JP2021055053A - フルオロポリエーテル基含有シラン化合物 - Google Patents
フルオロポリエーテル基含有シラン化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021055053A JP2021055053A JP2020150968A JP2020150968A JP2021055053A JP 2021055053 A JP2021055053 A JP 2021055053A JP 2020150968 A JP2020150968 A JP 2020150968A JP 2020150968 A JP2020150968 A JP 2020150968A JP 2021055053 A JP2021055053 A JP 2021055053A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- independently
- silane compound
- containing silane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 silane compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 91
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 84
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 claims description 52
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 24
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 19
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 19
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 17
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims description 17
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 6
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 4
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 78
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 72
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 70
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 68
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 61
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 40
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000002585 base Substances 0.000 description 26
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 23
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 21
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002335 surface treatment layer Substances 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical class ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 16
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 14
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 13
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 13
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 12
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 9
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 7
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- DKACXUFSLUYRFU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-aminocarbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NN DKACXUFSLUYRFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N (e)-1-diazonio-1-dimethoxyphosphorylprop-1-en-2-olate Chemical compound COP(=O)(OC)C(\[N+]#N)=C(\C)[O-] SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 5
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 4
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 3
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 3
- NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonyl azide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-] NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KSOCRXJMFBYSFA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6,6,6-tridecafluoro-5-(1,1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexan-2-yloxy)hexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)OC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KSOCRXJMFBYSFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGISRKZDCUNMRX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(trifluoromethoxy)butane Chemical compound FC(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PGISRKZDCUNMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007821 HATU Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 2
- 150000007960 acetonitrile Chemical class 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000005345 chemically strengthened glass Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000005400 gorilla glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCBVKBFIWMOMHF-UHFFFAOYSA-L hydroxy-(hydroxy(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1.O[Cr](=O)(=O)O[Cr](O)(=O)=O RCBVKBFIWMOMHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical class [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 2
- 235000019187 sodium-L-ascorbate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011755 sodium-L-ascorbate Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZNNVYOVQUKYSC-JEDNCBNOSA-N (2s)-2-amino-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoic acid;hydron;chloride Chemical compound Cl.OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 QZNNVYOVQUKYSC-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NOPJRYAFUXTDLX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-methoxypropane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F NOPJRYAFUXTDLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6-undecafluoro-6-(trifluoromethyl)cyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDBYQQQHBYGLEQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane Chemical compound FC1CC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F IDBYQQQHBYGLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXMGZLBGSDLPKN-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(Cl)Cl JXMGZLBGSDLPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZOEDQFGXTEAD-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F XXZOEDQFGXTEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003771 Gold(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282376 Panthera tigris Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDKXJKWLFFZPPF-UHFFFAOYSA-N [dimethylamino-(3-oxidotriazolo[4,5-b]pyridin-3-ium-1-yl)methylidene]-dimethylazanium Chemical compound C1=CC=C2N(C(N(C)C)=[N+](C)C)N=[N+]([O-])C2=N1 PDKXJKWLFFZPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000009125 cardiac resynchronization therapy Methods 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWWOQRSLYPHAMK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxybutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(O)CC KWWOQRSLYPHAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M gold monochloride Chemical compound [Cl-].[Au+] FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XOPUORAQCYGJPT-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CS(O)(=O)=O XOPUORAQCYGJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- KRKPYFLIYNGWTE-UHFFFAOYSA-N n,o-dimethylhydroxylamine Chemical compound CNOC KRKPYFLIYNGWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005304 optical glass Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- LOQGSOTUHASIHI-UHFFFAOYSA-N perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C1(F)F LOQGSOTUHASIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000000427 thin-film deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008648 triflates Chemical class 0.000 description 1
- GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)S(Cl)(=O)=O GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/326—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33396—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen having oxygen in addition to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/338—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic and organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
Description
[1]
式(1a)または式(1b):
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
XAは、各出現においてそれぞれ独立して、−X1 r1−W−X2 r2−で表される基であり;
X1は、2価の有機基であり;
Wは、N原子を含む5員のヘテロ環であり;
X2は、2価の有機基であり;
r1は、0または1であり;
r2は、0または1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、式(S1):
A1は、CまたはSiであり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基であり;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
nは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
Reは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、または1価の有機基であり;
mは、各出現においてそれぞれ独立して、2または3である。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[2]
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中:
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、[1]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[3]
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5)で表される、[1]または[2]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
[4]
Wは、2以上のヘテロ原子を有する5員のヘテロ環である、[1]〜[3]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[5]
前記2以上のヘテロ原子は、2以上のN原子である、[4]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[6]
前記2以上のヘテロ原子は、少なくとも1つのN原子と少なくとも1つのN原子以外のヘテロ原子である、[4]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[7]
前記N原子以外のヘテロ原子が、O原子である、[6]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[8]
X1およびX2は、各出現においてそれぞれ独立して、−(R51)p5−(X51)q5−で表される2価の有機基である、
[式中:
R51は、−(CH2)s5−を表し;
s5は、1〜20の整数であり;
X51は、−(X52)l5−を表し;
X52は、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−C(O)O−、−CONR54−、−O−CONR54−、および−NR54−からなる群から選択される基を表し;
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し;
l5は、1〜10の整数であり;
p5は、0または1であり;
q5は、0または1であり;
ただし、p5またはq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。]
[1]〜[7]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[9]
X1およびX2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−20アルキレン基である、[1]〜[8]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[10]
r1は0であり、かつ、r2は1である、[1]〜[9]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[11]
r1は0、r2は1、X2は−(CH2)s5−、かつs5は1〜3の整数である、[1]〜[10]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[12]
Z1は、
C1−6アルキレン基、
−(CH2)z1−O−(CH2)z2−または、
−(CH2)z3−フェニレン−(CH2)z4−であり、
式中、z1〜z4は、それぞれ独立して、0〜6の整数である、
[1]〜[11]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[13]
mは、3である、[1]〜[12]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[14]
nは、3である、[1]〜[13]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[15]
以下の式:
R3−CH2−X3−A3(Z3−CH=CH2)3
で表される化合物。
[式中:
R3は、ホルミル基、カルボキシ基、アジド基、エチニル基、NH2NHC(=O)−、または(CH3)3COC(=O)NHNHC(=O)−であり;
X3は、単結合または2価の有機基であり;
A3は、CまたはSiであり;
Z3は、2価の有機基である。]
[16]
[1]〜[14]のいずれか1つに記載の式(1a)または式(1b)で表される少なくとも1種のフルオロポリエーテル化合物を含有する、表面処理剤。
[17]
含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、[16]に記載の表面処理剤。
[18]
さらに溶媒を含む、[16]または[17]に記載の表面処理剤。
[19]
防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、[16]〜[18]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[20]
真空蒸着用である、[16]〜[19]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[21]
[16]〜[20]のいずれか1つに記載の表面処理剤を含有するペレット。
[22]
基材と、該基材の表面に、[1]〜[14]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、または、[16]〜[20]のいずれか1つに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
[23]
光学部材である、[22]に記載の物品。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表されるフルオロポリエーテル基である。
上記式中:
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
上記のようなXAを有することにより、本実施形態のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物により形成された表面処理層の摩擦耐久性が特に良好になり得る。これは、ヘテロ環同士がπ−πスタッキングし、表面処理層の構造安定化に寄与するとともに、ヘテロ環に含まれるヘテロ原子が、表面処理層中に存在し得る水分子等を介して、フルオロポリエーテル基(即ち、RFで表される基)と水素結合することによって表面処理層の構造を安定化するためと考えられる。
−(R51)p5−(X51)q5−
で表される2価の有機基が挙げられる。
式中:
R51は、−(CH2)s5−であり、
s5は、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
X51は、−(X52)l5−を表し、
X52は、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−C(O)O−、−CONR54−、−O−CONR54−、および−NR54−からなる群から選択される基を表し、好ましくは、−OC(O)−、−NR54CO−、および−NR54CO−O−からなる群から選択される基を表し、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、好ましくは水素原子であり、
l5は、1〜10の整数、好ましくは1〜5の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
p5は、0または1であり、
q5は、0または1であり、
ここに、p5またはq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意であり、p5およびq5の少なくとも一方は1であってもよく、
ここに、X1(典型的にはX1の水素原子)は、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、X1は、これらの基により置換されていない。
−(R51)p5−(X51)q5−R52−
であってもよい。R52は、単結合、または−(CH2)t5−であり、好ましくは−(CH2)t5−である。t5は、1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。ここに、X1(典型的にはX1の水素原子)は、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、X1は、これらの基により置換されていない。
C1−20アルキレン基、
−R51−X52−R52−、
−X52−R52−、または
−X52−
であり得る。式中、R51、R52、およびX52は、それぞれ上記と同意義である。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s5−X52−、または
−(CH2)s5−X52−(CH2)t5−
[式中、
X52は、−O−、−CONR54−、または−O−CONR54−であり、好ましくは−CONR54−、または−O−CONR54−であり、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し、好ましくは、水素原子またはメチル基を表し、
s5は、1〜20の整数であり、
t5は、1〜20の整数である。]
であり得る。
s5は、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、例えば1であってもよい。
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)4−、
−CH2O(CH2)5−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CO−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)5−、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)−、
−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)4−、
−CON(CH3)−(CH2)5−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)−、
−CON(Ph)−(CH2)2−、
−CON(Ph)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)4−、
−CON(Ph)−(CH2)5−、
−CON(Ph)−(CH2)6−、
−CONH−(CH2)NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)4NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)5NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)−、
−CH2O−CONH−(CH2)2−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)4−、
−CH2O−CONH−(CH2)5−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)−、
−C(O)O−(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)4−、
−C(O)O−(CH2)5−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−OCH2−、
−O(CH2)2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−
などが挙げられる。
s5は、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、例えば1であってもよい。
C1−6アルキレン基、
−(CH2)z1−O−(CH2)z2−
(式中、z1は、0〜6の整数、例えば1〜6の整数であり、z2は、0〜6の整数、例えば1〜6の整数であり、好ましくは、z1とz2との合計が1以上である。)、または、
−(CH2)z3−フェニレン−(CH2)z4−
(式中、z3は、0〜6の整数、例えば1〜6の整数であり、z4は、0〜6の整数、例えば1〜6の整数であり、好ましくは、z3とz4との合計が1以上である。)である。
かかるC1−6アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、およびC2−6アルキニル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。
式(1a)または(1b)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、公知の方法を組み合わせることにより製造することができる。
工程(I):
式(2a)または(2b):
で表される化合物をシリル化し、式(1a)または(1b)で表される化合物を形成すること
を含み得る。Z2は、Z1よりも炭素原子数が2つ少ない基であり、言い換えるとZ2−CH2CH2がZ1に対応する。
工程(II):
付加反応および縮合反応の少なくとも一方を行うことによって、N原子を含む5員のヘテロ環Wを形成し、式(2a)または(2b)で表される化合物を形成すること
を含み得る。
ジアゾ化反応は、通常行い得る方法を用いることができ、例えば、トリフルオロメタンスルホニルアジドと反応させる方法を用いることができる。
本開示は、一の態様として、式(3c−1)で表される化合物を提供する。言い換えると、本開示は、以下の式(4−1a)で表される化合物を提供する。X30、A3、Z3は、それぞれ上記と同意義である。
N3−CH2X30A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1a)
RAは以下の式で表される構造である。RAにおけるA1、Z2、Re、およびmは、それぞれ式(2a)または(2b)のA1、Z2、Re、およびmと同意義である。
HC(=O)CH2X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1b)
で表される化合物を、酸化し、式(4−1c):
HOC(=O)CH2X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1c)
で表される化合物を合成し(4a);
式(4−1c)で表される化合物を、tert−ブトキシカルボニルヒドラジン(即ち、(CH3)3C−O−C(=O)−NHNH2)と反応させて、式(4−1d):
(CH3)3C−O−C(=O)NHNHC(=O)CH2X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1d)
で表される化合物を合成し(4b);
式(4−1d)で表される化合物から、式(4−1e):
NH2NHC(=O)CH2X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1e)
で表される化合物を合成し(4c);
式(4−1e)で表される化合物に、RFで表される基を有する化合物を導入する(4d)。
(4a)の反応は、例えば、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、および酸化銀等の酸化剤の存在下で行い得る。アルカリ金属水酸化物、および酸化剤の添加量は適宜調整し得る。
(4b)の反応は、例えば、トリエチルアミン等のアミン化合物、および1−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−1H−1,2,3−トリアゾロ[4,5−b]ピリジニウム3−オキシドヘキサフルオロホスファート(HATU)等の縮合剤の存在下で行い得る。上記(4b)の反応には、必要に応じて、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(DMAP)をさらに加えてもよい。これらの化合物の添加量は、適宜調整し得る。
(4c)の反応は、式(4−1d)で表される化合物から、保護基であるtert−ブトキシカルボニル基を除去(即ち、脱保護)する反応である。上記(4c)の反応は、例えば、ジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の存在下で行うことができる。これらの化合物の添加量は、適宜調整し得る。
(4d)の反応におけるRFで表される基を有する化合物としては、RF1COOH、もしくはHOC(=O)RF2COOH、またはこれらの化合物の酸クロライドを挙げることができる。RF1、RF2はそれぞれ上記と同意義である。これらの化合物の添加量は、適宜調整し得る。
HC(=O)CH2X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1b)
で表される化合物は、例えば、以下の工程(4−11)を含む方法により得ることができる。
式(4−11b):
HC(=O)X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−11b)
で表される化合物と一炭素増加剤とを反応させたのち、酸性雰囲気下で加水分解反応を行う工程(4−11)。
一炭素増加剤としてメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライドを用い、式(4−11b)で表される化合物から、式(4−11c):
CH3OCH=CH−X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−11c)
で表される化合物を合成し、その後、式(4−11c)で表される化合物を加水分解反応する。
本開示は、一の態様として、式(4−1b)、(4−1c)、(4−1d)または(4−1e)で表される化合物を提供する。
H−CC−CH2X32A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1f)
で表される化合物に、RFで表される基を有する化合物を導入する。式(4−1f)におけるA3、Z3は、式(3a−4)および(3b−4)におけるA1、Z2にそれぞれ対応する。X32は、単結合または2価の有機基であり、例えば、X31として記載した構造であり得る。
H−CC−CH2X32A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1f)
で表される化合物は、例えば、
OHC−CH2X32A3(Z3−CH=CH2)3
で表される化合物を、大平−Bestmann試薬と反応させることにより得ることができる。大平−Bestmann試薬は、すなわち(1−ジアゾ−2−オキソプロピル)ホスホン酸ジメチルを意味する。上記反応は、例えば、炭酸カリウムおよびメタノールの存在下で行うことができる。
N3−CH2X30A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1a)
HC(=O)CH2X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1b)
HOC(=O)CH2X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1c)
(CH3)3C−O−C(=O)NHNHC(=O)CH2X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1d)
NH2NHC(=O)CH2X31A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1e)
H−CC−CH2X32A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1f)
R3−CH2−X3−A3(Z3−CH=CH2)3 (4−1)
で表される化合物を提供する。
上記式(4−1)において、
R3は、ホルミル基、カルボキシ基、アジド基(即ち、N3−)、エチニル基、NH2NHC(=O)−、または(CH3)3COC(=O)NHNHC(=O)−であり;
X3は、単結合または2価の有機基であり、具体的には式(4−1a)〜(4−1f)においてX30、X31またはX32で表した基であり;
A3は、CまたはSiであり、好ましくはCであり;
Z3は、それぞれ独立して、2価の有機基である。
以下、本開示の組成物(例えば、表面処理剤)について説明する。
Rf5−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf6 ・・・(3)
式中、Rf5は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1−16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子又は水素原子を表し、Rf5及びRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1−3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’及びd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’及びd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’又はd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−及び(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−及び(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−及び(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf5−(OCF2CF2CF2)b”−Rf6 ・・・(3a)
Rf5−(OCF2CF2CF2CF2)a”−(OCF2CF2CF2)b”−(OCF2CF2)c”−(OCF2)d”−Rf6 ・・・(3b)
これら式中、Rf5及びRf6は上記の通りであり;式(3a)において、b”は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a”及びb”は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c”及びd”はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a”、b”、c”、d”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
本開示の表面処理剤は、多孔質物質、例えば多孔質のセラミック材料、金属繊維、例えばスチールウールを綿状に固めたものに含浸させて、ペレットとすることができる。当該ペレットは、例えば、真空蒸着に用いることができる。
以下、本開示の物品について説明する。
(合成例1−1)ワインレブアミドの合成
CF3CF2CF2(OCF2CF2CF2)nOCF2CF2COOH(nは、25)10.9g(2.73mmol)を、簡易脱水したメタキシレンヘキサフロライド(mXHF) 18mLに溶かした後、該溶液にジメチルホルムアミド(DMF) 40μl(0.514mmol)、および塩化チオニル 1.4mL(19.3mmol)を順に添加し、その後、室温で10分間撹拌した。その後、上記反応液の入った容器をオイルバスにつけ、100℃で5時間撹拌した。5時間後、得られた反応溶液を濃縮乾固することで、酸クロライドであるCF3CF2CF2(OCF2CF2CF2)nOCF2CF2COClを得た。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 3.55 (s, 3H), 4.06 (s, 3H);
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.14 - -84.16, -85.60 - -85.89, -86.60, -120.44, -131.39 - -131.49, -132.40
合成例1−1で得たワインレブアミド4.54g(1.14mmol)を、簡易脱水した10mLのハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7200)に溶解した後、反応溶液を−78℃まで冷却した。続いて、1mol/Lの水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL−H) 2.38mL(2.38mmol)を30分かけてゆっくり滴下した後、反応溶液を、−78℃から室温まで自然昇温させながら、8.5時間撹拌した。8.5時間後、10mLの1N HClを反応溶液に加え、30分撹拌した後、分液により水相を除去した。
その後、HFE7200相を、水 10mLおよび飽和食塩水 10mLを用いて洗浄し、その後、硫酸ナトリウム30gを用いて乾燥した。続いて、乾燥後のHFE7200溶液を桐山ロートを用いてろ過した後、濃縮乾固した。濃縮乾固によって得た生成物4.9gを、パーフルオロヘキサン 10mLに溶解した後、1N HCl 10mL、水 10mLの順で洗浄した。続いて、パーフルオロヘキサン溶液をメタノール 10mL、クロロホルム 10mLの順で洗浄した。洗浄後のパーフルオロヘキサン溶液を濃縮乾固することにより、以下の式で表されるアルデヒド 4.39gを得た(収率97%)。
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -83.62 - -83.70, -84.12 - -84.26, -85.45 - -85.97, -86.58 - -86.73, -128.16 - -128.27, -128.51 - -128.61, -131.48 - -132.00, -132.40
合成例1−2で得たアルデヒド 2g(0.5mmol)を、簡易脱水したHFE7200 3mLおよび脱水メタノール 1.5mLの混合溶媒に溶解した後、炭酸カリウム0.306g(2.22mmol)を添加した。続いて、大平−Bestmann試薬 0.2ml(1.33mmol)を添加し、室温で一晩撹拌した。翌朝、反応溶液にパーフルオロヘキサンを20mL加え、クロロホルム 10mLを用いて2回洗浄した。シリカゲルを2cm敷き詰めた桐山ロートを用いて、洗浄後の反応溶液をろ過し、ろ液を濃縮乾固して、以下の式で表されるアルキン2gを得た(収率100%)。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 3.16 (t, 1H);
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.12 - -84.16, -85.59 - -85.96, -86.90, -89.99, -105.58, -131.40 - -131.63, -132.39
アジ化ナトリウム 3.92g(60.3mmol)を脱水アセトニトリル 6mLに懸濁後、反応溶液を0℃まで冷却した。冷却後、該溶液に、トリフルオロメタンスルホニルクロリド 1.4mL(13.3mmol)を10分かけて滴下し、氷浴中で3時間撹拌した。3時間後、反応溶液に、ジクロロメタン 20mL、および水 10mLを加えて5分撹拌した。5分後、ジクロロメタン相を抜出し、再度、水 10mLで洗浄することで、トリフルオロメタンスルホニルアジドのジクロロメタン溶液を得た。
1H NMR(CDCl3,400MHz) δ: 2.00-2.05 (m, 6H), 3.16 (s, 2H), 4.90-5.15 (m, 6H), 5.73-5.90 (m, 3H)
合成例1−3で得たアルキン1.3827g(0.346mmol)を、AK225 3mL、ジメチルスルホキシド(DMSO) 1.5mL、および水 0.5mLからなる混合溶媒に溶解した。得られた溶液に、合成例1−4で得た化合物 0.132g(0.691mmol)、L−アスコルビン酸ナトリウム 0.0137g(0.0691mmol)、および硫酸銅五水和物 0.0086g(0.0346mmol)を、順に添加し、室温で一晩撹拌した。翌朝、反応液に、AK225を10mL添加した後、水 10mLで洗浄し、濃縮乾固した。濃縮乾固により得た生成物をパーフルオロヘキサン 20mLに溶解後、クロロホルム 10mLで2回洗浄し、硫酸ナトリウム10gを用いて乾燥した。続いて、この溶液を桐山ロートでろ過し、ろ液を濃縮乾固後、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、以下の式で表されるトリアゾール0.883gを得た(収率64%)。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 2.35-2.40 (m, 6H), 4.57 (s, 2H), 5.42-5.54 (m, 6H), 6.16-6.27 (m, 3H)
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.12 - -84.16, -85.50 - -86.00, -86.58, - -86.59, -89.04 - -89.11, -114.53, -131.39 - -131.96, -132.39
合成例1−5で得たトリアゾール 0.883g(0.221mmol)を、簡易脱水したmXHF 1.2mLに溶解後、カールシュテット触媒 60μl(0.277×10−2mmol)、アニリン 10μl(0.11mmol)を順に添加した。室温で30分撹拌後、反応溶液にトリメトキシシラン 0.2mL(1.57mmol)を添加し、室温で2時間撹拌した。2時間後、簡易脱水したHFE7200を1.5mL添加した。この反応溶液に活性炭を0.04g添加し、室温で30分撹拌した。30分後、フィルター濾過した後、ろ液を濃縮乾固することにより、以下の式で示すトリアゾールのヒドロシリル体を0.93g得した(収率100%)。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 0.96-1.00 (m, 6H), 1.55-1.65 (m, 6H), 1.90-1.98 (m, 6H), 4.57 (s, 2H)
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.14 - -84.16, -85.50 - -86.00, -86.58, - -86.59, -88.59 - -88.64, -114.50 - -114.30, -131.39 - -131.96, -132.39
(合成例2−1)
HOCH2C(CH2CH=CH2)3 3.6g(21.7mmol)および活性化したモレキュラーシーブス4Å 36gを、ジクロロメタン 50mL中に懸濁した後、ニクロム酸ピリジニウム(PDC) 12.21g(32.5mmol)を3回に分けて添加した。室温で5時間撹拌後、シリカゲルを2cm敷き詰めた桐山ロートを用いて、この溶液をろ過し、ろ液を濃縮乾固することにより、以下の式で表される化合物を3.47g得た(収率98%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz) δ: 2.26-2.29 (m, 6H), 5.00-5.11 (m, 6H), 5.66-5.80 (m, 3H), 9.52 (s, 1H).
メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド 17.5g(51.1mmol)をテトラヒドロフラン(THF) 60mLに溶解した。その後、カリウム tert−ブトキシド(t−BuOK) 6.5g(58.0mmol)を加え、該溶液を室温で1時間撹拌した。1時間後、合成例2−1で得た化合物 5.6g(34.1mmol)を添加し、該溶液を室温で4時間撹拌した。4時間後、反応溶液に酢酸エチル 120mLを加え、水 40mLで2回洗浄した後、硫酸ナトリウム 30gを用いて乾燥した。続いて、乾燥後の溶液を桐山ロートでろ過し、ろ液を濃縮乾固した。その後、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、E体とZ体との混合物であるメトキシ化合物(E体が以下の式で表される)6.26gを得た(収率95%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz) δ: 2.05-2.09 (m, 6H), 2.20-2.25 (m, 6H), 3.50-3.54 (m, 6H), 3.99-4.02 (m, 1H), 4.60-4.67 (m, 1H), 5.00-5.10 (m, 12H), 5.75-5.80 (m, 6H), 6.15-6.19 (m, 1H)
合成例2−2で得たメトキシ化合物 1.26g(6.55mmol)をTHF 6mLに溶解した後、該溶液に6N HCl 3mLを加え、室温で7時間撹拌した。7時間後、反応溶液に、酢酸エチルおよびヘキサンの混合溶液(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)20mLを加え、水 100mLで2回洗浄した後、硫酸ナトリウム 20gを用いて乾燥した。続いて、乾燥後の溶液を桐山ロートでろ過し、ろ液を濃縮乾固することにより、以下の式で表される一炭素増炭した化合物1.04gを得た(収率97%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz) δ: 2.15-2.17 (m, 6H), 2.30 (s, 2H), 5.00-5.13 (m, 6H), 5.76-5.90 (m, 3H), 9.84 (s, 1H)
合成例2−3で得た化合物 0.35g(1.96mmol)を水 10mLに溶解した後、水酸化ナトリウム 0.392g(9.81mmol)、酸化銀 0.477g(2.06mmol)を順に添加し、室温で2.5時間撹拌した。2.5時間後、反応溶液にジエチルエーテルを10mL加えて5分撹拌後、桐山ロートでろ過した。ろ液のジエチルエーテル相を分液処理で除去後、水相に1N HCl 10mLを加えて、酸性にした後、ジエチルエーテル 10mLで3回抽出した。このジエチルエーテル溶液を、水 10mL、飽和食塩水 10mLで順に洗浄後、硫酸ナトリウム 30gを用いて乾燥した。続いて、この溶液を桐山ロートでろ過し、ろ液を濃縮乾固することで、以下の式で表されるカルボン酸を0.324g得た(収率85%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz) δ: 2.14-2.18 (m, 6H), 2.26 (s, 2H), 5.05-5.15 (m, 6H), 5.75-5.90 (m, 3H)
合成例2−4で得たカルボン酸 0.667g(3.43mmol)を、脱水アセトニトリル 5mLに溶解した後、トリエチルアミン 1mL(7.21mmol)、tert−ブトキシカルボニルヒドラジン(即ち、Bocヒドラジン) 0.491g(3.61mmol)、1−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−1H−1,2,3−トリアゾロ[4,5−b]ピリジニウム3−オキシドヘキサフルオロホスファート(HATU) 1.57g(4−12mmol)を順に添加した。室温で4時間撹拌後、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(DMAP) 6.67×10−2g(0.546mmol)を添加し、一晩撹拌した。翌朝、反応溶液を濃縮後、反応溶液にジエチルエーテル 20mLを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 10mL、水 10mL、飽和食塩水 10mLで順に洗浄した後、硫酸ナトリウム30gにより乾燥した。続いて、この溶液を桐山ロートでろ過し、ろ液を濃縮乾固後、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、tert−ブトキシカルボニルヒドラジド(即ち、Bocヒドラジド) 0.892gを得た(収率84%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz) δ: 1.46 (s, 9H), 2.09 (s, 2H), 2.15-2.20 (m, 6H), 4.90-5.14 (m, 6H), 5.75-5.90 (m, 3H), 6.43 (br s, 1H), 7.21 (br s, 1H)
合成例2−5で得たBocヒドラジド 5.1g(16.5mmol)を、ジクロロメタン 15mLに溶解した後、氷浴に浸け、10分撹拌した。10分後、この溶液にトリフルオロ酢酸(TFA) 15mLを添加して5時間撹拌した。5時間後、濃縮乾固し、その後、濃縮乾固により得た生成物にクロロホルム 20mLおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 20mLを加え、5分撹拌した。水相を除去し、飽和食塩水 10mLで洗浄した後、硫酸ナトリウム 30gを用いて乾燥した。最後に、乾燥後の溶液を桐山ロートを用いてろ過し、濃縮乾固後、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、以下の式で表されるヒドラジド 2.66gを得た(収率77%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz) δ: 2.02 (s, 2H), 2.14-2.18 (m, 6H), 3.85 (br s, 2H), 5.03-5.20 (m, 6H), 5.82-5.88 (m, 3H), 6.70 (br s, 1H)
CF3CF2CF2(OCF2CF2CF2)nOCF2CF2COOH(nは、25) 4.0g(1mmol)を簡易脱水したmXHF 14mLに溶解した後、DMF 15.6μl(0.2mmol)、塩化チオニル 0.58mL(8mmol)を順に添加し、室温で10分撹拌した。10分後、反応溶液をオイルバスに浸け、100℃で5時間撹拌した。5時間後、反応溶液を濃縮乾固することで、酸クロライドを得た。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 2.50-2.55 (m, 8H), 5.44-5.50 (m, 6H), 6.17-6.27 (m, 3H);
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.14, -85.49 - -85.59, -86.50 - -86.59, -87.42, -125.63, -131.39 - -131.47, -132.39.
合成例2−7で得たヒドラジド 0.73g(0.175mmol)を簡易脱水したmXHF 3mLに溶解した後、トリエチルアミン 80μl(0.574mmol)、トシルクロライド 0.1g(0.525mmol)を順に添加し、室温で一晩撹拌した。翌朝、反応溶液にパーフルオロヘキサン 20mLを加えた後、クロロホルム 10mLを用いて2回洗浄した。続いて、水 10mL、およびメタノール 10mLを用いて洗浄し、濃縮乾固した。濃縮乾固により得た生成物を五フッ化プロパノール(5FP)とHFE7200との混合溶媒(5FP:HFE7200=1:8.5) 95mLに溶解し、アミノシリカゲルを3cm敷き詰めた桐山ロートでこの溶液をろ過し、濃縮乾固することにより、以下の式で表される環化体0.7gを得た(収率96%)。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 2.36-2.51 (m, 6H), 3.18 (s, 2H), 5.41-5.45 (m, 6H), 6.13-6.20 (m, 3H);
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.14, -85.59, -86.58, -87.71, -117.94, -131.36 - -131.47, -132.39
合成例2−8の方法で得た環化体0.99g(0.248mmol)を簡易脱水したmXHF 1.5mLに溶解後、カールシュテット触媒 50μl(0.23×10−2mmol)、アニリン 10μl(0.11mmol)を順に添加した。室温で30分撹拌後、トリメトキシシラン 0.25mL(1.96mmol)を添加し、室温で2時間撹拌した。2時間後、簡易脱水したHFE7200を1.5mL添加した。この反応溶液に活性炭を0.035g添加し、室温で30分撹拌した。30分後、フィルター濾過した後、濃縮乾固することで、以下の式で表される1,3,4,−オキサジアゾールのヒドロシリル体0.969gを得た(収率98%)。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 0.98-1.08 (m, 6H), 1.73-1.77 (m, 6H), 1.91-1.95 (m, 6H), 3.17 (s, 2H), 3.93-4.12 (m, 27H);
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.14, -85.00 - -86.00, -86.58, -87.71, -117.94, -131.36 - -131.47, -132.39
(合成例3−1)
HOCH2C(CH2CH=CH2)3 1.5g(9.02mmol)を脱水ジクロロメタン 20mLに溶解した後、氷浴に浸け、ピリジン 1.02mL(12.6mmol)、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(Tf2O) 1.92g(11.7mmol)を順に添加した。2時間後、1N HCl 10mLで洗浄後、水 10mLで洗浄した。続いて、飽和食塩水 10mLで洗浄した後、硫酸ナトリウム 30gを用いて乾燥した。最後に、この溶液を桐山ロートでろ過し濃縮乾固することで、トリフラート体 2.69gを得た(収率100%)。
このトリフラート体を脱水DMSO 5mLに溶解後、シアン化ナトリウム 2.21g(45.1mmol)を添加し、バス温度100℃のオイルバス中で一晩撹拌した。翌朝、反応溶液に水 50mL、およびジエチルエーテル 20mLを加え、5分間撹拌後、水相を除去し、その後、水 10mLを用いて再度洗浄した。続いて、飽和食塩水 10mLを用いて洗浄した後、硫酸ナトリウム 30gを用いて乾燥した。最後に、この溶液を桐山ロートでろ過し濃縮乾固後、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、以下の式で表される化合物 1.58gを得た(収率100%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz) δ: 2.03-2.28 (m, 8H), 5.10-5.20 (m, 6H), 5.70-5.90 (m, 3H)
合成例3−1で得た化合物 0.311g(1.78mmol)を脱水DMSO 15mLに溶解した後、氷浴に浸け、トリエチルアミン 4.95mL(35.5mmol)、ヒドロキシアミン塩酸塩 2.47g(35.5mmol)を順に加え、撹拌した。10分後、バス温度40℃のオイルバスに浸け、一晩撹拌した。翌朝、反応溶液に水 200mL、およびジエチルエーテル 20mLを加え5分間撹拌後、水相を除去し、その後、水 20mLで再度洗浄した。続いて、飽和食塩水 10mLで洗浄した後、硫酸ナトリウム 30gを用いて乾燥した。最後に、この溶液を桐山ロートでろ過し濃縮乾固後、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することによって、E体とZ体との混合物(E体が以下の式で表される) 0.181gを得た(収率49%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz) δ: 2.10-2.20 (m, 8H), 4.98 (br s, 1H), 5.05-5.15 (m, 6H), 5.80-5.92 (m, 3H)
CF3CF2CF2(OCF2CF2CF2)nOCF2CF2COOH(nは、25) 2.16g(0.54mmol)を簡易脱水したmXHF 3mLに溶解した後、DMF 15.6μl(0.2mmol)、塩化チオニル 0.58mL(8mmol)を順に添加し、室温で10分間撹拌した。10分後、オイルバスに浸け、100℃で5時間撹拌した。5時間後、反応溶液を濃縮乾固することで、酸クロライドを得た。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 2.30-2.47 (m, 6H), 3.08 (s, 2H), 5.30-5.46 (m, 6H), 6.10-6.25 (m, 3H);
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.10 - -84.16, -85.40 - -85.60, -86.50 - -86.69, -88.15 - -88.39, -118.33 - -118.51, -131.35 - -131.96, -132.40
合成例3−3と同様の方法で得た環化体 1.552g(0.388mmol)を簡易脱水したmXHF 1.7mLに溶解した後、カールシュテット触媒 67μl(0.31×10−2mmol)、アニリン 14μl(0.155mmol)を順に添加した。室温で30分撹拌後、トリメトキシシラン 0.371mL(2.91mmol)を添加し、室温で2時間撹拌した。2時間後、簡易脱水したHFE7200を1.5mL添加した。この反応溶液に活性炭を0.055g添加し、室温で30分間撹拌した。30分後、フィルター濾過した後、濃縮乾固し、以下の式で表される1,2,4−オキサジアゾールのヒドロシリル体 1.6gを得た(収率100%)。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 0.98-1.08 (m, 6H), 1.73-1.77 (m, 6H), 1.91-1.95 (m, 6H), 3.17 (s, 2H), 3.93-4.12 (m, 27H);
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.06 - -84.21, -85.00 - -85.78, -86.50 - -86.68, -87.84 - -88.06, -118.42, -131.24 - -131.48, -132.40
(合成例4−1)
OHC−CH2C(CH2CH=CH2)3 0.59g(3.31mmol)を脱水メタノール 10mLに溶解した後、炭酸カリウム 2.02g(14.6mmol)、大平−Bestmann試薬 1.09mL(7.29mmol)を順に入れ、室温で3時間撹拌した。3時間後、反応溶液にジエチルエーテル 20mLを加え、水 100mLで2回洗浄した後、飽和食塩水 10mLで洗浄し、硫酸ナトリウム 20gにより乾燥した。続いて、この溶液を桐山ロートでろ過し、濃縮乾固した。残渣をヘキサン 40mLに溶かした後、シリカゲルを3cm敷き詰めた桐山ロートでこの溶液をろ過し、ろ液を濃縮乾固することで、以下の式で表される化合物を0.6g得た(収率100%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz) δ: 1.99 (s, 1H), 2.00-2.15 (m, 8H), 5.00-5.20 (m, 6H), 5.75-5.85 (m, 3H)
合成例4−1で得た化合物 0.2g(1.15mmol)を、脱水THF 3mLに溶解した後、該溶液をドライアイスおよびアセトンの入った氷浴に浸け、内温を−78℃まで冷却した。冷却後、該溶液にn−BuLi(1.66mol/L) 0.795mL(1.32mmol)を10分かけて滴下し、自然昇温しながら1時間撹拌した。1時間後、再度内温を−78℃まで冷却した後、実施例1で得たワインレブアミド 2.3g(0.574mmol)を簡易脱水したHFE 7200 2mLに溶かした溶液を5分かけて滴下した。滴下後、自然昇温しながら一晩撹拌した。翌朝、反応溶液にパーフルオロヘキサン 20mL、および1N HCl 20mLを加え、30分間撹拌した後、分液により水相を除去した。続いて、パーフルオロヘキサン相を、水 10mLで洗浄後、メタノール 10mLで洗浄した後、クロロホルム 10mLで2回洗浄し、濃縮乾固した。濃縮凝固で得た生成物を、パーフルオロヘキサン:mXHF=10:1の混合溶媒160mLに溶かした。シリカゲルを3cm敷き詰めた桐山ロートでこの溶液をろ過し、ろ液を濃縮乾固することにより、以下の式で表されるアルキノンを0.997g得た(収率43%)。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 2.40-2.50 (m, 6 H), 2.67 (s, 2 H), 5.40-5.47 (m, 6 H), 6.07-6.20 (m, 3 H);
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -83.98 - -84.25, -85.40 - -85.60, -86.58, -87.22, -123.66, -131.35 - -131.66, -132.39
合成例4−2で得たアルキノン 0.5g(0.125mmol)をAK225 3mL、DMSO 2mLに溶解した後、ヒドロキシルアミン塩酸塩 0.087g,(1.25mmol)、酢酸ナトリウム 0.103g(1.25mmol)をこの順に添加し、バス温度43℃で一晩撹拌した。翌朝、水 10mLで2回洗浄後、硫酸ナトリウム 20gを用いて乾燥した。続いて、この溶液を桐山ロートでろ過後、濃縮乾固することで、E体とZ体との混合物であるオキシムの粗体(Z体が以下の式で表される)0.51gを得た(収率100%)。
得られたオキシムの粗体は精製することなく、次の反応に用いた。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 2.40-2.50 (m, 6H), 2.65 (s, 2H), 5.40-5.50 (m, 6H), 6.10-6.25 (m, 3H), 7.00 (s, 1H).
合成例4−3で得たオキシムの粗体 0.68g(0.17mmol)を簡易脱水したAK225 3mL、および超脱水クロロホルム 0.5mLに溶解した後、AuCl3 0.0052g(0.017mmol)を添加し、室温で一晩撹拌した。翌朝、水 10mLで洗浄後、硫酸ナトリウム 20gを用いて乾燥した。続いて、mXHF 5mLに溶かし、シリカゲルを3cm敷き詰めた桐山ロートでこの溶液をろ過し、mXHF 60mLで抽出後、濃縮乾固することで、以下の式で表される環化体0.41gを得た(収率60%)。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 2.37-2.50 (m, 6H), 3.00 (s, 2H), 5.40-5.46 (m, 6H), 6.10-6.30 (m, 3H), 7.00 (s, 1H);
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.15 - -84.17, -85.00 - -86.00, -87.00, -88.55, -117.50 - -117.70, -131.27 - -131.98, -132.42.
合成例4−4で得た環化体 0.4g(0.1mmol)を簡易脱水したmXHF 0.6mLに溶解後、カールシュテット触媒 11μl(0.5×10−3mmol)、アニリン 3.6μl(0.04mmol)を順に添加した。室温で30分撹拌後、トリメトキシシラン 0.102mL(0.8mmol)を添加し、室温で3時間撹拌した。3時間後、簡易脱水したHFE7200を0.6mL添加した。この反応溶液に活性炭を0.076g添加し、室温で30分撹拌した。30分後、フィルター濾過した後、濃縮乾固することで、以下の式で表されるイソオキサゾールのヒドロシリル体0.38gを得た(収率95%)。
1H NMR(mXHF,400MHz) δ: 0.98-1.08 (m, 6H), 1.60-1.77 (m, 6H), 1.91-1.95 (m, 6H), 2.96 (s, 2H), 3.90-4.10 (m, 27H), 7.21 (s, 1H);
19F NMR(mXHF,400MHz) δ: -84.00, -85.00 - -86.00, -88.52, -117.36, -131.40 - -131.69, -132.42.
実施例2(即ち、合成例2−9)で得たフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の濃度が1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7200)に溶解して、表面処理剤を調製した。
上記で調製した表面処理剤を、それぞれ厚さ0.5mm、71.5mm×149.0mmの化学強化、表面研磨を実施してあるゴリラガラス3(コーニング社製)上に真空蒸着した。具体的には、表面処理剤(0.05g)を、それぞれ真空蒸着装置内の抵抗加熱ボートに充填し、真空蒸着装置内を圧力3.0×10−3Pa以下に排気した。次いで、上記ゴリラガラス3上に5nmの二酸化ケイ素膜を形成し、抵抗加熱ボートを昇温することで、化学強化ガラス上に成膜を行った。次に蒸着膜付き化学強化ガラスを、温度150℃の雰囲気下で30分静置し、その後室温まで放冷させ、基材上に表面処理層を形成し、表面処理層付きガラス基材を得た。
(初期評価)
まず、初期評価として、表面処理層形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
表面処理層が形成されたサンプル物品を水平配置し、下記の摩擦子を表面処理層の表面に接触(接触面は直径1cmの円)させ、その上に5Nの荷重を付与し、その後、荷重を加えた状態で摩擦子を40mm/秒の速度で往復させた。摩擦子を、最大10,000回往復させ、それぞれ、往復回数(摩擦回数)1000回毎に水の静的接触角(°)を測定した。水の静的接触角の測定値が80°未満となった時点で試験を中止した。結果を、下記表1に示す。
下記に示すシリコーンゴム加工品の表面(直径1cm)を、下記に示す組成の人工汗に浸漬したコットンで覆ったものを摩擦子として用いた。
人工汗の組成:
無水リン酸水素二ナトリウム:2g
塩化ナトリウム:20g
85%乳酸:2g
ヒスチジン塩酸塩:5g
蒸留水:1Kg
シリコーンゴム加工品:
タイガースポリマー製、シリコーンゴム栓SR−51を、直径1cm、厚さ1cmの円柱状に加工したもの。
Claims (23)
- 式(1a)または式(1b):
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
XAは、各出現においてそれぞれ独立して、−X1 r1−W−X2 r2−で表される基であり;
X1は、2価の有機基であり;
Wは、N原子を含む5員のヘテロ環であり;
X2は、2価の有機基であり;
r1は、0または1であり;
r2は、0または1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、式(S1):
A1は、CまたはSiであり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基であり;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
nは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
Reは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、または1価の有機基であり;
mは、各出現においてそれぞれ独立して、2または3である。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中:
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5)で表される、請求項1または2に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
−(OC3F6)d− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。] - Wは、2以上のヘテロ原子を有する5員のヘテロ環である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- 前記2以上のヘテロ原子は、2以上のN原子である、請求項4に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- 前記2以上のヘテロ原子は、少なくとも1つのN原子と少なくとも1つのN原子以外のヘテロ原子である、請求項4に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- 前記N原子以外のヘテロ原子が、O原子である、請求項6に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- X1およびX2は、各出現においてそれぞれ独立して、−(R51)p5−(X51)q5−で表される2価の有機基である、
[式中:
R51は、−(CH2)s5−を表し;
s5は、1〜20の整数であり;
X51は、−(X52)l5−を表し;
X52は、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−C(O)O−、−CONR54−、−O−CONR54−、および−NR54−からなる群から選択される基を表し;
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し;
l5は、1〜10の整数であり;
p5は、0または1であり;
q5は、0または1であり;
ただし、p5またはq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。]
請求項1〜7のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - X1およびX2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−20アルキレン基である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- r1は0であり、かつ、r2は1である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- r1は0、r2は1、X2は−(CH2)s5−、かつs5は1〜3の整数である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- Z1は、
C1−6アルキレン基、
−(CH2)z1−O−(CH2)z2−または、
−(CH2)z3−フェニレン−(CH2)z4−であり、
式中、z1〜z4は、それぞれ独立して、0〜6の整数である、
請求項1〜11のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - mは、3である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- nは、3である、請求項1〜13のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- 以下の式:
R3−CH2−X3−A3(Z3−CH=CH2)3
で表される化合物。
[式中:
R3は、ホルミル基、カルボキシ基、アジド基、エチニル基、NH2NHC(=O)−、または(CH3)3COC(=O)NHNHC(=O)−であり;
X3は、単結合または2価の有機基であり;
A3は、CまたはSiであり;
Z3は、2価の有機基である。] - 請求項1〜14のいずれか1項に記載の式(1a)または式(1b)で表される少なくとも1種のフルオロポリエーテル化合物を含有する、表面処理剤。
- 含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項16に記載の表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項16または17に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項16〜18のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 真空蒸着用である、請求項16〜19のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 請求項16〜20のいずれか1項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜14のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、または、請求項16〜20のいずれか1項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 光学部材である、請求項22に記載の物品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019176062 | 2019-09-26 | ||
JP2019176062 | 2019-09-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021055053A true JP2021055053A (ja) | 2021-04-08 |
JP6919754B2 JP6919754B2 (ja) | 2021-08-18 |
Family
ID=75165675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020150968A Active JP6919754B2 (ja) | 2019-09-26 | 2020-09-09 | フルオロポリエーテル基含有シラン化合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220127418A1 (ja) |
EP (1) | EP4036148A4 (ja) |
JP (1) | JP6919754B2 (ja) |
TW (1) | TW202116868A (ja) |
WO (1) | WO2021059981A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023095806A1 (ja) * | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Agc株式会社 | 化合物、組成物、表面処理剤、コーティング液、物品、及び物品の製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7189482B2 (ja) * | 2021-03-30 | 2022-12-14 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有シラン化合物 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004264384A (ja) * | 2003-02-28 | 2004-09-24 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子 |
JP2007513239A (ja) * | 2003-12-05 | 2007-05-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | パーフルオロポリエーテルイソシアネート誘導シランおよびアルコキシシランを有するコーティング組成物 |
JP2010513547A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ペンダントシリル基を有するフルオロケミカルウレタン化合物 |
JP2012207169A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Fujifilm Corp | 離型剤組成物、及びモールド |
JP2014112192A (ja) * | 2012-10-31 | 2014-06-19 | Jsr Corp | Psaモード液晶表示素子用液晶配向剤、psaモード液晶表示素子用液晶配向膜、並びにpsaモード液晶表示素子及びその製造方法 |
JP2014218639A (ja) * | 2012-11-05 | 2014-11-20 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2016157100A (ja) * | 2015-02-20 | 2016-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、および硬化膜 |
JP2017082194A (ja) * | 2015-07-31 | 2017-05-18 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2017137271A (ja) * | 2016-02-05 | 2017-08-10 | 共栄社化学株式会社 | (メタ)アリルシリル変性樹脂成分、それを含む成形樹脂用樹脂成分組成物、及びそれを用いた樹脂成形体 |
WO2018043166A1 (ja) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
WO2019039168A1 (ja) * | 2017-08-24 | 2019-02-28 | サンデンホールディングス株式会社 | 電力変換装置 |
JP2019099696A (ja) * | 2017-12-04 | 2019-06-24 | 信越化学工業株式会社 | アジド基含有フルオロポリマー及びその製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4094911A (en) * | 1969-03-10 | 1978-06-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives |
US3810874A (en) * | 1969-03-10 | 1974-05-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polymers prepared from poly(perfluoro-alkylene oxide) compounds |
CN106883405B (zh) * | 2015-12-15 | 2019-05-17 | 比亚迪股份有限公司 | 一种硅烷改性的含氟聚合物及其制备方法和防指纹涂料 |
JP6919528B2 (ja) * | 2017-11-28 | 2021-08-18 | 株式会社デンソー | 硬化性樹脂組成物およびこれを用いた電装部品 |
-
2020
- 2020-09-09 WO PCT/JP2020/034141 patent/WO2021059981A1/ja unknown
- 2020-09-09 JP JP2020150968A patent/JP6919754B2/ja active Active
- 2020-09-09 EP EP20870310.8A patent/EP4036148A4/en active Pending
- 2020-09-15 TW TW109131692A patent/TW202116868A/zh unknown
-
2022
- 2022-01-05 US US17/647,057 patent/US20220127418A1/en active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004264384A (ja) * | 2003-02-28 | 2004-09-24 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子 |
JP2007513239A (ja) * | 2003-12-05 | 2007-05-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | パーフルオロポリエーテルイソシアネート誘導シランおよびアルコキシシランを有するコーティング組成物 |
JP2010513547A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ペンダントシリル基を有するフルオロケミカルウレタン化合物 |
JP2012207169A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Fujifilm Corp | 離型剤組成物、及びモールド |
JP2014112192A (ja) * | 2012-10-31 | 2014-06-19 | Jsr Corp | Psaモード液晶表示素子用液晶配向剤、psaモード液晶表示素子用液晶配向膜、並びにpsaモード液晶表示素子及びその製造方法 |
JP2014218639A (ja) * | 2012-11-05 | 2014-11-20 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2016157100A (ja) * | 2015-02-20 | 2016-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、および硬化膜 |
JP2017082194A (ja) * | 2015-07-31 | 2017-05-18 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2017137271A (ja) * | 2016-02-05 | 2017-08-10 | 共栄社化学株式会社 | (メタ)アリルシリル変性樹脂成分、それを含む成形樹脂用樹脂成分組成物、及びそれを用いた樹脂成形体 |
WO2018043166A1 (ja) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
WO2019039168A1 (ja) * | 2017-08-24 | 2019-02-28 | サンデンホールディングス株式会社 | 電力変換装置 |
JP2019099696A (ja) * | 2017-12-04 | 2019-06-24 | 信越化学工業株式会社 | アジド基含有フルオロポリマー及びその製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
"Visualisation and characterisation of heterogeneous bimodal PDMS network", ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY, vol. 4, JPN7020003663, 2014, pages 6939 - 6945, ISSN: 0004388093 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023095806A1 (ja) * | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Agc株式会社 | 化合物、組成物、表面処理剤、コーティング液、物品、及び物品の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20220008888A (ko) | 2022-01-21 |
JP6919754B2 (ja) | 2021-08-18 |
EP4036148A4 (en) | 2023-11-29 |
TW202116868A (zh) | 2021-05-01 |
WO2021059981A1 (ja) | 2021-04-01 |
EP4036148A1 (en) | 2022-08-03 |
US20220127418A1 (en) | 2022-04-28 |
CN114040936A (zh) | 2022-02-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6801804B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
JP6844728B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
JP6919754B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有シラン化合物 | |
WO2023074410A1 (ja) | 表面処理剤 | |
JP2020094195A (ja) | ポリエーテル基含有化合物 | |
CN114402047A (zh) | 表面处理剂 | |
JP2023066385A (ja) | 表面処理剤 | |
JP6897834B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
JP2024040346A (ja) | フルオロポリエーテル基含有シラン化合物 | |
JP6911963B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
KR102672966B1 (ko) | 플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 | |
JP6962491B1 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6838671B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
CN114040936B (zh) | 含氟代聚醚基的硅烷化合物 | |
JP7319242B2 (ja) | フルオロポリエーテル基シラン含有化合物 | |
JP7148833B1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有シラン化合物 | |
CN113677737B (zh) | 含氟代聚醚基的化合物 | |
WO2021075569A1 (ja) | 表面処理剤 | |
WO2023210653A1 (ja) | 表面処理剤 | |
CN117120510A (zh) | 含有氟代聚醚基的硅烷化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200909 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210112 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210622 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210705 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6919754 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |