JP2021105171A - 熱硬化性ハードコート剤、積層フィルム、および加飾成型体 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献2には、フラン環を有するバインダーポリマーと硬化剤として多官能マレイミドとを含むコーティング組成物が記載されている。
さらに、特許文献3には、フリル基を有する重合性単量体(a1)とその他の重合性単量体(a2)との共重合体(A)、ならびに重合性官能基を有する化合物(B)を含有する、コーティング組成物が記載され、前記重合性官能基としては、(メタ)アクリロイル基およびマレイミド基の利用が開示されている。
なお、特許文献4には、硬化性化合物として側鎖にフラン構造を有するポリ(メタ)アクリレートと、マレイミド構造を有する硬化性化合物とを含む接着剤組成物により複数のシートを60℃で3日かけて貼り合わせ、太陽電池裏面保護シートを形成する旨が開示されている。
しかし、特許文献1に記載の発明における樹脂層は、フラン環とマレイミド環とが反応したDiels−Alder反応部位を含むとは言うものの、アクリロイル基を複数含む単量体の重合によって形成されるものであるため、130℃における樹脂層の伸びは100%に満たないものであった。しかも、高温における逆Diels−Alder反応の結果、樹脂層がフラン環とマレイミド環とを含むことになったとしても、フラン環とマレイミド環とは等量なので、再架橋が進行しにくいという問題もあった。
また、本発明の一実施形態において前記フラン環を側鎖に有するポリマー(A)は、下記一般式[1]または[2]で示されるモノマーを含むモノマーを重合してなるポリマーであることが好ましい。
また、本発明の一実施形態では、前記フラン環を有するポリマー(A)中のフラン環濃度と前記マレイミド環を有する硬化剤(B)中のマレイミド環濃度とのmol比が、マレイミド環/フラン環=0.5以上、1未満であることが好ましい。
前記フラン環含有基が、2価の連結基と該連結基に結合する置換または非置換のフリル基とを含み、
前記連結基が、4個以上の原子を含む鎖を含む、熱硬化性コート剤に関する。
一般式[I]
−(R)n−X
(式中、Xは、置換または非置換のフリル基を表し、nは、4以上の整数を表し、Rは、それぞれ独立に、−CR0 2−、−O−、−C(=O)−、または−NR0−を表し、R0は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、水酸基、またはメルカプト基を表す。式中に複数のR0が含まれる場合、複数のR0から選択される2個以上のR0は、互いに結合して環を形成していてもよい。)
また、本発明の実施形態によれば、前記熱硬化性コート剤は、無機微粒子を含むことができる。
また、本発明の実施形態によれば、前記熱硬化性コート剤は、シリコーン系表面調整剤を含むことができる。
前記積層フィルムは、基材フィルムのコート層が設けられていない面とコート層表面との動摩擦係数が0.6以下であることが好ましい。
本発明の一実施形態によれば、熱硬化性コート剤は、フラン環を特定構造の側鎖に有するポリマー(A)、およびマレイミド環を有する硬化剤(B)を含有する。
本発明の一実施形態によれば、熱硬化性コート剤は、ポリマー(A)中のフラン環がジエンとして、硬化剤(B)中のマレイミド環がジエノフィルとして、可逆的な環化付加反応であるDiels−Alder反応を起こすため、上記のような要求に応えることが可能となる。
Diels−Alder反応は熱反応許容の[4+2]環化付加反応で、温度により環化反応と開環反応の平衡を偏らせることが可能である。一般に、室温〜90℃程度では結合の形成(環化)反応に平衡が偏り、より高い温度領域では結合の解離(開環)反応に平衡が偏る。
そのため、熱硬化性コート剤を硬化させて形成された熱硬化コート層を有する積層フィルムは、成型時の高温領域では熱硬化コート層の架橋が一部解け、架橋密度が下がり伸張性が発現して良好な成型性を示す。一方、成型後、室温付近では架橋が再構築され架橋密度が上がり、得られる加飾成型体は耐久性を発現する。
フラン環を側鎖に有するポリマー(A)は、後述するマレイミド環を有する硬化剤(B)とDiels−Alder反応するフラン環をポリマーの側鎖に有し、主鎖とフラン環との間の原子数が少なくとも4以上であるものであれば、硬化温度が50℃以下であっても耐薬品性に優れるハードコート層を形成できる。
その作用機構は、次のように推測される。フラン環が主鎖から離れていることによって自由度が増し、塗膜中で硬化剤(B)と反応する確率が上がることで、50℃以下の低温で固相反応する場合でも架橋反応が十分に進み架橋密度が高くなる。また、120℃以上での加熱成型において架橋が開裂し、成型物を室温まで冷却することで再架橋して架橋密度が再び上がるが、その際の再架橋効率も高くなる。加熱成型前に架橋密度を十分に上げておくこと、また加熱成型後に再架橋速度を上げることで、最終成型物のコート層に十分な耐薬品性が付与される。
特許文献2に開示されるような主鎖とフラン環との間の原子数が4未満のポリマーを含有するコーティング組成物であっても、50℃以下、例えば20℃で1週間かけて硬化させることはできる。しかし、上述したようにこのような室温付近の温度で硬化されるコート層は耐薬品性の点で満足できるものではなかった。一方、このようなコーティング組成物を用い、60〜90℃で4日間、熱硬化させることにより加熱成型前の耐薬品性に優れるコート層を形成することはできる。しかし、生産コストを抑えるという製造業者にとっての課題だけでなく、CO2排出量を低減するという社会的および環境的な要求からも、エネルギー消費を抑えるべく少しでも低温、例えば50℃以下の硬化条件で十分な性能を発揮し得るコーティング組成物の開発が待ち望まれている。また、60〜90℃で4日間、熱硬化させることにより加熱成型前の耐薬品性に優れるコート層を形成することはできても、加熱成型後の耐薬品性の点では満足できるものではない。
前記ポリマー1gあたりのフラン環の濃度は、ポリマー合成で使用した原料の仕込み量から、下記式により算出される。また製造方法毎に具体的な式を例として後述する。
ポリマー1gあたりのフラン環の濃度[mmol]=ポリマー1g中のフラン環を含む構造単位のモル数[mol]×フラン環を含む構造単位中のフラン環の数×1000
前記ガラス転移温度は、動的粘弾性測定(DMA)によって計測した位相差tanδのピークトップ温度を示す。例えば、フラン環を側鎖に有するポリマー(A)を乾燥させて厚み約100μm、幅5mmの試験片にし、つかみ間長さ15mmでつかむ。0.05%の引張ひずみを周波数10Hzで与えながら、室温から10℃/minで200℃まで昇温し、温度に対する損失正接tanδのプロットを得る。得られたプロットのピークトップ温度を読み取ることからガラス転移温度を求めることができる。本明細書におけるガラス転移温度は、上記の方法で測定した値である。
フラン環を側鎖に有するラジカル重合体(A−1)は、ラジカル重合可能な二重結合を有するモノマーをラジカル重合してなる重合体で、かつ主鎖とフラン環との間の原子数が少なくとも4以上の構造である。その製造方法は、
方法[1−1] フラン環を有するモノマー(a−1)を含むモノマー(a)を重合する方法
方法[1−2] 反応性官能基を有するモノマー(a−2)を含むモノマー(a)を重合し、得られた重合体(プレポリマー)にフラン環を有する反応性化合物(a−3)を反応させる方法
等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、α−(ヒドロキシメチル)(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート、p−ビニル安息香酸、およびカルボン酸無水物とヒドロキシル基を含むモノマーとを付加反応させたモノマー
等が挙げられる。
コハク酸無水物、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、フタル酸無水物、グルタル酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、およびクロレンド酸無水物等のジカルボン酸無水物;
3−カルボキシメチルグルタル酸無水物、1,2,4−ブタントリカルボン酸−1,2−無水物、cis−プロペン−1,2,3−トリカルボン酸−1,2−無水物、1,3,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物等の脂肪族トリカルボン酸無水物;
ベンゼントリカルボン酸無水物(1,2,3−ベンゼントリカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物[1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物]、トリメリット酸無水物クロライド[4−クロロホルミルフタル酸無水物]など)、ナフタレントリカルボン酸無水物(1,2,4−ナフタレントリカルボン酸無水物、1,4,5−ナフタレントリカルボン酸無水物、2,3,6−ナフタレントリカルボン酸無水物、1,2,8−ナフタレントリカルボン酸無水物など)、3,4,4’−ベンゾフェノントリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルエーテルトリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、2,3,2’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルメタントリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルスルホントリカルボン酸無水物等の芳香族トリカルボン酸無水物
などが挙げられる。
なお、テトラカルボン酸二無水物等の1分子中に2個以上の酸無水物基を含むカルボン酸無水物を使用してヒドロキシル基を含むモノマーと付加反応させると、カルボン酸無水物1分子に対してヒドロキシル基を含むモノマーが2分子以上付加することになり、1分子中に2つ以上のラジカル重合性官能基を含むことになる。2つ以上のラジカル重合性官能基を有する分子を重合させると共重合体が3次元構造となることによりゲル化するおそれがあるので、1分子中に2個以上の酸無水物基を含むカルボン酸無水物を使用する場合は、カルボン酸無水物全体の3モル%以下、さらには2モル%以下が好ましい。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2(または3)−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2(または3または4)−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートおよびシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、およびエチル−α−ヒドロキシメチルアクリレートなどのアルキル−α−ヒドロキシアルキルアクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリレート類;
N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミドなどのN−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド等の水酸基を有する(メタ)アクリルアミド類;
2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−(または3−)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−(または3−または4−)ヒドロキシブチルビニルエーテル等の水酸基を有するビニルエーテル類;
2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、2−(または3−)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、2−(または3−または4−)ヒドロキシブチルアリルエーテル等の水酸基を有するアリルエーテル類
などが挙げられる。
また、上記の水酸基を有する(メタ)アクリレート類、水酸基を有する(メタ)アクリルアミド類、水酸基を有するビニルエーテル類、または水酸基を有するアリルエーテル類に、アルキレンオキサイドおよび/またはラクトンを付加して得られるモノマーも、ヒドロキシル基を含むモノマーとして用いることができる。付加されるアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド;プロピレンオキサイド;1,2−、1,4−、2,3−または1,3−ブチレンオキサイド;およびこれらの2種以上の併用が挙げられる。2種以上のアルキレンオキサイドを併用するときの結合形式はランダムおよび/またはブロックのいずれでもよい。付加されるラクトンとしては、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、炭素原子数1〜6のアルキル基で置換されたε−カプロラクトン、およびこれらの2種以上の併用が挙げられる。アルキレンオキサイドとラクトンを両方とも付加したモノマーでも構わない。
グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、3−メチル−3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、3−エチル−3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、4−メチル−4,5−エポキシペンチル(メタ)アクリレート、5−メチル−5,6−エポキシヘキシル(メタ)アクリレート、α−エチルアクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、クロトニルグリシジルエール、(イソ)クロトン酸グリシジルエーテル、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレート、N−(3,5−ジメチル−4−グリシジル)ベンジルアクリルアミド、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,4−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,5−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,6−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,4−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,5−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,6−トリグリシジルオキシメチルスチレン、3,4,5−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,4,6−トリグリシジルオキシメチルスチレン
等が挙げられる。
なお、グリシジル(メタ)アクリレートを重合して得られるプレポリマーに2−フランカルボン酸を反応させて得られる重合体は、一般式[2]のn2が0であるモノマーを重合して得られる重合体と同構造である。
(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネート、1,1−(ビス(メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート、m−(メタ)アクリロイルフェニルイソシアネート、α,α−ジメチル−4−イソプロペニルベンジルイソシアネート
等が挙げられる。
なお、(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートを重合して得られるプレポリマーにフルフリルアルコールを反応させて得られる重合体は、一般式[1]のn1が1であるモノマーを重合して得られる重合体と同構造である。
マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、4−[(2−メタクリロイルオキシエトキシ)カルボニル]フタル酸無水物
等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,2,4−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロぺンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロ−[5.2.1.0(2,6)]−デカニル(メタ)アクリレート、トリシクロ−[5.2.1.0(2,6)]−デカニルオキシエチル(メタ)アクリレート等の脂肪族モノマー;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ロジンアクリレート等の芳香族モノマー;
(メタ)アクリル酸2−(1,3−ジオキソブトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(1,3−ジオキソブトキシ)プロピル、(メタ)アクリル酸3−(1,3−ジオキソブトキシ)プロピル、(メタ)アクリル酸2−(1,3−ジオキソブトキシ)ブチル、(メタ)アクリル酸3−(1,3−ジオキソブトキシ)ブチル、(メタ)アクリル酸4−(1,3−ジオキソブトキシ)ブチル等の活性メチレン基を含むモノマー;
オキセタン(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、(2−エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、(1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカ−2−イル)メチル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、3−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−δ−バレロラクトン、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン、2−(1−メタクリロイルオキシ)エチル−4−ブタノリド、N−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等の複素環を含むモノマー;
ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールを含むモノマー;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、イソブチル(メタ)アクリルアミド、t−ブチル(メタ)アクリルアミド、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等の非置換もしくはN置換型(メタ)アクリルアミド類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー、および片末端メタクリロイル化ポリエチレングリコール等の重合性オリゴマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、インデン等のスチレン類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のN置換マレイミド類;
などが挙げられる。
フラン環を側鎖に有するラジカル重合体(A−1)は先に説明した方法[1−1]または[1−2]等で製造することができる。これらの方法に含まれる工程として、
重合工程として、フラン環を有するモノマー(a−1)または反応性官能基を有するモノマー(a−2)を含むモノマー(a)を重合する工程、
変性工程として、反応性官能基を有するモノマー(a−2)を重合してプレポリマー中に導入された反応性官能基に、フラン環を有する反応性化合物(a−3)を反応させる工程、
がある。それぞれの工程について説明する。
モノマー(a)の重合は、公知の方法で行うことができる。すなわち、モノマー(a)を任意で重合開始剤と混合して加熱することで行うことができる。重合温度は、40〜150℃、好ましくは50〜120℃である。
モノマー(a)中にフラン環を有するモノマー(a−1)を含む場合は、重合中のフラン環の副反応を低減し、重合中のゲル化を防ぐために、重合温度を好ましくは80℃未満、さらに好ましくは60℃未満に低くして重合することが好ましい。
アゾ系化合物の例としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等が挙げられる。
有機過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシド等が挙げられる。
これらの重合開始剤は、単独で、もしくは2種類以上を組み合わせて用いることができる。
モノマー(a)100質量部に対して、任意に0.001〜15質量部の重合開始剤を使用することができる。
例えば、オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、n−ヘキサデシルメルカプタン、n−テトラデシルメルカプタン、メルカプトエタノール、1−チオグリセロール、チオグリコール酸、2−メルカプトプロピオン酸、3−メルカプトプロピオン酸、チオリンゴ酸、チオグリコール酸オクチル、3−メルカプトプロピオン酸オクチル、2−メルカプトエタンスルホン酸、ブチルチオグリコレートなどのメルカプタン;ジメチルキサントゲンジスルフィド、ジエチルキサントゲンジスルフィド、ジイソプロピルキサンチゲンジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィドなどのジスルフィド;四塩化炭素、塩化メチレン、ブロモホルム、ブロモトリクロロエタン、四臭化炭素、臭化エチレンなどのハロゲン化炭化水素;イソプロパノール、グリセリン等の、第2級アルコール;亜リン酸、次亜リン酸、およびその塩(次亜リン酸ナトリウム、次亜リン酸カリウム等)、亜硫酸、亜硫酸水素、亜二チオン酸、メタ重亜硫酸、およびそれらの塩(亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、亜二チオン酸ナトリウム、亜二チオン酸カリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸カリウム等)等の、低級酸化物およびその塩;および、アリルアルコール、2−エチルヘキシルチオグリコレート、α−メチルスチレンダイマー、ターピノーレン、α−テルピネン、γ−テルピネン、ジペンテン、アニソールなどを挙げることができる。これらは単独で、または2種以上を組み合わせて用いられる。
モノマー(a)100質量部に対して、任意に0.001〜15質量部の連鎖移動剤を使用することができる。
有機溶剤としては、例えば、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエトキシジエチレングリコール、3−メトキシ−1−ブタノール等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、2種類以上混合して用いてもよい。重合溶媒は、最終用途で使用する溶剤であることが好ましい。
反応性官能基を含むモノマー(a−2)を重合してプレポリマー中に導入された反応性官能基と、フラン環を有する反応性化合物(a−3)中の官能基との組み合わせによって適切な反応条件を選択することが好ましく、それぞれの例について説明する。
不活性ガスとしては、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴン等が挙げられる。
ヒドロキノン、メトキノン等のハイドロキノン系重合抑制剤;2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,5−ジ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチルパラクレゾール(DBPC)、2,5−ジ−t−ブチルパラクレゾール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−t−ブチル−o−クレゾール)等のヒンダードフェノール系酸化防止剤;p−ベンゾキノン、メチル−p−ベンゾキノン等のキノン系重合抑制剤;p,p’−ジオクチルジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、フェノチアジン等の芳香族アミン系酸化防止剤;トリアルキルホスファイト、アルキルアリルホスファイト、またはトリアリルホスファイト等のリン酸エステル系酸化防止剤等が挙げられる。
変色しにくい点からヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましい。
使用する酸化防止剤および重合抑制剤の量としては、それぞれ、反応系中の固形分の合計100質量部に対して、0.005〜5質量部が好ましく、0.03〜3質量部がさらに好ましく、0.05〜1.5質量部が特に好ましい。0.005質量部以上では、着色および副反応の抑制効果が得られやすい。5質量部以下では、コート層の表面への酸化防止剤および重合抑制剤のブリードアウトが抑制されやすい。
フラン環含有基を有するポリマー(A−0)は、後述するマレイミド環を有する硬化剤(B)とDiels−Alder反応するフラン環含有基を有し、フラン環含有基が、2価の連結基と該連結基に結合する置換または非置換のフリル基とを含み、連結基が、4個以上の原子を含む鎖を含む。フラン環含有基を有するポリマー(A−0)を含有する熱硬化性コート剤により、硬化温度が50℃以下であっても耐薬品性に優れるハードコート層を形成できる。
一般式[I]
−(R)n−X
(式中、Xは、置換または非置換のフリル基を表し、nは、4以上の整数を表し、Rは、それぞれ独立に、−CR0 2−、−O−、−C(=O)−、または−NR0−を表し、R0は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、水酸基、またはメルカプト基を表す。式中に複数のR0が含まれる場合、複数のR0から選択される2個以上のR0は、互いに結合して環を形成していてもよい。)
R1〜R3は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、−C(=O)OH、または−CH2−C(=O)OHを表し、
R4は、−C(=O)O−、−CH2−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−、または−CH2O−を表し、
R5は、一般式[3−2]で表される基、一般式[3−3]で表される基、一般式[3−4]で表される基、一般式[3−5]で表される基、一般式[3−6]で表される基、および一般式[3−7]で表される基からなる群より選択される1種以上を含む基を表す。
一般式[3−2]:−(R51−O)m−
一般式[3−3]:−(R52−C(=O)O)n−
一般式[3−4]:−(R51−O)p−(C(=O)−R52−O)q−C(=O)NH−R53−NHC(=O)O−
一般式[3−5]:−(R54−NHC(=O)O)r−
R52は、炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、または炭素原子数4〜8のシクロアルキレン基であり、nは1〜20の整数であり、nが2以上の場合、R52は同一または異なってよい。
R53は、炭素原子数5〜15の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素原子数5〜15のシクロアルキレン基、または炭素原子数5〜15の芳香族基であり、pは0〜20の整数、qは0〜20の整数、p+qは0〜20の整数であり、pが2以上の場合、R51は同一または異なってよく、qが2以上の場合、R52は同一または異なってよい。R53は、好ましくは、炭素原子数5〜15の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、または炭素原子数5〜15のシクロアルキレン基である。p+qは1〜20の整数であってよい。
R54は、炭素原子数4以下のアルキレン基または−C2H4−O−C2H4−であり、rは1〜20の整数であり、rが2以上の場合、R54は同一または異なってよい。
なお、本明細書において、シクロアルキレン基は、シクロアルカン構造を含むアルキレン基であればよく、例えば、シクロヘキサン−ジイル基と、該シクロヘキサン−ジイル基に結合するメチレン基とからなる2価のアルキレン基(−C6H10−CH2−)であってもよい。また、シクロアルキレン基は、置換基として、直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基を有していてもよい。
一般式[3−1]において、好ましくは、R4は、−C(=O)O−である。
一般式[3−1]において、好ましくは、R5は、一般式[3−4]で表される基または一般式[3−5]で表される基である。
R1〜R3は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、−C(=O)OH、または−CH2−C(=O)OH、を表し、
R4は、−C(=O)O−、−CH2−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−、または−CH2O−を表し、
R6は、一般式[4−2]で表される基である。
一般式[4−2]:−(R61−O)m−CH2−CHR62−CH2−O−
R62は、水酸基、またはメルカプト基である。
マレイミド環を有する硬化剤(B)は、前述したフラン環を側鎖に有するポリマー(A)とDiels−Alder反応するマレイミド環を1分子中に2個以上持ち、熱硬化させることでハードコート層に耐薬品性および耐擦傷性を付与することができる。具体的には、例えば、
o−フェニレンビスマレイミド、m−フェニレンビスマレイミド、p−フェニレンビスマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、N,N’−(トルエン−2,6−ジイル)ビスマレイミド)、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、ビスフェノールAジフェニルエーテルビスマレイミド、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、4,4’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4’−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、ポリフェニルメタンマレイミド(CAS No.67784−74−1:ホルムアルデヒドとアニリンからなるポリマーと無水マレイン酸の反応物)、N,N’−エチレンビスマレイミド、N,N’−トリメチレンビスマレイミド、N,N’−プロピレンビスマレイミド、N,N’−テトラメチレンビスマレイミド、N,N’−ペンタメチレンビスマレイミド、N,N’−(1,3−ペンタンジイル)ビス(マレインイミド)、N,N’−ヘキサメチレンビスマレイミド、N,N’−(1,7−ヘプタンジイル)ビスマレイミド、N,N’−(1,8−オクタンジイル)ビスマレイミド、N,N’−(1,9−ノタンジイル)ビスマレイミド、N,N’−(1,10−デカンジイル)ビスマレイミド、N,N’−(1,11−ウンデカンジイル)ビスマレイミド、N,N’−(1,12−ドデカンジイル)ビスマレイミド、N,N’−[(1,4−フェニレン)ビスメチレン]ビスマレイミド、N,N’−[(1,2−フェニレン)ビスメチレン]ビスマレイミド、N,N’−[(1,3−フェニレン)ビスメチレン]ビスマレイミド、1,6’−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、N,N′‐[(メチルイミノ)ビス(4,1‐フェニレン)]ビスマレイミド、N,N′‐(2‐ヒドロキシプロパン‐1,3‐ジイルビスイミノビスカルボニルビスエチレン)ビスマレイミド、N,N′‐(ジチオビスエチレン)ビスマレイミド、N,N′‐[ヘキサメチレンビス(イミノカルボニルメチレン)]ビスマレイミド、N,N′‐カルボニルビス(1,4‐フェニレン)ビスマレイミド、N,N′,N′′‐[ニトリロトリス(エチレン)]トリスマレイミド、N,N’,N’’−[ニトリロトリス(4,1−フェニレン)]トリスマレイミド、N,N′‐[p‐フェニレンビス(オキシ−p−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N′‐[メチレンビス(オキシ)ビス(2−メチル−1,4−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(オキシ−p−フェニレン)]ビス(マレインイミド)N,N′‐[ジメチルシリレンビス[(4,1−フェニレン)(1,3,4,−オキサジアゾール−5,2−ジイル)(4,1−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[(1,3−フェニレン)ビスオキシビス(3,1−フェニレン)]ビスマレイミド、1,1’−[3’−オキソスピロ[9H−キサンテン−9,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3,6−ジイル]ビス(1H−ピロール−2,5−ジオン)、N,N’−(3,3’−ジクロロビフェニル−4,4’−ジイル)ビスマレイミド、N,N’−(3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイル)ビスマレイミド、N,N’−(3,3’−ジメトキシビフェニル−4,4’−ジイル)ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(2−エチル−4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(2,6−ジエチル−4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(2−ブロモ−6−エチル−4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(2−メチル−4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[エチレンビス(オキシエチレン)]ビスマレイミド、N,N’−[スルホニルビス(4,1−フェニレン)ビス(オキシ)ビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[ナフタレン−2,7−ジイルビス(オキシ)ビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[p−フェニレンビス(オキシ−p−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[(1,3−フェニレン)ビスオキシビス(3,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−(3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジイル)ビスマレイミド、N,N’−[イソプロピリデンビス[p−フェニレンオキシカルボニル(m−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[イソプロピリデンビス[p−フェニレンオキシカルボニル(p−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[イソプロピリデンビス[(2,6−ジクロロベンゼン−4,1−ジイル)オキシカルボニル(p−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[(フェニルイミノ)ビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[アゾビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[1,3,4−オキサジアゾール−2,5−ジイルビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、2,6−ビス[4−(マレインイミド−N−イル)フェノキシ]ベンゾニトリル、N,N’−[1,3,4−オキサジアゾール−2,5−ジイルビス(3,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[ビス[9−オキソ−9H−9−ホスファ(V)−10−オキサフェナントレン−9−イル]メチレンビス(p−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[ヘキサフルオロイソプロピリデンビス[p−フェニレンオキシカルボニル(m−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[カルボニルビス[(4,1−フェニレン)チオ(4,1−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−カルボニルビス(p−フェニレンオキシp−フェニレン)ビスマレイミド、N,N’−[5−tert−ブチル−1,3−フェニレンビス[(1,3,4−オキサジアゾール−5,2−ジイル)(4,1−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[シクロヘキシリデンビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(オキシ)ビス(2−メチル−1,4−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[5−[2−[5−(ジメチルアミノ)−1−ナフチルスルホニルアミノ]エチルカルバモイル]−1,3−フェニレン]ビスマレイミド、N,N’−(オキシビスエチレン)ビスマレイミド、N,N’−[ジチオビス(m−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−(3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジイル)ビスマレイミド、N,N’−(エチレンビス−p−フェニレン)ビスマレイミド;DesignerMolecules社製のBMI−689、BMI−1500、BMI−1700、BMI−3000、BMI−5000、BMI−9000;JFEケミカル社製のODA−BMI、BAF−BMI等の多官能マレイミド
などを挙げることができる。
硬化剤1gあたりのマレイミド環の濃度は、硬化剤の構造から、下記式により算出される。
硬化剤1gあたりのマレイミド環の濃度[mmol]=マレイミド硬化剤1分子中のマレイミド環の数÷マレイミド硬化剤の分子量[g/mol]×1000
また、硬化剤が混合物(分子量分布を持っている化合物)である場合、前記マレイミド硬化剤1分子中のマレイミド環の数としてその平均値を用い、前記マレイミド硬化剤の分子量として数平均分子量を用いる。
硬化剤1gあたりのマレイミド環の濃度[mmol]=1÷マレイミド当量[g/mol]×1000
熱硬化性コート剤は、有機溶剤を含有することが好ましい。有機溶剤は、公知のものを適宜選択して使用してよく、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテートなどのエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、エチレンクロリドなどのハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類;水などが挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、2種以上を任意に組み合わせて使用してもよい。
加飾成型品においては、コート層は、加飾成型によって薄く引き伸ばされるので、熱硬化性コート剤からコート層を形成する際には、比較的厚膜になるように塗布される。厚膜形成では、一般的に表面(レベリング)不良が生じやすくなる傾向にあるので、表面不良をより効果的に防止する目的で、熱硬化性コート剤には表面調整剤などを添加してもよい。表面調整剤としては、例えば、ビックケミー・ジャパン社製BYK−300、BYK−315、BYK−320などが挙げられる。
基材フィルム上に熱硬化性コート剤によりコート層を形成した積層フィルムを、ロール状に巻き取ったり、作業工程において巻き取ったものを解いたり、枚葉で重ねて熱硬化した後、重ねた状態で保管したりする場合がある。熱硬化性コート剤へは、積層フィルムにおけるコート層に滑り性(耐ブロッキング性ともいう)を付与する目的で、スリップ剤を添加することが好ましい。スリップ剤としては、フッ素系スリップ剤、シリコーン系スリップ剤、ワックス系スリップ剤などが挙げられる。フッ素系スリップ剤としてはF−554(DIC社製)、シリコーン系スリップ剤としてはビックケミー・ジャパン社製のBYK−300、ワックス系スリップ剤としてはFluoroslip511(SHAMROCK社製、PTFE/PEワックス)、AQUACER581(ビックケミー・ジャパン社製、カルナバワックス)等が挙げられる。これらのスリップ剤は、コート剤の固形分100質量部に対して、好ましくは0.01〜20質量部、より好ましくは0.1〜10質量部用いることができる。
熱硬化性コート剤は、最終成型物の最表面に存在するコート層が人の手に触れることがあるので、付着した指紋痕により外観が損なわれないように耐指紋性が求められる場合がある。耐指紋性とは、付着した指紋痕が目立たない、付着した指紋痕が拭き取りやすい、指紋痕が付着し難い等の意である。耐指紋性を付与するために、耐指紋剤を添加することが好ましい。
耐指紋剤としては、撥油性を付与するフッ素化合物類、シリコーン化合物類、親油性を付与する長鎖脂肪族類を用いることが好ましい。長鎖脂肪族類としては炭素数10以上の脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレートの重合体を用いることが好ましい。
熱硬化性コート剤には、保管時、塗工時、および熱硬化時においてフラン環の酸化反応、ラジカル付加反応が起こることがあるため、コート剤およびそれにより形成されるコート層を有する積層フィルムが黄変する場合がある。黄変を防ぐために、コート剤は酸化防止剤を含むことが好ましい。
酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,5−ジ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチルパラクレゾール(DBPC)、2,5−ジ−t−ブチルパラクレゾール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−t−ブチル−o−クレゾール)等のヒンダードフェノール系酸化防止剤;p,p’−ジオクチルジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、フェノチアジン等の芳香族アミン系酸化防止剤;トリアルキルホスファイト、アルキルアリルホスファイト、またはトリアリルホスファイト等のリン酸エステル系酸化防止剤等が挙げられる。
変色しにくい点からヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましく、またリン酸エステル系酸化防止剤を併用することが好ましい。
酸化防止剤の使用量は、フラン環を有するポリマー(A)100質量部に対し、0.001〜3質量部が好ましい。ハードコート層表面への酸化防止剤のブリードアウトが抑制されるため0.05〜1質量部がさらに好ましい。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤の中でも、分子量が120〜700の低分子量の化合物が好ましい。この分子量範囲であることで、コート層中でのラジカル捕捉性能が良化する。
熱硬化性コート剤は、有機系もしくは無機系の微粒子を含有することにより、積層フィルムの表面を凹凸にして耐ブロッキング性を付与したり、表面の凹凸によるマット感による意匠性を出したり、皮膜に強度を与えて傷付き難くしたりすることができる。コート剤は、これらの微粒子を、コート剤の固形分100質量部中、0.01〜20質量部含有することが好ましく、0.1〜10質量部含有することがより好ましい。含有量を0.01質量部以上とすることにより上記効果が期待でき、20質量部以下とすることにより成型性に優れ、透明性を損なわない積層フィルムを形成できる。
熱硬化性コート剤には、必要に応じて、発明の効果を妨げない範囲で、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤は、フラン環を有するポリマー(A)のフラン環とマレイミド環を有する硬化剤(B)のマレイミド環との付加反応を促進する触媒で、反応温度を低下させることができ、ルイス酸を用いることができる。ルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、四塩化スズ、三塩化鉄、三塩化チタン、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、アルキルアルミニウム化合物(トリメチルアルミニウムなど)、ポリアルミノキサン化合物(ポリメチルアルミノキサン、スルホンイミド変性ポリアルミノキサン化合物、スルホン酸変性ポリアルミノキサン化合物、ポリメチルアルミノキサンとビストリフルオロメタンスルホンイミドの反応生成物など)、スカンジウム化合物(スカンジウム(III)パーフルオロオクタンスルフォネートなど)などが挙げられる。
さらに、助触媒として、脂肪族または芳香族エステル類、クロロ酢酸エステル類、エーテル類、ケトン類、炭酸エステル類、ニトロ化合物、アミン類、有機カルボン酸またはリン酸等の弱酸の強アルカリ塩(酢酸ナトリウム、リン酸水素2ナトリウムなど)、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩(酸化カルシウム、酸化マグネシウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムなど)などを使用することができる。
熱硬化性コート剤には、発明の効果を妨げない範囲で、必要に応じてチクソトロピー付与剤、老化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、熱伝導性改良剤、可塑剤、ダレ防止剤、防汚剤、防腐剤、殺菌剤、消泡剤、レベリング剤、硬化剤、増粘剤、顔料分散剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン、その他の樹脂、硬化剤等の各種の添加剤をさらに添加することができる。光開始剤および熱重合開始剤は着色の原因となりうるため、添加しないことが好ましい。
次に、本発明の一実施形態である積層フィルムについて説明する。積層フィルムは、少なくとも基材フィルムと、上記熱硬化性コート剤から形成されたコート層を前記基材フィルムの一方の面に有する。積層フィルムは、成型性と耐薬品性を両立している点から、加飾フィルムとして好適に用いることができる。加飾成型体はその最表面に熱硬化性コート剤から形成されたコート層を有することで、表面保護機能を発揮することができる。
コート層の厚みは、特に限定はないが、成型性と耐薬品性の観点から1〜200μmであることが好ましく、5〜100μmであることがさらに好ましい。成型時の変形でコート層は薄くなるが、耐薬品性の観点から成型後、コート層の厚みは3μm以上であることが好ましい。
積層フィルムの形成に使用される基材フィルムは、コート層、後述する着色層、および/または接着剤層などを支持する役割を果たす。
基材フィルムは、支持体としての役割を果たすフィルムであれば、特に限定されず、公知のものを使用することができる。例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエステルフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリメチルメタクリレートフィルム、ポリアミドフィルム、ポリイミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム等の熱可塑性樹脂フィルム;熱可塑性樹脂にさらに化学架橋が施されたフィルム;アルミニウム箔といった金属フィルム;紙などが挙げられる。基材フィルムとして、1種または複数種類のフィルムが積層されたものを使用することができる。特に、透明性および成型性の観点から、ポリエステルフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、またはポリメチルメタクリレートフィルムであることが好ましい。これらのフィルムにおいても、単独で用いることも複数種類が積層されたものを用いることもできる。例えば、ポリカーボネート(PC)上にポリメチルメタクリレート(PMMA)が共押し出しされたPMMA/PCフィルム;ポリカーボネートフィルムとポリエチレンテレフタレートフィルムが接着剤でラミネートされたフィルムなどを用いることもできる。
なお、ポリカーボネートフィルムは成型性が良く、ポリエチレンテレフタレートフィルムは耐溶剤性(有機溶剤、日焼け止めクリーム)が良く、ポリメチルメタクリレートフィルムは硬度が良いという特徴があるため、用途によりフィルムおよびその組み合わせを適宜選択して使用することができる。
なお、基材フィルムの自背面、即ちコート層の設けられていない面には、剥離性フィルムを保護フィルムとして積層してもよい。特に、ポリカーボネート系基材は、傷付きやすいため成型直前まで保護フィルムにて裏側を保護しておくことが好ましい。
積層フィルムは、上述の種々のフィルム、または上述の種々のフィルム上に設けた接着剤層、着色層等の種々の層(以上、まとめて基材フィルムともいう)上に、前記ポリマー(A)および前記硬化剤(B)を含む上記熱硬化性コート剤を塗工し、乾燥、熱硬化してコート層を形成することにより製造することができる。例えば、種々のフィルムの一方の面にコート剤を塗工し、すぐに乾燥オーブン中に投入し、溶剤を揮発させる。溶剤が揮発したあと、熱硬化(エージングともいう)を行い、ポリマー(A)中のフラン環と硬化剤(B)中のマレイミド環とを反応させ、積層フィルムを得ることができる。また、種々のフィルム上に着色層形成用塗料を塗工し硬化させた後、さらに得られた着色層の上にコート剤を塗工し、乾燥および熱硬化し、積層フィルムを得ることもできる。
具体的には、まず、剥離性シート上にコート剤を塗工し、乾燥オーブン中に投入し、溶剤を揮発、エージング、および硬化させて、硬化塗膜(キャストフィルム)を得る。次いで、ラミネート用接着剤をキャストフィルムまたは/および基材フィルムに塗工し、ラミネート用接着剤が溶剤を含む場合はその溶剤を揮発させた後に、キャストフィルムと基材フィルムを貼り合わせる方法である。剥離性シートはラミネートの前後で適宜剥離する。
上記熱硬化性コート剤を用いた場合、乾燥およびエージングの温度が低くてもハードコート層の耐薬品性および耐擦傷性を十分に得ることができるため、軟化温度が比較的低い基材に対して転写法を用いずに積層フィルムを得ることができる。その結果、剥離性シート等の資材を削減することで環境負荷を低減でき、工程を簡略化することができる。
なお、本発明の目的を損なわない範囲で他の硬化剤を用いることもできる。
接着剤層は、前述のように、コート層と基材フィルムとの間に設け、コート層と基材フィルムとを貼り合わせるために用いる他、複数の基材フィルムを用いる場合、または、着色層を用いる場合に、種々の層を貼り合せるためにも用いられる。
例えば、接着剤層を用いて第一の基材フィルムと第二の基材フィルムとを貼り合わせることができる。あるいは、基材フィルムのコート層に対して裏面側に接着剤層を設け、積層フィルムと樹脂成型体等の被加飾体とを貼り合わせることもできる。
接着剤層を形成する接着剤は特に限定されず、公知のものを使用することができ、例えば、熱硬化型接着剤、感圧接着剤、ホットメルト接着剤などが挙げられ、1種類または2種類以上併用して用いることができる。
これらの接着剤に含まれる成分は特に限定されず、例えば、ポリエステル樹脂、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、スチレン−ブタジエンゴム、ニトリルゴム、天然ゴムなどが挙げられ1種類または2種類以上併用して用いることができる。
積層フィルムには、さらに着色層を設けてもよい。着色層は、積層フィルムを加飾フィルムとして用いる際に意匠性を持たせるために積層され、コート層と基材フィルムとの間、基材フィルムのコート層とは反対の面など、加飾成型体とした際に、最外層にならない位置であれば自由に設けることができる。また、着色とは、単一の色以外にも、絵および図柄、金属調、文字、模様など様々な装飾を含む意であり、異なる着色層を複数積層させてもよい。
一実施形態によれば、積層フィルムの120℃環境下における伸長率は、100%以上であることが好ましい。120℃環境下における伸長率が100%以上であることで積層フィルムを成型した際に、亀裂および破断などの成型不良が起こりにくくなる。伸長率の上限は特にないが、成型性と耐薬品性の両立の観点から、1000%以下であることが好ましい。伸長率は、積層フィルムについて120℃環境下、引張速度10mm/minで引張試験を行った際、コート層に亀裂または破断などの外観不良が生じた最短の長さから求める。即ち、伸長率は「100×(外観不良が生じた最短の長さ−元の長さ)/(元の長さ)」より算出する。
なお、基材フィルムの自背面またはコート層を覆っている保護フィルムがある場合、積層フィルムの伸長率を求める際には、保護フィルムは剥がすものとする。
一実施形態によれば、積層フィルムは、真空成型、圧空成型、TOM成型、射出成型、インモールド成型、プレス成型、スタンピング成型など様々な成型方法で加飾成型体を作製することができる。
積層フィルム製造時のブロッキング防止、傷付防止、成型時の傷付防止、金型跡防止、および成型後加飾成型体が使用に供されるまでの汚れ防止の点から、剥離可能な保護フィルムを積層フィルム上にさらに設けることができる。
また、接着剤層を用いて、被加飾対象である被加飾体に積層フィルムを貼り付ける場合は、ブロッキング防止の観点から、積層フィルムの内側に設けられる接着剤層上に、剥離可能な保護フィルムをさらに設けることもできる。
次に、本発明の一実施形態である加飾成型体について説明する。
本発明の一実施形態によれば、加飾成型体とは、前記積層フィルム(加飾フィルム)で表面が覆われた成型体である。被覆される加飾体(以下、被加飾体)の素材に特に限定はなく、公知の素材を使用することができる。
被加飾体として用いることのできる素材の例として、木材、紙、金属、プラスチック、繊維強化プラスチック、ゴム、ガラス、鉱物、粘土などを挙げることができ、1種類または2種類以上を組み合わせて使用することができる。
プラスチックとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリウレタン、エポキシ樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂、アクリロニトリル−スチレン(AS)樹脂、ポリ(メタ)アクリレート、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンサルファイド、ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレンなどが挙げられ、1種類または2種類以上を組み合わせて使用することができる。
金属としては、例えば、熱延鋼、冷延鋼、亜鉛メッキ鋼、電気亜鉛めっき鋼、溶融亜鉛めっき鋼、合金化溶融亜鉛めっき鋼、亜鉛合金めっき鋼、銅めっき鋼、亜鉛−ニッケルめっき鋼、亜鉛−アルミめっき鋼、鉄−亜鉛メッキ鋼、アルミメッキ鋼、アルミニウム−亜鉛メッキ鋼、スズめっき鋼等、アルミニウム、ステンレス鋼、銅、アルミ合金、電磁鋼などが挙げられ、1種類または2種類以上を組み合わせて使用することができる。また、金属の表面に防剤層などが設けられていてもよい。
あるいは、プラスチック、繊維強化プラスチック、または金属から成型体を得ておき、該成型体の表面に、積層フィルムを、もしくは積層フィルムを所望の形状に予備成型した予備成型体を、コート層側が最外層になるように貼り付け、得ることもできる。
また、自動車内外装部品以外に、家電、スマートキー、スマートフォン、携帯電話、ノートパソコン等の外装材に限らず、ヘルメット、スーツケース等の外装材料、カーナビゲーションシステム、液晶テレビ等の液晶画面を保護する保護シート、蓄電デバイス等の外装材、テニスラケット、ゴルフシャフトなどのスポーツ用品、住宅用のドア、パーテーション、壁材等の建材等に好適に用いることができる。
本発明の実施形態の好ましい例を以下に挙げる。本発明の実施形態は以下の例に限定されない。
(1) フラン環含有基を有するポリマー(A−0)およびマレイミド環を有する硬化剤(B)を含有し、
前記フラン環含有基が、2価の連結基と該連結基に結合する置換または非置換のフリル基とを含み、
前記連結基が、4個以上の原子を含む鎖を含む、熱硬化性コート剤。
(2) 前記フラン環含有基が、上記一般式[I]で表されるフラン環含有基を含む、上記(1)に記載の熱硬化性コート剤。
(3) フラン環を側鎖に有するポリマー(A)およびマレイミド環を有する硬化剤(B)を含有し、
前記フラン環を有するポリマー(A)の主鎖とフラン環との間の直鎖状に連なる原子数が少なくとも4以上である、熱硬化性コート剤。
または、前記フラン環含有基を有するポリマー(A−0)が、前記フラン環を側鎖に有するポリマー(A)を含む、上記(1)または(2)に記載の熱硬化性コート剤。
(4) 前記マレイミド環を有する硬化剤(B)が芳香族基を含む、上記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の熱硬化性コート剤。
(5) 前記フラン環含有基を有するポリマー(A−0)の重量平均分子量が60000以上である、または、前記フラン環を側鎖に有するポリマー(A)の重量平均分子量が60000以上である、上記(1)〜(4)のいずれかに記載の熱硬化性コート剤。
(6) 前記フラン環含有基を有するポリマー(A−0)が上記一般式[1]または[2]で示されるモノマーを含むモノマーを重合してなるポリマーである、または、前記フラン環を側鎖に有するポリマー(A)が上記一般式[1]または[2]で示されるモノマーを含むモノマーを重合してなるポリマーである、上記(1)〜(5)いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤。
(7) 前記フラン環含有基を有するポリマー(A−0)中のフラン環濃度が0.05mmol/g〜5mmol/gである、または、前記フラン環を有するポリマー(A)中のフラン環濃度が0.05mmol/g〜5mmol/gである、上記(1)〜(6)いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤。
(8) 前記フラン環含有基を有するポリマー(A−0)中のフラン環濃度と前記マレイミド環を有する硬化剤(B)中のマレイミド環濃度とのmol比が、マレイミド環/フラン環=0.5以上、1未満である、または、前記フラン環を有するポリマー(A)中のフラン環濃度と前記マレイミド環を有する硬化剤(B)中のマレイミド環濃度とのmol比が、マレイミド環/フラン環=0.5以上、1未満である、上記(1)〜(7)いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤。
(9) さらに、酸化防止剤を含む、上記(1)〜(8)いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤。
(10) さらに、無機微粒子を含む、上記(1)〜(9)いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤。
(11) 基材フィルムと、上記(1)〜(10)いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤から形成されたコート層を前記基材フィルムの一方の面に有する、積層フィルム。
(12) 前記基材フィルムのコート層が設けられていない面とコート層表面との動摩擦係数が0.6以下である、上記(11)に記載の積層フィルム。
(13) 被加飾体と、前記被加飾体の少なくとも一部を被覆する上記(11)または(12)に記載の積層フィルムとを具備する、加飾成型体。
また、以下の実施例において、樹脂(ポリマー)の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。測定装置はGPC−8020(東ソー社製)を使用し、溶離液はテトラヒドロフランを使用し、カラムはTSKgelSuperHM−M(東ソー社製)を3本使用し、カラム温度40℃、流速0.6ml/分、試料濃度0.3%、注入量10μlで測定した。
IR測定は、SpectrumOne(PerkinElmer社製)を用いて行った。
樹脂(ポリマー)のガラス転移温度(Tg)について、動的粘弾性測定はDVA−200(アイティー計測制御社製)により測定した。
なお、本明細書において、不揮発分は、サンプル1gを170℃で10分加熱させた場合の加熱後サンプル質量/加熱前サンプル質量から算出される値を意味する。ただし、市販品の場合においては、製造元指定の方法に基づいて算出される値を採用してもよい。
<フラン環を側鎖に有するポリマー(A)の製造>
[製造例1]
撹拌機、温度計、還流冷却器、およびガス導入管を備えた反応容器に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート46.6部、フルフリルアルコール29.4部、ジオクチルスズジラウレート0.008部、およびメトキノン0.008部を入れ、容器に乾燥空気を注入しながら70℃に加熱して、8時間撹拌を続け、IR測定を行って2270cm−1のピークが消失していることを確認し、フラン環とメタクリロイル基とを有するモノマー(1)を得た。分子量は253である。
得られたポリマー(A−1)の重量平均分子量は130,000、分子量分布は4.6であった。ポリマー1g中のフラン環の濃度は76÷253÷(76+24)×1000=3.0mmolである。主鎖とフラン環との間の原子数は8である。Tgは71℃であった。
表1に記載した原料と仕込み量に変更した以外は製造例1と同様にして合成を行い、フラン環を側鎖に有するポリマー(A−2)および(A−3)の溶液を得た。
2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート46.6部を2−(2−イソシアナトエトキシ)エチルメタクリレート59.6部に変更した以外は製造例1と同様にして合成を行い、フラン環とメタクリロイル基とを有するモノマー(2)を得たのち、表1に記載した原料と仕込み量に変更した以外は製造例1と同様にして合成を行い、フラン環を側鎖に有するポリマー(A−4)の溶液を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却器、およびガス導入管を備えた反応容器に、グリシジルメタクリレート42.5部、2−フランカルボン酸33.5部、テトラブチルアンモニウムブロミド0.76部、およびメトキノン0.015部を入れ、容器に乾燥空気を注入しながら90℃に加熱して、20時間撹拌を続け、酸価を滴定して酸価が11mgKOH/g以下、つまり反応率が95%以上であることを確認し、フラン環とメタクリロイル基とを有するモノマー(3)を得た。分子量は254である。
その後、モノマー(3)76部、メチルメタクリレート24部、3−メルカプトプロピオン酸2−エチルヘキシル0.60部、およびメチルエチルケトン100部を入れ、容器に窒素を注入しながら70℃に加熱して、温度が安定したら、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.17部、およびメチルエチルケトン20部の混合物を1時間毎に6分割して添加し、その後、同じ温度で撹拌を、1時間続けポリマーを得た。室温に冷却後、メチルエチルケトン112部で希釈することにより、フラン環を側鎖に有するポリマー(A−5)の溶液(不揮発分30%)を得た。
得られたポリマー(A−5)の重量平均分子量は140,000、分子量分布は4.7であった。ポリマー1g中のフラン環の濃度は76÷254÷(76+24)×1000=3.0mmolである。主鎖とフラン環との間の原子数は7である。Tgは70℃であった。
表1に記載した原料と仕込み量に変更した以外は製造例1と同様にして合成を行い、フラン環を側鎖に有するポリマー(A−6)〜(A−9)の溶液を得た。
撹拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、およびガス導入管を備えた反応容器にメチルエチルケトン100部を入れ、容器に窒素を注入しながら70℃に加熱して、同温度で2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート60部、メチルメタクリレート40部、および2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.50部の混合物を2時間かけて滴下し、滴下終了後さらに同じ温度で1時間反応させた後、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.18部、およびメチルエチルケトン20部の混合物を1時間毎に2分割して添加し、同じ温度で撹拌を1時間続け、ポリマーを得た。
次に、フルフリルアルコール42部(分子量98)、ネオスタンU−810:0.07部、およびメチルエチルケトン52部を入れ、70℃で8時間撹拌を続け、IR測定を行って2270cm−1のピークが消失していることを確認した。室温に冷却後、メチルエチルケトン157部で希釈することにより、フラン環を側鎖に有するポリマー(A−10)の溶液(不揮発分30%)を得た。
得られたポリマー(A−10)の重量平均分子量は140,000、分子量分布は4.2であった。ポリマー1g中のフラン環の濃度は42÷98÷(60+40+42)×1000=3.0mmolである。主鎖とフラン環との間の原子数は8である。Tgは41℃であった。
撹拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、およびガス導入管を備えた反応容器にメチルイソブチルケトン100部を入れ、容器に窒素を注入しながら70℃に加熱して、同温度で4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル90部、メチルメタクリレート10部、および2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.50部の混合物を2時間かけて滴下し、滴下終了後さらに同じ温度で1時間反応させた後、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.18部、およびメチルイソブチルケトン20部の混合物を1時間毎に2分割して添加し、同じ温度で撹拌を1時間続け、ポリマーを得た。
次に、2−フランカルボン酸51部(分子量112)、テトラブチルアンモニウムブロミド1.5部、およびメチルイソブチルケトン62部を入れ、9℃で20時間撹拌を続け、酸価を滴定して酸価が8.4mgKOH/g以下、つまり反応率が95%以上であることを確認した。室温に冷却後、メチルイソブチルケトン166部で希釈することにより、フラン環を側鎖に有するポリマー(A−11)の溶液(不揮発分30%)を得た。
得られたポリマー(A−11)の重量平均分子量は130,000、分子量分布は4.5であった。ポリマー1g中のフラン環の濃度は51÷112÷(90+10+51)×1000=3.0mmolである。主鎖とフラン環との間の原子数は12である。Tgは6℃であった。
[製造例101]
モノマー(1)の代わりにフルフリルメタクリレート(分子量166)を用い、表2に記載した原料と仕込み量に変更した以外は、製造例1と同様にして合成を行い、その他の樹脂(1)の溶液を得た。樹脂(1)の重量平均分子量は75,000、分子量分布は2.7であった。ポリマー1g中のフラン環の濃度は50÷166÷(50+50)×1000=3.0mmolである。主鎖とフラン環との間の原子数は3である。Tgは81℃であった。
表1に記載した原料と仕込み量に変更した以外は製造例1と同様にして合成を行い、その他の樹脂(2)〜(3)を得た。
FMA:フルフリルメタクリレート
AOI:2−イソシアナトエチルアクリレート
4HBAGE:4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル
MMA:メチルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
LMA:ラウリルメタクリレート
V65:2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
BMPA−2EH:3−メルカプトプロピオン酸2−エチルヘキシル
MEK:メチルエチルケトン
MIBK:メチルイソブチルケトン
FA:フルフリルアルコール
FC:2−フランカルボン酸
U−810:ジオクチル錫触媒(日東化成社製ネオスタンU−810)
TBAB:テトラブチルアンモニウムブロミド
[製造例201]
日本アエロジル社製「AEROXIDE AluC」(酸化アルミニウム、平均一次粒子径:13nm)20質量部、分散剤としてビックケミー・ジャパン社製「DISPERBYK−145」1.8質量部、メチルエチルケトン39.1質量部、および3−メトキシ−1−ブタノール39.1質量部混合し、ディスパー撹拌後、サンドミルにて分散処理を行い、不揮発分約22%、不揮発分100%中に金属酸化物を約92%含む分散体(1)を作製した。得られた金属酸化物分散体中の金属酸化物のD50粒子径は50nmであった。D50粒子径の測定は日機装社製「ナノトラックUPA」を用いて行った。
製造例201の日本アエロジル社製「AEROXIDE AluC」(酸化アルミニウム、平均一次粒子径:13nm)を、住友化学社製酸化アルミニウム(平均一次粒子径70nm)に変更した以外は製造例201と同様にして製造を行い、分散体(2)を得た。得られた金属酸化物分散体中の金属酸化物のD50粒子径は100nmであった。
製造例201の日本アエロジル社製「AEROXIDE AluC」(酸化アルミニウム、平均一次粒子径:13nm)を、住友化学社製酸化アルミニウム(平均一次粒子径150nm)に変更した以外は製造例201と同様にして製造を行い、分散体(3)を得た。得られた金属酸化物分散体中の金属酸化物のD50粒子径は300nmであった。
製造例201の日本アエロジル社製「AEROXIDE AluC」(酸化アルミニウム、平均一次粒子径:13nm)を、日本アエロジル社製「AEROSIL50」(二酸化ケイ素、平均一次粒子径:30nm)に変更した以外は製造例201と同様にして製造を行い、分散体(4)を得た。得られた金属酸化物分散体中の金属酸化物のD50粒子径は50nmであった。
[実施例1]
<熱硬化性コート剤の作製>
フラン環を側鎖に有するポリマー(A−1)を約17.6部含む溶液:58.78部、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(以下、(B−1)ともいう)5.85部、安定化剤としてAO:ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)0.25部、不揮発分22%の分散体(1)5.73部、BYK−300(不揮発分52%、溶剤型塗料用シリコーン系表面調整剤、ビックケミー・ジャパン社製)0.03部、およびメチルエチルケトン29.36部を混合し、不揮発分25%の熱硬化性コート剤100部を得た。
基材フィルムとして、住化アクリル販売(株)社製C001(ポリメタクリル酸メチルとポリカーボネートとの共押しフィルム(以下、PMMA/PCという))のPMMA面に、ドクターブレードを用いて熱硬化性コート剤を塗布し、100℃のオーブンで2分間乾燥させた。乾燥後の膜厚は15μmであった。これを乾燥後積層フィルムとした。乾燥工程においては、溶剤を揮発させ、ポリマー(A)と硬化剤(B)を一部架橋させた。
次に乾燥後積層フィルムを、40℃のオーブンに4日間保管(エージング)し、ポリマー(A)と硬化剤(B)をさらに架橋させた。これを成型前の熱硬化後積層フィルムとした。
後述する方法に従い、得られた成型前の熱硬化後積層フィルムについて伸張性および耐薬品性を評価するとともに、前記熱硬化後積層フィルムを用いて加飾成型体を得て、成型性および耐薬品性を評価した。
エージング条件を60℃で4日間とした以外は実施例1と同様にして、熱硬化後積層フィルムを得て、評価した。
フラン環を側鎖に有するポリマー(A−1)を含む溶液の代わりに、製造例101で得たその他の樹脂(1)を約17.6部含む溶液:58.78部を用いた以外は、実施例1と同様にして熱硬化性コート剤を得て、エージング条件を40℃で4日間(比較例1)または60℃で4日間(比較例2)とし、熱硬化後積層フィルムを得て、評価した。
成型前の熱硬化後の積層フィルムを幅10mm×長さ20mmに切り出し、以下の条件で引張試験を行った。
引張試験機:「卓上形精密万能試験機AGS−X」(島津製作所製)
加熱炉:「恒温槽TCE−N300」(島津製作所製)
試料幅:10mm
温度:120℃
引張速度:1mm/min
チャック間距離:10mm
積層フィルムの破断、コート層のヒビ、亀裂、剥離等の外観異常が起こる最短の伸長率を、積層フィルムの伸長率とした。なお、積層フィルム破断時のチャック間距離が20mmの場合、10mmの積層フィルムがさらに10mm伸びたこととなるため、伸長率100%と計算する。なお成型しやすいものから順にS、A、およびBであり、Cは成型対象の形状によっては実用することも可能であり、Dは実用に適さない。評価基準は次の通りである。
S:伸長率200%以上
A:伸長率150%以上200%未満
B:伸長率100%以上150%未満
C:伸長率80%以上100%未満
D:伸長率80%未満
成型前の熱硬化後積層フィルムのコート層表面に、日焼け止めクリーム(NeutrogenaUltraSheerDRY−TOUCHSUNSCREENSPF55(ジョンソン・エンド・ジョンソン社製))を0.5g塗布し、80℃で4時間放置した。放置後、日焼け止めクリームを水で洗い流し水気を取った後、日焼け止めクリームを滴下した部分を中心にした直径3cmの円の範囲の外観を目視にて観察した。
なお,耐薬品性を付与するコート剤としてSおよびAは好適に用いられ、BおよびCは成型品の使用環境によっては実用でき、Dは実用に適さない。評価基準は次の通りである。
S:外観不良が全く見られない。
A:塗布箇所の痕跡がわかるが、白化または表面荒れはみられない。
B:塗布箇所の一部に白化または表面荒れがみられる。
C:塗布箇所全体にわずかに白化または表面荒れが見られる。
D:塗布箇所全体に著しい白化または表面荒れが見られる。
TOM成型機(布施真空株式会社製、NGF0406−T)内に、熱硬化後積層フィルムの基材フィルムと被加飾成型体が接する向きに載置し、下記の条件で成型を行い、加飾成型体を作製した。
被加飾成型体として、以下に示すように面積が同じで高さの異なる3種類のアルミニウム製の直方体を用い、直方体の縦5cm×横5cmの面に熱硬化後積層フィルムを密着させた状態で、主に高さ方向に前記積層フィルムを引き伸ばし、直方体の5つの面を前記積層フィルムで覆った。得られる加飾成型体はコート層が凸面側の最表面に位置することとなる。
直方体(1):縦5cm×横5cm×高さ1cm
直方体(2):縦5cm×横5cm×高さ0.75cm
直方体(3):縦5cm×横5cm×高さ0.5cm
圧空圧力:300kPa
圧空時間:10秒
加飾成型体の成型性は、側面(高さ部分)のコート層のヒビの有無、基材フィルムの損傷の有無に基づき、以下の基準で評価した。
S:直方体(1)〜(3)のいずれの場合もコート層にヒビがなく、基材フィルムも損傷なし。
A:直方体(1)の場合はコート層にヒビが発生するが、基材フィルムに損傷なし。直方体(2)および(3)の場合はコート層にはヒビがなく、基材フィルムも損傷なし。
B:直方体(1)および(2)場合はコート層にヒビが発生するが、基材フィルムに損傷なし。直方体(3)の場合はコート層にはヒビがなく、基材フィルムも損傷なし。
C:直方体(1)〜(3)すべての場合にコート層の4つの側面の一部にヒビが発生するが、基材フィルムには損傷なし。
D:直方体(1)〜(3)すべての場合にコート層の4つの側面の全面にわたってヒビが発生するか、または基材フィルムに破れあり。
なお、成型しやすいものから順にS、A、およびBであり、Cは成型対象の形状によっては実用することも可能であり、Dは実用に適さない。
直方体(1)を用いた加飾成型体の縦5cm×横5cmの面に日焼け止めクリームを塗布し、成型前の熱硬化後積層フィルムの耐薬品性の評価の場合と同様に評価した。
AO:ヒンダードフェノール系酸化防止剤(イルガノックス1010、ビックケミー・ジャパン社製)
BYK−300:溶剤型塗料用シリコーン系表面調整剤(不揮発分52%、ビックケミー・ジャパン社製)
フラン環を側鎖に有するポリマー(A)としてポリマー1g中のフラン環濃度が3.0mmolのポリマー(A−1)の溶液、1.5mmolのポリマー(A−2)の溶液、3.9mmolのポリマー(A−3)の溶液、およびマレイミド環を有する硬化剤(B)として(B−1):3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、および(B−2):イソホロンジアミンのアミノ基に等量の無水マレイン酸を反応させてなるビスマレイミドをそれぞれ表3に記載した仕込み量に変更した以外は実施例1と同様にして熱硬化性コート剤、および熱硬化後積層フィルムを作製した。
実施例1で行った評価に加え、後述する方法に従ってコート剤の安定性を評価した。なお、実施例12は実施例1と同一の熱硬化性コート剤、および熱硬化後積層フィルムであるが、表3では便宜上実施例12として記載する。
フラン環を側鎖に有するポリマー(A)およびマレイミド環を有する硬化剤(B)を用いずに、表3に示すように製造例103で得た水酸基を有する樹脂(3)、硬化剤としてP301−75E:ヘキサメチレンジイソシアネートアダクト体(デュラネートP301−75E、不揮発分75%、NCO=12.5%、旭化成社製)、およびU−810:ジオクチル錫触媒(日東化成社製ネオスタンU−810)を用いた以外は実施例1と同様にして熱硬化性コート剤、および熱硬化後積層フィルムを作製し、コート剤の安定性等を評価した。
フラン環を側鎖に有するポリマー(A)として、(A−1)とは重量平均分子量の異なる(A−6)、(A−7)、および(A−8);(A−1)とは主鎖とフラン環との間の原子数の異なる(A−4)、および(A−5);並びに(A−1)とは製造方法の異なる(A−10)、および(A−11)を用い、表4に示す組成に従った以外は実施例1と同様にして熱硬化性コート剤、および熱硬化後積層フィルムを作製し、コート剤の安定性等を評価した。なお、実施例22は実施例1と同一の熱硬化性コート剤、および熱硬化後積層フィルムであるが、表4では便宜上実施例22として記載する。
熱硬化性コート剤作製後60分以内に、E型粘度計で25℃における粘度測定を行った。その後、室温にて24時間放置し、再度粘度測定を行った。粘度変化の小さいものはコート剤として安定性が良好であり1液硬化のコート剤として用いることも可能であるが、粘度変化の大きいものは2液硬化のコート剤として用いればよい。ただし、Dは2液硬化剤としても実用不可である。コート剤安定性の基準は次の通りである。
S:粘度変化が+10%未満であるもの
A:粘度変化が+10%以上、+100%未満であるもの
B:粘度変化が+100%以上、+200%未満であるもの
C:粘度変化が+200%以上であるもの
D:24時間放置後にゲル化し粘度が測定できなかったもの
比較例11および12は、イソシアネートと水酸基の架橋反応を利用しているため、成型前の熱硬化後積層フィルムにおいては、硬化剤が少ない比較例1は硬化剤の多い比較例2に比して伸張性が良好になるが、耐薬品性の点では硬化剤の多い比較例2よりも劣り、伸張性と耐薬品性を両立することはできない。さらに、成型後は耐薬品性が著しく低下する。
実施例11、12、13、14、15、および16の順にマレイミド環/フラン環モル比は0.25、0.5、0.75、0.95、1、および2.0と増加する。モル比が1未満であると成型後の再架橋効率が高まり耐薬品性を低下させない効果があり、また過剰マレイミド環の自己反応(ラジカル重合)が起こりにくいために伸張性が良好になりやすい。
実施例19では硬化剤(B−2)が脂肪族であり、実施例12では硬化剤(B−1)が芳香族である。芳香族の硬化剤(B)を使用することで耐薬品性が良好になる。
実施例21、22、23、および24の順にポリマー(A)の分子量が増加する。分子量を上げることで伸張性が良好になり、分子量を下げることでコート剤の安定性が良好になる。
実施例22はフラン環を有するモノマー(a−1)を含むモノマー(a)を重合する方法[1−1]で得られたポリマー(A−1)を用いた。一方、実施例27、および28は反応性官能基を有するモノマー(a−2)を含むモノマー(a)を重合し、得られた重合体(プレポリマー)中の前記反応性官能基に、フラン環および前記反応性官能基に反応し得る官能基を有する反応性化合物(a−3)を反応させる方法[1−2]で得られたポリマー(A−10)、および(A−11)を用いているものであり、いずれも良好な性能を示す。
表5に記載したように微粒子分散体の種類を変更した以外は実施例1と同様にして熱硬化性コート剤および熱硬化後積層フィルムを作製した。実施例1で行った評価に加え、成型前の熱硬化後積層フィルムの透明性、加飾成型体の耐擦傷性、および鉛筆硬度も評価した。なお、実施例31は実施例1と同一の熱硬化性コート剤、および熱硬化後積層フィルムであるが、表5では便宜上実施例31として記載する。
成型前の熱硬化後積層フィルムについてヘイズメーターNDH−2000(東京電色社製)測定装置を用いて、ヘイズ値を測定した。Sが最良、Aが優良、Bが良好、Cが使用可であり、Dは実用不可である。評価基準は以下の通りである。
S:0.5%未満
A:0.5%以上1.0%未満
B:1.0%以上1.5%未満
C:1.5%以上3.0%未満
D:3.0%以上
直方体(1)を用いた加飾成型体の縦5cm×横5cmの面のコート層表面に、スチールウール(#0000)を200g荷重で10往復擦りつけ、付いた傷の本数と、擦り付ける前後でのヘイズ値の変化(ΔHaze)から評価した。Sが最良、Aが優良、Bが良好、Cが使用可であり、Dは実用不可である。評価基準は以下の通りである。
S:傷が5本未満
A:傷が5本以上、10本未満
B:傷が10本以上かつΔHazeが0.5%未満
C:傷が10本以上かつΔHazeが0.5%以上3.0%未満
D:傷が10本以上かつΔHazeが3.0%以上
直方体(1)を用いた加飾成型体の縦5cm×横5cmの面のコート層表面の鉛筆硬度を、JIS−K−5600の試験方法に則って求めた。Sが最良、Aが優良、Bが良好、Cが使用可であり、Dは実用不可である。評価基準は以下の通りである。
S:H以上
A:F
B:HB
C:B
D:2B以下
微粒子として酸化アルミニウム(アルミナ)を含む実施例31〜33は、二酸化ケイ素(シリカ)を含む実施例34に比して、加飾成型体の硬度の点で優れる。
実施例31〜33に示すように微粒子の粒子径が大きくなるに従って、耐擦傷性、および硬度が良好になるが、その反面大きくなると散乱光により透明性が低下する。
表6に記載したように微粒子分散体(1)の量を変更した以外は実施例1と同様にして熱硬化性コート剤および熱硬化後積層フィルムを作製した。実施例1で行った評価に加え、熱硬化後積層フィルムの透明性、動摩擦係数、耐ブロッキング性、加飾成型体の耐擦傷性、および鉛筆硬度も評価した。
成型前の熱硬化後積層フィルムを東洋精機製作所社製 摩擦測定機 TR−2に載置し、前記積層フィルムのコート層表面に、帝人社製PC−2151 厚み:125μmのポリカーボネートフィルムを接着したSUSブロック(コート層へ当たる面積:63mm角)のポリカーボネートフィルム面が接するようにして、試験速度100mm/minで100mmの距離を滑らせることで動摩擦係数μdを算出した。
動摩擦係数が低い場合は耐ブロッキング性が良好であり、高い場合は耐ブロッキング性が不良である。Sが最良、Aが優良、Bが良好、Cが使用可であり、Dは実用不可である。評価基準は以下の通りである。
S:0.3未満
A:0.3以上、0.5未満
B:0.5以上、0.6未満
C:0.6以上、0.7未満
D:0.7以上
成型前の熱硬化後積層フィルムを15cm角に切り取り、コート層が他の熱硬化後積層フィルムの基材フィルムに接するように10枚重ね、厚み3mmステンレス板に挟み、ステンレス板の上から5kgの荷重をかけ、40℃湿度50%RHの環境下で168時間静置させる。
その後重ねた10枚の内、上下3枚を除いた4枚の熱硬化後積層フィルムの各コート層の表面のブロッキング痕の有無を観察、評価した。
ブロッキング痕とは、フィルムおよび/またはコート層の収縮によって接触し合うフィルムとコート層が擦れた際に形成される痕または傷を指す。Aが優良、Bが良好、Cが実用不可である。評価基準は以下の通りである。
A:ブロッキング痕が一切見られない。
B:4枚の内ブロッキング痕を見られるフィルムが2枚以下
C:4枚の内ブロッキング痕を見られるフィルムが3枚以上
実施例33〜36に示すように微粒子の含有量が増加するに従って、動摩擦係数が小さくなり、耐ブロッキング性、耐擦傷性、および硬度が良好になるが、多すぎると散乱光により透明性が低下する。
表7に記載した原料と仕込み量に変更した以外は実施例1と同様にして熱硬化性コート剤および熱硬化後積層フィルムを作製した。実施例1で行った評価に加え、下記の評価を行った。なお、実施例41は実施例1と同一の熱硬化性コート剤、および熱硬化後積層フィルムであるが、表7は便宜上実施例41として記載する。
乾燥後の積層フィルムを15cm角に切り取り、コート層が他の乾燥後の積層フィルムの基材フィルムに接するように10枚重ね、厚み3mmステンレス板に挟み、ステンレス板の上から5kgの荷重をかけ、40℃で4日間静置(エージング)させた。
色差計(日本電色工業株式会社製・SZ−Σ90)を用い、10枚の積層フィルムのコート層のエージング前と後の黄色度(YI)を測定し平均値を求め、その差を黄変度(ΔYI)とした。なお、透明フィルムとして使用する場合、実用レベルは以下の表記基準においてB以上である。但し、被加飾成型体自体の色調によっては、Cでも使用できる。
S:ΔYIが0以上0.5未満
A:ΔYIが0.5以上1.5未満
B:ΔYIが1.5以上3未満
C:ΔYIが3以上10未満
D:ΔYIが10以上
成型前の熱硬化後積層フィルムに対し、協和界面科学社製DMs−401を使用し、接触角測定を行った。使用した溶剤はオレイン酸であり、2μLをコート層表面に着滴し、3秒後の接触角を測定値とした。オレイン酸の接触角が低いほど、指紋が目立たなくなるため、意匠性を阻害しない。S〜Bは耐指紋性が良好であり、Cは用途によっては実用でき、Dは実用に適さない。評価基準は以下の通りである。
S: 5°未満
A: 5°以上 10°未満
B: 10°以上 20°未満
C: 20°以上 30°未満
D: 30°以上
実施例43では炭素数10以上の脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレートの重合体である樹脂(2)を添加することによって、また実施例44ではフラン環を有するモノマーと炭素数10以上の脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレートとを共重合してなるポリマー(A−9)を用いることで、実施例41よりも耐指紋性が良好になる。
さらに、耐ブロッキング性に優れる成型前の積層フィルムを提供できるようになり、耐擦傷性および耐指紋性にも優れる加飾成型体を提供できるようになった。
Claims (13)
- フラン環を側鎖に有するポリマー(A)およびマレイミド環を有する硬化剤(B)を含有し、
前記フラン環を有するポリマー(A)の主鎖とフラン環との間の直鎖状に連なる原子数が少なくとも4以上である、熱硬化性コート剤。 - 前記マレイミド環を有する硬化剤(B)が芳香族基を含む、請求項1に記載の熱硬化性コート剤。
- 前記フラン環を側鎖に有するポリマー(A)の重量平均分子量が60000以上である、請求項1または2に記載の熱硬化性コート剤。
- 前記フラン環を有するポリマー(A)中のフラン環濃度が0.05mmol/g〜5mmol/gである、請求項1〜4いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤。
- 前記フラン環を有するポリマー(A)中のフラン環濃度と前記マレイミド環を有する硬化剤(B)中のマレイミド環濃度とのmol比が、マレイミド環/フラン環=0.5以上、1未満である、請求項1〜5いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤。
- フラン環含有基を有するポリマー(A−0)およびマレイミド環を有する硬化剤(B)を含有し、
前記フラン環含有基が、2価の連結基と該連結基に結合する置換または非置換のフリル基とを含み、
前記連結基が、4個以上の原子を含む鎖を含む、熱硬化性コート剤。 - 前記フラン環含有基が、下記一般式[I]で表されるフラン環含有基を含む、請求項7に記載の熱硬化性コート剤。
一般式[I]
−(R)n−X
(式中、Xは、置換または非置換のフリル基を表し、nは、4以上の整数を表し、Rは、それぞれ独立に、−CR0 2−、−O−、−C(=O)−、または−NR0−を表し、R0は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、水酸基、またはメルカプト基を表す。式中に複数のR0が含まれる場合、複数のR0から選択される2個以上のR0は、互いに結合して環を形成していてもよい。) - さらに、酸化防止剤を含む、請求項1〜8いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤。
- さらに、無機微粒子を含む、請求項1〜9いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤。
- 基材フィルムと、請求項1〜10いずれか1項に記載の熱硬化性コート剤から形成されたコート層を前記基材フィルムの一方の面に有する、積層フィルム。
- 前記基材フィルムのコート層が設けられていない面とコート層表面との動摩擦係数が0.6以下である、請求項11に記載の積層フィルム。
- 被加飾体と、前記被加飾体の少なくとも一部を被覆する請求項11または12に記載の積層フィルムとを具備する、加飾成型体。
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