JP2017186514A - コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
第一の態様は、コーティング組成物を含む絶縁膜形成用組成物である。
第二の態様は、コーティング組成物を含む塗料である。
第三の態様は、コーティング組成物を含む接着剤である。
第四の態様は、コーティング組成物を含む粘着剤である。
なお、本発明のコーティング組成物の実施態様は、上記4つの態様に限定されないことはいうまでもない。
本発明の第一の態様である絶縁膜形成用組成物(以下、「組成物」ということがある)は、共重合体(A)と、重合性官能基を有する化合物(B)とを含有する。
コーティング組成物を絶縁膜形成用組成物として使用すると、プラスチック等のフレキシブルなフィルムへの印刷に適した200℃未満の硬化温度において、高い絶縁破壊強度を有する優れた電気絶縁性、および高い比誘電率が得られる。さらに、この絶縁膜形成用組成物を用いてゲート絶縁膜を作製すると信頼性に優れた有機薄膜トランジスタが得られる。
共重合体(A)は、フリル基を有する重合性単量体(a1)と、その他重合性単量体(a2)とを公知の方法で共重合した共重合体である。共重合体の構造は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等、周知の構造から適宜最適な構造を選択すればよい。
共重合体(A)の合成は、例えば塊状重合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合等の方法が好ましいところ、反応制御および分子量制御が容易である面で溶液重合がより好ましい。
フリル基を有する単量体(a1)は、例えば下記一般式(1)〜(5)で表される単量体、フルフリルビニルエーテル、フルフリルアリルエーテル等が挙げられる。これらの中でも共重合体(A)中のフリル基濃度を容易に高められる面で、一般式(1)および一般式(2)で表される単量体を使用することが好ましく、一般式(1)で表される単量体がより好ましく、単量体の安定性と良好な重合性の面でフルフリル(メタ)アクリレートがさらに好ましい。
共重合体(A)の合成にその他重合性単量体(a2)を用いると前記単量体(a1)との共重合性がより向上する。また、絶縁膜形成用組成物の溶解性が高まり、粘度調整も容易になるため、塗工時の作業性がより向上する。さらに耐熱性や耐水性等の耐性の良好な硬化被膜(絶縁膜)を形成できる。
その他重合性単量体(a2)は、芳香環を有する重合性単量体(a2−1)を含むことが好ましい。芳香環を有する重合性単量体(a2−1)を用いることで、比誘電率を高めることができる。絶縁膜形成用組成物をゲート絶縁膜として使用する場合、コンデンサとしての機能が必要であり、コンデンサは、以下の関係式(1)が成り立つ。
関係式(1): C=ε0 ×ε × S/d = Q/V
ε0は、真空の誘電率、εは比誘電率、Sはコンデンサ極板の面積、dは、コンデンサの膜厚、Qはコンデンサの電荷、Vは電圧である。同じ膜厚、面積の場合、比誘電率が高いほど静電容量を高くすることができ、駆動に必要な電力を削減することができる。
4−ビニル安息香酸メチルポリ(エチレンオキサイド)、4−ビニル安息香酸エチルポリ(エチレンオキサイド)、4−イソプロペニル安息香酸メチルポリ(プロピレンオキサイド)、4−イソプロペニル安息香酸エチルポリ(プロピレンオキサイド)などのポリアルキレンオキサイド部位を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系化合物;
その他重合性単量体(a2)の芳香環を有する重合性単量体(a2−1)以外の単量体は、カルボキシル基含有単量体、水酸基含有単量体、他の重合性単量体が好ましい。
カルボキシル基含有単量体は、例えば、カルボキシル基含有モノマーは、例えば(メタ)アクリル酸、β−カルボキシエチルアクリレート、イタコン酸、クロトン酸、フマル酸、無水フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、およびマレイン酸ブチルが挙げられる。
共重合体(A)は、フリル基を有する重合性単量体(a1)及びその他重合性単量体(a2)を含む重合性単量体混合物に重合開始剤を使用して合成することが好ましい。
重合開始剤は、アゾ化合物、過酸化物が好ましい。
共重合体(A)を溶液重合法で合成する際に使用する重合溶媒は、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、イソペンタン、イソヘキサン、イソオクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロペンタンなどの脂肪族炭化水素系有機溶剤;ベンゼン、トルエン、o-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、テトラリン、ジクロロベンゼン、クロロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、ジエチルベンゼンなどの芳香族炭化水素系溶剤;蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸n-プロピル、酢酸イソブチル、酢酸n−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエステル系溶剤;メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、sec-ブタノール、tert-ブタノール、シクロヘキサノール、α-テルピネオールなどのアルコール系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘキサノン、2-ヘプタノン、2-オクタノンなどのケトン系溶剤;ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール-t-ブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコール-t-ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコール系溶剤、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アニソール、ブチルフェニルエーテル、ペンチルフェニルエーテル、メトキシトルエン、ベンジルエチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、ジオキサン、フラン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒が挙げられる。
重合溶媒の使用量は、重合反応制御し易さ、塗工時の粘度等を考慮して適宜調節できる。
重合性官能基を有する化合物(B)は、フリル基を含まず、重合性官能基を含む化合物である。
重合性官能基は、例えばアクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基、スチリル基、無水マレイン酸残基、ビニルエーテル基、アリルエーテル基、アルケニル基、アルキニル基等が好ましく、耐溶剤性の点から(メタ)アクリロイル基またはマレイミド基がより好ましい。
また、重合性官能基を有する化合物(B)は、いわゆるモノマー、オリゴマー、ポリマーであっても良い。
(メタ)アクリロイル基を含む化合物は、(メタ)アクリロイル基をひとつ有する単官能(メタ)アクリレート、2つ有する二官能(メタ)アクリレート、3つ以上有する多官能(メタ)アクリレートが好ましい。
単官能(メタ)アクリレートは、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルこはく酸、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルこはく酸、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレートが挙げられる。
二官能(メタ)アクリレートは、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
多官能(メタ)アクリレートは、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、ペンタペンタエリスリトールドデカ(メタ)アクリレートが挙げられる。
多官能イソシアネートは、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリジンイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソプロピリデンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3−(2’−イソシアナトシクロヘキシル)プロピルイソシアネート、ジアニシジンイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ダイマージイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどの二官能イソシアネート;
リジントリイソシアネート、トリス(イソシアナトフェニル)メタン、トリス(イソシアナトフェニル)チオホスフェートなどの三官能イソシアネート;
さらに、これらのイソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体などが挙げられる。これらの中でもジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート、および、多官能イソシアネートとヒドロキシル基を含む(メタ)アクリレート単量体とを反応させて得られる多官能(メタ)アクリレートが好ましい。
さらに、エポキシ樹脂とカルボキシル基を含む(メタ)アクリレート単量体とを反応物や、フェノール樹脂とエポキシ基を含む(メタ)アクリレート単量体との反応物であるエポキシアクリレートも挙げられる。
アルカリ可溶性官能基および(メタ)アクリロイル基を含む化合物は、例えば、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等のモノヒドロキシオリゴ(メタ)アクリレートと、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物;
プロパン−1,2,3−トリカルボン酸(トリカルバリル酸)、ブタン−1,2,4−トリカルボン酸、ベンゼン−1,2,3−トリカルボン酸、ベンゼン−1,3,4−トリカルボン酸、ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸等のトリカルボン酸と、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のモノヒドロキシモノ(メタ)アクリレートとの遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられる。
マレイミド基を含む化合物は、例えば、o−フェニレンビスマレイミド、m−フェニレンビスマレイミド、p−フェニレンビスマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、N,N’−(トルエン−2,6−ジイル)ビスマレイミド)、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、ビスフェノール A ジフェニルエーテルビスマレイミド、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、4,4’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4’−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、ポリフェニルメタンマレイミド(CAS NO:67784−74−1、ホルムアルデヒドとアニリンからなるポリマーと無水マレイン酸の反応物)、N,N’−エチレンビスマレイミド、N,N’−トリメチレンビスマレイミド、N,N’−プロピレンビスマレイミド、N,N’−テトラメチレンビスマレイミド、N,N’−ペンタメチレンビスマレイミド、N,N’−(1,3−ペンタンジイル)ビス(マレインイミド)N,N’−ヘキサメチレンビスマレイミド、N,N’−(1,7−ヘプタンジイル)ビスマレイミド、N,N’−(1,8−オクタンジイル)ビスマレイミド、N,N’−(1,9−ノタンジイル)ビスマレイミド、N,N’−(1,10−デカンジイル)ビスマレイミド、N,N’−(1,11−ウンデカンジイル)ビスマレイミド、 N,N’−(1,12−ドデカンジイル)ビスマレイミド、N,N’−[(1,4−フェニレン)ビスメチレン]ビスマレイミド、N,N’−[(1,2−フェニレン)ビスメチレン]ビスマレイミド、N,N’−[(1,3−フェニレン)ビスメチレン]ビスマレイミド、1,6’−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、N,N′‐[(メチルイミノ)ビス(4,1‐フェニレン)]ビスマレイミド、N,N′‐(2‐ヒドロキシプロパン‐1,3‐ジイルビスイミノビスカルボニルビスエチレン)ビスマレイミド、N,N′‐(ジチオビスエチレン)ビスマレイミド、N,N′‐[ヘキサメチレンビス(イミノカルボニルメチレン)]ビスマレイミド、N,N′‐カルボニルビス(1,4‐フェニレン)ビスマレイミド、N,N′,N′′‐[ニトリロトリス(エチレン)]トリスマレイミド、N,N’,N’’−[ニトリロトリス(4,1−フェニレン)]トリスマレイミド、N,N′‐[p‐フェニレンビス(オキシ−p−フェニレン) ]ビスマレイミド、N,N′‐[メチレンビス(オキシ)ビス(2−メチル−1,4−フェニレン) ]ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(オキシ−p−フェニレン)]ビス(マレインイミド)N,N′‐[ジメチルシリレンビス[(4,1−フェニレン)(1,3,4,−オキサジアゾール−5,2−ジイル)(4,1−フェニレン)] ]ビスマレイミド、N,N’−[(1,3−フェニレン)ビスオキシビス(3,1−フェニレン)]ビスマレイミド、1,1’−[3’−オキソスピロ[9H−キサンテン−9,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3,6−ジイル]ビス(1H−ピロール−2,5−ジオン)、N,N’−(3,3’−ジクロロビフェニル−4,4’−ジイル)ビスマレミド、N,N’−(3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイル)ビスマレイミド、N,N’−(3,3’−ジメトキシビフェニル−4,4’−ジイル)ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(2−エチル−4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(2,6−ジエチル−4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(2−ブロモ−6−エチル−4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(2−メチル−4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[エチレンビス(オキシエチレン)]ビスマレイミド、N,N’−[スルホニルビス(4,1−フェニレン)ビス(オキシ)ビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[ナフタレン−2,7−ジイルビス(オキシ)ビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[p−フェニレンビス(オキシ−p−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[(1,3−フェニレン)ビスオキシビス(3,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−(3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジイル)ビスマレイミド、N,N’−[イソプロピリデンビス[p−フェニレンオキシカルボニル(m−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[イソプロピリデンビス[p−フェニレンオキシカルボニル(p−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[イソプロピリデンビス[(2,6−ジクロロベンゼン−4,1−ジイル)オキシカルボニル(p−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[(フェニルイミノ)ビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[アゾビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[1,3,4−オキサジアゾール−2,5−ジイルビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、2,6−ビス[4−(マレインイミド−N−イル)フェノキシ]ベンゾニトリル、N,N’−[1,3,4−オキサジアゾール−2,5−ジイルビス(3,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[ビス[9−オキソ−9H−9−ホスファ(V)−10−オキサフェナントレン−9−イル]メチレンビス(p−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[ヘキサフルオロイソプロピリデンビス[p−フェニレンオキシカルボニル(m−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[カルボニルビス[(4,1−フェニレン)チオ(4,1−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−カルボニルビス(p−フェニレンオキシp−フェニレン)ビスマレイミド、N,N’−[5−tert−ブチル−1,3−フェニレンビス[(1,3,4−オキサジアゾール−5,2−ジイル)(4,1−フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’−[シクロヘキシリデンビス(4,1−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[メチレンビス(オキシ)ビス(2−メチル−1,4−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−[5−[2−[5−(ジメチルアミノ)−1−ナフチルスルホニルアミノ]エチルカルバモイル]−1,3−フェニレン]ビスマレイミド、N,N’−(オキシビスエチレン)ビスマレイミド、N,N’−[ジチオビス(m−フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’−(3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジイル)ビスマレイミド、N,N’−(エチレンビス−p−フェニレン)ビスマレイミド等の多官能マレイミドが挙げられる。市販品でいうと例えば、Designer Molecules社製のBMI−689、BMI−1500、BMI−1700、BMI−3000、BMI−5000、BMI−9000、JFEケミカル社製のODA−BMI、BAF−BMIが挙げられる。
マレイミド基を含む化合物は、上記多官能イソシアネートとヒドロキシル基を含むマレイミド単量体との反応物である多官能マレイミドが好ましい。
絶縁膜形成用組成物は、既に説明した重合溶媒を溶剤として使用して不揮発分(以下、不揮発分ともいう。)を10〜80質量%に調整することが好ましい。溶剤の沸点は、乾燥温度の低減等の省エネルギー性を考慮して250℃以下が好ましい。
溶剤は単独または2種類以上を併用できる。
本発明のラジカル重合開始剤(C)は、熱又は紫外線照射によりラジカルが発生する化合物である。ラジカルは、共重合体(A)のフリル基と、重合性官能基を有する化合物(B)の重合性官能基との反応が開始する。
反応開始のトリガーが熱である場合、熱重合開始剤は、例えば、既に説明した重合開始剤が使用できる。
本発明の絶縁膜形成用組成物は、課題を解決できる範囲であれば、その他の成分を適宜配合できる。その他の成分は、例えば、硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、粘度調整、強度向上、靭性向上、及び着色向上等の観点から、ポリイソシアネート、エポキシ樹脂、ポリカルボジイミド化合物等の硬化剤、ならびに有機又は無機の充填剤を配合できる。前記充填剤は、通常、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、及び染顔料等の材料から構成される。また、充填剤の形状は、例えば、粒子状、繊維状等が好ましい。また、基材とのレベリング性、塗工性の調整や接着性の向上のために、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、粘着付与剤、柔軟性付与剤、可塑剤、難燃化剤、保存安定剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、紫外線吸収剤、チキソトロピー付与剤、レベリング剤、消泡剤、分散安定剤、流動性付与剤、消泡剤及び色材等も添加できる。
本発明の絶縁膜形成用組成物は、共重合体(A)および重合性官能基を有する化合物(B)を配合後、均一に撹拌・混合することで製造できる。
本発明の絶縁膜は、絶縁膜形成用組成物の硬化物である。絶縁膜を作製する方法は、例えば絶縁膜形成用組成物を基材上に塗布し、乾燥する方法が挙げられる。塗布方法は、例えばインクジェット法、スプレー法、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート法、ドクターロール法、ドクターブレード法、カーテンコート法、スリットコート法、スクリーン印刷法、反転印刷法等が挙げられる。
乾燥方法は、例えば熱風乾燥、赤外線や減圧法が挙げられる。乾燥温度は、通常60〜200℃程度が挙げられる。また、基材にPETやPEN等のプラスチックフィルムを用いる場合は、基材が熱で変形する場合があるため、60〜150℃が好ましい。
硬化方法が紫外線の場合、紫外線照射量は、10〜1000mJ/cm2程度が好ましい。紫外線の光源は、例えば、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、LEDランプ等が挙げられる。
プラスチックフィルムは、プラスチックシートともいい。透明性、着色安定性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、寸法安定性が良好であることが好ましい。
プラスチックフィルムは、例えば、ポリビニルアルコールフィルム、ポリトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、及びエチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系フィルム;ポリエチレンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系フィルム;ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、ポリフッ素系フィルム並びにポリオキシラン系フィルム等が挙げられる。これらの中でもポリエステルフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルムがより好ましい。
乾式処理は、例えばコロナ放電、プラズマ処理、フレーム処理等が挙げられる。湿式処理は、例えば酸やアルカリで改質する方法が挙げられる。物理的処理は、フィルム表面に微細な凹凸をつけ、基材の表面積を高める方法が挙げられる。蒸着・スパッタ処理は、フィルム表面に例えばケイ素、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、カリウム、スズ、ナトリウム、ホウ素、チタン、鉛、ジルコニウム、イットリウムなどの金属酸化物、若しくは非金属無機酸化物が蒸着ないしスパッタリングする方法が挙げられる。
本発明の絶縁膜形成用組成物は、例えば、基板上に塗布し、硬化させることで、絶縁膜を得ることが好ましい。絶縁膜の形成は、例えば基板上に絶縁膜形成用組成物を塗布し、硬化させて形成する。
他の方法は、別途、基材に塗布、または型に注入し、乾燥、硬化させて形成する。いずれにせよゲート絶縁膜は、公知の方法で作製できる。
本発明の薄膜トランジスタは、絶縁膜形成用組成物の硬化物であるゲート絶縁膜を備えている。
ゲート絶縁膜は、既に説明した通り公知の方法での作製できる。絶縁膜形成用組成物を基材上に塗布し、乾燥し、硬化すること得られる。
前記ゲート絶縁膜は、高い絶縁性と耐溶剤性を兼ね備えているため各種電子部材に使用できる。電子部材は、例えば薄膜トランジスタが好ましい。
本発明の薄膜トランジスタの一例として、図1および図2にそれぞれ薄膜トランジスタの構成例を示す。
前記共重合体(A)は、反応性官能基としてカルボキシル基および水酸基からなる群より選択される1種以上を有することが好ましい。
第二の態様は、コーティング組成物を含む塗料である。
本発明の塗料は、フリル基を有する重合性単量体(a1)とその他重合性単量体(a2)との共重合体(A)、ならびに重合性官能基を有する化合物(B)を含有する。
カルボキシル基は、カルボキシル基含有単量体を共重合させることで得る。共重合体(A)のカルボキシル基含有量は酸価で示すことができる。共重合体(A)の酸価は、塗料として使用できる範囲であれば良く限定されない。強いて挙げれば0.01〜25mgKOH/gが好ましく、1〜10mgKOH/gがより好ましい。
水酸基基は、水酸基含有単量体を共重合させることで得る。共重合体(A)の水酸基含有量は、水酸基価で示すことができる。共重合体(A)の水酸基価は、塗料として使用できる範囲であれば良く限定されない。強いて挙げれば0.01〜25mgKOH/gが好ましく、1〜10mgKOH/gがより好ましい。
塗料を塗布する基材は、基材は、プラスチックフィルム、金属板、ガラス板が好ましい。
金属板は、例えば鉄、アルミニウム、ステンレス、ならびにこれらの合金が好ましい。
基材の厚みは、1〜500μm程度である。
塗膜の厚みは、1〜200μm程度である。
塗布方法は、第一の態様で既に説明した通りである。
第三の態様は、コーティング組成物を含む接着剤である。
本発明の接着剤は、フリル基を有する重合性単量体(a1)とその他重合性単量体(a2)との共重合体(A)、ならびに重合性官能基を有する化合物(B)を含有する。
前記基材は、基材は、プラスチックフィルム、金属板、ガラス板が好ましい。
金属板は、例えば鉄、アルミニウム、ステンレス、ならびにこれらの合金が好ましい。
基材の厚みは、1〜500μm程度である。
塗膜の厚みは、1〜200μm程度である。
塗布方法は、第一の態様で既に説明した通りである。
第四の態様は、コーティング組成物を含む粘着剤である。
本発明の粘着剤は、フリル基を有する重合性単量体(a1)とその他重合性単量体(a2)との共重合体(A)、ならびに重合性官能基を有する化合物(B)を含有する。
硬化剤は、例えばイソシアネート系硬化剤、エポキシ硬化剤、金属キレート硬化剤、アジリジン硬化剤が挙げられる。
前記基材は、基材は、プラスチックフィルム、金属板、ガラス板が好ましい。
金属板は、例えば鉄、アルミニウム、ステンレス、ならびにこれらの合金が好ましい。
基材の厚みは、1〜500μm程度である。
粘着剤層の厚みは、1〜200μm程度である。
塗布方法は、第一の態様で既に説明した通りである。
[共重合体(A)の分子量]
数平均分子量(Mn)と質量平均分子量(Mw)の測定は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPC System−21」を用いた。GPCは溶媒に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーである。試料をテトラヒドロフランに溶解して、テトラヒドロフランを展開溶剤として流速を0.6ml/min、カラム温度を40℃の条件にて、測定した。標準物質としての単分散分子量のポリスチレンを使用した検量線を作製し、共重合体(A)の分子量をポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)、質量平均分子量(Mw)で測定した。また、分子量分布(Mw/Mn)は、質量平均分子量(Mw)を数平均分子量(Mn)で割ることで算出した。
(共重合体(A−1)の合成)
反応槽、滴下装置、攪拌機、温度計、還流冷却器、空気導入管を備えた重合反応装置の反応槽に、溶剤であるシクロヘキサノン100部を仕込み、下記、フリル基を含む重合性単量体(a1)であるフルフリルメタクリレート0.5部、および芳香環を有する重合性単量体(a2−1)であるスチレン80部、その他重合性単量体であるメタクリル酸メチル19.5部、重合開始剤のアゾビスイソブチロニトリル12部を滴下装置に仕込んだ。次に、反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下中、80℃まで昇温し、滴下装置から上記混合物の滴下を開始した。2時間かけて滴下を行った後、さらに攪拌しながら6時間熟成後、表1の比率になるよう残りのシクロヘキサノン12部を加え、冷却を行い、共重合体(A−1)を含む樹脂溶液を得た。
表1に記載した原料と仕込み部を用いた以外は共重合体(A−1)と同様にして合成を行い、共重合体(A−2〜10)を含む樹脂溶液を得た。
表1に記載した原料と仕込み部を用いた以外は共重合体(A−1)と同様にして合成を行い、共重合体(比較A−1〜3)を含む樹脂溶液を得た。
・(a1−1):フルフリルメタクリレート
・(a1−2):2−((((フラン−2−イルメチル)チオ)カルボニル)アミノ)エチルメタクリレート
・(a1−3):2−(((フラン−2−イルメトキシ)カルボニル)アミノ)エチルメタクリレート
・(a2−1):スチレン
・(a2−2):メタクリル酸ベンジル
・(a2−3):ビニルフェニルペンチルエーテル
・(a2−4):4−ビニル安息香酸ヘキシル
・(a2−5):メタクリル酸メチル
・(a2−6):メタクリル酸2-ヒドロキシエチル
・(a2−7):アクリル酸iso−ボルニル
・(a2−8):メタクリル酸ブチル
・(a2−9):シクロヘキシルメタクリレート
・(a2−10):酢酸ビニル
・(a2−11):アクリル酸
・(C−1):アゾビスイソブチロニトリル
・(C−2):tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート
(化合物(B−8)の合成)
攪拌機、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71.9部と、IPDIイソシアヌレート(住化バイエル社製、デスモジュールZ4470BA、不揮発分70%の酢酸ブチル溶液、NCO基含有量11.9%)93.6部と、2−ヒドロキシエチルメタクリレート34.5部、ジブチルスズジラウレート0.20部、メトキノン0.20部を入れ、容器に乾燥空気を注入しながら80℃に加熱して、8時間撹拌を続け、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。室温に冷却し、多官能イソシアネートとヒドロキシル基を含む(メタ)アクリレート単量体とを反応させて得られる多官能(メタ)アクリレートである、重合性官能基を有する化合物B−8溶液(不揮発分50%)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.7部と、IPDIイソシアヌレート(住化バイエル社製、デスモジュールZ4470BA、不揮発分70%の酢酸ブチル溶液、NCO基含有量11.9%)90.9部と、N−(2−ヒドロキシエチル)マレイミド36.3部、ジブチルスズジラウレート0.20部、メトキノン0.20部を入れ、容器に乾燥空気を注入しながら80℃に加熱して、8時間撹拌を続け、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。室温に冷却し、多官能イソシアネートとヒドロキシル基を含むマレイミド単量体を反応させて得られる多官能マレイミドである、重合性官能基を有する化合物B−9溶液(不揮発分50%)を得た。
[実施例1〜24、比較例1〜3]
(絶縁膜形成用組成物(S−1)〜(S−27)の調整)
表2に記載した原料と仕込み量を用いて、450ccのガラス瓶に、共重合体(A)の樹脂溶液、重合性官能基を有する化合物(B)、溶剤、さらに必要に応じてラジカル重合開始剤(C)とその他化合物を仕込み、不揮発分25%に調整して、十分に攪拌を行った後、十分に脱泡を行い、絶縁膜形成用組成物(S−1)〜(S−29)を得た。
[絶縁膜の作製]
200μmのアルミ板および120μmのPENフィルム上に、得られた絶縁膜形成用組成物を、1μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法によりそれぞれ塗布した。その後、130℃、30分間加熱処理を行い、厚み1000nmの絶縁膜が塗布されたアルミ板およびPENフィルムを得た。得られた絶縁膜について下記評価を行った。結果を表2に示す。
絶縁膜付きPENフィルムを用いて、o−ジクロロベンゼンおよびブチルカルビトールアセテートをスポイドで数滴垂らし、各溶剤に対して、5分および60分さらした後に拭き取り、外観を3段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
○:60分浸漬後に外観変化が無い。良好
△:5分浸漬後に外観変化がないが、60分浸漬後に一部に剥がれや絶縁膜の膨潤が生じた。実用域
×:5分浸漬後に一部に剥がれや絶縁膜の膨潤が生じた。実用不可
絶縁膜付きPENフィルムに対し、カッターナイフを用いて、PENフィルムに達する1mm間隔で11本の切り傷をつけ100個の碁盤目を作製した。碁盤目部分にセロハンテープを強く圧着させ、テープの端を45°の角度で一気に引き剥がし、碁盤目の状態を目視で観察し、3段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
◎:どの格子の目も剥れが無い。優れている
○:塗膜がカットの線に沿って部分的、全面的に15%未満の面積の範囲で剥がれがある。良好
△:塗膜がカットの線に沿って部分的、全面的に15%以上35%未満の面積の範囲で剥がれが ある。実用域
×:塗膜がカットの線に沿って部分的、全面的に35%以上の面積で剥がれが生じた。実用不可
絶縁膜付きアルミ板を使用し、TM650耐電圧試験機(鶴賀電気株式会社製)を用いて絶縁耐電圧の評価を実施し、3段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
○:絶縁破壊電圧が、3.0MV/cm以上である。良好
△:絶縁破壊電圧が、1.5MV/cm以上、3.0MV/cm未満である。実用域
×:絶縁破壊電圧が、1.5MV/cm未満である。実用不可
絶縁膜付きアルミ板を使用し、真空蒸着装置を用いて、絶縁膜上に厚さ500Å、14mmφのアルミ電極を作製し、コンデンサを形成した。作製したコンデンサについて、インピーダンスアナライザーを用いて、1kHz、10V印加時での薄膜の静電容量C(F)を測定した。絶縁膜の膜厚は段差計(アルバック製、Dektak)を用いて測定した。絶縁膜の比誘電率εを下記式により算出し、3段階で評価した。比誘電率は高いほうがコンデンサとして静電容量を高くでき、より好ましい。
ε=C×t/ε0×A
C:静電容量(F)、ε0:真空の誘電率(8.85X10-12)、t:膜厚(m)、A:面積(m2)
△:比誘電率が、3.0以上、3.5未満である。実用域
×:比誘電率が、3.0未満である。実用不可
[トランジスタの作製]
PENフィルム(基材)上にアルミ(Al)を用いて厚さ500Åのゲート電極2を形成し、その上に得られた絶縁膜形成用組成物を2000rpm、30secの条件でスピンコートにより塗布し、130℃、30分間加熱処理を行い、ゲート絶縁膜3を形成した。さらに基板温度は常温、レート0.1nm/secの条件でペンタセンを蒸着し厚さ1000Åの有機半導体層5を形成させ、その上にチャネル長さ(L)80μm、チャネル幅(W)2mmのマスクを用いて蒸着によって厚さ300Åのソース/ドレインAu電極4を形成し、薄膜トランジスタを製作した。作製した有機薄膜トランジスタについて、半導体特性評価システム4200(ケースレー製)を用いて以下駆動条件での電流伝達特性の曲線よりON/OFF比を評価した。結果を表2に示す。
作製したトランジスタにおいてソース/ドレイン間に−40Vの電圧を印加した状態で、ゲート電極に20〜−40Vで印加した際のソース/ドレイン間電流量(Id)をプロットし伝達特性とした。
オン時の電流Ionは、電流伝達特性の曲線において飽和領域での最大電流値とし、オフ時の電流Ioffは、オフ状態の最小電流から求めた。ON/OFF電流比Ion/Ioffは、オン状態の最大電流値とオフ状態の最小電流値との比から算出した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
○:ON/OFF電流比が、1.0×104以上である。良好
△:ON/OFF電流比が、1.0×103以上、1.0×104未満である。実用域
×:ON/OFF電流比が、1.0×103未満である。実用不可
・B−1 イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート
・B−2 トリプロピレングリコールジアクリレート
・B−3 ペンタエリスリトールトリ及びテトラアクリレート
・B−4 ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート
・B−5 EO変性ビスフェノールAジメタクリレート
・B−6 ビスフェノールAジフェニルエーテルビスマレイミド
・B−7 4,4‘−ジフェニルメタンビスマレイミド
・B−8 合成した多官能メタクリレート化合物溶液(不揮発分50%)
・B−9 合成した多官能マレイミド化合物溶液(不揮発分50%)
・C−1 アゾビスイソブチロニトリル
・C−2 tert-ブチルベンゾイルペルオキシド
・C−3 オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン)
・C−4 ナイパーBW(過酸化ベンゾイルの不揮発分75%水溶液)
・D−1 シクロヘキサノン
・D−2 γ−ブチロラクトン
(共重合体(A−9)〜(A−21)の合成)
表3に記載した原料および配合量を用いた以外は共重合体(A−1)と同様にして合成を行い、共重合体(A−9)〜(A−21)を含む樹脂溶液を得た。
表3に記載した原料および配合量を用いた以外は共重合体(A−1)と同様にして合成を行い、共重合体(比較A−4)を含む樹脂溶液を得た
(塗料(T−1)〜(T−28)の調整)
得られた樹脂溶液、重合性官能基を有する化合物(B)、溶剤、および重合開始剤(C)をそれぞれ表4に記載した原料およびその配合量で、容器に仕込み、溶剤で不揮発分40〜50%に調整して、十分に攪拌を行った。次いで脱泡を行い、それぞれ、塗料(T−1)〜(T−28)を得た。
厚さ120μmのコロナ処理済PETフィルム上に、得られた塗料(T−1)をそれぞれバーコーターを用いて乾燥後の厚みが20μmになるように塗工した。次いで、130℃に設定した熱風乾燥機中で30分間の加熱処理を行い、塗膜を硬化し、試料Aを作製した。
塗料(T−2)〜(T−17)、(T−27)も塗料(T−1)と同様に行い、それぞれ試料Aを作製した。
厚さ120μmのコロナ処理済PETフィルム上に、得られた塗料(T−18)をそれぞれバーコーターを用いて乾燥後の厚みが20μmになるように塗工した。次いで、高圧水銀ランプを使用して、積算照度が1000mJ/cm2になるように高圧水銀ランプの紫外線を照射して、塗膜を硬化し、試料Bを得た。
塗料(T−19)〜(T−26)、(T−28)も塗料(T−18)と同様に行い、それぞれ試料Bを作製した。
厚さ200μmのアルミ板に、得られた塗料(T−1)を1μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法によりそれぞれ塗布し、乾燥させた。その後、130℃、30分間加熱処理を行い、塗膜を硬化し、厚み1000nmの塗膜が塗布された試料Cを得た。塗料(T−2)〜(T−17)、(T−27)も塗料(T−1)と同様に行い、それぞれ試料Cを作製した。
厚さ200μmのアルミ板に、得られた塗料(T−18)を1μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法によりそれぞれ塗布し、乾燥させた。次いで、高圧水銀ランプを使用して、積算照度が1000mJ/cm2になるように高圧水銀ランプの紫外線を照射して、厚み1000nmの塗膜が塗布された試料Dを得た。塗料(T−19)〜(T−26)、(T−28)も塗料(T−1)と同様に行い、それぞれ試料Dを作製した。
得られた試料Aおよび試料Bについて、塗膜の硬度をJIS K 5600−5−4に規定する鉛筆硬度試験で試験した。なお、評価基準は下記の通りである。
○:塗膜硬度がH以上である。良好
△:塗膜硬度がHB以上である。実用域
×:塗膜硬度がHB未満である。実用不可
得られた試料Aおよび試料Bについて、塗膜を上にしてガラス板に載せて、酢酸エチルを含浸させた綿棒で塗膜表面を2cmのストロークで10往復擦る耐溶剤性試験を行い、塗膜表面を目視評価した。次に溶剤をエタノールに代え、前記同様に耐溶剤性試験を行った。なお、評価基準は下記の通りである。
○:塗膜表面に侵食がみられないが、僅かに曇る。良好
△:塗膜表面が僅かに侵食された。実用域
×:塗膜表面が侵食され、基材の一部が露出した。実用不可
得られた試料Aおよび試料Bについて、カッターナイフで塗膜面にPETフィルムに達する程度の切れ込みを縦方向に1mm間隔で11本の切り傷をつけた。ついで、前記切り傷について、カッターナイフで直角方向に1mm間隔で11本の切り傷を付けて、合計100個のセルを有する碁盤目状の切り込みを作製した。前記碁盤目部分にセロハンテープを強く圧着した上で、前記セロハンテープの端をおよそ45°の角度で一気に引き剥がし、碁盤目の状態を目視で観察し評価した。なお、評価基準は下記の通りである。
◎:セルが全く剥がれない。優れている
○:セルが15個未満剥がれた。良好
△:セルが15個以上35個未満剥がれた。実用域。
×:セルが35個以上剥がれた。実用不可
得られた試料Cおよび試料Dについて、第一の態様で説明した絶縁破壊電圧と同様の方法を用いて評価した。
・D−3:メチルエチルケトン(MEK)
一方、比較例4、比較例5は、共重合体(A)がフリル基を有しないため、硬化反応が十分に進行せず、耐溶剤性、基材密着性、電気絶縁性を同時に満たすことができなかった。
<接着剤の製造>
[実施例51〜76、比較例6〜7]
(接着剤(U−1)〜(U−28)の調整)
共重合体(A)の樹脂溶液、重合性官能基を有する化合物(B)、溶剤、および重合開始剤(C)をそれぞれ表5に記載した原料およびその配合量で、容器に仕込み、溶剤で不揮発分40〜50%に調整して、十分に攪拌を行った。次いで脱泡を行い、それぞれ、接着剤(U−1)〜(U−28)を得た。
厚さ120μmのコロナ処理済PETフィルム上に、得られた接着剤(U−1)をバーコーターを用いて、乾燥後の厚みが20μmになるように塗工し、100℃に設定した熱風乾燥機中で3分間乾燥した。次いで、接着剤層上に厚さ50μmのポリトリアセチルセルロース系フィルム(商品名「TAC50μ」(紫外線吸収剤含まない、富士フィルムビジネスサプライ社製)を重ね、次いで、130℃に設定した熱風乾燥機中で30分間の加熱処理を行い、接着剤層を硬化し、試料Cを作製した。
接着剤(U−2)〜(U−17)、(U−27)も接着剤(U−1)と同様に行い、それぞれ試料Aを作製した。
厚さ120μmのコロナ処理済PETフィルム上に、得られた接着剤(U−18)をそれぞれバーコーターを用いて乾燥後の厚みが20μmになるように塗工し、100℃に設定した熱風乾燥機中で3分間乾燥した。次いで、接着剤層上にTAC50μを重ねた。次いで高圧水銀ランプを使用して、TAC50μ上から積算照度が1000mJ/cm2になるように紫外線を照射して、接着剤層を硬化し、試料Bを得た。
接着剤(U−19)〜(U−26)、(U−28)も接着剤(U−18)と同様に行い、それぞれ試料Bを作製した。
基材の厚さ80μmのポリアセチルセルロース系フィルム(商品名「フジタック:80μm」、紫外線吸収剤含有、富士フィルム社製)の表面を300W・分/m2の放電量でコロナ処理を行った。次いで接着剤(U−1)〜(U−17)、(U−27)をバ−コ−タ−を用いて乾燥後の厚みが2μmとなるように塗工し、100℃−2分乾燥して、接着剤層を有するシートを作製した。次いで、前記基材がブリキ板に接するように、シートの四方をセロハンテ−プで、ブリキ板に固定した。次いで、130℃に設定した熱風乾燥機中で30分間の加熱処理を行い、接着剤層を硬化し、試料Cを作製した。
接着剤(U−18)〜(U−26)、(U−28)を使用して上記[試料Cの作製]と同様に行いシートを作製した。次いで、基材がブリキ板に接するように、シートの四方をセロハンテ−プで、ブリキ板に固定した。次いで高圧水銀ランプを使用して、窒素雰囲気下、積算光量1000mJ/cm2の紫外線を照射して、接着剤層を硬化し、試料Dを作製した。
基材Aの「フジタック:80μm」の表面を300W・分/m2の放電量でコロナ処理を行った。同様に基材Bの「TAC50μ」に対して上記同様にコロナ処理を行った。次いで、接着剤(U−1)〜(U−17)、(U−27)を基材Aのコロナ処理面に対してバ−コ−タ−を用いて乾燥後の厚みが4μmとなるように塗工し、80℃−2分乾燥し、接着剤層を形成したシートを得た。次いで、基材Bをそのコロナ処理面が前記接着剤層と接するように乗せ、ラミネータを用いて密着させた。次いで、前記基材Aがブリキ板に接するように、シートの四方をセロハンテ−プで、ブリキ板に固定した。次いで、130℃に設定した熱風乾燥機中で30分間の加熱処理を行い、接着剤層を硬化し、試料Eを作製した。
接着剤(U−18)〜(U−26)、(U−28)を使用して上記[試料Eの作製]と同様に行いシートを得た。次いで、基材Bを乗せ、上からラミネータを用いて密着させた。次いで、前記シートの基材Aがブリキ板に接するように、シートの四方をセロハンテ−プで、ブリキ板に固定した。次いで、高圧水銀ランプを使用して、基材B側から窒素雰囲気下、積算光量1000mJ/cm2の紫外線を照射して、接着剤層を硬化し、試料Fを作製した。
厚さ200μmのアルミ板に、得られた塗料(U−1)を1μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法で塗布し、乾燥させた。その後、130℃、30分間加熱処理を行い、塗膜を硬化し、厚み1000nmの塗膜が塗布された試料Gを得た。塗料(U−2)〜(U−17)、(U−27)も塗料(U−1)と同様に行い、それぞれ試料Gを作製した。
厚さ200μmのアルミ板に、得られた塗料(U−18)を1μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法によりそれぞれ塗布し、乾燥させた。次いで、高圧水銀ランプを使用して、積算照度が1000mJ/cm2になるように高圧水銀ランプの紫外線を照射して、厚み1000nmの塗膜が塗布された試料Hを得た。塗料(U−19)〜(U−26)、(U−28)も塗料(U−18)と同様に行い、それぞれ試料Hを作製した。
得られた試料Aおよび試料Bについて、<第二の態様>と同様に耐溶剤性試験を評価した。
得られた試料Cおよび試料Dについて、<第二の態様>と同様に密着性試験を評価した。
接着力は、JIS K6 854−4 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第4部:浮動ロ−ラ−法に準拠して測定した。
即ち、得られた試料Eを、幅25mm×長さ150mmのサイズに準備した。次いで試料Eの基材A側に両面粘着テ−プ(ト−ヨ−ケム社製DF8712S)を貼り付け、ブリキ板に貼り合わせた上でラミネ−タを用いて密着させて測定用の積層体を得た。前記測定用の積層体は、基材Aと基材Bとの間に予め剥離用の切欠を設けた。次いで前記測定用の積層体の基材Aと基材Bとの間を23℃、相対湿度50%の条件下で、300mm/分の速度で90°の角度で引き剥がし、接着力を測定した。得られた試料Fについても前記同様に接着力を測定した。なお、接着力は、下記基準で評価した。
○:接着力が1.0(N/25mm)以上。良好
△:接着力が0.5〜1.0(N/25mm)以上2.0(N/25mm)未満。実用域
×:接着力が0.5(N/25mm)未満。実用不可。
得られた試料Gおよび試料Hについて、第一の態様で説明した絶縁破壊電圧と同様の方法を用いて評価した。
例えば、実施例54に示すように、フリル基を有する重合性単量体(a1−1)との共重合体である共重合体(A−12)を含む組成物を使用すると、耐溶剤性と密着性を高めることができる。
一方、比較例6、比較例7は、共重合体(A)がフリル基を有しないため、硬化反応が十分に進行せず、耐溶剤性、基材密着性、電気絶縁性を同時に満たすことができなかった。
(共重合体(A−22)〜(A−34)の合成)
表6に記載した原料およびその配合量を用いた以外は共重合体(A−1)と同様にして合成を行い、共重合体(A−22)〜(A−34)を含む樹脂溶液を得た。
表6に記載した原料および配合量を用いた以外は共重合体(A−1)と同様にして合成を行い、共重合体(比較A−5)を含む樹脂溶液を得た
・a2−14:メタクリル酸オクチル
(粘着剤(V−1)〜(V−25)の調整)
得られた樹脂溶液、重合性官能基を有する化合物(B)、溶剤、および重合開始剤(C)をそれぞれ表7に記載した原料およびその配合量で、容器に仕込み撹拌・混合した。溶液の粘度に応じて、溶剤を用いて不揮発分を50%に調整した。次いで脱泡を行い、それぞれ、粘着剤(V−1)〜(V−25)を得た。
厚さ50μmのPET製剥離性ート上に得られた粘着剤(V−1)をハンドアプリケーターを用いて乾燥後の厚みが25μmになるように塗工し、100℃に設定した熱風乾燥機中で2分間乾燥した。次いで、粘着剤層上に厚さ50μmのPETフィルムを重ね、ラミネ−タを用いて密着させて、積層体を得た。次いで、前記積層体の前記基材がブリキ板に接するように、シートの四方をセロハンテ−プで、ブリキ板に固定した。次いで、前記積層体を130℃に設定した熱風乾燥機中で30分間の加熱処理を行い、粘着剤層を硬化し、試料Aを作製した。
粘着剤(V−2)〜(V−17)、(V−24)も粘着剤(V−1)と同様に行い、それぞれ試料Aを作製した。
厚さ50μmのPET製剥離性シート上に得られた粘着剤(V−18)をハンドアプリケーターを用いて乾燥後の厚みが25μmになるように塗工し、100℃に設定した熱風乾燥機中で2分間乾燥した。次いで、粘着剤層上に厚さ50μmのPETフィルムを重ね、ラミネ−タを用いて密着させて積層体を得た。次いで、前記積層体の前記基材がブリキ板に接するように、シートの四方をセロハンテ−プで、ブリキ板に固定した。前記積層体のは剥離シート側から高圧水銀ランプを使用して、積算光量1000mJ/cm2の紫外線を照射して、粘着剤層を硬化し、試料Bを得た。
粘着剤(V−19)〜(V−23)、(V−25)も粘着剤(V−18)と同様に行い、それぞれ試料Bを作製した。
厚さ200μmのアルミ板に、得られた塗料(V−1)を1μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法によりそれぞれ塗布し、乾燥させた。その後、130℃、30分間加熱処理を行い、塗膜を硬化し、厚み1000nmの塗膜が塗布された試料Cを得た。粘着剤(V−2)〜(V−17)、(V−24)も粘着剤(U−1)と同様に行い、それぞれ試料Cを作製した。
厚さ200μmのアルミ板に、得られた粘着剤(V−18)を1μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法によりそれぞれ塗布し、乾燥させた。次いで、高圧水銀ランプを使用して、積算照度が1000mJ/cm2になるように高圧水銀ランプの紫外線を照射して、厚み1000nmの塗膜が塗布された試料Dを得た。粘着剤(V−19)〜(V−23)、(V−25)も粘着剤(V−18)と同様に行い、それぞれ試料Dを作製した。
得られた試料Cおよび試料Dについて、第一の態様で説明した絶縁破壊電圧と同様の方法を用いて評価した。
得られた試料Aおよび試料Bについて、<第二の態様>と同様に密着性試験を評価した。
得られた試料Aおよび試料Bについて、剥離性シートを剥がした上で<第二の態様>と同様に耐溶剤性試験を評価した。
得られた試料Aを23℃50%RH環境下にて幅25mm×長さ100mmの大きさに準備した。次いで、JIS Z 0237に準拠して、試料Gから剥離性シートを剥がし、露出した粘着剤層を表面を研磨したステンレス鋼板(以下、SUSという)に貼付け、2kgロールを1往復して、引張試験機を用いて、剥離速度:300mm/分、剥離角180゜の条件で圧着直後の粘着力を測定した。別途、試料Bについて、前記同様に粘着力を測定した。 なお、評価基準は下記の通りである。
○:粘着力が1.0(N/25mm)以上。良好
△:粘着力が0.5〜1.0(N/25mm)以上2.0(N/25mm)未満。実用域
×:粘着力が0.5(N/25mm)未満。実用不可。
得られた試料Cおよび試料Dについて、第一の態様で説明した絶縁破壊電圧と同様の方法で電気絶縁性を評価した。
一方、比較例8、比較例9は、耐溶剤性、基材密着性、電気絶縁性を同時に満たすことができなかった。
2 ゲート電極
3 ゲート絶縁膜
4 ソース電極とドレイン電極
5 半導体層
Claims (12)
- フリル基を有する重合性単量体(a1)とその他重合性単量体(a2)との共重合体(A)、ならびに重合性官能基を有する化合物(B)を含有する、コーティング組成物。
- 前記共重合体(A)がカルボキシル基および水酸基からなる群より選択される1種以上を有する、請求項1記載のコーティング組成物。
- フリル基を有する重合性単量体(a1)とその他重合性単量体(a2)との共重合体(A)、ならびに重合性官能基を有する化合物(B)を含有する、絶縁膜形成用組成物。
- 重合性官能基を有する化合物(B)の重合性官能基が、(メタ)アクリロイル基及び/又はマレイミド基である、請求項3に記載の絶縁膜形成用組成物。
- その他重合性単量体(a2)が、芳香環を有する重合性単量体(a2−1)を含有する請求項3または4に記載の絶縁膜形成用組成物。
- さらにラジカル重合開始剤(C)を含有する請求項3〜5いずれか1項に記載の絶縁膜形成用組成物。
- 請求項3〜6いずれか1項に記載の絶縁膜形成用組成物の硬化物である絶縁膜。
- 請求項7に記載の絶縁膜形成用組成物の硬化物であるゲート絶縁膜を備える、薄膜トランジスタ。
- さらにラジカル重合開始剤(C)を含む、請求項1または2記載のコーティング組成物。
- 請求項1、2および9いずれか1項に記載のコーティング組成物を含む、塗料。
- 請求項1、2および9いずれか1項にコーティング組成物を含む、接着剤。
- 請求項1、2および9いずれか1項にコーティング組成物を含む、粘着剤。
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