JP2021054940A - フィルムコーティング剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]ポリイソシアネート、およびポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーと、1以上のアミノ基を有する化合物とを反応させて得られるポリウレタン樹脂が水に分散しているポリウレタン水分散体であって、上記ポリオールが1以上の酸性基を有するポリオールを含有し、上記イソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基と、上記1以上のアミノ基を有する化合物のアミノ基のモル比である、アミノ基モル数/イソシアネート基モル数が1以上であるポリウレタン水分散体を含有することを特徴とするフィルムコーティング剤。
[2]上記ポリウレタン樹脂の数平均分子量が3000以上15000以下であることを特徴とする、[1]に記載のフィルムコーティング剤。
[3]上記1以上のアミノ基を有する化合物が、アジピン酸ジヒドラジド、ヒドラジン、およびアンモニアから選択された1種または2種以上であることを特徴とする[1]または[2]記載のフィルムコーティング剤。
上記ポリウレタン水分散体は、ポリイソシアネート、およびポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーと、1以上のアミノ基を有する化合物とを反応させて得られるポリウレタン樹脂が水に分散しているポリウレタン水分散体であって、上記ポリオールが1以上の酸性基を有するポリオールを含有し、上記イソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基と、上記1以上のアミノ基を有する化合物のアミノ基のモル比である、アミノ基モル数/イソシアネート基モル数が1以上であるものである。
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
リジンジイソシアネート、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチル
ペンタン−1,5−ジイソシアネート等を挙げることができる。
イソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,4−シクロ
ヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、1,3−ビス(
イソシアネートメチル)シクロヘキサン等を挙げることができる。
ルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−
ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、4,4’−ジベンジルジイソシアネート
、1,5−ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,3−フェニ
レンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート等を挙げることができる。
ト、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、α,α,α,α−テトラメチル
キシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
等の変性体を挙げることができる。これらは、単独で又は2種以上を併用して用いること
もできる。
記載のポリオールである。すなわち、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、
ネオペンチルグリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、3−メチ
ルペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、2−メチ
ル−1,3−プロパンジオール、ビスフェノールA、水添ビスフェノールA、シクロヘキ
サンジメタノール、グリセリン、又はトリメチロールプロパンなどが挙げられる。これらの内、耐溶剤性の点でグリセリン、およびトリメチロールプロパンから選択された1種または2種が好ましい。
質量部に対し、0.1質量部以上が好ましく0.3質量部以上がより好ましい。また、3質量部以下が好ましく、1質量部以下がより好ましい。含有量が上記範囲内である場合、ウレタン樹脂製造時のハンドリングの点で好ましい。
ピオン酸、2,2−ジメチロール酪酸、2,2−ジメチロール吉草酸、ジオキシマレイン
酸、2,6−ジオキシ安息香酸、3,4−ジアミノ安息香酸等のカルボン酸含有化合物及
びこれらの誘導体並びにそれらの塩に加え、これらを使用して得られるポリエステルポリ
オールが挙げられる。更に、アラニン、アミノ酪酸、アミノカプロン酸、グリシン、グル
タミン酸、アスパラギン酸、ヒスチジン等のアミノ酸類、コハク酸、アジピン酸、無水マ
レイン酸、フタル酸、無水トリメリット酸等のカルボン酸類も挙げられる。
ンスルホン酸、フェノールスルホン酸、スルホ安息香酸、スルホコハク酸、5−スルホイ
ソフタル酸、スルファニル酸、1,3−フェニレンジアミン−4,6−ジスルホン酸、2
,4−ジアミノトルエン−5−スルホン酸等のスルホン酸含有化合物及びこれらの誘導体
、並びにこれらを共重合して得られるポリエステルポリオール、ポリアミドポリオール、
ポリアミドポリエステルポリオール等が挙げられる。
ン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、N−メチル−2
−ピロリドン、トルエン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙
げられる。反応で使用したこれら親水性有機溶剤は、最終的に除去するのが好ましい。
て限定するものではない。
温度計、窒素ガス導入管及び撹拌機を備えた反応容器中で窒素ガスをバブリングしながら、無水マレイン酸16.76質量部と、ビスフェノールA−2EO付加体83.14質量部と、ジオクチルスズ0.1質量部とを仕込み、塔頂温度が50〜60℃になるように反応温度160〜170℃に設定し、酸価が2.6mgKOH/g以下になるまで反応を行い、水酸基価98.9mgKOH/g、重量平均分子量1100のポリエステルポリオール(a−1)を得た。
ポリオールの平均水酸基価はJIS K 1557に準じて測定した。
温度計、窒素ガス導入管及び撹拌機を備えた反応容器中で窒素ガスをバブリングしながら、コハク酸17.05質量部と、ビスフェノールA−2EO付加体82.85質量部と、ジオクチルスズ0.1質量部とを仕込み、塔頂温度が50〜60℃になるように反応温度160〜170℃に設定し、酸価が2.6mgKOH/g以下になるまで反応を行い、水酸基価98.5mgKOH/g、重量平均分子量1100のポリエステルポリオール(a−2)を得た。
[実施例1]
攪拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、ポリエステルポリオール(a−1)(重量平均分子量:1100、水酸基価:98.9mgKOH/g)を61.82質量部、トリメチロールプロパンを0.54質量部、ジメチロールプロピオン酸を9.14質量部、メチルエチルケトン100質量部を加え十分攪拌溶解し、次いでキシレンジイソシアネート28.5質量部を加えNCO含量が1.0%になるまで75℃で反応させた。その後、このプレポリマー溶液を45℃まで冷却し、中和剤としてアンモニア1.16質量部、水300質量部を加えてホモミキサーを用いて乳化した後、アンモニア0.41質量部を添加し、末端ブロック反応を30℃で30分行った。この樹脂溶液を加熱減圧下、メチルエチルケトンを留去し、固形分25%のポリウレタン水分散体を得た。
攪拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、ビスフェノールAのエチレンオキサイド4モル付加物(製品名:ニューポールBPE−20NK、三洋化成工業株式会社製、重量平均分子量:400、水酸基価:345mgKOH/g)を33.72質量部、グリセリンモノアリルエーテル(製品名:ネオアリルE−10、株式会社大阪ソーダ製)を10.00質量部、ジメチロールプロピオン酸を8.40質量部、メチルエチルケトン100質量部を加え十分攪拌溶解し、次いでキシレンジイソシアネート47.88質量部を加えNCO含量が1.0%になるまで75℃で反応させた。その後、アジピンサンジヒドラジド4.15質量部を添加し末端ブロック反応を30℃で30分行った。その後、中和剤としてアンモニア1.07質量部、水300質量部を加えてホモミキサーを用いて乳化した。その後、添加剤としてアジピン酸ジヒドラジド10質量部を添加した。この樹脂溶液を加熱減圧下、メチルエチルケトンを留去し、固形分25%のポリウレタン水分散体を得た。
攪拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、ビスフェノールAのエチレンオキサイド4モル付加物(製品名:ニューポールBPE−20NK、三洋化成工業株式会社製、重量平均分子量:400、水酸基価:345mgKOH/g)を33.72質量部、グリセリンモノアリルエーテル(製品名:ネオアリルE−10、株式会社大阪ソーダ製)を10.00質量部、ジメチロールプロピオン酸を8.40質量部、メチルエチルケトン100質量部を加え十分攪拌溶解し、次いでキシレンジイソシアネート47.88質量部を加えNCO含量が1.0%になるまで75℃で反応させた。その後、その後、中和剤としてトリエチルアミン8.94質量部、水300質量部を加えてホモミキサーを用いて乳化し、引き続きホモミキサーによる攪拌を継続し水による鎖伸長反応を行った。この樹脂溶液を加熱減圧下、メチルエチルケトンを留去し、固形分25%のポリウレタン水分散体を得た。
攪拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、ビスフェノールAのエチレンオキサイド4モル付加物(製品名:ニューポールBPE−20NK、三洋化成工業株式会社製、重量平均分子量:400、水酸基価:345mgKOH/g)を33.72質量部、グリセリンモノアリルエーテル(製品名:ネオアリルE−10、株式会社大阪ソーダ製)を10.00質量部、ジメチロールプロピオン酸を8.40質量部、メチルエチルケトン100質量部を加え十分攪拌溶解し、次いでキシレンジイソシアネート47.88質量部を加えNCO含量が1.0%になるまで75℃で反応させた。その後、その後、中和剤としてトリエチルアミン8.94質量部、水300質量部を加えてホモミキサーを用いて乳化し、アジピン酸ジヒドラジド2.19質量部を添加し、引き続きホモミキサーによる攪拌を継続し鎖伸長反応を行った。この樹脂溶液を加熱減圧下、メチルエチルケトンを留去し、固形分25%のポリウレタン水分散体を得た。
*2:トリメチロールプロパン
*3:グリセリンモノアリルエーテル(株式会社大阪ソーダ製)
*4:ジメチロールプロピオン酸
*5:キシレンジイソシアネート
*6:アジピン酸ジヒドラジド
下記の評価方法および評価基準により評価した。評価結果を表1に示す。
<外観>
目視にて判定した。
<不揮発分>
JIS K 6828に準じて測定した。
<pH>
JIS Z8802に従い、評価した。
<粘度>
JIS Z8803に準じてBM型粘度計(単一円筒型回転粘度計)を用いて25℃における粘度を測定した。その際、(a)ロータ回転数を60rpmとして測定し、(b)上記(a)での測定値が8000mPa・s以上の場合にはロータ回転数を30rpmに変更して測定し、(c)上記(b)での測定値が16000mPa・s以上の場合にはロータ回転数を12rpmに変更して測定した。
<平均粒径>
MicrotracUPA−UZ152(日機装社製)にて測定し、50%平均値を粒子径として算出した。
以下の通り評価を行った。評価結果を表1に示す。
(ポリウレタン水分散体の評価)
各ポリウレタン水分散体を70℃で3日間保存した後の色を保存前に色と目視にて比較した。評価基準は以下の通り。
◎:変化無し
○:わずかに黄変した
×:黄変した。
(皮膜の評価)
各ポリウレタン水分散体を乾燥厚み約200〜300μmになるように塗布し室温乾燥(25℃)を24時間行い、その後50℃で3時間、そして120℃で20分乾燥して皮膜を作成した。
作成した皮膜を200℃で2時間加熱した後の皮膜の色を目視にて評価した。
◎:変化無し
○:わずかに黄変した
×:黒褐色に変色した
基材(PETフィルム(未処理))をイソプロピルアルコールを用いて脱脂した。次に、上記実施例及び比較例で得られたポリウレタン水分散体をバーコーターで、乾燥膜厚5μmになるように塗布し、雰囲気温度280℃の熱風乾燥炉を用いて10分間乾燥し試験片を作製し、1mm碁盤目試験を実施し、以下の評価基準で評価を行った。
○:100区画中100区画が残存
×:100区画中99区画以下が残存
Claims (3)
- ポリイソシアネート、およびポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーと、1以上のアミノ基を有する化合物とを反応させて得られるポリウレタン樹脂が水に分散しているポリウレタン水分散体であって、
上記ポリオールが1以上の酸性基を有するポリオールを含有し、
上記イソシアネート基末端プレポリマーのイソシアネート基のモル数と、上記1以上のアミノ基を有する化合物のアミノ基のモル比である、アミノ基モル数/イソシアネート基モル数が1以上であるポリウレタン水分散体を含有することを特徴とするフィルムコーティング剤。 - 上記ポリウレタン樹脂の数平均分子量が3000以上15000以下であることを特徴とする、請求項1に記載のフィルムコーティング剤。
- 上記1以上のアミノ基を有する化合物が、アジピン酸ジヒドラジド、ヒドラジン、およびアンモニアから選択された1種または2種以上であることを特徴とする請求項1または2に記載のフィルムコーティング剤。
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