JP2020526654A - 高強度ポリフッ化ビニリデン複合体 - Google Patents
高強度ポリフッ化ビニリデン複合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020526654A JP2020526654A JP2020501497A JP2020501497A JP2020526654A JP 2020526654 A JP2020526654 A JP 2020526654A JP 2020501497 A JP2020501497 A JP 2020501497A JP 2020501497 A JP2020501497 A JP 2020501497A JP 2020526654 A JP2020526654 A JP 2020526654A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoropolymer
- functional
- fiber
- coo
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
- C08F214/22—Vinylidene fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
- C08F214/22—Vinylidene fluoride
- C08F214/225—Vinylidene fluoride with non-fluorinated comonomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
- C08F214/28—Hexyfluoropropene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/0405—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material with inorganic fibres
- C08J5/042—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material with inorganic fibres with carbon fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/046—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material with synthetic macromolecular fibrous material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/06—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/06—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials
- C08J5/08—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials glass fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
- C08K7/04—Fibres or whiskers inorganic
- C08K7/06—Elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
- C08K7/04—Fibres or whiskers inorganic
- C08K7/14—Glass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/16—Homopolymers or copolymers or vinylidene fluoride
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M14/00—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials
- D06M14/08—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials on to materials of synthetic origin
- D06M14/10—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials on to materials of synthetic origin of macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M14/00—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials
- D06M14/36—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials on to carbon fibres
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/244—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of halogenated hydrocarbons
- D06M15/256—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of halogenated hydrocarbons containing fluorine
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
- C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08J2327/12—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
- C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08J2327/12—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08J2327/16—Homopolymers or copolymers of vinylidene fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/016—Additives defined by their aspect ratio
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
- C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/34—Polyamides
- D06M2101/36—Aromatic polyamides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/40—Fibres of carbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
Description
a)長いフルオロポリマーブロックと、1つ以上の短いポリアクリル酸末端ブロックとを含むフルオロポリマーブロックコポリマー。
b)1つ以上のグラフト官能基を有するフルオロポリマー主鎖を有するグラフトコポリマー。一実施形態では、グラフトモノマーは無水マレイン酸ではない。
c)主鎖ポリマーの一部として官能性コモノマー単位を有するフルオロポリマー。
d)非官能性フルオロポリマーと、混和性のある官能性非フルオロポリマーのブレンド;
e)フッ化ビニリデンモノマー単位を有する官能性コモノマーと、1つ以上の短いポリアクリル酸末端ブロックの両方を有するブロックフルオロポリマー。
f)1つ以上の非官能性フルオロポリマーと、a)、b)又はc)の官能性フルオロポリマーのいずれかとのブレンド。
本発明において有用なフルオロポリマーは、50重量%を超えるフルオロモノマー単位、好ましくは65重量%を超える、より好ましくは75重量%を超える、最も好ましくは90重量%を超える1つ以上のフルオロモノマーを有する熱可塑性ホモポリマー及びコポリマーである。フルオロポリマーの形成に有用なフルオロモノマーとしては、限定的ではないが、フッ化ビニリデン(VDF又はVF2)、テトラフルオロエチレン(TFE)、トリフルオロエチレン(TrFE)、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、ヘキサフルオロプロペン(HFP)、フッ化ビニル(VF)、ヘキサフルオロイソブチレン(HFIB)、ペルフルオロブチルエチレン(PFBE)、ペンタフルオロプロペン、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロペン、及びペルフルオロメチルエーテル(PMVE)、ペルフルオロエチルビニルエーテル(PEVE)、ペルフルオロプロピルビニルエーテル(PPVE)、ペルフルオロブチルビニルエーテル(PBVE)、長鎖ペルフルオロ化ビニルエーテルを含むフッ素化ビニルエーテル、及びフッ素化ジオキソール、C4以上の部分的又はペルフルオロ化アルファオレフィン、C3以上の部分的又はペルフルオロ化環状アルケン、並びにそれらの組み合わせがある。
本発明の繊維強化フルオロポリマー複合体のマトリックスを形成する官能化フルオロポリマー組成物は、任意の形態をとることができる。マトリックスに特に好ましい官能化フルオロポリマー組成物は以下を含む。
a)長いフルオロポリマーブロックと、1つ以上の短い官能性末端ブロックとを含むフルオロポリマーブロックコポリマー。
b)1つ以上のグラフト官能基を有するフルオロポリマー主鎖を有するグラフトコポリマー。
c)主鎖ポリマーの一部として官能性コモノマー単位を有するフルオロポリマー。
d)非官能性フルオロポリマーと、混和性のある官能性非フルオロポリマーのブレンド;
e)フッ化ビニリデンモノマー単位を有する官能性コモノマーと、1つ以上の短いポリアクリル酸末端ブロックの両方を有するブロックフルオロポリマー。
f)1つ以上の非官能性フルオロポリマーと、a)、b)又はc)の官能性フルオロポリマーのいずれかとのブレンド。
官能化フルオロポリマーは、長いフルオロポリマー又はフルオロコポリマー鎖、及び1つ又は複数の短い官能性末端ブロックを有するブロックコポリマーであってもよい。官能性末端ブロックは、官能性連鎖移動剤から形成される。
本発明の複合体の官能性フルオロポリマーマトリックスは、米国特許第7,241,817号に記載されているように、不飽和カルボキシル官能性モノマーでグラフトされたフルオロポリマー、又はエポキシ若しくはアミド官能基でグラフトされたフルオロポリマーをいくらか含むことができる。グラフト化プロセスには次のステップが含まれる。
a)フルオロポリマーと不飽和モノマーを溶融ブレンドする;
b)a)で得られたブレンドをフィルム、シート、顆粒又は粉末に成形する。
c)ステップb)の生成物を空気がない状態で、1〜15Mradの線量の光子(γ)又は電子(β)照射にさらす。
d)c)で得られた生成物は、任意的に、フルオロポリマーにグラフト化されていない不飽和モノマーの全部又は一部を除去するために処理される。
本発明の官能性PVDFマトリックスは、フッ化ビニリデン(VDF)、テトラフルオロエチレン(TFE)、エチレンテトラフルオロエチレン(ETFE)及び/又はクロロトリフルオロエチレン(CTFE)を含むがこれらに限定されない1つ以上のフルオロモノマーを80〜99モル%、好ましくは85〜98.8モル%含むコポリマーであり得る。フルオロポリマーの化学的不活性は、非フルオロポリマーと比較して長い複合体寿命を提供する。好ましい実施形態では、コポリマーは、80から99モル%のVDFモノマー単位を含む。
A)コモノマーとして(M1)を有するビニルアルキル酸;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4は、C1〜C16の直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマーであり、R5はカルボン酸(C(O)OH)、アルカリ金属カルボン酸塩(COO-M+)、カルボン酸アンモニウム塩(COO-NH4 +)、カルボン酸アルキルアンモニウム塩(COO-N(Alk)4 +)、アルコール(OH)、アミド(C(O)NH2)、ジアルキルアミド(C(O)NAlk2)、スルホン酸(S(O)(O)OH)、アルカリ金属スルホン酸塩(S(O)(O)O-M+)、スルホン酸アンモニウム塩(S(O)(O)O-NH4 +)、スルホン酸アルキルアンモニウム塩(S(O)(O)O-N(Alk)4 +)である。)
B)以下の式M2を有するビニルアルキル酸;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4及びR5は個別に、水素、C1〜C16の直鎖アルキル、分岐アルキル、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖アルキル、分岐アルキル、アリール又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマー、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+)、アンモニウムイオン(NH4 +)、又はアルキルアンモニウム(NAlk4 +)である。)
C)コモノマーとして(M3)を含む官能性アクリレート;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4は結合、C1〜C16の直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖、分岐、アリール又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマーであり、R5はカルボン酸(C(O)OH)、アルカリ金属カルボン酸塩(COO-M+)、カルボン酸アンモニウム塩(COO-NH4 +)、カルボン酸アルキルアンモニウム塩(COO-N(Alk)4 +)、アルコール(OH)、アミド(C(O)NH2)、ジアルキルアミド(C(O)NAlk2)、スルホン酸(S(O)(O)OH)、アルカリ金属スルホン酸塩(S(O)(O)O-M+)、スルホン酸アンモニウム塩(S(O)(O)O-NH4 +)、スルホン酸アルキルアンモニウム塩(S(O)(O)O-N(Alk)4 +)、エポキシド、C1〜C16のアルキル又はシクロアルキルカーボネートである。)
D)コモノマーとして(M4)を含む官能性アクリルアミド;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4及びR5は個別に、水素、C1〜C16の直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖、分岐、アリール又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマーであり、R5及びR6は個別に、カルボン酸(C(O)OH)、アルカリ金属カルボン酸塩(COO-M+)、カルボン酸アンモニウム塩(COO-NH4 +)、カルボン酸アルキルアンモニウム塩(COO-N(Alk)4 +)、アルコール(OH)、アミド(C(O)NH2)、ジアルキルアミド(C(O)NAlk2)、スルホン酸(S(O)(O)OH)、アルカリ金属スルホン酸塩(S(O)(O)O-M+)、スルホン酸アンモニウム塩(S(O)(O)O-NH4 +)、スルホン酸アルキルアンモニウム塩(S(O)(O)O-N(Alk)4 +)、ケトン(C(O))、又はアセチルアセトネート(C(O)−CH2−C(O))、又はホスホネート(P(O)(OH)2)、アルカリ金属、又はアンモニウムホスホネートである。)
E)コモノマーM5を含む炭酸塩;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4は結合、C1〜C16の直鎖アルキル、分岐アルキル、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖アルキル、分岐アルキル、アリール又はシクロアルキル基であり、R5は、環状構造の一部としてカーボネート基を含む、C1〜C16のシクロアルキル基又はC1〜C16のフッ素化シクロアルキル基である。)
F)コモノマーとして(M6)を含むビニルエーテル;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4は、C1〜C16の直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖、分岐、アリール又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマーであり、R5は、カルボン酸(C(O)OH)、アルカリ金属カルボン酸塩(COO-M+)、カルボン酸アンモニウム塩(COO-NH4 +)、カルボン酸アルキルアンモニウム塩(COO-N(Alk)4 +)、アルコール(OH)、アミド(C(O)NH2)、ジアルキルアミド(C(O)NAlk2)、スルホン酸(S(O)(O)OH)、アルカリ金属スルホン酸塩(S(O)(O)O-M+)、スルホン酸アンモニウム塩(S(O)(O)O-NH4 +)、スルホン酸アルキルアンモニウム塩(S(O)(O)O-N(Alk)4 +)、ケトン(C(O))、又はアセチルアセトネート(C(O)−CH2−C(O))である。)
G)コモノマーとして(M7)を有するアリルオキシ化合物;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4はC1〜C16の直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖、分岐、アリール又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマーであり、R5はカルボン酸(C(O)OH)、アルカリ金属カルボン酸塩(COO-M+)、カルボン酸アンモニウム塩(COO-NH4 +)、カルボン酸アルキルアンモニウム塩(COO-N(Alk)4 +)、アルコール(OH)、アミド(C(O)NH2)、ジアルキルアミド(C(O)NAlk2)、スルホン酸(S(O)(O)OH)、アルカリ金属スルホン酸塩(S(O)(O)O-M+)、スルホン酸アンモニウム塩(S(O)(O)O-NH4 +)、スルホン酸アルキルアンモニウム塩(S(O)(O)O-N(Alk)4 +)、ケトン(C(O))、又はアセチルアセトネート(C(O)−CH2−C(O))、又はホスホネート(P(O)(OH)2)、アルカリ金属又はアンモニウムホスホネートである。)
いくつかの実施形態では、官能性フルオロポリマーは、ポリフッ化ビニリデンと、少なくとも1つのメタクリル酸モノマーと少なくとも1つのメチルメタクリレートモノマーの官能性アクリルコポリマーなどの混和性官能性非フッ素化ポリマーとを含むブレンドである。混和性のある非フッ素化ポリマーは、ポリフッ化ビニリデンと混和性がある。ポリフッ化ビニリデンと混和性のある官能性非フッ素化ポリマーは溶融ブレンドして、本発明の官能性PVDFを形成する。
官能性フルオロポリマーマトリックスは、フルオロポリマーブロックの主鎖に低レベルの官能性モノマーと、官能性の非フルオロポリマー短末端ブロックとを有するフルオロポリマーを含んでもよい。これは、フルオロポリマーブロックに追加の官能性がある、上記のようなPAA連鎖移動剤末端ブロックなどを有する類似のフルオロポリマーブロックコポリマーであろう。官能性コモノマーのレベルは、官能性フルオロコポリマーの上記と同じ範囲内にあり得るが、フルオロポリマーブロック中の官能性コモノマーは、官能性末端ブロックにより寄与される官能性に加えられるため、官能性コモノマーのレベルは大量に存在しない。少量のランダムに分布したコモノマーは、複合体の官能性マトリックスと繊維との間の接着を改善するのに効果的である。官能性コモノマーのレベルは、フルオロポリマーブロックに対して最大15モル%で存在する場合があるが、フルオロポリマーブロックに対して1モル%未満、500ppm未満、250ppm未満、150ppm未満、さらには100ppm未満のレベルまで有効である。
上記の官能性フルオロポリマーのそれぞれに対して、フルオロポリマー及び(メタ)アクリルポリマーを含むがこれらに限定されない、混和性のある非官能性ポリマーとさらにブレンドしてもよい。1つの好ましい実施形態では、官能性PVDFと非官能性PVDFが一緒にブレンドされ、ポリマー/繊維複合体のマトリックスを形成する。
本発明の繊維は、一次元、二次元又は三次元の様々な形態及び寸法を有し得る。繊維質基材は、1つ以上の繊維の集合体を含む。繊維が連続している場合、それらの集合体はファブリックを形成する。
この特許において官能性PVDFで作られたサイジングされた炭素繊維のすべての例は、まったく同じ方法で作られている。すべての例においてHexcel AS4 12,000トウの未サイジング炭素繊維を使用したが、これらは市販されていないため、官能性PVDFサイジングを使用することに注意されたい。「官能性PVDF」を5%DMAC(ジメチルアセトアミド)に溶解して、液体溶液を作成した。ラボスケールのユニットをセットアップして、この炭素繊維を連続的にサイジングし、そこでトウをコーティングし、次に余分を絞り出し、溶媒を除去し、サイジングした繊維をリールに巻き取った。
追加のサイジングされた炭素繊維は、2軸押し出し配合の検討を完了するのに十分な程度に上記の手順で作成された。製造されたサイジングされた炭素繊維は、上の表1に記載された例Bであり、長さ6mmに切断されている。2番目のコントロール炭素繊維はHT C702で、市販されており、長さ6mmに切断されている。
コントロール例1:100秒-1で(MFR)6kpoiseの溶融粘度を有するPVDFホモポリマーを、チョップドストランド炭素繊維を下流添加しながら、36:1のL/Dを有する30mmのW&P共回転二軸押出機で溶融配合した。ロスインウェイトフィーダーを使用してPVDFを押出機の背面に追加し、ロスインウェイトフィーダーを使用して下流側のサイドスタッファーで炭素繊維を追加した。押出温度は230℃に維持され、二軸スクリューのrpmは200rpmであった。フィードを制御して、15重量%の炭素繊維を含む最終製品を製造した。次いで、ペレットを230℃の溶融温度及び50℃の金型温度でASTM D638タイプ1引張棒及びASTM D790曲げ棒に射出成形した。特性は、これらのASTMプロトコルに従ってテストした。
1)CT−702は、東邦テナックス社から入手可能な細断炭素繊維である。
2)6kpoiseのPVDFホモポリマーは、特に明記されている場合を除き、すべての場合に使用される。
3)MMA/MAA:90重量%のメタクリル酸メチルと10重量%のメタクリル酸を含む官能性アクリルを使用
4)MMA/MAA−Anhy:説明(3)の官能性アクリルであって、2次反応押出プロセスによってMAA官能基の60〜80%が無水物官能基に変換されている。
Claims (14)
- 以下を含む繊維強化フルオロポリマー複合体:
a)官能化フルオロポリマー組成物マトリックス;
b)繊維。 - 以下を含む請求項1に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体:
a)2から100、好ましくは10から100、最も好ましくは40から60重量%の前記フルオロポリマーマトリックス;
b)15〜60重量%の前記繊維。 - 前記官能化フルオロポリマーが、以下からなる群から選択される、請求項1に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体:
a)長いフルオロポリマーブロックと、1つ以上の短いポリアクリル酸末端ブロックとを含むフルオロポリマーブロックコポリマー。
b)1つ以上のグラフト官能基を有するフルオロポリマー主鎖を有するグラフトコポリマー。
c)主鎖ポリマーの一部として官能性コモノマー単位を有するフルオロポリマー。
d)非官能性フルオロポリマーと、混和性のある官能性非フルオロポリマーのブレンド;
e)フッ化ビニリデンモノマー単位を有する官能性コモノマーと、1つ以上の短いポリアクリル酸末端ブロックの両方を有するブロックフルオロポリマー。
f)1つ以上の非官能性フルオロポリマーと、a)、b)又はc)の官能性フルオロポリマーのいずれかとのブレンド。 - 前記フルオロポリマーマトリックスが、ポリフッ化ビニリデンホモポリマー、又は少なくとも60重量%のフッ化ビニリデンモノマー単位を含むコポリマーを含む、請求項1に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体。
- 前記ブロックコポリマー末端ブロックがポリアクリル酸ブロックを含む、請求項3に記載の繊維強化フルオロポリマー複合材料。
- 前記グラフト官能基がエポキシド又はアミド官能基を含む、請求項3に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体。
- 前記官能性コモノマーが以下からなる群から選択される、請求項3に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体:
酢酸ビニル;2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf);2,3,3トリフルオロプロペン;ヘキサフルオロプロペン(HFP);及び2−クロロ−1−1−ジフルオロエチレン(R−1122)、リン酸(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸;ヒドロキシル官能性(メタ)アクリル;
コモノマーとして(M1)を有するビニルアルキル酸;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4は、C1〜C16の直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマーであり、R5はカルボン酸(C(O)OH)、アルカリ金属カルボン酸塩(COO-M+)、カルボン酸アンモニウム塩(COO-NH4 +)、カルボン酸アルキルアンモニウム塩(COO-N(Alk)4 +)、アルコール(OH)、アミド(C(O)NH2)、ジアルキルアミド(C(O)NAlk2)、スルホン酸(S(O)(O)OH)、アルカリ金属スルホン酸塩(S(O)(O)O-M+)、スルホン酸アンモニウム塩(S(O)(O)O-NH4 +)、スルホン酸アルキルアンモニウム塩(S(O)(O)O-N(Alk)4 +)である。)
以下の式M2を有するビニルアルキル酸;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4及びR5は個別に、水素、C1〜C16の直鎖アルキル、分岐アルキル、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖アルキル、分岐アルキル、アリール又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマー、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+)、アンモニウムイオン(NH4 +)、又はアルキルアンモニウム(NAlk4 +)である。)
コモノマーとして(M3)を含む官能性アクリレート;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4は結合、C1〜C16の直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖、分岐、アリール又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマーであり、R5はカルボン酸(C(O)OH)、アルカリ金属カルボン酸塩(COO-M+)、カルボン酸アンモニウム塩(COO-NH4 +)、カルボン酸アルキルアンモニウム塩(COO-N(Alk)4 +)、アルコール(OH)、アミド(C(O)NH2)、ジアルキルアミド(C(O)NAlk2)、スルホン酸(S(O)(O)OH)、アルカリ金属スルホン酸塩(S(O)(O)O-M+)、スルホン酸アンモニウム塩(S(O)(O)O-NH4 +)、スルホン酸アルキルアンモニウム塩(S(O)(O)O-N(Alk)4 +)、エポキシド、C1〜C16のアルキル又はシクロアルキルカーボネートである。)
コモノマーとして(M4)を含む官能性アクリルアミド;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4及びR5は個別に、水素、C1〜C16の直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖、分岐、アリール又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマーであり、R5及びR6は個別に、カルボン酸(C(O)OH)、アルカリ金属カルボン酸塩(COO-M+)、カルボン酸アンモニウム塩(COO-NH4 +)、カルボン酸アルキルアンモニウム塩(COO-N(Alk)4 +)、アルコール(OH)、アミド(C(O)NH2)、ジアルキルアミド(C(O)NAlk2)、スルホン酸(S(O)(O)OH)、アルカリ金属スルホン酸塩(S(O)(O)O-M+)、スルホン酸アンモニウム塩(S(O)(O)O-NH4 +)、スルホン酸アルキルアンモニウム塩(S(O)(O)O-N(Alk)4 +)、ケトン(C(O))、又はアセチルアセトネート(C(O)−CH2−C(O))、又はホスホネート(P(O)(OH)2)、アルカリ金属、又はアンモニウムホスホネートである。)
コモノマーM5を含む炭酸塩;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4は結合、C1〜C16の直鎖アルキル、分岐アルキル、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖アルキル、分岐アルキル、アリール又はシクロアルキル基であり、R5は、環状構造の一部としてカーボネート基を含む、C1〜C16のシクロアルキル基又はC1〜C16のフッ素化シクロアルキル基である。)
コモノマーとして(M6)を含むビニルエーテル;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4は、C1〜C16の直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖、分岐、アリール又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマーであり、R5は、カルボン酸(C(O)OH)、アルカリ金属カルボン酸塩(COO-M+)、カルボン酸アンモニウム塩(COO-NH4 +)、カルボン酸アルキルアンモニウム塩(COO-N(Alk)4 +)、アルコール(OH)、アミド(C(O)NH2)、ジアルキルアミド(C(O)NAlk2)、スルホン酸(S(O)(O)OH)、アルカリ金属スルホン酸塩(S(O)(O)O-M+)、スルホン酸アンモニウム塩(S(O)(O)O-NH4 +)、スルホン酸アルキルアンモニウム塩(S(O)(O)O-N(Alk)4 +)、ケトン(C(O))、又はアセチルアセトネート(C(O)−CH2−C(O))である。)
コモノマーとして(M7)を有するアリルオキシ化合物;
(式中、R1、R2、及びR3は水素又はハロゲン(F、Cl、Br、I)であり、R4はC1〜C16の直鎖、分岐、アリール、又はシクロアルキル基、C1〜C16のフッ素化直鎖、分岐、アリール又はシクロアルキル基、ヘキサフルオロプロピレンオキシドのオリゴマー又はテトラフルオロエチレンオキシドのオリゴマーであり、R5はカルボン酸(C(O)OH)、アルカリ金属カルボン酸塩(COO-M+)、カルボン酸アンモニウム塩(COO-NH4 +)、カルボン酸アルキルアンモニウム塩(COO-N(Alk)4 +)、アルコール(OH)、アミド(C(O)NH2)、ジアルキルアミド(C(O)NAlk2)、スルホン酸(S(O)(O)OH)、アルカリ金属スルホン酸塩(S(O)(O)O-M+)、スルホン酸アンモニウム塩(S(O)(O)O-NH4 +)、スルホン酸アルキルアンモニウム塩(S(O)(O)O-N(Alk)4 +)、ケトン(C(O))、又はアセチルアセトネート(C(O)−CH2−C(O))、又はホスホネート(P(O)(OH)2)、アルカリ金属又はアンモニウムホスホネートである。) - 前記混和性のある官能性非フルオロポリマーが1つ以上の官能性(メタ)アクリルポリマーを含む、請求項3に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体。
- 前記繊維がチョップド繊維を含み、前記官能化フルオロポリマーが無水マレイン酸グラフトコポリマーではない、請求項1に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体。
- 前記繊維が、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、又はそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体。
- 前記繊維が、少なくとも1000のアスペクト比のアスペクト比を有する長繊維である、請求項1に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体。
- 前記繊維が、官能化フルオロポリマー組成物と結合することができる官能基を有するサイジングを含む、請求項1に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体。
- 前記サイジングが官能化フルオロポリマー組成物である、請求項11に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体。
- 前記グラフトコポリマーマトリックスが無水マレイン酸グラフトを含まない、請求項3に記載の繊維強化フルオロポリマー複合体。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762532554P | 2017-07-14 | 2017-07-14 | |
US62/532,554 | 2017-07-14 | ||
US201862655481P | 2018-04-10 | 2018-04-10 | |
US62/655,481 | 2018-04-10 | ||
PCT/US2018/042227 WO2019014661A1 (en) | 2017-07-14 | 2018-07-16 | HIGH RESISTANCE POLYVINYLIDENE FLUORIDE COMPOSITE |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020526654A true JP2020526654A (ja) | 2020-08-31 |
JP7280863B2 JP7280863B2 (ja) | 2023-05-24 |
Family
ID=65001823
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020501497A Active JP7280863B2 (ja) | 2017-07-14 | 2018-07-16 | 高強度ポリフッ化ビニリデン複合体 |
JP2020501126A Active JP7389015B2 (ja) | 2017-07-14 | 2018-07-16 | 高強度ポリフッ化ビニリデン系サイジング強化繊維 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020501126A Active JP7389015B2 (ja) | 2017-07-14 | 2018-07-16 | 高強度ポリフッ化ビニリデン系サイジング強化繊維 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11542658B2 (ja) |
EP (2) | EP3652249A4 (ja) |
JP (2) | JP7280863B2 (ja) |
KR (2) | KR102603352B1 (ja) |
CN (2) | CN110892018B (ja) |
WO (2) | WO2019014661A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020527655A (ja) * | 2017-07-14 | 2020-09-10 | アーケマ・インコーポレイテッド | 高強度ポリフッ化ビニリデン系サイジング強化繊維 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20220177689A1 (en) * | 2019-03-29 | 2022-06-09 | Kureha Corporation | Vinylidene fluoride-based polymer composition obtained using non-fluorinated surfactant and production method therefor |
CN112030557A (zh) * | 2020-08-04 | 2020-12-04 | 南通新帝克单丝科技股份有限公司 | 聚酰胺钓鱼线生产方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04257373A (ja) * | 1991-02-06 | 1992-09-11 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 繊維処理剤及びその処理方法 |
JP2003105177A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐トラッキング性が良好な熱可塑性樹脂組成物 |
JP2005200466A (ja) * | 2004-01-13 | 2005-07-28 | Bando Chem Ind Ltd | アクリル樹脂フィルムおよびその製造方法 |
JP2006169399A (ja) * | 2004-12-16 | 2006-06-29 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素共重合体組成物及びそれからなる成形品 |
JP2007314720A (ja) * | 2006-05-29 | 2007-12-06 | Asahi Glass Co Ltd | ガラス繊維強化複合材料、その製造方法およびプリント回路基板 |
JP2010531396A (ja) * | 2007-06-27 | 2010-09-24 | アルケマ フランス | グラフト化フッ素ポリマーを含む複合ポリマーマトリクスを連続繊維に含浸させる方法 |
WO2012070401A1 (ja) * | 2010-11-24 | 2012-05-31 | 旭硝子株式会社 | シート状記録材剥離用摺動部材、自動車用シールリング、並びに、産業ガス圧縮機用シールリング及び摺動部材 |
WO2016142630A1 (fr) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | Arkema France | Composition et pre-impregne thermoplastiques, materiau composite a base dudit pre-impregne et utilisations dudit materiau composite |
WO2017122740A1 (ja) * | 2016-01-13 | 2017-07-20 | 旭硝子株式会社 | プリプレグ、その製造方法および繊維強化成形品 |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1074268B (de) | 1955-11-30 | 1960-01-28 | Minnesota Mining and Manufac turing Company St Paul Mmn (V St A) Vcrtr Dipl Chem Dr rer nat I Ruch Pat Anw München 15 | (V St A) I Verfahren zur Her stellung von Mischpolymeren des Tetra fluorathylens |
US2968649A (en) | 1958-12-04 | 1961-01-17 | Du Pont | Elastomeric terpolymers |
US3330812A (en) * | 1964-04-27 | 1967-07-11 | Minnesota Mining & Mfg | Vinyl polymers containing perfluorocarbon groups and acyl halide groups |
US3886108A (en) * | 1973-11-14 | 1975-05-27 | Du Pont | Preparation of fluoroelastomer latex with mixture of mono- and di-esters of phosphoric acid |
DE2608898C3 (de) * | 1976-03-04 | 1978-11-23 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verstärkte Polyvinylidenfluorid-Formmassen |
US4450197A (en) * | 1982-04-14 | 1984-05-22 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Polytetrafluoroethylene-impregnated bundles of sized glass fibers |
JPS61237636A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | 大同鋼板株式会社 | 塗装鋼板 |
JPS62193824A (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-26 | セントラル硝子株式会社 | 柔軟性のあるガラス繊維強化フツ素樹脂複合材料 |
CN1051328C (zh) * | 1994-05-05 | 2000-04-12 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 碳纤维增强高分子复合材料及其制备工艺 |
FR2755127B1 (fr) * | 1996-10-29 | 1998-11-27 | Vetrotex France Sa | Fils de verre ensimes destines au renforcement de matieres polymeres |
US6586547B1 (en) | 1999-11-03 | 2003-07-01 | Atofina Chemicals, Inc. | Low crystallinity vinylidene fluoride hexafluoropropylene copolymers |
WO2001048280A1 (en) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Melt processible fluoropolymer composites |
JP2001181463A (ja) | 1999-12-24 | 2001-07-03 | Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd | 熱溶融性フッ素樹脂複合体 |
DE10060373A1 (de) * | 2000-12-05 | 2002-06-06 | Basf Ag | Reaktiv modifizierte, teilchenförmige Polymerisate zur Behandlung der Oberflächen textiler und nicht-textiler Materialien |
ITMI20010087A1 (it) * | 2001-01-18 | 2002-07-18 | Ausimont Spa | Dispersione acquose di fluoropolimeri |
US7351498B2 (en) | 2001-04-10 | 2008-04-01 | Mitsubishi Materials Corporation | Lithium ion polymer secondary battery its electrode and method for synthesizing polymer compound in binder used in adhesion layer thereof |
US7632916B2 (en) | 2002-08-02 | 2009-12-15 | 3M Innovative Properties Company | Process to modify polymeric materials and resulting compositions |
US7241817B2 (en) | 2003-06-06 | 2007-07-10 | Arkema France | Process for grafting a fluoropolymer and multilayer structures comprising this grafted polymer |
US20050062023A1 (en) * | 2003-08-01 | 2005-03-24 | Alexander Korzhenko | PVDF-based PTC paints and their applications for self-regulated heating systems |
US7495051B2 (en) * | 2004-09-27 | 2009-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Nanocomposite and method of making the same |
FR2904828B1 (fr) * | 2006-08-08 | 2008-09-19 | Arkema France | Copolymere de fluorure de vinylidene fonctionnalise par greffage par irradiation par un monomere polaire insature |
TWI437009B (zh) * | 2007-04-24 | 2014-05-11 | Solvay Solexis Spa | 1,1-二氟乙烯共聚物類 |
FR2918067B1 (fr) * | 2007-06-27 | 2011-07-01 | Arkema France | Materiau composite comprenant des nanotubes disperses dans une matrice polymerique fluroree. |
US20100044382A1 (en) * | 2008-08-22 | 2010-02-25 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Fluoropolymer coated article |
WO2010096543A2 (en) * | 2009-02-20 | 2010-08-26 | University Of Delaware | Rubbery-block containing polymers, fiber sizings thereof and composites thereof |
US8361610B2 (en) | 2009-07-02 | 2013-01-29 | E I Du Pont De Nemours And Company | Composite with low content of metal |
US20120261182A1 (en) * | 2010-06-09 | 2012-10-18 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Liquid-repellent, large-area, electrically-conducting polymer composite coatings |
FR2983484B1 (fr) * | 2011-12-01 | 2015-02-20 | Arkema France | Copolymerisation radicalaire controlee de monomeres fluores par un xanthate ou trithiocarbonate |
WO2013110740A1 (en) * | 2012-01-25 | 2013-08-01 | Solvay Sa | Fluoropolymers as binder for the electrodes in supercapacitors |
JP5630474B2 (ja) * | 2012-07-12 | 2014-11-26 | 株式会社豊田自動織機 | インバータ |
CA2894207C (en) * | 2012-12-21 | 2020-12-08 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Hydrophilic fluoropolymer |
WO2015174545A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 株式会社トッパン・コスモ | 不燃シートおよびその製造方法 |
CN106661180B (zh) * | 2014-07-01 | 2020-05-19 | 阿科玛股份有限公司 | 稳定的水性氟聚合物涂料组合物 |
WO2016022758A1 (en) * | 2014-08-06 | 2016-02-11 | Clarcor Engine Mobile Solutions, Llc | Composite high efficiency filter media with improved capacity |
EP3271407A4 (en) | 2015-03-16 | 2018-08-22 | Arkema, Inc. | Modified fluoropolymers |
US20200048805A1 (en) | 2015-11-19 | 2020-02-13 | Arkema Inc. | Fluoropolymer fiber-bonding agent and articles produced therewith |
CN105898984A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-08-24 | 江苏富仕德科技发展有限公司 | 一种聚四氟乙烯玻璃纤维复合材料基板的生产工艺 |
WO2019014661A1 (en) | 2017-07-14 | 2019-01-17 | Arkema Inc | HIGH RESISTANCE POLYVINYLIDENE FLUORIDE COMPOSITE |
JP7282734B2 (ja) | 2017-07-14 | 2023-05-29 | アーケマ・インコーポレイテッド | 高強度ポリフッ化ビニリデン系強化化合物 |
-
2018
- 2018-07-16 WO PCT/US2018/042227 patent/WO2019014661A1/en unknown
- 2018-07-16 KR KR1020207004363A patent/KR102603352B1/ko active IP Right Grant
- 2018-07-16 JP JP2020501497A patent/JP7280863B2/ja active Active
- 2018-07-16 EP EP18832690.4A patent/EP3652249A4/en active Pending
- 2018-07-16 KR KR1020207004362A patent/KR102638348B1/ko active IP Right Grant
- 2018-07-16 CN CN201880046999.XA patent/CN110892018B/zh active Active
- 2018-07-16 US US16/630,600 patent/US11542658B2/en active Active
- 2018-07-16 WO PCT/US2018/042237 patent/WO2019014662A1/en unknown
- 2018-07-16 CN CN201880047024.9A patent/CN110997799B/zh active Active
- 2018-07-16 JP JP2020501126A patent/JP7389015B2/ja active Active
- 2018-07-16 EP EP18831233.4A patent/EP3652248A4/en active Pending
- 2018-07-16 US US16/630,610 patent/US11840800B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04257373A (ja) * | 1991-02-06 | 1992-09-11 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 繊維処理剤及びその処理方法 |
JP2003105177A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐トラッキング性が良好な熱可塑性樹脂組成物 |
JP2005200466A (ja) * | 2004-01-13 | 2005-07-28 | Bando Chem Ind Ltd | アクリル樹脂フィルムおよびその製造方法 |
JP2006169399A (ja) * | 2004-12-16 | 2006-06-29 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素共重合体組成物及びそれからなる成形品 |
JP2007314720A (ja) * | 2006-05-29 | 2007-12-06 | Asahi Glass Co Ltd | ガラス繊維強化複合材料、その製造方法およびプリント回路基板 |
JP2010531396A (ja) * | 2007-06-27 | 2010-09-24 | アルケマ フランス | グラフト化フッ素ポリマーを含む複合ポリマーマトリクスを連続繊維に含浸させる方法 |
WO2012070401A1 (ja) * | 2010-11-24 | 2012-05-31 | 旭硝子株式会社 | シート状記録材剥離用摺動部材、自動車用シールリング、並びに、産業ガス圧縮機用シールリング及び摺動部材 |
WO2016142630A1 (fr) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | Arkema France | Composition et pre-impregne thermoplastiques, materiau composite a base dudit pre-impregne et utilisations dudit materiau composite |
WO2017122740A1 (ja) * | 2016-01-13 | 2017-07-20 | 旭硝子株式会社 | プリプレグ、その製造方法および繊維強化成形品 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020527655A (ja) * | 2017-07-14 | 2020-09-10 | アーケマ・インコーポレイテッド | 高強度ポリフッ化ビニリデン系サイジング強化繊維 |
JP7389015B2 (ja) | 2017-07-14 | 2023-11-29 | アーケマ・インコーポレイテッド | 高強度ポリフッ化ビニリデン系サイジング強化繊維 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7389015B2 (ja) | 2023-11-29 |
WO2019014661A1 (en) | 2019-01-17 |
JP7280863B2 (ja) | 2023-05-24 |
EP3652248A1 (en) | 2020-05-20 |
US20200157735A1 (en) | 2020-05-21 |
CN110997799B (zh) | 2023-08-04 |
US11840800B2 (en) | 2023-12-12 |
EP3652248A4 (en) | 2021-04-14 |
EP3652249A4 (en) | 2021-04-14 |
KR20200032715A (ko) | 2020-03-26 |
WO2019014662A1 (en) | 2019-01-17 |
CN110892018B (zh) | 2023-10-27 |
CN110997799A (zh) | 2020-04-10 |
EP3652249A1 (en) | 2020-05-20 |
CN110892018A (zh) | 2020-03-17 |
KR20200032716A (ko) | 2020-03-26 |
JP2020527655A (ja) | 2020-09-10 |
US11542658B2 (en) | 2023-01-03 |
KR102603352B1 (ko) | 2023-11-21 |
US20200172719A1 (en) | 2020-06-04 |
KR102638348B1 (ko) | 2024-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7280863B2 (ja) | 高強度ポリフッ化ビニリデン複合体 | |
JP7282734B2 (ja) | 高強度ポリフッ化ビニリデン系強化化合物 | |
JP2000034382A (ja) | 熱架橋化フルオロポリマ―、熱可塑性フルオロポリマ―の架橋方法、および熱成形可能なフルオロポリマ―組成物 | |
US8247486B2 (en) | Creep resistant fluoropolymer | |
JP4650965B2 (ja) | 架橋性改質フッ素化ポリマー | |
JP6145977B2 (ja) | 炭素繊維束、その製造方法、炭素繊維チョップ、炭素繊維強化熱可塑性樹脂および成形品 | |
JPS63305148A (ja) | ガラス繊維強化ポリアミド組成物 | |
JP4068162B2 (ja) | ポリアクリレート/ポリオレフィンブレンドの製造方法 | |
JP4755424B2 (ja) | フッ素含有グラフトを有するエチレンコポリマーおよびその製造方法 | |
DE102008019802A1 (de) | Funktionalisierte Olefinpolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
JP2012503677A (ja) | エチレン/テトラフルオロエチレンコポリマーの応用 | |
JPH08157684A (ja) | 樹脂組成物およびその製造方法 | |
CN113549289A (zh) | 一种聚偏二氟乙烯的增强配混物 | |
JP2013082770A (ja) | ポリプロピレン樹脂組成物、およびその製造方法、ならびにそれを成形してなる成形体 | |
JPH07258496A (ja) | 架橋性樹脂組成物および架橋成形体 | |
JPH09263613A (ja) | グラフト化含フッ素ポリマーおよびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200603 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210702 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220622 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220914 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230404 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230418 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230512 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7280863 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |