JP2021022521A - バインダー用組成物、バインダー、電極材料、電極及び蓄電デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
で表わされるモノマー、
及び、芳香族アニオン性乳化剤を含有するバインダー用組成物。
項2 芳香族アニオン性乳化剤が反応性二重結合を有する芳香族アニオン性乳化剤である項1記載のバインダー用組成物。
項3 項1又は2に記載のバインダー用組成物より作製される電極用バインダー。
項4 項3に記載の電極用バインダーを含む、電極材料。
項5 項3に記載の電極用バインダーと、活物質とを含む、電極材料。
項6 活物質として、シリコン系化合物を用いる項5に記載の電極材料。
項7 項4〜6いずれかに記載の電極材料を含む電極。
項8 項7に記載の電極を備える、蓄電デバイス。
本発明のバインダー用組成物は、重合することにより得られる重合体を含有するバインダーのための組成物であり、下記一般式(1)
で表わされるモノマー、
及び、芳香族アニオン性乳化剤を含有する。
q、rは0〜3の整数であり、0〜2の整数であることが好ましく、q+r≧1を満たすことが好ましい。sは0〜1の整数である。
で表わされる水酸基を有するモノマーを例示することができる。
R18−(A−M+)(6)
(R18は置換基を有していてもよい芳香族基であり、A−はCOO−、OSO3 −、SO3 −、OP(OH)O−のいずれかであり、M+はリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン、セシウムイオン、アンモニウムイオンのいずれかである。R18の置換基としては、アルキル基等を例示することができ、反応性二重結合を有する基であってもよい。)
R18は以下の芳香族基であることが好ましい。
R18は以下の芳香族基であることが好ましい。
本発明の電極用バインダーは、「1.バインダー用組成物」の欄で説明した本発明のバインダー用組成物より作製される。具体的には、バインダー用組成物を重合して得られる。重合方法としては、バインダー用組成物を、攪拌しながら温度を上昇させて重合を開始させることで、重合体が水に分散した球形の重合体のラテックスを得ることができる。
本発明のバインダー組成物は、先述の「2.電極用バインダー」の欄で説明した本発明のバインダーを溶媒とともに含有するものであり、バインダーが溶媒に分散されたものであってよい。溶媒は、水、有機溶媒を用いることができる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、アミルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)などのアミド系極性有機溶媒、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、パラジクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類を例示することができる。
本発明の電極材料は、少なくとも活物質、及び先述の「2.電極用バインダー」の欄で説明した本発明のバインダーを含有し、更に導電助剤を含有していてもよい。本発明の電極材料の製造には、本発明の電極用バインダーを溶媒とともに含有する「3.電極用バインダー組成物」の欄で説明した本発明の電極用バインダー組成物を用いることもできる。具体的には、リチウムイオン電池においては、正極に用いる正極材料としては正極活物質、及び本発明の電極用バインダーを含有し、更に導電助剤を含有していてもよく、負極に用いる負極材料としては負極活物質、本発明の電極用バインダーを含有し、更に導電助剤を含有していてもよく、電気二重層キャパシタ(電気化学キャパシタ)においては、正極に用いる正極材料としては活物質として活性炭、及び本発明の電極用バインダーを含有し、更に導電助剤を含有していてもよく、負極に用いる負極材料としては活物質として活性炭、本発明の電極用バインダーを含有し、更に導電助剤を含有していてもよい。
本発明の電極は、前述の「4.電極材料」の欄で説明した本発明の電極材料と、集電体とを備えることを特徴とする。本発明の電極材料の詳細については、前述の通りである。
本発明の蓄電デバイスは、前述の「5.電極」の欄で説明した正極と、負極と、電解液とを備えることを特徴としている。すなわち、本発明の蓄電デバイスに用いられる電極は、本発明の電極材料、即ち本発明の電極用バインダーを含んでいる。本発明の電極の詳細については、前述の通りである。尚、本発明の蓄電デバイスについては、正極と、負極の少なくとも一方に、本発明の電極用バインダーを含んだ電極材料を用いた電極を使用していればよく、本発明の電極用バインダーを含んだ電極材料を用いていない電極については、公知の電極を用いることができる。
作製した電極の物性評価としては、結着性試験を行った。評価結果を表2にまとめて示した。
(測定装置)
剥離強度試験機:ストログラフE3−L(東洋精機株式会社)
(測定方法)
結着性試験は180°剥離試験にて行った。具体的には電極を幅2cm×長さ5cmに切り、テープ(粘着テープ:ニチバン製、幅1.8cm、長さ5cm)を貼り付け、電極の長さ方向の片端をストログラフE3−Lに固定した状態でテープを180°方向に試験速度50mm/min、荷重レンジ5Nで引き剥がした。試験は3回実施し、その加重平均値を求めた。
作製したコイン電池の特性評価としては、容量維持率の測定を行った。評価結果を表2にまとめて示した。
<充放電効率の測定>
(測定装置)
充放電評価装置:TOSCAT−3100(東洋システム株式会社)
(測定方法)
容量維持率
作製したコイン電池を、0.1Cで定電流放電を行い、0Vまで放電した後に、0.05C定電圧放電を実施した。放電後、電池を10分間休止させた。次いで1Cでの定電流充電を実施し、1.5Vまで充電させた。上記のサイクルを1サイクルとし、30サイクル後の電池容量を100分率した値で評価した。
重合体の平均粒子径は以下の条件で測定した。
(測定装置)
動的光散乱を用いた粒度分布測定装置:ゼータサイザーナノ(スペクトリス株式会社)
(測定方法)
1.合成したエマルジョン溶液50μLをサンプリングする。
2.サンプリングしたエマルジョン溶液にイオン交換水700μLを3回添加して希釈する。
3.希釈液から液を2100μL抜き取る。
4.残った50μLのサンプルに700μLイオン交換水を添加・希釈して測定する。
重合体の凝集物は以下のようにして測定した。
(測定方法)
重合したエマルジョン溶液を150メッシュステンレス金網(関西金網株式会社製)で用いてろ過を行い、攪拌翼およびビーカーに付着している凝集物を掻き取る。その後、回収した凝集物をイオン交換水で洗浄し、24時間乾燥させ凝集物の質量を測定する。測定した凝集物量をエマルジョン収量で割り、凝集物量(質量%)とする。
プレエマルジョンの乳化安定性は以下のようにして測定した。
各種モノマーを合わせて400g計量した後、200gのイオン交換水に乳化剤を溶解させモノマーに添加し、パドル翼を用い300rpm、30分間乳化させた。乳化後に50mLメスシリンダーに乳化させたエマルジョン液を入れ、30分毎(最大2時間)にエマルジョン液の分離状態を観察した。
ビーカーに、アクリル酸n−ブチル203.15g、メタクリル酸ベンジル148.64g、アクリル酸5.53g、メタクリル酸15.49g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油製:ブレンマーPE−90)14.69g、トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学製:ライトエステルTMP)12.50g、乳化剤として、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(ハイテノールNF−13 第一工業製薬社製)1.40g、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル(ノイゲンEA−157第一工業製薬社製)0.60g、イオン交換水360g及び重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.48gを入れ、超音波ホモジナイザーを用いて、十分攪拌し乳液とした。得られた乳液の乳化安定性を測定したところ120分を超えてもメスシリンダー内で分離は発生しなかった。乳化安定性の結果を表1に示す。攪拌機付き反応容器を窒素雰囲気下、55℃に加温し2時間かけて乳液を添加した。乳液の添加後、更に1時間重合し、その後冷却した。冷却後、28%アンモニア水溶液を用いて、重合液のpHを2.0から7.7に調整し、エマルジョン溶液であるバインダー組成物A(重合転化率98%以上、固形分濃度39.4wt%、凝集量:0.03質量%)を得た。得られた重合体の平均粒子径は0.250μmであった。重合体における質量部(wt%)を表1に示す。
ビーカーに、アクリル酸n−ブチル203.15g、メタクリル酸ベンジル148.64g、アクリル酸5.53g、メタクリル酸15.49g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油製:ブレンマーPE−90)14.69g、トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学製:ライトエステルTMP)12.50g、乳化剤としてポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(ハイテノールNF−13 第一工業製薬社製)1.12g、ポリオキシエチレンスチレン化プロペニルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(アクアロンAR−10第一工業製薬社製)0.48g、イオン交換水360g及び重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.48gを入れ、超音波ホモジナイザーを用いて、十分攪拌し乳液とした。得られた乳液の乳化安定性を測定したところ120分を超えてもメスシリンダー内で分離は発生しなかった。乳化安定性の結果を表1に示す。攪拌機付き反応容器を窒素雰囲気下、55℃に加温し2時間かけて乳液を添加した。乳液の添加後、更に1時間重合し、その後冷却した。冷却後、28%アンモニア水溶液を用いて、重合液のpHを2.2から7.9に調整し、エマルジョン溶液であるバインダー組成物B(重合転化率97%以上、固形分濃度39.0wt%、凝集量:0.12質量%)を得た。得られた重合体の平均粒子径は0.284μmであった。重合体における質量部(wt%)を表1に示す。
ビーカーに、アクリル酸n−ブチル203.15g、メタクリル酸ベンジル148.64g、アクリル酸5.53g、メタクリル酸15.49g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油製:ブレンマーPE−90)14.69g、トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学製:ライトエステルTMP)12.50g、乳化剤としてポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(ハイテノールNF−13 第一工業製薬社製)1.40g、ポリオキシエチレンスチレン化プロペニルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(アクアロンAR−10第一工業製薬社製)0.60g、イオン交換水360g及び重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.48gを入れ、超音波ホモジナイザーを用いて、十分攪拌し乳液とした。得られた乳液の乳化安定性を測定したところ120分を超えてもメスシリンダー内で分離は発生しなかった。乳化安定性の結果を表1に示す。攪拌機付き反応容器を窒素雰囲気下、55℃に加温し2時間かけて乳液を添加した。乳液の添加後、更に1時間重合し、その後冷却した。冷却後、28%アンモニア水溶液を用いて、重合液のpHを2.2から8.0に調整し、エマルジョン溶液であるバインダー組成物C(重合転化率99%以上、固形分濃度39.6wt%、凝集量:0.02質量%)を得た。得られた重合体の平均粒子径は0.249μmであった。重合体における質量部(wt%)を表1に示す。
ビーカーに、アクリル酸n−ブチル203.15g、メタクリル酸ベンジル148.64g、アクリル酸5.53g、メタクリル酸15.49g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油製:ブレンマーPE−90)14.69g、トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学製:ライトエステルTMP)12.50g、乳化剤としてポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(ハイテノールNF−13 第一工業製薬社製)1.68g、ポリオキシエチレンスチレン化プロペニルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(アクアロンAR−10第一工業製薬社製)0.72g、イオン交換水360g及び重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.48gを入れ、超音波ホモジナイザーを用いて、十分攪拌し乳液とした。得られた乳液の乳化安定性を測定したところ120分を超えてもメスシリンダー内で分離は発生しなかった。乳化安定性の結果を表1に示す。攪拌機付き反応容器を窒素雰囲気下、55℃に加温し2時間かけて乳液を添加した。乳液の添加後、更に1時間重合し、その後冷却した。冷却後、28%アンモニア水溶液を用いて、重合液のpHを2.2から8.0に調整し、エマルジョン溶液であるバインダー組成物D(重合転化率99%以上、固形分濃度39.7wt%、凝集量:0.01質量%)を得た。得られた重合体の平均粒子径は0.242μmであった。重合体における質量部(wt%)を表1に示す。
ビーカーに、アクリル酸n−ブチル203.15g、メタクリル酸ベンジル148.64g、アクリル酸5.53g、メタクリル酸15.49g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油製:ブレンマーPE−90)14.69g、トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学製:ライトエステルTMP)12.50g、乳化剤としてポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(ハイテノールNF−13 第一工業製薬社製)1.96g、ポリオキシエチレンスチレン化プロペニルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(アクアロンAR−10第一工業製薬社製)0.84g、イオン交換水360g及び重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.48gを入れ、超音波ホモジナイザーを用いて、十分攪拌し乳液とした。得られた乳液の乳化安定性を測定したところ120分を超えてもメスシリンダー内で分離は発生しなかった。乳化安定性の結果を表1に示す。攪拌機付き反応容器を窒素雰囲気下、55℃に加温し2時間かけて乳液を添加した。乳液の添加後、更に1時間重合し、その後冷却した。冷却後、28%アンモニア水溶液を用いて、重合液のpHを2.1から8.0に調整し、エマルジョン溶液であるバインダー組成物E(重合転化率99%以上、固形分濃度39.8wt%、凝集量:0.01質量%)を得た。得られた重合体の平均粒子径は0.234μmであった。重合体における質量部(wt%)を表1に示す。
ビーカーに、アクリル酸n−ブチル203.15g、メタクリル酸ベンジル148.64g、アクリル酸5.53g、メタクリル酸15.49g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油製:ブレンマーPE−90)14.69g、トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学製:ライトエステルTMP)12.50g、乳化剤としてラウリル硫酸ナトリウム(エマール2FG花王社製)4.00g、イオン交換水360g及び重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.48gを入れ、超音波ホモジナイザーを用いて、十分攪拌し乳液とした。得られた乳液の乳化安定性を測定したところ60分にてメスシリンダー内で分離が発生した。乳化安定性の結果を表1に示す。攪拌機付き反応容器を窒素雰囲気下、55℃に加温し2時間かけて乳液を添加した。乳液の添加後、更に1時間重合し、その後冷却した。冷却後、28%アンモニア水溶液を用いて、重合液のpHを2.4から7.8に調整し、エマルジョン溶液であるバインダー組成物F(重合転化率99%以上、固形分濃度39.6wt%、凝集量:0.01質量%)を得た。得られた重合体の平均粒子径は0.230μmであった。重合体における質量部(wt%)を表1に示す。
ビーカーに、アクリル酸n−ブチル203.15g、メタクリル酸ベンジル148.64g、アクリル酸5.53g、メタクリル酸15.49g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油製:ブレンマーPE−90)14.69g、トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学製:ライトエステルTMP)12.50g、乳化剤としてラウリル硫酸ナトリウム(エマール2FG花王社製)2.80g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(DKS−NL80第一工業製薬社製)1.20g、イオン交換水360g及び重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.48gを入れ、超音波ホモジナイザーを用いて、十分攪拌したが乳化しなかった。乳化安定性評価の結果を表1に示す。
ビーカーに、アクリル酸n−ブチル203.15g、メタクリル酸ベンジル148.64g、アクリル酸5.53g、メタクリル酸15.49g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油製:ブレンマーPE−90)14.69g、トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学製:ライトエステルTMP)12.50g、乳化剤としてのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸アンモニウム塩(ハイテノールLA-12第一工業社製)2.80g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(DKS−NL80第一工業製薬社製)1.20g、イオン交換水360g及び重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.48gを入れ、超音波ホモジナイザーを用いて、十分攪拌したが乳化しなかった。乳化安定性評価の結果を表1に示す。
ビーカーに、アクリル酸n−ブチル203.15g、メタクリル酸ベンジル148.64g、アクリル酸5.53g、メタクリル酸15.49g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油製:ブレンマーPE−90)14.69g、トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学製:ライトエステルTMP)12.50g、乳化剤としてのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸アンモニウム塩(ハイテノールLA-12第一工業社製)2.80g、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル(ノイゲンEA−157第一工業製薬社製)1.20g、イオン交換水360g及び重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.48gを入れ、超音波ホモジナイザーを用いて、十分攪拌したが乳化しなかった。乳化安定性評価の結果を表1に示す。
[電極の実施作製例2]
活物質としてグラファイト85質量部、シリコン系化合物としてSiOを10質量部に、導電助剤としてアセチレンブラック2質量部、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩2質量部、バインダー組成物の実施合成例2で得られたバインダー組成物Bの固形分として1質量部を加え、さらにスラリーの固形分濃度が66質量%となるように水を加えてプラネタリーミキサーを用いて十分に混合してスラリーを得た。
活物質としてグラファイト85質量部、シリコン系化合物としてSiOを10質量部に、導電助剤としてアセチレンブラック2質量部、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩2質量部、バインダー組成物の実施合成例3で得られたバインダー組成物Cの固形分として1質量部を加え、さらにスラリーの固形分濃度が66質量%となるように水を加えてプラネタリーミキサーを用いて十分に混合してスラリーを得た以外は電極の実施例2と同様にして電極を作製した。得られた電極の厚みは40μmであった。結着性試験の評価結果を表2の実施例3に示す。
活物質としてグラファイト85質量部、シリコン系化合物としてSiOを10質量部に、導電助剤としてアセチレンブラック2質量部、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩2質量部、バインダー組成物の実施合成例4で得られたバインダー組成物Dの固形分として1質量部を加え、さらにスラリーの固形分濃度が66質量%となるように水を加えてプラネタリーミキサーを用いて十分に混合してスラリーを得た以外は電極の実施例2と同様にして電極を作製した。得られた電極の厚みは36μmであった。結着性試験の評価結果を表2の実施例4に示す。
活物質としてグラファイト85質量部、シリコン系化合物としてSiOを10質量部に、導電助剤としてアセチレンブラック2質量部、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩2質量部、バインダー組成物の実施合成例5で得られたバインダー組成物Eの固形分として1質量部を加え、さらにスラリーの固形分濃度が66質量%となるように水を加えてプラネタリーミキサーを用いて十分に混合してスラリーを得た以外は電極の実施例2と同様にして電極を作製した。得られた電極の厚みは36μmであった。結着性試験の評価結果を表2の実施例5に示す。
活物質としてグラファイト85質量部、シリコン系化合物としてSiOを10質量部に、導電助剤としてアセチレンブラック2質量部、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩2質量部、バインダー組成物の比較合成例1で得られたバインダー組成物Fの固形分として1質量部を加え、さらにスラリーの固形分濃度が66質量%となるように水を加えてプラネタリーミキサーを用いて十分に混合してスラリーを得た以外は電極の実施例2と同様にして電極を作製した。得られた電極の厚みは40μmであった。結着性試験の評価結果を表2の比較例1に示す。
[コイン電池の実施製造例2]
アルゴンガスで置換されたグローブボックス内において、金属リチウムを正極、セパレータとして18μmのポリプロピレン/ポリエチレン/ポリプロピレン多孔質膜を1枚、更に実施作製例1で得た電極を負極として用い、電解液として1mol/Lの6フッ化リン酸リチウムのエチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートとジエチルカーボネート(体積比30:50:20、キシダ化学社製)を十分に含浸させてかしめ、試験用2032型コイン電池を製造した。直流内部抵抗・充放電効率・容量維持率の評価結果を表2の実施例2に示す。
電極の実施作製例3で得た負極を用いた以外は、コイン電池の実施製造例2と同様にしてコイン電池を作製した。容量維持率の評価結果を表2の実施例3に示す。
電極の実施作製例4で得た負極を用いた以外は、コイン電池の実施製造例2と同様にしてコイン電池を作製した。容量維持率の評価結果を表2の実施例4に示す。
電極の実施作製例5で得た負極を用いた以外は、コイン電池の実施製造例2と同様にしてコイン電池を作製した。容量維持率の評価結果を表2の実施例5に示す。
電極の比較作製例1で得た負極を用いた以外は、コイン電池の実施製造例2と同様にしてコイン電池を作製した。容量維持率の評価結果を表2の比較例1に示す。
Claims (8)
- 下記一般式(1)
で表わされるモノマー、
及び、芳香族アニオン性乳化剤を含有するバインダー用組成物。 - 芳香族アニオン性乳化剤が反応性二重結合を有する芳香族アニオン性乳化剤である請求項1記載のバインダー用組成物。
- 請求項1又は2に記載のバインダー用組成物より作製される電極用バインダー。
- 請求項3に記載の電極用バインダーを含む、電極材料。
- 請求項3に記載の電極用バインダーと、活物質とを含む、電極材料。
- 活物質として、シリコン系化合物を用いる請求項5に記載の電極材料。
- 請求項4〜6いずれかに記載の電極材料を含む電極。
- 請求項7に記載の電極を備える、蓄電デバイス。
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