JP7104359B2 - 表面処理剤 - Google Patents
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Description
[1] 下記式(1)又は(2):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、それぞれ独立して、0又は1であり;
R1は、それぞれ独立して、-R3-(OR2)m-On-R4-R5であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり;
mは、2~10の整数であり;
nは、0又は1であり;
R3は、単結合又はC1-6アルキレン基であり;
R4は、単結合又はC1-6アルキレン基であり;
R5は、水素原子又はRSiであり;
RSiは、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合又は下記式:
-(X51)p5-
(式中:
X51は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-OC(O)-、-Si(R53)2-、-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、-CONR54-、-NR54CO-、-O-CONR54-、-NR54CO-O-、-NR54-及び-(CH2)n5-からなる群から選択される基であり、
R53は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基であり、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基であり、
m5は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数であり、
n5は、各出現において、それぞれ独立して、1~20の整数であり、
p5は、1~10の整数である。)
で表される基であり;
XBは、それぞれ独立して、単結合又は下記式:
-(X61)p6-
(式中:
X61は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-OC(O)-、-Si(R63)2-、-(Si(R63)2O)m6-Si(R63)2-、-CONR64-、-NR64CO-、-O-CONR64-、-NR64CO-O-、-NR64-及び-(CH2)n6-からなる群から選択される基であり、
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基であり、
R64は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基であり、
m6は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数であり、
n6は、各出現において、それぞれ独立して、1~20の整数であり、
p6は、1~10の整数である。)
で表される基である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[2] Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-16パーフルオロアルキル基であり、
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6パーフルオロアルキレン基である、
上記[1]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[3] RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ただし、すべてのRFaが水素原子又は塩素原子である場合、a、b、c、e及びfの少なくとも1つは、1以上である。]
で表される基である、上記[1]又は[2]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[4] RFaは、フッ素原子である、上記[3]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[5] RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)又は(f5):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは1~200の整数であり、eは0又は1である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
e及びfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、e及びfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2又は3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]~[4]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[6] R5は、水素原子である、上記[1]~[5]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[7] R5は、RSiである、上記[1]~[4]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[8] RSiは、それぞれ独立して、下記式(S1)、(S2)、(S3)、(S4)又は(S5):
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n1は、(SiR11 n1R12 3-n1)単位毎にそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
X11は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合又は2価の有機基であり;
R13は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2以上の整数であり;
R14は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は-X11-SiR11 n1R12 3-n1であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数1~6のアルキレン基又は炭素数1~6のアルキレンオキシ基であり;
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p1、q1及びr1の合計は3であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p1’、q1’及びr1’の合計は3であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1”及びr1”の合計は3であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、1~3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
k1、l1及びm1の合計は3であり;
Rd1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z2-CR31 p2R32 q2R33 r2であり;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z2’-CR32’ q2’R33’ r2’であり;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p2、q2及びr2の合計は3であり;
Z2’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R32’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
q2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2’及びr2’の合計は3であり;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R35は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Re1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
l2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
k2、l2及びm2の合計は3であり;
Rg1及びRh1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z4-SiR11 n1R12 3-n1、-Z4-SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1、又は-Z4-CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2であり;
Z4は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
ただし、式(S1)、(S2)、(S3)、(S4)及び(S5)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも1つ存在する。]
で表される基である、上記[1]~[7]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[9] XBに結合するRSiは、式(S3)又は(S4)で表される基である、上記[8]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[10] R1におけるRSiは、式(S2)で表される基である、上記[8]又は[9]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[11] XAは、それぞれ独立して、単結合又は下記式:
-(R51’)p5’-(X51’)q5’-(R51’)p5”-
(式中:
R51’は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
X51’は、Oであり、
p5’は、0又は1であり、
p5”は、0又は1であり、
q5’は、0又は1であり、
ここに、p5’及びp5”の少なくとも一方は1である。)
で表される基であり;
XBは、それぞれ独立して、単結合又は下記式:
-(R61’)p6’-(X61’)q6’-(R61’)p6”-
(式中:
R61’は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
X61’は、Oであり、
p6’は、0又は1であり、
p6”は、0又は1であり、
q6’は、0又は1であり、
ここに、p6’及びp6”の少なくとも一方は1である。)
で表される基である、上記[1]~[10]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[12] XAは、単結合であり、XBは、C1-6アルキレン基である、上記[1]~[11]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[13] 上記[1]~[12]のいずれか1項に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
[14] 含フッ素オイル、シリコーンオイル、及び触媒から選択される1種又はそれ以上の他の成分をさらに含有する、上記[13]に記載の表面処理剤。
[15] さらに溶媒を含む、上記[13]又は[14]に記載の表面処理剤。
[16] 防汚性コーティング剤又は防水性コーティング剤として使用される、上記[13]~[15]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[17] 基材と、該基材の表面に、上記[1]~[12]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物又は上記[13]~[16]のいずれかに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
[18] 光学部材である、上記[17]に記載の物品。
本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、下記式(1)又は(2):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0又は1であり;
R1は、それぞれ独立して、-R3-(OR2)m-On-R4-R5であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり;
mは、2~10の整数であり;
nは、0又は1であり;
R3は、単結合又はC1-6アルキレン基であり;
R4は、単結合又はC1-6アルキレン基であり;
R5は、水素原子又はRSiであり;
RSiは、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合又は下記式:
-(X51)p5-
(式中:
X51は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-OC(O)-、-Si(R53)2-、-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、-CONR54-、-NR54CO-、-O-CONR54-、-NR54CO-O-、-NR54-及び-(CH2)n5-からなる群から選択される基であり、
R53は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基であり、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基であり、
m5は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数であり、
n5は、各出現において、それぞれ独立して、1~20の整数であり、
p5は、1~10の整数である。)
で表される基であり;
XBは、それぞれ独立して、単結合又は下記式:
-(X61)p6-
(式中:
X61は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-OC(O)-、-Si(R63)2-、-(Si(R63)2O)m6-Si(R63)2-、-CONR64-、-NR64CO-、-O-CONR64-、-NR64CO-O-、-NR64-及び-(CH2)n6-からなる群から選択される基であり、
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基であり、
R64は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基であり、
m6は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数であり、
n6は、各出現において、それぞれ独立して、1~20の整数であり、
p6は、1~10の整数である。)
で表される基である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物である。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上である。a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。ただし、すべてのRFaが水素原子又は塩素原子である場合、a、b、c、e及びfの少なくとも1つは、1以上である。]
で表される基である。
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0又は1である。];
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、e及びfの和は2以上であり、
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
R11、R12、R13、X11、及びn1は、上記式(S1)の記載と同意義であり;
t1及びt2は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上の整数、好ましくは1~10の整数、より好ましくは2~10の整数、例えば1~5の整数又は2~5の整数であり;
t1及びt2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(X51)p5-
[式中:
X51は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-OC(O)-、-Si(R53)2-、-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、-CONR54-、-NR54CO-、-O-CONR54-、-NR54CO-O-、-NR54-及び-(CH2)n5-からなる群から選択される基であり、
R53は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基であり、好ましくはフェニル基又はC1-6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基(好ましくはメチル基)であり、
m5は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数、好ましくは1~20の整数であり、
n5は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
p5は、1~10の整数、好ましくは1~5の整数、より好ましくは1~3の整数である。]
で表される基である。なお、XAの説明において、各基の左側が式中のRF1又はRF2に結合し、右側がCONR1の炭素原子に結合する。
-(R51’)p5’-(X51’)q5’-(R51’)p5”-
(式中:
R51’は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
X51’は、Oであり、
p5’は、0又は1であり、
p5”は、0又は1であり、
q5’は、0又は1であり、
ここに、p5’及びp5”の少なくとも一方は1である。)
で表される基である。
-(X61)p6-
[式中:
X61は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-OC(O)-、-Si(R63)2-、-(Si(R63)2O)m6-Si(R63)2-、-CONR64-、-NR64CO-、-O-CONR64-、-NR64CO-O-、-NR64-及び-(CH2)n6-からなる群から選択される基であり、
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基であり、好ましくはフェニル基又はC1-6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R64は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基(好ましくはメチル基)であり、
m6は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数、好ましくは1~20の整数であり、
n6は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
p6は、1~10の整数、好ましくは1~5の整数、より好ましくは1~3の整数である。]
で表される基である。なお、XBの説明において、各基の左側が式中のCONR1の窒素原子に結合し、右側がRSiに結合する。
-(R61’)p6’-(X61’)q6’-(R61’)p6”-
(式中:
R61’は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
X61’は、Oであり、
p6’は、0又は1であり、
p6”は、0又は1であり、
q6’は、0又は1であり、
ここに、p6’及びp6”の少なくとも一方は1である。)
で表される基である。
で表される化合物と、式(5):
R1は、式(1)及び(2)の記載と同意義であり;
R25は、C又はSiであり;
XB’は、単結合、又は2価の有機基である。]
で表される化合物を反応させて、式(1b)又は(2b):
で表されるパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物を得る。
HSiR26 3 (6)
[式中、R26は、それぞれ独立して、水素原子、1価の有機基、水酸基、加水分解性基、又はハロゲン原子である。]
で表される化合物と反応させ、適宜、Si原子に加水分解性基を導入することにより、式(1)又は(2)で表される化合物を得ることができる。
Rf5-(OC4F8)a’-(OC3F6)b’-(OC2F4)c’-(OCF2)d’-Rf6 ・・・(3)
式中、Rf5は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1-16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子又は水素原子を表し、Rf5及びRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1-3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’及びd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’及びd’の和は少なくとも1、好ましくは1~300、より好ましくは20~300である。添字a’、b’、c’又はd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、-(OC4F8)-は、-(OCF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-及び(OCF2CF(C2F5))-のいずれであってもよいが、好ましくは-(OCF2CF2CF2CF2)-である。-(OC3F6)-は、-(OCF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2)-及び(OCF2CF(CF3))-のいずれであってもよく、好ましくは-(OCF2CF2CF2)-である。-(OC2F4)-は、-(OCF2CF2)-及び(OCF(CF3))-のいずれであってもよいが、好ましくは-(OCF2CF2)-である。
Rf5-(OCF2CF2CF2)b”-Rf6 ・・・(3a)
Rf5-(OCF2CF2CF2CF2)a”-(OCF2CF2CF2)b”-(OCF2CF2)c”-(OCF2)d”-Rf6 ・・・(3b)
これら式中、Rf5及びRf6は上記の通りであり;式(3a)において、b”は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a”及びb”は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c”及びd”はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a”、b”、c”、d”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒21、n≒35)とHOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒21、n≒35)の混合物4.0g(ただし、HOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOHの含有量は11mol%)を、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン6.0gに溶解し氷冷した。該溶液にチオニルクロライド3.0gを滴下した後、N,N-ジメチルホルムアミド0.3mgをさらに加え60℃で2時間撹拌した。この反応液からチオニルクロライドを留去した後、氷冷下、N-(3,6-ジオキサヘプチル)-2,2-ジ(2-プロペニル)-4-ペンチルアミン0.6g及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン1.0gを加え室温で3時間撹拌した。反応の終点は19F-NMRによってCF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOHのカルボニル基α位の-CF2-のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、及び1H-NMRによって、ジアリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことにより確認した。反応液に1N-塩酸を加え分液した下相を水洗し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥、濃縮した。得られた濃縮物をパーフルオロヘキサンに溶解しアセトンで3回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物(A)及びポリエーテル基含有化合物(A’)を含む混合物4.0gを得た。
ポリエーテル基含有化合物(A’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
合成例1で得られた混合物4.0gを、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン5mlに溶解し、トリアセトキシメチルシラン0.01g、及び1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体2%を含むキシレン溶液0.06mlを加えた後、トリクロロシラン1.5gを仕込み、60℃に加熱し、4時間撹拌した。その後、得られた溶液から減圧下で揮発分を留去した後、メタノール0.1g及びオルトギ酸トリメチル3.0gの混合溶液を加えた後、60℃に加熱し、3時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のポリエーテル基含有化合物(B)及びポリエーテル基含有化合物(B’)を含む混合物3.9g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(B’)の含有量は11mol%)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(B’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒28、n≒26)及びHOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒28、n≒26)を含む混合物4.0g(ただし、HOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOHの含有量は7mol%)を用いた以外は合成例1~2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(C)及びポリエーテル基含有化合物(C’)を含む混合物3.9g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(C’)の含有量は7mol%)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(C’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)m―OCF2CF2COOH(m≒25)及びHOCOCF2CF2-(OCF2CF2CF2)m-OCF2CF2COOH(m≒25)を含む混合物4.2g(ただし、HOCOCF2CF2-(OCF2CF2CF2)m-OCF2CF2COOHの含有量は5mol%)を用いた以外は、合成例1~2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(D)及びポリエーテル基含有化合物(D’)を含む混合物4.2g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(D’)の含有量は5mol%)を得た。
N-(3,6-ジオキサヘプチル)-2,2-ジ(2-プロペニル)-4-ペンチルアミンの代わりに、N-(3,6-ジオキサヘプチル)-2-(2-プロペニル)-4-ペンチルアミンを用いた以外は、合成例1~2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(E)及びポリエーテル基含有化合物(E’)を含む混合物3.8g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(E’)の含有量は11mol%)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(E’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒28、n≒26)及びHOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒28、n≒26)を含む混合物4.0g(ただし、HOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOHの含有量は7mol%)を用いた以外は合成例4と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(F)、ポリエーテル基含有化合物(F’)を含む混合物4.0g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(F’)の含有量は7mol%)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(F’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
N-(3,6-ジオキサヘプチル)-2,2-ジ(2-プロペニル)-4-ペンチルアミンの代わりに、N-(3,6,9-トリオキサデシル)-2,2-ジ(2-プロペニル)-4-ペンチルアミンを用いた以外は、合成例1~2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(G)及びポリエーテル基含有化合物(G’)を含む混合物3.9g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(G’)の含有量は11mol%)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(G’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒28、n≒26)及びHOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒28、n≒26)を含む混合物4.0g(ただし、HOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOHの含有量は7mol%)を用いた以外は合成例7と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(H)、ポリエーテル基含有化合物(H’)を含む混合物3.7g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(H’)の含有量は7mol%)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(H’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)m―OCF2CF2COOH(m≒25)及びHOCOCF2CF2-(OCF2CF2CF2)m-OCF2CF2COOH(m≒25)を含む混合物4.2g(ただし、HOCOCF2CF2-(OCF2CF2CF2)m-OCF2CF2COOHの含有量は5mol%)を用いた以外は、合成例8と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(I)及びポリエーテル基含有化合物(I’)を含む混合物4.1g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(I’)の含有量は5mol%)を得た。
N-(3,6-ジオキサヘプチル)-2,2-ジ(2-プロペニル)-4-ペンチルアミンの代わりに、N-(3,6,9,11-テトラオキサトリデシル)-2,2-ジ(2-プロペニル)-4-ペンチルアミンを用いた以外は合成例1~2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(J)及びポリエーテル基含有化合物(J’)を含む混合物3.6g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(J’)の含有量は11mol%)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(J’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒28、n≒26)及びHOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒28、n≒26)を含む混合物4.0g(ただし、HOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOHの含有量は7mol%)を用いた以外は、合成例10と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(K)及びポリエーテル基含有化合物(K’)を含む混合物3.9g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(K’)の含有量は7mol%)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(K’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)m―OCF2COOH(m≒25)及びHOCOCF2-(OCF2CF2CF2)m-OCF2COOH(m≒25)を含む混合物4.2g(ただし、HOCOCF2-(OCF2CF2CF2)m-OCF2COOHの含有量は5mol%)を用いた以外は、合成例11と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(L)及びポリエーテル基含有化合物(L’)を含む混合物4.0g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(L’)の含有量は5mol%)を得た。
N-(3,6-ジオキサヘプチル)-2,2-ジ(2-プロペニル)-4-ペンチルアミンの代わりに、N-(3-オキサヘキセ-5-イル)-2,2-ジ(2-プロペニル)-4-ペンチルアミンを用いた以外は、合成例1~2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(M)及びポリエーテル基含有化合物(M’)を含む混合物3.5g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(M’)の含有量は11mol%)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(M’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒28、n≒26)及びHOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOH(m≒28、n≒26)を含む混合物4.0g(ただし、HOCOCF2-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-COOHの含有量は7mol%)を用いた以外は、合成例13と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(N)及びポリエーテル基含有化合物(N’)を含む混合物3.8g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(N’)の含有量は7mol%)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(N’):
(なお、パーフルオロポリエーテル基において、平均組成としては(OCF2CF2CF2CF2)単位及び(OCF2CF2CF2)単位が微量含まれていたが省略した。)
CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)m―OCF2COOH(m≒25)及びHOCOCF2-(OCF2CF2CF2)m-OCF2COOH(m≒25)を含む混合物4.2g(ただし、HOCOCF2-(OCF2CF2CF2)m-OCF2COOHの含有量は5mol%)を用いた以外は、合成例13と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(O)及びポリエーテル基含有化合物(O’)を含む混合物4.2g(ただし、ポリエーテル基含有化合物(O’)の含有量は5mol%)を得た。
上記合成例2で得られたポリエーテル基含有化合物(B)及びポリエーテル基含有化合物(B’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(1)を調製した。
上記合成例3で得られたポリエーテル基含有化合物(C)及びポリエーテル基含有化合物(C’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(2)を調製した。
上記合成例4で得られたポリエーテル基含有化合物(D)及びポリエーテル基含有化合物(D’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(3)を調製した。
上記合成例5で得られたポリエーテル基含有化合物(E)及びポリエーテル基含有化合物(E’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(4)を調製した。
上記合成例6で得られたポリエーテル基含有化合物(F)及びポリエーテル基含有化合物(F’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(5)を調製した。
上記合成例7で得られたポリエーテル基含有化合物(G)及びポリエーテル基含有化合物(G’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(6)を調製した。
上記合成例8で得られたポリエーテル基含有化合物(H)及びポリエーテル基含有化合物(H’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(7)を調製した。
上記合成例9で得られたポリエーテル基含有化合物(I)及びポリエーテル基含有化合物(I’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(8)を調製した。
上記合成例10で得られたポリエーテル基含有化合物(J)及びポリエーテル基含有化合物(J’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(9)を調製した。
上記合成例11で得られたポリエーテル基含有化合物(K)及びポリエーテル基含有化合物(K’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(10)を調製した。
上記合成例12で得られたポリエーテル基含有化合物(L)及びポリエーテル基含有化合物(L’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(11)を調製した。
上記合成例13で得られたポリエーテル基含有化合物(M)及びポリエーテル基含有化合物(M’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(12)を調製した。
上記合成例14で得られたポリエーテル基含有化合物(N)及びポリエーテル基含有化合物(N’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(13)を調製した。
上記合成例15で得られたポリエーテル基含有化合物(O)及びポリエーテル基含有化合物(O’)を含む混合物を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(14)を調製した。
ポリエーテル基含有化合物(D)及びポリエーテル基含有化合物(D’)を含む混合物の代わりに、それぞれ、下記対照化合物(1)及び(2)を用いた以外は実施例2と同様に行い、比較表面処理剤(1)及び(2)を調製した。
静的接触角は全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いて次の方法で測定した。
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水を2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。
表面処理剤(1)~(14)及び比較表面処理剤(1)~(2)を、それぞれスピンコーターを用いて、化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に塗布した。スピンコートの条件は、300回転/分で3秒間、2000回転/分で30秒であった。塗布後のガラスを、大気下、恒温槽内で150℃30分間加熱し、硬化膜を形成した。
得られた硬化膜の特性を以下のように評価した。
(初期評価)
まず、初期評価として、硬化膜形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
(エタノール拭き後の評価)
次に、上記硬化膜を、エタノールを十分に染み込ませたキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)を用いて5往復拭いた後、乾燥させた。乾燥後の硬化膜の水の静的接触角を測定した。
(指紋付着性)
表面処理剤又は比較表面処理剤を用いて形成された硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は、次の基準に基づいて判断した。
A:指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たなかった。
B:指紋の付着が少ないが、その指紋を充分に確認できた。
C:未処理のガラス基板と同程度に明確に指紋が付着した。
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)で5往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価は次の基準に基づいて判断した。
A:指紋を完全に拭き取ることができた。
B:指紋の拭取り跡が残った。
C:指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難であった。
得られた硬化膜の耐摩擦性を以下のように評価した。
ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で2500回擦る毎に耐水接触角を測定し、10000回もしくは100度未満となるまで試験を続けた。試験環境条件は25℃、湿度40%RHであった。
消しゴム:Raber Eraser(Minoan社製)
接地面積:6mmφ
移動距離(片道):30mm
移動速度:3,600mm/分
荷重:1kg/6mmφ
Claims (17)
- 下記式(1)又は(2):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、それぞれ独立して、0又は1であり;
R1は、それぞれ独立して、-R3-(OR2)m-On-R4-R5であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり;
mは、2~10の整数であり;
nは、0又は1であり;
R3は、単結合又はC1-6アルキレン基であり;
R4は、単結合又はC1-6アルキレン基であり;
R5は、水素原子又はRSiであり;
RSiは、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基であり;
XAは、単結合であり;
XBは、それぞれ独立して、単結合又は下記式:
-(X61)p6-
(式中:
X61は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-OC(O)-、-Si(R63)2-、-(Si(R63)2O)m6-Si(R63)2-、-CONR64-、-NR64CO-、-O-CONR64-、-NR64CO-O-、-NR64-及び-(CH2)n6-からなる群から選択される基であり、
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基であり、
R64は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基であり、
m6は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数であり、
n6は、各出現において、それぞれ独立して、1~20の整数であり、
p6は、1~10の整数である。)
で表される基である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-16パーフルオロアルキル基であり、
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6パーフルオロアルキレン基である、
請求項1に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ただし、すべてのRFaが水素原子又は塩素原子である場合、a、b、c、e及びfの少なくとも1つは、1以上である。]
で表される基である、請求項1又は2に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - RFaは、フッ素原子である、請求項3に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)又は(f5):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは1~200の整数であり、eは0又は1である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
e及びfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、e及びfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2又は3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1~4のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - R5は、水素原子である、請求項1~5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- R5は、RSiである、請求項1~5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- RSiは、それぞれ独立して、下記式(S1)、(S2)、(S3)、(S4)又は(S5):
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n1は、(SiR11 n1R12 3-n1)単位毎にそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
X11は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合又は2価の有機基であり;
R13は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2以上の整数であり;
R14は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は-X11-SiR11 n1R12 3-n1であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数1~6のアルキレン基又は炭素数1~6のアルキレンオキシ基であり;
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p1、q1及びr1の合計は3であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p1’、q1’及びr1’の合計は3であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1”及びr1”の合計は3であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、1~3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~2の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~2の整数であり;
k1、l1及びm1の合計は3であり;
Rd1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z2-CR31 p2R32 q2R33 r2であり;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z2’-CR32’ q2’R33’ r2’であり;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p2、q2及びr2の合計は3であり;
Z2’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R32’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
q2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2’及びr2’の合計は3であり;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R35は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Re1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
l2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
k2、l2及びm2の合計は3であり;
Rg1及びRh1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z4-SiR11 n1R12 3-n1、-Z4-SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1、又は-Z4-CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2であり;
Z4は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
ただし、式(S1)、(S2)、(S3)、(S4)及び(S5)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも1つ存在する。]
で表される基である、請求項1~7のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - XBに結合するRSiは、式(S3)又は(S4)で表される基である、請求項8に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- R1におけるRSiは、式(S2)で表される基である、請求項1~5及び7のいずれか1項を引用する請求項8に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- X B は、C1-6アルキレン基である、請求項1~10のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
- 含フッ素オイル、シリコーンオイル、及び触媒から選択される1種又はそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項12に記載の表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項12又は13に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤又は防水性コーティング剤として使用される、請求項12~14のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1~11のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物又は請求項12~15のいずれかに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 光学部材である、請求項16に記載の物品。
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