JP6623653B2 - 絶縁性に優れる活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物 - Google Patents
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Description
粘着剤は、被着体同士を短時間で接着できることから、粘着テープ、粘着ラベル及び粘着フィルム等に広く使用されている。
粘着剤は一般的にガラス転移温度(以下、「Tg」という)の低い高分子を主成分とし、凝集力を向上させるため少量の架橋剤を用いることが多い。
しかし、この粘着剤は、架橋密度を上げると硬化時の収縮が大きくなるため、耐熱性と密着性を両立させることが困難という問題もあった。
以下、本発明を詳細に説明する。
(A)成分:下記重合体(A1−1)又は重合体(A1−2)を含むエチレン性不飽和基を有する重合体であって、ガラス転移温度−2〜50℃の重合体
(B)成分:分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物
(C)成分:光重合開始剤及び/又は増感剤
(D)成分:熱硬化型架橋剤
以下、(A)〜(E)成分、その他の成分、及び活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物について説明する。
◆重合体(A1−1):エチレン性不飽和基として後記一般式(1)で表されるマレイミド基を有する重合体であって、
下記単量体(a)〜(c)を下記割合で共重合した重合体であり、
・単量体(a):後記一般式(1)で表されるマレイミド基及び当該マレイミド基以外のエチレン性不飽和基を有する化合物;0.1〜10重量%
・単量体(b):水酸基又は/及びカルボキシル基と、エチレン性不飽和基を有する化合物;0.1〜10重量%
・単量体(c):エチレン性不飽和基を有する単量体(a)及び(b)以外の化合物;80〜99.8重量%
◆重合体(A1−2):エチレン性不飽和基として(メタ)アクリロイル基を有する重合体であって、
下記単量体(c)を70〜99.9重量%及び下記単量体(d)を0.1〜30重量%の割合で共重合した官能基含有共重合体において、下記単量体(c)及び(d)の合計量100重量%に対し、
下記単量体(d’)を0.1〜40重量%を反応させてなる重合体
・単量体(c):エチレン性不飽和基を有する単量体(a)及び(b)以外の化合物
・単量体(d):水酸基、カルボシル基、イソシアネート基、エポキシ基及び酸無水物基のいずれかの官能基と、エチレン性不飽和基を有する化合物
・単量体(d’):単量体(d)の官能基と反応する官能基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物
本発明の(A)成分は、重合体である。
(A)成分の分子量としては、重量平均分子量〔以下、「Mw」という〕で10,000〜2,000,000が好ましく、より好ましくは50,000〜1,500,000である。
尚、本発明において、Mn及びMwとは、溶媒としてテトラヒドロフランを使用し、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィ(以下GPCと略す)により測定した分子量をポリスチレンの分子量を基準にして換算した値を意味する。
尚、本発明においてTgとは、示差走査熱量計(DSC)を用いて10℃/分の昇温速度で測定した値を意味し、ΔT−温度曲線においてガラス転移温度中間点(Tmg)における値を意味する。
例えば、ポリエステル、ポリアミド及びアルキッド樹脂等の重縮合重合体や、ポリウレタン、エン−チオール化合物、ノボラック樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂及びキシレン樹脂等の重付加重合体、並びにビニル系単量体及び環状エーテル等の単量体を共重合して得られる重合体等が挙げられる。
これら重合体の中でも、ビニル系単量体として(メタ)アクリレートを共重合した共重合体〔以下、「(メタ)アクリレート系重合体」という〕が、得られる組成物の光学特性、接着性、電気特性に優れるという理由で好ましい。
以下、(メタ)アクリレート系重合体について説明する。
(メタ)アクリレート系重合体としては、(メタ)アクリレートを必須構成単量体単位とするものであれば種々の重合体を使用することができる。
(メタ)アクリレート系重合体としては、下記単量体(b)及び(c)を共重合して得られる重合体がより好ましい。
・単量体(b):水酸基又は/及びカルボキシル基と、エチレン性不飽和基を有する化合物
・単量体(c):エチレン性不飽和基を有する単量体(b)以外の化合物
以下、単量体(b)及び(c)について説明する。
単量体(b)は、水酸基又は/及びカルボキシル基と、エチレン性不飽和基を有する化合物である。単量体(b)を共重合することで重合体に水酸基やカルボキシル基を導入でき、得られる組成物の基材への密着性を向上させることができる。
単量体(b)としては、水酸基又は/及びカルボキシル基を有していれば種々の化合物を使用でき、1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物〔以下、単官能(メタ)アクリレートという〕、ビニル化合物、ビニルエステル、共役ジエン等を挙げることができる。
又、単量体(b)は、1種又は2種以上用いることができる。
重合体(のTgや粘着力、接着力等の物性を調整する目的で、単量体(c)を共重合する。単量体(c)としては、単量体(b)と共重合性を有し、単量体(b)以外であれば種々の化合物を使用でき、単官能(メタ)アクリレート、ビニル化合物、ビニルエステル、共役ジエン及び(メタ)アクリルアミド等を挙げることができる。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート及びトリシクロデカン(メタ)アクリレート等の脂環式アルキル(メタ)アクリレート;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルカルビトール(メタ)アクリレート及びメトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のメトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシ基含有(メタ)アクリレート;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノールアルキレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、アルキルフェノールアルキレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、p−クミルフェノールアルキレンオキサイド変性(メタ)アクリレート及びo−フェニルフェノールアルキレンオキサイド変性(メタ)アクリレート等の芳香環を有する(メタ)アクリレート(アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が挙げられる);並びに
ペンタメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、テトラメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート及びN−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等の複素環を有する(メタ)アクリレート、モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ホスフェート、モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシプロピル〕ホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジフェニルホスフェート、モノ〔3−クロロ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピル〕ホスフェート、モノ〔(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ホスフェートモノエタノールアミン塩、モノ〔(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ホスフェート、〔モノ(ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート〕塩、モノ〔(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ホスフェート、〔モノ(ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート〕塩等のリン酸(メタ)アクリレートが挙げられる。
ビニルエステルとしては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、塩化ビニル、ピバリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル及びバーサチック酸ビニル等が挙げられる。
共役ジエンとしては、例えば、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン及びイソブチレン等挙げられる。
(メタ)アクリルアミドとしては、例えば(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシブチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸及びN−イソプロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
(メタ)アクリレート系重合体の製造方法は特に制限されるものではなく、溶液重合、乳化重合及び懸濁重合等の常法に従い製造すれば良い。
又、必要に応じて、重合体の分子量を調節するために連鎖移動剤を使用することができる。
過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、クメンヒドロペルオキシド、t−ブチルヒドロペルオキシド、ジクミルペルオキシド等が挙げられる。アゾ化合物の例としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、アゾビス−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル等が挙げられる。レドックス開始剤の例としては、過酸化水素−鉄(II)塩、ペルオキソ二硫酸塩−亜硫酸水素ナトリウム、クメンヒドロペルオキシド−鉄(II)塩等が挙げられる。
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブチルアルコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−(メトキシメトキシ)エタノール、2−イソプロポキシエタノール、2−ブトキシエタノール、2−イソペンチルオキシエタノール、2−ヘキシルオキシエタノール、2−フェノキシエタノール、2−ベンジルオキシエタノール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール及び1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール系溶剤;
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、ビス(2−エトキシエチル)エーテル及びビス(2−ブトキシエチル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(2−エチルヘキソエート)等のエーテル系溶剤;
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、ジエチルケトン、ブチルメチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルペンチルケトン、ジ−n−プロピルケトン、ジイソブチルケトン、ホロン、イソホロン、シクロヘキサノン及びメチルシクロヘキサノン等のケトン系溶剤;
蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、蟻酸イソブチル、蟻酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−n−ブチル、酢酸−i−ブチル、酢酸−sec−ブチル、酢酸ペンチル及び酢酸イソペンチル等のエステル系溶剤;
ニトロメタン、ニトロエタン、1−ニトロプロパン、2−ニトロプロパン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、2−ピロリドン、N−メチルピロリドン及びε−カプロラクタム等の窒素化合物系溶剤;並びに
ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の硫黄化合物系溶剤が挙げられる。
単量体(b)は、0.1〜30重量%が好ましく、より好ましくは1〜10重量%である。
単量体(c)は、20〜99.8重量%が好ましく、より好ましくは80〜98重量%である。
単量体(b)の共重合割合を0.1重量%以上とすることで、組成物と被着体との接着力が高くすることができ、30重量%以下とすることで、組成物の耐湿性を維持することができる。さらに、単量体(b)の共重合割合を、より好ましい上限10重量%以下とすることで、得られる組成物の硬化物を吸水率が低いものとすることができる。
単量体(c)の共重合割合を20重量%以上にすることで、組成物と被着体との接着力が高くすることができ、99.8重量%以下とすることで、組成物の密着性、活性エネルギー線硬化性を維持することができる。
本発明においては、(A)成分として、硬化後の架橋密度が高く、電気特性に優れるという理由で、エチレン性不飽和基を有する重合体〔以下、「(A1)成分」という〕を使用する。
(A1)成分のエチレン性不飽和基としては、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基及びマレイミド基等が挙げられ、活性エネルギー線による硬化性に優れる点からマレイミド基及び(メタ)アクリロイル基が好ましい。
又、(A1)成分の分子量としては、数平均分子量〔以下、「Mn」という〕で5,000〜1,000,000が好ましく、より好ましくは10,000〜500,000である。
(A1)成分の多分散度〔以下、「Mw/Mn」ともいう〕としては、1以上8.0未満が好ましく、より好ましくは1以上7.5以下である。
(A1)成分の多分散度を8.0未満にすることで、紫外線硬化前の組成物を基材に対する粘着性に優れるものとすることができる。
以下、(A1−1)及び(A1−2)成分について詳述する。
(A1−1)成分は、マレイミド基を有する重合体である。
ここでマレイミド基としては、下記一般式(1)で表される基が好ましい。
アルケニル基としては、炭素数4以下のアルケニル基が好ましい。
アリール基としてはフェニル基等を挙げることができる。
一つとなって5員環若しくは6員環を形成する炭化水素基としては、飽和の炭化水素基としては、基−CH2CH2CH2−、基−CH2CH2CH2CH2−が挙げられ、不飽和の炭化水素基としては、基−CH=CHCH2−、基−CH2CH=CHCH2−等が挙げられる。尚、不飽和の炭化水素基において、マレイミド基が2量化反応するためには、最終的に得られる5員環又は6員環が芳香族性を有しないものを選択する必要がある。当該炭化水素基としては、飽和の炭化水素基が好ましい。
1-1)マレイミド基を含有するエチレン性不飽和化合物を必須構成単量体単位とする共重合体。
1-2)水酸基含有不飽和化合物を必須構成単量体単位とする共重合体に、マレイミド基とイソシアネート基を有する化合物を付加させた重合体。
1-3)カルボキシル基を含有するエチレン性不飽和化合物を必須構成単量体単位とする共重合体に、マレイミド基とエポキシ基又はマレイミド基とイソシアネート基を有する化合物を付加させた重合体。
1-4)イソシアネート基を含有するエチレン性不飽和化合物を必須構成単量体単位とする共重合体に、マレイミド基と水酸基を有する化合物を付加させた重合体。
1-5)エポキシ基を含有するエチレン性不飽和化合物を必須構成単量体単位とする共重合体に、マレイミド基とカルボキシル基を有する化合物を付加させた重合体。
1-6)酸無水物基を含有するエチレン性不飽和化合物を必須構成単量体単位とする酸無水物基含有共重合体に、マレイミド基と水酸基を有する化合物を付加させた重合体。
さらに、前記1-1)の重合体としては、下記単量体(a)〜(c)を共重合して得られる重合体〔以下、「重合体(A11)」という〕を使用する。
・単量体(a):前記一般式(1)で表されるマレイミド基及び当該マレイミド基以外のエチレン性不飽和基を有する化合物
・単量体(b):水酸基又は/及びカルボキシル基と、エチレン性不飽和基を有する化合物
・単量体(c):エチレン性不飽和基を有する単量体(a)及び(b)以外の化合物
以下、単量体(a)〜(c)について説明する。
単量体(a)は、前記マレイミド基及び当該マレイミド基以外のエチレン性不飽和基を有する化合物である。単量体(a)を共重合することで(A1−1)成分に感光性基であるマレイミド基を導入でき、得られる組成物の活性エネルギー線硬化性、密着性、硬化後の弾性率を向上させることができる。
マレイミド基以外のエチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、ビニル基及びビニルエーテル基等が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。又、これらのエチレン性不飽和基は単独だけではなく、併用することも可能である。
R3のアルキレン基としては、直鎖状であっても又は分岐状を有していても良い。より好ましくは炭素数1〜6のアルキレン基である。
単量体(b)は、水酸基又は/及びカルボキシル基と、エチレン性不飽和基を有する化合物である。単量体(b)を共重合することで重合体(A11)に水酸基やカルボキシル基を導入でき、得られる組成物の基材への密着性を向上させることができる。
単量体(b)としては、単量体(a)と共重合性を有し水酸基又は/及びカルボキシル基を有していれば種々の化合物を使用でき、単官能(メタ)アクリレート、ビニル化合物、ビニルエステル、共役ジエン等を挙げることができ、前記と同様の化合物を挙げることができる。
又、単量体(b)は、1種又は2種以上用いることができる。
重合体(A11)のTgや粘着力、接着力等の物性を調整する目的で、単量体(c)を共重合する。単量体(c)としては、単量体(a)及び(b)と共重合性を有し、単量体(a)及び(b)以外であれば種々の化合物を使用でき、単官能(メタ)アクリレート、ビニル化合物、ビニルエステル、共役ジエン及び(メタ)アクリルアミド等を挙げることができ、前記と同様の化合物を挙げることができる。
これらの単量体(c)は、1種又は2種以上用いることができる。
芳香族環及び/又は脂環骨格とエチレン性不飽和基を有する化合物としては、前記した脂環式アルキル(メタ)アクリレート及び芳香環を有する(メタ)アクリレート等が挙げられ、シクロヘキシル(メタ)アクリレート及びイソボルニル(メタ)アクリレートが好ましく、シクロヘキシルメタアクリレート及びイソボルニルアクリレートがより好ましい。
重合体(A11)の製造方法は特に制限されるものではなく、溶液重合、乳化重合及び懸濁重合等の常法に従い製造すれば良い。
具体的な製造方法としては、前記(メタ)アクリレート系重合体の製造方法と同様の方法が挙げられる。
単量体(a)は、0.1〜10重量%が好ましく、より好ましくは1〜10重量%である。
単量体(b)は、0.1〜10重量%が好ましく、より好ましくは1〜10重量%である。
単量体(c)は、80〜99.8重量%が好ましく、より好ましくは80〜98重量%である。
単量体(a)の共重合割合を0.1重量%以上とすることで、得られる組成物の活性エネルギー線硬化性を十分なものとすることができ、10重量%以下とすることで、(A1−1)成分の製造を容易にすることができるうえ、得られる組成物の接着力に優れ、かつ着色を少なくすることができる。さらに、単量体(a)の共重合割合を、上限10重量%以下とすることで、得られる組成物の硬化物を吸水率が低いものとすることができる。
単量体(b)の共重合割合を0.1重量%以上とすることで、組成物と被着体との接着力が高くすることができ、10重量%以下とすることで、組成物の耐湿性を維持することができる。さらに、単量体(b)の共重合割合を、上限10重量%以下とすることで、得られる組成物の硬化物を吸水率が低いものとすることができる。
単量体(c)の共重合割合を80重量%以上にすることで、組成物と被着体との接着力が高くすることができ、99.8重量%以下とすることで、組成物の密着性、活性エネルギー線硬化性を維持することができる。
(A1−2)成分は、(メタ)アクリロイル基を有する共重合体である。
(A1−2)成分としては、水酸基、カルボキシル基、イソシアネート基、エポキシ基及び酸無水物基のいずれかの官能基と、マレイミド基以外のエチレン性不飽和基を有する化合物(d)〔以下、「単量体(d)」という〕と、単量体(c)の共重合体である官能基含有重合体に、
単量体(d)の官能基と反応する官能基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(d’)〔以下、「単量体(d’)」という〕を反応させて得られる重合体を使用し、製造が容易である点で好ましい。
官能基含有重合体としては、単量体(d)及び(c)に加え、さらに単量体(a)を共重合したものであっても良い。この場合、得られる(A1−2)成分は、マレイミド基と(メタ)アクリロイル基を有する共重合体となる。
(A1−2)成分の分子量としては、Mwで10,000〜2,000,000が好ましく、より好ましくは50,000〜1,500,000である。
単量体(d)は、水酸基、カルボン酸、イソシアネート基、エポキシ基及び酸無水物基のいずれかの官能基と、マレイミド基以外のエチレン性不飽和基(以下、単に「エチレン性不飽和基」という)を有する化合物である。
エチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、ビニル基及びビニルエーテル基等が挙げられる。
単量体(d)の具体例としては、水酸基とエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、「水酸基含有不飽和化合物」という)、カルボキシル基とエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、「カルボキシル基酸含有不飽和化合物」という)、エポキシ基とエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有不飽和化合物」という)、イソシアネート基とエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、「イソシアネート基含有不飽和化合物」という)及び酸無水物基とエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、「酸無水物基含有不飽和化合物」という)があり、以下の化合物が挙げられる。
当該化合物としては、前記単量体(b)における水酸基を有するエチレン性不飽和化合物として例示した化合物と同様の化合物が挙げられる。
当該化合物としては、前記単量体(b)におけるカルボキシル基を有するエチレン性不飽和化合物として例示した化合物と同様の化合物が挙げられる。
グリシジル(メタ)アクリレート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、アリルグリシジルエーテル及び3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアナート、(メタ)アクリロイルイソシアナート、1,1−ビス((メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート及びアリルイソシアナート等
無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等
単量体(d’)は、単量体(d)の官能基と反応する官能基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。
単量体(d’)において、官能基としては、水酸基、カルボン酸、エポキシ基及びイソシアネート基が挙げられる。
例えば、単量体(d)が水酸基含有不飽和化合物の場合、単量体(d’)としてはイソシアネート基含有不飽和化合物が選択され、
単量体(d)がカルボン酸含有不飽和化合物の場合、単量体(d’)としてはイソシアネート基含有不飽和化合物又はエポキシ基含有不飽和基化合物が選択され、
単量体(d)がエポキシ基含有不飽和化合物の場合、単量体(d’)としてはカルボン酸含有不飽和化合物が選択され、
単量体(d)がイソシアネート基含有不飽和化合物の場合、単量体(d’)としては水酸基含有不飽和化合物又はカルボン酸含有不飽和化合物が選択される。
重合体(A1−2)の製造方法は、単量体(c)及び(d)、必要に応じてさらに単量体(a)を常法により共重合して得られる官能基含有重合体に、その官能基と反応する別の単量体(d’)を反応させることにより得られる。
前述の官能基含有重合体は、前記(メタ)アクリレート系重合体の製造方法と同様の方法で製造することができる。
得られた官能基含有重合体と、その官能基と反応する単量体(d)による変性は、通常は常圧にて、必要に応じて何らかの触媒を用い、50〜100℃の温度にて1〜24時間程度行なわれる。
又、カルボキシル基とエポキシ基の反応であれば、上述の3級アミン化合物、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。
単量体(c)は、70〜99.9重量%であり、好ましくは90〜99重量%である。
単量体(d)は、0.1〜30重量%であり、好ましくは1〜10重量%である。
単量体(d’)は、単量体(d)の共重合量によって変化するが、単量体(c)及び(d)の合計量を100重量%とすると、0.1〜40重量%が好ましく、より好ましくは1〜10重量%である。単量体(d)の共重合量を超えて単量体(d’)を反応させることは、単量体(d’)の未反応成分を残存させるため好ましくない。
単量体(d)の共重合割合を0.1重量%以上とすることで、得られる組成物の活性エネルギー線硬化性を十分なものとすることができ、30重量%以下とすることで、(A1−2)成分の製造を容易にすることができるうえ、得られる組成物の接着力に優れるものとすることができる。又、単量体(d’)の変性割合を0.1重量%以上にすることで、組成物の活性エネルギー線硬化性を十分なものとすることができ、40重量%以下とすることで、組成物の密着性を維持することができる。
単量体(a)は、0.1〜50重量%が好ましく、より好ましくは1〜10重量%である。
単量体(c)は、20〜99.8重量%が好ましく、より好ましくは60〜98重量%である。
単量体(d)は、0.1〜30重量%が好ましく、より好ましくは1〜10重量%である。
単量体(d’)は、単量体(d)の共重合量によって変化するが、単量体(a)、(c)、(d)の合計量を100重量%とすると、0.1〜40重量%が好ましく、より好ましくは1〜10重量%である。
(B)成分は、分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物である。
(B)成分は、組成物に対して、より優れた接着力、耐熱性を示す組成物を得る目的で、配合する。
(B)成分におけるエチレン性不飽和基としては、ビニル基、ビニルエーテル基、(メタ)アクリロイル基及び(メタ)アクリルアミド基が挙げられる。
(B)成分としては、特に限定はなく、種々の化合物が使用可能である。
即ち、単官能(メタ)アクリレート、ビニル化合物、ビニルエステル、共役ジエン及び(メタ)アクリルアミド等を挙げることができ、その具体例としては、前記と同様の化合物を挙げることができ、又、1個以上の水酸基を有するエチレン性不飽和化合物及び1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和化合物等を挙げることができ、その具体例としては、前記と同様の化合物を挙げることができる。
多官能(メタ)アクリレートの具体例としては、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールカプロラクトン付加物のヒドロキシピバリン酸ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド付加物1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート及びグリセリンジ(メタ)アクリレート等のポリオールのジ(メタ)アクリレート;
トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート及びジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート等の脂環式基を有するポリオールのジ(メタ)アクリレート;
ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート及びビスフェノールFアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート等の芳香族ジオールアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリンアルキレンオキサイド変性ポリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸カプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸カプロラクトン付加物のトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレート等のポリオールのジ(メタ)アクリレート;
並びに、
ジ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ホスフェート及びトリス(メタ)アクリロイルオキシエチルホスフェート等のリン酸(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記したアルキレンオキサイト付加物において、アルキレンオキサイトとしては、炭素数2〜5のオキシアルキレン基が挙げられ、エチレンオキサイド基及びプロピレンオキサイド基が好ましい。
エポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂やビスフェノールF型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。ビスフェノールA型エポキシ樹脂としては、例えばジャパンエポキシレジン社製エピコート827(商品名、以下同じ)、エピコート828、エピコート1001、エピコート1004等が挙げられ、ビスフェノールF型エポキシ樹脂としては、エピコート806、エピコート4004P等が挙げられる。又、ノボラック型エポキシ樹脂としては、例えばエピコート152、エピコート154等が挙げられる。
ポリエステルポリオールは、多価アルコールと多塩基酸との反応により得られる。
多価アルコールとしては、例えばネオペンチルグリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリシクロデカンジメチロール及びビス−[ヒドロキシメチル]−シクロヘキサン等が挙げられる。
多塩基酸としては、例えば、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸及びテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。
(B)成分としては、前記した化合物の中でも、組成物の硬化物のTgを高くできる点で、多官能(メタ)アクリレートが好ましい。
又、(B)成分としては、前記した化合物の中でも、硬化物が疎水性に優れ、Tgが高くなる点で、芳香族環及び/又は脂環骨格と、分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物が好ましい。
芳香族環及び/又は脂環骨格と、分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物としては、前記した脂環式アルキル(メタ)アクリレート、芳香環を有する(メタ)アクリレート、芳香族ジオールアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート及び脂環式基を有するポリオールのジ(メタ)アクリレート等が挙げられ、脂環式基を有するポリオールのジ(メタ)アクリレートが好ましく、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレートがより好ましい。
本発明の(C)成分は、光重合開始剤及び/又は増感剤である。(C)成分を含むことにより、硬化物を接着力及び耐熱性に優れたものとすることができる。
通常、(A)成分のエチレン性不飽和基がビニル基や(メタ)アクリロイル基等である場合、これらの基の光重合を開始するものを光重合開始剤と定義し、(A)成分のエチレン性不飽和基がマレイミド基の場合、この光二量化を促進するものを増感剤と定義するが、両方の機能を有する化合物もあり区別が困難であるため、本発明では「光重合開始剤及び/又は増感剤」と定義する。
ベンゾフェノン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−(メチルフェニルチオ)フェニルフェニルメタン、メチル−2−ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルフォニル)プロパンー1−オン、4,4‘−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4‘−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、N,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン、N,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン及び4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチルー(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート及びビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物;
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロー4−プロピルチオキサントン、3−[3,4−ジメチルー9−オキソー9H−チオキサントンー2−イル]オキシ]−2−ヒドロキシプロピルーN,N,N―トリメチルアンモニウムクロライド及びフロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物;
アクリドン、10−ブチルー2−クロロアクリドン等のアクリドン系化合物;
1,2−オクタンジオン1−[4−(フェニルチオ)−2−(O―ベンゾイルオキシム)]及びエタノン1−[9−エチルー6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾールー3−イル]−1−(O―アセチルオキシム)等のオキシムエステル類;
2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−フェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2,4−ジ(p−メトキシフェニル)−5−フェニルイミダゾール二量体及び2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;並びに
9−フェニルアクリジン及び1,7−ビス(9,9′−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体等が挙げられる。
これらの化合物は、1種又は2種以上を併用することもできる。
これらの中でも、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、4−フェニルベンゾフェノン、4−(メチルフェニルチオ)フェニルフェニルメタン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロー4−プロピルチオキサントンが、光反応性、接着力、耐熱性、着色の点から好ましい。
(C)成分の配合割合を0.1重量部以上とすることにより、適量な紫外線光量で組成物を硬化させることができ生産性を向上させることができ、一方10重量部以下とすることで、硬化物を耐侯性や透明性に優れたものとすることができる。
本発明の組成物において、硬化前の被膜に優れた貯蔵安定性、剥離性を付与できるため、(D)成分の熱硬化型架橋剤を配合するのが好ましい。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂は市販されており、例えばジャパンエポキシレジン社製エピコート827(商品名、以下同じ)、エピコート828、エピコート1001、エピコート1004等が挙げられ、ビスフェノールF型エポキシ樹脂としては、エピコート806、エピコート4004P等が挙げられる。
(D)成分の配合割合をこの範囲とすることにより、組成物の接着剤層の初期接着力が低くなり過ぎることがなく、貯蔵安定性に優れるものとすることができる。
本発明の組成物は、前記(A)〜(D)成分を必須成分として含有するものであるが、目的に応じて、その他の成分を配合することができる。
好ましいその他の成分としては、シランカップリング剤〔以下、「(E)成分」という〕、有機溶剤〔以下、「(F)成分」という〕、劣化防止剤を〔以下(G)成分という〕等が挙げられる。
以下、(E)〜(G)成分について説明する。
尚、後記においてその他の成分として挙げられた化合物等は、単独で使用しても、又は二種以上を併用してもよい。
本発明の組成物には、基材との密着性と耐湿熱性等を向上させるため、(E)成分のシランカップリング剤を配合することが好ましい。
シランカップリング剤は、1分子中に1個以上のアルコキシシリル基と1個以上の有機官能基を有する化合物であり、有機官能基としては、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、アミノ基、チオール基が好ましく、より好ましくは(メタ)アクリロイル基である。
シランカップリング剤の配合割合は、組成物の固形分100重量部に対して、0.5重量部以上5重量%以下であることが、耐湿熱性向上とアウトガス低減の点から好ましい。
本発明の組成物は、基材への塗工性を改善する等の目的で、(F)成分として有機溶剤を含むものが好ましい。有機溶剤としては、(A)成分の製造で使用した有機溶媒をそのまま使用しても良く、別途添加しても良い。(F)成分の具体例としては、前記した(A)成分の製造で使用した有機溶媒を挙げることができる。
(F)成分の割合としては、適宜設定すれば良いが、好ましくは組成物100重量%中に10〜90重量%が好ましく、より好ましくは30〜80重量%である。
本発明の組成物には、保存安定性の向上や、経時的な粘接着剤層の劣化(着色、フクレ等)を防止するため、(G)成分の劣化防止剤を配合することが好ましい。
劣化防止剤としては、重合禁止剤又は/及び酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤を用いることができる。
重合禁止剤又は/及び酸化防止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のフェノール化合物、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール等のヒンダードフェノール化合物、高分子フェノール化合物等の種々のフェノール系酸化防止剤や、ヒンダードアミン系、イオウ系二次酸化防止剤、リン系二次酸化防止剤、テトラメチルピペリジン−1−オキシル(TEMPO)、1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキキシピペリジン(TEMPOL)、アルミニウム−クペロン錯体(クペロンAl)等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、BASF社製TINUVIN 400、TINUVIN 405、TINUVIN 460、TINUVIN 479等のトリアジン系紫外線吸収剤や、TINUVIN 900、TINUVIN 928、TINUVIN 1130等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。
光安定剤としては、BASF社製TINUVIN 111FDL、TINUVIN 123、TINUVIN 144、TINUVIN 152、TINUVIN 292、TINUVIN 5100等のヒンダードアミン系光安定剤等が挙げられる。
本発明の組成物には、必要に応じて前記(E)〜(G)成分以外のその他の成分を配合することもできる。
具体的には、光重合開始助剤、触媒、無機材料、レベリング剤等を挙げることができる。
以下これらの成分について説明する。
本発明の組成物には、さらに反応性を高めるために、光重合開始助剤として添加することもできる。
光重合開始助剤としては、脂肪族アミンあるいはジエチルアミノフェノン、ジメチルアミノ安息香酸エチル、ジメチルアミノ安息香酸イソアシル等の芳香族アミン等が挙げられる。
光重合開始助剤の配合割合は、組成物の固形分100重量部に対して、0〜10重量%であることが好ましく、さらに好ましくは0〜5重量%である。
(E)成分と(A)成分の反応時間を短縮させるため、必要に応じて公知の触媒を用いることができる。例えば水酸基やカルボキシル基とイソシアネート基との反応であれば、ジブチル錫ジラウレート等の有機錫化合物、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルベンジルアミン、トリオクチルアミン、1,4−ジアザビシクロ(2,2,2)オクタン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5等の3級アミン系化合物、酢酸、カプリン酸等の有機弱酸塩等の4級アミン化合物、ナーセム鉄、ナーセム亜鉛等のアセチルアセトン金属塩、ナフテン酸鉛、酢酸カリウム等の金属有機弱酸塩、トリエチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン化合物等が挙げられる。
又、カルボキシル基とエポキシ基の反応であれば、上述の3級アミン化合物、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。
無機材料は、組成物の硬化時のひずみを緩和させたり、接着力を向上させる目的で配合することもできる。
無機材料としては、コロイダルシリカ、シリカ、アルミナ、タルク及び粘土等が挙げられる。
無機材料の配合割合は、組成物の固形分100重量部に対して、0〜50重量%であることが好ましく、より好ましくは0〜30重量%、さらに好ましくは0〜10重量%である。
レベリング剤としては、シリコーン系化合物及びフッ素系化合物等が挙げられる。
レベリング剤の配合割合は、組成物の固形分100重量部に対して、0.5重量%以下であることが、接着性能への悪影響が小さいため好ましい。
本発明の組成物は、前記(A)〜(D)成分を必須とするものである。
本発明の組成物の製造方法は常法に従えばよく、前記(A)〜(D)成分、必要に応じて(E)〜(G)成分やその他の成分を攪拌・混合して得ることができる。必要に応じて、加熱することにより混合時間を短くすることができる。
これにより、絶縁信頼性に優れ、絶縁シートとして好ましく使用することができる。
尚、本願発明において吸水率とは、下式により計算された値を意味する。
吸水率(%)=〔(Wn−W1)/W1〕×100
n:2以上の整数
・W1:硬化物を50℃で24時間以上加熱処理した後、デシケータ中で23℃まで冷却した際の重量
・W2:W1測定後の硬化物を、23℃のイオン交換水に24時間浸漬した後、硬化物をイオン交換水から取り出した際の重量
・W3:W2測定後の硬化物を、更に23℃のイオン交換水に24時間浸漬した後、硬化物をイオン交換水から取り出した際の重量
・Wn:Wn−1測定後の硬化物を、更に23℃のイオン交換水に24時間浸漬した後、硬化物をイオン交換水から取り出した際の重量
上記式から吸水率を算出し、W2とW3から算出される吸水率の差が0.1%未満であれば測定を終了し、これを吸水率とする。吸水率の差が0.1%以上の場合は、0.1%未満になるまで上記と同様の測定を繰り返す。
尚、本発明において体積抵抗率とは、JISK6271−2008(二重リング電極法)に準じて測定した値を意味する。
又、本発明の組成物は、目的に応じて種々の使用方法を採用することができ、具体的には、離型処理された基材に本発明の組成物を塗工し、乾燥して被を形成した後に、さらに別の離型処理された基材を貼り合わせて作製できる活性エネルギー線硬化型粘接着フィルム又はシート(AE硬化型フィルム)の製造に好ましく用いられる。
以下、AE硬化型フィルムの製造方法、及びこれを使用した積層体の製造について説明する。尚、以下においては、図1〜図3に基づき一部説明する。
AE硬化型フィルムの製造方法としては常法に従えば良く、例えば、組成物を基材に塗布して製造することができる。
図1は、基材/乾燥被膜(以下、「粘接着層」という)/離型処理された保護フィルム(以下、「離型フィルム」という)から構成されるAE硬化型フィルムの好ましい製造方法の一例を示す。
図1において、(1)は基材を意味し、(3)は離型フィルムを意味する。
組成物が無溶剤型の場合(図1:A1)は、組成物を基材〔図1:(1)〕に塗工する。組成物が有機溶剤等を含む場合(図1:A2)は、組成物を基材〔図1:(1)〕に塗工した後に、乾燥させて有機溶剤等を蒸発させる(図1:1−1)。
これらの方法により、基材上に粘接着層が形成された〔図1:(2)〕、AE硬化型フィルムが製造される(図1:B1)。
このAE硬化型フィルムB1には、必要に応じて粘接着層に、離型材(3)を保護フィルムとしてラミネートしておくことが好ましい(図1:B2)。
上記において、基材(1)としても離型材を使用すれば、離型材/粘接着層/離型材から構成されるAE硬化型フィルムを製造することができる。
当該基材の材質としては、具体的にはガラス、アルミ等の金属、金属や金属酸化物の蒸着膜、シリコン及びポリマー等が挙げられる。
ポリマーとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリ乳酸、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、メタクリル/スチレン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、トリアセチルセルロース、セルロースアセテートブチレート、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリエーテルサルホン、上記ポリマーの共重合体、液晶ポリマー及びフッ素樹脂等が挙げられる。
ポリマーとしては、シート又はフィルム状のものが好ましい。
基材が被着体である場合は、前記した材料から構成される部材等が挙げられ、好ましくは画像表示装置で使用される部材等が挙げられる。
離型フィルムとしては、シリコーン処理、長鎖アルキル処理、フッ素処理等の離形処理されたPETフィルム、OPPフィルム等が挙げられる。
ポリマーを接着する場合、層間接着力を大きくするために、一方又は両方の表面に活性化処理を行うことができる。表面活性化処理としては、プラズマ処理、コロナ放電処理、薬液処理、粗面化処理、エッチング処理及び火炎処理等が挙げられ、これらを併用しても良い。
塗工方法としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、従来公知のバーコート、ドクターブレード、ナイフコーター、コンマコーター、リバースロールコーター、ダイコーター、グラビアコーター及びマイクログラビアコーター等で塗工する方法が挙げられる。
乾燥条件は、使用する有機溶剤等に応じて適宜設定すれば良く、40〜120℃の温度に加熱する方法等が挙げられる。
このようなAE硬化型フィルムを用いることで、絶縁信頼性を付与することが可能となる。
本発明のAE硬化型フィルムは、繊維、複合材料、セラミック、ガラス、ゴム、コンクリート、紙、金属、プラスチック等の同種あるいは異種材料間の接着剤として有用である。
具体的には、壁紙、積層合板、防犯ガラス等の建築材料の製造、自動車等のUVカットフィルター付き窓ガラスの製造、飲料用の瓶、缶、ボトル等へのラベルの接着、ショーウインドー等への展示物等の接着、光ディスク基板の接着、非接触ICカードの接着、ICチップの接着、有機EL照明のカバーガラスの接着、プロジェクションテレビ及び封止構造が完全固体構造である有機ELディスプレイ等のディスプレイ用部材の接着、タッチパネルと液晶パネルの接着及びタッチパネルとフロントウインドウ、タッチパネル内部などのタッチパネルの接着、フラットパネルディスプレイに用いられる各種光学フィルム(輝度向上フィルム、プリズムシート、光拡散シート、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、偏光フィルム、位相差フィルム、カラーフィルター、導光板、防眩フィルム、反射防止フィルム、反射シート、導電性フィルム、近赤外カットフィルター、電磁波遮蔽フィルム、視野角コントロールフィルム、視野角補償フィルム、熱線反射フィルム、ガスバリアフィルム、薄膜トランジスタ等)の接着、電気回路に使用される積層板の接着等といった様々な材料や部材を接着や積層体の製造に好適に使用することができる。
活性エネルギー線照射における、照射強度等の照射条件は、使用する組成物、基材及び目的等に応じて適宜設定すれば良い。
図2では、使用直前にAE硬化型フィルムから離型フィルムを離型し(図2:2−1)、粘接着層と被着体(4)を密着させた後(図2:2−2)、基材シート側から活性エネルギー線を照射し(図2:2−3)、積層体(図2:2−4)が製造される。
図3では、使用直前にAE硬化型フィルムから離型シートを離型し(図:3−1)、粘接着層と被着体〔図2:(5)〕を密着させた後(図3:3−2)、もう一方の離型シートを離型し(図:3−3)、粘接着層と別の被着体〔図2:(4)〕を密着させた後(図3:3−4)、被着体(1)側から活性エネルギー線を照射し(図3:3−5)、積層体(図3:3−6)が製造される。
この場合、画像表示装置を構成する画像表示ユニットとしては、透過型又は反射型の液晶表示ユニット、プラズマディスプレイユニット、有機EL(OLED)ユニット及び電子ペーパー等の画像表示ユニット等が挙げられる。
画像表示ユニットの表示面には、追加の機能層(一層又は多層)、例えば、偏光板等を設けることができる。又、タッチパネルが画像表示ユニットの表示面に存在していてもよい。
当該電子装置の具体例としては、携帯電話、スマートフォン、携帯情報端末、携帯ゲーム機、電子書籍、カーナビゲーションシステム、携帯音楽プレーヤー、時計、タブレット型コンピューター、ビデオカメラ、ビデオプレーヤー、デジタルカメラ、グローバル・ポジショニング・システム(GPS)装置及びパーソナルコンピュータ(PC)等が挙げられる。
製造例で使用した略号の意味は、以下のとおりである。
・THPI:下記式(11)で表される化合物
HEA :2−ヒドロキシエチルアクリレート
・単量体(c)
CHMA :シクロヘキシルメタクリレート
IBXA :イソボルニルアクリレート
MMA :メチルメタクリレート
BA :ブチルアクリレート
2−EHA :2−エチルヘキシルアクリレート
2−EHMA:2−エチルヘキシルメタクリレート
・単量体(d)
AOI :2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート
・重合開始剤
V−65 :2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
AMBN :2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)
・連鎖移動剤
DM :ドデシルメルカプタン
・有機溶媒
EtAc :酢酸エチル
BuAc :酢酸ブチル
1)製造例1〔(A)成分の製造〕
攪拌機、温度計、冷却器を備えたフラスコに、室温で下記化合物を下記の量で仕込み、窒素を流量50mL/分で吹き込みながら均一に溶解させた。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、IBXA:35.0g、BA:10.0g、EtAc:63g、V−65:0.1g
窒素吹き込みを続けながら、この後昇温して、製造例1と同様の方法及び条件で、撹拌した後、下記混合液を滴下し、その後撹拌した。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、IBXA:35.0g、BA:10.0g、EtAc:16g、V−65:0.4g
得られた共重合体溶液の不揮発分は56.0%、共重合体のMwは154,000、Mnは26,000であった。
製造例1と同様の方法で下記化合物を仕込み、均一に溶解させた。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、CHMA:25.0g、BA:15.0g、MMA:5.0g、EtAc:63g、V−65:0.1g
窒素吹き込みを続けながら、この後昇温して、製造例1と同様の方法及び条件で、撹拌した後、下記混合液を滴下し、その後撹拌した。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、CHMA:25.0g、BA:15.0g、MMA:5.0g、EtAc:48g、V−65:0.4g
得られた共重合体溶液の不揮発分は47.5%、共重合体のMwは256,000、Mnは64,000であった。
製造例1と同様の方法で下記化合物を仕込み、均一に溶解させた。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、CHMA:25.0g、BA:17.5g、MMA:2.5g、EtAc:63g、V−65:0.1g
窒素吹き込みを続けながら、この後昇温して、製造例1と同様の方法及び条件で、撹拌した後、下記混合液を滴下し、その後撹拌した。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、CHMA:25.0g、BA:17.5g、MMA:2.5g、EtAc:48g、V−65:0.4g
得られた共重合体溶液の不揮発分は47.3%、共重合体のMwは268,000、Mnは54,000であった。
製造例1と同様の方法で下記化合物を仕込み、均一に溶解させた。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、CHMA:25.0g、BA:20.0g、EtAc:63g、V−65:0.1g
窒素吹き込みを続けながら、この後昇温して、製造例1と同様の方法及び条件で、撹拌した後、下記混合液を滴下し、その後撹拌した。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、CHMA:25.0g、BA:20.0g、EtAc:48g、V−65:0.4g
得られた共重合体溶液の不揮発分は46.2%、共重合体のMwは316,000、Mnは83,000であった。
製造例1と同様の方法で下記化合物を仕込み、均一に溶解させた。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、IBXA:25.0g、BA:20.0g、EtAc:63g、V−65:0.1g
窒素吹き込みを続けながら、この後昇温して、製造例1と同様の方法及び条件で、撹拌した後、下記混合液を滴下し、その後撹拌した。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、IBXA:25.0g、BA:20.0g、EtAc:16g、V−65:0.4g
得られた共重合体溶液の不揮発分は57.7%、共重合体のMwは183,000、Mnは26,000であった。
製造例1と同様の方法で下記化合物を仕込み、均一に溶解させた。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、CHMA:20.0g、BA:21.0g、EHA:4.0g、EtAc:63g、V−65:0.1g
窒素吹き込みを続けながら、この後昇温して、製造例1と同様の方法及び条件で、撹拌した後、下記混合液を滴下し、その後撹拌した。
THPI:2.5g、HEA:2.5g、CHMA:20.0g、BA:21.0g、2−EHA:4.0g、EtAc:48g、V−65:0.4g
得られた共重合体溶液の不揮発分は46.5%、共重合体のMwは353,000、Mnは81,000であった。
製造例1と同様の方法で下記化合物を仕込み、均一に溶解させた。
IBXA:35.0g、BA:10.0g、HEA:2.5g、EtAc:63g、V−65:0.1g
窒素吹き込みを続けながら、この後昇温して、製造例1と同様の方法及び条件で、撹拌した後、下記混合液を滴下し、その後撹拌した。
IBXA:35.0g、BA:10.0g、HEA:2.5g、EtAc:59g、V−65:0.4g
一旦室温まで冷却した後、5%酸素/95%窒素混合ガスを流量50mL/分で吹き込みながら、BHT:0.1g、DBTDL:0.1gを追加し、均一に溶解させた。その後80℃まで昇温して1時間保持した後、AOI:5.0gを一括仕込みし、80℃で2時間反応させて、エチレン性不飽和基含有共重合体溶液を得た。
得られた共重合体溶液の不揮発分は46.4%、Mw177,000、Mn30,000であった。
製造例1と同様の方法で下記化合物を仕込み、均一に溶解させた。
THPI:15.0g、HEA:10.0g、MMA:14.5g、BA:10.5g、EtAc:63g、V−65:0.10g、DM:0.01g
この後昇温して、製造例1と同様の方法及び条件で、撹拌した後、下記混合液を滴下し、その後撹拌した。
THPI:15.0g、HEA:10.0g、MMA:14.5g、BA:10.5g、EtAc:38g、V−65:0.40g、DM:0.05g
得られた共重合体溶液の不揮発分は49.8%、Mw223,000、Mn15,300であった。
製造例1と同様の方法で下記化合物を仕込み、均一に溶解させた。
THPI:6.0g、HEA:12.0g、EHMA:18.0g、BA:24.0g、BuAc:76.0g、AMBM:0.12g
窒素吹き込みを続けながら、この後昇温して、製造例1と同様の方法及び条件で、撹拌した後、下記混合液を滴下し、その後撹拌した。
THPI:6.0g、HEA:12.0g、EHMA:18.0g、BA:24.0g、BuAc:76.0g、AMBM:0.12g
得られた共重合体溶液の不揮発分は42.0%、Mwは294,000、Mn20,000であった。
製造例1と同様の方法で下記化合物を仕込み、均一に溶解させた。
THPI:0.5g、HEA:3.75g、CHMA:10.0g、BA:15.0g、EHA:20.75g、EtAc:63g、V−65:0.1g
窒素吹き込みを続けながら、この後昇温して、製造例1と同様の方法及び条件で、撹拌した後、下記混合液を滴下し、その後撹拌した。
THPI:0.5g、HEA:3.75g、CHMA:10.0g、BA:15.0g、EHA:20.75g、EtAc:48g、V−65:0.4g
得られた共重合体溶液の不揮発分は47.4%、Mwは337,000、Mn47,000であった。
又、これら重合体について、次の方法に従い不揮発分及び分子量を測定した。それらの結果を表1に示す。
得られた共重合体溶液を150℃×1時間の条件で乾燥し、サンプルの乾燥前と後の重量から不揮発分を算出した。
GPC(東ソー社製:HLC−8120、カラム:TSKgel−GMHxl×2本、溶離液:THF 1mL/min、検出器:RI)を使用し、ポリスチレン換算の分子量を測定した。Mwは重量平均分子量、Mnは数平均分子量を表す。
1)組成物の製造
後記表2に示す化合物を表2に示す割合でステンレス製容器に投入し、室温にてマグネチックスターラーで均一になるまで撹拌し、活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物を得た。
幅300mm×長さ300mmの三菱樹脂(株)製離型フィルム「ダイヤホイルMRV」(シリコーン処理ポリエチレンテレフタレートフィルム、厚さ75μm)に、得られた組成物を乾燥後の膜厚が50μmになるようアプリケーターで塗工し、熱風乾燥機で90℃×10分乾燥した。その後、樹脂層に、幅300mm×長さ300mmの三菱樹脂(株)製離型フィルム「ダイヤホイルMRQ」(シリコーン処理ポリエチレンテレフタレートフィルム、厚さ38μm)をラミネートし、AE硬化型フィルムを得た。
得られたAE硬化型フィルムについて、下記の方法で評価した。それらの結果を表3に示す。
(1)硬化物のTg
AE硬化型フィルムの硬化物は、離型フィルム越しに高圧水銀ランプによる紫外線(365nm光の照度200mW/cm2、積算光量2J/cm2)を照射する方法により作製した。
離形フィルムを剥離後に得られた硬化物のTgは、セイコーインスツル(株)製DSC−6220を用い、下記条件で測定された。その結果を表3に示す。
・測定条件:昇温速度 10℃/分
AE硬化型フィルムの硬化物は、離型フィルム越しに高圧水銀ランプによる紫外線(365nm光の照度200mW/cm2、積算光量2J/cm2)を照射する方法により作製した。
硬化物フィルムの状態調整のため、離形フィルムを剥離した硬化物を50℃で24時間以上加熱処理した。その後、デシケーター内で23℃まで冷却し、その際の硬化物重量(W1)を測定した。
その硬化物を23℃のイオン交換水に24時間浸漬した後、硬化物フィルムをイオン交換水から取り出し、フィルム表面の水をベンコットンで取除いてから硬化物フィルムの重量(W2)を測定した。
その硬化物を、更に24時間イオン交換水に浸漬し、W2測定と同様に硬化物フィルムの重量(W3)を測定した。
下記式から吸水率を算出し、W2又はW3から算出される吸水率の差が0.1%未満になったら測定を終了する。吸水率の差が0.1以上になった場合、0.1未満になるまで再度イオン交換水に24時間浸漬して重量を測定する操作を繰り返した。
吸水率(%)=〔(Wn−W1)/W1〕×100
n:2以上の整数
評価するAE硬化型フィルムを100mm×100mmのサイズに裁断し、AE硬化型フィルムの片側の離型フィルムを剥がして0.1mm厚のアルミ板に転写した。その後、AE硬化型フィルム側から離形フィルム越しに高圧水銀ランプによる紫外線(365nm光の照度200mW/cm2、積算光量2J/cm2)を照射する方法により硬化物フィルムを作製した。
その後、離形フィルムを剥し、室温で12時間以上状態調整した後、JISK6271−2008(二重リング電極法)に準じて、紫外線照射後の25℃における状態と、60℃、90%、500時間処理した状態の体積抵抗率を測定した。
なお、体積抵抗率が高いほど絶縁性が高いことを意味する。
硬化物の透明性を評価するため硬化物のヘイズを測定した。
評価するAE硬化型フィルムを用いて、スライドガラスと易接着PETフィルム(東洋紡(株)製A4300)を貼り合わせた。
A4300側越しに高圧水銀ランプによる紫外線(365nm光の照度200mW/cm2、積算光量2J/cm2)を照射する方法により硬化物を作製した。
紫外線硬化から1日経過後に、濁度計(日本電色工業(株)製NDH2000)を用いてヘイズを測定した。
(E)成分
・EtAc:酢酸エチル
・BuAc:酢酸ブチル
(B)成分
・DCPA:ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート、共栄社化学(株)製ライトアクリレートDCPA
・M315:イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ及びトリアクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM−315
・M450:ペンタエリスリトールトリ及びテトラアクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM−450
・M313:イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ及びトリアクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM−313
・M1200:ポリエステル系ウレタンアクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM−1200、25℃における粘度=2,000,000mPa・s
・M140:N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、東亞合成(株)製アロニックスM−140
(C)成分
・TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、チバ・スペシャルティケミカルス、DAROCUR TPO
・PBZ:4−フェニルベンゾフェノン
・Irg184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、BASF製IRGACURE184
(D)成分
・P301:3官能イソシアネート化合物、旭化成ケミカルズ(株)製「デュラネートP301−75E」
・CO−L:3官能イソシアネート化合物、日本ポリウレタン(株)製コロネートL
・TPA100:3官能イソシアネート化合物、旭化成ケミカルズ(株)製「デュラネートTPA−100」
(F)成分
・KBM:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業(株)製「KBM−5103」
(G)成分
・T622:HALS系劣化防止剤、BASFジャパン(株)製「チヌビン622SF」
・135A:ホスファイト系酸化防止剤、(株)ADEKA製「アデカスタブ135A」
・AO80:フェノール系酸化防止剤、(株)ADEKA製「アデカスタブAO−80」
・3010:ホスファイト系酸化防止剤、(株)ADEKA製「アデカスタブ3010」
その他
・DBTDL:ジ−n−ブチルスズジラウレート
・FTR8120:石油系樹脂、三井化学(株)製
又、「(A)+(F)」の欄において、上段は共重合体溶液として配合割合、下段は各成分の配合割合を意味し、「固」とは固形分を意味する。
尚、実施例1〜同9の組成物は、別途、ガラス及び各種プラスチックフィルムに対して塗工した後、紫外線照射して硬化させたものについて密着性試験を行ったが、いずれも密着性に優れるものであった。
これに対して、硬化物の吸水率が本発明の下限を超える2.1%の比較例1の組成物は、25℃での体積抵抗率が高いが、湿熱試験後の体積抵抗率が1×1011Ω・cmを大きく下回り、絶縁性が不十分なものであった。
比較例2及び同3及び同4の組成物は、硬化物のTgがそれぞれ−18℃及び−26℃及び−5℃であり、湿熱試験後の体積抵抗率が1×1011Ω・cmを下回り、絶縁性が不十分なものであった。
Claims (15)
- 下記(A)〜(D)成分を含む組成物であって、
活性エネルギー線照射後の硬化物の吸水率が1%以下で、ガラス転移温度が0℃以上である活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。
(A)成分:下記重合体(A1−1)又は重合体(A1−2)を含むエチレン性不飽和基を有する重合体であって、ガラス転移温度−2〜50℃の重合体
(B)成分:分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物
(C)成分:光重合開始剤及び/又は増感剤
(D)成分:熱硬化型架橋剤
◆重合体(A1−1):エチレン性不飽和基として下記一般式(1)で表されるマレイミド基を有する重合体であって、
下記単量体(a)〜(c)を下記割合で共重合した重合体
・単量体(a):上記一般式(1)で表されるマレイミド基及び当該マレイミド基以外のエチレン性不飽和基を有する化合物;0.1〜10重量%
・単量体(b):水酸基又は/及びカルボキシル基と、エチレン性不飽和基を有する化合物;0.1〜10重量%
・単量体(c):エチレン性不飽和基を有する単量体(a)及び(b)以外の化合物;80〜99.8重量%
◆重合体(A1−2):エチレン性不飽和基として(メタ)アクリロイル基を有する重合体であって、
下記単量体(c)を70〜99.9重量%及び下記単量体(d)を0.1〜30重量%の割合で共重合した官能基含有共重合体において、下記単量体(c)及び(d)の合計量100重量%に対し、
下記単量体(d’)を0.1〜40重量%を反応させてなる重合体
・単量体(c):エチレン性不飽和基を有する単量体(a)及び(b)以外の化合物
・単量体(d):水酸基、カルボシル基、イソシアネート基、エポキシ基及び酸無水物基のいずれかの官能基と、エチレン性不飽和基を有する化合物
・単量体(d’):単量体(d)の官能基と反応する官能基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物 - 活性エネルギー線照射後の硬化物の湿熱処理(60℃、90%RH、500時間)後の体積抵抗率が1×1011Ωcm以上である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。
- (A)成分が、重量平均分子量10,000〜2,000,000の重合体である請求項1又は請求項2に記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。
- 単量体(c)が、芳香族環及び/又は脂環骨格とエチレン性不飽和基を有する化合物である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。
- 重合体(A1−2)が、前記単量体(c)を70〜99.9重量%及び前記単量体(d)を0.1〜10重量%の割合で共重合した官能基含有共重合体100重量%に対し、
前記単量体(d’)を0.1〜10重量部を反応させてなる重合体である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。 - 重合体(A1−2)における単量体(c)が、芳香族環及び/又は脂環骨格とエチレン性不飽和基を有する化合物である請求項6に記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。
- (B)成分が、芳香族環及び/又は脂環骨格と、分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物である請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。
- (A)成分の100重量部に対して(B)成分を1〜100重量部含む請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。
- 組成物の固形分100重量部に対して、
(C)成分を0.1〜10重量部
(D)成分を0.01〜3重量部
含む請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。 - さらに、(E)有機溶剤を含む請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。
- さらに、(F)シランカップリング剤を含む請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。
- さらに、(G)劣化防止剤を含む請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物。
- 離型処理された基材、請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の組成物から得られる活性エネルギー線硬化型粘接着層及び離型処理された基材が、この順に形成されてなる活性エネルギー線硬化型粘接着フィルム又はシート。
- 請求項14記載の活性エネルギー線硬化型粘接着フィルム又はシートの一方の離型処理された基材を剥ぎ取り、露出した組成物の面と被着体を粘着させる工程、もう一方の離型処理された基材を剥ぎ取り、露出した組成物の他の面と被着体を粘着させる工程、及びいずれかの被着体の側から活性エネルギー線を照射する工程を含む積層体の製造方法。
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