KR20150054147A - 방오성 코팅제 및 이를 이용한 방오성 피막 - Google Patents

방오성 코팅제 및 이를 이용한 방오성 피막 Download PDF

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Abstract

본 발명은 방오성 코팅제 및 이를 이용한 방오성 피막에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 하기 화학식 1로 표시되는 불소계 화합물을 함유함으로써, 오염물(지문 등)의 부착 방지와 부착된 오염물의 제거가 용이하고, 기재와의 밀착력이 우수하여 방오 내구성이 우수한 방오성 코팅제 및 이를 이용한 방오성 피막에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00056

(식 중, Rf는 Z(ChF2h)-(OCiF2i)q-(OCjF2j)r이고, Z는 수소 또는 F이고, h, i 및 j는 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고, q는 0 내지 100의 정수이고, r은 0 또는 1이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 지방족 탄화수소기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C4의 지방족 탄화수소기이고, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C1-C3의 지방족 탄화수소기이며, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수임).

Description

방오성 코팅제 및 이를 이용한 방오성 피막 {ANTIFOULING COATING AGENT AND ANTIFOULING COATING THEREOF}
본 발명은 방오성과 동시에 기재와의 밀착력이 우수한 방오성 코팅제 및 이를 이용한 방오성 피막에 관한 것이다.
터치 패널, 각종 디스플레이 등과 같이 손이 접촉하거나 손으로 조작하는 광학 물품은, 인체의 기름기가 부착되면 표면이 오염되어 시인성이 나빠지는 문제가 있다.
이에 광학 물품의 표면에 방오성 부여가 요구되고 있다. 방오성 부여는 통상 방오성을 갖는 화합물을 물품의 표면에 코팅하는 방법이 사용된다.
방오성을 갖는 화합물은 디메틸실리콘 오일을 중심으로 하는 실리콘 화합물이 있다. 이는 발수성 및 윤활성이 양호하나 발유성 및 기름에 대한 방오성이 불완전한 단점이 있다.
이를 개선하기 위하여 발유성이 우수한 불소 화합물이 제시되었다. 상기 불소 화합물은 불소화알킬 치환 실란 또는 불소화 폴리에테르 치환 실란 등이 있으나 이들은 증착에 의해 방오성층을 형성하여 상기 증착을 위한 고가의 특별한 장치가 요구된다는 단점이 있다.
또한, 불소계 단량체와 아크릴계 실란커플링제의 공중합체(한국등록특허 제607716호), 말단에 실란커플링제를 함유한 불소계 수지(한국공개특허 제2007-0102428호) 등이 제시되고 있다. 그러나 이들은 방오성은 양호하나 기재와의 밀착력이 낮아 지속적인 방오성을 발현하기에는 한계가 있다.
본 발명은 오염물(지문 등)의 부착을 방지하는 방오성과 동시에 기재와의 밀착력이 우수한 방오성 코팅제를 제공하는 데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기 방오성 코팅제를 이용한 방오성 피막을 제공하는 데 또 다른 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 방오성 코팅제를 제공한다.
Figure pat00001
(식 중, Rf는 Z(ChF2h)-(OCiF2i)q-(OCjF2j)r이고, Z는 수소 또는 F이고, h, i 및 j는 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고, q는 0 내지 100의 정수이고, r은 0 또는 1이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 지방족 탄화수소기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C4의 지방족 탄화수소기이고, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C1-C3의 지방족 탄화수소기이며, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수임).
바람직하기로, 상기 화학식 1의 Rf는 Z(ChF2h)-(OC3F6)q-(OCF2)r 이고, X는 수소 또는 F이고, h는 1 내지 20의 정수이고, q는 0 내지 100의 정수이고, r은 0 또는 1이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C2-C6의 알킬기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 메틸기이고, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C1-C2의 알킬기이며, m 및 n은 각각 독립적으로 2 또는 3일 수 있다.
보다 바람직하기로, 상기 방오성 코팅제는 하기 화학식 2 내지 7로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
또한, 본 발명은 상기 방오성 코팅제가 함유된 조성물을, 기재의 최외각에 도포 및 경화시킨 것인 방오성 피막을 제공한다.
상기 기재는 금속, 유리, 세라믹 또는 플라스틱일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 방오성 피막을 구비한 광학물품을 제공한다.
본 발명의 방오성 코팅제는 오염물(지문 등)의 부착 방지 및 부착된 오염물의 제거가 용이한 이점이 있다.
또한, 본 발명의 방오성 코팅제는 기재와의 밀착력이 우수하여 방오 내구성도 우수한 이점이 있다.
따라서, 지문 부착 방지성이 강하게 요구되는 터치디스플레이, 액정표시장치, 플라즈마디스플레이 등의 표시장치용 글라스 등의 광학물품에 적용 시 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명은 방오성과 동시에 기재와의 밀착력이 우수한 방오성 코팅제 및 이를 이용한 방오성 피막에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 방오성 코팅제는 하기 화학식 1을 함유한다.
[화학식 1]
Figure pat00008
(식 중, Rf는 Z(ChF2h)-(OCiF2i)q-(OCjF2j)r이고, Z는 수소 또는 F이고, h, i 및 j는 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고, q는 0 내지 100의 정수이고, r은 0 또는 1이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 지방족 탄화수소기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C4의 지방족 탄화수소기이고, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C1-C3의 지방족 탄화수소기이며, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수임).
바람직하기로, 바람직하기로, 상기 화학식 1의 Rf는 Z(ChF2h)-(OC3F6)q-(OCF2)r 이고, X는 수소 또는 F이고, h는 1 내지 20의 정수이고 q는 0 내지 100의 정수이고, 및 r은 0 또는 1이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C2-C6의 알킬기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 메틸기이고, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C1-C2의 알킬기이며, m 및 n은 각각 독립적으로 2 또는 3일 수 있다.
보다 바람직하기로, 상기 방오성 코팅제는 하기 화학식 2 내지 7로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00009
(n은 0 내지 20의 정수임)
[화학식 3]
Figure pat00010
(n은 2 내지 20의 정수임)
[화학식 4]
Figure pat00011
(n은 1 내지 20의 정수임)
[화학식 5]
Figure pat00012
(n은 1 내지 20의 정수임)
[화학식 6]
Figure pat00013
(n은 1 내지 20의 정수임)
[화학식 7]
Figure pat00014
(n은 1 내지 20의 정수임)
상기 화학식 1의 화합물은 과불소화알킬기 또는 과불소화알킬에테르기와 2개의 실란커플링기를 동시에 포함하여, 방오성뿐만 아니라 기재와의 밀착력이 우수하므로 방오 내구성이 향상된다.
이러한 화학식 1의 화합물은 합성되거나 시판되는 제품을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 방오성 코팅제가 함유된 조성물을, 기재의 최외각에 도포 및 경화시킨 것인 방오성 피막에 그 특징이 있다.
방오성 코팅제가 함유된 조성물은 상기 화학식 1의 화합물을 유기용매에 분산 및 용해시킨 것이다.
상기 유기용매는 화학식 1의 화합물을 분산 및 용해시킬 수 있는 것이면 특별히 한정하지는 않으나, 구체적으로 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸포름아미드(DMF), N-메틸-2-피롤리디논(NMP), 벤젠, 톨루엔, 헥산, 아세톤, 메틸에틸케톤 및 에틸아세테이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
이외에 본 발명이 목적으로 하는 효과를 벗어나지 않는 범위내에서 적절한 성분을 혼합하여 사용할 수 있다. 일례로, 전도성 고분자, 자외선 안정제, 유기계 또는 무기계 자외선 흡수제, 레벨링제, 방오-방습제 및 실리카 등이 사용될 수 있다.
상기 기재는 유리, 금속, 세라믹 또는 플라스틱이 바람직하며, 이러한 기재가 투명하면 광학 용도로 적용할 수 있다.
상기 플라스틱은 구체적으로 폴리카르보네이트계 수지; 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 폴리알킬렌테레프탈레이트 수지; 디아세틸셀룰로오스, 아세테이트부틸레이트셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스 수지; 아크릴계 수지; 폴리스티렌계 수지; 폴리이미드 수지; 폴리에스테르 수지; 폴리에테르술폰 수지; 폴리아릴레이트 등의 액정성 수지; 폴리우레탄 수지; 폴리술폰 수지; 폴리에테르케톤 수지; 트리메틸펜텐, 폴리비닐노르보르넨 등의 폴리올레핀 수지 및 황을 함유하는 고굴절률 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는 폴리카르보네이트 수지, PET 등의 폴리알킬렌테레프탈레이트 수지, 트리아세틸셀룰로오스 수지 등과 같이 방오성이 요구되는 투명 기재에 적용하는 것이 좋다.
본 발명의 방오성 코팅제 조성물에 의해 기재에 형성되는 코팅막은 그 두께가 0.1nm 내지 100nm, 바람직하기로는 0.1nm 내지 10nm인 것이 좋다.
기재에 방오성 코팅제가 함유된 조성물을 코팅하는 방법은 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 예를 들면, 디핑법, 스핀 코팅법, 플로우 코팅법, 롤 코팅법, 분무 코팅법, 스크린 인쇄법 등이 사용될 수 있다. 이중, 코팅막의 두께 제어의 용이성을 고려하면 디핑법, 분무 코팅법 및 롤 코팅법이 바람직하다.
이상과 같이, 본 발명에 따라 제조된 방오성 피막은 수접촉각이 110 내지 120°를 나타낸다.
또한, 상기 방오성 피막을 구비한 광학물품에 또 다른 특징이 있다. 상기 광학물품은 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 특별히 한정하지는 않는다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 1
하기 반응식과 같이,
Figure pat00015
(Fluorochem사) 10mmol, 7.28g,
Figure pat00016
(Gelest사, SIB1833.0제품) 10mmol, 3.41g, 용매로 HFE 7200제품(3M사) 100g를 이용하여 합성하고, 진공 증류하에서 용매와 미반응물을 제거한 후
Figure pat00017
을 얻었다. 상기 얻어진
Figure pat00018
1g을 HFE 7200제품(3M사) 100g에 녹인 용액에, 글라스를 10초간 딥(dip) 코팅한 후, 80℃ 열풍건조기에서 1분간 건조하고, 50℃ 50%RH 조건에서 1일간 방치하여 방오성 피막을 제조하였다.
Figure pat00019

실시예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00020
대신에
Figure pat00021
(fluorochem사)을 이용하여 얻어진
Figure pat00022
을 사용하여 방오성 피막을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00023
대신에
Figure pat00024
(fluorochem사)을 이용하여 얻어진
Figure pat00025
을 사용하여 방오성 피막을 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 3과 동일하게 실시하되,
Figure pat00026
대신에
Figure pat00027
을 이용하여 얻어진
Figure pat00028
을 사용하여 방오성 피막을 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00029
대신에
Figure pat00030
을 이용하여 얻어진
Figure pat00031
을 사용하여 방오성 피막을 제조하였다.
이때, 상기
Figure pat00032
은 Polymer(Korea), Vol. 32, No. 4, pp 397-402, 2008의 방법으로 합성하였다(하기 반응식 참고).
Figure pat00033

실시예 6
상기 실시예 5와 동일하게 실시하되,
Figure pat00034
대신에
Figure pat00035
(gelest사, SIB1620.0) 이용하여 얻어진
Figure pat00036
을 사용하여 방오성 피막을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되,
Figure pat00037
대신에
Figure pat00038
을 이용하여 얻어진
Figure pat00039
을 사용하여 방오성 피막을 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 3과 동일하게 실시하되,
Figure pat00040
대신에
Figure pat00041
을 이용하여 얻어진
Figure pat00042
을 사용하여 방오성 피막을 제조하였다.
비교예 3
상기 실시예 5와 동일하게 실시하되,
Figure pat00043
대신에
Figure pat00044
을 이용하여 얻어진
Figure pat00045
을 사용하여 방오성 피막을 제조하였다.
비교예 4
상기 실시예 2와 동일하게 실시하되,
Figure pat00046
대신에
Figure pat00047
을 이용하여 얻어진
Figure pat00048
을 사용하여 방오성 피막을 제조하였다.
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 피막의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
1. 지문방지성 평가 (초기 접촉각 측정)
경화된 방오성 피막면과 액체 방울 사이에 형성된 접촉각을 Kyowa Kaimenkagaku contact angle meter DCA-WZ 장치를 이용하여 측정하였으며, 이때 측정에 사용된 액체는 증류수를 이용하였다.
2. 내마모성 평가 (지우개 마찰 후의 접착각 변화)
경화된 방오성 피막면을 6.2mm폭, 500g하중의 지우개를 이용하여 분당 40회의 속도로 1500회 왕복한 뒤, 상기 접촉각 측정방법으로 마모 후 접촉각을 측정하였다.
상기 초기 접촉각과 마모 후 접촉각의 차이를 산출하여 내마모성을 평가하였다. 상기 접촉각의 차이가 1°이하이면 마모성이 우수한 것으로 간주한다.
구분 초기 접촉각 (°) 마모 후 접촉각 (°) 접촉각 변화량 (°)
실시예1 108 107 1
실시예2 105 104 1
실시예3 103 103 0
실시예4 103 102 1
실시예5 115 114 1
실시예6 115 114 1
비교예1 109 105 4
비교예2 104 110 4
비교예3 115 112 3
비교예4 106 103 3
상기 표 1과 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 6의 방오성 피막은 비교예 1 내지 4에 비해 접촉각 변화량이 적다는 것을 확인할 수 있다. 이는 비교예에 비해 기재와의 밀착력이 현저히 향상되어 내구성(내마모성)이 우수하다는 것이다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 방오성 코팅제:
    [화학식 1]
    Figure pat00049

    (식 중, Rf는 Z(ChF2h)-(OCiF2i)q-(OCjF2j)r이고, Z는 수소 또는 F이고, h, i 및 j는 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고, q는 0 내지 100의 정수이고, r은 0 또는 1이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 지방족 탄화수소기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C4의 지방족 탄화수소기이고, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C1-C3의 지방족 탄화수소기이며, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 Rf는 Z(ChF2h)-(OC3F6)q-(OCF2)r 이고, X는 수소 또는 F이고, h는 1 내지 20의 정수이고 q는 0 내지 100의 정수이고, r은 0 또는 1이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C2-C6의 알킬기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 메틸기이고, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C1-C2의 알킬기이며, m 및 n은 각각 독립적으로 2 또는 3인 것인 방오성 코팅제.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 방오성 코팅제는 하기 화학식 2 내지 7로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 방오성 코팅제:
    [화학식 2]
    Figure pat00050
    (n은 0 내지 20의 정수임)
    [화학식 3]
    Figure pat00051
    (n은 2 내지 20의 정수임)
    [화학식 4]
    Figure pat00052
    (n은 1 내지 20의 정수임)
    [화학식 5]
    Figure pat00053
    (n은 1 내지 20의 정수임)
    [화학식 6]
    Figure pat00054
    (n은 1 내지 20의 정수임)
    [화학식 7]
    Figure pat00055
    (n은 1 내지 20의 정수임)
  4. 청구항 1 내지 3중 어느 한 항의 방오성 코팅제가 함유된 조성물을, 기재의 최외각에 도포 및 경화시킨 것인 방오성 피막.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 기재는 금속, 유리, 세라믹 또는 플라스틱인 것인 방오성 피막.
  6. 청구항 4의 방오성 피막을 구비한 광학물품.

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