JP6897834B2 - フルオロポリエーテル基含有化合物 - Google Patents

Description

本開示は、フルオロポリエーテル基含有化合物に関する。

ある種の含フッ素シラン化合物は、基材の表面処理に用いると、優れた撥水性、撥油性、防汚性などを提供し得ることが知られている。含フッ素シラン化合物を含む表面処理剤から得られる層（以下、「表面処理層」とも言う）は、いわゆる機能性薄膜として、例えばガラス、プラスチック、繊維、建築資材など種々多様な基材に施されている。

そのような含フッ素化合物として、フルオロポリエーテル基を分子主鎖に有し、Ｓｉ原子に結合した加水分解可能な基を分子末端または末端部に有するフルオロポリエーテル基含有シラン化合物が知られている（特許文献１）。

特開２０００−３２７７７２号公報

上記のような表面処理層としては、良好な摩擦耐久性を有することが求められ得る。

本開示は、以下の［１］〜［１８］を提供するものである。
［１］ 下記式（１）または（２）：

［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２ _ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
Ｘは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式：

で表される基であり；
Ｒ^ｚ１は、各出現においてそれぞれ独立して、−（ＣＨ_２）_ｚ１−で表される基であり；
Ｒ^ｚ２は、各出現においてそれぞれ独立して、１個またはそれ以上の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子を含み得るＣ_１−６のアルキル基もしくは環状アルキル基、またはパーフルオロアルキル基により置換されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｚ２−で表される基であり；
ｚ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜２０の整数であり；
ｚ２は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜２０の整数であり；
Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式：

で表される基であり；
Ｒ^ａ１は、−Ｚ^１−ＳｉＲ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１であり；
Ｚ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または２価の有機基であり；
Ｒ^２２は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^２３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｑ１は、各出現においてそれぞれ独立して、１〜３の整数であり；
ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜２の整数であり；
Ｒ^ｂ１は、Ｃ_１−６アルキル基である。］
で表される、フルオロポリエーテル基含有化合物。
［２］ ｚ１が、各出現においてそれぞれ独立して、１〜２０の整数であり、かつ、ｚ２が、各出現においてそれぞれ独立して、１〜２０の整数である、［１］に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［３］ Ｚ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、２価の有機基である、［１］または［２］に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［４］ Ｚ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキレン基である、［１］〜［３］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［５］ ｑ１が、２または３である、［１］〜［４］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［６］ Ｒ^Ｆａがフッ素原子である、［１］〜［５］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［７］ Ｒ^Ｆが、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（ｆ１）、（ｆ２）、（ｆ３）、（ｆ４）または（ｆ５）：
−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ− （ｆ１）
［式中、ｄは、１〜２００の整数である。］
−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ２）
［式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２以上であり、
添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］
−（Ｒ^６−Ｒ^７）_ｇ− （ｆ３）
［式中、Ｒ^６は、ＯＣＦ_２またはＯＣ_２Ｆ_４であり、
Ｒ^７は、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、
ｇは、２〜１００の整数である。］
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ４）
［式中、ｅは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｆは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ５）
［式中、ｆは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
で表される基である、［１］〜［６］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［８］ Ｒ^Ｆの数平均分子量が、６，０００〜３０，０００の範囲にある、［１］〜［７］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［９］ Ｒ^Ｆが、式（ｆ２）：
−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ２）
［式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２以上であり、
添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］
で表される基である、［１］〜［８］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［１０］ ｆに対するｅの比が、１．０未満である、［１］〜［９］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［１１］ ［１］〜［１０］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤。
［１２］ 含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される１種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、［１１］に記載の表面処理剤。
［１３］ さらに溶媒を含む、［１１］または［１２］に記載の表面処理剤。
［１４］ 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、［１１］〜［１３］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１５］ 真空蒸着用である、［１１］〜［１４］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１６］ ［１１］〜［１５］のいずれか１つに記載の表面処理剤を含有するペレット。
［１７］ 基材と、該基材の表面に、［１］〜［１０］のいずれか１つに記載の化合物または［１１］〜［１５］のいずれか１つに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
［１８］ 光学部材である、［１７］に記載の物品。

本開示によれば、良好な摩擦耐久性を有する表面処理層の形成に用い得るフルオロポリエーテル基含有化合物を提供することができる。

本明細書において用いられる場合、「１価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基またはその誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端または分子鎖中に、１つまたはそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「２価の有機基」としては、特に限定されるものではないが、炭化水素基からさらに１個の水素原子を脱離させた２価の基が挙げられる。

本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素および水素を含む基であって、分子から１個の水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれであってもよく、飽和または不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つまたはそれ以上の環構造を含んでいてもよい。尚、かかる炭化水素基は、その末端または分子鎖中に、１つまたはそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有していてもよい。

本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子；１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−１０シクロアルキル基、Ｃ_３−１０不飽和シクロアルキル基、５〜１０員のヘテロシクリル基、５〜１０員の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ_６−１０アリール基および５〜１０員のヘテロアリール基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる。

本明細書において、アルキル基およびフェニル基は、特記しない限り、非置換であっても、置換されていてもよい。かかる基の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる。

本明細書において、「加水分解可能な基」とは、本明細書において用いられる場合、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。加水分解可能な基の例としては、−ＯＲ^ｈ、−ＯＣＯＲ^ｈ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^ｈ _２、−ＮＲ^ｈ _２、−ＮＨＲ^ｈ、ハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１−４アルキル基を示す）などが挙げられる。

本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式（１）または（２）で表される化合物である。

上記式（１）において、Ｒ^Ｆ１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−である。

上記式（２）において、Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２ _ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−である。

上記式において、Ｒｆ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基である。

上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基における「Ｃ_１−１６アルキル基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−６アルキル基、特にＣ_１−３アルキル基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−６アルキル基、特にＣ_１−３アルキル基である。

上記Ｒｆ^１は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ_１−１６アルキル基であり、より好ましくはＣＦ_２Ｈ−Ｃ_１−１５パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくはＣ_１−１６パーフルオロアルキル基である。

上記Ｃ_１−１６パーフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−６パーフルオロアルキル基、特にＣ_１−３パーフルオロアルキル基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−６パーフルオロアルキル基、特にＣ_１−３パーフルオロアルキル基、具体的には−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３である。

上記式において、Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基である。

上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基における「Ｃ_１−６アルキレン基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−３アルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−３アルキレン基である。

上記Ｒｆ^２は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−６パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくはＣ_１−３パーフルオロアルキレン基である。

上記Ｃ_１−６パーフルオロアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−３パーフルオロアルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−３パーフルオロアルキル基、具体的には−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−である。

上記式において、ｐは、０または１である。一の態様において、ｐは０である。別の態様においてｐは１である。

上記式において、ｑは、各出現においてそれぞれ独立して、０または１である。一の態様において、ｑは０である。別の態様においてｑは１である。

上記式（１）および（２）において、Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式で表されるフルオロポリエーテル基である。尚、Ｒ^Ｆとして記載される構造は、式（１）においては左側がＲｆ^１で表される構造に結合し、式（２）においては左側がＲｆ^２ _ｐで表される構造に結合する。
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
［式中：
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］

Ｒ^Ｆａは、好ましくは、水素原子またはフッ素原子であり、より好ましくは、フッ素原子である。

ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、好ましくは、それぞれ独立して、０〜１００の整数であってもよい。

ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上であり、例えば１５以上または２０以上であってもよい。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは２００以下、より好ましくは１００以下、さらに好ましくは６０以下であり、例えば５０以下または３０以下であってもよい。

これら繰り返し単位は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよいが、好ましくは直鎖状である。例えば、−（ＯＣ_６Ｆ_１２）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−等であってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_５Ｆ_１０）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−等であってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_４Ｆ_８）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ_２ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_３Ｆ_６）−（即ち、上記式中、Ｒ^Ｆａはフッ素原子である）は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。また、−（ＯＣ_２Ｆ_４）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−である。

一の態様において、Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（ｆ１）、（ｆ２）、（ｆ３）、（ｆ４）または（ｆ５）：
−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ− （ｆ１）
［式中、ｄは、１〜２００の整数である。］
−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ２）
［式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２以上であり、
添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］
−（Ｒ^６−Ｒ^７）_ｇ− （ｆ３）
［式中、Ｒ^６は、ＯＣＦ_２またはＯＣ_２Ｆ_４であり、
Ｒ^７は、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、
ｇは、２〜１００の整数である。］
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ４）
［式中、ｅは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｆは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ５）
［式中、ｆは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
で表される基である。

上記式（ｆ１）において、ｄは、好ましくは５〜２００、より好ましくは１０〜１００、さらに好ましくは１５〜５０、例えば２５〜３５の整数である。上記式（ｆ１）は、好ましくは、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ−または−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｄ−で表される基であり、より好ましくは、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ−で表される基である。

上記式（ｆ２）において、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０〜２００の整数である。また、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上であり、例えば１５以上または２０以上であってもよい。一の態様において、上記式（ｆ２）は、好ましくは、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｃ−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基である。別の態様において、式（ｆ２）は、−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基であってもよい。

上記式（ｆ３）において、Ｒ^６は、好ましくは、ＯＣ_２Ｆ_４である。上記（ｆ３）において、Ｒ^７は、好ましくは、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、より好ましくは、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から選択される基である。ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から独立して選択される２または３つの基の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４−、および−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４−等が挙げられる。上記式（ｆ３）において、ｇは、好ましくは３以上、より好ましくは５以上の整数である。上記ｇは、好ましくは５０以下の整数である。上記式（ｆ３）において、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、好ましくは直鎖である。この態様において、上記式（ｆ３）は、好ましくは、−（ＯＣ_２Ｆ_４−ＯＣ_３Ｆ_６）_ｇ−または−（ＯＣ_２Ｆ_４−ＯＣ_４Ｆ_８）_ｇ−である。

上記式（ｆ４）において、ｅは、好ましくは、１以上１００以下、より好ましくは５以上１００以下の整数である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上、例えば１０以上１００以下である。

上記式（ｆ５）において、ｆは、好ましくは、１以上１００以下、より好ましくは５以上１００以下の整数である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上、例えば１０以上１００以下である。

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ１）で表される基である。

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ２）で表される基である。

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ３）で表される基である。

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ４）で表される基である。

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ５）で表される基である。

好ましい態様において、Ｒ^Ｆは、式（ｆ２）：
−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
で表される基である。式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。Ｒ^Ｆは、より具体的には、−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基であり得る。

上記Ｒ^Ｆにおいて、ｆに対するｅの比（以下、「ｅ／ｆ比」という）は、０．１〜１０であり、好ましくは０．２〜５であり、より好ましくは０．２〜２であり、さらに好ましくは０．２〜１．５であり、さらにより好ましくは０．２〜０．８５である。ｅ／ｆ比を１０以下にすることにより、この化合物から得られる硬化層（例えば表面処理層）の滑り性、摩擦耐久性および耐ケミカル性（例えば、人工汗に対する耐久性）がより向上する。ｅ／ｆ比がより小さいほど、表面処理層の滑り性および摩擦耐久性はより向上する。一方、ｅ／ｆ比を０．１以上にすることにより、化合物の安定性をより高めることができる。ｅ／ｆ比がより大きいほど、化合物の安定性はより向上する。

一の態様において、上記ｅ／ｆ比は、好ましくは０．２〜０．９５であり、より好ましくは０．２〜０．９である。

一の態様において、上記ｅ／ｆ比は、好ましくは、０．２０以上１．０未満であり、より好ましくは０．２０〜０．９５であり、より好ましくは０．２０〜０．９０、さらに好ましくは、０．４０〜０．８０、特に好ましくは０．５０〜０．７０である。

一の態様において、上記ｅ／ｆ比は、好ましくは０．２０〜０．８０であり、より好ましくは０．３０〜０．７０である。別の態様において、ｅ／ｆ比は０．５０〜０．８０である。

一の態様において、耐熱性の観点から、上記ｅ／ｆ比は、好ましくは１．０以上であり、より好ましくは１．０〜２．０である。

一の態様において、ｅ／ｆ比は、０．２〜１．５であり、好ましくは０．５〜１．１である。

上記Ｒ^Ｆにおいて、ｅ／ｆ比は、１．０未満であってもよく、０．９５以下であってもよく、０．９０以下であってもよく、０．９０未満であってもよく、例えば０．８以下、０．７０以下であってもよい。ｅ／ｆ比は、好ましくは０．２０以上、より好ましくは０．３０以上、さらに好ましくは０．４０以上、特に好ましくは０．５０以上である。ｅ／ｆ比は、例えば、０．２０以上１．０未満、例えば、０．２０以上０．９５以下、０．２０以上０．９０未満、具体的には０．４０以上０．８０以下、より具体的には０．５０以上０．７０以下を挙げることができる。ｅ／ｆ比が低くなり過ぎると、本開示の化合物を用いて形成される硬化層（あるいは硬化膜。以下においても同様）の加水分解性が高くなり、該硬化層の耐久性が低くなることがある。ｅ／ｆ比が高くなりすぎると、本開示の化合物を用いて形成される硬化層の動摩擦係数が高くなり、十分な摩擦耐久性を有する硬化層が得られないことがある。

好ましい態様において、Ｒ^Ｆは、
−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ２）
で表される基であり（式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）、
ｅ／ｆ比は、０．２０以上１．０未満であり、より好ましくは０．２０〜０．９５であり、より好ましくは０．２０〜０．９０、さらに好ましくは、０．４０〜０．８０、特に好ましくは０．５０〜０．７０である。Ｒ^Ｆは、より具体的には、−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基であり得る。
上記のようなＲ^Ｆを有する化合物を用いることにより、該化合物を用いて形成される硬化層の化学的な耐久性（耐ケミカル性）、摩擦耐久性、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、または表面滑り性（または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感）等が良好になる。これは、上記のようなＲ^Ｆを有する化合物を用いることによって、該化合物から形成される硬化層の表面の動摩擦係数が小さくなるためと考えられる。

一の態様において、Ｒ^Ｆは、
−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ２）
で表される基であり（式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）、
ｅ／ｆ比は、０．２０〜０．８０であり、より好ましくは０．３０〜０．７０である。

一の態様において、ｅは、１０以上１００以下の整数、かつ、ｆは、１１以上１００以下の整数であってもよく、ｅは、１５以上７０以下の整数、かつ、ｆは、２１以上９５以下の整数であってもよい。

一の態様において、ｅおよびｆの和は、好ましくは２０以上、より好ましくは３０以上、特に好ましくは４０以上である。

別の態様において、ｅおよびｆの和は、好ましくは１００以上、より好ましくは１２０以上、さらに好ましくは１３０以上、特に好ましくは１４０以上である。

一の態様において、ｅおよびｆの和は、ｅおよびｆの和は、好ましくは２００以下、より好ましくは１８０以下、さらに好ましくは１６０以下、特に好ましくは１５０以下である。

Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、特に限定されるものではないが、例えば５００〜３０，０００、好ましくは１，５００〜３０，０００、より好ましくは２，５００〜３０，０００、さらに好ましくは４，０００〜３０，０００である。Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、例えば、２，５００〜２０，０００、２，５００〜１５，０００、３，０００〜１５，０００、２，０００〜１０，０００であってもよい。本明細書において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２の数平均分子量は、^１９Ｆ−ＮＭＲにより測定される値とする。

別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、５００〜３０，０００、好ましくは１，０００〜２０，０００、より好ましくは２，０００〜１５，０００、さらにより好ましくは２，０００〜１０，０００、例えば３，０００〜６，０００であり得る。

別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、６，０００〜３０，０００、好ましくは６，０００〜２０，０００、より好ましくは７，０００〜２０，０００、さらに好ましく８，０００〜１５，０００、特に好ましくは９，０００〜１５，０００、より好ましくは１０，０００〜１５，０００であり得る。Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、例えば、６，０００〜１５，０００の範囲にあってもよい。

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物において、
Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量が６，０００〜２０，０００、およびｅ／ｆ比が０．５０〜０．８０の範囲にあり；
好ましくは、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量が６，０００〜１５，０００、およびｅ／ｆ比が０．５０〜０．７０の範囲にあり；
より好ましくは、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量が１０，０００〜１５，０００、およびｅ／ｆ比が０．５０〜０．７０の範囲にある。
本態様において、好ましくはＲ^Ｆは、−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基である。ここで、例えば、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅは、２０〜７０範囲にある整数であり、ｆは、４５〜１２０の範囲にある整数である。このようなフルオロポリエーテル基含有化合物は、極めて高い潤滑性と低い動摩擦係数による滑り性を示す硬化層（例えば表面処理層）の形成に寄与し得る。

本開示において、式（１）および（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物は、Ｒ^Ｆ１またはＲ^Ｆ２で表される基と、Ｒ^Ｓｉで表される基とが、Ｘで表される基で結合される。ここで、式（１）および（２）で表される化合物において、Ｒ^Ｆ１またはＲ^Ｆ２で表される基は、主に撥水性および表面滑り性等を提供するフルオロポリエーテル基を含有する基であり、Ｒ^Ｓｉで表される基は、基材との結合能を提供するシラン部である。

上記Ｘで表される基は、以下の構造を有する。ここで、Ｘで表される基は、左側が、式（１）で表される化合物においてはＲ^Ｆ１で表される基に、式（２）で表される化合物においてはＲ^Ｆ２で表される基に結合し、右側が、式（１）および（２）においてＲ^Ｓｉで表される基に結合する。

上記Ｒ^ｚ１は、各出現においてそれぞれ独立して、−（ＣＨ_２）_ｚ１−で表される基である。

上記ｚ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜２０の整数であり、好ましくは、１〜２０の整数であり、より好ましくは、１〜６の整数であり、さらに好ましくは１〜３の整数である。

上記Ｒ^ｚ２は、独立して、１個またはそれ以上の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子を含み得るＣ_１−６のアルキル基もしくは環状アルキル基、またはパーフルオロアルキル基により置換されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｚ２−で表される基であり；ｚ２は、独立して、０〜２０の整数であり、好ましくは、１〜２０の整数であり、より好ましくは、１〜６の整数であり、さらに好ましくは１〜４の整数である。ここで、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子が上記Ｃ_１−６のアルキル基もしくは環状アルキル基に含まれる場合、これらの原子は、上記Ｃ_１−６のアルキル基または環状アルキル基の分子鎖中（即ち、炭素原子と炭素原子との間）に含まれる。

上記Ｒ^ｚ２は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは、−（ＣＨ_２）_ｚ２−で表される基であり；ｚ２は、独立して、０〜２０の整数であり、好ましくは、１〜２０の整数であり、より好ましくは、１〜６の整数であり、さらに好ましくは１〜４の整数である。

一の態様において、上記Ｘで表される基が−（ＣＨ_２）_ｚ１−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ２−で表され、ｚ１が１〜２０の整数であり、かつ、ｚ２が１〜２０の整数であることが好ましい。本態様において、より好ましくは、ｚ１が１〜６の整数であり、かつ、ｚ２が１〜６の整数、さらに好ましくはｚ１が１〜３の整数であり、かつ、ｚ２が１〜４の整数である。

上記のようなＸを有することにより、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物を用いて形成された硬化層（例えば表面処理層）において、耐ケミカル性（例えば、強アルカリ水溶液や強酸水溶液に対する耐性、活性酸素種による酸化に対する耐性）が向上し得る。

上記式（１）および（２）において、Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、加水分解可能な基、水素原子または１価の有機基が結合したＳｉ原子を含む１価の基である。

本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物において、Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式（Ｓ１）で表される基である。

上記式（Ｓ１）において、Ｒ^ａ１は、各出現においてそれぞれ独立して、
−Ｚ^１−ＳｉＲ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１
で表される基である。

上記Ｚ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または２価の有機基である。

好ましい態様において、Ｚ^１は、２価の有機基である。

好ましい態様において、Ｚ^１は、Ｚ^１が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。即ち、式（Ｓ１）において、（Ｓｉ−Ｚ^１−Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。

Ｚ^１は、好ましくは、Ｃ_１−６アルキレン基、−（ＣＨ_２）_ｚ１１−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ１２−または、−（ＣＨ_２）_ｚ１３−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ１４−である。かかるＣ_１−６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。
上記ｚ１１は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、上記ｚ１２は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数である。好ましくは、ｚ１１とｚ１２との合計は１以上である。
上記ｚ１３は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、上記ｚ１４は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数である。好ましくは、ｚ１３とｚ１４との合計は１以上である。

Ｚ^１は、より好ましくは、Ｃ_１−６アルキレン基であり、例えば、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。別の態様において、Ｚ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。

Ｒ^２２は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基である。

Ｒ^２２は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基である。

Ｒ^２２は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、−ＯＲ^ｈ、−ＯＣＯＲ^ｈ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^ｈ _２、−ＮＲ^ｈ _２、−ＮＨＲ^ｈ、またはハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１−４アルキル基を示す）であり、より好ましくは−ＯＲ^ｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ^ｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒ^ｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒ^ｈは、エチル基である。

Ｒ^２３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解可能な基を除く１価の有機基である。

Ｒ^２３は、１価の有機基は、好ましくはＣ_１−２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１−６アルキル基、さらに好ましくはＣ_１−３アルキル基、特に好ましくはメチル基である。

上記ｑ１は、各出現においてそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜２の整数である。尚、ｑ１およびｒ１の合計は、（ＳｉＲ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１）単位において、３である。

一の態様において、ｑ１は、（ＳｉＲ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、好ましくは２〜３の整数、さらに好ましくは３である。

一の態様において、ｑ１は、２〜３の整数、さらに好ましくは３である。

上記式（Ｓ１）において、Ｒ^ｂ１は、Ｃ_１−６アルキル基であり、好ましくは、Ｃ_１−３アルキル基であり、例えばメチル基である。このようなＲ^ｂ１を有することにより、本開示のパーフルオロポリエーテル基含有化合物は、加水分解反応速度が著しく低下され、耐久性が向上された硬化層の形成に寄与し得る。これは、Ｒ^ｂ１の電子供与効果と嵩高い立体構造の効果とによりＳｉ原子への求核反応が抑制され得るためと考えられる。

以上のように、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物において、Ｘに直接結合したＳｉ原子にはＲ^ｂ１で表されるアルキル基が１つ結合し、さらに、該Ｓｉ原子には、Ｒ^ａ１で表される基が２つ結合する。該Ｒ^ａ１で表される基には、水酸基または加水分解可能な基（具体的にはＲ^２２）に結合したＳｉ原子が含まれる。
このような構造を有することにより、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物を用いると、該化合物を用いて形成された硬化層において、撥水性や防汚性、指紋ふき取り性、滑り性が向上され得る。これは、化合物の加水分解反応によって生じ得るシラノールが生成されにくく、化合物と基材との間、および化合物間での縮合反応が効率よく進行するためと考えられる。

好ましい態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、以下の式（Ｓ１−１）または（Ｓ１−２）で表されるＲ^Ｓｉを有し、より好ましくは以下の式（Ｓ１−２）で表されるＲ^Ｓｉを有する。

式（Ｓ１−１）および（Ｓ１−２）において、
Ｚ^１は、それぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキレン基であり；
Ｒ^２２は、それぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^２３は、それぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキル基であり、好ましくはメチル基であり；
Ｒ^ｂ１は、Ｃ_１−６アルキル基であり、好ましくはＣ_１−３アルキル基であり、例えばメチル基である。

好ましい一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、以下の式（１）または（２）で表される。

式中、
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２ _ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
ｐおよびｑは、各出現においてそれぞれ独立して、０または１であり；
Ｒｆ^１は、Ｃ_１−１６パーフルオロアルキル基であり：
Ｒｆ^２は、Ｃ_１−６パーフルオロアルキレン基であり、好ましくはＣ_１−３パーフルオロアルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基であり（式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２以上であり、添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）、好ましくは、−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基であり（式中、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）；
上記Ｒ^Ｆにおいて、ｅ／ｆ比は、０．２０〜０．９５であり、より好ましくは０．２０〜０．９０、さらに好ましくは、０．４０〜０．８０、特に好ましくは０．５０〜０．８０、さらに好ましくは０．５０〜０．７０であり；
好ましくは、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、６，０００〜３０，０００であり、より好ましくは６，０００〜１５，０００、さらに好ましくは８，０００〜１５，０００、特に好ましくは１０，０００〜１５，０００であり；
Ｘは、−（ＣＨ_２）_ｚ１−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ２−で表され；
ｚ１は１〜６の整数であり、かつ、ｚ２は１〜６の整数、好ましくはｚ１は１〜３の整数であり、かつ、ｚ２は１〜４の整数であり；
Ｒ^Ｓｉは、上記式（Ｓ１−１）または（Ｓ１−２）で表され、好ましくは式（Ｓ１−２）で表される。

好ましい一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、以下の式（１）または（２）で表される。

式中、
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２ _ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
ｐおよびｑは、各出現においてそれぞれ独立して、０または１であり；
Ｒｆ^１は、Ｃ_１−１６パーフルオロアルキル基であり：
Ｒｆ^２は、Ｃ_１−６パーフルオロアルキレン基であり、好ましくはＣ_１−３パーフルオロアルキレン基であり；
Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、６，０００〜３０，０００であり、好ましくは８，０００〜１５，０００、好ましくは１０，０００〜１５，０００であり；
Ｒ^Ｆは、好ましくは−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基であり（式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２以上であり、添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）、より好ましくは、−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基であり（式中、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）；
上記Ｒ^Ｆにおいて、好ましくはｅ／ｆ比は、０．２０〜０．９５であり、より好ましくは０．２０〜０．９０、さらに好ましくは、０．４０〜０．８０、特に好ましくは０．５０〜０．８０であり；
Ｘは、−（ＣＨ_２）_ｚ１−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ２−で表され；
ｚ１は１〜６の整数であり、かつ、ｚ２は１〜６の整数、好ましくはｚ１は１〜３の整数であり、かつ、ｚ２は１〜４の整数であり；
Ｒ^Ｓｉは、上記式（Ｓ１−１）または（Ｓ１−２）で表され、好ましくは式（Ｓ１−２）で表される。

式（１）または式（２）で表される化合物は、公知の方法を組み合わせることにより製造することができる。

一態様として、特に限定されないが、式（１）で表される本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造に適した方法を以下に記載する。

本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、例えば、式（１ｃ）で表される化合物と、ＨＳｉＭ_３（式中、Ｍは、それぞれ独立して、ハロゲン原子（即ち、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ）、またはＣ１−６のアルコキシ基であり、好ましくはハロゲン原子、より好ましくはＣｌ）、所望により、Ｒ^２２Ｌ’（Ｒ^２２は上記と同意義であり、Ｌ’はＲ^２２と結合可能な基を表す）で表される化合物、および／または、Ｒ^２３Ｌ”（Ｒ^２３は上記と同意義であり、Ｌ”はＲ^２３と結合可能な基を表す）で表される化合物とを反応させる工程を含む方法により製造し得る。

式（１ｃ）において、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^ｚ１、Ｒ^ｚ２、およびＲ^ｂ１は、それぞれ上記式（１）におけるＲ^Ｆ１、Ｒ^ｚ１、Ｒ^ｚ２、およびＲ^ｂ１と同意義である。Ｘ^１’は、式（１）のＺ^１よりも炭素原子数が２つ少ない構造を表す。−Ｘ^１’−ＣＨ＝ＣＨ_２で表される構造に由来する−Ｘ^１’−ＣＨ_２ＣＨ_２−が、式（１）におけるＺ^１に相当する。

上記工程は、適切な触媒の存在下、適切な溶媒中で行われることが好ましい。

適当な触媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ等が挙げられる。かかる触媒は任意の形態、例えば錯体の形態であってもよい。

適当な溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、パーフルオロブチルエチルエーテル、パーフルオロヘキシルメチルエーテル、パーフルオロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン等が挙げられる。

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０〜６００分、好ましくは１２０〜３００分であり、反応圧力は、特に限定されないが、−０．２〜１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

上記式（１ｃ）で表される化合物は、特に限定されないが、例えば、式（１ｂ）で表される化合物と、ＨＳｉＭ_２Ｒ^ｂ１とＨａｌ−Ｊ−Ｘ^１’−ＣＨ＝ＣＨ_２とを反応させて得ることができる。ここで、Ｍは上記と同意義であり；Ｒ^ｂ１は式（１）におけるＲ^ｂ１と同意義であり；Ｈａｌはハロゲン原子を表し；ＪはＭｇ、Ｃｕ、ＰｄまたはＺｎを表し；Ｘ^１’は結合または２価の有機基を表す。

式（１ｂ）において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^ｚ１は、それぞれ上記式（１）におけるＲ^Ｆ１およびＲ^ｚ１と同意義である。Ｘ^１は、式（１）のＲ^ｚ２よりも炭素原子数が２つ少ない構造を表す。−Ｘ^１−ＣＨ＝ＣＨ_２で表される構造に由来する−Ｘ^１−ＣＨ_２ＣＨ_２−が、式（１）におけるＲ^ｚ２に相当する。

上記工程は、適切な触媒の存在下、適切な溶媒中で行われることが好ましい。

適当な触媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ等が挙げられる。かかる触媒は任意の形態、例えば錯体の形態であってもよい。

適当な溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、パーフルオロブチルエチルエーテル、パーフルオロヘキシルメチルエーテル、パーフルオロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン等が挙げられる。

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０〜６００分、好ましくは１２０〜３００分であり、反応圧力は、特に限定されないが、−０．２〜１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

上記式（１ｂ）で表される化合物は、特に限定されないが、例えば、式（１ａ）で表される化合物の末端のＯＨ基に、Ｈａｌ−Ｘ^１−ＣＨ＝ＣＨ_２を導入することによって得ることができる。ここで、Ｈａｌは、ハロゲン原子、例えばＢｒ原子であり；Ｘ^１は、上記（１ｂ）におけるＸ^１と同意義である。

式（１ａ）において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^ｚ１は、それぞれ上記式（１）におけるＲ^Ｆ１およびＲ^ｚ１と同意義である。

上記工程は、適切な塩基の存在下、適切な溶媒中で行われることが好ましい。

適当な塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、３級アミン（トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジン）等が挙げられる。かかる塩基は任意の形態であってもよい。

適当な溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、パーフルオロブチルエチルエーテル、パーフルオロヘキシルメチルエーテル、パーフルオロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。これらの溶媒は単独もしくは混合して用いてもよい。

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０〜１００℃、好ましくは５０〜１００℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０〜６００分、好ましくは１２０〜３００分であり、反応圧力は、特に限定されないが、−０．２〜１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を製造する際の反応条件は、当業者であれば適宜好ましい範囲に調整することが可能である。

次に、本開示の表面処理剤について説明する。

本開示の表面処理剤は、式（１）または式（２）で表される少なくとも１つのフルオロポリエーテル基含有化合物を含有する。

一の態様において、本開示の表面処理剤は、式（１）および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を含み得る。

一の態様において、本開示の表面処理剤に含まれる式（１）および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）の下限値は、好ましくは０．００１、より好ましくは０．００２、さらに好ましくは０．００５、さらにより好ましくは０．０１、特に好ましくは０．０２、特別には０．０５であり得る。式（１）および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）の上限値は、好ましくは０．３５、より好ましくは０．３０、さらに好ましくは０．２０、さらにより好ましくは０．１５または０．１０であり得る。式（１）および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）は、好ましくは０．００１以上０．３０以下、より好ましくは０．００１以上０．２０以下、さらに好ましくは０．００２以上０．２０以下（例えば、０．１５以下）、さらにより好ましくは０．００５以上０．２０以下（例えば、０．１５以下）、特に好ましくは０．０１以上０．２０以下（例えば、０．１５以下）、例えば０．０２以上０．２０以下（例えば、０．１５以下）または０．０５以上０．２０以下（例えば、０．１５以下、０．１０以下）である。上記範囲で含むことにより、本開示の表面処理剤を用いると、摩擦耐久性の良好な硬化層が形成され得る。

一の態様において、本開示の表面処理剤は、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物（以下、「化合物（ａ）」と称することがある）の他に、他のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物（以下、「化合物（ｂ）」と称することがある）を含み得る。

一の態様において、化合物（ａ）と化合物（ｂ）とは、表面処理剤に含まれるフルオロポリエーテル基含有化合物１００質量部に対して、化合物（ａ）が７０質量部以上、好ましくは８０質量部以上、より好ましくは９０質量部以上、さらに好ましくは１００質量部含まれる。好ましくは、表面処理剤に含まれるフルオロポリエーテル基含有化合物１００質量部に対して化合物（ａ）が８０〜１００質量部、かつ化合物（ｂ）が０〜２０質量部、より好ましくは化合物（ａ）が９０〜１００質量部、かつ化合物（ｂ）が０質量部〜１０質量部含まれ得る。

上記化合物（ｂ）としては、例えば、以下の式（２−１）および（２−２）で表される化合物を挙げることができる。

式中：
Ｒ^Ｆ１１、およびＲ^Ｆ２１は、それぞれ、式（１）または（２）におけるＲ^Ｆ１、およびＲ^Ｆ２と同意義であり；
Ｘ^１１は、Ｘと同意義であり、好ましくは−（ＣＨ_２）_ｚ１−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ２−で表され；
ｚ１およびｚ２は、上記と同意義であり、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、１〜２０の整数であり、より好ましくは、１〜６の整数であり、さらに好ましくは１〜４の整数であり；
Ｒ^Ｓｉは、以下の式（Ｓ２）で表される基である。

式中：
Ｒ^ａ１１は、−Ｚ^１２−ＳｉＲ^２１２ _ｐ１２Ｒ^２２２ _ｑ１２Ｒ^２３２ _ｒ１２であり；
Ｚ^１２は、酸素原子または２価の有機基であり、例えばＺ^１として記載した基を挙げることができ；
Ｒ^２１２は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１２’−ＳｉＲ^２１２’ _ｐ１２’Ｒ^２２２’ _ｑ１２’Ｒ^２３２’ _ｒ１２’であり；
Ｚ^１２’は、酸素原子または２価の有機基であり、例えばＺ^１として記載した基を挙げることができ；
Ｒ^２１２’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１２”−ＳｉＲ^２２２” _ｑ１２”Ｒ^２３２” _ｒ１２”であり；
Ｚ^１２”は、酸素原子または２価の有機基であり、例えばＺ^１として記載した基を挙げることができ；
Ｒ^２２２”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^２３２”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｑ１２”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１２”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^２２２’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^２３２’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１２’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１２’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１２’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^２２２は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^２３２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１２は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１２は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１２は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ただし、Ｒ^Ｓｉで表される基毎に、少なくとも１つのＲ^ｂ１１、Ｒ^２２２、Ｒ^２２２’、またはＲ^２２２”が存在し；
式（１）および（２）で表される化合物を除く。
ｐ１１、ｑ１１およびｒ１１の合計は、（ＳｉＲ^ａ１１ _ｐ１１Ｒ^ｂ１１ _ｑ１１Ｒ^ｃ１１ _ｒ１１）で表される基毎に３であり；ｐ１２、ｑ１２およびｒ１２の合計は、（ＳｉＲ^２１２ _ｐ１２Ｒ^２２２ _ｑ１２Ｒ^２３２ _ｒ１２）で表される基毎に３であり；ｐ１２’、ｑ１２’およびｒ１２’の合計は、（ＳｉＲ^２１２’ _ｐ１２’Ｒ^２２２’ _ｑ１２’Ｒ^２３２’ _ｒ１２’）で表される基毎に３であり；ｑ１２”およびｒ１２”の合計は、（ＳｉＲ^２２２” _ｑ１２”Ｒ^２３２” _ｒ１２”）で表される基毎に３である。

本開示の表面処理剤は、撥水性、撥油性、防汚性、表面滑り性、摩擦耐久性を基材に対して付与することができ、特に限定されるものではないが、防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として好適に使用され得る。

本開示の表面処理剤は、溶媒、含フッ素オイルとして理解され得る（非反応性の）フルオロポリエーテル化合物、好ましくはパーフルオロ（ポリ）エーテル化合物（以下、まとめて「含フッ素オイル」と言う）、シリコーンオイルとして理解され得る（非反応性の）シリコーン化合物（以下、「シリコーンオイル」と言う）、触媒、界面活性剤、重合禁止剤、増感剤等をさらに含み得る。

上記溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸カルビトール、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−２−ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシイソ酪酸メチル、２−ヒドロキシイソ酪酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２−ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミノケトン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルセルソルブ、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテル等のグリコールエーテル類；メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、３−ペンタノール、オクチルアルコール、３−メチル−３−メトキシブタノール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等の環状エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；メチルセロソルブ、セロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート；１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン、ジメチルスルホキシド、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ２２５）、ゼオローラＨ、ＨＦＥ７１００、ＨＦＥ７２００、ＨＦＥ７３００等のフッ素含有溶媒等が挙げられる。あるいはこれらの２種以上の混合溶媒等が挙げられる。

含フッ素オイルとしては、特に限定されるものではないが、例えば、以下の一般式（３）で表される化合物（パーフルオロ（ポリ）エーテル化合物）が挙げられる。
Ｒｆ^５−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ａ’−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｂ’−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｃ’−（ＯＣＦ_２）_ｄ’−Ｒｆ^６ ・・・（３）
式中、Ｒｆ^５は、１個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１〜１６アルキル基（好ましくは、Ｃ_１―１６のパーフルオロアルキル基）を表し、Ｒｆ^６は、１個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１〜１６アルキル基（好ましくは、Ｃ_１−１６パーフルオロアルキル基）、フッ素原子又は水素原子を表し、Ｒｆ^５及びＲｆ^６は、より好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ_１−３パーフルオロアルキル基である。
ａ’、ｂ’、ｃ’及びｄ’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ（ポリ）エーテルの４種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して０以上３００以下の整数であって、ａ’、ｂ’、ｃ’及びｄ’の和は少なくとも１、好ましくは１〜３００、より好ましくは２０〜３００である。添字ａ’、ｂ’、ｃ’又はｄ’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−（ＯＣ_４Ｆ_８）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＦ_２）−及び（ＯＣＦ_２ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_３Ｆ_６）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−及び（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよく、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_２Ｆ_４）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−及び（ＯＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−である。

上記一般式（３）で表されるパーフルオロ（ポリ）エーテル化合物の例として、以下の一般式（３ａ）及び（３ｂ）のいずれかで示される化合物（１種又は２種以上の混合物であってよい）が挙げられる。
Ｒｆ^５−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｂ”−Ｒｆ^６ ・・・（３ａ）
Ｒｆ^５−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ａ”−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｂ”−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｃ”−（ＯＣＦ_２）_ｄ”−Ｒｆ^６ ・・・（３ｂ）
これら式中、Ｒｆ^５及びＲｆ^６は上記の通りであり；式（３ａ）において、ｂ”は１以上１００以下の整数であり；式（３ｂ）において、ａ”及びｂ”は、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｃ”及びｄ”はそれぞれ独立して１以上３００以下の整数である。添字ａ”、ｂ”、ｃ”、ｄ”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。

また、別の観点から、含フッ素オイルは、一般式Ｒｆ^３−Ｆ（式中、Ｒｆ^３はＣ_５−１６パーフルオロアルキル基である。）で表される化合物であってよい。また、クロロトリフルオロエチレンオリゴマーであってもよい。

上記含フッ素オイルは、５００〜１００００の平均分子量を有していてよい。含フッ素オイルの分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて測定し得る。

含フッ素オイルは、本開示の組成物に対して、例えば０〜５０質量％、好ましくは０〜３０質量％、より好ましくは０〜５質量％含まれ得る。一の態様において、本開示の組成物は、含フッ素オイルを実質的に含まない。含フッ素オイルを実質的に含まないとは、含フッ素オイルを全く含まない、または極微量の含フッ素オイルを含んでいてもよいことを意味する。

含フッ素オイルは、本開示の組成物によって形成された層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

上記シリコーンオイルとしては、例えばシロキサン結合が２，０００以下の直鎖状または環状のシリコーンオイルを用い得る。直鎖状のシリコーンオイルは、いわゆるストレートシリコーンオイルおよび変性シリコーンオイルであってよい。ストレートシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイルが挙げられる。変性シリコーンオイルとしては、ストレートシリコーンオイルを、アルキル、アラルキル、ポリエーテル、高級脂肪酸エステル、フルオロアルキル、アミノ、エポキシ、カルボキシル、アルコールなどにより変性したものが挙げられる。環状のシリコーンオイルは、例えば環状ジメチルシロキサンオイルなどが挙げられる。

本開示の組成物（例えば、表面処理剤）中、かかるシリコーンオイルは、上記本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の合計１００質量部（２種以上の場合にはこれらの合計、以下も同様）に対して、例えば０〜３００質量部、好ましくは５０〜２００質量部で含まれ得る。

シリコーンオイルは、表面処理層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

上記触媒としては、酸（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等）、塩基（例えばアンモニア、トリエチルアミン、ジエチルアミン等）、遷移金属（例えばＴｉ、Ｎｉ、Ｓｎ等）等が挙げられる。

触媒は、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の加水分解および脱水縮合を促進し、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）により形成される層の形成を促進する。

他の成分としては、上記以外に、例えば、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン等も挙げられる。

本開示の組成物は、基材の表面処理を行う表面処理剤として用いることができる。

本開示の表面処理剤は、多孔質物質、例えば多孔質のセラミック材料、金属繊維、例えばスチールウールを綿状に固めたものに含浸させて、ペレットとすることができる。当該ペレットは、例えば、真空蒸着に用いることができる。

以下、本開示の物品について説明する。

本開示の物品は、基材と、該基材表面に本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物またはフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤（以下、これらを代表して単に「本開示の表面処理剤」という）より形成された層（表面処理層）とを含む。

本開示において使用可能な基材は、例えば、ガラス、樹脂（天然または合成樹脂、例えば一般的なプラスチック材料であってよく、板状、フィルム、その他の形態であってよい）、金属、セラミックス、半導体（シリコン、ゲルマニウム等）、繊維（織物、不織布等）、毛皮、皮革、木材、陶磁器、石材等、建築部材等、任意の適切な材料で構成され得る。

例えば、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面を構成する材料は、光学部材用材料、例えばガラスまたは透明プラスチックなどであってよい。また、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面（最外層）に何らかの層（または膜）、例えばハードコート層や反射防止層などが形成されていてもよい。反射防止層には、単層反射防止層および多層反射防止層のいずれを使用してもよい。反射防止層に使用可能な無機物の例としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、ＺｒＯ_２、ＴｉＯ_２、ＴｉＯ、Ｔｉ_２Ｏ_３、Ｔｉ_２Ｏ_５、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、ＣｅＯ_２、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＳｎＯ_２、ＭｇＦ_２、ＷＯ_３などが挙げられる。これらの無機物は、単独で、またはこれらの２種以上を組み合わせて（例えば混合物として）使用してもよい。多層反射防止層とする場合、その最外層にはＳｉＯ_２および／またはＳｉＯを用いることが好ましい。製造すべき物品が、タッチパネル用の光学ガラス部品である場合、透明電極、例えば酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）や酸化インジウム亜鉛などを用いた薄膜を、基材（ガラス）の表面の一部に有していてもよい。また、基材は、その具体的仕様等に応じて、絶縁層、粘着層、保護層、装飾枠層（Ｉ−ＣＯＮ）、霧化膜層、ハードコーティング膜層、偏光フィルム、相位差フィルム、および液晶表示モジュールなどを有していてもよい。

基材の形状は特に限定されない。また、表面処理層を形成すべき基材の表面領域は、基材表面の少なくとも一部であればよく、製造すべき物品の用途および具体的仕様等に応じて適宜決定され得る。

かかる基材としては、少なくともその表面部分が、水酸基を元々有する材料から成るものであってよい。かかる材料としては、ガラスが挙げられ、また、表面に自然酸化膜または熱酸化膜が形成される金属（特に卑金属）、セラミックス、半導体等が挙げられる。あるいは、樹脂等のように、水酸基を有していても十分でない場合や、水酸基を元々有していない場合には、基材に何らかの前処理を施すことにより、基材の表面に水酸基を導入したり、増加させたりすることができる。かかる前処理の例としては、プラズマ処理（例えばコロナ放電）や、イオンビーム照射が挙げられる。プラズマ処理は、基材表面に水酸基を導入または増加させ得ると共に、基材表面を清浄化する（異物等を除去する）ためにも好適に利用され得る。また、かかる前処理の別の例としては、炭素−炭素不飽和結合基を有する界面吸着剤をＬＢ法（ラングミュア−ブロジェット法）や化学吸着法等によって、基材表面に予め単分子膜の形態で形成し、その後、酸素や窒素等を含む雰囲気下にて不飽和結合を開裂する方法が挙げられる。

またあるいは、かかる基材としては、少なくともその表面部分が、別の反応性基、例えばＳｉ−Ｈ基を１つ以上有するシリコーン化合物や、アルコキシシランを含む材料から成るものであってもよい。

次に、かかる基材の表面に、上記の本開示の表面処理剤の層を形成し、この層を必要に応じて後処理し、これにより、本開示の表面処理剤から層を形成する。

本開示の表面処理剤の層形成は、上記の組成物を基材の表面に対して、該表面を被覆するように適用することによって実施できる。被覆方法は、特に限定されない。例えば、湿潤被覆法および乾燥被覆法を使用できる。

湿潤被覆法の例としては、浸漬コーティング、スピンコーティング、フローコーティング、スプレーコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティングおよび類似の方法が挙げられる。

乾燥被覆法の例としては、蒸着（通常、真空蒸着）、スパッタリング、ＣＶＤおよび類似の方法が挙げられる。蒸着法（通常、真空蒸着法）の具体例としては、抵抗加熱、電子ビーム、マイクロ波等を用いた高周波加熱、イオンビームおよび類似の方法が挙げられる。ＣＶＤ方法の具体例としては、プラズマ−ＣＶＤ、光学ＣＶＤ、熱ＣＶＤおよび類似の方法が挙げられる。

更に、常圧プラズマ法による被覆も可能である。

湿潤被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、溶媒で希釈されてから基材表面に適用され得る。本開示の組成物の安定性および溶媒の揮発性の観点から、次の溶媒が好ましく使用される：炭素数５〜１２のパーフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサンおよびパーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン）；ポリフルオロ芳香族炭化水素（例えば、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン）；ポリフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、Ｃ_６Ｆ_１３ＣＨ_２ＣＨ_３（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（例えば、日本ゼオン株式会社製のゼオローラ（登録商標）Ｈ）；ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）（例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７０００）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７１００）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７２００）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７３００）などのアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基およびアルキル基は直鎖または分枝状であってよい）、あるいはＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００））など。これらの溶媒は、単独で、または、２種以上の混合物として用いることができる。なかでも、ヒドロフルオロエーテルが好ましく、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）および／またはパーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）が特に好ましい。

乾燥被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、そのまま乾燥被覆法に付してもよく、または、上記した溶媒で希釈してから乾燥被覆法に付してもよい。

表面処理剤の層形成は、層中で本開示の表面処理剤が、加水分解および脱水縮合のための触媒と共に存在するように実施することが好ましい。簡便には、湿潤被覆法による場合、本開示の表面処理剤を溶媒で希釈した後、基材表面に適用する直前に、本開示の表面処理剤の希釈液に触媒を添加してよい。乾燥被覆法による場合には、触媒添加した本開示の表面処理剤をそのまま蒸着（通常、真空蒸着）処理するか、あるいは鉄や銅などの金属多孔体に、触媒添加した本開示の表面処理剤を含浸させたペレット状物質を用いて蒸着（通常、真空蒸着）処理をしてもよい。

触媒には、任意の適切な酸または塩基を使用できる。酸触媒としては、例えば、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸などを使用できる。また、塩基触媒としては、例えばアンモニア、有機アミン類などを使用できる。

上記のようにして、基材の表面に、本開示の表面処理剤に由来する層が形成され、本開示の物品が製造される。これにより得られる上記層は、高い表面滑り性と高い摩擦耐久性の双方を有する。また、上記層は、高い摩擦耐久性に加えて、使用する表面処理剤の組成にもよるが、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、表面滑り性（または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感）などを有し得、機能性薄膜として好適に利用され得る。

すなわち本開示はさらに、前記表面処理剤に由来する層を最外層に有する光学材料にも関する。

光学材料としては、後記に例示するようなディスプレイ等に関する光学材料のほか、多種多様な光学材料が好ましく挙げられる：例えば、陰極線管（ＣＲＴ；例えば、パソコンモニター）、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、無機薄膜ＥＬドットマトリクスディスプレイ、背面投写型ディスプレイ、蛍光表示管（ＶＦＤ）、電界放出ディスプレイ（ＦＥＤ；Ｆｉｅｌｄ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）などのディスプレイ又はそれらのディスプレイの保護板、又はそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの。

本開示によって得られる層を有する物品は、特に限定されるものではないが、光学部材であり得る。光学部材の例には、次のものが挙げられる：眼鏡などのレンズ；ＰＤＰ、ＬＣＤなどのディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板；携帯電話、携帯情報端末などの機器のタッチパネルシート；ブルーレイ（Ｂｌｕ−ｒａｙ（登録商標））ディスク、ＤＶＤディスク、ＣＤ−Ｒ、ＭＯなどの光ディスクのディスク面；光ファイバー；時計の表示面など。

また、本開示によって得られる層を有する物品は、自動車内外装部材であってもよい。外装材の例には、次のものが挙げられる：ウィンドウ、ライトカバー、社外カメラカバー。内装材の例には、次のものが挙げられる：インパネカバー、ナビゲーションシステムタッチパネル、加飾内装材。

また、本開示によって得られる層を有する物品は、医療機器または医療材料であってもよい。

上記層の厚さは、特に限定されない。光学部材の場合、上記層の厚さは、１〜５０ｎｍ、１〜３０ｎｍ、好ましくは１〜１５ｎｍの範囲であることが、光学性能、表面滑り性、摩擦耐久性および防汚性の点から好ましい。

以上、実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能なことが理解されるであろう。

以下、実施例を通じてより具体的に説明するが、本開示はこれら実施例に限定されるものではない。なお、本実施例において、以下に示される化学式はすべて平均組成を示し、パーフルオロポリエーテルを構成する繰り返し単位（（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）、（ＯＣＦ_２）等）の存在順序は任意である。

（合成例１）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒４９、ｎ≒８２）およびＨＯＣＨ_２ＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒４９、ｎ≒８２）を含む混合物６．０ｇ（ただし、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨの含有量は６ｍｏｌ％）を１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン６．０ｇに溶解した。反応液を８０℃に加熱し水酸化ナトリウム１．０ｇを加え２時間撹拌した。１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン３．０ｇに溶解したアリルブロマイド０．５ｇを滴下し、さらに４時間撹拌した。反応の終点は^１９Ｆ−ＮＭＲによってＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨの水酸基β位−ＣＦ_２−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたことより確認した。反応液に１Ｎ−塩酸を加え分液した下層を水洗し硫酸マグネシウムにて乾燥、濃縮した。得られた濃縮物はパーフルオロヘキサンに溶解しアセトンで３回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物（Ａ）およびポリエーテル基含有化合物（Ａ’）を含む混合物が得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ａ）：

（ｍ≒４９、ｎ≒８２）

ポリエーテル基含有化合物（Ａ’）：

（ｍ≒４９、ｎ≒８２）

（合成例２）
合成例１で得られた混合物５．０ｇを、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン１０ｍｌに溶解し、トリアセトキシメチルシラン０．０２ｇ、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体２％を含むキシレン溶液０．０６ｍｌを加えた後、メチルジクロロシラン１．０ｇを仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、６０℃に加熱し４時間撹拌した。^１Ｈ−ＮＭＲでアリル位のプロトンが観測されなくなったことを確認した後、減圧下で揮発分を留去した。この反応液を氷冷しアリルマグネシウムブロマイド（約０．７ｍｏｌ／Ｌジエチルエーテル溶液）３．０ｍｌを滴下し、室温で終夜反応した。反応液に１Ｎ−塩酸を加え分液した下層を水洗し硫酸マグネシウムにて乾燥、濃縮した。得られた濃縮物はパーフルオロヘキサンに溶解しアセトンで３回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物（Ｂ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｂ’）を含む混合物が得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｂ）：

（ｍ≒４９、ｎ≒８２）

ポリエーテル基含有化合物（Ｂ’）：

（ｍ≒４９、ｎ≒８２）

（合成例３）
合成例２で得られた混合物５．０ｇを、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン１０ｍｌに溶解し、トリアセトキシメチルシラン０．０２ｇ、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体２％を含むキシレン溶液０．０６ｍｌを加えた後、トリクロロシラン１．０ｇを仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、６０℃に加熱し４時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール０．１ｇおよびオルトギ酸トリメチル３．０ｇの混合溶液を加えた後、６０℃に加熱し３時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のポリエーテル基含有化合物（Ｃ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｃ’）を含む混合物４．７ｇが得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｃ）

（ｍ≒４９、ｎ≒８２）

ポリエーテル基含有化合物（Ｃ’）

（ｍ≒４９、ｎ≒８２）

（合成例４）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒５４、ｎ≒９０）およびＨＯＣＨ_２ＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒５４、ｎ≒９０）を含む混合物６．０ｇ（ただし、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨの含有量は８ｍｏｌ％）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｄ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｄ’）を含む混合物６．０ｇが得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｄ）：

（ｍ≒５４、ｎ≒９０）

ポリエーテル基含有化合物（Ｄ’）：

（ｍ≒５４、ｎ≒９０）

（合成例５）
合成例４で得られた混合物を５．８ｇ用いた以外は合成例２と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｅ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｅ’）を含む混合物５．８ｇが得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｅ）：

（ｍ≒５４、ｎ≒９０）

ポリエーテル基含有化合物（Ｅ’）：

（ｍ≒５４、ｎ≒９０）

（合成例６）
合成例５で得られた混合物を５．８ｇ用いた以外は合成例３と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｆ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｆ’）を含む混合物５．９ｇが得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｆ）：

（ｍ≒５４、ｎ≒９０）

ポリエーテル基含有化合物（Ｆ’）：

（ｍ≒５４、ｎ≒９０）

（合成例７）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒１７、ｎ≒２８）およびＨＯＣＨ_２ＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒１７、ｎ≒２８）を含む混合物６．０ｇ（ただし、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨの含有量は４ｍｏｌ％）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｇ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｇ’）を含む混合物５．６ｇが得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｇ）：

（ｍ≒１７、ｎ≒２８）
ポリエーテル基含有化合物（Ｇ’）：

（ｍ≒１７、ｎ≒２８）

（合成例８）
合成例７で得られた混合物を５．５ｇ用いた以外は合成例２と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｈ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｈ’）を含む混合物５．３ｇが得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｈ）：

（ｍ≒１７、ｎ≒２８）

ポリエーテル基含有化合物（Ｈ’）：

（ｍ≒１７、ｎ≒２８）

（合成例９）
合成例８で得られた混合物を５．０ｇ用いた以外は合成例３と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｉ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｉ’）を含む混合物４．９ｇが得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｉ）：

（ｍ≒１７、ｎ≒２８）

ポリエーテル基含有化合物（Ｉ’）：

（ｍ≒１７、ｎ≒２８）

（合成例１０）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒２６、ｎ≒２４）およびＨＯＣＨ_２ＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒２６、ｎ≒２４）を含む混合物６．０ｇ（ただし、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨの含有量は１１ｍｏｌ％）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｊ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｊ’）を含む混合物５．８ｇが得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｊ）：

（ｍ≒２６、ｎ≒２４）

ポリエーテル基含有化合物（Ｊ’）：

（ｍ≒２６、ｎ≒２４）

（合成例１１）
合成例１０で得られた混合物を５．０ｇ用いた以外は合成例２と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｋ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｋ’）を含む混合物４．９ｇが得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｋ）：

（ｍ≒２６、ｎ≒２４）

ポリエーテル基含有化合物（Ｋ’）：

（ｍ≒２６、ｎ≒２４）

（合成例１２）
合成例１１で得られた混合物を４．５ｇ用いた以外は合成例３と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｌ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｌ’）を含む混合物４．４ｇが得られた。

ポリエーテル基含有化合物（Ｌ）：

（ｍ≒２６、ｎ≒２４）

ポリエーテル基含有化合物（Ｌ’）：

（ｍ≒２６、ｎ≒２４）

（実施例１）
上記合成例３で得られた混合物を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７３００）に溶解させて、表面処理剤（１）を調製した。

（実施例２）
上記合成例６で得られた混合物を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７３００）に溶解させて、表面処理剤（２）を調製した。

（実施例３）
上記合成例９で得られた混合物を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７３００）に溶解させて、表面処理剤（３）を調製した。

（実施例４）
上記合成例１２で得られた混合物を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７３００）に溶解させて、表面処理剤（４）を調製した。

（比較例１〜４）
合成例６で得られた混合物の代わりに、下記対照化合物（１）〜（４）を用いた以外は、実施例２と同様に行い、比較表面処理剤（１）〜（４）をそれぞれ調製した。

対照化合物（１）

対照化合物（２）

対象化合物（３）

対象化合物（４）

（静的接触角）
静的接触角は全自動接触角計ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ７００（協和界面科学社製）を用いて次の方法で測定した。
＜静的接触角の測定方法＞
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水を２μＬ滴下し、滴下１秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。

（硬化膜の形成）
表面処理剤（１）〜（４）、および比較表面処理剤（１）〜（４）をそれぞれ用いて、以下のように硬化膜を形成した。

表面処理剤または比較表面処理剤を、スピンコーターを用いて、化学強化ガラス（コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ０．７ｍｍ）上に塗布した。
スピンコートの条件は、３００回転／分で３秒間、２０００回転／分で３０秒であった。
塗布後のガラスを、大気下、恒温槽内で１５０℃３０分間加熱し、硬化膜を形成した。

［硬化膜の特性評価］
得られた硬化膜の特性を以下のように評価した。

＜静的接触角＞
（初期評価）
まず、初期評価として、硬化膜形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
（エタノール拭き後の評価）
次に、上記硬化膜を、エタノールを十分に染み込ませたキムワイプ（商品名。十條キンバリー（株）製）を用いて５往復拭いた後、乾燥させた。乾燥後の硬化膜の水の静的接触角を測定した。

＜指紋付着性および拭き取り性＞
（指紋付着性）
表面処理剤または比較表面処理剤を用いて形成された硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は、次の基準に基づいて判断した。
Ａ：指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たなかった。
Ｂ：指紋の付着が少ないが、その指紋を充分に確認できた。
Ｃ：未処理のガラス基板と同程度に明確に指紋が付着した。
（指紋拭き取り性）
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ（商品名。十條キンバリー（株）製）で５往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価は次の基準に基づいて判断した。
Ａ：指紋を完全に拭き取ることができた。
Ｂ：指紋の拭取り跡が残った。
Ｃ：指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難であった。

上記の一連の評価結果を以下の表１にまとめた。

表面処理剤（１）〜（４）を用いて形成された硬化膜の接触角は、エタノールを用いて拭いた場合であっても低下しなかった。一方で、比較表面処理剤（１）および（２）、（４）を用いて形成された硬化膜の接触角は、エタノールを用いて拭くことによって低下した。これは、比較表面処理剤（１）または（２）で形成された硬化膜では、ケミカル耐性（溶剤に対する耐久性）が悪いためと考えられる。

［硬化膜の摩擦耐久性評価］
得られた硬化膜の摩擦耐久性を以下のように評価した。

＜耐消しゴム摩耗性試験＞
ラビングテスター（新東科学社製）を用いて、下記条件で２５００回擦る毎に耐水接触角を測定し、１００００回もしくは１００°未満となるまで試験を続けた。試験環境条件は２５℃、湿度４０％ＲＨであった。
消しゴム：Ｒａｂｅｒ Ｅｒａｓｅｒ（Ｍｉｎｏａｎ社製）
接地面積：６ｍｍφ
移動距離（片道）：３０ｍｍ
移動速度：３，６００ｍｍ／分
荷重：１ｋｇ／６ｍｍφ

上記の評価結果を以下の表２にまとめた。表中「−」は測定していないことを意味する。

本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、種々多様な基材、特に摩擦耐久性が求められる光学部材の表面に、表面処理層を形成するために好適に利用され得る。

Claims (17)

1. 下記式（１）または（２）：
   

   

   ［式中：
   Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
   Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２ _ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
   Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基であり；
   Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり；
   Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
   −（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
   で表される基であり；
   ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
   Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
   ｐは、０または１であり；
   ｑは、独立して、０または１であり；
   Ｘは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式：
   

   

   で表される基であり；
   Ｒ^ｚ１は、各出現においてそれぞれ独立して、−（ＣＨ_２）_ｚ１−で表される基であり；
   Ｒ^ｚ２は、各出現においてそれぞれ独立して、１個またはそれ以上の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子を含み得るＣ_１−６のアルキル基もしくは環状アルキル基、またはパーフルオロアルキル基により置換されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｚ２−で表される基であり；
   ｚ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜２０の整数であり；
   ｚ２は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜２０の整数であり；
   Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式：
   

   

   で表される基であり；
   Ｒ^ａ１は、−Ｚ^１−ＳｉＲ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１であり；
   Ｚ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ _１−６ アルキレン基、−（ＣＨ _２ ） _ｚ１１ −Ｏ−（ＣＨ _２ ） _ｚ１２ −、または、−（ＣＨ _２ ） _ｚ１３ −フェニレン−（ＣＨ _２ ） _ｚ１４ −（ｚ１１は、０〜６の整数、ｚ１２は、０〜６の整数、ｚ１１とｚ１２との合計は１以上であり、ｚ１３は、０〜６の整数、ｚ１４は、０〜６の整数である）であり；
   Ｒ^２２は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
   Ｒ^２３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
   ｑ１は、各出現においてそれぞれ独立して、１〜３の整数であり；
   ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜２の整数であり；
   Ｒ^ｂ１は、Ｃ_１−６アルキル基である。］
   で表される、フルオロポリエーテル基含有化合物。
2. ｚ１が、各出現においてそれぞれ独立して、１〜２０の整数であり、かつ、各出現においてｚ２が、独立して、１〜２０の整数である、請求項１に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
3. Ｚ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキレン基である、請求項１または２に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
4. ｑ１が、２または３である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
5. Ｒ^Ｆａがフッ素原子である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
6. Ｒ^Ｆが、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（ｆ１）、（ｆ２）、（ｆ３）、（ｆ４）または（ｆ５）：
   −（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ− （ｆ１）
   ［式中、ｄは、１〜２００の整数である。］
   −（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ２）
   ［式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
   ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２以上であり、
   添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］
   −（Ｒ^６−Ｒ^７）_ｇ− （ｆ３）
   ［式中、Ｒ^６は、ＯＣＦ_２またはＯＣ_２Ｆ_４であり、
   Ｒ^７は、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、
   ｇは、２〜１００の整数である。］
   −（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ４）
   ［式中、ｅは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｆは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
   −（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ５）
   ［式中、ｆは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
   で表される基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
7. Ｒ^Ｆの数平均分子量が、６，０００〜３０，０００の範囲にある、請求項１〜６のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
8. Ｒ^Ｆが、式（ｆ２）：
   −（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ２）
   ［式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
   ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２以上であり、
   添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］
   で表される基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
9. ｆは１以上の整数であり、ｆに対するｅの比が、１．０未満である、請求項１〜８のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
10. 請求項１〜９のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤。
11. 含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される１種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項１０に記載の表面処理剤。
12. さらに溶媒を含む、請求項１０または１１に記載の表面処理剤。
13. 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の表面処理剤。
14. 真空蒸着用である、請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の表面処理剤。
15. 請求項１０〜１４のいずれか１項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
16. 基材と、該基材の表面に、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物または請求項１０〜１４のいずれか１項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
17. 光学部材である、請求項１６に記載の物品。