下記基準で評価した。なお、残存率の算出は、以下の式を用いて算出した。
残存率=(耐熱性試験後の吸光度)÷(耐熱性試験前の吸光度)×100
◎ :残存率 が95%以上
○ :残存率 が92.5%以上、95%未満
△ :残存率 が90%以上、92.5%未満
× :残存率 が90%未満
(コントラスト比(CR)評価)
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。測定に際しては、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。耐熱性試験に使用したものと同様のサンプルを用いて、下記基準に従って判定した。
◎:3000以上
○:2500以上〜3000未満
△:2000以上〜2500未満
×:2000未満
○:2500以上〜3000未満
△:2000以上〜2500未満
×:2000未満
表6〜表10中の略語について示す。
PR269:C.I.ピグメントレッド269(中性)
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PG62:C.I.ピグメントグリーン62(中性)
PY138:C.I.ピグメントイエロー138(中性)
PR177:C.I.ピグメントレッド177(酸性)
PR254:C.I.ピグメントレッド254(酸性)
PR291:C.I.ピグメントレッド291(中性)
顔料1:特許第6368844号公報の実施例1に記載の顔料(中性)
PG7:C.I.ピグメントグリーン7(中性)
PG36:C.I.ピグメントグリーン36(酸性)
PG58:C.I.ピグメントグリーン58(酸性)
PG59:C.I.ピグメントグリーン59(酸性)
PG63:C.I.ピグメントグリーン63(中性)
PB15:C.I.ピグメントブルー15(酸性)
PB15:3:C.I.ピグメントブルー15:3(酸性)
PB15:6:C.I.ピグメントブルー15:6(酸性)
PY139:C.I.ピグメントイエロー139(酸性)
PY150:C.I.ピグメントイエロー150(酸性)
PY180:C.I.ピグメントイエロー180(中性)
PY185:C.I.ピグメントイエロー185(酸性)
PY231:C.I.ピグメントイエロー231(中性)
顔料2:COLOUR BLACK FW255(orion ENGINEERED CARBONS社製カーボンブラック、pH=2.5)(酸性)
顔料3:PRINTEX 85(orion ENGINEERED CARBONS社製カーボンブラック、pH=9.0)(塩基性)
顔料4:タイベークCR−58−2(石原産業社製酸化チタン)(塩基性)
顔料5:特許第6322837号公報の実施例1に記載の顔料(中性)
顔料6:特許第6322837号公報の実施例6に記載の顔料(中性)
溶剤1:酢酸エチルと2−プロパノールの等質量比の混合溶剤
PR269:C.I.ピグメントレッド269(中性)
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PG62:C.I.ピグメントグリーン62(中性)
PY138:C.I.ピグメントイエロー138(中性)
PR177:C.I.ピグメントレッド177(酸性)
PR254:C.I.ピグメントレッド254(酸性)
PR291:C.I.ピグメントレッド291(中性)
顔料1:特許第6368844号公報の実施例1に記載の顔料(中性)
PG7:C.I.ピグメントグリーン7(中性)
PG36:C.I.ピグメントグリーン36(酸性)
PG58:C.I.ピグメントグリーン58(酸性)
PG59:C.I.ピグメントグリーン59(酸性)
PG63:C.I.ピグメントグリーン63(中性)
PB15:C.I.ピグメントブルー15(酸性)
PB15:3:C.I.ピグメントブルー15:3(酸性)
PB15:6:C.I.ピグメントブルー15:6(酸性)
PY139:C.I.ピグメントイエロー139(酸性)
PY150:C.I.ピグメントイエロー150(酸性)
PY180:C.I.ピグメントイエロー180(中性)
PY185:C.I.ピグメントイエロー185(酸性)
PY231:C.I.ピグメントイエロー231(中性)
顔料2:COLOUR BLACK FW255(orion ENGINEERED CARBONS社製カーボンブラック、pH=2.5)(酸性)
顔料3:PRINTEX 85(orion ENGINEERED CARBONS社製カーボンブラック、pH=9.0)(塩基性)
顔料4:タイベークCR−58−2(石原産業社製酸化チタン)(塩基性)
顔料5:特許第6322837号公報の実施例1に記載の顔料(中性)
顔料6:特許第6322837号公報の実施例6に記載の顔料(中性)
溶剤1:酢酸エチルと2−プロパノールの等質量比の混合溶剤
<カラーフィルタ用着色組成物の製造>
カラーフィルタ用着色組成物の製造にあたり下記の調製を行った。
・バインダー樹脂溶液A:バインダー樹脂(F−1)〜(F−4)を1:1:1:1にて混合し、調整した混合溶液。
・重合性化合物A :東亜合成社製アロニックスM402、アロニックスM520、アロ
ニックスM309、日本化薬社製KAYARAD DPCA−30、共栄社化学社製UA
−510Hを1:1:1:1:1にて混合し、調整した混合物
・光重合開始剤A :BASF社製IRGACURE 907 1部、IRGACURE
369 1部、IRGACURE 819 1部を、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・光重合開始剤B :BASF社製IRGACURE OXE−01 0.5部、IRG
ACURE OXE−02 0.5部、IRGACURE OXE−04 0.5部、化学式(8)のオキシムエステル系光重合開始剤1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・増感剤A :「KAYACURE DETX-S」1部、「EAB-F」1部をプロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。・エポキシ化合物A:jER E157S75、EHPE−3150、TEPIC−
Sを1:1:1:1にて混合し、調整した混合体。
・オキセタン化合物A:東亜合成社製OXT−221
・紫外線吸収剤A:BASF社製「TINUVIN P」1部、「TINUVIN 405」 1部、ケミプロ化成社製「KEMISORB 10」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・重合禁止剤A:「3−メチルカテコール」1部、「メチルヒドロキノン」1部、「tert−ブチルヒドロキノン」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・酸化防止剤A:BASF社製「IRGANOX1010」1部、ADEKA社製「アデカスタブLA−52」1部、ADEKA社製「アデカスタブPEP−36」1部、ADEKA社製「アデカスタブAO−412S」1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・チオール系連鎖移動剤A: ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート
・シランカップリング剤A: 信越シリコーン社製KBM−403、KBM−5103、
KBM−1003、KBM−573、KBM−803を1:1:1:1にて混合し、調整した混合体。
・レベリング剤A:ビックケミー社製「BYK−330 」1部、DIC社製「メガファックF−551」1部、花王社製「エマルゲン103」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・溶剤A :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、
3−エトキシプロピオン酸エチル、1,3−ブチレングリコールジアセテートを3:1:1:1にて混合し、調整した混合溶液。
カラーフィルタ用着色組成物の製造にあたり下記の調製を行った。
・バインダー樹脂溶液A:バインダー樹脂(F−1)〜(F−4)を1:1:1:1にて混合し、調整した混合溶液。
・重合性化合物A :東亜合成社製アロニックスM402、アロニックスM520、アロ
ニックスM309、日本化薬社製KAYARAD DPCA−30、共栄社化学社製UA
−510Hを1:1:1:1:1にて混合し、調整した混合物
・光重合開始剤A :BASF社製IRGACURE 907 1部、IRGACURE
369 1部、IRGACURE 819 1部を、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・光重合開始剤B :BASF社製IRGACURE OXE−01 0.5部、IRG
ACURE OXE−02 0.5部、IRGACURE OXE−04 0.5部、化学式(8)のオキシムエステル系光重合開始剤1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・増感剤A :「KAYACURE DETX-S」1部、「EAB-F」1部をプロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。・エポキシ化合物A:jER E157S75、EHPE−3150、TEPIC−
Sを1:1:1:1にて混合し、調整した混合体。
・オキセタン化合物A:東亜合成社製OXT−221
・紫外線吸収剤A:BASF社製「TINUVIN P」1部、「TINUVIN 405」 1部、ケミプロ化成社製「KEMISORB 10」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・重合禁止剤A:「3−メチルカテコール」1部、「メチルヒドロキノン」1部、「tert−ブチルヒドロキノン」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・酸化防止剤A:BASF社製「IRGANOX1010」1部、ADEKA社製「アデカスタブLA−52」1部、ADEKA社製「アデカスタブPEP−36」1部、ADEKA社製「アデカスタブAO−412S」1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・チオール系連鎖移動剤A: ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート
・シランカップリング剤A: 信越シリコーン社製KBM−403、KBM−5103、
KBM−1003、KBM−573、KBM−803を1:1:1:1にて混合し、調整した混合体。
・レベリング剤A:ビックケミー社製「BYK−330 」1部、DIC社製「メガファックF−551」1部、花王社製「エマルゲン103」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・溶剤A :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、
3−エトキシプロピオン酸エチル、1,3−ブチレングリコールジアセテートを3:1:1:1にて混合し、調整した混合溶液。
(カラーフィルタ用着色組成物(実施例265))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、カラーフィルタ用着色組成物(実施例265)を作製した。下記で溶液のものは溶液としての質量部である。
着色組成物溶液(実施例45) :30.0部
バインダー樹脂溶液A : 6.0部
重合性化合物A : 1.0部
光重合開始剤B : 8.0部
増感剤A : 1.0部
エポキシ化合物A : 1.0部
オキセタン化合物A : 1.0部
紫外線吸収剤A : 1.0部
重合禁止剤A : 1.0部
酸化防止剤A : 1.0部
チオール系連鎖移動剤A : 1.0部
シランカップリング剤A : 1.0部
レベリング剤A : 1.0部
溶剤A :36.0部
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、カラーフィルタ用着色組成物(実施例265)を作製した。下記で溶液のものは溶液としての質量部である。
着色組成物溶液(実施例45) :30.0部
バインダー樹脂溶液A : 6.0部
重合性化合物A : 1.0部
光重合開始剤B : 8.0部
増感剤A : 1.0部
エポキシ化合物A : 1.0部
オキセタン化合物A : 1.0部
紫外線吸収剤A : 1.0部
重合禁止剤A : 1.0部
酸化防止剤A : 1.0部
チオール系連鎖移動剤A : 1.0部
シランカップリング剤A : 1.0部
レベリング剤A : 1.0部
溶剤A :36.0部
(カラーフィルタ用着色組成物(実施例266〜332))
実施例265で使用した実施例45の着色組成物を表11および表12に記載された着色組成物に変更した以外は、実施例265と同様に行い、それぞれ実施例266〜332のカラーフィルタ用着色組成物を得た。
実施例265で使用した実施例45の着色組成物を表11および表12に記載された着色組成物に変更した以外は、実施例265と同様に行い、それぞれ実施例266〜332のカラーフィルタ用着色組成物を得た。
<カラーフィルタ用着色組成物の評価>
得られたカラーフィルタ用着色組成物について、以下の方法で評価を行った。
得られたカラーフィルタ用着色組成物について、以下の方法で評価を行った。
(粘度測定)
得られたカラーフィルタ用着色組成物は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における、50rpmでの粘度を測定し、下記基準で評価した。なお、初期粘度とは、回転ローターの回転開始1分後の粘度である。
◎:粘度が10mPa・s未満
○:粘度が10mPa・s以上、20mPa・s未満
△:粘度が20mPa・s以上、30mPa・s未満
×:粘度が30mPa・s以上、または測定不可
得られたカラーフィルタ用着色組成物は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における、50rpmでの粘度を測定し、下記基準で評価した。なお、初期粘度とは、回転ローターの回転開始1分後の粘度である。
◎:粘度が10mPa・s未満
○:粘度が10mPa・s以上、20mPa・s未満
△:粘度が20mPa・s以上、30mPa・s未満
×:粘度が30mPa・s以上、または測定不可
(保存安定性試験)
得られたカラーフィルタ用着色組成物をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における50rpmでの初期粘度η1を測定した。別途、当該カラーフィルタ用着色組成物25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、120時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度η2とし、保存安定性を下記基準で評価した。なお、粘度変化率の算出は、以下の式を用いて算出した。
粘度変化率=(η2−η1)÷(η1)
◎:粘度変化率が±10%未満で、沈降物が生じなかった。
○:粘度変化率が±10%以上30%未満で、沈降物が生じなかった。
△:粘度変化率が±30%以上50%未満で、沈降物が生じなかった。
×:粘度変化率が±50%以上の場合、又は粘度変化率が±50%未満であっても沈降物を生じた。
得られたカラーフィルタ用着色組成物をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における50rpmでの初期粘度η1を測定した。別途、当該カラーフィルタ用着色組成物25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、120時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度η2とし、保存安定性を下記基準で評価した。なお、粘度変化率の算出は、以下の式を用いて算出した。
粘度変化率=(η2−η1)÷(η1)
◎:粘度変化率が±10%未満で、沈降物が生じなかった。
○:粘度変化率が±10%以上30%未満で、沈降物が生じなかった。
△:粘度変化率が±30%以上50%未満で、沈降物が生じなかった。
×:粘度変化率が±50%以上の場合、又は粘度変化率が±50%未満であっても沈降物を生じた。
(現像性評価)
現像性を現像速度で評価した。得られたカラーフィルタ用着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が1.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行った。この塗膜に、濃度2質量%水酸化カリウム水溶液を2ml滴下して、塗膜が溶解してなくなるまでの時間を測定し、感光性組成物の現像性を評価した。評価のランクは次の通りである。
◎:10秒未満
〇:10秒以上、20秒未満
△:20秒以上、30秒未満
×:30秒以上
現像性を現像速度で評価した。得られたカラーフィルタ用着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が1.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行った。この塗膜に、濃度2質量%水酸化カリウム水溶液を2ml滴下して、塗膜が溶解してなくなるまでの時間を測定し、感光性組成物の現像性を評価した。評価のランクは次の通りである。
◎:10秒未満
〇:10秒以上、20秒未満
△:20秒以上、30秒未満
×:30秒以上
(解像性評価)
上記方法で形成されたフィルタセグメントの10μmスルーホール部分でのパターンについて、光学顕微鏡を用いて解像性を目視で評価し、下記基準で評価した。解像性不良とは、スルーホールの角が丸まったり、穴が塞がっていたりすることである。
〇:スルーホールの角が切れていて、ホール内に残渣も見られない
△:スルーホールの角が切れているが、ホール内に残渣がみられる。
×:スルーホールの角がまるまっている、またはホールが塞がっている。
上記方法で形成されたフィルタセグメントの10μmスルーホール部分でのパターンについて、光学顕微鏡を用いて解像性を目視で評価し、下記基準で評価した。解像性不良とは、スルーホールの角が丸まったり、穴が塞がっていたりすることである。
〇:スルーホールの角が切れていて、ホール内に残渣も見られない
△:スルーホールの角が切れているが、ホール内に残渣がみられる。
×:スルーホールの角がまるまっている、またはホールが塞がっている。
Claims (9)
- A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであり、
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレタン結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである、顔料分散剤。 - アミン価が、10mg〜200mgKOH/gである、請求項1記載の顔料分散剤。
- 質量平均分子量が3,000〜50,000である、請求項1または2に記載の顔料分散剤。
- 請求項1〜3いずれか1項に記載の顔料分散剤、および顔料を含む、顔料組成物。
- さらに、有機溶剤を含有する、請求項1〜4いずれか1項に記載の顔料組成物。
- さらに、光重合性化合物、および光重合開始剤を含有する、請求項1〜5いずれか1項に記載の顔料組成物。
- 前記Bブロックは、アルキレンオキシ基含有モノマー単位を有する、請求項1〜6いずれか1項に記載の顔料組成物。
- 請求項1〜7いずれか1項に記載の顔料組成物を含む、カラーフィルタ用着色組成物。
- 基材、および請求項8記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなる被膜を備える、カラーフィルタ。
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