JP6911963B2 - フルオロポリエーテル基含有化合物 - Google Patents
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Description
[1] 下記式(1)または(2):
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基であり;
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも5以上であり、添字a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、fに対するeの比が、0.9以上であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(S1):
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1’−SiRa1’ p1’Rb1’ q1’Rc1’ r1’であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Ra1’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1”−SiRa1” p1”Rb1” q1”Rc1” r1”であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Ra1”は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1”’−SiRb1”’ q1”’Rc1”’ r1”’であり;
Z1”’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Rb1”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
q1”’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1”’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rb1”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rb1’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、RSiで表される基毎に、少なくとも1つのRb1、Rb1’、Rb1”またはRb1”’が存在する。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有化合物。
[2] RFが、
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中:
cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である]
で表される、[1]に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[3] fに対するeの比が、0.9〜2.0の範囲にある、[1]または[2]に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[4] X1が、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基である、[1]〜[3]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[5] X1が、各出現においてそれぞれ独立して、
−(Z21)z11−(X2)z12−(Z22)z13−
(式中、Z21、およびZ22は、2価の有機基であり;
X2は、酸素原子であり;
z11は0または1であり;
z12は0または1であり;
z13は0または1であり;
ただし、z11およびz13の少なくとも一方は1である)
である、[1]〜[4]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[6] RFaが、フッ素原子である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[7] p1が0、q1が2または3である、[1]〜[6]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[8] [1]〜[7]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤。
[9] フルオロポリエーテル基含有化合物が、式(1)および(2)で表される化合物である、[8]に記載の表面処理剤。
[10] 式(1)および(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対して、式(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物が、モル比で、0.001〜0.70含まれる、[8]または[9]に記載の表面処理剤。
[11] 含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、[8]〜[10]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[12] 含フッ素オイルをさらに含有する、[8]〜[10]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[13] 式(1)および(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物、ならびに含フッ素オイルの合計に対して、式(2)で表される化合物が、0.001〜70モル%、および、含フッ素オイルが、0.001〜50モル%含まれる、[12]に記載の表面処理剤。
[14] さらに溶媒を含む、[8]〜[13]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[15] 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、[8]〜[14]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[16] 真空蒸着用である、[8]〜[15]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[17] [8]〜[15]のいずれか1つに記載の表面処理剤を含有するペレット。
[18] 基材と、該基材の表面に、[1]〜[7]のいずれか1つに記載の化合物または[8]〜[16]のいずれか1つに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
[19] 光学部材である、[18]に記載の物品。
本明細書において用いられる場合、「2価の有機基」としては、特に限定されるものではないが、炭化水素基からさらに1個の水素原子を脱離させた2価の基が挙げられる。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、
eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも5以上であり、
添字a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、
fに対するeの比(以下、「e/f比」と称することがある)が、0.9以上である。
e/f比が低くなり過ぎると、パーフルオロアルキル基含有化合物(または、該化合物を含む組成物、例えば表面処理剤)は、硬化前には、ダイラタント流体のような挙動、すなわち剪断応力に対して固体に類似した挙動を示し、その結果、形成される硬化層の潤滑性が低減することがある。また、フルオロポリエーテル基含有化合物を用いて形成される硬化層の加水分解性が高くなり、該硬化層の耐久性が低くなることがある。e/f比が高くなりすぎると、フルオロポリエーテル基含有化合物を用いて形成される硬化層の動摩擦係数が高くなり、十分な摩擦耐久性を有する硬化層が得られないことがある。さらに、e/f比が上記の範囲にあることにより、e/f比が0.9未満の場合よりも、PFPE鎖における酸素原子の割合が小さくなり、すなわち、フッ素原子の割合が大きくなる。その結果、形成される硬化層における撥水撥油性が高くなると考えられる。
さらに、本開示の式(1)および(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物は、RF1またはRF2に含まれるRFで表される基において、e/f比が特定の範囲にある。このような構造を有することにより、式(1)および/または(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を用いて形成される硬化層は、極めて高い耐ケミカル性、摩擦耐久性、撥水性、撥油性、防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)、防水性(電子部品等への水の浸入を防止する)、表面滑り性(または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感)を示し得る。
−(Z21)z11−(X2)z12−(Z22)z13−
で表される基を挙げることができる。
式中、Z21、およびZ22は、2価の有機基である。
X2は、酸素原子である。
z11は0または1であり;z12は0または1であり;z13は0または1である。ただし、z11およびz13の少なくとも一方は1である。
−(Z21’)z11’−(X2’)z12’−(Z22’)z13’−
で表される基を挙げることができる。
式中、Z21’、およびZ22’は、2価の有機基である。
X2’は、酸素原子である。
z11’は0または1であり;z12’は0または1であり;z13’は0または1である。ただし、z11’およびz13’の少なくとも一方は1である。
−(Z21”)z11”−(X2”)z12”−(Z22”)z13”−
で表される基を挙げることができる。
式中、Z21”、およびZ22”は、2価の有機基である。
X2”は、酸素原子である。
z11”は0または1であり;z12”は0または1であり;z13”は0または1である。ただし、z11”およびz13”の少なくとも一方は1である。
−(Z21”’)z11”’−(X2”’)z12”’−(Z22”’)z13”’−
で表される基を挙げることができる。
式中、Z21”’、およびZ22”’は、2価の有機基である。
X2”’は、酸素原子である。
z11”’は0または1であり;z12”’は0または1であり;z13”’は0または1である。ただし、z11”’およびz13”’の少なくとも一方は1である。
言い換えると、RSiで表される基は、
−X1−SiRa1 p1Rb1 q1Rc1 r1で表される基(式中、q1が1〜3の整数であり、好ましくはq1が2または3、より好ましくはq1が3。ただし、p1、q1およびr1の合計は3である。)、
−Z1’−SiRa1’ p1’Rb1’ q1’Rc1’ r1’で表される基(式中、q1’が1〜3の整数であり、好ましくはq1’が2または3、より好ましくはq1’が3。ただし、p1’、q1’およびr1’の合計は3である。)、または
−Z1”−SiRa1” p1”Rb1” q1”Rc1” r1”で表される基(式中、q1”が1〜3の整数であり、好ましくはq1”が2または3、より好ましくはq1”が3。ただし、p1”、q1”およびr1”の合計は3である。)、および
−Z1”’−SiRb1”’ q1”’Rc1”’ r1”’で表される基(式中、q1”’が1〜3の整数であり、好ましくはq1”’が2または3、より好ましくはq1”’が3。ただし、q1”’およびr1”’の合計は3である。)
の少なくとも1つを有する。
−X1−SiRb1 q1Rc1 r1で表される基(式中、q1が1〜3の整数であり、好ましくはq1が2または3、より好ましくはq1が3。ただし、q1およびr1の合計は3である。)、
−Z1’−SiRb1’ q1’Rc1’ r1’で表される基(式中、q1’が1〜3の整数であり、好ましくはq1’が2または3、より好ましくはq1’が3。ただし、q1’およびr1’の合計は3である。)、
−Z1”−SiRb1” q1”Rc1” r1”で表される基(式中、q1”が1〜3の整数であり、好ましくはq1”が2または3、より好ましくはq1”が3。ただし、q1”およびr1”の合計は3である。)、および
−Z1”’−SiRb1”’ q1”’Rc1”’ r1”’で表される基(式中、q1”’が1〜3の整数であり、好ましくはq1”’が2または3、より好ましくはq1”’が3。ただし、q1”’およびr1”’の合計は3である。)
の少なくとも1つを有する。
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−、具体的には、式:−(OC2F4)e−(OCF2)f−(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、fに対するeの比が、0.9以上であり、好ましくは0.9〜2.0、より好ましくは0.9〜1.5であり);
pおよびqは、それぞれ独立して、0または1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(S1):
で表され;
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6アルキレン基または−(CH2)z7−フェニレン−(CH2)z8−であり、好ましくはC1−6アルキレン基、より好ましくはC1−3アルキレン基であり;
z7は、0〜6の整数であり、z8は1〜6の整数であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
p1およびr1が0、かつ、q1が3である。]
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
RF1または、RF2で表される基の数平均分子量は、2,000〜15,000の範囲にあり、好ましくは2,000〜8,000の範囲にあり、より好ましくは3,000〜8,000の範囲にあり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−、具体的には、式:−(OC2F4)e−(OCF2)f−(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、fに対するeの比が、0.9以上であり、好ましくは0.9〜2.0、より好ましくは0.9〜1.5であり);
pおよびqは、それぞれ独立して、0または1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(S1):
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6アルキレン基または−(CH2)z7−フェニレン−(CH2)z8−であり、好ましくはC1−6アルキレン基、より好ましくはC1−3アルキレン基であり;
z7は、0〜6の整数であり、z8は1〜6の整数であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
p1およびr1が0、かつ、q1が3である。]
工程(II’)で得られる化合物を、HSiM3(式中、Mは、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはC1−6アルコキシ基である)、および、所望により
式:Rb1’ i’L’(式中、Rb1’は上記と同意義であり、L’は、Rb1’と結合可能な基を表し、i’は1〜3の整数である。)
で表される化合物、および、所望により
式:Rc1’ j’L”(式中、Rc1’は上記と同意義であり、L”は、Rc1’と結合可能な基を表し、j’は1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させる工程、
を含む方法により製造することができる。
Rf5−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf6 ・・・(3)
式中、Rf5は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1−16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子又は水素原子を表し、Rf5及びRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1−3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’及びd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’及びd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’又はd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−及び(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−及び(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−及び(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf5−(OCF2CF2CF2)b”−Rf6 ・・・(3a)
Rf5−(OCF2CF2CF2CF2)a”−(OCF2CF2CF2)b”−(OCF2CF2)c”−(OCF2)d”−Rf6 ・・・(3b)
これら式中、Rf5及びRf6は上記の通りであり;式(3a)において、b”は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a”及びb”は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c”及びd”はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a”、b”、c”、d”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
本態様において、式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、0.001モル%以上含まれていてもよく、0.01モル%以上含まれていてもよく、1.0モル%以上含まれていてもよく、50モル%以下含まれていてもよく、40モル%以下含まれていてもよく、30モル%以下含まれていてもよく、10モル%以下含まれていてもよい。式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、0.001〜50モル%含まれていてもよく、0.01〜40モル%含まれていてもよい。
本態様において、式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式(2)で表される化合物が0.001〜70モル%、および含フッ素オイルが0.001〜50モル%含まれることが好ましく、式(2)で表される化合物が0.01〜60モル%、および含フッ素オイルが0.01〜40モル%含まれることがより好ましく、式(2)で表される化合物が0.1〜50モル%、および含フッ素オイルが0.1〜30モル%含まれることがさらに好ましい。
本態様の組成物(例えば、表面処理剤)は、摩擦耐久性の良好な硬化層の形成に寄与し得る。さらに、本態様の組成物を用いて形成される硬化層においては、その表面における撥水撥油性が特に良好である。これは、本態様の組成物に含まれるフルオロポリエーテル基含有化合物では、RFに含まれる酸素原子の割合が小さく(例えば、e/f値が0.9未満の場合よりも、小さい)、フッ素原子の割合が大きいためである。
本態様において、式(1)で表される化合物、および式(2)で表される化合物の合計に対して、式(2)で表される化合物が、0.001モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、0.1モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、1モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、例えば、10モル%以上50モル%未満含まれていてもよい。
本態様において、式(1)で表される化合物、および式(2)で表される化合物の合計に対して、式(1)で表される化合物が、0.001モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、0.1モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、10モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、例えば、20モル%以上50モル%未満、30モル%以上50モル%未満含まれていてもよい。
本態様において、式(1)で表される化合物、および式(2)で表される化合物の合計に対して、式(2)で表される化合物が、30モル%以上65モル%未満含まれていてもよく、35モル%以上65モル%未満含まれていてもよく、40モル%以上60モル%未満含まれていてもよい。
CF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−COOH(m≒27、n≒25)とHOCOCF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−COOH(m≒27、n≒25)との混合物5.0g(ただし、HOCOCF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−COOHの含有量は8mol%)を1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン5.0gに溶解し氷冷した。該溶液にチオニルクロライド0.3gを滴下した後、N,N−ジメチルホルムアミド0.01mgをさらに加え室温で一昼夜撹拌した。この反応液からチオニルクロライドを留去した後、ジアリルアミン0.18gおよびトリエチルアミン0.2gを加え、50℃に加熱し、3時間撹拌した。反応の終点は19F−NMRによってCF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−COOHのカルボニル基α位の−CF2−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および1H−NMRによって、ジアリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことにより確認した。反応液に1N−塩酸を加え分液した下相を水洗し硫酸マグネシウムを用いて乾燥、濃縮した。得られた濃縮物をパーフルオロヘキサンに溶解しアセトンで3回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物(A)およびポリエーテル基含有化合物(A’)を含む混合物を得た。
ポリエーテル基含有化合物(A):
(m≒27、n≒25)
ポリエーテル基含有化合物(A’):
(m≒27、n≒25)
合成例1で得られた混合物5.0gを、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン10mlに溶解し、トリアセトキシメチルシラン0.02g、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体2%を含むキシレン溶液0.06mlを加えた後、トリクロロシラン1.0gを仕込み、10℃で30分間撹拌した。続いて、該溶液を60℃に加熱し4時間撹拌した。その後、得られた溶液から減圧下で揮発分を留去した後、メタノール0.1gおよびオルトギ酸トリメチル3.0gの混合溶液を加えた後、60℃に加熱し3時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のポリエーテル基含有化合物(B)およびポリエーテル基含有化合物(B’)を含む混合物4.7gを得た(e/f比は1.08)。
ポリエーテル基含有化合物(B):
(m≒27、n≒25)
ポリエーテル基含有化合物(B’):
(m≒27、n≒25)
CF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−COOH(m≒33、n≒32)およびHOCOCF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−COOH(m≒33、n≒32)を含む混合物6.0g(ただし、HOCOCF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−COOHの含有量は11mol%)を用いた以外は合成例1と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(C)およびポリエーテル基含有化合物(C’)を含む混合物6.0gを得た。
ポリエーテル基含有化合物(C):
(m≒33、n≒32)
ポリエーテル基含有化合物(C’):
(m≒33、n≒32)
合成例3で得られた混合物5.8gを用いた以外は合成例2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(D)およびポリエーテル基含有化合物(D’)を含む混合物5.8gを得た(e/f比は1.03)。
ポリエーテル基含有化合物(D):
(m≒33、n≒32)
ポリエーテル基含有化合物(D’):
(m≒33、n≒32)
CF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−COOH(m≒27、n≒25)、HOCOCF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−COOH(m≒27、n≒25)およびCF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−OCF3(m≒27、n≒25)を含む混合物6.0g(ただし、HOCOCF2−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−COOHの含有量は29mol%、CF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−OCF3の含有量は24mol%)を用いた以外は合成例1と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(E)、ポリエーテル基含有化合物(E’)ポリエーテル基含有化合物(E”)を含む混合物5.9gを得た。
ポリエーテル基含有化合物(E):
(m≒27、n≒25)
ポリエーテル基含有化合物(E’):
(m≒27、n≒25)
ポリエーテル基含有化合物(E”):
CF3(OCF2CF2)m(OCF2)nOCF3 (m≒27、n≒25)
合成例5で得られた混合物5.9gを用いた以外は合成例2と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物(F)、ポリエーテル基含有化合物(F’)、およびポリエーテル基含有化合物(F”)を含む混合物5.8gを得た(e/f比は1.08)。
ポリエーテル基含有化合物(F):
(m≒27、n≒25)
ポリエーテル基含有化合物(F’):
(m≒27、n≒25)
ポリエーテル基含有化合物(F”):
CF3(OCF2CF2)m(OCF2)nOCF3 (m≒27、n≒25)
上記合成例2で得られたポリエーテル基含有化合物(B)およびポリエーテル基含有化合物(B’)を含む混合物を、濃度0.1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7200)に溶解させて、表面処理剤(1)を調製した。
上記合成例4で得られたポリエーテル基含有化合物(D)およびポリエーテル基含有化合物(D’)を含む混合物を、濃度0.1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7200)に溶解させて、表面処理剤(2)を調製した。
上記合成例6で得られたポリエーテル基含有化合物(F)、ポリエーテル基含有化合物(F’)およびポリエーテル基含有化合物(F”)を含む混合物を、濃度0.1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7200)に溶解させて、表面処理剤(3)を調製した。
ポリエーテル基含有化合物(D)およびポリエーテル基含有化合物(D’)を含む混合物の代わりに、下記対照化合物(1)または(2)を用いた以外は実施例2と同様に行い、比較表面処理剤(1)および(2)をそれぞれ調製した。
対照化合物(1)
対照化合物(2)
静的接触角は全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いて次の方法で測定した。
<静的接触角の測定方法>
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水を2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。
表面処理剤(1)〜(3)、および比較表面処理剤(1)〜(2)をそれぞれ用いて、以下のように硬化膜を形成した。
スピンコートの条件は、300回転/分で3秒間、2000回転/分で30秒であった。
塗布後のガラスを、大気下、恒温槽内で150℃30分間加熱し、硬化膜を形成した。
得られた硬化膜の特性を以下のように評価した。
(初期評価)
まず、初期評価として、硬化膜形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
(エタノール拭き後の評価)
次に、上記硬化膜を、エタノールを十分に染み込ませたキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)を用いて5往復拭いた後、乾燥させた。乾燥後の硬化膜の水の静的接触角を測定した。
(指紋付着性)
表面処理剤または比較表面処理剤を用いて形成された硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は、次の基準に基づいて判断した。
A:指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たなかった。
B:指紋の付着が少ないが、その指紋を充分に確認できた。
C:未処理のガラス基板と同程度に明確に指紋が付着した。
(指紋拭き取り性)
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)で5往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価は次の基準に基づいて判断した。
A:指紋を完全に拭き取ることができた。
B:指紋の拭取り跡が残った。
C:指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難であった。
得られた硬化膜の耐摩擦性を以下のように評価した。
<耐消しゴム摩擦性試験>
ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で2500回擦る毎に耐水接触角を測定し、10000回もしくは100度未満となるまで試験を続けた。試験環境条件は25℃、湿度40%RHであった。
消しゴム:Raber Eraser(Minoan社製)
接地面積:6mmφ
移動距離(片道):30mm
移動速度:3,600mm/分
荷重:1kg/6mmφ
Claims (12)
- 下記式(1):
RF1は、Rf1−RF−Oq−であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているC1アルキル基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基であり;
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも5以上であり、添字a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、fに対するeの比が、0.9以上であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
qは、独立して、0または1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(S1):
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6アルキレン基、−(CH2)z5−O−(CH2)z6−、または、−(CH2)z7−フェニレン−(CH2)z8−(z5は、0〜6の整数であり、z6は、0〜6の整数であり、z5とz6との合計は1以上であり、z7は、0〜6の整数であり、z8は、0〜6の整数である。)であり;
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1’−SiRa1’ p1’Rb1’ q1’Rc1’ r1’であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Ra1’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1”−SiRa1” p1”Rb1” q1”Rc1” r1”であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Ra1”は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1”’−SiRb1”’ q1”’Rc1”’ r1”’であり;
Z1”’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Rb1”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
q1”’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1”’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rb1”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rb1’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
p1、q1およびr1の和、p1’、q1’およびr1’の和、p1”、q1”およびr1”の和、ならびに、q1”’およびr1”’の和は、それぞれ3であり;
ただし、RSiで表される基毎に、少なくとも1つのRb1、Rb1’、Rb1”またはRb1”’が存在する。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有化合物、
下記式(2):
R F2 は、−Rf 2 p −R F −O q −であり;
Rf 2 は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているC 1−6 アルキレン基であり;
R F 、およびqは、式(1)の記載と同意義であり;
pは、0または1であり;
R Si は、式(1)の記載と同意義である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物、および
含フッ素オイル
を含み、
前記式(1)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物、前記式(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物、および前記含フッ素オイルの合計に対して、前記式(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物が、0.001〜70モル%、および、前記含フッ素オイルが、0.001〜50モル%含まれる、
表面処理剤。 - RFが、
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中:
cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である]
で表される、請求項1に記載の表面処理剤。 - fに対するeの比が、0.9〜2.0の範囲にある、請求項1または2に記載の表面処理剤。
- RFaが、フッ素原子である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- p1が0、q1が2または3である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 真空蒸着用である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜9のいずれか1項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 光学部材である、請求項11に記載の物品。
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