JP6844728B2

JP6844728B2 - フルオロポリエーテル基含有化合物

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Publication number: JP6844728B2
Application number: JP2020055317A
Authority: JP
Inventors: 恒雄山下; 尚志三橋; 健前平; 善美本成
Original assignee: Daikin Industries Ltd
Current assignee: Daikin Industries Ltd
Priority date: 2019-03-29
Filing date: 2020-03-26
Publication date: 2021-03-17
Anticipated expiration: 2040-03-26
Also published as: WO2020203681A1; JP2020164847A; KR20210132689A; EP3950777B1; EP3950777A1; US20220010063A1; KR102618180B1; EP3950777A4; TWI767203B; CN113677738A; TW202102576A

Description

本開示は、フルオロポリエーテル基含有化合物に関する。

ある種の含フッ素シラン化合物は、基材の表面処理に用いると、優れた撥水性、撥油性、防汚性などを提供し得ることが知られている。含フッ素シラン化合物を含む表面処理剤から得られる層（以下、「表面処理層」とも言う）は、いわゆる機能性薄膜として、例えばガラス、プラスチック、繊維、建築資材など種々多様な基材に施されている。

そのような含フッ素化合物として、フルオロポリエーテル基を分子主鎖に有し、Ｓｉ原子に結合した加水分解可能な基を分子末端または末端部に有するフルオロポリエーテル基含有シラン化合物が知られている（特許文献１）。

特開２０００−３２７７７２号公報

上記のような表面処理層には、さらに良好な摩擦耐久性を有することが求められることがある。

本開示は、以下の［１］〜［１４］を提供するものである。
［１］下記式（１）または（２）：

［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２ _ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
Ｒ^Ｘ１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ_１−６のアルキレン基であり；
Ｒ^Ｘ２は、各出現においてそれぞれ独立して、１個またはそれ以上の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子を含み得るＣ_１−６のアルキル基もしくは環状アルキル基、またはパーフルオロアルキル基により置換されていてもよいＣ_１−６のアルキレン基であり；
Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（Ｓ１）：

で表され；
Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ａ１’ _ｐ１’Ｒ^ｂ１’ _ｑ１’Ｒ^ｃ１’ _ｒ１’であり；
Ｚ^１’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ａ１” _ｐ１”Ｒ^ｂ１” _ｑ１”Ｒ^ｃ１” _ｒ１”であり；
Ｚ^１”は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’ _ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’ _ｒ１”’であり；
Ｚ^１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ｂ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｑ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ただし、Ｒ^Ｓｉで表される基毎に、少なくとも１つのＲ^ｂ１、Ｒ^ｂ１’、Ｒ^ｂ１”またはＲ^ｂ１”’が存在する。］
で表される、フルオロポリエーテル基含有化合物。
［２］ｐが０、かつ、ｑ１が２または３である、［１］に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［３］Ｒ^Ｆａが、フッ素原子である、［１］または［２］に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［４］Ｘ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、２価の有機基である、［１］〜［３］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［５］Ｘ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、−（Ｚ^２１）_ｚ１１−（Ｘ^２）_ｚ１２−（Ｚ^２２）_ｚ１３−
（式中、Ｚ^２１、およびＺ^２２は、２価の有機基であり；
Ｘ^２は、酸素原子であり；
ｚ１１は０または１であり；
ｚ１２は０または１であり；
ｚ１３は０または１であり；
ただし、ｚ１１およびｚ１３の少なくとも一方は１である）
である、［１］〜［４］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［６］Ｘ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、アルキレン基である、［１］〜［５］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［７］［１］〜［６］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤。
［８］含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される１種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、［７］に記載の表面処理剤。
［９］さらに溶媒を含む、［７］または［８］に記載の表面処理剤。
［１０］防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、［７］〜［９］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１１］真空蒸着用である、［７］〜［１０］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１２］［７］〜［１０］のいずれか１つに記載の表面処理剤を含有するペレット。
［１３］基材と、該基材の表面に、［１］〜［６］のいずれか１つに記載の化合物または［７］〜［１１］のいずれか１つに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
［１４］光学部材である、［１３］に記載の物品。

本開示によれば、より良好な摩擦耐久性を有する表面処理層の形成に用い得るフルオロポリエーテル基含有化合物を提供することができる。

本明細書において用いられる場合、「１価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基またはその誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端または分子鎖中に、１つまたはそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「２価の有機基」としては、特に限定されるものではないが、炭化水素基からさらに１個の水素原子を脱離させた２価の基が挙げられる。

本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素および水素を含む基であって、分子から１個の水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれであってもよく、飽和または不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つまたはそれ以上の環構造を含んでいてもよい。尚、かかる炭化水素基は、その末端または分子鎖中に、１つまたはそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有していてもよい。

本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子；１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−１０シクロアルキル基、Ｃ_３−１０不飽和シクロアルキル基、５〜１０員のヘテロシクリル基、５〜１０員の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ_６−１０アリール基および５〜１０員のヘテロアリール基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる。

本明細書において、アルキル基およびフェニル基は、特記しない限り、非置換であっても、置換されていてもよい。かかる基の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる。

本明細書において、「加水分解可能な基」とは、本明細書において用いられる場合、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。加水分解可能な基の例としては、−ＯＲ^ｈ、−ＯＣＯＲ^ｈ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^ｈ _２、−ＮＲ^ｈ _２、−ＮＨＲ^ｈ、ハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１−４アルキル基を示す）などが挙げられる。

本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式（１）または（２）で表される化合物である。

上記式（１）において、Ｒ^Ｆ１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−である。

上記式（２）において、Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２ _ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−である。

上記式において、Ｒｆ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基である。

上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基における「Ｃ_１−１６アルキル基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−６アルキル基、特にＣ_１−３アルキル基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−６アルキル基、特にＣ_１−３アルキル基である。

上記Ｒｆ^１は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ_１−１６アルキル基であり、より好ましくはＣＦ_２Ｈ−Ｃ_１−１５パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくはＣ_１−１６パーフルオロアルキル基である。

上記Ｃ_１−１６パーフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−６パーフルオロアルキル基、特にＣ_１−３パーフルオロアルキル基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−６パーフルオロアルキル基、特にＣ_１−３パーフルオロアルキル基、具体的には−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３である。

上記式において、Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基である。

上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基における「Ｃ_１−６アルキレン基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−３アルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−３アルキレン基である。

上記Ｒｆ^２は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−６パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくはＣ_１−３パーフルオロアルキレン基である。

上記Ｃ_１−６パーフルオロアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−３パーフルオロアルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−３パーフルオロアルキル基、具体的には−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−である。

上記式において、ｐは、０または１である。一の態様において、ｐは０である。別の態様においてｐは１である。

上記式において、ｑは、各出現においてそれぞれ独立して、０または１である。一の態様において、ｑは０である。別の態様においてｑは１である。

上記式（１）および（２）において、Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式で表されるフルオロポリエーテル基である。なお、Ｒ^Ｆとして記載される構造は、式（１）においては左側がＲｆ^１で表される構造に結合し、式（２）においては左側がＲｆ^２ _ｐで表される構造に結合する。
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
［式中：
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］

Ｒ^Ｆａは、好ましくは、水素原子またはフッ素原子であり、より好ましくは、フッ素原子である。

ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、好ましくは、それぞれ独立して、０〜１００の整数であってもよい。

ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上であり、例えば１５以上または２０以上であってもよい。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは２００以下、より好ましくは１００以下、さらに好ましくは６０以下であり、例えば５０以下または３０以下であってもよい。

これら繰り返し単位は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよいが、好ましくは直鎖状である。例えば、−（ＯＣ_６Ｆ_１２）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−等であってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_５Ｆ_１０）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−等であってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_４Ｆ_８）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ_２ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_３Ｆ_６）−（即ち、上記式中、Ｒ^Ｆａはフッ素原子である）は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。また、−（ＯＣ_２Ｆ_４）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−である。

一の態様において、Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（ｆ１）、（ｆ２）または（ｆ３）：
−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ− （ｆ１）
［式中、ｄは、１〜２００の整数である。］
−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ２）
［式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２以上であり、
添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］
−（Ｒ^６−Ｒ^７）_ｇ− （ｆ３）
［式中、Ｒ^６は、ＯＣＦ_２またはＯＣ_２Ｆ_４であり、
Ｒ^７は、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、
ｇは、２〜１００の整数である。］
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ４）
［式中、ｅは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｆは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ５）
［式中、ｆは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
で表される基である。

上記式（ｆ１）において、ｄは、好ましくは５〜２００、より好ましくは１０〜１００、さらに好ましくは１５〜５０、例えば２５〜３５の整数である。上記式（ｆ１）は、好ましくは、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ−または−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｄ−で表される基であり、より好ましくは、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ−で表される基である。

上記式（ｆ２）において、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０〜２００の整数である。また、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上であり、例えば１５以上または２０以上であってもよい。一の態様において、上記式（ｆ２）は、好ましくは、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｃ−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基である。別の態様において、式（ｆ２）は、−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−で表される基であってもよい。

上記式（ｆ３）において、Ｒ^６は、好ましくは、ＯＣ_２Ｆ_４である。上記（ｆ３）において、Ｒ^７は、好ましくは、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、より好ましくは、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から選択される基である。ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から独立して選択される２または３つの基の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４−、および−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４−等が挙げられる。上記式（ｆ３）において、ｇは、好ましくは３以上、より好ましくは５以上の整数である。上記ｇは、好ましくは５０以下の整数である。上記式（ｆ３）において、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、好ましくは直鎖である。この態様において、上記式（ｆ３）は、好ましくは、−（ＯＣ_２Ｆ_４−ＯＣ_３Ｆ_６）_ｇ−または−（ＯＣ_２Ｆ_４−ＯＣ_４Ｆ_８）_ｇ−である。

上記式（ｆ４）において、ｅは、好ましくは、１以上１００以下、より好ましくは５以上１００以下の整数である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上、例えば１０以上１００以下である。

上記式（ｆ５）において、ｆは、好ましくは、１以上１００以下、より好ましくは５以上１００以下の整数である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上、例えば１０以上１００以下である。

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ１）で表される基である。

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ２）で表される基である。

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ３）で表される基である。

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ４）で表される基である。

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ５）で表される基である。

上記Ｒ^Ｆにおいて、ｆに対するｅの比（以下、「ｅ／ｆ比」という）は、０．１〜１０であり、好ましくは０．２〜５であり、より好ましくは０．２〜２であり、さらに好ましくは０．２〜１．５であり、さらにより好ましくは０．２〜０．８５である。ｅ／ｆ比を１０以下にすることにより、この化合物から得られる硬化層（例えば、表面処理層）の滑り性、摩擦耐久性および耐ケミカル性（例えば、人工汗に対する耐久性）がより向上する。ｅ／ｆ比がより小さいほど、硬化層（例えば、表面処理層）の滑り性および摩擦耐久性はより向上する。一方、ｅ／ｆ比を０．１以上にすることにより、化合物の安定性をより高めることができる。ｅ／ｆ比がより大きいほど、化合物の安定性はより向上する。

一の態様において、上記ｅ／ｆ比は、好ましくは０．２〜０．９５であり、より好ましくは０．２〜０．９である。

一の態様において、耐熱性の観点から、上記ｅ／ｆ比は、好ましくは１．０以上であり、より好ましくは１．０〜２．０である。

一の態様において、ｅ／ｆ比は、０．２〜１．５であり、好ましくは０．５〜１．１である。

一の態様において、ｅ／ｆ比は、０．６〜１．５である。

上記フルオロポリエーテル基含有化合物において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、特に限定されるものではないが、例えば５００〜３０，０００、好ましくは１，５００〜３０，０００、より好ましくは２，０００〜２０，０００、さらに好ましくは２，０００〜１０，０００である。本明細書において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２の数平均分子量は、^１９Ｆ−ＮＭＲにより測定される値とする。

別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、５００〜３０，０００、好ましくは１，０００〜２０，０００、より好ましくは２，０００〜１５，０００、さらにより好ましくは２，０００〜１０，０００、例えば３，０００〜６，５００であり得る。

別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、４，０００〜３０，０００、好ましくは５，０００〜１０，０００、より好ましくは６，０００〜１０，０００であり得る。

本開示において、Ｒ^Ｆ１またはＲ^Ｆ２で表される基と、Ｒ^Ｓｉで表される基とが、−Ｒ^Ｘ１−Ｏ−Ｒ^Ｘ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎで表される基によって結合される。ここで、式（１）および（２）で表される化合物において、Ｒ^Ｆ１またはＲ^Ｆ２で表される基は、主に撥水性および表面滑り性等を提供するフルオロポリエーテル基を含有する基であり、Ｒ^Ｓｉで表される基は、基材との結合能を提供するシラン部である。
上記のような構造を有することにより、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、摩擦耐久性（例えば皮膚摩擦耐久性、織布摩擦耐久性、消しゴム摩擦耐久性、スチールウール摩擦耐久性）、耐ケミカル性（例えば、溶剤に対する耐久性、人工汗に対する耐久性、酸やアルカリ性に対する耐久性）、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、防水性（例えば電子部品などへの水の浸水を防止する）、または表面滑り性（または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感）等の良好な硬化層（例えば、表面処理層）の形成に寄与し得る。特に、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物を用いると、形成される硬化層（例えば、表面処理層）の物性（例えば、摩擦耐久性、耐ケミカル性、撥水性、撥油性、防汚性、滑り性）等が良好になり得る。これは、Ｒ^Ｘ１−Ｏ−Ｒ^Ｘ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎで表される基が高いフレキシビリティを有することから、Ｒ^Ｓｉで表される基の末端部分と基材との反応が特に良好に進行し得るためと考えられる。

上記Ｒ^Ｘ１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ_１−６のアルキレン基であり、好ましくはＣ_１−３のアルキレン基であり、例えばメチレン基である。

上記Ｒ^Ｘ２は、各出現においてそれぞれ独立して、１個またはそれ以上の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子を含み得るＣ_１−６のアルキル基もしくは環状アルキル基、またはパーフルオロアルキル基により置換されていてもよいＣ_１−６のアルキレン基（好ましくはＣ_１−３のアルキレン基、例えば、メチレン基）である。ここで、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子が上記Ｃ_１−６のアルキル基もしくは環状アルキル基に含まれる場合、これらの原子は、上記Ｃ_１−６のアルキル基または環状アルキル基の分子鎖中（即ち、炭素原子と炭素原子との間）に含まれる。

上記Ｒ^Ｘ２は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくはＣ_１−６のアルキル基、より好ましくはＣ_１−３のアルキレン基であり、例えばメチレン基である。

一の態様において、Ｒ^Ｘ１は、Ｃ_１−６のアルキレン基であり、かつ、Ｒ^Ｘ２は、Ｃ_１−６のアルキレン基であり、好ましくは、Ｒ^Ｘ１は、Ｃ_１−３のアルキレン基であり、かつ、Ｒ^Ｘ２は、Ｃ_１−３のアルキレン基であり、例えば、Ｒ^Ｘ１およびＲ^Ｘ２はともにメチレン基である。

Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（Ｓ１）で表される。

式（Ｓ１）において、Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基である。

２価の有機基であるＸ^１の例としては、特に限定するものではないが、例えば、
−（Ｚ^２１）_ｚ１１−（Ｘ^１２）_ｚ１２−（Ｚ^２２）_ｚ１３−
で表される基を挙げることができる。
式中、Ｚ^２１、およびＺ^２２は、２価の有機基であり；
Ｘ^１２は、酸素原子であり；
ｚ１１は０または１であり；ｚ１２は０または１であり；ｚ１３は０または１であり；
ただし、ｚ１１およびｚ１３の少なくとも一方は１である。

一の態様において、Ｘ^１は単結合である。

一の態様において、Ｘ^１は酸素原子である。

一の態様において、Ｘ^１は２価の有機基である。

Ｘ^１は、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、−（ＣＨ_２）_ｚ５−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ６−（式中、ｚ５は、０〜６の整数であり、例えば、１〜６の整数であり、ｚ６は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ５とｚ６との合計は１以上である。）または、−（ＣＨ_２）_ｚ７−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８−（式中、ｚ７は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ８は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、好ましくは、ｚ７とｚ８との合計が１以上である。）である。かかるＣ_１−６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

好ましい態様において、Ｘ^１は、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８−、好ましくはＣ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基である。このような構造は、形成される硬化層（例えば、表面処理層）の摩擦耐久性、耐ケミカル性を向上する面で有利である。

一の態様において、Ｘ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。

Ｒ^ａ１は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ａ１’ _ｐ１’Ｒ^ｂ１’ _ｑ１’Ｒ^ｃ１’ _ｒ１’である。

上記Ｚ^１’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基である。

一の態様において、Ｚ^１’は単結合である。

一の態様において、Ｚ^１’は酸素原子である。

Ｚ^１’は、好ましくは２価の有機基である。

好ましい態様において、Ｚ^１’は、Ｚ^１’が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。即ち、式（Ｓ１）において、（Ｓｉ−Ｚ^１’−Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。

２価の有機基であるＺ^１’の例としては、特に限定するものではないが、例えば、
−（Ｚ^２１’）_ｚ１１’−（Ｘ^２’）_ｚ１２’−（Ｚ^２２’）_ｚ１３’−
で表される基を挙げることができる。
式中、Ｚ^２１’、およびＺ^２２’は、２価の有機基である。
Ｘ^２’は、酸素原子である。
ｚ１１’は０または１であり；ｚ１２’は０または１であり；ｚ１３’は０または１である。ただし、ｚ１１’およびｚ１３’の少なくとも一方は１である。

Ｚ^１’は、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、−（ＣＨ_２）_ｚ５’−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ６’−（式中、ｚ５’は、０〜６の整数であり、例えば、１〜６の整数であり、ｚ６’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ５’とｚ６’との合計は１以上である。）または、−（ＣＨ_２）_ｚ７’−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８’−（式中、ｚ７’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ８’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、好ましくは、ｚ７’とｚ８’との合計が１以上である。）である。かかるＣ_１−６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

好ましい態様において、Ｚ^１’は、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７’−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８’−、好ましくは−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８’−である。Ｚ^１’がかかる基である場合、形成される硬化膜の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。好ましくは、ｚ７’は、０〜６の整数であり、ｚ８’は１〜６の整数である。

別の好ましい態様において、上記Ｚ^１’は、Ｃ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基である。このような構造を有することにより、形成される硬化膜の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

一の態様において、Ｚ^１’は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。別の態様において、Ｚ^１’は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。

Ｒ^ａ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ａ１” _ｐ１”Ｒ^ｂ１” _ｑ１”Ｒ^ｃ１” _ｒ１”である。

上記Ｚ^１”は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基である。

一の態様において、Ｚ^１”は単結合である。

一の態様において、Ｚ^１”は酸素原子である。

Ｚ^１”は、好ましくは２価の有機基である。

好ましい態様において、Ｚ^１”は、Ｚ^１”が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。即ち、式（Ｓ１）において、（Ｓｉ−Ｚ^１”−Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。

２価の有機基であるＺ^１”の例としては、特に限定するものではないが、例えば、
−（Ｚ^２１”）_ｚ１１”−（Ｘ^２”）_ｚ１２”−（Ｚ^２２”）_ｚ１３”−
で表される基を挙げることができる。
式中、Ｚ^２１”、およびＺ^２２”は、２価の有機基である。
Ｘ^２”は、酸素原子である。
ｚ１１”は０または１であり；ｚ１２”は０または１であり；ｚ１３”は０または１である。ただし、ｚ１１”およびｚ１３”の少なくとも一方は１である。

Ｚ^１”は、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、−（ＣＨ_２）_ｚ５”−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ６”−（式中、ｚ５”は、０〜６の整数であり、例えば、１〜６の整数であり、ｚ６”は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ５”とｚ６”との合計は１以上である。）または、−（ＣＨ_２）_ｚ７”−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”−（式中、ｚ７”は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ８”は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、好ましくは、ｚ７”とｚ８”との合計が１以上である。）である。かかるＣ_１−６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

好ましい態様において、Ｚ^１”は、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７”−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”−、好ましくは−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”−である。Ｚ^１”がかかる基である場合、形成される硬化膜の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。好ましくは、ｚ７”は、０〜６の整数であり、ｚ８”は１〜６の整数である。

別の好ましい態様において、上記Ｚ^１”は、Ｃ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基である。このような構造を有することにより、形成される硬化膜の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

一の態様において、Ｚ^１”は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。別の態様において、Ｚ^１”は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。

上記Ｒ^ａ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’ _ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’ _ｒ１”’である。

上記Ｚ^１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基である。

一の態様において、Ｚ^１”’は単結合である。

一の態様において、Ｚ^１”’は酸素原子である。

Ｚ^１”’は、好ましくは２価の有機基である。

好ましい態様において、Ｚ^１”’は、Ｚ^１”’が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。即ち、式（Ｓ１）において、（Ｓｉ−Ｚ^１”’−Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。

２価の有機基であるＺ^１”’の例としては、特に限定するものではないが、例えば、
−（Ｚ^２１”’）_{ｚ１１”’}−（Ｘ^２”’）_{ｚ１２”’}−（Ｚ^２２”’）_{ｚ１３”’}−
で表される基を挙げることができる。
式中、Ｚ^２１”’、およびＺ^２２”’は、２価の有機基である。
Ｘ^２”’は、酸素原子である。
ｚ１１”’は０または１であり；ｚ１２”’は０または１であり；ｚ１３”’は０または１である。ただし、ｚ１１”’およびｚ１３”’の少なくとも一方は１である。

Ｚ^１”’は、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、−（ＣＨ_２）_ｚ５”’−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ６”’−（式中、ｚ５”’は、０〜６の整数であり、例えば、１〜６の整数であり、ｚ６”’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ５”’とｚ６”’との合計は１以上である。）または、−（ＣＨ_２）_ｚ７”’−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”’−（式中、ｚ７”’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ８”’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、好ましくは、ｚ７”’とｚ８”’との合計が１以上である。）である。かかるＣ_１−６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

好ましい態様において、Ｚ^１”’は、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７”’−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”’−、好ましくは−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”’−である。Ｚ^１”がかかる基である場合、形成される硬化膜の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。好ましくは、ｚ７”’は、０〜６の整数であり、ｚ８”’は１〜６の整数である。

別の好ましい態様において、上記Ｚ^１”’は、Ｃ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基である。このような構造を有することにより、形成される硬化膜の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

一の態様において、Ｚ^１”’は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。別の態様において、Ｚ^１”’は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。

上記Ｒ^ｂ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基である。Ｒ^ｂ１”’は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基である。

Ｒ^ｂ１”’は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、−ＯＲ^ｈ、−ＯＣＯＲ^ｈ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^ｈ _２、−ＮＲ^ｈ _２、−ＮＨＲ^ｈ、またはハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１−４アルキル基を示す）であり、より好ましくは−ＯＲ^ｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ^ｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒ^ｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒ^ｈは、エチル基である。

上記Ｒ^ｃ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解可能な基を除く１価の有機基である。

Ｒ^ｃ１”’において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１−２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１−６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

上記ｑ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｒ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数である。尚、ｑ１”’とｒ１”’の合計は、（ＳｉＲ^ｂ１”’ _ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’ _ｒ１”’）単位において、３である。

好ましくはｑ１”’は１〜３の整数、かつ、ｒ１”’は０〜２の整数、より好ましくは、ｑ１”’は２または３、かつ、ｒ１”’は０または１、特に好ましくはｑ１”’は３である。

上記Ｒ^ｂ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基である。Ｒ^ｂ１”は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基である。

Ｒ^ｂ１”は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、−ＯＲ^ｈ、−ＯＣＯＲ^ｈ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^ｈ _２、−ＮＲ^ｈ _２、−ＮＨＲ^ｈ、またはハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１−４アルキル基を示す）であり、より好ましくは−ＯＲ^ｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ^ｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒ^ｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒ^ｈは、エチル基である。

上記Ｒ^ｃ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解可能な基を除く１価の有機基である。

Ｒ^ｃ１”において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１−２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１−６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

上記ｐ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｑ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｒ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数である。尚、ｐ１”、ｑ１”およびｒ１”の合計は、（ＳｉＲ^ａ１” _ｐ１”Ｒ^ｂ１” _ｑ１”Ｒ^ｃ１” _ｒ１”）単位において、３である。

一の態様において、ｐ１”は０である。

一の態様において、ｐ１”は、（ＳｉＲ^ａ１” _ｐ１”Ｒ^ｂ１” _ｑ１”Ｒ^ｃ１” _ｒ１”）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数、２〜３の整数、または３であってもよい。好ましい態様において、ｐ１”は、３である。

一の態様において、ｑ１”は、（ＳｉＲ^ａ１” _ｐ１”Ｒ^ｂ１” _ｑ１”Ｒ^ｃ１” _ｒ１”）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、より好ましくは３である。

一の態様において、ｐ１”は０であり、ｑ１”は、（ＳｉＲ^ａ１” _ｐ１”Ｒ^ｂ１” _ｑ１”Ｒ^ｃ１” _ｒ１”）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、さらに好ましくは３である。

上記Ｒ^ｂ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基である。Ｒ^ｂ１’は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基である。

Ｒ^ｂ１’は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、−ＯＲ^ｈ、−ＯＣＯＲ^ｈ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^ｈ _２、−ＮＲ^ｈ _２、−ＮＨＲ^ｈ、またはハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１−４アルキル基を示す）であり、より好ましくは−ＯＲ^ｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ^ｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒ^ｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒ^ｈは、エチル基である。

上記Ｒ^ｃ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解可能な基を除く１価の有機基である。

Ｒ^ｃ１’において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１−２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１−６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

上記ｐ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｑ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｒ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数である。尚、ｐ１’、ｑ１’およびｒ１’の合計は、（ＳｉＲ^ａ１’ _ｐ１’Ｒ^ｂ１’ _ｑ１’Ｒ^ｃ１’ _ｒ１’）単位において、３である。

一の態様において、ｐ１’は０である。

一の態様において、ｐ１’は、（ＳｉＲ^ａ１’ _ｐ１’Ｒ^ｂ１’ _ｑ１’Ｒ^ｃ１’ _ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数、２〜３の整数、または３であってもよい。好ましい態様において、ｐ１’は、３である。

一の態様において、ｑ１’は、（ＳｉＲ^ａ１’ _ｐ１’Ｒ^ｂ１’ _ｑ１’Ｒ^ｃ１’ _ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、より好ましくは３である。

一の態様において、ｐ１’は０であり、ｑ１’は、（ＳｉＲ^ａ１’ _ｐ１’Ｒ^ｂ１’ _ｑ１’Ｒ^ｃ１’ _ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、さらに好ましくは３である。

上記Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基である。Ｒ^ｂ１は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基である。

上記Ｒ^ｃ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解可能な基を除く１価の有機基である。

Ｒ^ｃ１において、１価の有機基は、好ましくは、Ｃ_１−２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１−６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

上記ｐ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｑ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数である。尚、ｐ１、ｑ１およびｒ１の合計は、（ＳｉＲ^ａ１ _ｐ１Ｒ^ｂ１ _ｑ１Ｒ^ｃ１ _ｒ１）単位において、３である。

一の態様において、ｐ１は０である。

一の態様において、ｐ１は、（ＳｉＲ^ａ１ _ｐ１Ｒ^ｂ１ _ｑ１Ｒ^ｃ１ _ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数、２〜３の整数、または３であってもよい。好ましい態様において、ｐ１は、３である。

一の態様において、ｑ１は、（ＳｉＲ^ａ１ _ｐ１Ｒ^ｂ１ _ｑ１Ｒ^ｃ１ _ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、より好ましくは３である。

一の態様において、ｐ１は０であり、ｑ１は、（ＳｉＲ^ａ１ _ｐ１’Ｒ^ｂ１ _ｑ１’Ｒ^ｃ１ _ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、さらに好ましくは３である。

上記Ｒ^Ｓｉで表される基毎に、少なくとも１つのＲ^ｂ１、Ｒ^ｂ１’、Ｒ^ｂ１”、またはＲ^ｂ１”’が存在する。即ち、式（１）または（２）において、Ｎ原子に結合したＲ^Ｓｉで表される基は、それぞれ、少なくとも１の水酸基または加水分解可能な基に結合したＳｉ原子を有する。
言い換えると、Ｒ^Ｓｉで表される基は、
−Ｘ^１−ＳｉＲ^ａ１ _ｐ１Ｒ^ｂ１ _ｑ１Ｒ^ｃ１ _ｒ１で表される基（式中、ｑ１が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１が２または３、より好ましくはｑ１が３。ただし、ｐ１、ｑ１およびｒ１の合計は３である。）、
−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ａ１’ _ｐ１’Ｒ^ｂ１’ _ｑ１’Ｒ^ｃ１’ _ｒ１’で表される基（式中、ｑ１’が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１’が２または３、より好ましくはｑ１’が３。ただし、ｐ１’、ｑ１’およびｒ１’の合計は３である。）、または
−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ａ１” _ｐ１”Ｒ^ｂ１” _ｑ１”Ｒ^ｃ１” _ｒ１”で表される基（式中、ｑ１”が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１”が２または３、より好ましくはｑ１”が３。ただし、ｐ１”、ｑ１”およびｒ１”の合計は３である。）、および
−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’ _ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’ _ｒ１”’で表される基（式中、ｑ１”’が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１”’が２または３、より好ましくはｑ１”’が３。ただし、ｑ１”’およびｒ１”’の合計は３である。）
の少なくとも１つを有する。

水酸基または加水分解可能な基に結合したＳｉ原子は、Ｒ^Ｓｉで表される基の末端部分に存在することが好ましい。言い換えると、好ましくは、式（１）および式（２）の末端部分において、水酸基または加水分解可能な基が結合したＳｉ原子が存在する。

上記Ｒ^Ｓｉで表される基は、好ましくは、
−Ｘ^１−ＳｉＲ^ｂ１ _ｑ１Ｒ^ｃ１ _ｒ１で表される基（式中、ｑ１が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１が２または３、より好ましくはｑ１が３。ただし、ｑ１およびｒ１の合計は３である。）、
−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ｂ１’ _ｑ１’Ｒ^ｃ１’ _ｒ１’で表される基（式中、ｑ１’が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１’が２または３、より好ましくはｑ１’が３。ただし、ｑ１’およびｒ１’の合計は３である。）、または
−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ｂ１” _ｑ１”Ｒ^ｃ１” _ｒ１”で表される基（式中、ｑ１”が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１”が２または３、より好ましくはｑ１”が３。ただし、ｑ１”およびｒ１”の合計は３である。）、および
−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’ _ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’ _ｒ１”’で表される基（式中、ｑ１”’が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１”’が２または３、より好ましくはｑ１”’が３。ただし、ｑ１”’およびｒ１”’の合計は３である。）
の少なくとも１つを有する。

上記Ｒ^Ｓｉは、好ましくは−Ｘ^１−ＳｉＲ^ｂ１ _２Ｒ^ｃ１または−Ｘ^１−ＳｉＲ^ｂ１ _３であり、より好ましくは−Ｘ^１−ＳｉＲ^ｂ１ _３である。

一の態様において、Ｒ^Ｓｉにおいてｐ１が１〜３の整数である場合、Ｒ^ａ１は、好ましくは−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ｂ１’ _２Ｒ^ｃ１’または−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ｂ１’ _３であり、より好ましくは−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ｂ１’ _３である。本態様において、好ましくはｐ１は２または３、より好ましくは３である。

一の態様において、Ｒ^Ｓｉにおいてｐ１’が１〜３の整数である場合、Ｒ^ａ１’は、好ましくは−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ｂ１” _２Ｒ^ｃ１”または−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ｂ１” _３であり、より好ましくは−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ｂ１” _３である。本態様において、好ましくはｐ１’は２または３、より好ましくは３である。

一の態様において、Ｒ^Ｓｉにおいてｐ１”が１〜３の整数である場合、Ｒ^ａ１”は、好ましくは−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’ _２Ｒ^ｃ１”’または−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’ _３であり、より好ましくは−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’ _３である。本態様において、好ましくはｐ１”は２または３、より好ましくは３である。

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、式（１）で表される。

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、式（２）で表される。

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、以下の式（１）または（２）で表される。

［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２ _ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（ｆ１）、（ｆ２）、（ｆ３）、（ｆ４）または（ｆ５）：
−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ− （ｆ１）
［式（ｆ１）中、ｄは、１〜２００の整数である。］
−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ２）
［式（ｆ２）中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２以上であり、
添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］
−（Ｒ^６−Ｒ^７）_ｇ− （ｆ３）
［式（ｆ３）中、Ｒ^６は、ＯＣＦ_２またはＯＣ_２Ｆ_４であり、
Ｒ^７は、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、
ｇは、２〜１００の整数である。］
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ４）
［式（ｆ４）中、ｅは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｆは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ− （ｆ５）
［式（ｆ５）中、ｆは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
で表される基であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、０または１であり；
Ｒ^Ｘ１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキレン基、好ましくはＣ_１−３アルキレン基、例えばメチレン基であり；
Ｒ^Ｘ２は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキレン基、好ましくはＣ_１−３アルキレン基、例えばメチレン基であり；
Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（Ｓ１）：

で表され；
Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８−であり、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基であり；
ｚ７は、０〜６の整数であり、ｚ８は１〜６の整数であり；
Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
ｐ１およびｒ１が０、かつ、ｑ１が３である。］

式（１）または式（２）で表される化合物は、公知の方法を組み合わせることにより製造することができる。

一態様として、特に限定されないが、式（１）で表される本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造に適した方法の例を以下に記載する。

本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、例えば、式（１ｃ）で表される化合物と、ＨＳｉＭ_３（式中、Ｍは、それぞれ独立して、ハロゲン原子（即ち、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ）、またはＣ１−６のアルコキシ基であり、好ましくはハロゲン原子、より好ましくはＣｌ）、所望により、Ｒ^ｂ１Ｌ’（Ｒ^ｂ１は上記と同意義であり、Ｌ’はＲ^ｂ１と結合可能な基を表す）で表される化合物、および／または、Ｒ^ｃ１Ｌ”（Ｒ^ｃ１は上記と同意義であり、Ｌ”はＲ^ｃ１と結合可能な基を表す）で表される化合物とを反応させる工程を含む方法により製造し得る。

式（１ｃ）において、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｘ１およびＲ^Ｘ２は、それぞれ上記式（１）におけるＲ^Ｆ１、Ｒ^Ｘ１およびＲ^Ｘ２と同意義である。Ｘ^１’は、式（１）のＸ^１よりも炭素原子数が２つ少ない構造を表す。−Ｘ^１’−ＣＨ＝ＣＨ_２で表される構造に由来する−Ｘ^１’−ＣＨ_２ＣＨ_２−が、式（１）におけるＸ^１に相当する。

上記工程は、適切な触媒の存在下、適切な溶媒中で行われることが好ましい。

適当な触媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ等が挙げられる。かかる触媒は任意の形態、例えば錯体の形態であってもよい。

適当な溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、パーフルオロブチルエチルエーテル、パーフルオロヘキシルメチルエーテル、パーフルオロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン等が挙げられる。

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０〜６００分、好ましくは１２０〜３００分であり、反応圧力は、特に限定されないが、−０．２〜１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

上記式（１ｃ）で表される化合物は、特に限定されないが、例えば、式（１ｂ）で表される化合物の末端部分に、二重結合を有する基を導入することによって製造され得る。具体的には、以下の式（１ｂ）で表される化合物と、末端部分に二重結合を有するアミン化合物（例えば、アリルアミン、ジアリルアミン等）とを反応させることによって得ることができる。Ｒ^Ｘは、水素原子、水酸基、炭素数１〜１０のアルコキシル基、フェノール基、スルホニル基、ハロゲン等であり、具体的にはハロゲンである。

上記工程は、適切な塩基の存在下、適切な溶媒中で行われることが好ましい。

適当な塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、３級アミン（トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジン）等が挙げられる。かかる塩基は任意の形態であってよい。

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０〜６００分、好ましくは１２０〜２４０分であり、反応圧力は、特に限定されないが、−０．２〜１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

上記式（１ｂ）で表される化合物は、特に限定されないが、例えば、式（１ａ）で表される化合物の末端のＯＨ基に、Ｈａｌ−Ｒ^Ｘ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｘを導入することによって得ることができる。ここで、Ｈａｌは、ハロゲン原子、例えばＢｒ原子である。

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０〜１００℃、好ましくは５０〜１００℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０〜６００分、好ましくは８０〜２４０分であり、反応圧力は、特に限定されないが、−０．２〜１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

別の態様において、式（１ｃ）で表される化合物は、特に限定されないが、例えば、式（１ａ）で表される化合物と、Ｈａｌ−Ｒ^Ｘ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｘ^１’−ＣＨ＝ＣＨ_２）_２で表される化合物とを反応させる工程を含む方法によって合成し得る。ここで、Ｈａｌ、Ｒ^Ｘ２、Ｘ^１’、Ｒ^Ｆ１、およびＲ^ｘ１は、それぞれ上記と同意義である。

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０〜１００℃、好ましくは５０〜１００℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０〜６００分、好ましくは１００〜３００分であり、反応圧力は、特に限定されないが、−０．２〜１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を製造する際の反応条件は、当業者であれば適宜好ましい範囲に調整することが可能である。

次に、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）について説明する。

本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（１）または式（２）で表される少なくとも１つのフルオロポリエーテル基含有化合物を含有する。

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（１）および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を含み得る。

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）に含まれる、式（１）および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）の下限値は、好ましくは０．００１、より好ましくは０．００２、さらに好ましくは０．００５、さらにより好ましくは０．０１、特に好ましくは０．０２、特別には０．０５であり得る。式（１）および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）の上限値は、好ましくは０．３５、より好ましくは０．３０、さらに好ましくは０．２０、さらにより好ましくは０．１５または０．１０であり得る。式（１）および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）は、好ましくは０．００１以上０．３０以下、より好ましくは０．００１以上０．２０以下、さらに好ましくは０．００２以上０．２０以下、さらにより好ましくは０．００５以上０．２０以下、特に好ましくは０．０１以上０．２０以下、例えば０．０２以上０．１５以下または０．０５以上０．１５以下である。上記範囲で含むことにより、本開示の組成物は、摩擦耐久性の良好な硬化層の形成に寄与し得る。

本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、撥水性、撥油性、防汚性、防水性、表面滑り性、摩擦耐久性を基材に対して付与することができ、特に限定されるものではないが、防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として好適に使用され得る。

本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、溶媒、含フッ素オイルとして理解され得る（非反応性の）フルオロポリエーテル化合物、好ましくはパーフルオロ（ポリ）エーテル化合物（以下、まとめて「含フッ素オイル」と言う）、シリコーンオイルとして理解され得る（非反応性の）シリコーン化合物（以下、「シリコーンオイル」と言う）、触媒、界面活性剤、重合禁止剤、増感剤等をさらに含み得る。

上記溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸カルビトール、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−２−ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシイソ酪酸メチル、２−ヒドロキシイソ酪酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２−ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミノケトン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルセルソルブ、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテル等のグリコールエーテル類；メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、３−ペンタノール、オクチルアルコール、３−メチル−３−メトキシブタノール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等の環状エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；メチルセロソルブ、セロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート；１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン、ジメチルスルホキシド、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ２２５）、ゼオローラＨ、ＨＦＥ７１００、ＨＦＥ７２００、ＨＦＥ７３００等のフッ素含有溶媒等が挙げられる。あるいはこれらの２種以上の混合溶媒等が挙げられる。

含フッ素オイルとしては、特に限定されるものではないが、例えば、以下の一般式（３）で表される化合物（パーフルオロ（ポリ）エーテル化合物）が挙げられる。
Ｒｆ^５−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ａ’−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｂ’−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｃ’−（ＯＣＦ_２）_ｄ’−Ｒｆ^６・・・（３）
式中、Ｒｆ^５は、１個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１〜１６アルキル基（好ましくは、Ｃ_１―１６のパーフルオロアルキル基）を表し、Ｒｆ^６は、１個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１〜１６アルキル基（好ましくは、Ｃ_１−１６パーフルオロアルキル基）、フッ素原子又は水素原子を表し、Ｒｆ^５及びＲｆ^６は、より好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ_１−３パーフルオロアルキル基である。
ａ’、ｂ’、ｃ’及びｄ’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ（ポリ）エーテルの４種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して０以上３００以下の整数であって、ａ’、ｂ’、ｃ’及びｄ’の和は少なくとも１、好ましくは１〜３００、より好ましくは２０〜３００である。添字ａ’、ｂ’、ｃ’又はｄ’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−（ＯＣ_４Ｆ_８）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＦ_２）−及び（ＯＣＦ_２ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_３Ｆ_６）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−及び（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよく、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_２Ｆ_４）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−及び（ＯＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−である。

上記一般式（３）で表されるパーフルオロ（ポリ）エーテル化合物の例として、以下の一般式（３ａ）及び（３ｂ）のいずれかで示される化合物（１種又は２種以上の混合物であってよい）が挙げられる。
Ｒｆ^５−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｂ”−Ｒｆ^６・・・（３ａ）
Ｒｆ^５−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ａ”−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｂ”−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｃ”−（ＯＣＦ_２）_ｄ”−Ｒｆ^６・・・（３ｂ）
これら式中、Ｒｆ^５及びＲｆ^６は上記の通りであり；式（３ａ）において、ｂ”は１以上１００以下の整数であり；式（３ｂ）において、ａ”及びｂ”は、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｃ”及びｄ”はそれぞれ独立して１以上３００以下の整数である。添字ａ”、ｂ”、ｃ”、ｄ”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。

また、別の観点から、含フッ素オイルは、一般式Ｒｆ^３−Ｆ（式中、Ｒｆ^３はＣ_５−１６パーフルオロアルキル基である。）で表される化合物であってよい。また、クロロトリフルオロエチレンオリゴマーであってもよい。

上記含フッ素オイルは、５００〜１００００の平均分子量を有していてよい。含フッ素オイルの分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて測定し得る。

含フッ素オイルは、本開示の組成物に対して、例えば０〜５０質量％、好ましくは０〜３０質量％、より好ましくは０〜５質量％含まれ得る。一の態様において、本開示の組成物は、含フッ素オイルを実質的に含まない。含フッ素オイルを実質的に含まないとは、含フッ素オイルを全く含まない、または極微量の含フッ素オイルを含んでいてもよいことを意味する。

含フッ素オイルは、本開示の組成物によって形成された層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

上記シリコーンオイルとしては、例えばシロキサン結合が２，０００以下の直鎖状または環状のシリコーンオイルを用い得る。直鎖状のシリコーンオイルは、いわゆるストレートシリコーンオイルおよび変性シリコーンオイルであってよい。ストレートシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイルが挙げられる。変性シリコーンオイルとしては、ストレートシリコーンオイルを、アルキル、アラルキル、ポリエーテル、高級脂肪酸エステル、フルオロアルキル、アミノ、エポキシ、カルボキシル、アルコールなどにより変性したものが挙げられる。環状のシリコーンオイルは、例えば環状ジメチルシロキサンオイルなどが挙げられる。

本開示の組成物（例えば、表面処理剤）中、かかるシリコーンオイルは、上記本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の合計１００質量部（２種以上の場合にはこれらの合計、以下も同様）に対して、例えば０〜３００質量部、好ましくは５０〜２００質量部で含まれ得る。

シリコーンオイルは、表面処理層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

上記触媒としては、酸（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等）、塩基（例えばアンモニア、トリエチルアミン、ジエチルアミン等）、遷移金属（例えばＴｉ、Ｎｉ、Ｓｎ等）等が挙げられる。

触媒は、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の加水分解および脱水縮合を促進し、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）により形成される層の形成を促進する。

他の成分としては、上記以外に、例えば、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン等も挙げられる。

本開示の組成物は、基材の表面処理を行う表面処理剤として用いることができる。

本開示の表面処理剤は、多孔質物質、例えば多孔質のセラミック材料、金属繊維、例えばスチールウールを綿状に固めたものに含浸させて、ペレットとすることができる。当該ペレットは、例えば、真空蒸着に用いることができる。

以下、本開示の物品について説明する。

本開示の物品は、基材と、該基材表面に本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物またはフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤（以下、これらを代表して単に「本開示の表面処理剤」という）より形成された層（例えば、表面処理層）とを含む。

本開示において使用可能な基材は、例えば、ガラス、樹脂（天然または合成樹脂、例えば一般的なプラスチック材料であってよく、板状、フィルム、その他の形態であってよい）、金属、セラミックス、半導体（シリコン、ゲルマニウム等）、繊維（織物、不織布等）、毛皮、皮革、木材、陶磁器、石材等、建築部材等、任意の適切な材料で構成され得る。

例えば、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面を構成する材料は、光学部材用材料、例えばガラスまたは透明プラスチックなどであってよい。また、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面（最外層）に何らかの層（または膜）、例えばハードコート層や反射防止層などが形成されていてもよい。反射防止層には、単層反射防止層および多層反射防止層のいずれを使用してもよい。反射防止層に使用可能な無機物の例としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、ＺｒＯ_２、ＴｉＯ_２、ＴｉＯ、Ｔｉ_２Ｏ_３、Ｔｉ_２Ｏ_５、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、ＣｅＯ_２、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＳｎＯ_２、ＭｇＦ_２、ＷＯ_３などが挙げられる。これらの無機物は、単独で、またはこれらの２種以上を組み合わせて（例えば混合物として）使用してもよい。多層反射防止層とする場合、その最外層にはＳｉＯ_２および／またはＳｉＯを用いることが好ましい。製造すべき物品が、タッチパネル用の光学ガラス部品である場合、透明電極、例えば酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）や酸化インジウム亜鉛などを用いた薄膜を、基材（ガラス）の表面の一部に有していてもよい。また、基材は、その具体的仕様等に応じて、絶縁層、粘着層、保護層、装飾枠層（Ｉ−ＣＯＮ）、霧化膜層、ハードコーティング膜層、偏光フィルム、相位差フィルム、および液晶表示モジュールなどを有していてもよい。

基材の形状は特に限定されない。また、表面処理層を形成すべき基材の表面領域は、基材表面の少なくとも一部であればよく、製造すべき物品の用途および具体的仕様等に応じて適宜決定され得る。

かかる基材としては、少なくともその表面部分が、水酸基を元々有する材料から成るものであってよい。かかる材料としては、ガラスが挙げられ、また、表面に自然酸化膜または熱酸化膜が形成される金属（特に卑金属）、セラミックス、半導体等が挙げられる。あるいは、樹脂等のように、水酸基を有していても十分でない場合や、水酸基を元々有していない場合には、基材に何らかの前処理を施すことにより、基材の表面に水酸基を導入したり、増加させたりすることができる。かかる前処理の例としては、プラズマ処理（例えばコロナ放電）や、イオンビーム照射が挙げられる。プラズマ処理は、基材表面に水酸基を導入または増加させ得ると共に、基材表面を清浄化する（異物等を除去する）ためにも好適に利用され得る。また、かかる前処理の別の例としては、炭素−炭素不飽和結合基を有する界面吸着剤をＬＢ法（ラングミュア−ブロジェット法）や化学吸着法等によって、基材表面に予め単分子膜の形態で形成し、その後、酸素や窒素等を含む雰囲気下にて不飽和結合を開裂する方法が挙げられる。

またあるいは、かかる基材としては、少なくともその表面部分が、別の反応性基、例えばＳｉ−Ｈ基を１つ以上有するシリコーン化合物や、アルコキシシランを含む材料から成るものであってもよい。

次に、かかる基材の表面に、上記の本開示の表面処理剤の層を形成し、この層を必要に応じて後処理し、これにより、本開示の表面処理剤から層を形成する。

本開示の表面処理剤の層形成は、上記の組成物を基材の表面に対して、該表面を被覆するように適用することによって実施できる。被覆方法は、特に限定されない。例えば、湿潤被覆法および乾燥被覆法を使用できる。

湿潤被覆法の例としては、浸漬コーティング、スピンコーティング、フローコーティング、スプレーコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティングおよび類似の方法が挙げられる。

乾燥被覆法の例としては、蒸着（通常、真空蒸着）、スパッタリング、ＣＶＤおよび類似の方法が挙げられる。蒸着法（通常、真空蒸着法）の具体例としては、抵抗加熱、電子ビーム、マイクロ波等を用いた高周波加熱、イオンビームおよび類似の方法が挙げられる。ＣＶＤ方法の具体例としては、プラズマ−ＣＶＤ、光学ＣＶＤ、熱ＣＶＤおよび類似の方法が挙げられる。

更に、常圧プラズマ法による被覆も可能である。

湿潤被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、溶媒で希釈されてから基材表面に適用され得る。本開示の組成物の安定性および溶媒の揮発性の観点から、次の溶媒が好ましく使用される：炭素数５〜１２のパーフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサンおよびパーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン）；ポリフルオロ芳香族炭化水素（例えば、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン）；ポリフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、Ｃ_６Ｆ_１３ＣＨ_２ＣＨ_３（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（例えば、日本ゼオン株式会社製のゼオローラ（登録商標）Ｈ）；ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）（例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７０００）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７１００）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７２００）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７３００）などのアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基およびアルキル基は直鎖または分枝状であってよい）、あるいはＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００））など。これらの溶媒は、単独で、または、２種以上の混合物として用いることができる。なかでも、ヒドロフルオロエーテルが好ましく、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）および／またはパーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）が特に好ましい。

乾燥被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、そのまま乾燥被覆法に付してもよく、または、上記した溶媒で希釈してから乾燥被覆法に付してもよい。

表面処理剤の層形成は、層中で本開示の表面処理剤が、加水分解および脱水縮合のための触媒と共に存在するように実施することが好ましい。簡便には、湿潤被覆法による場合、本開示の表面処理剤を溶媒で希釈した後、基材表面に適用する直前に、本開示の表面処理剤の希釈液に触媒を添加してよい。乾燥被覆法による場合には、触媒添加した本開示の表面処理剤をそのまま蒸着（通常、真空蒸着）処理するか、あるいは鉄や銅などの金属多孔体に、触媒添加した本開示の表面処理剤を含浸させたペレット状物質を用いて蒸着（通常、真空蒸着）処理をしてもよい。

触媒には、任意の適切な酸または塩基を使用できる。酸触媒としては、例えば、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸などを使用できる。また、塩基触媒としては、例えばアンモニア、有機アミン類などを使用できる。

上記のようにして、基材の表面に、本開示の表面処理剤に由来する層が形成され、本開示の物品が製造される。これにより得られる上記層は、高い表面滑り性と高い摩擦耐久性の双方を有する。また、上記層は、高い摩擦耐久性に加えて、使用する表面処理剤の組成にもよるが、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、防水性、表面滑り性（または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感）などを有し得、機能性薄膜として好適に利用され得る。

すなわち本開示はさらに、前記硬化物を最外層に有する光学材料にも関する。

光学材料としては、後記に例示するようなディスプレイ等に関する光学材料のほか、多種多様な光学材料が好ましく挙げられる：例えば、陰極線管（ＣＲＴ；例えば、パソコンモニター）、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、無機薄膜ＥＬドットマトリクスディスプレイ、背面投写型ディスプレイ、蛍光表示管（ＶＦＤ）、電界放出ディスプレイ（ＦＥＤ；ＦｉｅｌｄＥｍｉｓｓｉｏｎＤｉｓｐｌａｙ）などのディスプレイ又はそれらのディスプレイの保護板、又はそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの。

本開示によって得られる層を有する物品は、特に限定されるものではないが、光学部材であり得る。光学部材の例には、次のものが挙げられる：眼鏡などのレンズ；ＰＤＰ、ＬＣＤなどのディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板；携帯電話、携帯情報端末などの機器のタッチパネルシート；ブルーレイ（Ｂｌｕ−ｒａｙ（登録商標））ディスク、ＤＶＤディスク、ＣＤ−Ｒ、ＭＯなどの光ディスクのディスク面；光ファイバー；時計の表示面など。

また、本開示によって得られる層を有する物品は、自動車内外装部材であってもよい。外装材の例には、次のものが挙げられる：ウィンドウ、ライトカバー、社外カメラカバー。内装材の例には、次のものが挙げられる：インパネカバー、ナビゲーションシステムタッチパネル、加飾内装材。

また、本開示によって得られる層を有する物品は、医療機器または医療材料であってもよい。

上記層の厚さは、特に限定されない。光学部材の場合、上記層の厚さは、１〜５０ｎｍ、１〜３０ｎｍ、好ましくは１〜１５ｎｍの範囲であることが、光学性能、表面滑り性、摩擦耐久性および防汚性の点から好ましい。

以上、実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能なことが理解されるであろう。

以下、実施例を通じてより具体的に説明するが、本開示はこれら実施例に限定されるものではない。なお、本実施例において、以下に示される化学式はすべて平均組成を示し、パーフルオロポリエーテルを構成する繰り返し単位（（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）、（ＯＣＦ_２）等）の存在順序は任意である。

（合成例１）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒１８、ｎ≒１８）４．０ｇを１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン３．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル２．０ｇの混合溶媒に分散させた。該液に水酸化ナトリウム０．４ｇを加え８０℃で２時間撹拌した。この混合物に、ジエチレングリコールジメチルエーテル２．０ｇに溶解したブロモ酢酸０．５ｇを激しく撹拌しながら滴下した後、８０℃で３時間撹拌させた。反応の終点は^１９Ｆ−ＮＭＲによってＣＦ_３（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎＣＨ_２ＯＨの水酸基β位−ＣＦ_２−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および^１Ｈ−ＮＭＲによって、ブロモ酢酸のカルボニル基α位のメチレンプロトンが高磁場にシフトしたことにより確認した。反応液を室温に冷却すると、液相と固相とに分離した。液相を除いたあと、固相に１０ｇのＡＫ−２２５を加え、撹拌しながら１０ｇの１０ｗｔ％硫酸水溶液を加えた。２０分間撹拌後、静置し、下相を分離し、分離した下相を２回水洗し、硫酸マグネシウムにて乾燥、濃縮した。得られた濃縮物をパーフルオロヘキサンに溶解した。該溶液をアセトンで３回洗浄することにより、ポリエーテル基含有化合物（Ａ）を得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ａ）：

（ｍ≒１８、ｎ≒１８）

（合成例２）
合成例１で得られたポリエーテル基含有化合物（Ａ）３．０ｇを１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇに溶解し氷冷却した。該溶液にチオニルクロライド０．３ｇを滴下した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０１ｍｇを加え室温で一昼夜撹拌した。この反応液からチオニルクロライドを留去した後、ジアリルアミン０．１８ｇおよびトリエチルアミン０．２ｇを加え、５０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応の終点は^１９Ｆ−ＮＭＲによってＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２Ｏ−のエーテル基β位−ＣＦ_２−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および^１Ｈ−ＮＭＲによって、ジアリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことにより確認した。反応液に１Ｎ−塩酸を加え分液した下相を水洗し硫酸マグネシウムにて乾燥、濃縮した。得られた濃縮物をパーフルオロヘキサンに溶解しアセトンで３回洗浄することにより、ポリエーテル基含有化合物（Ｂ）を得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ｂ）：

（ｍ≒１８、ｎ≒１８）

（合成例３）
合成例２で得られたポリエーテル基含有化合物（Ｂ）３．０ｇを、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン６ｇに溶解し、トリアセトキシメチルシラン０．０２ｇ、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体２％を含むキシレン溶液０．０４ｍｌを加えた後、トリクロロシラン０．８ｇを仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、得られた反応液を６０℃に加熱し４時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール０．１ｇおよびオルトギ酸トリメチル２．０ｇの混合溶液を加えた後、６０℃に加熱し３時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のポリエーテル基含有化合物（Ｃ）２．９ｇを得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ｃ）：

（ｍ≒１８、ｎ≒１８）

（合成例４）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒１８、ｎ≒１８）４．０ｇを１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン３．０ｇおよびジエチレングリコールジメチルエーテル２．０ｇの混合溶媒に分散した。水酸化ナトリウム０．４ｇを加え８０℃で２時間撹拌した。この混合物に、ジエチレングリコールジメチルエーテル２．０ｇに溶解したＮ，Ｎ’−ジアリル−２−クロロ酢酸アミド（ClCH₂CON(CH₂CH=CH₂)₂）０．５ｇを激しく撹拌しながら滴下した後、８０℃で３時間撹拌した。反応の終点は^１９Ｆ−ＮＭＲによってＣＦ_３（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎＣＨ_２ＯＨの水酸基β位−ＣＦ_２−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および^１Ｈ−ＮＭＲによって、上記クロロ酢酸のカルボニル基α位のメチレンプロトンが高磁場にシフトしたことにより確認した。反応液を室温に冷却し撹拌しながら１０ｇの１Ｎ−塩酸を加えた。５分撹拌後、静置し下相を分離し水洗２回を行い、硫酸マグネシウムにて乾燥、濃縮した。得られた濃縮物はパーフルオロヘキサンに溶解しアセトンで３回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物（Ｄ）を得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ｄ）：

（ｍ≒１８、ｎ≒１８）

得られたポリエーテル基含有化合物（Ｄ）３．０ｇを用いて合成例３と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｅ）３．１ｇを得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ｅ）：

（ｍ≒１８、ｎ≒１８）

（合成例５）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒３３、ｎ≒３２）６．０ｇを用いた以外は合成例４と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｆ）５．８ｇを得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ｆ）：

（ｍ≒３３、ｎ≒３２）

（合成例６）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＨ_２ＯＨ（ｍ≒１７、ｎ≒２９）６．０ｇを用いた以外は合成例４と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｇ）６．１ｇを得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ｇ）：

（ｍ≒１７、ｎ≒２９）

（実施例１）
上記合成例４で得られたポリエーテル基含有化合物（Ｅ）を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７２００）に溶解させて、表面処理剤（１）を調製した。

（実施例２）
上記合成例５で得られたポリエーテル基含有化合物（Ｆ）を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７２００）に溶解させて、表面処理剤（２）を調製した。

（実施例３）
上記合成例６で得られたポリエーテル基含有化合物（Ｇ）を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７２００）に溶解させて、表面処理剤（３）を調製した。

（比較例１、２）
ポリエーテル基含有化合物（Ｆ）の代わりに、下記対照化合物（１）または（２）を用いた以外は実施例２と同様に行い、比較表面処理剤（１）および（２）をそれぞれ調製した。

対照化合物（１）

対照化合物（２）

（静的接触角）
静的接触角は全自動接触角計ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ７００（協和界面科学社製）を用いて次の方法で測定した。
＜静的接触角の測定方法＞
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水を２μＬ滴下し、滴下１秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。

（硬化膜の形成）
表面処理剤（１）〜（３）、および比較表面処理剤（１）〜（２）をそれぞれ用いて、以下のように硬化膜（表面処理層）を形成した。

表面処理剤または比較表面処理剤を、スピンコーターを用いて、化学強化ガラス（コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ０．７ｍｍ）上に塗布した。
スピンコートの条件は、３００回転／分で３秒間、２０００回転／分で３０秒であった。
塗布後のガラスを、大気下、恒温槽内で１５０℃３０分間加熱し、硬化膜を形成した。

［硬化膜の特性評価］
得られた硬化膜の特性を以下のように評価した。

＜静的接触角＞
（初期評価）
まず、初期評価として、硬化膜形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
（エタノール拭き後の評価）
次に、上記硬化膜を、エタノールを十分に染み込ませたキムワイプ（商品名。十條キンバリー（株）製）を用いて５往復拭いた後、乾燥させた。乾燥後の硬化膜の水の静的接触角を測定した。

＜指紋付着性および拭き取り性＞
（指紋付着性）
表面処理剤または比較表面処理剤を用いて形成された硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は、次の基準に基づいて判断した。
Ａ：指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たなかった。
Ｂ：指紋の付着が少ないが、その指紋を充分に確認できた。
Ｃ：未処理のガラス基板と同程度に明確に指紋が付着した。
（指紋拭き取り性）
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ（商品名。十條キンバリー（株）製）で５往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価は次の基準に基づいて判断した。
Ａ：指紋を完全に拭き取ることができた。
Ｂ：指紋の拭取り跡が残った。
Ｃ：指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難であった。

上記の一連の評価結果を以下の表１にまとめた。

表面処理剤（１）〜（３）を用いて形成された硬化膜の接触角は、エタノールを用いて拭いた場合であっても低下しなかった。一方で、比較表面処理剤（１）〜（２）を用いて形成された硬化膜の接触角は、エタノールを用いて拭くことによって低下した。これは、比較表面処理剤（１）または（２）で形成された硬化膜では、ケミカル耐性（溶剤に対する耐久性）が悪いためと考えられる。

[硬化膜の摩擦耐久性評価]
得られた硬化膜の摩擦耐久性を以下のように評価した。

＜耐消しゴム摩擦耐久性試験＞
ラビングテスター（新東科学社製）を用いて、下記条件で２５００回擦る毎に耐水接触角を測定し、１００００回もしくは１００度未満となるまで試験を続けた。試験環境条件は２５℃、湿度４０％ＲＨであった。
消しゴム：ＲａｂｅｒＥｒａｓｅｒ（Ｍｉｎｏａｎ社製）
接地面積：６ｍｍφ
移動距離（片道）：３０ｍｍ
移動速度：３，６００ｍｍ／分
荷重：１ｋｇ／６ｍｍφ

上記の評価結果を以下の表２にまとめた。表中「−」は測定していないことを意味する。

本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、種々多様な基材、特に摩擦耐久性が求められる光学部材の表面に、表面処理層を形成するために好適に利用され得る。

Claims

下記式（１）または（２）：

［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２ _ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
Ｒ^Ｘ１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ_１−６の非置換のアルキレン基であり；
Ｒ^Ｘ２は、各出現においてそれぞれ独立して、１個またはそれ以上の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子を含み得るＣ_１−６のアルキル基もしくは環状アルキル基、またはパーフルオロアルキル基により置換されていてもよいＣ_１−６のアルキレン基であり；
Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（Ｓ１）：

で表され；
Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ａ１’ _ｐ１’Ｒ^ｂ１’ _ｑ１’Ｒ^ｃ１’ _ｒ１’であり；
Ｚ^１’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ａ１” _ｐ１”Ｒ^ｂ１” _ｑ１”Ｒ^ｃ１” _ｒ１”であり；
Ｚ^１”は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’ _ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’ _ｒ１”’であり；
Ｚ^１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ｂ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｑ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ただし、Ｒ^Ｓｉで表される基毎に、少なくとも１つのＲ^ｂ１、Ｒ^ｂ１’、Ｒ^ｂ１”またはＲ^ｂ１”’が存在する。］
で表される、フルオロポリエーテル基含有化合物。
ｐ１が０、かつ、ｑ１が２または３である、請求項１に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
Ｒ^Ｆａが、フッ素原子である、請求項１または２に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
Ｘ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、２価の有機基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
Ｘ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、−（Ｚ^２１）_ｚ１１−（Ｘ^２）_ｚ１２−（Ｚ^２２）_ｚ１３−
（式中、Ｚ^２１、およびＺ^２２は、２価の有機基であり；
Ｘ^２は、酸素原子であり；
ｚ１１は０または１であり；
ｚ１２は０または１であり；
ｚ１３は０または１であり；
ただし、ｚ１１およびｚ１３の少なくとも一方は１である）
である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
Ｘ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、アルキレン基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
請求項１〜６のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤。
含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される１種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項７に記載の表面処理剤。
さらに溶媒を含む、請求項７または８に記載の表面処理剤。
防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項７〜９のいずれか１項に記載の表面処理剤。
真空蒸着用である、請求項７〜１０のいずれか１項に記載の表面処理剤。
請求項７〜１０のいずれか１項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
基材と、該基材の表面に、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物または請求項７〜１１のいずれか１項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
光学部材である、請求項１３に記載の物品。