JP2019210453A - 顔料分散剤、顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
特にカラーフィルタ用途は、液晶テレビ、スマートフォン、固体撮像素子等の高精細化、高解像度化に伴い、顔料のより微細な分散が必要とされていた。次に顔料のイオン性は、酸性、塩基性および中性があるところ、酸性や塩基性の顔料は、逆のイオン性を有する顔料分散剤を使用すると、顔料分散剤が吸着しやすく、顔料の微細な分散体が得易かった。しかし、中性顔料は、顔料分散剤が吸着し難く、微細な分散が難しかった。
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレタン結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。
本明細書の顔料分散剤は、Aブロック中の水素結合性を有する連結基を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、および脂肪族アミノ基等のアミノ基が、中性顔料に対する親和性を高めるため、顔料の分散安定性が向上する。
本発明の顔料分散剤は、例えば、塗料、印刷インキ、インクジェット用インク、カラーフィルタ等の用途に使用できるところ、カラーフィルタ用途が好ましい。
顔料分散剤であるブロックポリマーの構造は、A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであればよい。ブロックポリマーの合成は、例えば、先にAブロックを合成し、その後にBブロックを合成することで、A−Bブロックポリマーを製造することができる。なお、Bブロックは、Aブロックよりも先に合成しても良い。
リビング重合法は、例えば、特開平9−62002号公報、特開2002−31713号公報や、P.Lutz,P.Masson et al,Polym.Bull.12,79 (1984),B.C.Anderson,G.D.Andrews et al,Macromolecules,14,1601(1981),K.Hatada,K.Ute,et al,Polym.J.17,977(1985),18,1037(1986),右手浩一、畑田耕一、高分子加工、36,366(1987),東村敏延、沢本光男、高分子論文集、46,189(1989),M.Kuroki,T.Aida,J.Am.Chem.Soc,109,4737(1987)、相田卓三、井上祥平、有機合成化学、43,300(1985),D.Y.Sogoh,W.R.Hertler et al,Macromolecules,20,1473(1987)等に記載された方法が挙げられる。これらの中でも、可逆的付加開裂連鎖移動重合(以下、RAFT重合)、原子移動ラジカル重合(以下、ATRP)、ヨウ素化合物を用いたリビングラジカル重合、有機テルル化合物を用いたリビングラジカル重合(以下、TERP)が好ましく、簡便な操作法で、かつ重金属を含む化合物を必要としない点でRAFT重合がより好ましい。
ジチオベンゾエート型は、例えば、ジチオ安息香酸2−シアノ−2−プロピル、4−シアノ−4−(チオベンゾイルチオ)ペンタン酸、ベンゾジチオ酸2−フェニル−2−プロピル、トリチオカーボネート型は、例えば、4−[(2−カルボキシエチルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]−4−シアノペンタン酸、2−{[(2−カルボキシエチル)スルファニルチオカルボニル]スルファニル}プロパン酸、4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸、2−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸、4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル等が挙げられる。
ジチオカルバメート型は、例えば、4−クロロ−3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カルボジチオ酸2'−シアノブタン−2'−イル、3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カルボジチオ酸2'−シアノブタン−2'−イル、3,5−ジメチルピラゾ−ル−1−カルボジチオ酸シアノメチル、N−メチル−N−フェニルジチオカルバミン酸シアノメチル等が挙げられる。
ジスルフィド型としては、ビス(ドデシルスルファニルチオカルボニル)ジスルフィド、ビス(チオベンゾイル)ジスルフィド等が挙げられる。これらはA−Bブロックポリマーの製造に好ましい。
トリチオカーボネート型は、例えば、S,S−ジベンジルトリチオ炭酸、トリチオ炭酸=ビス[4−(アリルオキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス[4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス{4−[エチル−(2−アセチルオキシエチル)カルバモイル]ベンジル}、トリチオ炭酸ビス{4−[エチル−(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル]ベンジル}、トリチオ炭酸=ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)ベンジル]、トリチオ炭酸=ビス[4−(アリルオキシカルボニル)ベンジル]等が挙げられる。これらは対称なB−A−Bブロックポリマーの製造に好ましい。
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックである。
前記アミノ単位は、顔料への吸着部位として機能する。これにより分散後の初期粘度が低く、かつ経時での粘度安定性が向上する。
アミノ単位は、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ならびにウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレア結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有する。水素結合性を有する連結基、およびアミノ基がAブロック中の1つの構成単位に含まれることにより、中性顔料に容易に吸着する。
イソシアネート基含有モノマーは、例えば、2−イソシアナトエチルメタクリレート、2−イソシアナトエチルアクリレート、2−(2−イソシアナトエトキシ)エチルメタクリレート、イソシアン酸3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル等が挙げられる。これらの中でも重合性とイソシアネート基の反応性の観点から2−イソシアナトエチルメタクリレートが好ましい。
イソシアネート基反応性官能基およびアミノ基を有する化合物のイソシアネート基反応性官能基は、例えば、1級アミノ基、2級アミノ基、水酸基、チオール基、カルボキシ基等が挙げられる。
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである。
(メタ)アクリル酸エステル単位を構成する(メタ)アクリル酸エステルは、反応性官能基を含有しないモノマーである。(メタ)アクリル酸エステルは、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の鎖状および脂環状アルキル(メタ)アクリレート;ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート等の芳香環(メタ)アクリレート等が挙げられる。
反応性官能基含有モノマー単位を形成できる反応性官能基含有モノマーは、例えば、カレンズMOI−BM、カレンズMOI−BP(昭和電工社製)等のブロックイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル等のオキセタン基を有する(メタ)アクリレート;tert−ブチル(メタ)アクリレート等のtert−ブチル基を有する(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸等のカルボキシ基含有(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも耐熱性が向上する面で(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル、t−ブチル(メタ)アクリレートが好ましい。
アルキレンオキシ基含有モノマー単位を形成できるアルキレンオキシ基含有モノマーは、例えば、ポリエチレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜30)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=1〜30)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜30)プロピルエーテル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも保存安定性が向上する面でエチレンオキシ基を1〜30個有するポリエチレングリコール(n=1〜30)メチルエーテル(メタ)アクリレートが好ましい。なお、nは、アルキレンオキシ基の平均数を示す。
また、顔料組成物は、有機溶剤を含有できる。これにより粘度調整が容易になる。また顔料組成物は、光重合性化合物、および光重合開始剤を含有できる。これにより光反応性が得られる。
<顔料>
顔料は、有機顔料、無機顔料が挙げられる。顔料は、発色性が高い面で有機顔料が好ましい。なお、顔料は、可視域に吸収を有する顔料以外に紫外領域、赤外領域に吸収を有する顔料を含む。以下、好ましい有機顔料を、カラーインデックス番号(以下、C.I.)で示す。
顔料組成物は、有機溶剤を含有すると粘度調整が容易になり、表面が平滑な被膜が得やすい。
有機溶剤は、例えば、乳酸エチル、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジイソプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
<光重合性化合物>
光重合性化合物は、紫外線や熱などにより硬化する化合物であり、モノマー、オリゴマーが含まれる。
光重合開始剤は、例えば、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、または3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、O−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン、化学式(7)で示す化合物、化学式(8)で示す化合物等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;チタノセン系化合物等が挙げられる。
顔料組成物は、光重合開始剤と共に増感剤を含有できる。増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’または4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
本明細書の顔料組成物は、さらに顔料誘導体を含有できる。
顔料誘導体は、顔料の表面に吸着することで、顔料の表面が極性を持ち、顔料分散剤と親和し易くなることで顔料の分散性がより向上する。顔料誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の化合物である。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物及びこれらのアミン塩や、スルホンアミド結合や末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。なお、本明細書では、併用する樹脂型分散剤が塩基性基を有するため、酸性基を有する顔料誘導体が好ましい。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
分散処理は、例えば、アシッドペースティング、アシッドスラリー、ドライミリング、ソルトミリング、ソルベントソルトミリング等の顔料化処理を行う事で、顔料表面に顔料誘導体が吸着できる。これにより顔料誘導体を添加しない場合と比較して顔料の平均一次粒子径をより微細化できる。
本明細書の顔料組成物は、バインダー樹脂を含有できる。これにより顔料組成物の被膜形成が容易になる。バインダー樹脂は、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂が挙げられる。また、バインダー樹脂を物性面から特定すると可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が80%以上の樹脂が好ましく、95%以上の透明樹脂がより好ましい。
また、本明細書の顔料組成物をカラーフィルタ用途のアルカリ現像型レジストとして使用する場合、バインダー樹脂は、酸性基を有するアルカリ可溶性ビニル系樹脂が好ましい。これにより、フォトリソグラフィー法でパターン形状ができる。
また、アルカリ可溶性ビニル系樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂として使用できる。前記樹脂を使用すると形成する被膜に異物が発生し難く、被膜中の顔料の分散安定性がより向上する。
アルカリ可溶性樹脂は、酸性基を有する熱可塑性樹脂が好ましい。酸性基は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、現像性、耐熱性、透明性の面で酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体が好ましく、酸性基を有するアクリル樹脂がより好ましい。
顔料組成物は、酸化防止剤を含有できる。これにより加熱後の被膜の黄変を抑制し透過率をより向上できる。
本明細書で「酸化防止剤」は、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物である。酸化防止剤は、例えば、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物が挙げられる。これらの中でも、塗膜の透過率と光感度の両立の観点から、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましく、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤がより好ましい。
顔料組成物は、多官能チオールを含有できる。多官能チオールは、連鎖移動剤として働き被膜の架橋密度を調整できる。多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
顔料組成物は、アミン系化合物を含有できる。アミン系化合物は、組成物中に溶存している酸素を還元し、光硬化性を向上させる。アミン系化合物は、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
顔料組成物は、レベリング剤を含有できる。レベリング剤は、顔料組成物を塗工する際、基材に対する濡れ性を向上させる。レベリング剤は、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル単位を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの市販品は、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333等が挙げられる。主鎖にポリエステル単位を有するジメチルシロキサンの市販品は、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370等が挙げられる。レベリング剤は、単独または2種類以上を併用して使用できる。レベリング剤の含有量は、組成物100質量%中、0.003〜0質量%が好ましい。
顔料組成物は、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、適宜、硬化剤、硬化促進剤を含有できる。硬化剤は、例えば、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。これらの中でも1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましい。硬化促進剤は、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)が挙げられる。
顔料組成物は、課題を解決できる範囲内であればその他添加剤を含有できる。その他添加剤は、貯蔵安定剤、密着向上剤である。組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
前記分散処理は、例えば、二本ロール、三本ロール、ビーズ等を用いた湿式分散などの分散処理が挙げられる。また、顔料は、分散処理の前に微細化処理(例えば、ソルトミリング処理)を行うことが好ましい。
本明細書のカラーフィルタは、基材(以下、基板ということがある)、ならびに赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを備える。本明細書ではこれらフィルタセグメントのうち少なくとも1つが本明細書の顔料分散剤が使用されたカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなる被膜(フィルタセグメント)であることが好ましい。また、カラーフィルタは、前記フィルタセグメントに代えて、マゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを備えることができる。
カラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
なお、露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、露光を行うこともできる。
質量平均分子量(Mw)は下記の方法で行った。
4級アンモニウム塩価を有さない実施例および比較例:
カラムにTSKgel SUPER−AW3000(東ソー社製)を2本直列で用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒に30mMトリエチルアミン及び10mM LiBrのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)である。移動相流量は0.6mL/min、試料注入量は10μL、試料濃度は約0.1質量%、測定温度は40℃で行った。
4級アンモニウム塩価を有する実施例:
カラムにTSKgel SUPER−AWM−HとTSKgel SUPER−AW2500(いずれも東ソー社製)を2本直列で用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒に60mMリン酸のN,N−ジメチルアセトアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)である。移動相流量は0.6mL/min、試料注入量は10μL、試料濃度は約0.1質量%、測定温度は40℃で行った。
アミン価(mgKOH/g)は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。
4級アンモニウム塩価(mgKOH/g)は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。
バインダー樹脂の酸価(mgKOH/g)は、0.1Nの水酸化カリウム・エタノール溶液を用い、電位差滴定法によって求めた。
(実施例1の合成)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル2.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、90℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。得られたブロックコポリマーは不揮発分50%、
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例1)の溶液を得た。
実施例1の配合を、表1〜表5に示す原料、および配合量に変更した以外は、実施例1と同様に反応を行い実施例2〜27、実施例39〜40、比較例1〜3の顔料分散剤溶液をそれぞれ作製した。なお、顔料分散剤の質量平均分子量は、連鎖移動剤、反応条件等を適宜追加変更して表中の質量平均分子量に調整した。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル2.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、90℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下した。
最後に、この反応槽に塩化ベンジル1.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2部を加えた後、60℃で3時間反応させ、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価58mgkOH/g、4級アンモニウム塩価6mgKOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例28)の溶液を得た。
表3〜表4に示す原料、組成になるように変更し、表中のスペックが得られるように適宜条件を調整した以外は実施例28と同様にして顔料分散剤(実施例29〜38)の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、ブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部、S,S−ジベンジルトリチオ炭酸3.6部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みBブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Bブロックの重合を完了した。
次に、この反応槽に2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱撹拌した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.09部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から5時間後、および6時間にそれぞれ2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01部を仕込んだ後、さらに1時間後に重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロックのイソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.5の顔料分散剤(実施例41)の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、N,N,N’、N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン1.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート24部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。ここに臭化銅(I)1.0部と2−ブロモイソ酪酸エチル1.3部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、110℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させて、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例42)の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、2−ヨード−2−メチルプロピオニトリル1.0部、4−t−ブチル−2,6−キシレノール1.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21部を仕込み、窒素を流しながら90℃まで加熱した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、110℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から6時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させ、2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例43)の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、2−イソシアナトエチルメタクリレート20部、エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート3.3部、ジブチルジテルリド2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25部を仕込み、窒素を流しながら60℃まで加熱した。ここに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.3部を仕込みAブロックの重合を開始した。重合開始から24時間後、窒素気流下で重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、Aブロック前駆体の重合を完了した。
次に、この反応槽にブチルメタクリレート80部、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み、60℃窒素雰囲気下を保持したまま撹拌しBブロックの重合を開始した。重合開始から24時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行った。不揮発分から換算して重合転化率が80%以上であることを確認し、大気下で冷却しBブロックの重合を完了した。
さらにこの反応槽を5℃に冷却し、1−メチルピペラジン13部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71部の混合溶液を1時間かけて滴下して、Aブロック前駆体のイソシアネート基に反応させ2価の連結基としてエステル結合、水素結合性を有する連結基としてウレア結合、アミノ基として複素環アミノ基を有するアミノ単位を含むAブロックを作製した。このようにして不揮発分40%、アミン価64mgkOH/g、質量平均分子量10000、分子量分布1.3の顔料分散剤(実施例44)の溶液を得た。
MOI:2−イソシアナトエチルメタクリレート
AOI:2−イソシアナトエチルアクリレート
MOI−EG:2−(2−イソシアナトエトキシ)エチルメタクリレート
TMI:イソシアン酸3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル
BMA:n−ブチルメタクリレート
RAFT剤1:4−シアノ−4−[ (ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル
RAFT剤2:ベンゾジチオ酸2−フェニル−2−プロピル
RAFT剤3:ジ(チオベンゾイル)ジスルフィド
RAFT剤4:S,S−ジベンジルトリチオ炭酸
PMDETA:N,N,N’、N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン
CuBr:臭化銅(I)
EBiB:2−ブロモイソ酪酸エチル
CP−I:2−ヨード−2−メチルプロピオニトリル
IA:4−t−ブチル−2,6−キシレノール
有機テルル化合物:エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート
ジテルリド:ジブチルジテルリド
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
BA:n−ブチルアクリレート
MMA:メチルメタクリレート
2−MTA:2−メトキシエチルアクリレート
PME400:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基平均付加数9)
PME1000:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基平均付加数23)
OXMA:(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート
tBMA:tert−ブチルメタクリレート
アミン化合物1:1−メチルピペラジン
アミン化合物2:4―アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン
アミン化合物3:N,N−ジメチルアミノプロピルアミン
アミン化合物4:4−ジメチルアミノピペリジン
アミン化合物5:2−ヒドロキシメチルトリエチレンジアミン
アミン化合物6:ジメチルアミノエタンチオール
アミン化合物7:ジメチルアミノプロピオン酸
アミン化合物8:4−ピリジンエタノール
アミン化合物9:3−アミノ−9−エチルカルバゾール
アミノ基1:芳香族性を有さない複素環アミノ基
アミノ基2:脂肪族アミノ基
アミノ基3:芳香族性を有する複素環アミノ基
(バインダー樹脂(F−1)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート20.0部、n−ブチルメタクリレート17.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMACを添加してバインダー樹脂(F−1)溶液を調製した。質量平均分子量(Mw)は26,000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、ベンジルメタクリレート20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート20部、メタクリル酸メチル25部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂(F−2)溶液を調製した。質量平均分子量(Mw)は18,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を続けた後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂(F−3)溶液を得た。質量平均分子量は13,000で、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であり、酸価が79mgKOH/gであった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け不揮発分酸価=0.8となったところで反応を終了し、質量平均分子量が約12,000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂(F−4)溶液を調製した。
(実施例45の調製)
下記の原料を混合し、均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、0.5μmのフィルタで濾過し、顔料組成物(実施例45)を調製した。
C.I.ピグメントレッド269 :12部
実施例1で得た顔料分散剤溶液(不揮発分40%) :20部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :68部
表6〜表10に示す組成、量になるように変更した以外は実施例44と同様にして、それぞれ実施例46〜264の顔料組成物を調製した。
得られた顔料組成物について、粘度測定、保存安定性、耐熱性に関する試験を次の方法で行った。なお、以下、評価結果は◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用レベル、×は実用には適さないレベルである。
得られた顔料組成物は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における、50rpmでの粘度を測定し、下記基準で評価した。コーンは1°34’×R24を用い、測定開始から1分後の数値を用いた。
◎:粘度が10mPa・s未満
○:粘度が10mPa・s以上、20mPa・s未満
△:粘度が20mPa・s以上、30mPa・s未満
×:粘度が30mPa・s以上、または測定不可
得られた着色組成物をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における50rpmでの初期粘度η1を測定した。別途、当該着色組成物25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、120時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度η2とし、保存安定性を下記基準で評価した。なお、粘度変化率の算出は、以下の式を用いて算出した。
粘度変化率=(η2−η1)÷(η1)
◎:粘度変化率が±10%未満で、沈降物が生じなかった。
○:粘度変化率が±10%以上30%未満で、沈降物が生じなかった。
△:粘度変化率が±30%以上50%未満で、沈降物が生じなかった。
×:粘度変化率が±50%以上の場合、又は粘度変化率が±50%未満であっても沈降物を生じた。
得られた着色組成物を1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて、乾燥膜厚が1.0μmになるようにスピンコートし、60℃で5分乾燥した後、230℃で5分加熱し、試験用基板を作製した。得られた基板の分光を分光光度計(U−4100 日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて300〜1000nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。さらに耐熱性試験として210℃で20分間追加加熱した後、極大吸収波長の吸光度の残存率を求め、耐熱性を下記基準で評価した。なお、残存率の算出は、以下の式を用いて算出した。
残存率=(耐熱性試験後の吸光度)÷(耐熱性試験前の吸光度)×100
◎ :残存率 が95%以上
○ :残存率 が92.5%以上、95%未満
△ :残存率 が90%以上、92.5%未満
× :残存率 が90%未満
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
○:2500以上〜3000未満
△:2000以上〜2500未満
×:2000未満
PR269:C.I.ピグメントレッド269(中性)
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PG62:C.I.ピグメントグリーン62(中性)
PY138:C.I.ピグメントイエロー138(中性)
PR177:C.I.ピグメントレッド177(酸性)
PR254:C.I.ピグメントレッド254(酸性)
PR291:C.I.ピグメントレッド291(中性)
顔料1:特許第6368844号公報の実施例1に記載の顔料(中性)
PG7:C.I.ピグメントグリーン7(中性)
PG36:C.I.ピグメントグリーン36(酸性)
PG58:C.I.ピグメントグリーン58(酸性)
PG59:C.I.ピグメントグリーン59(酸性)
PG63:C.I.ピグメントグリーン63(中性)
PB15:C.I.ピグメントブルー15(酸性)
PB15:3:C.I.ピグメントブルー15:3(酸性)
PB15:6:C.I.ピグメントブルー15:6(酸性)
PY139:C.I.ピグメントイエロー139(酸性)
PY150:C.I.ピグメントイエロー150(酸性)
PY180:C.I.ピグメントイエロー180(中性)
PY185:C.I.ピグメントイエロー185(酸性)
PY231:C.I.ピグメントイエロー231(中性)
顔料2:COLOUR BLACK FW255(orion ENGINEERED CARBONS社製カーボンブラック、pH=2.5)(酸性)
顔料3:PRINTEX 85(orion ENGINEERED CARBONS社製カーボンブラック、pH=9.0)(塩基性)
顔料4:タイベークCR−58−2(石原産業社製酸化チタン)(塩基性)
顔料5:特許第6322837号公報の実施例1に記載の顔料(中性)
顔料6:特許第6322837号公報の実施例6に記載の顔料(中性)
溶剤1:酢酸エチルと2−プロパノールの等質量比の混合溶剤
カラーフィルタ用着色組成物の製造にあたり下記の調製を行った。
・バインダー樹脂溶液A:バインダー樹脂(F−1)〜(F−4)を1:1:1:1にて混合し、調整した混合溶液。
・重合性化合物A :東亜合成社製アロニックスM402、アロニックスM520、アロニックスM309、日本化薬社製KAYARAD DPCA−30、共栄社化学社製UA−510Hを1:1:1:1:1にて混合し、調整した混合物
・光重合開始剤A :BASF社製IRGACURE 907 1部、IRGACURE 369 1部、IRGACURE 819 1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・光重合開始剤B :BASF社製IRGACURE OXE−01 0.5部、IRGACURE OXE−02 0.5部、IRGACURE OXE−04 0.5部、化学式(8)のオキシムエステル系光重合開始剤1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・増感剤A :「KAYACURE DETX-S」1部、「EAB-F」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。・エポキシ化合物A:jER E157S75、EHPE−3150、TEPIC−Sを1:1:1:1にて混合し、調整した混合体。
・オキセタン化合物A:東亜合成社製OXT−221
・紫外線吸収剤A:BASF社製「TINUVIN P」1部、「TINUVIN 405」 1部、ケミプロ化成社製「KEMISORB 10」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・重合禁止剤A:「3−メチルカテコール」1部、「メチルヒドロキノン」1部、「tert−ブチルヒドロキノン」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・酸化防止剤A:BASF社製「IRGANOX1010」1部、ADEKA社製「アデカスタブLA−52」1部、ADEKA社製「アデカスタブPEP−36」1部、ADEKA社製「アデカスタブAO−412S」1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・チオール系連鎖移動剤A: ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート
・シランカップリング剤A: 信越シリコーン社製KBM−403、KBM−5103、KBM−1003、KBM−573、KBM−803を1:1:1:1にて混合し、調整した混合体。
・レベリング剤A:ビックケミー社製「BYK−330 」1部、DIC社製「メガファックF−551」1部、花王社製「エマルゲン103」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・溶剤A :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、1,3−ブチレングリコールジアセテートを3:1:1:1にて混合し、調整した混合溶液。
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、カラーフィルタ用着色組成物(実施例265)を作製した。下記で溶液のものは溶液としての質量部である。
着色組成物溶液(実施例45) :30.0部
バインダー樹脂溶液A : 6.0部
重合性化合物A : 1.0部
光重合開始剤B : 8.0部
増感剤A : 1.0部
エポキシ化合物A : 1.0部
オキセタン化合物A : 1.0部
紫外線吸収剤A : 1.0部
重合禁止剤A : 1.0部
酸化防止剤A : 1.0部
チオール系連鎖移動剤A : 1.0部
シランカップリング剤A : 1.0部
レベリング剤A : 1.0部
溶剤A :36.0部
実施例265で使用した実施例45の着色組成物を表11および表12に記載された着色組成物に変更した以外は、実施例265と同様に行い、それぞれ実施例266〜332のカラーフィルタ用着色組成物を得た。
得られたカラーフィルタ用着色組成物について、以下の方法で評価を行った。
得られたカラーフィルタ用着色組成物は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における、50rpmでの粘度を測定し、下記基準で評価した。なお、初期粘度とは、回転ローターの回転開始1分後の粘度である。
◎:粘度が10mPa・s未満
○:粘度が10mPa・s以上、20mPa・s未満
△:粘度が20mPa・s以上、30mPa・s未満
×:粘度が30mPa・s以上、または測定不可
得られたカラーフィルタ用着色組成物をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における50rpmでの初期粘度η1を測定した。別途、当該カラーフィルタ用着色組成物25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、120時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度η2とし、保存安定性を下記基準で評価した。なお、粘度変化率の算出は、以下の式を用いて算出した。
粘度変化率=(η2−η1)÷(η1)
◎:粘度変化率が±10%未満で、沈降物が生じなかった。
○:粘度変化率が±10%以上30%未満で、沈降物が生じなかった。
△:粘度変化率が±30%以上50%未満で、沈降物が生じなかった。
×:粘度変化率が±50%以上の場合、又は粘度変化率が±50%未満であっても沈降物を生じた。
現像性を現像速度で評価した。得られたカラーフィルタ用着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が1.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行った。この塗膜に、濃度2質量%水酸化カリウム水溶液を2ml滴下して、塗膜が溶解してなくなるまでの時間を測定し、感光性組成物の現像性を評価した。評価のランクは次の通りである。
◎:10秒未満
〇:10秒以上、20秒未満
△:20秒以上、30秒未満
×:30秒以上
上記方法で形成されたフィルタセグメントの10μmスルーホール部分でのパターンについて、光学顕微鏡を用いて解像性を目視で評価し、下記基準で評価した。解像性不良とは、スルーホールの角が丸まったり、穴が塞がっていたりすることである。
〇:スルーホールの角が切れていて、ホール内に残渣も見られない
△:スルーホールの角が切れているが、ホール内に残渣がみられる。
×:スルーホールの角がまるまっている、またはホールが塞がっている。
Claims (9)
- A−Bブロックポリマー、またはB−A−Bブロックポリマーであり、
Aブロックは、エステル結合、およびアリール基からなる群から選ばれる2価の連結基、ウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、およびチオウレタン結合からなる群から選ばれる水素結合性を有する連結基、ならびに芳香族性を有さない複素環アミノ基、脂肪族アミノ基、およびこれらの4級塩からなる群から選ばれる1種のアミノ基を有するアミノ単位を含むポリマーブロックであり、
Bブロックは、(メタ)アクリル酸エステル単位を含有するポリマーブロックである、顔料分散剤。 - アミン価が、10mg〜200mgKOH/gである、請求項1記載の顔料分散剤。
- 質量平均分子量が3,000〜50,000である、請求項1または2に記載の顔料分散剤。
- 請求項1〜3いずれか1項に記載の顔料分散剤、および顔料を含む、顔料組成物。
- さらに、有機溶剤を含有する、請求項1〜4いずれか1項に記載の顔料組成物。
- さらに、光重合性化合物、および光重合開始剤を含有する、請求項1〜5いずれか1項に記載の顔料組成物。
- 前記Bブロックは、アルキレンオキシ基含有モノマー単位を有する、請求項1〜6いずれか1項に記載の顔料組成物。
- 請求項1〜7いずれか1項に記載の顔料組成物を含む、カラーフィルタ用着色組成物。
- 基材、および請求項8記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなる被膜を備える、カラーフィルタ。
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