JP2020518607A - 植物病原菌を駆除するための置換５−（ハロアルキル）−５−ヒドロキシ−イソオキサゾール - Google Patents

植物病原菌を駆除するための置換５−（ハロアルキル）−５−ヒドロキシ−イソオキサゾール Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)【化１】の5-(ハロアルキル)-5-ヒドロキシ-イソオキサゾール、又はそのN-オキシド、若しくは農業上有用な塩、並びに植物病原菌を防除するためのそれらの使用;植物病原性有害菌を駆除する方法であって、菌類、菌類の攻撃に対して保護されるべき植物、土壌又は種子を、有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩で処理するステップを含む、方法;並びに少なくとも1種の式(I)の化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩を含み、種子をさらに含む、農薬組成物に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、式Iの5-(ハロアルキル)-5-ヒドロキシ-イソオキサゾール、又はそのN-オキシド、若しくは農業上有用な塩、並びに植物病原菌を防除するためのそれらの使用;植物病原性有害菌を駆除する方法であって、菌類、菌類の攻撃に対して保護されるべき植物、土壌又は種子を、有効量の少なくとも1種の式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩で処理するステップを含む、方法;並びに少なくとも1種の式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩を含み、種子をさらに含む、農薬組成物に関する。
EP 276432 A2は、3-フェニル-5-トリフルオロメチルオキサジアゾール誘導体及び植物病原性微生物を駆除するためのそれらの使用に関する。WO 97/30047 A1、WO 2015/185485 A1、WO 2017/055469 A1及びWO 2017/055473 A1は、トリフルオロメチルオキサジアゾールの他の誘導体及び植物病原性微生物を駆除するためのそれらの使用を記載している。
WO 2008/006561 A1は、置換されている4H-イソオキサゾール、及びHDAC(ヒストンデアセチラーゼ)活性により媒介されることが知られている疾患の治療のための医薬品としてのそれらの使用に関する。
多くの場合、特に低施用量では、公知の殺菌化合物の殺菌活性は不充分である。このことに基づき、本発明の目的は、植物病原菌に対する活性が改良され、及び/又はより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することであった。この目的は、植物病原菌を防除するための式Iのイソオキサゾール又はそれらの農業上有用な塩によって達成される。
したがって、本発明は、植物病原性有害菌を駆除するための、式Iの化合物
[式中、
Q1は、CHF2又はCF3であり;
Q2は、-CH2-又は-CF2-であり;
Rは、水素、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル-C(=O)-O-CH2-、C3〜C6-シクロアルキル-C(=O)-O-CH2-、-Si(C1〜C4-アルキル)3又は-(C=O)-RXであり;
RXは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、-N(RXa)2、フェニル又は3から6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環であり、前記単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択されるさらなる1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び上記脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの基Rxbで置換されており;
Rxaは、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル及びC1〜C6-アルキルチオからなる群から選択され;
Rxbは、独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択され;
Aは、フェニル又は5若しくは6員の芳香族ヘテロ環であり;芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びフェニル環又は芳香族ヘテロ環は、置換されていないか、又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されており;
RAは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり;
Wは、-(C=O)-NR2-#、-(C=S)-NR2-#、-S(=O)p-NR2-#、-NR2-(C=O)-#、-NR2-(C=S)-#、-NR2-S(=O)p-#、-NR2-(C=O)-NR2-#、-NR2-(C=S)-NR2-#、-NR2-S(=O)p-NR2-#、-(C=O)-NR2-NR2-#、-(C=S)-NR2-NR2-#、-S(=O)p-NR2-NR2-#、-NR2-NR2-(C=O)-#、-NR2-NR2-(C=S)-#、-NR2-NR2-S(=O)p-#、-NR2-(C=O)-NR2-NR2-#、-NR2-(C=S)-NR2-NR2#、-NR2-S(=O)p-NR2-NR2#、-NR2-NR2-(C=O)-NR2-#、-NR2-NR2-(C=S)-NR2-#、-NR2-NR2-S(=O)p-NR2-#、-O-(C=O)-NR2-#、-O-(C=S)-NR2-#、-NR2-(C=O)-O-#又は-NR2-(C=S)-O-#であり、#は、R1に結合している位置を示し;
pは、0、1又は2であり;
R2は、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル、ピリジニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)及び-N(R2a)2からなる群から選択され;
R2aは、独立して、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル及びC1〜C6-アルキルチオからなる群から選択され;
及びR2中の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択される基で置換されており;
R1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシイミノ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルオキシイミノ-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルケニル、フェニル-C1〜C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル、ナフチル又は3から10員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環であり、前記単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択されるさらなる1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び基ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル中のヘテロアリール基は、5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、ヘテロ環式環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び上記脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;又は
R1は、式Ra
(式中、
Ca及びCbは、ブリッジヘッド炭素原子であり;
Xは、直接単結合であるか、又は-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基であり;
Y及びZは、互いに独立して、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基である)
の二環式炭素環であり;
又はR1は、式Rb
(式中、
Ca及びCbは、ブリッジヘッド炭素原子であり;
Xは、直接単結合であるか、又は-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基であり;
Y及びZは、互いに独立して、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基であり;及び基Y及びZは、ブリッジヘッド炭素原子Ca及びCbに結合しており;
Tは、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基であり;及び基Tは、基Y及びZのそれぞれにおける1個の炭素原子に結合している)
の三環式炭素環であり;
及び但し、R1が、式Rb(式中、Xは、直接単結合であるか、又は二価の基-CH2-である)の三環式炭素環である場合、基T及びZは、互いに独立して、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基であり;
及び基Ra又はRbは、環炭素原子の1個を通して基Wに接続しており;及び基Ra又はRbは、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、ビニリデン及びジクロロビニリデンからなる群から選択される基で置換されており;
又はR1、及び基R2の1個は、R2が結合している窒素原子と一緒になって、及び存在する場合、前記窒素原子と基R1との間に位置する介在する基と一緒になって、飽和又は部分的に不飽和の単環式又は二環式の3から10員のヘテロ環を形成し、ヘテロ環は、1個の窒素原子及び1個以上の炭素原子の他に、さらなるヘテロ原子を含まないか、又は環員原子としてN、O及びSから独立して選択される1、2若しくは3個のさらなるヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びヘテロ環は、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
又は、R2が、-N(R2a)2である場合、R1、及び2個の基R2aの1個は、R2aが結合している窒素原子と一緒になって、及び前記窒素原子と基R1との間に位置する介在する基と一緒になって、飽和又は部分的に不飽和の単環式又は二環式の3から10員のヘテロ環を形成し、ヘテロ環は、2個の窒素原子及び1個以上の炭素原子の他に、さらなるヘテロ原子を含まないか、又は環員原子としてN、O及びSから独立して選択される1、2若しくは3個のさらなるヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びヘテロ環は、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R1aは、ハロゲン、オキソ、シアノ、NO2、OH、SH、NH2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、-NHSO2-C1〜C4-アルキル、(C=O)-C1〜C4-アルキル、C(=O)-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニル、ヒドロキシC1〜C4-アルキル、C(=O)-NH2、C(=O)-NH(C1〜C4-アルキル)、C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、アミノC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジC1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり;
mは、0又は1であり;
R3、R4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルケニル、C1〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル及びC1〜C4-アルコキシからなる群から選択され;又は
R3及びR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の3から7員の炭素環又は飽和の3から6員のヘテロ環を形成し;飽和ヘテロ環は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSからなる群から独立して選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び前記N環員原子は、基RNで置換されており;
RNは、水素、C1〜C6-アルキル又はハロゲンであり;
及び前記S環員原子は、置換されていないか、又は1若しくは2個のオキソ基で置換されており;及び飽和炭素環の又は飽和ヘテロ環の1又は2個のCH2基は、-C(=O)-及び-C(=S)-から独立して選択される1又は2個の基によって置き換えられていてもよく;及び飽和炭素環の又は飽和ヘテロ環の炭素環員原子は、置換されていないか、又は総数1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択される基で置換されている]
又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩の使用に関する。
式Iの化合物の農業上許容される塩は、特に、これらのカチオンの塩、又はこれらの酸の酸付加塩であって、そのカチオンとアニオンが、それぞれ、化合物Iの殺菌作用に有害作用を及ぼさないものを包含する。したがって、適切なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにアンモニウムイオン(所望の場合、1から4個のC1〜C4-アルキル置換基及び/又は1個のフェニル若しくはベンジル置換基で置換されていてもよい)、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムである。
許容される酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1〜C4-アルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸のアニオンである。これらは、化合物Iを対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸の酸と反応させることによって形成することができる。
式Iの化合物は、1個以上の立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体として、鏡像異性体、ジアステレオマー、不斉基の単結合周囲の回転が制限されることに起因するアトロプ異性体、及び幾何異性体が挙げられる。これらも、本発明の主題の一部を形成する。当業者は、1個の立体異性体が他の立体異性体と比べて豊富に存在するか、又は他の立体異性体から分離される場合に、より活性であり且つ/又は有益な効果を示す場合があることを認識している。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離する、豊富にする、及び/又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、例えば、ラセミ体、個々の立体異性体、又は光学的に活性な形態として存在してもよい。式Iの化合物は、生物活性が異なる場合のある異なる結晶変態で存在することができる。これらも、本発明の主題の一部を形成する。
可変要素に関しては、化合物Iの調製中に得られた中間体の実施形態は、式Iの化合物の実施形態に対応する。用語「化合物I」は式Iの化合物を指す。
前掲の可変要素の定義では、一般に、問題の置換基を代表する総称が使用される。用語「Cn〜Cm」は、問題の置換基又は置換基部分において、それぞれの場合に可能な炭素原子の数を示す。
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。
用語「オキソ」は、炭素原子又は硫黄原子に結合し、したがって、例えば、ケトニル-C(=O)-又はスルフィニル-S(=O)-基を形成する、酸素原子=Oを指す。
用語「C1〜C6-アルキル」は、1から6個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基を指し、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、及び1,1-ジメチルエチルを指す。
用語「C2〜C6-アルケニル」は、2から6個の炭素原子と任意の位置の二重結合を有する、直鎖状又は分岐状の不飽和炭化水素基を指し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニルを指す。
用語「C2〜C6-アルキニル」は、2から6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの三重結合を含有する、直鎖状又は分岐状の不飽和炭化水素基を指し、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル(プロパルギル)、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルを指す。
用語「C1〜C6-ハロアルキル」は、1から6個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐状のアルキル基(上記で定義された)であって、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、上述のハロゲン原子により置き換えられていてもよいアルキル基を指し、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又はノナフルオロブチルを指す。
用語「C1〜C6-アルコキシ」は、1から6個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐状のアルキル基(上記で定義された)であって、アルキル基の任意の位置で、酸素を介して結合しているアルキル基を指し、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシを指す。
用語「C1〜C6-ハロアルコキシ」は、上記で定義されたC1〜C6-アルコキシ基であって、水素原子の一部又はすべてが、上述のハロゲン原子によって置き換えられていてもよいC1〜C6-アルコキシ基を指し、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシを指す。
用語「フェニル-C1〜C4-アルキル又はヘテロアリール-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、それぞれ、フェニル又はヘテロアリール基で置き換えられているアルキルを指す。
用語「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、C1〜C4-アルコキシ基(上記で定義された)で置き換えられているアルキルを指す。同様に、用語「C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、C1〜C4-アルキルチオ基で置き換えられているアルキルを指す。
用語「C1〜C6-アルキルチオ」は、本明細書で使用する場合、1から6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基(上記で定義された)であって、硫黄原子を介して結合したものを指す。したがって、用語「C1〜C6-ハロアルキルチオ」は、本明細書で使用する場合、1から6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のハロアルキル基(上記で定義された)であって、ハロアルキル基の任意の位置で、硫黄原子を介して結合したものを指す。
用語「C1〜C6-アルキルスルフィニル」は、1から6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基(上記で定義された)であって、アルキル基の任意の位置で、-S(=O)-部分を介して結合したものを指し、例えば、メチルスルフィニル及びエチルスルフィニルなどを指す。したがって、用語「C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル」は、1から6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のハロアルキル基(上記で定義された)であって、ハロアルキル基の任意の位置で、-S(=O)-部分を介して結合したものを指す。
用語「C1〜C6-アルキルスルホニル」は、1から6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基(上記で定義された)であって、アルキル基の任意の位置で、-S(=O)2-部分を介して結合したものを指し、例えば、メチルスルホニルを指す。したがって、用語「C1〜C6-ハロアルキルスルホニル」は、1から6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のハロアルキル基(上記で定義された)であって、ハロアルキル基の任意の位置で、-S(=O)2-部分を介して結合したものを指す。
用語「C1〜C4-アルコキシイミノ」は、置換基として1個のC1〜C4-アルコキシ基を有する二価のイミノ基(C1〜C4-アルキル-O-N=)を指し、例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、プロピルイミノ、1-メチルエチルイミノ、ブチルイミノ、1-メチルプロピルイミノ、2-メチルプロピルイミノ、1,1-ジメチルエチルイミノなどを指す。
用語「C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の炭素原子の2個の水素原子が、上記で定義された二価のC1〜C6-アルコキシイミノ基(C1〜C6-アルキル-O-N=)で置き換えられているアルキルを指す。
用語「C2〜C6-アルケニルオキシイミノ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の炭素原子の2個の水素原子が、二価のC2〜C6-アルケニルオキシイミノ基(C2〜C6-アルケニル-O-N=)で置き換えられているアルキルを指す。
用語「C2〜C6-アルキニルオキシイミノ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の炭素原子の2個の水素原子が、二価のC2〜C6-アルキニルオキシイミノ基(C2〜C6-アルキニル-O-N=)で置き換えられているアルキルを指す。
用語「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル」は、1から6個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の水素原子が、C3〜C8-シクロアルキル基で置き換えられているアルキルを指す。
用語「ヒドロキシC1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の水素原子が、OH基で置き換えられているアルキルを指す。
用語「アミノC1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の水素原子が、NH2基で置き換えられているアルキルを指す。
用語「C1〜C6-アルキルアミノ」は、用語C1〜C6-アルキルによって定義される基から独立して選択される1個の残基で置換されているアミノ基を指す。同様に、用語「ジC1〜C6-アルキルアミノ」は、用語C1〜C6-アルキルによって定義される基から独立して選択される2個の残基で置換されているアミノ基を指す。
用語「C1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、窒素を介して結合したC1〜C4-アルキル-NH-基で置き換えられているアルキルを指す。同様に、用語「ジC1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、窒素を介して結合した(C1〜C4-アルキル)2N-基で置き換えられているアルキルを指す。
用語「アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の水素原子が、-(C=O)-NH2基で置き換えられているアルキルを指す。
用語「C2〜C6-アルケニル」は、2から6個の炭素原子と任意の位置の二重結合を有する、直鎖状又は分岐状の不飽和炭化水素基を指し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロぺニルを指す。
用語「C2〜C6-アルキニル」は、2から6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの三重結合を含有する、直鎖状又は分岐状の不飽和炭化水素基を指し、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル(プロパルギル)、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルを指す。
用語「C3〜C8-シクロアルキル」は、3から8個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基を指し、例えば、シクロプロピル(C3H5)、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを指す。
用語「C3〜C8-シクロアルキル」は、3から8個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基を指し、例えば、シクロプロピル(C3H5)、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを指す。
用語「C(=O)-C1〜C4-アルキル」又は「C(=O)-C1〜C4-アルコキシ」は、炭素原子の価数で示される、-C(=O)-基の炭素原子を介して結合している基を指す。
用語「脂肪族」は、炭素と水素から構成され、非芳香族化合物である化合物又は基を指す。「脂環式」化合物又は基は、脂肪族且つ環式の両方である有機化合物である。これらは、飽和又は不飽和のいずれであってもよい1個以上の全炭素環を含有するが、芳香族の特徴は有さない。
用語「環式部分」又は「環式基」は、脂環式環又は芳香族環である基、例えば、フェニル又はヘテロアリールを指す。
用語「及び脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は〜で置換されている」は、脂肪族基、環式基、及び1個の基に脂肪族部分と環式部分を含有する基、例えば、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルを指し;したがって、脂肪族部分と環式部分を含有する基、これらの部分の両方は、互いに独立して置換されていても又は置換されていなくてもよい。
用語「ビニリデン」は、基=CH2を指し、用語「ジクロロビニリデン」は、基=CCl2を指す。
用語「R1は、基Ra又はRbの環炭素原子の1個を通して基Wに接続している」は、本発明の関連では、R1が、基X、Y、Z、T及びブリッジヘッド炭素原子Ca及びCbの任意の炭素原子を含む、基Ra又はRbの1個の炭素原子を通して基Wに結合し、それにより、前記炭素原子上の水素原子を置換することを意味する。
用語「フェニル」は、6個の炭素原子を含む芳香族環系(一般にベンゼン環という)を指す。基Aとの関連で、用語「フェニル」は、イソオキサゾール部分と-CR3R4-又はW基の両方に結合している、ベンゼン環又はフェニレン環と解釈されるべきである。
用語「ヘテロアリール」は、炭素原子の他に、N、O及びSからなる群から独立して選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む芳香族単環式又は多環式環系を指す。
用語「飽和の3から7員の炭素環」は、3、4又は5個の炭素環員を有する単環式飽和炭素環を意味するものとして理解されるべきである。例として、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられる。
用語「3から10員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環であり、前記単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択されるさらなる1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができない」は、芳香族単環式及び二環式のヘテロ芳香族環系と、さらに飽和及び部分的に不飽和のヘテロ環の両方を意味するものとして理解されるべきであり、例えば:
環員としてN、O及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子を含有する3又は4員の飽和ヘテロ環、例えば、オキシラン、アジリジン、チイラン、オキセタン、アゼチジン、チエタン、[1,2]ジオキセタン、[1,2]ジチエタン、[1,2]ジアゼチジン;
並びに環員としてN、O及びSからなる群からの1、2又は3個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル並びにさらに対応する-イリデン基;並びに
7員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環、例えば、テトラ-及びヘキサヒドロアゼピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル並びに対応する-イリデン基がある。
用語「5又は6員のヘテロアリール」又は用語「5又は6員の芳香族ヘテロ環」は、炭素原子の他に、N、O及びSからなる群から独立して選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む芳香族環系、例えば、5員のヘテロアリール、例えば、ピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル;又は
6員のヘテロアリール、例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルを指す。
可変要素に関しては、中間体の実施形態は、化合物Iの実施形態に対応する。これらの化合物I及び、適用される場合には、さらに本明細書で提供されるすべての下位式、例えば、式I.1、I.2、I.1a、I.A、I.B、I.C、I.D、I.E、I.F、I.G、I.H、I.J、I.K、I.L、I.M、I.N、I.O、I.P、I.Q、I.R、I.S、I.T、I.U、I.V、I.W、I.X、I.Y、I.Z1、I.Z2、I.Z3、I.Z4、I.Z5、I.Z6、I.Z7、I.Z8、I.Z9、I.Z10、I.Z11、I.Z12、I.Z13及びI.Z14の化合物であって、可変要素が、互いに独立して又はより好ましくは組み合わせて(本明細書で定義される2つ以上の置換基の任意の可能な組み合わせ)以下の意味を有する化合物が好ましい:
本発明の一態様では、Q1は、CHF2又はCF3;特にCF3である。一実施形態では、Q2は、-CF2-である。本発明の一態様では、Q2は、-CH2-である。
別の実施形態では、Q1は、CF3であり、Q2は、-CF2-である。さらなる実施形態では、Q1は、CHF2であり、Q2は、-CF2-である。別の実施形態では、Q1は、CF3であり、Q2は、-CH2-である。さらなる実施形態では、Q1は、CHF2であり、Q2は、-CH2-である。
本発明の一実施形態では、Rは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキル-C(=O)-O-CH2-、C3〜C6-シクロアルキル-C(=O)-O-CH2-、C3〜C8-シクロアルキル、-Si(C1〜C4-アルキル)3又は-(C=O)-RXであり;
RXは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、-N(RXa)2、フェニル又は5若しくは6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環であり、前記単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択されるさらなる1又は2個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び上記脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの基Rxbで置換されており;
Rxaは、独立して、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され;
Rxbは、独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択される。
実施形態R.1:Rは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキル-C(=O)-O-CH2-、C3〜C6-シクロアルキル-C(=O)-O-CH2-、C3〜C8-シクロアルキル、-Si(C1〜C4-アルキル)3又は-(C=O)-RXであり、RXは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、-N(Rxa)2、5又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環であり、前記単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択されるさらなる1又は2個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びRxaは、独立して、水素及びC1〜C4-アルキルから選択される。
実施形態R.2:Rは、水素又はC1〜C4-アルキル;好ましくは、水素、メチル又はエチル;より好ましくは、水素である。
実施形態R.3:Rは、(C=O)-C1〜C4-アルキル又はC(=O)-C1〜C4-アルコキシである。
実施形態R.4:Rは、C1〜C6-アルキル-C(=O)-O-CH2-、C3〜C6-シクロアルキル-C(=O)-O-CH2-である。
実施形態R.5:Rは、-(C=O)-N(Rxa)2であり、Rxaは、独立して、水素及びC1〜C4-アルキルから;好ましくは、水素、メチル及びエチルから選択される。
実施形態R.6:Rは、-(C=O)-RXであり、RXは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル又は-N(Rxa)2であり、Rxaは、独立して、水素及びC1〜C4-アルキルから選択される。
実施形態R.7:Rは、-(C=O)-RXであり、RXは、5又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環であり、前記単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択されるさらなる1又は2個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができない。
本発明の一態様では、Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されているフェニルであり、基-CR3R4-又はWは、イソオキサゾール基に関してパラ位でフェニル環に結合している。
本発明の一態様では、Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されているフェニルであり、基-CR3R4-又はWは、イソオキサゾール基に関してメタ位でフェニル環に結合している。
本発明のさらなる態様では、Aは、定義された又は好ましくは本明細書で定義された1又は2個の同一又は異なる基RAで置換されているフェニルであり、基-CR3R4-又はWは、イソオキサゾール基に関してパラ位でフェニル環に結合している。
本発明の別の態様では、Aは、置換されていないフェニルであり、基-CR3R4-又はWは、イソオキサゾール基に関してパラ位でフェニル環に結合している。
一実施形態では、Aは、6員の芳香族ヘテロ環であり、芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子として1又は2個の窒素原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び芳香族ヘテロ環は、置換されていないか、又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された、1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されており;特に、RAは、塩素、フッ素又はメチルである。
さらなる実施形態では、Aは、6員の芳香族ヘテロ環であり、芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子として1又は2個の窒素原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び芳香族ヘテロ環は、置換されていないか、又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された、1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されており;特に、RAは、塩素、フッ素又はメチルであり;及び基-CR3R4-又はWは、イソオキサゾール基に関してパラ位で6員の芳香族ヘテロ環に結合している。
さらに好ましい実施形態では、Aは、5員の芳香族ヘテロ環、特にチオフェン環、とりわけ2,5-チオフェニル環であり、ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び環式基Aは、置換されていないか、又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された、1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されており;特に、RAは、塩素、フッ素又はメチルである。
一実施形態では、本発明は、式Iの化合物であって、環式部分Aが、下位式(A.1)から(A.30)において定義されている化合物に関する:
[式中、#1は、イソオキサゾール部分に結合する位置を示し、#2は、式Iの化合物の基-CR3R4-又はWに接続する位置を示し;及び環式部分Aは、置換されていないか、又は1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されており、RAは、定義されているか又は好ましくは本明細書で定義されている通りである]。別の実施形態では、下位式(A.1)から(A.30)のいずれか1つで定義された環式部分Aは、置換されていないか、又は1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されており;及びRAは、塩素、フッ素又はメチルである。好ましい実施形態では、下位式(A.1)から(A.30)のいずれか1つで定義された環式部分Aは、置換されていない。
好ましい実施形態では、RAは、独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択される。別の好ましい実施形態では、RAは、独立して、ハロゲン、メチル又はエチルからなる群から選択される。より好ましくは、RAは、独立して、ハロゲンからなる群から選択され、特に、RAは、フッ素である。
実施形態1.1:R1は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル又はヘテロアリールであり;及びヘテロアリール基は、5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、この環は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された基R1aで置換されている。
実施形態1.2:R1は、フェニル又はヘテロアリールであり;及びヘテロアリール基は、5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、この環は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された基R1aで置換されている。
実施形態1.3:R1は、C3〜C8-シクロアルキル又はC3〜C8-シクロアルケニルであり;及び環式基は、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された基R1aで置換されている。
実施形態1.4:R1は、C1〜C6-アルキルであり;及びアルキル基は、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された基R1aで置換されている。
実施形態1.5:R1は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル、CH2CF2CF3又はCF2CF2CF5、CH(CH3)CF3、CH2CF2CH3、CH2C(CH3)2F、CH2CH(CH3)CF3又はCH2C(CH3)2CF3である。
実施形態1.6:R1は、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシイミノ-C1〜C4-アルキル又はC2〜C6-アルキニルオキシイミノ-C1〜C4-アルキルである。
実施形態1.7:R1は、式Ra
[式中、
Ca及びCbは、ブリッジヘッド炭素原子であり;
Xは、直接単結合であるか、又は-CH2-若しくは-CH2-CH2-からなる群から選択される二価の基であり;
Y及びZは、互いに独立して、-CH2-又は-CH2-CH2-からなる群から選択される二価の基である]
の二環式炭素環であり、
及びRaは、環炭素原子の1個を通して式Iの化合物の残部に接続しており;及びRaは、置換されていないか、又はオキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C3-アルキルからなる群から選択される1又は2個の基で置換されている。
実施形態1.8:R1は、式Rb
[式中、
Ca及びCbは、ブリッジヘッド炭素原子であり;
Xは、直接単結合であるか、又は-CH2-若しくは-CH2-CH2-からなる群から選択される二価の基であり;
Y及びZは、互いに独立して、-CH2-又は-CH2-CH2-からなる群から選択される二価の基であり;及び基Y及びZは、ブリッジヘッド炭素原子Ca及びCbに結合しており;
Tは、-CH2-又は-CH2-CH2-からなる群から選択される二価の基であり;及び基Tは、基Y及びZのそれぞれにおける1個の炭素原子に結合している]
の三環式炭素環であり、
及び但し、Xが、直接単結合であるか、又は二価の基-CH2-である場合、基T及びZは、互いに独立して、二価の基-CH2-CH2-であり;
及びRbは、環炭素原子の1個を通して式Iの化合物の残部に接続しており;及びRbは、置換されていないか、又はオキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C3-アルキルからなる群から選択される1又は2個の基で置換されている。
実施形態1.9:R1は、以下の基R1.1からR1.31からなる群から選択される二環式又は三環式炭素環であり;各基は、1個の水素原子の置換によって環炭素原子の1個を通して式Iの化合物の残部に接続していてもよく;及びR1は、置換されていないか、又はオキソ、ヒドロキシ、ハロゲン及びC1〜C3-アルキルからなる群から選択される1又は2個の基で置換されている。
実施形態1.10:R1は、さらに置換されていない以下のR1.32からR1.57からなる群から、特に、R1.32からR1.49から選択され、「#C」は、式Iの化合物の残部に結合している炭素原子を示す。
一実施形態では、R1aは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択される。
本発明の別の態様では、R1aは、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はシクロプロピルからなる群から選択される。
本発明の好ましい態様では、R1aは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から;特に、メチル、エチル、フッ素及び塩素から;とりわけフッ素及び塩素から選択される。
本発明の一態様では、R2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、プロパルギル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル、ピリジニル又は-N(R2a)2であり;及び脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から;より好ましくはハロゲンから選択される基で置換されており、特に、この基は、フッ素であり;及びR2aは、独立して、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル又はC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される。
実施形態2.1:R2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、プロパルギル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノであり;及び脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される基で置換されている。
実施形態2.2:R2は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピル-CH2-、アリル、フェニル、4-F-フェニル、2-F-フェニル、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノである。
実施形態2.3:R2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、プロパルギル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノである。
実施形態2.4:R2は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピル-CH2-、アリル、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノである。
実施形態2.5:R2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル又はプロパルギル、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノである。
実施形態2.6:R2は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノである。
実施形態2.7:R2は、水素である。
一態様では、R2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、プロパルギル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル、ピリジニル又は-N(R2a)2であり;及び脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から;より好ましくは、ハロゲンから選択される基で置換されており、特に、この基は、フッ素であり;及びR2aは、独立して、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル又はC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され;及びR1は、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル又はヘテロアリールであり;及びヘテロアリール基は、5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、この環は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びR1中の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された基R1aで置換されている。
別の態様では、R2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、プロパルギル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノからなる群から選択され;及びR1は、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル又はヘテロアリールであり;及びヘテロアリール基は、5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、この環は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びR1中の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された基R1aで置換されている。
別の態様では、R2は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピル-CH2-、アリル、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノからなる群から選択され;及びR1は、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C2〜C6-アルケニル又はC2〜C6-アルキニルであり;及びR1中の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルからなる群から選択される基で置換されている。
本発明の一態様では、mは、0である。本発明の別の態様では、mは、1である。
実施形態3.1:R3及びR4が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであるか;又はR3及びR4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し、シクロプロピル環は置換されていない、式Iの化合物。
実施形態3.2:R3及びR4が、互いに独立して、水素又はC1〜C4-アルキルである、式Iの化合物。
実施形態3.3:R3及びR4が、互いに独立して、水素、メチル又はエチルである、式Iの化合物。
実施形態3.4:R3及びR4が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルであるか;又はR3及びR4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し、シクロプロピル環は、置換されていない、式Iの化合物。
実施形態3.5:R3及びR4が、両方とも水素である、式Iの化合物。
実施形態3.6:R3が、水素であり、R4が、メチルである、式Iの化合物。
実施形態3.7:R3及びR4が、両方ともメチルである、式Iの化合物。
実施形態3.8:R3及びR4が、両方ともフッ素である、式Iの化合物。
実施形態3.9:R3及びR4が、両方ともトリフルオロメチルである、式Iの化合物。
実施形態3.10:R3及びR4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和単環式の3から5員の飽和ヘテロ環又は飽和炭素環を形成し;及び飽和ヘテロ環は、1個以上の炭素原子の他に、ヘテロ原子を含まないか、又は環員原子としてN、O及びSから独立して選択される1又は2個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びヘテロ環又は炭素環は、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、シアノ及びC1〜C2-アルキルからなる群から選択される基で置換されている、式Iの化合物。
実施形態3.11:R3及びR4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3又は4員の炭素環式環を形成し;及び炭素環式環は、置換されていない、式Iの化合物。
実施形態3.12:R3及びR4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し、シクロプロピル環は、置換されていない、式Iの化合物。
実施形態3.13:R3及びR4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和3員ヘテロ環を形成し;ヘテロ環は、2個の炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びヘテロ環は、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、シアノ及びC1〜C2-アルキルからなる群から選択される基で置換されている、式Iの化合物。
実施形態3.14:R3が、メチルであり、R4が、フッ素である、式Iの化合物。
実施形態3.14:R3が、水素であり、R4が、トリフルオロメチルである、式Iの化合物。
本発明のさらなる実施形態は、基Wが以下のように定義される、化合物Iに関する:
実施形態W.1:Wは、-(C=O)-NR2-#、-(C=S)-NR2-#、-S(=O)2-NR2-#、-NR2-(C=O)-#、-NR2-(C=S)-#又は-NR2-S(=O)2-#である。
実施形態W.2:Wは、-NR2-(C=O)-NR2-#、-NR2-(C=S)-NR2-#又は-NR2-S(=O)2-NR2-#である。
実施形態W.3:Wは、-(C=O)-NR2-NR2-#、-(C=S)-NR2-NR2-#、-S(=O)2-NR2-NR2-#、-NR2-NR2-(C=O)-#、-NR2-NR2-(C=S)-#、-NR2-NR2-S(=O)2-#、-NR2-(C=O)-NR2-NR2-#、-NR2-(C=S)-NR2-NR2#2、-NR2-S(=O)2-NR2-NR2#2、-NR2-NR2-(C=O)-NR2-#、-NR2-NR2-(C=S)-NR2-#又は-NR2-NR2-S(=O)2-NR2-#である。
実施形態W.4:Wは、-O-(C=O)-NR2-#、-O-(C=S)-NR2-#、-NR2-(C=O)-O-#又は-NR2-(C=S)-O-#である。
すべての基Wにおいて、#は、基R1に結合している位置を示す。
本発明のさらなる態様では、表Eに列挙される実施形態E.1からE.580は、可変要素m、W、R1、R2、R3及びR4のそれぞれについて上に定義される、実施形態の好ましい組み合わせを表す。
一実施形態では、本発明は、式I.1の化合物若しくは式I.2の化合物
[式中、nは、0、1又は2であり;及び可変要素W、p、R2、R3、R4、m及びR1の意味は、式Iの化合物について本明細書で定義される通りであるか、又は好ましくは表E中の実施形態E.1からE.580で定義される通りであり;及びQ1、Q2、R及びRAは、式Iの化合物について定義される又は好ましくは本明細書で定義される通りである]
又はそれらのN-オキシド、若しくは農業的に許容される塩に関する。
好ましい実施形態は、上に定義される式I.1の化合物又は式I.2の化合物[式中、可変要素W、p、R2、R3、R4、m及びR1の意味は、式Iの化合物について本明細書で定義される通りであるか、又は好ましくは表E中の実施形態E.1からE.580で定義される通りであり;及びQ1は、CF3であり、Q2は、-CF2-であり、Rは、上記実施形態R.1で定義される通りであり、nは、0又は1であり、RAは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルである]に関する。
好ましい実施形態は、上に定義される式I.1の化合物又は式I.2の化合物[式中、可変要素W、p、R2、R3、R4、m及びR1の意味は、式Iの化合物について本明細書で定義される通りであるか、又は好ましくは表E中の実施形態E.1からE.580で定義される通りであり;及びQ1は、CF3であり、Q2は、-CF2-であり、Rは、水素であり、nは、0又は1であり、RAは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルである]に関する。
別の好ましい実施形態は、上に定義される式I.1の化合物又は式I.2の化合物[式中、可変要素W、p、R2、R3、R4、m及びR1の意味は、式Iの化合物について本明細書で定義される通りであるか、又は好ましくは表E中の実施形態E.1からE.580で定義される通りであり;及びQ1は、CHF2であり、Q2は、-CF2-であり、Rは、水素であり、nは、0又は1であり、RAは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルである]に関する。
好ましい一実施形態は、上に定義される式I.1の化合物又は式I.2の化合物[式中、可変要素W、p、R2、R3、R4、m及びR1の意味は、式Iの化合物について本明細書で定義される通りであるか、又は好ましくは表E中の実施形態E.1からE.580で定義される通りであり;及びQ1は、CF3であり、Q2は、-CH2-であり、Rは、上記実施形態R.1で定義される通りであり、nは、0又は1であり、RAは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルである]に関する。
好ましい一実施形態は、上に定義される式I.1の化合物又は式I.2の化合物[式中、可変要素W、p、R2、R3、R4、m及びR1の意味は、式Iの化合物について本明細書で定義される通りであるか、又は好ましくは表E中の実施形態E.1からE.580で定義される通りであり;及びQ1は、CF3であり、Q2は、-CH2-であり、Rは、水素であり、nは、0又は1であり、RAは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルである]に関する。
別の好ましい実施形態は、上に定義される式I.1の化合物又は式I.2の化合物[式中、可変要素W、p、R2、R3、R4、m及びR1の意味は、式Iの化合物について本明細書で定義される通りであるか、又は好ましくは表E中の実施形態E.1からE.580で定義される通りであり;及びQ1は、CHF2であり、Q2は、-CH2-であり、Rは、水素であり、RAは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルである]に関する。
さらなる実施形態では、本発明は、式I.1の化合物I.1aの群、又はそれらのN-オキシド、若しくは農業的に許容される塩に関し、式中:
RAは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;
nは、0又は1であり;
Q1は、CF3であり;
Q2は、-CH2-であり;
Rは、水素、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、-Si(C1〜C4-アルキル)又は-(C=O)-RXであり、RXは、(C=O)-C1〜C4-アルキル、C(=O)-C1〜C4-アルコキシ、-N(Rxa)2、C1〜C6-アルキル-C(=O)-O-CH2-、C3〜C6-シクロアルキル-C(=O)-O-CH2-、5又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環であり、前記単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択されるさらなる1又は2個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びRxaは、独立して、水素及びC1〜C4-アルキルから選択され;
Wは、-(C=O)-NR2-#、-(C=S)-NR2-#、-S(=O)2-NR2-#、-NR2-(C=O)-#、-NR2-(C=S)-#又は-NR2-S(=O)2-#であり、#は、基R1に結合している位置を示し;
R1は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル又はピリジニルであり;及び脂肪族基又は環式基は、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、C1〜C6-アルキル及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択される基で置換されており;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル又はプロパルギル、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノであり;
mは、0又は1であり;
R3及びR4は、独立して、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルからなる群から選択される。
さらなる実施形態では、本発明は、nが、0であり;mが、0であり;Wが、-(C=O)-NR2-#、-(C=S)-NR2-#又は-S(=O)p-NR2-#であり、#が、基R1に結合している位置を示す、化合物I.1aの群に関する。
さらなる実施形態では、本発明は、nが、0であり;mが、1であり;Wが、-(C=O)-NR2-#、-(C=S)-NR2-#又は-S(=O)p-NR2-#であり、#が、基R1に結合している位置を示し;及びR3及びR4が、フッ素であるか;又はR3及びR4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する、化合物I.1aの群に関する。
さらなる実施形態では、本発明は、nが、0であり;mが、1であり;Wが、-NR2-(C=O)-#、-NR2-(C=S)-#又は-NR2-S(=O)p-#であり、#が、基R1に結合している位置を示し;及びR3及びR4が、水素である、化合物I.1aの群に関する。
さらなる実施形態では、本発明は、nが、0であり;mが、1であり;Wが、-NR2-(C=O)-#、-NR2-(C=S)-#又は-NR2-S(=O)p-#であり、#が、基R1に結合している位置を示し;及びR3が、水素であり、R4が、トリフルオロメチルである、化合物I.1aの群に関する。
さらなる実施形態では、本発明は、式I.1の化合物I.1aの群、又はそれらのN-オキシド、若しくは農業的に許容される塩に関し、式中:
RAは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;
nは、0又は1であり;
Q1は、CHF2又はCF3であり;
Q2は、-CH2-であり;
Rは、水素、メチル、エチル又はトリメチルシリルであり;
Wは、-(C=O)-NR2-#、-(C=S)-NR2-#、-S(=O)2-NR2-#、-NR2-(C=O)-#、-NR2-(C=S)-#又は-NR2-S(=O)2-#であり、#は、基R1に結合している位置を示し;
R1は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル又はピリジニルであり;及び脂肪族基又は環式基は、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、C1〜C6-アルキル及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択される基で置換されており;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル又はプロパルギル、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノであり;
mは、0又は1であり;
R3及びR4は、独立して、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルからなる群から選択されるか;
又はR3及びR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する。
さらなる実施形態では、本発明は、nが、0であり;mが、1であり;Wが、-(C=O)-NR2-#、-(C=S)-NR2-#又は-S(=O)p-NR2-#であり、#が、基R1に結合している位置を示し;及びR3及びR4が、フッ素であるか;又はR3及びR4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する、化合物I.1aの群に関する。
さらなる実施形態では、本発明は、nが、0であり;mが、1であり;Wが、-NR2-(C=O)-#、-NR2-(C=S)-#又は-NR2-S(=O)p-#であり、#が、基R1に結合している位置を示し;及びR3及びR4が、水素であるか;又はR3及びR4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する、化合物I.1aの群に関する。
一実施形態では、本発明は、式I.A、I.B、I.C、I.D、I.E、I.F、I.G、I.H、I.J、I.K、I.L、I.M、I.N、I.O、I.P、I.Q、I.R、I.S、I.T、I.U、I.V、I.W、I.X、I.Y、I.B2、I.H2及びI.M2の化合物に、及び植物病原菌を防除するためのそれらの使用に関し、可変要素R1及びR2は、定義される又は好ましくは本明細書で定義される通りである。
下の表1から24にまとめた、本発明に従って使用し得る、式Iの化合物が好ましい。
表1:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A-1からI.A.A-1700)。すなわち、例えば、R1が、iso-プロピルであり、R2が、水素である(表A1中の定義A-4に対応する)、式I.Aの化合物は、I.A.A-4と命名される。
表2:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A-1からI.B.A-1700)。すなわち、例えば、R1が、iso-プロピルであり、R2が、エチルである(表A1中の定義A-684に対応する)、式I.Bの化合物は、I.B.A-684と命名される。
表3:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A-1からI.C.A-1700)。
表4:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A-1からI.D.A-1700)。
表5:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A-1からI.E.A-1700)。
表6:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Fの化合物(化合物I.F.A-1からI.F.A-1700)。
表7:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Gの化合物(化合物I.G.A-1からI.G.A-1700)。
表8:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Hの化合物(化合物I.H.A-1からI.H.A-1700)。
表9:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Jの化合物(化合物I.J.A-1からI.J.A-1700)。
表10:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Kの化合物(化合物I.K.A-1からI.K.A-1700)。
表11:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Lの化合物(化合物I.L.A-1からI.L.A-1700)。
表12:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Mの化合物(化合物I.M.A-1からI.M.A-1700)。
表13:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Nの化合物(化合物I.N.A-1からI.N.A-1700)。
表14:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Oの化合物(化合物I.O.A-1からI.O.A-1700)。
表15:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Pの化合物(化合物I.P.A-1からI.P.A-1700)。
表16:各個々の化合物についてのR1が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Qの化合物(化合物I.Q.A-1からI.Q.A-1700)。
表17:各個々の化合物についてのR1が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Rの化合物(化合物I.R.A-1からI.R.A-1700)。
表18:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Sの化合物(化合物I.S.A-1からI.S.A-1700)。
表19:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Tの化合物(化合物I.T.A-1からI.T.A-1700)。
表20:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Uの化合物(化合物I.U.A-1からI.U.A-1700)。
表21:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Vの化合物(化合物I.V.A-1からI.V.A-1700)。
表22:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Wの化合物(化合物I.W.A-1からI.W.A-1700)。
表23:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Xの化合物(化合物I.X.A-1からI.X.A-1700)。
表24:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.Yの化合物(化合物I.Y.A-1からI.Y.A-1700)。
表25:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.A-1からI.B2.A-1700)。
表26:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.H2の化合物(化合物I.H2.A-1からI.H2.A-1700)。
表27:各個々の化合物についてのR1及びR2が、各場合において、表A1の1つの行A-1からA-1700に対応する、式I.M2の化合物(化合物I.M2.A-1からI.M2.A-1700)。
式Iの化合物は、ヒドロキシルアミンとの反応によりI-1型のジケトンから始まり、文献に記載されているように調製することができる(例えば、WO 2009000662又はJournal of Organic Chemistry 1995、60(12)、3907〜3909を参照)。典型的には、水又は有機溶媒が使用され、一方、温度は、0℃と120℃の間の範囲であり、塩基の存在下である。適切な塩基は、トリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムから選択される。適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、エタノール、メタノール、水、又はこれらの溶媒の混合物である。60℃と120℃の間の昇温が好ましい(例えば、Journal of Fluorine Chemistry、2006、127(7)、880〜888; WO 2008006561を参照)。
化合物I-2a(Q2は、-CH2-である)の調製には、ジケトンI-1の代わりに、I-3型のマスクドケトン(masked ketone)を使用することができ、一方、Pは、例えばアルキルである(Journal of Heterocyclic Chemistry、1996、33(6)、1619〜1622; Ultrasonics Sonochemistry、2006、13(4)、364〜370)。
式I(式中、Rは、本明細書で定義される通り、(C=O)-C1〜C4-アルキル又はC(=O)-C1〜C4-アルコキシである)の化合物中のヒドロキシル基のアシル化は、化合物へのアクセスを提供する。変換は、塩基の存在下で酸塩化物又は酸無水物を使用することによって、文献(Journal of Heterocyclic Chemistry 2005、42(7)、1253〜1255)に記載されているように達成することができる。好ましくは、反応は、トリエチルアミン、ピリジン又はジイソプロピルエチルアミンの存在下で、テトラヒドロフラン又はジオキサン中で0℃と室温の間で行われる。OH基のアルキル化又はシリル化は、当業者に公知の条件下でアルキル化剤及び塩基の存在下でクロロシランを用いることによって達成することができる。
フッ素化ジケトンI-1a(Q1は、CHF2又はCF3であり、Q2は、-CH2-である)は、有機溶媒中の適切なアシル化剤との反応により、0℃と100℃の間の範囲の温度で、メチルケトンI-4から得ることができる。好ましくは、メチルケトンI-4は、テトラヒドロフラン中の水素化ナトリウムの存在下で、又はメタノール若しくはエタノール中のナトリウムアルコキシドの存在下で、0℃から室温で、トリフルオロアセテートと反応する(例えば、Tetrahedron 2014、70(31)、4668〜4674; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014、24(6)、1581〜1588を参照)。対応するジフルオロメチルケトンは、同様の方法で調製することができる(Journal of Fluorine Chemistry 2015、178、6〜13)。
化合物I-1b(Q2は、-CF2-である)は、化合物I-1aをフッ素化剤と反応させることによって、調製することができる。典型的には、Selectfluor(登録商標)(1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニアビシクロ-[2.2.2]オクタンビス(テトラフルオロボレート))は、WO 2012129384に記載されているように、溶媒としてのMeCN中のフッ素化剤として使用される。
塩基の存在下における化合物I-1bのヒドロキシルアミンでの処理は、上記I-2aの合成と同様に、ヒドロキシイソオキサゾリンI-2b(Q2は、-CF2-である)の形成をもたらす。
化合物I(式中、mは、0である)の調製は、I-1c型のジケトンを通して進行する。I-6型のカルボン酸誘導体は、I-1c型のジケトンの合成のために使用することができる。この変換は、エステル(Xは-O-である;例えば、WO 2009/029632に記載されるように)又はアミド(Xは-NR2-である;例えば、Bioorg. Med. Chem. 2006、14(15)、5370〜5383に記載されるように)の存在下で行うことができる。反応は、水中又は有機溶媒中で、適切な塩基の存在下で、0℃と100℃の間で行うことができる。典型的な手順では、アルコキシドは、アルコール、又は水素化ナトリウム又はナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド(テトラヒドロフラン中)中で0℃から室温で使用される。
化合物I-1cから出発して、式Iのイソオキサゾールは、化合物I-1a及びI-1bについて上に記載されるように調製することができる。当業者は、エステル及びアミドの他に、他のカルボン酸誘導体も、このタイプの変換に使用することができることを認識する。必要なアセトフェノンI-6は、市販されているか、又は市販の出発材料から当業者には容易に入手可能である。
式I(式中、mは、0であり、Wは、-S(O)p-NR2-である)の化合物は、市販されているか又は市販の出発材料から容易に入手可能である、I-7型のスルホン酸クロリドから調製することができる。したがって、化合物I-7を、アミンHNR1R2で直接処理して、スルホンアミドI-8を得ることができる。この反応は、非プロトン性溶媒中で、塩基の存在下で、0℃と100℃の間の温度で行ってもよい。典型的な手順では、スルホン酸クロリドをジクロロメタン又はテトラヒドロフランに溶解し、0℃と室温の間の温度でトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンで処理し、その後、アミンを添加する(例えば、WO 2012160447を参照)。
スルホン酸クロリドが市販されていない場合、それは、例えば、WO 2015151001又はJP 4588121に記載されているように、対応するスルフィドから出発して合成することができる。
アミンI-9は、市販されてるか、又は当業者により合成することができる。I-9を、酸ハロゲン化物、酸無水物、スルホン酸ハロゲン化物、イソシアネート又は同様の反応性カルボニル化合物と、塩基の存在下、及び有機溶媒中で、0℃から100℃で処理することにより、それぞれ、化合物I-10a、I-10b又はI-10cが形成する。典型的な手順では、WO 2011153192、WO 2003022835、Asian Journal of Chemistry、2012、24(3)、1316〜1318に記載されているように、化合物I-9を、ジクロロメタン又はクロロホルム中の無水物又は酸塩化物で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンの存在下で、0℃と室温の間の温度で、処理する。
メチルケトンI-8、I-10a、I-10b及びI-10cは、上記のように、式Iの化合物に変換することができる。
式I(式中、mは、1である)の化合物は、市販されているか又は対応するメチルケトンI-12(WO 2009109999)から調製することができる、I-13型の臭化ベンジルから出発して入手可能である。アミン官能基による臭素の置換により、I-14型のアミンが得られる(Journal of Medicinal Chemistry 2007 50(20)、4898〜4908; WO 2005082859; JP 2011178724)。化合物I-14は、上記のようにさらに官能基を持たせることができる。
メチルケトンI-14は、上記のように、式Iのヒドロキシイソオキサゾリンに移行させることができる。いくつかの場合に、より初期段階で、ヒドロキシイソオキサゾリン部分を調製することが有利であり得る。このアプローチのため、I-1a及びI-1bの合成について記載されているように、中間体I-12又はI-13を、適切なアシル化剤で処理することができる。
式I(式中、mは、1である)の化合物の合成のためのさらなる戦略は、市販されているか又は標準手順により調製することができる、臭化アリールI-15から出発する。これらの化合物及びI-17型のブロミドはまた、トランスメタル化及びPd触媒クロスカップリングを含むシーケンスで使用することができ、これにより、対応するアリール酢酸誘導体I-16又はI-18が得られる(例えば、Journal of the American Chemical Society 2006 128(15)、4976〜4985; Tetrahedron Letters 2003、44(16)、3423〜3426に記載されているように)。
式Iのカルボキサミド誘導体は、当業者に公知の及び文献(例えば、WO 2014065413、WO 2011054871を参照)に記載されている条件下での、ローソン試薬又は他の硫化剤との反応により、対応するチオカルボニル誘導体に移行させることができる。
本発明による式Iの化合物又は前記化合物を含む組成物、並びに、それぞれ、前記化合物及び組成物を含む混合物は、殺菌剤として適している。これらは、土壌菌を含む広範囲の植物病原菌に対する優れた有効性によって区別され、これらの植物病原菌は、特に以下の分類に由来するか、又は以下の分類のいずれかに密接に関連する:子嚢菌門(Ascomycota)(子嚢菌綱(Ascomycetes))、例えば、これらに限定されないが、コクリオボルス(Cochliobolus)属、コレトトリカム(Colletotrichum)属、フザリウム(Fusarium)属、ミクロドキウム(Microdochium)属、ペニシリウム(Penicillium)属、フォーマ(Phoma)属、マグナポルテ(Magnaporthe)属、ジモセプトリア(Zymoseptoria)属、及びシュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)属;担子菌門(Basidiomycota)(担子菌綱(Basidiomycetes))、例えば、これらに限定されないが、ファコプソラ(Phakopsora)属、プッキニア(Puccinia)属、リゾクトニア(Rhizoctonia)属、スファセロテカ(Sphacelotheca)属、チレチア(Tilletia)属、チフラ(Typhula)属、及びウスチラゴ(Ustilago)属;ツボカビ門(Chytridiomycota)(ツボカビ綱(Chytridiomycetes))、例えば、これらに限定されないが、ツボカビ目(Chytridiales)、及びシンチトリウム(Synchytrium)属;不完全菌綱(Deuteromycetes)(不完全菌類(Fungi imperfecti)と同義)、例えば、これらに限定されないが、アスコキタ(Ascochyta)属、ディプロディア(Diplodia)属、エリシフェ(Erysiphe)属、フザリウム(Fusarium)属、フォモプシス(Phomopsis)属、及びピレノフォラ(Pyrenophora)属;ツユカビ綱(Peronosporomycetes)(卵菌綱(Oomycetes)と同義)、例えば、これらに限定されないが、ペロノスポラ(Peronospora)属、ピシウム(Pythium)属、フィトフトラ(Phytophthora)属;ネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、例えば、これらに限定されないが、プラスモディオフォラ(Plasmodiophora)属;接合菌綱(Zygomycetes)、例えば、これらに限定されないが、リゾプス(Rhizopus)属。
本発明による式Iの化合物及び組成物の一部は、全身的に有効であり、葉の殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤及び土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、これらは、とりわけ、植物の木又は根で生じる有害な菌を防除するのに適している。
本発明による化合物I及び組成物は、種々の栽培植物、例えば、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ又はイネ;ビート、例えば、サトウダイコン又は飼料ビート;果物、例えば、仁果類、核果類又はソフトフルーツ、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグースベリー;マメ科植物、例えば、レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズ;油料植物、例えば、セイヨウアブラナ、カラシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ又はダイズ;ウリ類、例えば、カボチャ、キュウリ又はメロン;繊維植物、例えば、ワタ、亜麻、麻又はジュート;柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン;野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ又はパプリカ;クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン又はショウノウ;エネルギー植物及び原料植物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナ、サトウキビ又はアブラヤシ;トウモロコシ;タバコ;ナッツ類;コーヒー;茶;バナナ;ブドウ(テーブルグレープ及びグレープジュース用ブドウノキ);ホップ;芝;スウィートリーフ(ステビアとも称される);天然ゴム植物又は観賞用植物及び森林植物(forestry plant)、例えば花、灌木、広葉樹又は常緑樹、例えば、針葉樹;及び植物繁殖材料、例えば種子、及びこれらの植物の作物材料に関する多数の植物病原菌の防除に特に重要である。
好ましくは、化合物I及びその組成物は、作物、例えば、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、セイヨウアブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果物;ブドウ;観賞用植物;又は野菜、例えば、キュウリ、トマト、豆又はカボチャに関する多数の菌を防除するために、それぞれ使用される。
用語「植物繁殖材料」は、植物の増殖に使用することができる植物のすべての生殖部位、例えば、種子、並びに植物の栄養器官(vegetative plant material)、例えば、挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)を示すものと理解されるべきである。これには、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条、新芽、並びに発芽後若しくは土壌からの出芽後に移植されるべき苗及び若い植物を含む他の植物部分が含まれる。これらの若い植物は、移植の前に浸漬又は注ぎかけることにより全体又は一部を処理することにより保護されてもよい。
好ましくは、化合物I及びその組成物を用いる植物繁殖材料の処理は、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ及びオートムギ;イネ、トウモロコシ、ワタ及びダイズに関する多数の菌を防除するために、それぞれ使用される。
用語「栽培植物」は、植物に新しい形質を提供するため、又は既に存在する形質を改変するために、変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物を含むものと理解されるべきである。
変異誘発は、X線又は変異誘発性化学物質を使用したランダム変異誘発の技術を含むが、植物ゲノムの特定の座位に変異を作り出すための標的化変異誘発の技術も含む。標的化変異誘発技術は、しばしば、オリゴヌクレオチド又はタンパク質、例えば、CRISPR/Cas、ジンク-フィンガーヌクレアーゼ、TALEN、又はメガヌクレアーゼを使用して、標的化効果を達成する。遺伝子工学は、通常、組換えDNA技術を使用して、自然環境下では交雑、変異誘発又は自然組換えによって容易に得ることができない植物ゲノムの改変を作り出す。典型的には、1つ以上の遺伝子が植物のゲノムに組み込まれて、形質を追加するか又は形質を改善する。これらの組み込まれた遺伝子は、当技術分野で導入遺伝子とも呼ばれ、一方、そのような導入遺伝子を含む植物は、トランスジェニック植物と呼ばれる。植物の形質転換のプロセスは、通常、導入遺伝子が組み込まれたゲノム座位が異なる、いくつかの形質転換事象を生成する。特定のゲノム座位に特定の導入遺伝子を含む植物は、通常、特定の「事象」を含むと記載され、特定の事象名で呼ばれる。植物に導入された又は改変された形質は、除草剤耐性、昆虫抵抗性、収量の増加、及び干ばつなどの非生物的条件に対する耐性を含む。
除草剤耐性は、変異誘発を使用する、及び遺伝子工学を使用することによって作り出されている。変異誘発及び育種によってアセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤除草剤に対して耐性にされた植物は、Clearfield(登録商標)という名称で市販されている植物品種を含む。
除草剤耐性は、グリホセート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、2,4-D、ジカンバ(dicamba)、オキシニル(oxynil)除草剤、例えば、ブロモキシニル(bromoxynil)及びイオキシニル(ioxynil)、スルホニル尿素除草剤、ALS阻害剤及び4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、例えば、イソキサフルトール(isoxaflutole)及びメソトリオン(mesotrione)に対する導入遺伝子の使用により作り出されている。
除草剤耐性形質を提供するために使用されている導入遺伝子は、以下を含む:グリホセート(glyphosate)に対する耐性のため:cp4 epsps、epsps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621、goxv247;グルホシネート(glufosinate)に対する耐性のため:pat及びbar、2,4-Dに対する耐性のため:aad-1、aad-12;ジカンバ(dicamba)に対する耐性のため:dmo;オキシニル(oxynil)除草剤に対する耐性のため:bxn;スルホニル尿素除草剤に対する耐性のため:zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA;ALS阻害剤に対する耐性のため:csr1-2;及びHPPD阻害剤に対する耐性のため:hppdPF、W336、avhppd-03。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックトウモロコシ事象としては、これらに限定されないが、DAS40278、MON801、MON802、MON809、MON810、MON832、MON87411、MON87419、MON87427、MON88017、MON89034、NK603、GA21、MZHG0JG、HCEM485、
676、678、680、33121、4114、59122、98140、Bt10、Bt176、CBH-351、DBT418、DLL25、MS3、MS6、MZIR098、T25、TC1507及びTC6275が挙げられる。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックダイズ事象としては、これらに限定されないが、GTS 40-3-2、MON87705、MON87708、MON87712、MON87769、MON89788、A2704-12、A2704-21、A5547-127、A5547-35、DP356043、DAS44406-6、DAS68416-4、DAS-81419-2、GU262、
W62、W98、FG72及びCV127が挙げられる。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックワタ事象としては、これらに限定されないが、19-51a、31707、42317、81910、281-24-236、3006-210-23、BXN10211、BXN10215、BXN10222、BXN10224、MON1445、MON1698、MON88701、MON88913、GHB119、GHB614、LLCotton25、T303-3及びT304-40が挙げられる。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックキャノーラ事象は、例えば、MON88302、HCR-1、HCN10、HCN28、HCN92、MS1、MS8、PHY14、PHY23、PHY35、PHY36、RF1、RF2及びRF3であるが、その他を排除しない。
昆虫抵抗性は、主に、殺虫性タンパク質についての細菌遺伝子を植物に移行させることによって作り出されている:最も頻繁に使用されている導入遺伝子は、バチルス属の種(Bacillus spp.)の毒素遺伝子及びその合成バリアント、例えば、cry1A、cry1Ab、cry1Ab-Ac、cry1Ac、cry1A.105、cry1F、cry1Fa2、cry2Ab2、cry2Ae、mcry3A、ecry3.1Ab、cry3Bb1、cry34Ab1、cry35Ab1、cry9C、vip3A(a)、vip3Aa20である。しかし、植物起源の遺伝子、例えば、CpTI及びpinIIなどのプロテアーゼ阻害剤をコードする遺伝子も、他の植物に移行されている。さらなるアプローチは、dvsnf7などの導入遺伝子を使用して、植物で二本鎖RNAを生成する。
殺虫性タンパク質についての遺伝子、又は二本鎖RNAを含むトランスジェニックトウモロコシ事象としては、これらに限定されないが、Bt10、Bt11、Bt176、MON801、MON802、MON809、MON810、MON863、MON87411、MON88017、MON89034、33121、4114、5307、59122、TC1507、TC6275、CBH-351、MIR162、DBT418及びMZIR098が挙げられる。殺虫性タンパク質についての遺伝子を含むトランスジェニックダイズ事象としては、これらに限定されないが、MON87701、MON87751及びDAS-81419が挙げられる。殺虫性タンパク質についての遺伝子を含むトランスジェニックワタ事象としては、これらに限定されないが、SGK321、MON531、MON757、MON1076、MON15985、31707、31803、31807、31808、42317、BNLA-601、Event1、COT67B、COT102、T303-3、T304-40、GFM Cry1A、GK12、MLS 9124、281-24-236、3006-210-23、GHB119及びSGK321が挙げられる。
増加した収量は、例えばトウモロコシ事象MON87403に存在する導入遺伝子athb17を使用することによって、又は例えばダイズ事象MON87712に存在する導入遺伝子bbx32を使用することによって、作り出されている。
改変された油含有量を含む栽培植物は、導入遺伝子:gm-fad2-1、Pj.D6D、Nc.Fad3、fad2-1A及びfatb1-Aを使用することによって、作り出されている。これらの遺伝子の少なくとも1つを含むダイズ事象は、260-05、MON87705及びMON87769である。
干ばつなどの非生物的条件に対する耐性は、トウモロコシ事象MON87460に含まれる導入遺伝子cspBを使用することによって、及びダイズ事象
に含まれる導入遺伝子Hahb-4を使用することによって、作り出されている。
形質は、形質転換事象で遺伝子を組み合わせることによって、又は育種プロセス中に異なる事象を組み合わせることによって、しばしば組み合わせられ、積み重なった形質を持つ栽培植物をもたらす。形質の好ましい組み合わせは、異なる群の除草剤に対する除草剤耐性形質の組み合わせ、異なる種類の昆虫に対する昆虫耐性の組み合わせ、特に鱗翅目の昆虫(lepidopteran insect)及び鞘翅目の昆虫(coleopteran insect)に対する耐性、除草剤耐性と1つ又はいくつかの種類の昆虫抵抗性との組み合わせ、除草剤耐性と増加した収量との組み合わせ、及び除草剤耐性と非生物的条件に対する耐性との組み合わせである。
単一の若しくは積み重なった形質、並びにこれらの形質を提供する遺伝子及び事象を含む植物は、当技術分野で周知である。例えば、変異誘発された若しくは組み込まれた遺伝子、及びそれぞれの事象に関する詳細情報は、組織のウェブサイト「International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)」(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)及び「Center for Environmental Risk Assessment (CERA)」(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)から入手可能である。特定の事象及びそれらを検出するための方法についてのさらなる情報は、キャノーラ事象MS1、MS8、RF3、GT73、MON88302、KK179について、WO01/031042、WO01/041558、WO01/041558、WO02/036831、WO11/153186、WO13/003558に見出すことができ、ワタ事象MON1445、MON15985、MON531(MON15985)、LLCotton25、MON88913、COT102、281-24-236、3006-210-23、COT67B、GHB614、T304-40、GHB119、MON88701、81910について、WO02/034946、WO02/100163、WO02/100163、WO03/013224、WO04/072235、WO04/039986、WO05/103266、WO05/103266、WO06/128573、WO07/017186、WO08/122406、WO08/151780、WO12/134808、WO13/112527に見出すことができ;トウモロコシ事象GA21、MON810、DLL25、TC1507、MON863、MIR604、LY038、MON88017、3272、59122、NK603、MIR162、MON89034、98140、32138、MON87460、5307、4114、MON87427、DAS40278、MON87411、33121、MON87403、MON87419について、WO98/044140、US02/102582、US03/126634、WO04/099447、WO04/011601、WO05/103301、WO05/061720、WO05/059103、WO06/098952、WO06/039376、US2007/292854、WO07/142840、WO07/140256、WO08/112019、WO09/103049、WO09/111263、WO10/077816、WO11/084621、WO11/062904、WO11/022469、WO13/169923、WO14/116854、WO15/053998、WO15/142571に見出すことができ;ジャガイモ事象E12、F10、J3、J55、V11、X17、Y9について、WO14/178910、WO14/178913、WO14/178941、WO14/179276、WO16/183445、WO17/062831、WO17/062825に見出すことができ;イネ事象LLRICE06、LLRICE601、LLRICE62について、WO00/026345、WO00/026356、WO00/026345に見出すことができ;及びダイズ事象H7-1、MON89788、A2704-12、A5547-127、DP305423、DP356043、MON87701、MON87769、CV127、MON87705、DAS68416-4、MON87708、MON87712、SYHT0H2、DAS81419、DAS81419 x DAS44406-6、MON87751について、WO04/074492、WO06/130436、WO06/108674、WO06/108675、WO08/054747、WO08/002872、WO09/064652、WO09/102873、WO10/080829、WO10/037016、WO11/066384、WO11/034704、WO12/051199、WO12/082548、WO13/016527、WO13/016516、WO14/201235に見出すことができる。
本発明による化合物I及び組成物をそれぞれ栽培植物に使用すると、特定の遺伝子又は事象を含む栽培植物に特異的な効果を得ることができる。これらの効果は、生育挙動の変化、又は生物的若しくは非生物的ストレス因子に対する抵抗性の変化を含み得る。そのような効果は、特に、収量の増加、昆虫、線虫、菌類、細菌、マイコプラズマ、ウイルス若しくはウイロイド病原体に対する抵抗性若しくは耐性の増強、並びに早期の活力、早期若しくは遅延熟成、耐寒性若しくは耐熱性、並びにアミノ酸若しくは脂肪酸のスペクトル若しくは含有量の変化を含み得る。
化合物I及びその組成物は、それぞれ、以下の植物病を防除するのに特に適している:
観賞用植物、野菜(例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida))及びヒマワリ(例えば、A.トラゴポゴニス(A. tragopogonis))のアルブゴ(Albugo)属の種(白さび病);野菜、セイヨウアブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(Alternaria brassicola)又はブラシカエ(brassicae))、サトウダイコン(A.テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えば、A.ソラニ(A. solani)又はA.アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えば、A.ソラニ(A. solani)又はA.アルテルナタ(A. alternata))及びコムギのアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病);サトウダイコン及び野菜のアファノミセス(Aphanomyces)属の種;穀類及び野菜のアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えば、コムギのA.トリチシ(A. tritici)(炭疽病)及びオオムギのA.ホルデイ(A. hordei);ビポラリス(Bipolaris)及びドレクスレラ(Drechslera)属の種(テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えば、トウモロコシのごま葉枯病(D.マイジス(D. maydis))又はすす紋病(B.ゼイコーラ(B. zeicola))、例えば、穀類の斑点病(B.ソロキニアナ(B. sorokiniana))及び、例えば、イネ及び芝のB.オリザエ(B. oryzae);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)のブルメリア(Blumeria)(以前:エリシフェ(Erysiphe))・グラミニス(graminis)(うどん粉病);果実及びベリー(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、セイヨウアブラナ、花、ブドウ、森林植物及びコムギのボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea)(テレオモルフ:ボトリオチニア・フケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色カビ病);レタスのブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)(べと病);広葉樹及び常緑樹のセラトシスチス(Ceratocystis)属の種(オフィオストマ(Ophiostoma)と同義)(腐敗病又は立ち枯れ病)、例えば、ニレのC.ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);トウモロコシ(例えば、灰斑病:セルコスポラ・ゼアエ-マイジス(Cercospora zeae-maydis))、イネ、サトウダイコン(例えば、C.ベチコラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えば、C.ソジナ(C. sojina)又はC.キクチ(C. kikuchii))及びイネのセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病);トマト(例えば、クラドスポリウム・フルブム(Cladosporium fulvum):葉カビ病)及び穀類のクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えば、コムギのC.ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病);穀類のクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角病);トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(Cochliobolus carbonum))、穀類(例えば、C.サチブス(C. sativus)、アナモルフ:ビポラリス・ソロキニアナ(Bipolaris sorokiniana))及びイネ(例えば、C.ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、アナモルフ:ヘルミントスポリウム・オリザエ(Helminthosporium oryzae))のコクリオボルス(Cochliobolus)(アナモルフ: ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)又はビポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病);ワタ(例えば、コレトトリクム・ゴシピ(Colletotrichum gossypii))、トウモロコシ(例えば、C.グラミニコラ(C. graminicola):炭疽病倒伏病(Anthracnose stalk rot))、ソフトフルーツ、ジャガイモ(例えば、C.ココデス(C. coccodes):黒点病)、豆(例えば、C.リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))及びダイズ(例えば、C.トルンカツム(C. truncatum)又はC.グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))のコレトトリクム(Colletotrichum)(テレオモルフ:グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病);コルチキウム(Corticium)属の種、例えば、イネのC.ササキ(C. sasakii)(紋枯病);ダイズ及び観賞用植物のコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病);シクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えば、オリーブの木のC.オレアギヌム(C. oleaginum);果樹、ブドウ(例えば、シリンドロカルポン・リリオデンドリ(Cylindrocarpon liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri):黒足病)及び観賞用植物のシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば、果樹の枯れ病又は若いブドウの衰弱、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)又はネオネクトリア(Neonectria)属の種);ダイズのデマトフォラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロセリニア(Rosellinia))・ネカトリックス(necatrix)(根腐れ病及び軸腐れ病);ジアポルテ(Diaporthe)属の種、例えば、ダイズのD.ファセオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病);トウモロコシ、オオムギ(例えば、ドレクスレラ・テレス(Drechslera teres)、網斑病)及びコムギ(例えば、D.トリチキ-レペンチス(D. tritici-repentis):黄褐色斑)などの穀類、イネ及び芝のドレクスレラ(Drechslera)属の種(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、テレオモルフ:ピレノフォラ(Pyrenophora));フォルミチポリア(Formitiporia)(フェリヌス(Phellinus)と同義)・プンクタタ(punctata)、F.メジテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前はファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/又はボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)を原因とする、ブドウのエスカ(Esca)(枝枯れ病、アポプレキシー(apoplexy));仁果類(エルシノエ・ピリ(Elsinoe pyri))、ソフトフルーツ(E.ベネタ(E. veneta):炭疽病)及びブドウ(E.アンペリナ(E. ampelina):炭疽病)のエルシノエ(Elsinoe)属の種;イネのエンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒穂病);コムギのエピコックム(Epicoccum)属の種(黒カビ病);サトウダイコン(エリシフェ・ベタエ(Erysiphe betae))、ウリ科植物(例えば、E.キコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、セイヨウアブラナ(例えば、E.クルキフェラルム(E. cruciferarum)などの野菜(例えば、E.ピシ(E. pisi))のエリシフェ(Erysiphe)属の種(うどん粉病);果樹、ブドウ及び観賞用の木のエウチパ・ラタ(Eutypa lata)(エウチパキャンカー(Eutypa canker)又は枝枯れ病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義);トウモロコシ(例えば、エクセロヒルム・ツルキクム(Exserohilum turcicum))のエクセロヒルム(Exserohilum)属の種(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義);様々な植物のフザリウム(Fusarium)属の種(テレオモルフ:ギベレラ(Gibberella))(立ち枯れ病、根腐れ病又は軸腐れ病)、例えば、穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)のフザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)又はF.クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病又は赤カビ病)、トマトのF.オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズのF.ソラニ(F. solani)(f. sp. グリシンズ(f. sp. glycines)、現在F.バーグリフォルム(F. virguliforme)と同義)及びF.ツクマニアエ(F. tucumaniae)及びF.ブラシリエンス(F. brasiliense)(それぞれ突然死症候群を引き起こす)、並びにトウモロコシのF.ベルチキリオイデス(F. verticillioides);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)及びトウモロコシのガエウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病);穀類(例えば、ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))及びイネ(例えば、G.フジクロイ(G. fujikuroi):ばか苗病)のギベレラ(Gibberella)属の種;ブドウ、仁果類及び他の植物のグロメレラ・キングラタ(Glomerella cingulata)、並びにワタのG.ゴシピ(G. gossypii);イネの穀物汚染複合体(Grainstaining complex);ブドウのグイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwellii)(黒斑病);バラ科植物及びネズ(juniper)のギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば、セイヨウナシのG.サビナエ(G. sabinae)(さび病);トウモロコシ、穀類及びイネのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属の種(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus));ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えば、コーヒーのH.バスタトリックス(H. vastatrix)(コーヒー葉さび病);ブドウのイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis)と同義);ダイズ及びワタのマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)(ファセオリ(phaseoli)と同義)(根腐れ病及び軸腐れ病);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)のミクロドチウム(Microdochium)(フザリウム(Fusarium)と同義)・ニバレ(nivale)(紅色雪腐病);ダイズのミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa)(うどん粉病);モニリニア(Monilinia)属の種、例えば、核果類及び他のバラ科植物のM.ラクサ(M. laxa)、M.フルクチコラ(M. fructicola)及びM.フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯れ病及び枝枯れ病、褐色腐敗病);穀類、バナナ、ソフトフルーツ及びラッカセイのミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えば、コムギのM.グラミニコラ(M. graminicola)(アナモルフ:セプトリア・トリチキ(Septoria tritici)、セプトリア斑点病)又はバナナのM.フィジエンシス(M. fijiensis)(ブラックシガトカ病);キャベツ(例えば、ペロノスポラ・ブラシカエ(Peronospora brassicae))、セイヨウアブラナ(例えば、P.パラシチカ(P. parasitica))、タマネギ(例えば、P.デストルクトル(P. destructor))、タバコ(P.タバキナ(P.tabacina))及びダイズ(例えば、P.マンシュリカ(P. manshurica))のペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病);ダイズのファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びP.メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病);ブドウ(例えば、フィアロフォラ・トラケイフィラ(Phialophora tracheiphila)及びP.テトラスポラ(P. tetraspora))、並びにダイズ(例えば、P.グレガタ(P. gregata):軸腐れ病)のフィアロフォラ(Phialophora)属の種;セイヨウアブラナ及びキャベツのフォーマ・リンガム(Phoma lingam)(根腐れ病及び軸腐れ病)、並びにサトウダイコンのP.ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病及び立ち枯れ病);ヒマワリ、ブドウ(例えば、フォモプシス・ビチコラ(Phomopsis viticola):蔓割病(cane and leaf spot))及びダイズ(例えば、軸腐れ病:P.ファセオリ(P. phaseoli)、テレオモルフ:ジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum))のフォモプシス(Phomopsis)属の種;トウモロコシのフィソデルマ・マイジス(Physoderma maydis)(褐斑病);パプリカ及びウリ科植物(例えば、フィトフトラ・カプシキ(Phytophthora capsici))、ダイズ(例えば、P.メガスペルマ(P. megasperma)、P.ソジャエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモ及びトマト(例えば、P.インフェスタンス(P. infestans):葉枯れ病)、並びに広葉樹(例えば、P.ラモルム(P. ramorum):オーク突然死病)などの様々な植物のフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根腐れ病、葉枯れ病、果実腐敗病及び軸腐れ病);キャベツ、セイヨウアブラナ、ダイコン及び他の植物のプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根こぶ病);プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えば、ブドウのP.ビチコラ(P. viticola)(ブドウのべと病)及びヒマワリのP.ハルステジ(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、仁果類及びソフトフルーツのポドスファエラ(Podosphaera)属の種(うどん粉病)、例えば、リンゴのP.ロイコトリカ(P. leucotricha);例えば、オオムギ及びコムギなどの穀類(ポリミキサ・グラミニス(Polymyxa graminis))並びにサトウダイコン(P.ベタエ(P. betae))のポリミキサ(Polymyxa)属の種、並びにそれによって伝播されるウイルス病;穀類、例えば、コムギ又はオオムギのシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、テレオモルフ:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae));様々な植物のシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えば、ウリ科植物のP.
クベンシス(P. cubensis)又はホップのP.フミリ(P. humili);ブドウのシュードペジクラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病又は「ロットブレナー(rotbrenner)」、アナモルフ:フィアロフォラ(Phialophora));様々な植物のプッキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば、コムギ、オオムギ又はライムギなどの穀類のP.トリチキナ(P. triticina)(茶さび病又は葉さび病)、P.ストリフォルミス(P. striiformis)(縞さび病又は黄さび病)、P.ホルデイ(P. hordei)(ドワーフさび病)、P.グラミニス(P. graminis)(軸さび病又は黒さび病)、又はP.レコンジタ(P. recondita)(茶さび病又は葉さび病)、サトウキビのP.クエーニイ(P. kuehnii)(橙さび病)及びアスパラガスのP.アスパラギ(P. asparagi);コムギのピレノフォラ(Pyrenophora)(アナモルフ:ドレクスレラ(Drechslera))・トリチキ-レペンチス(tritici-repentis)(褐斑病)、又はオオムギのP.テレス(P. teres)(網斑病);ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えば、イネのP.オリザエ(P. oryzae)(テレオモルフ:マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イモチ病)、並びに芝及び穀類のP.グリセア(P. grisea);芝、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、ダイズ、サトウダイコン、野菜及び他の様々な植物のピシウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えば、P.ウルチムム(P. ultimum)又はP.アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア(Ramularia)属の種、例えば、オオムギのR.コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)、及びサトウダイコンのR.ベチコラ(R. beticola);ワタ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、セイヨウアブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び他の様々な植物のリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えば、ダイズのR.ソラニ(R. solani)(根腐れ病及び軸腐れ病)、イネのR.ソラニ(R. solani)(紋枯病)、又はコムギ若しくはオオムギのR.セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニアの春枯れ病(Rhizoctonia spring blight));イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウ及びトマトのリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病);オオムギ、ライムギ及びライコムギのリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病);イネのサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)及びS.アッテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐れ病);野菜及び畑作物、例えば、セイヨウアブラナ、ヒマワリ(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))及びダイズ(例えば、S.ロルフシ(S. rolfsii)又はS.スクレロチオルム(S. sclerotiorum))のスクレロチニア(Sclerotinia)属の種(軸腐れ病又は白かび病);様々な植物のセプトリア(Septoria)属の種、例えば、ダイズのS.グリキネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギのS.トリチキ(S. tritici)(セプトリア斑点病)及び穀類のS.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義)ノドルム(nodorum)(スタゴノスポラ斑点病);ブドウのウンキヌラ(Uncinula)(エリシフェ(Erysiphe)と同義)・ネカトル(necator)(うどん粉病、アナモルフ:オイジウム・ツケリ(Oidium tuckeri));トウモロコシ(例えば、セトスパエリア・ツルキクム(Setospaeria turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)及び芝のセトスパエリア(Setospaeria)属の種(黒葉枯れ病);トウモロコシ(例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana):黒穂病)、モロコシ及びサトウキビのスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病);ウリ科植物のスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(うどん粉病);ジャガイモのスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)、及びそれにより伝播されるウイルス病;穀類のスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えば、コムギのS.ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ:レプトスファエリア(Leptosphaeria)[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義]・ノドルム(nodorum));ジャガイモのシンチトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ瘤病);タフリナ(Taphrina)属の種、例えば、モモのT.デフォルマンス(T. deformans)(縮葉病)及びプラムのT.プルニ(T. pruni)(プラムふくらみ病);タバコ、仁果類、野菜、ダイズ及びワタのチエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐れ病)、例えば、T.バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義);穀類のチレチア(Tilletia)属の種(一般的黒穂病又はなまぐさ黒穂病)、例えば、コムギのT.トリチキ(T. tritici)(T.カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)及びT.コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病);オオムギ又はコムギのチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰雪かび病);ウロシスチス(Urocystis)属の種、例えば、ライムギのU.オクルタ(U. occulta)(軸黒穂病);豆(例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)、U.ファセオリ(U. phaseoli)と同義)及びサトウダイコン(例えば、U.ベタエ(U. betae))などの野菜のウロミセス(Uromyces)属の種(さび病);穀類(例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)及びU.アバエナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えば、U.マイジス(U. maydis):トウモロコシ黒穂病)及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病);リンゴ(例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))及びセイヨウナシのベンツリア(Venturia)属の種(黒星病);並びに、果実及び観賞用植物、ブドウ、ソフトフルーツ、野菜及び畑作物などの様々な植物のベルチキリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えば、イチゴ、セイヨウアブラナ、ジャガイモ及びトマトのV.ダリアエ(V. dahliae)。
好ましい実施形態では、化合物I、本明細書で定義される他の活性化合物とのそれらの混合物、及びそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病を防除するのに特に適している:様々な植物のプッキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば、これらに限定されないが、コムギ、オオムギ又はライムギなどの穀類のP.トリチキナ(P. triticina)(茶さび病又は葉さび病)、P.ストリフォルミス(P. striiformis)(縞さび病又は黄さび病)、P.ホルデイ(P. hordei)(ドワーフさび病)、P.グラミニス(P. graminis)(軸さび病又は黒さび病)、又はP.レコンジタ(P. recondita)(茶さび病又は葉さび病)、及びトウモロコシのプッキニア・ソルギ(Puccinia sorghi)(一般的さび病)、トウモロコシのプッキニア・ポリソラ(Puccinia polysora)(南方さび病);及び様々な植物のファコプソラ科(Phakopsoraceae)の種、特に、ダイズのファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びP.メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)。
化合物I及びその組成物は、それぞれ、貯蔵品若しくは収穫物の保護並びに材料の保護において、有害な菌を防除するのにも適している。
用語「材料の保護」は、菌及び細菌などの有害な微生物による侵入及び破壊に対する、技術的及び非生物材料、例えば接着剤、糊、木材、紙及び板紙、織物、皮革、塗料分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維又は生地の保護を意味すると理解されるべきである。木材及び他の材料の保護として、以下の有害な菌:子嚢菌綱(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスチス(Ceratocystis)属の種、オーレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ(Sclerophoma)属の種、ケトミウム(Chaetomium)属の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種;担子菌綱(Basidiomycetes)、例えば、コニオフォラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、ヒラタケ(Pleurotus)属の種、アナタケ(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種及びオシロイタケ(Tyromyces)属の種、不完全菌綱(Deuteromycetes)、例えば、アスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコデルマ(Trichoderma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種、並びに、接合菌綱(Zygomycetes)、例えば、ムコール(Mucor)属の種に対して特別な注意が払われ、加えて、貯蔵品及び収穫物の保護において、以下の酵母菌に注目する価値がある:カンジダ(Candida)属の種及びサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
本発明による処理の方法は、菌及び微生物の攻撃に対して、貯蔵品又は収穫物を保護する分野においても使用することができる。本発明によれば、用語「貯蔵品」は、自然の生活環から得られ、長期間の保護が望まれる植物又は動物起源の天然物質及びその加工形態を意味すると理解される。作物植物起源の貯蔵品、例えば、植物又はその部分、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、予備乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧又は焙焼などの加工(この加工は、収穫後処理としても公知である)された形態で保護することができる。貯蔵品の定義の範囲内には、さらに、未加工の材木の形態(例えば、建築用材木、電柱及び柵)、又は完成品の形態(例えば、家具又は木製の物体)のいずれかの材木がある。動物起源の貯蔵品は、生皮、革製品、毛皮、獣毛などである。本発明による組み合わせは、腐敗、脱色又はカビなどの不利な効果を防止することができる。好ましくは、「貯蔵品」は、植物起源の天然物質及びそれらの加工形態、より好ましくは、果実及びその加工形態、例えば、仁果類、核果類、ソフトフルーツ及び柑橘類並びにそれらの加工形態を意味するものと理解される。
式Iの化合物は、生物活性が異なってもよい異なる結晶変態で存在し得る。これらは、同様に、本発明の主題である。
化合物Iは、そのままで、又は組成物の形態で、殺菌剤として有効な量の活性物質で、菌又は植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料若しくは空間(菌類の攻撃から保護されるべきもの)を処理することによって用いられる。施用は、菌による植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料若しくは空間の感染の前及び後の両方で行うことができる。植物繁殖材料は、化合物Iそのまま、又は少なくとも1種の化合物Iを含む組成物で、定植若しくは移植の際又は定植若しくは移植の前のいずれかで、予防的に処理することができる。
本発明は、補助剤及び本発明による少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺菌剤として有効な量の化合物Iを含む。用語「有効量」は、栽培植物の、又は材料の保護において有害な菌を防除するのに十分で、処理された植物に実質的な損害を生じない組成物又は化合物Iの量を意味する。このような量は、広い範囲で変化してよく、様々な因子、例えば、防除されるべき菌種、処理された栽培植物又は材料、気候条件及び使用された特定の化合物Iに依存する。
化合物I、それらのN-オキシド及び塩は、通例種の農薬組成物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、粉末剤、ペースト剤、粒剤、圧縮成型剤、カプセル剤、及びそれらの混合物に変換され得る。組成物種の例として、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳化性濃縮物(例えば、EC)、乳剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和性粉末剤又は粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮成形剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫物質(例えば、LN)及び植物繁殖材料(例えば、種子)の処理用のゲル製剤(例えば、GF)がある。これらの及びさらなる組成物種は、"Catalogue of pesticide formulation types and international coding system"、Technical Monograph No. 2、第6版、2008年5月(CropLife International)中に定義されている。
組成物は、Mollet及びGrubemannにより、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001;又はKnowlesにより、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005に記載されるような公知の手法で調製される。
適切な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、適合化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
適切な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、中から高沸点の鉱油画分(例えば、ケロセン、ディーゼルオイル);植物又は動物起源の油;脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン);アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール);グリコール;DMSO;ケトン(例えば、シクロヘキサノン);エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン);脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド);並びにこれらの混合物である。
適切な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類(mineral earth)(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム);多糖(例えば、セルロース、デンプン);肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素);植物起源の製品(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)及びこれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、表面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにこれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又は助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、第1巻:Emulsifiers & Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008(国際版又は北米版)に挙げられる。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩、及びこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油のスルフェート、エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシル化アルコールのスルフェート、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー性界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1から50当量でアルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1又は2個の疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型若しくはA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
適切な助剤は、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の補助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第5章に挙げられている。
適切な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土又は無修飾粘土)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
適切な殺細菌剤は、ブロノポール(bronopol)、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、レッド、ブルー、又はグリーンの)は、低水溶性の顔料及び水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤及び結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
組成物種及びそれらの調製の例は以下の通りである:
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10〜60wt%の化合物I及び5〜15wt%の水和剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に、100wt%まで溶解する。活性物質は、水を用いた希釈の際に溶解する。
ii)分散性濃縮物(DC)
5〜25wt%の化合物I及び1〜10wt%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に、100wt%まで溶解する。水を用いる希釈により分散液が得られる。
iii)乳化性濃縮物(EC)
15〜70wt%の化合物I及び5〜10wt%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びひまし油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に、100wt%まで溶解する。水を用いる希釈により乳剤が得られる。
iv)乳剤(EW、EO、ES)
5〜40wt%の化合物I及び1〜10wt%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びひまし油エトキシレート)を20〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物は、乳化機械によって、水に100wt%まで投入され、均一な乳剤へと作製される。水を用いる希釈により乳剤が得られる。
v)懸濁剤(SC、OD、FS)
撹拌ボールミルにおいて、20〜60wt%の化合物Iを、2〜10wt%の分散剤及び水和剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2wt%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)及び水を100wt%まで加えて破砕し、微細な活性物質懸濁剤を得る。水を用いる希釈により安定した活性物質の懸濁剤が得られる。FS種の組成物では、40wt%までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
vi)水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80wt%の化合物Iを、分散剤及び水和剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を100wt%まで添加して微細に粉砕し、技術的アプライアンス(例えば、押出し、スプレー塔、流動床)によって、水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水を用いる希釈により安定した活性物質の分散液又は溶液が得られる。
vii)水分散性粉末剤及び水溶性粉末剤(WP、SP、WS)
50〜80wt%の化合物Iを、1〜5wt%の分散剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜3wt%の水和剤(例えば、アルコールエトキシレート)及び固体担体(例えば、シリカゲル)を100wt%まで添加して、ローターステーターミル中で粉砕する。水を用いる希釈により安定した活性物質の分散液又は溶液が得られる。
viii)ゲル剤(GW、GF)
撹拌ボールミルにおいて、5〜25wt%の化合物Iを、3〜10wt%の分散剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜5wt%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)及び水を100wt%まで添加して破砕して、活性物質の微細な懸濁剤を得る。水を用いる希釈により安定した活性物質の懸濁剤を得る。
ix)ミクロエマルジョン(ME)
5〜20wt%の化合物Iを、5〜30wt%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25wt%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び水を100%まで添加する。この混合物を1時間撹拌すると、自然に、熱力学的に安定なミクロエマルジョンが生じる。
x)マイクロカプセル(CS)
5〜50wt%の化合物I、0〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15wt%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸並びにジ-若しくはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルの形成が生じる。あるいは、5〜50wt%の本発明による化合物I、0〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加して、ポリ尿素マイクロカプセルを形成させる。モノマーの量は、1〜10wt%である。wt%は、全CS組成物に関する。
xi)散粉用粉末剤(DP、DS)
1〜10wt%の化合物Iを微細に粉砕し、固体担体(例えば、微細に分割したカオリン)を100wt%まで用いて、密接に混合する。
xii)粒剤(GR、FG)
0.5〜30wt%の化合物Iを微細に粉砕し、固体担体(例えば、シリケート)に100wt%まで会合させる。造粒は、押出し、スプレー乾燥又は流動床によって達成する。
xiii)超微量液剤(UL)
1〜50wt%の化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に100wt%まで溶解する。
組成物種i)からxiii)は、任意選択で、さらなる補助剤、例えば、0.1〜1wt%の殺細菌剤、5〜15wt%の凍結防止剤、0.1〜1wt%の消泡剤、及び0.1〜1wt%の着色剤を含んでもよい。
農薬組成物は、一般的に、0.01と95重量%の間、好ましくは0.1と90重量%の間、より好ましくは1と70重量%の間、特に10と60重量%の間の活性物質を含む。活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
植物繁殖材料、特に種子の処理のために、種子処理用液剤(LS)、懸濁乳剤(SE)、流動性濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末剤(DS)、スラリー処理用水分散性粉末剤(WS)、水溶性粉末剤(SS)、乳剤(ES)、乳化性濃縮物(EC)、及びゲル剤(GF)を通常用いる。問題となる組成物は、2から10倍希釈後、すぐに使用できる調製物中で0.01から60重量%、好ましくは0.1から40%の活性物質濃度となる。施用は、播種の前又は間に行うことができる。化合物I及びその組成物を、植物繁殖材料、特に種子にそれぞれ施用するための方法として、粉衣する、コーティングする、植込み剤を投入する、撒布する、及び浸漬する、並びに畝間施用する方法が挙げられる。好ましくは、化合物I又はその組成物は、発芽が誘導されないような方法、例えば、種子粉衣、植込み剤投入、コーティング及び撒布によって、植物繁殖材料にそれぞれ施用される。
植物保護に用いる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001から2kg、好ましくは1ha当たり0.005から2kg、より好ましくは1ha当たり0.05から0.9kg、特に1ha当たり0.1から0.75kgである。
例えば、種子を粉衣する、コーティングする又は潅注することによる植物繁殖材料、例えば種子の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1から1000g、好ましくは1から1000g、より好ましくは1から100g、最も好ましくは5から100gの量の活性物質が、一般的に必要とされる。
材料又は貯蔵品の保護に使用される場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類及び所望の効果に応じて変わる。材料の保護において、通常施用される量は、処理される材料1立方メートル当たり、0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgの活性物質である。
様々な種類の油、湿潤剤、助剤、肥料、又は微量栄養素、さらに殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤、薬害軽減剤、バイオ殺有害生物剤)を、プレミックスとして、又は適宜、使用する直前になって初めて(タンクミックス)、活性物質又はそれを含む組成物に添加してもよい。これらの作用物質は、1:100から100:1、好ましくは1:10から10:1の重量比で、本発明による組成物と混合することができる。
殺有害生物剤は、一般的に、その作用を介して、有害生物を阻止する、無能化する、死滅させる又は他の方法で妨害する化学的又は生物学的作用物質(例えば、殺有害生物性の活性成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤又は殺菌剤など)である。標的有害生物は、所有物を破壊し、危害を引き起こし、疾患を拡散する、又は疾患の媒介生物である昆虫、植物病原菌、雑草、軟体動物、鳥、哺乳動物、魚、線虫(回虫)、及び微生物を含むことができる。用語「殺有害生物剤」は、植物の予想される生長、開花、又は繁殖速度を変更する植物生長調節剤;通常収穫を促進させるため、葉又は他の葉群を植物から落下させる枯葉剤;望ましくない植物最上部などの生体組織の乾燥を促進する乾燥剤;ある特定の有害生物に対する防御のため植物の生理機能を活性化する植物活性剤;作物植物に対する殺有害生物剤の望ましくない除草特性作用を低下させる薬害軽減剤;及び、例えば、植物の生長、バイオマス、作物植物の収穫可能な物品の収率又は任意の他の品質パラメーターを増加させるために植物の生理機能に影響を与える植物の生長促進剤も含む。
使用者は、本発明による組成物を、通常、プレ投与(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる補助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明によるすぐに使用できるスプレー液又は農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20から2000リットル、好ましくは50から400リットルのすぐに使用できるスプレー液が施用される。
一実施形態によると、本発明による組成物の個々の構成部分、例えば、キットの一部又は2成分若しくは3成分混合物の一部などは、使用者自身がスプレータンク内又は施用のために使用される任意の他の種類の容器(例えば、種子処理ドラム、種子ペレット化機械、背負い式噴霧機)内で混合してもよく、適宜、さらなる補助剤を添加してもよい。
結果的に、本発明の一実施形態は、使用可能な殺有害生物組成物を調製するためのキットであって、a)本明細書で定義された成分1)及び少なくとも1種の補助剤を含む組成物;並びにb)本明細書で定義された成分2)及び少なくとも1種の補助剤を含む組成物;並びに任意選択で、c)少なくとも1種の補助剤及び任意選択で本明細書で定義されたさらなる活性成分3)を含む組成物を含むキットである。
殺菌剤としての使用形態の化合物I又はそれを含む組成物を、他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大又は殺菌剤抵抗性の発現の予防がもたらされる。さらに、多くの場合、相乗的効果が得られる。
化合物Iと共に使用することができる殺有害生物剤II(例えば、殺有害生物剤として活性な物質及びバイオ殺有害生物剤)についての以下のリストは、可能な組み合わせを説明することを意図するものであって、これらに限定するものではない:
A)呼吸阻害剤
- Qo部位での複合体III阻害剤:アゾキシストロビン(azoxystrobin)(A.1.1)、コウメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(A.1.2)、コウモキシストロビン(coumoxystrobin)(A.1.3)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)(A.1.4)、エネストロブリン(enestroburin)(A.1.5)、フェンアミンストロビン(fenaminstrobin)(A.1.6)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)/フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)(A.1.7)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)(A.1.8)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)(A.1.9)、マンデストロビン(mandestrobin)(A.1.10)、メトミノストロビン(metominostrobin)(A.1.11)、オリサストロビン(orysastrobin)(A.1.12)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)(A.1.13)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)(A.1.14)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(pyribencarb)(A.1.19)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)(A.1.20)、ファモキサドン(famoxadone)(A.1.21)、フェンアミドン(fenamidone)(A.1.21a)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、メチルテトラプロール(metyltetraprole)(A.1.25)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)(A.1.36)、ビフジュンズヒ(bifujunzhi)(A.1.37)、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニル-オキシメチレン)フェニル)-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル(A.1.38);
- Qi部位での複合体III阻害剤:シアゾファミド(cyazofamid)(A.2.1)、アミスルブロム(amisulbrom)(A.2.2)、[(6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.3)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)(A.2.4)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)(A.2.5);
- 複合体II阻害剤:ベノダニル(benodanil)(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)(A.3.2)、ビキサフェン(bixafen)(A.3.3)、ボスカリド(boscalid)(A.3.4)、カルボキシン(carboxin)(A.3.5)、フェンフラム(fenfuram)(A.3.6)、フルオピラム(fluopyram)(A.3.7)、フルトラニル(flutolanil)(A.3.8)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(A.3.9)、フラメトピル(furametpyr)(A.3.10)、イソフェタミド(isofetamid)(A.3.11)、イソピラザム(isopyrazam)(A.3.12)、メプロニル(mepronil)(A.3.13)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)(A.3.14)、ペンフルフェン(penflufen)(A.3.15)、ペンチオピラド(penthiopyrad)(A.3.16)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)(A.3.17)、ピラジフルミド(pyraziflumid)(A.3.18)、セダキサン(sedaxane)(A.3.19)、テクロフタラム(tecloftalam)(A.3.20)、チフルザミド(thifluzamide)(A.3.21)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)(A.3.22)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)(A.3.23)、フルインダピル(fluindapyr)(A.3.28)、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.29)、メチル(E)-2-[2-[(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)メチル]フェニル]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(A.3.30)、イソフルシプラム(isoflucypram)(A.3.31)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.32)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.33)、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)-ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.34)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]-ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.35)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.36)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル]-ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.37)、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)-ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.38)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.39);
- 他の呼吸阻害剤:ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1);ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(binapacryl)(A.4.2)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.3)、ジノカップ(dinocap)(A.4.4)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.5)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)(A.4.6)、フェリムゾン(ferimzone)(A.4.7);有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチン-酢酸塩(A.4.8)、フェンチン塩化物(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(A.4.10);アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11);シルチオファム(silthiofam)(A.4.12);
B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤:トリアゾール類(triazoles):アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアホール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)(B.1.22)、プロチオコナゾール(prothioconazole)(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメホン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(テトラゾール-1-イル)-1-[5-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-ピリジル]プロパン-2-オール(B.1.31)、2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(テトラゾール-1-イル)-1-[5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-ピリジル]プロパン-2-オール(B.1.32)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)(B.1.37)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)(B.1.38)、2-(クロロメチル)-2-メチル-5-(p-トリルメチル)-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(B.1.43);イミダゾール類(imidazoles):イマザリル(imazalil)(B.1.44)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.45)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.46)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.47);ピリミジン類(pyrimidines)、ピリジン類(pyridines)、ピペラジン類(piperazines):フェナリモール(fenarimol)(B.1.49)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.50)、トリホリン(triforine)(B.1.51)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.52);
- デルタ14-還元酵素阻害剤:アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、ドデモルフ-アセテート(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph)(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin)(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8);
- 3-ケト還元酵素阻害剤:フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1);
- 他のステロール生合成阻害剤:クロルフェノミゾール(chlorphenomizole)(B.4.1);
C)核酸合成阻害剤
- フェニルアミド類又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(C.1.5)、オフラセ(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7);
- 他の核酸合成阻害剤:ヒメキサゾール(hymexazole)(C.2.1)、オクチリノン(octhilinone)(C.2.2)、オキソリン酸(oxolinic acid)(C.2.3)、ブピリメート(bupirimate)(C.2.4)、5-フルオロシトシン(5-fluorocytosine)(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7)、5-フルオロ-2-(4-クロロフェニルメトキシ)ピリミジン-4アミン(C.2.8);
D)細胞分裂及び細胞骨格の阻害剤
- チューブリン阻害剤:ベノミル(benomyl)(D.1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D.1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D.1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)(D.1.5)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)(D.1.6)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]ブタンアミド(D.1.8)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.9)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)ブタンアミド(D.1.10)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メトキシ-アセトアミド(D.1.11)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-プロピル-ブタンアミド(D.1.12)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メトキシ-N-プロピル-アセトアミド(D.1.13)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-N-プロピル-アセトアミド(D.1.14)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.15)、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン(D.1.16);
- 他の細胞分裂阻害剤:ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D2.4)、ゾキサミド(zoxamide)(D2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D2.7);
E)アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
- メチオニン合成阻害剤:シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3);
- タンパク質合成阻害剤:ブラスチシジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩-水和物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミルジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)(E.2.6);
F)シグナル伝達阻害剤
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フルジオキソニル(fludioxonil)(F.1.5);
- Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1);
G)脂質及び膜合成阻害剤
- リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンホス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4);
- 脂質過酸化:ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7);
- リン脂質生合成及び細胞壁堆積:ジメトモルフ(dimethomorph)(G.3.1)、フルモルフ(flumorph)(G.3.2)、マンジプロパミド(mandipropamid)(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph)(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)(G.3.5)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)(G.3.6)、バリフェナレート(valifenalate)(G.3.7);
- 細胞膜透過性及び脂肪酸に影響を及ぼす化合物:プロパモカルブ(propamocarb)(G.4.1);
- オキシステロール結合タンパク質阻害剤:オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(G.5.1)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート(G.5.3)、4-[1-[2-[3-(ジフルオロメチル)-5-メチル-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.4)、4-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.5)、4-[1-[2-[3-(ジフルオロメチル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.6)、4-[1-[2-[5-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.7)、4-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.8)、4-[1-[2-[5-(ジフルオロメチル)-3-(トリフルオロ-メチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.9)、4-[1-[2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.10)、(4-[1-[2-[5-シクロプロピル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.11);
H)多部位作用を有する阻害剤
- 無機活性物質:ボルドー混合物(H.1.1)、銅(H.1.2)、酢酸銅(H.1.3)、水酸化銅(H.1.4)、オキシ塩化銅(H.1.5)、塩基性硫酸銅(H.1.6)、硫黄(H.1.7);
- チオ-及びジチオカルバメート類(thio- and dithiocarbamates):フェルバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram)(H.2.9);
- 有機塩素化合物:アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタホール(captafol)(H.3.3)、カプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロルフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)及びその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11);
- グアニジン類(guanidines)及びその他:グアニジン(guanidine)(H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基(H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、酢酸グアザチン(guazatine-acetate)(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine-triacetate)(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate))(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10);
I)細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成阻害剤:バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxin B)(I.1.2);
- メラニン合成阻害剤:ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)(I.2.2)、カルプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメット(dicyclomet)(I.2.4)、フェノキサニル(fenoxanil)(I.2.5);
J)植物防御誘導剤
- アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5);ホスホネート類(phosphonates):ホセチル(fosetyl)(J.1.6)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸及びその塩(J.1.8)、ホスホン酸カルシウム(J.1.11)、ホスホン酸カリウム(J.1.12)、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム(J.1.9)、4-シクロプロピル-N-(2,4-ジメトキシフェニル)チアジアゾール-5-カルボキサミド(J.1.10);
K)作用機序が不明
- ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオナート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフェナミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロシメット(diclocymet)(K.1.7)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.8)、ジフェンゾクアット(difenzoquat)(K.1.9)、ジフェンゾクアット-メチルスルフェート(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.10)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.11)、フェニトロパン(fenitropan)(K.1.12)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.13)、フルメトベル(flumetover)(K.1.14)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.15)、フルチアニル(flutianil)(K.1.16)、ハルピン(harpin)(K.1.17)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.18)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.19)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.20)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.21)、オキシン-銅(oxin-copper)(K.1.22)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.23)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.24)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.25)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.26)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.27)、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.28)、N'-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]-オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.29)、N'-(5-ブロモ-6-インダン-2-イルオキシ-2-メチル-3-ピリジル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.30)、N'-[5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.31)、N'-[5-ブロモ-6-(4-イソプロピルシクロヘキソキシ)-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.32)、N'-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-フェニルエトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.33)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.35)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソオキサゾール(pyrisoxazole))(K.1.37)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)(K.1.41)、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシ-メチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.43)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)(K.1.44)、キノフメリン(quinofumelin)(K.1.47)、2-(6-ベンジル-2-ピリジル)キナゾリン(K.1.50)、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-5-メチル-2-ピリジル]キナゾリン(K.1.51)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)(K.1.52)、N'-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.53)、ピリフェナミン(pyrifenamine)(K.1.54);
M)生長調節剤
アブシジン酸(M.1.1)、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメクワット(chlormequat)、塩化クロルメクワット(chlormequat chloride)、塩化コリン(choline chloride)、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸(gibberellic acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸(indole-3-acetic acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピクアット(mepiquat)、塩化メピクアット(mepiquat chloride)、ナフタレン酢酸(naphthaleneacetic acid)、N-6-ベンジルアデニン(N-6-benzyladenine)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン(prohexadione)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート(tributyl phosphorotrithioate)、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸(2,3,5-tri-iodobenzoic acid)、トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole);
N)除草剤クラスN.1からN.15
N.1 脂質生合成阻害剤:アロキシジム(alloxydim)、アロキシジム-ナトリウム(alloxydim-sodium)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナホプ(clodinafop)、クロジナホプ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホプ(cyhalofop)、シハロホプ-ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホプ(diclofop)、ジクロホプ-メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップ-P(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホプ(fluazifop)、フルアジホプ-ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホプ-P(fluazifop-P)、フルアジホプ-P-ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホプ(haloxyfop)、ハロキシホプ-メチル(haloxyfop-methyl)、ハロキシホプ-P(haloxyfop-P)、ハロキシホプ-P-メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホプ(metamifop)、ピノキサデン(pinoxaden)、プロホキシジム(profoxydim)、プロパキザホプ(propaquizafop)、キザロホプ(quizalofop)、キザロホプ-エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホプ-テフリル(quizalofop-tefuryl)、キザロホプ-P(quizalofop-P)、キザロホプ-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホプ-P-テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(1312337-72-6);4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(1312337-45-3);4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(1033757-93-5);4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(1312340-84-3);5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(1312337-48-6);5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン;5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(1312340-82-1);5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(1033760-55-2);4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(1312337-51-1);4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル;4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(1312340-83-2);4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(1033760-58-5);ベンフレセート(benfuresate)、ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ダラポン(dalapon)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エトフメセート(ethofumesate)、フルプロパネート(flupropanate)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、TCA、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(triallate)、ベルノレート(vernolate);
N.2 ALS阻害剤:アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロン-メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロン-メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロン-メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロン-ナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロン-メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン-メチル(primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロン-エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロン-メチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン-メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリベヌロン-メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロン-メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズ-メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr);クロランスラム(cloransulam)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フルメツラム(flumetsulam)、フロラスラム(florasulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキスラム(penoxsulam)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピロキスラム(pyroxsulam);ビスピリバク(bispyribac)、ビスピリバク-ナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバック-メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバック-ナトリウム(pyrithiobac-sodium)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(420138-01-8);フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾン-ナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン-ナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾン-メチル(thiencarbazone-methyl);トリアファモン(triafamone);
N.3 光合成阻害剤:アミカルバゾン(amicarbazone);クロロトリアジン(chlorotriazine);アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、クロリダゾン(chloridazone)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazin)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazin);クロロブロムロン(chlorobromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロキスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リヌロン(linuron)、メタミトロン(metamitron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリヌロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シズロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、チアジアズロン(thiadiazuron)、デスメジファム(desmedipham)、カルブチラト(karbutilat)、フェンメジファム(phenmedipham)、フェンメジファム-エチル(phenmedipham-ethyl)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)並びにその塩及びエステル、イオキシニル(ioxynil)並びにその塩及びエステル、ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、テルバシル(terbacil)、ベンタゾン(bentazon)、ベンタゾン-ナトリウム(bentazon-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリダフォール(pyridafol)、ペンタノクロル(pentanochlor)、プロパニル(propanil);ジクワット(diquat)、ジクワット-ジブロミド(diquat-dibromide)、パラクワット(paraquat)、パラクワット-ジクロリド(paraquat-dichloride)、パラクワット-ジメチルスルフェート(paraquat-dimetilsulfate);
N.4 プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤(protoporphyrinogen-IX oxidase inhibitors):アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェン-ナトリウム(acifluorfen-sodium)、アザフェニジン(azafenidin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタフェナシル(butafenacil)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、クロルメトキシフェン(chlormethoxyfen)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピル-エチル(flufenpyr-ethyl)、フルミクロラク(flumiclorac)、フルミクロラク-ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオログリコフェン-エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルチアセト(fluthiacet)、フルチアセト-メチル(fluthiacet-methyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ペントキサゾン(pentoxazone)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェン-エチル(pyraflufen-ethyl)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、チジアジミン(thidiazimin)、チアフェナシル(tiafenacil)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(353292-31-6)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロ-メチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(451484-50-7)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(1300118-96-0)、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリ-フルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(1304113-05-0)、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾール-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート(948893-00-3)、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(212754-02-4);
N.5 漂白除草剤:ベフルブタミド(beflubutamid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピコリナフェン(picolinafen)、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(180608-33-7);ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、クロマゾン(clomazone)、フェンキントリオン(fenquintrione)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、メソトリオン(mesotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezone);アクロニフェン(aclonifen)、アミトロール(amitrole)、フルメツロン(flumeturon);
N.6 EPSP合成酵素阻害剤:グリホセート(glyphosate)、グリホセート-イソプロピルアンモニウム(glyphosate-isopropylammonium)、グリホセート-カリウム(glyphosate-potassium)、グリホセート-トリメシウム(glyphosate-trimesium)(スルホセート(sulfosate));
N.7 グルタミン合成酵素阻害剤:ビラナホス(bilanaphos)(ビアラホス(bialaphos))、ビラナホス-ナトリウム(bilanaphos-sodium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート-P(glufosinate-P)、グルホシネート-アンモニウム(glufosinate-ammonium);
N.8 DHP合成酵素阻害剤:アシュラム(asulam);
N.9 有糸分裂阻害剤:ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin);アミプロホス(amiprophos)、アミプロホス-メチル(amiprophos-methyl)、ブタミホス(butamiphos);クロルタール(chlorthal)、クロルタール-ジメチル(chlorthal-dimethyl)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam);カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ-イソプロピル(flamprop-isopropyl)、フラムプロップ-メチル(flamprop-methyl)、フラムプロップ-M-イソプロピル(flamprop-M-isopropyl)、フラムプロップ-M-メチル(flamprop-M-methyl)、プロファム(propham);
N.10 VLCFA阻害剤:アセトクロル(acetochlor)、アラクロル(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、メトラクロル-S(metolachlor-S)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロル(propachlor)、プロピソクロル(propisochlor)、テニルクロル(thenylchlor)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、ジフェナミド(diphenamid)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド-M(napropamide-M)、フェントラザミド(fentrazamide)、アニロホス(anilofos)、カフェンストロール(cafenstrole)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、ピペロホス(piperophos)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8及びII.9のイソオキサゾリン化合物
N.11 セルロース生合成阻害剤:クロルチアミド(chlorthiamid)、ジクロベニル(dichlobenil)、フルポキサム(flupoxam)、インダジフラム(indaziflam)、イソキサベン(isoxaben)、トリアジフラム(triaziflam)、1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン(175899-01-1);
N.12 脱共役剤除草剤(decoupler herbicides):ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、DNOC及びその塩;
N.13 オーキシン除草剤:2,4-D並びにその塩及びエステル、クラシフォス(clacyfos)、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)並びにその塩及びエステル、アミノピラリド(aminopyralid)及びその塩、例えば、アミノピラリド-ジメチルアンモニウム(aminopyralid-dimethylammonium)、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)及びそのエステル、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリン-エチル(benazolin-ethyl)、クロランベン(chloramben)並びにその塩及びエステル、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)並びにその塩及びエステル、ジカンバ(dicamba)並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ(dichlorprop)並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)並びにその塩及びエステル、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピル-ブトメチル(fluroxypyr-butometyl)、フルロキシピル-メプチル(fluroxypyr-meptyl)、ハラウキシフェン(halauxifen)並びにその塩及びエステル(943832-60-8);MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロップ(mecoprop)並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P(mecoprop-P)並びにその塩及びエステル、ピクロラム(picloram)並びにその塩及びエステル、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、TBA(2,3,6)並びにその塩及びエステル、トリクロピル(triclopyr)並びにその塩及びエステル、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、ベンジル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボキシレート(1390661-72-9);
N.14 オーキシン輸送阻害剤:ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピル-ナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ナプタラム(naptalam)、ナプタラム-ナトリウム(naptalam-sodium);
N.15 他の除草剤:ブロモブチド(bromobutide)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)(499223-49-3)並びにその塩及びエステル、ダラポン(dalapon)、ダゾメット(dazomet)、ジフェンゾクワット(difenzoquat)、ジフェンゾクワット-メチルスルフェート(difenzoquat-metilsulfate)、ジメチピン(dimethipin)、DSMA、ダイムロン(dymron)、エンドタール(endothal)及びその塩、エトベンザニド(etobenzanid)、フルレノール(flurenol)、フルレノール-ブチル(flurenol-butyl)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホサミン(fosamine)、ホサミン-アンモニウム(fosamine-ammonium)、インダノファン(indanofan)、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド(mefluidide)、メタム(metam)、メチオゾリン(methiozolin)(403640-27-7)、メチルアジド、臭化メチル、メチル-ダイムロン(methyl-dymron)、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ(pyributicarb)、キノクラミン(quinoclamine)、トリジファン(tridiphane);
O)殺虫剤クラスO.1からO.29
O.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤:アルジカルブ(aldicarb)(O.1.1)、アラニカルブ(alanycarb)(O.1.2)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)(O.1.3)、ベンフラカルブ(benfuracarb)(O.1.4)、ブトカルボキシム(butocarboxim)(O.1.5)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)(O.1.6)、カルバリル(carbaryl)(O.1.7)、カルボフラン(carbofuran)(O.1.8)、カルボスルファン(carbosulfan)(O.1.9)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)(O.1.10)、フェノブカルブ(fenobucarb)(O.1.11)、ホルメタネート(formetanate)(O.1.12)、フラチオカルブ(furathiocarb)(O.1.13)、イソプロカルブ(isoprocarb)(O.1.14)、メチオカルブ(methiocarb)(O.1.15)、メソミル(methomyl)(O.1.16)、メトルカルブ(metolcarb)(O.1.17)、オキサミル(oxamyl)(O.1.18)、ピリミカルブ(pirimicarb)(O.1.19)、プロポキスル(propoxur)(O.1.20)、チオジカルブ(thiodicarb)(O.1.21)、チオファノックス(thiofanox)(O.1.22)、トリメタカルブ(trimethacarb)(O.1.23)、XMC(O.1.24)、キシリルカルブ(xylylcarb)(O.1.25)、トリアザメート(triazamate)(O.1.26)、アセフェート(acephate)(O.1.27)、アザメチホス(azamethiphos)(O.1.28)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)(O.1.29)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)(O.1.30)、カズサホス(cadusafos)(O.1.31)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)(O.1.32)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)(O.1.33)、クロルメホス(chlormephos)(O.1.34)、クロルピリホス(chlorpyrifos)(O.1.35)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)(O.1.36)、クマホス(coumaphos)(O.1.37)、シアノホス(cyanophos)(O.1.38)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)(O.1.39)、ダイアジノン(diazinon)(O.1.40)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP(O.1.41)、ジクロトホス(dicrotophos)(O.1.42)、ジメトエート(dimethoate)(O.1.43)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)(O.1.44)、ジスルホトン(disulfoton)(O.1.45)、EPN(O.1.46)、エチオン(ethion)(O.1.47)、エトプロホス(ethoprophos)(O.1.48)、ファムフール(famphur)(O.1.49)、フェナミホス(fenamiphos)(O.1.50)、フェニトロチオン(fenitrothion)(O.1.51)、フェンチオン(fenthion)(O.1.52)、ホスチアゼート(fosthiazate)(O.1.53)、ヘプテノホス(heptenophos)(O.1.54)、イミシアホス(imicyafos)(O.1.55)、イソフェンホス(isofenphos)(O.1.56)、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート(O.1.57)、イソキサチオン(isoxathion)(O.1.58)、マラチオン(malathion)(O.1.59)、メカルバム(mecarbam)(O.1.60)、メタミドホス(methamidophos)(O.1.61)、メチダチオン(methidathion)(O.1.62)、メビンホス(mevinphos)(O.1.63)、モノクロトホス(monocrotophos)(O.1.64)、ナレド(naled)(O.1.65)、オメトエート(omethoate)(O.1.66)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)(O.1.67)、パラチオン(parathion)(O.1.68)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)(O.1.69)、フェントエート(phenthoate)(O.1.70)、ホレート(phorate)(O.1.71)、ホサロン(phosalone)(O.1.72)、ホスメット(phosmet)(O.1.73)、ホスファミドン(phosphamidon)(O.1.74)、ホキシム(phoxim)(O.1.75)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)(O.1.76)、プロフェノホス(profenofos)(O.1.77)、プロペタンホス(propetamphos)(O.1.78)、プロチオホス(prothiofos)(O.1.79)、ピラクロホス(pyraclofos)(O.1.80)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)(O.1.81)、キナルホス(quinalphos)(O.1.82)、スルホテップ(sulfotep)(O.1.83)、テブピリムホス(tebupirimfos)(O.1.84)、テメホス(temephos)(O.1.85)、テルブホス(terbufos)(O.1.86)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)(O.1.87)、チオメトン(thiometon)(O.1.88)、トリアゾホス(triazophos)(O.1.89)、トリクロルホン(trichlorfon)(O.1.90)、バミドチオン(vamidothion)(O.1.91);
O.2 GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト:エンドスルファン(endosulfan)(O.2.1)、クロルデン(chlordane)(O.2.2)、エチプロール(ethiprole)(O.2.3)、フィプロニル(fipronil)(O.2.4)、フルフィプロール(flufiprole)(O.2.5)、ピラフルプロール(pyrafluprole)(O.2.6)、ピリプロール(pyriprole)(O.2.7);
O.3 ナトリウムチャネルモジュレーター:アクリナトリン(acrinathrin)(O.3.1)、アレトリン(allethrin)(O.3.2)、d-cis-transアレトリン(d-cis-trans allethrin)(O.3.3)、d-transアレトリン(d-trans allethrin)(O.3.4)、ビフェントリン(bifenthrin)(O.3.5)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)(O.3.6)、ビオアレトリン(bioallethrin)(O.3.7)、ビオアレトリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)(O.3.8)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)(O.3.9)、シクロプロトリン(cycloprothrin)(O.3.10)、シフルトリン(cyfluthrin)(O.3.11)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)(O.3.12)、シハロトリン(cyhalothrin)(O.3.13)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)(O.3.14)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)(O.3.15)、シペルメトリン(cypermethrin)(O.3.16)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)(O.3.17)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)(O.3.18)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)(O.3.19)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)(O.3.20)、シフェノトリン(cyphenothrin)(O.3.21)、デルタメトリン(deltamethrin)(O.3.22)、エンペントリン(empenthrin)(O.3.23)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)(O.3.24)、エトフェンプロックス(etofenprox)(O.3.25)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)(O.3.26)、フェンバレレート(fenvalerate)(O.3.27)、フルシトリネート(flucythrinate)(O.3.28)、フルメトリン(flumethrin)(O.3.29)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)(O.3.30)、ハルフェンプロックス(halfenprox)(O.3.31)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)(O.3.32)、イミプロトリン(imiprothrin)(O.3.33)、メペルフルトリン(meperfluthrin)(O.3.34)、メトフルトリン(metofluthrin)(O.3.35)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)(O.3.36)、イプシロン-モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)(O.3.37)、ペルメトリン(permethrin)(O.3.38)、フェノトリン(phenothrin)(O.3.39)、プラレトリン(prallethrin)(O.3.40)、プロフルトリン(profluthrin)(O.3.41)、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトルム(pyrethrum))(O.3.42)、レスメトリン(resmethrin)(O.3.43)、シラフルオフェン(silafluofen)(O.3.44)、テフルトリン(tefluthrin)(O.3.45)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)(O.3.46)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)(O.3.47)、テトラメトリン(tetramethrin)(O.3.48)、トラロメトリン(tralomethrin)(O.3.49)、トランスフルトリン(transfluthrin)(O.3.50)、DDT(O.3.51)、メトキシクロル(methoxychlor)(O.3.52);
O.4 ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR):アセタミプリド(acetamiprid)(O.4.1)、クロチアニジン(clothianidin)(O.4.2)、シクロキサプリド(cycloxaprid)(O.4.3)、ジノテフラン(dinotefuran)(O.4.4)、イミダクロプリド(imidacloprid)(O.4.5)、ニテンピラム(nitenpyram)(O.4.6)、チアクロプリド(thiacloprid)(O.4.7)、チアメトキサム(thiamethoxam)(O.4.8)、4,5-ジヒドロ-N-ニトロ-1-(2-オキシラニルメチル)-1H-イミダゾール-2-アミン(O.4.9)、(2E)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド(O.4.10)、1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン(O.4.11)、ニコチン(O.4.12)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)(O.4.13)、フルピラジフロン(flupyradifurone)(O.4.14)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)(O.4.15);
O.5 ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性剤:スピノサド(spinosad)(O.5.1)、スピネトラム(spinetoram)(O.5.2);
O.6 クロライドチャネル活性剤:アバメクチン(abamectin)(O.6.1)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)(O.6.2)、イベルメクチン(ivermectin)(O.6.3)、レピメクチン(lepimectin)(O.6.4)、ミルベメクチン(milbemectin)(O.6.5);
O.7 幼若ホルモン模倣体:ヒドロプレン(hydroprene)(O.7.1)、キノプレン(kinoprene)(O.7.2)、メトプレン(methoprene)(O.7.3)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)(O.7.4)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)(O.7.5);
O.8 種々の非特異的(多部位)阻害剤:臭化メチル(O.8.1)及び他のハロゲン化アルキル、クロロピクリン(chloropicrin)(O.8.2)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)(O.8.3)、ホウ砂(borax)(O.8.4)、吐酒石(tartar emetic)(O.8.5);
O.9 弦音器官TRPVチャネルモジュレーター:ピメトロジン(pymetrozine)(O.9.1)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)(O.9.2)、フロニカミド(flonicamid)(O.9.3);
O.10 ダニ成長阻害剤:クロフェンテジン(clofentezine)(O.10.1)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)(O.10.2)、ジフロビダジン(diflovidazin)(O.10.3)、エトキサゾール(etoxazole)(O.10.4);
O.11 昆虫中腸膜の微生物撹乱剤:バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)及びそれらが作り出す殺虫性タンパク質:バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)(O.11.1)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)(O.11.2)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(O.11.3)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキー(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)(O.11.4)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(O.11.5)、Bt作物タンパク質:Cry1Ab(O.11.6)、Cry1Ac(O.11.7)、Cry1Fa(O.11.8)、Cry2Ab(O.11.9)、mCry3A(O.11.10)、Cry3Ab(O.11.11)、Cry3Bb(O.11.12)、Cry34/35Ab1(O.11.13);
O.12 ミトコンドリアATP合成酵素の阻害剤:ジアフェンチウロン(diafenthiuron)(O.12.1)、アゾシクロチン(azocyclotin)(O.12.2)、シヘキサチン(cyhexatin)(O.12.3)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)(O.12.4)、プロパルギット(propargite)(O.12.5)、テトラジホン(tetradifon)(O.12.6);
O.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤:クロルフェナピル(chlorfenapyr)(O.13.1)、DNOC(O.13.2)、スルフルラミド(sulfluramid)(O.13.3);
O.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断薬:ベンスルタップ(bensultap)(O.14.1)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)(O.14.2)、チオシクラム(thiocyclam)(O.14.3)、チオスルタップナトリウム(thiosultap sodium)(O.14.4);
O.15 キチン生合成阻害剤タイプ0:ビストリフルロン(bistrifluron)(O.15.1)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)(O.15.2)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)(O.15.3)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)(O.15.4)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)(O.15.5)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)(O.15.6)、ルフェヌロン(lufenuron)(O.15.7)、ノバルロン(novaluron)(O.15.8)、ノビフルムロン(noviflumuron)(O.15.9)、テフルベンズロン(teflubenzuron)(O.15.10)、トリフルムロン(triflumuron)(O.15.11);
O.16 キチン生合成阻害剤タイプ1:ブプロフェジン(buprofezin)(O.16.1);
O.17 脱皮撹乱剤:シロマジン(cyromazine)(O.17.1);
O.18 エクジソン受容体アゴニスト:メトキシフェノジド(methoxyfenozide)(O.18.1)、テブフェノジド(tebufenozide)(O.18.2)、ハロフェノジド(halofenozide)(O.18.3)、フフェノジド(fufenozide)(O.18.4)、クロマフェノジド(chromafenozide)(O.18.5);
O.19 オクトパミン受容体アゴニスト:アミトラズ(amitraz)(O.19.1);
O.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤:ハイドラメチルノン(hydramethylnon)(O.20.1)、アセキノシル(acequinocyl)(O.20.2)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)(O.20.3)、ビフェナゼート(bifenazate)(O.20.4);
O.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤:フェナザキン(fenazaquin)(O.21.1)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)(O.21.2)、ピリミジフェン(pyrimidifen)(O.21.3)、ピリダベン(pyridaben)(O.21.4)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)(O.21.5)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)(O.21.6)、ロテノン(rotenone)(O.21.7);
O.22 電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ(indoxacarb)(O.22.1)、メタフルミゾン(metaflumizone)(O.22.2)、2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド(O.22.3)、N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)-[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド(O.22.4);
O.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)(O.23.1)、スピロメシフェン(spiromesifen)(O.23.2)、スピロテトラマト(spirotetramat)(O.23.3)、スピロピジオン(spiropidion)(O.23.4);
O.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤:リン化アルミニウム(O.24.1)、リン化カルシウム(O.24.2)、ホスフィン(phosphine)(O.24.3)、リン化亜鉛(O.24.4)、シアニド(cyanide)(O.24.5);
O.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤:シエノピラフェン(cyenopyrafen)(O.25.1)、シフルメトフェン(cyflumetofen)(O.25.2);
O.26 リアノジン受容体モジュレーター:フルベンジアミド(flubendiamide)(O.26.1)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)(O.26.2)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)(O.26.3)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)(O.26.4)、テトラニリプロール(tetraniliprole)(O.26.5)、(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(O.26.6)、(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(O.26.7)、メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}-アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート(O.26.8)、N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.26.9)、N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.26.10)、N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.26.11)、N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.26.12)、N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.26.13)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(O.26.14)、3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(O.26.15)、3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(O.26.16)、N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(O.26.17)、シハロジアミド(cyhalodiamide)(O.26.18);
O.27: 弦音器官モジュレーター-未同定標的部位:フロニカミド(flonicamid)(O.27.1);
O.28. 未知又は不確定な作用機序の殺虫性活性化合物:アフィドピロペン(afidopyropen)(O.28.1)、アフォキソラネル(afoxolaner)(O.28.2)、アザジラクチン(azadirachtin)(O.28.3)、アミドフルメト(amidoflumet)(O.28.4)、ベンゾオキシメート(benzoximate)(O.28.5)、ブロフラニリド(broflanilide)(O.28.6)、ブロモプロピレート(bromopropylate)(O.28.7)、キノメチオナート(chinomethionat)(O.28.8)、クライオライト(cryolite)(O.28.9)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)(O.28.10)、ジコホール(dicofol)(O.28.11)、フルフェネリム(flufenerim)(O.28.12)、フロメトキン(flometoquin)(O.28.13)、フルエンスルホン(fluensulfone)(O.28.14)、フルヘキサホン(fluhexafon)(O.28.15)、フルオピラム(fluopyram)(O.28.16)、フルララネル(fluralaner)(O.28.17)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)(O.28.18)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)(O.28.19)、ピフルブミド(pyflubumide)(O.28.20)、ピリダリル(pyridalyl)(O.28.21)、チオキサザフェン(tioxazafen)(O.28.22)、11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(O.28.23)、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)I-1582(O.28.24)、フルピリミン(flupyrimin)(O.28.25)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)(O.28.26)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド(O.28.27)、フルキサメタミド(fluxametamide)(O.28.28)、5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール(O.28.1)、4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド(O.28.29)、4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド(O.28.30)、N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド(O.28.31)、N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド(O.28.32)、N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド(O.28.33)、4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド(O.28.34)、4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド(O.28.35)、N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド(O.28.36);2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン(O.28.37)、2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン(O.28.38)、2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン(O.28.39)、N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド(O.28.40)、N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド(O.28.41)、1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン(O.28.42)、1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール(O.28.43)、1-イソプロピル-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.28.44)、1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.28.45)、N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド(O.28.46)、1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.28.47)、N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.28.48)、1-(1,2-ジメチルプロピル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.28.49)、1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.28.50)、N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.28.51)、1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.28.52)、1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.28.53)、N-(1-メチルエチル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド(O.28.54)、N-シクロプロピル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド(O.28.55)、N-シクロヘキシル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド(O.28.56)、2-(3-ピリジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド(O.28.57)、2-(3-ピリジニル)-N-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]-2H-インダゾール-5-カルボキサミド(O.28.58)、メチル2-[[2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボキシレート(O.28.59)、N-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド(O.28.60)、N-(2,2-ジフルオロプロピル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド(O.28.61)、2-(3-ピリジニル)-N-(2-ピリミジニルメチル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド(O.28.62)、N-[(5-メチル-2-ピラジニル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド(O.28.63)、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)(O.28.64)、サロラネル(sarolaner)(O.28.65)、ロチラネル(lotilaner)(O.28.66)、N-[4-クロロ-3-[[(フェニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-メチル-3-(1,1,2,2,2-ペンタ-フルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(O.28.67)、M.UN.22a 2-(3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン(O.28.68)、2-[3-エチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン(O.28.69)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イル]-2-メチル-ベンズアミド(O.28.70)、4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イル]-2-メチル-ベンズアミド(O.28.71)、N-[4-クロロ-3-(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]-2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.28.72)、N-[4-クロロ-3-[(1-シアノシクロプロピル)カルバモイル]フェニル]-2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.28.73)、アシノナピル(acynonapyr)(O.28.74)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)(O.28.75)、クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-[1-[2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]ピラゾール-4-イル]ベンズアミド(O.28.76)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)(O.28.77)、[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジメトキシ-6-メチル-4-プロポキシ-テトラヒドロピラン-2-イル]-N-[4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート(O.28.78)、[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[1-[4-(トリフルオロ-メトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート(O.28.79)、[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジメトキシ-6-メチル-4-プロポキシ-テトラヒドロピラン-2-イル]-N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート(O.28.80)、[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]-N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタ-フルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート(O.28.81)、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン(O.28.82)。
成分2として言及される活性物質、それらの調製及び、例えば、有害菌に対するそれらの活性は公知であり(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照のこと);これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載される化合物、それらの調製及びそれらの殺有害生物活性もまた公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6)、587〜94、1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP-A 1 201 648;EP-A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624、WO 10/139271、WO 11/028657、WO 12/168188、WO 07/006670、WO 11/77514、WO 13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/24010、WO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833、CN 1907024、CN 1456054、CN 103387541、CN 1309897、WO 12/84812、CN 1907024、WO 09094442、WO 14/60177、WO 13/116251、WO 08/013622、WO 15/65922、WO 94/01546、EP 2865265、WO 07/129454、WO 12/165511、WO 11/081174、WO 13/47441を参照のこと)。
本発明はさらに、少なくとも1種の化合物I(成分1)と、植物保護に有用な少なくとも1種のさらなる活性物質、例えば、上記のように、群A)からO)から選択されるもの(成分2)、特にもう1種の殺菌剤、例えば群A)からK)からの1種以上の殺菌剤との混合物、及び所望により1種の適切な溶媒又は固体担体を含む農薬組成物に関する。これらの混合物は、それらの多くが同じ施用量で有害な菌に対してより高い効率を示すので、特に重要である。さらに、化合物Iと上記の群A)からK)からの少なくとも1種の殺菌剤との混合物を用いて有害な菌を駆除することは、個別の化合物I又は群A)からK)からの個別の殺菌剤を用いて有害な菌を駆除することよりも効率的である。
化合物Iを群A)からO)からの少なくとも1種の活性物質と一緒に施用することによって、相乗効果を得ることができ、すなわち、個別の効果の単純な相加より大きい効果が得られる(相乗作用混合物)。
これは、化合物Iと少なくとも1種のさらなる活性物質とを、同時に、一緒に(例えばタンクミックスとして)若しくは個別に、又は逐次的に施用することにより得ることができ、ここで、個別の施用間の時間間隔は、最初に施用された活性物質が、さらなる活性物質の施用時に、作用部位に十分な量で存在することが確保されるように選択される。施用の順序は、本発明の実施にとって本質的ではない。
化合物I及び殺有害生物剤IIを連続して施用する場合、両施用間の時間は、例えば、2時間と7日間の間で変わり得る。0.25時間から30日間、好ましくは0.5時間から14日間、特に1時間から7日間又は1.5時間から5日間、さらにより好ましくは2時間から1日のより広い範囲も可能である。
本発明による2成分混合物及び組成物において、成分1)と成分2)の重量比は、使用される活性成分の特性に一般に依存し、通常、1:10,000から10,000:1の範囲内にあり、1:100から100:1の範囲、適当には1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、さらにより好ましくは1:4から4:1の範囲、特に1:2から2:1の範囲内にあることが多い。
2成分混合物及び組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常、1000:1から1:1の範囲内にあり、100:1から1:1の範囲、適当には50:1から1:1の範囲、好ましくは20:1から1:1の範囲、より好ましくは10:1から1:1の範囲、さらにより好ましくは4:1から1:1の範囲、特に2:1から1:1の範囲内にあることが多い。
2成分混合物及び組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常、1:1から1:1000の範囲内にあり、1:1から1:100の範囲、適当には1:1から1:50の範囲、好ましくは1:1から1:20の範囲、より好ましくは1:1から1:10の範囲、さらにより好ましくは1:1から1:4の範囲、特に1:1から1:2の範囲内にあることが多い。
3成分混合物、すなわち、成分1)と成分2)と化合物III(成分3)とを含む本発明による組成物において、成分1)と成分2)の重量比は、使用される活性物質の特性に依存し、通常、1:100から100:1の範囲、適当には1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、特に1:4から4:1の範囲内にあり、成分1)と成分3)の重量比は、通常、1:100から100:1の範囲、適当には1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、特に1:4から4:1の範囲内にある。
任意のさらなる活性成分は、所望の場合、20:1から1:20の比で成分1)へ添加される。
これらの比は、種子処理によって施用される本発明の混合物にも適している。
したがって、本発明は、さらに、式Iの1種の化合物(成分1、表現「(I)」によって表される群)及び1種の殺有害生物剤II(成分2)を含む混合物であって、殺有害生物剤IIは、上に定義される群A)からO)から選択される活性成分である、混合物に関する。
下の表Bに列挙されるさらなる実施形態B-1からB-684は、活性成分として、表1から27に定義される化合物I.A.A-1からI.A.A-1700、I.B.A-1からI.B.A-1700、I.C.A-1からI.C.A-1700、I.D.A-1からI.D.A-1700、I.E.A-1からI.E.A-1700、I.F.A-1からI.F.A-1700、I.G.A-1からI.G.A-1700、I.H.A-1からI.H.A-1700、I.J.A-1からI.J.A-1700、I.K.A-1からI.K.A-1700、I.L.A-1からI.L.A-1700、I.M.A-1からI.M.A-1700、I.N.A-1からI.N.A-1700、I.O.A-1からI.O.A-1700、I.P.A-1からI.P.A-1700、I.Q.A-1からI.Q.A-1700、I.R.A-1からI.R.A-1700、I.S.A-1からI.S.A-1700、I.T.A-1からI.T.A-1700、I.U.A-1からI.U.A-1700、I.V.A-1からI.V.A-1700、I.W.A-1からI.W.A-1700、I.X.A-1からI.X.A-1700、I.Y.A-1からI.Y.A-1700、I.B2.A-1からI.B2.A-1700、I.H2.A-1からI.H2.A-1700、I.M2.A-1からI.M2.A-1700の群から選択される、本明細書で個別に列挙される式Iの化合物のうちの1つ(成分1、表現「(I)」によって表される群)、及び本明細書に定義される群A)からO)から選択される1種の殺有害生物剤II(成分2、例えば、実施形態B-1における(A.1.1)又はアゾキシストロビン(azoxystrobin))を含む混合物に関する。
下の表Bに列挙されるさらなる実施形態B-1からB-684は、活性成分として、下の表Iに定義される式Iの化合物Ex-1からEx-44の群から選択される、本明細書で個別に列挙される式Iの化合物のうちの1つ(成分1、表現「(I)」によって表される群)、及び本明細書に定義される群A)からO)から選択される1種の殺有害生物剤II(成分2、例えば、実施形態B-1における(A.1.1)又はアゾキシストロビン(azoxystrobin))を含む混合物に関する。
好ましくは、表Bに記載される組成物は、相乗的に有効量の活性成分を含む。
活性物質の混合物は、活性成分の他に、少なくとも1種の不活性成分(補助剤)を含む組成物として、通常の手段で、例えば、化合物Iの組成物に対して与えられた手段で調製することができる。
このような組成物の通常の成分に関して、化合物Iを含有する組成物について与えられた説明が参照される。
本発明による活性物質の混合物は、式Iの化合物がそうであるように、殺菌剤として適切である。これらは、広範囲の植物病原菌、特に、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)及びツユカビ綱(Peronosporomycetes)(卵菌綱(Oomycetes)と同義)のクラスからの植物病原菌に対する優れた有効性によって区別される。さらに、それぞれ、化合物及び化合物Iを含有する組成物の殺菌活性に関する説明に言及する。
I.合成例
式Iの化合物は、以下に概説する方法に従って調製することができる。
I.1) 4-アセチル-N-フェニル-ベンズアミドの調製
11.4g(90.0mmol)の塩化オキサリルを、ジクロロメタン中の4.9g(30.0mmol)の4-アセチル安息香酸及び2滴のN,N-ジメチルホルムアミドの溶液に滴下して添加した。35℃で3時間撹拌した後、すべての揮発性成分を減圧下で除去し、得られた酸塩化物をさらに精製せずに使用した。
2.4g(13.1mmol)の粗酸塩化物を、60mLのテトラヒドロフラン中の1.24g(13.1mmol)のアニリンの溶液に滴下して添加した。完了したら、反応混合物を、メチルtert-ブチルエーテルで希釈し、水酸化ナトリウムの水溶液で2回、及び飽和塩化ナトリウム溶液で2回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させ、メチルtert-ブチルエーテル中で再結晶化して、2.5g(10mmol、80%)の表題アミドを得た。1H-NMR [400 MHz, DMSO-d6] δ = 10.4 (s, 1H), 8.1 (m, 4H), 7.8 (d, 2H), 7.4 (t, 2H), 7.1 (t, 1H), 2.7 (s, 3H) ppm.
I.2) N-フェニル-4-(4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブタノイル)ベンズアミドの調製
エタノール中の8.47g(31.3mmol)のナトリウムエタノレートを、50mLの乾燥エタノールで希釈し、2.50g(10.4mmol)の4-アセチル-N-フェニル-ベンズアミドで室温で処理した。4.45g(31.3mmol)のエチル2,2,2-トリフルオロアセテートを添加し、溶液を室温で16時間撹拌した。完了したら、反応混合物を、希釈した塩酸で酸性化した。得られた沈殿物をろ過し、水で2回洗浄し、真空下で乾燥させ、さらに精製せずに使用した。1H-NMR [400 MHz, DMSO-d6] δ = 10.5 (s, 1H), 8.3 (d, 2H), 8.1 (d, 2H), 7.8 (d, 2H), 7.4 (m, 2H), 7.1 (t, 1H), 7.0 (s, 1H) ppm.
I.3) 4-[5-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-フェニル-ベンズアミド(Ex-7)の調製
0.29(7.12mmol)の水酸化ナトリウムを、5mLの水に溶解し、5mLの水中の0.46g(6.56mmol)のヒドロキシルアミン塩酸塩の溶液に添加した。2.00g(5.97mmol)のN-フェニル-4-(4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブタノイル)ベンズアミドをこの溶液に添加し、60℃で3時間撹拌した。完了したら、反応混合物を、室温まで冷却し、塩化アンモニウムの飽和水溶液で処理し、酢酸エチルで2回抽出した。有機溶液を水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、有機溶媒を真空下で除去した。メチルtert-ブチルエーテルを用いた再結晶化により、1.35g(65%)の表題化合物を白色固体として得た。融点:217℃; 1H-NMR [400 MHz, DMSO-d6] δ = 10.3 (s, 1H), 8.7 (s, 1H), 8.1 (d, 2H), 7.9 (d, 2H), 7.8 (d, 2H), 7.4 (m, 2H), 7.1 (t, 1H), 4.0 (d, 1H), 3.6 (d, 1H) ppm.
I.4) N-[[4-[5-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロ-プロパンカルボキサミド(Ex-4)の調製
5mLのジクロロメタン中の0.17gのシクロプロパンカルボン酸(2mmol)の溶液に、0.36gの1,1'-カルボニルジイミダゾール(2.2mmol)を室温でゆっくりと添加した。30分後、10mLのテトラヒドロフラン中の0.52gの3-[4-(アミノメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-5-オール(2mmol)の溶液を添加した。反応混合物を2時間撹拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチルで2回抽出した。有機溶液を、重炭酸ナトリウムの飽和溶液で1回洗浄し、次いで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、有機溶媒を真空下で除去した。ジイソプロピルエーテル中での再結晶化により、0.65g(94%)の表題化合物を黄色固体として得た。融点:207℃; 1H-NMR [400 MHz, DMSO-d6] δ = 9.7 (t, 2H), 7.7 (d, 2H), 7.3 (d, 2H), 4.3 (d, 2H), 3.9 (d, 1H), 3.5 (d, 1H), 1.7 (m, 1H), 0.8 (dd, 4H) ppm.
I.5) N-[(4-アセチルフェニル)メチル]-N-メチル-シクロプロパンカルボキサミドの調製
テトラヒドロフラン中の9.4gの1-[4-(メチルアミノメチル)フェニル]エテノン(57.6mmol)の溶液に、14gのトリエチルアミン(138.2mmol)及び7.2gのシクロプロパンカルボン酸クロリド(69.1mmol)を室温で添加した。反応混合物を一晩撹拌し、次いで、塩酸の0.1%水溶液で希釈し、メチルtert-ブチルエーテルで2回抽出した。有機溶液を、ブラインで2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、有機溶媒を真空下で除去した。シクロヘキサン/酢酸エチルの混合物を用いたカラムクロマトグラフィーにより、8.9g(67%)の表題化合物を黄色油状物として得た。1H-NMR [400 MHz, CDCl3, 回転異性体の混合物] δ = 8.0 (d, 2H), 7.8 (d, 2H), 7.4-7.2 (d, 2H+2H), 4.8 (s, 2H), 4.7 (2, 2H), 3.1 (s, 3H), 3.0 (s, 3H), 2.6 (s, 3H+3H), 1.8 (m, 1H), 1.7 (m, 1H), 1.1 (m, 2H+2H), 0.8 (m, 2H), 0.7 (m, 2H) ppm.
I.6) N-メチル-N-[[4-(4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブタノイル)フェニル]メチル]シクロプロパン-カルボキサミドの調製
40mLのエタノール中の68.05gのナトリウムエトキシド(96.2mmol)の溶液に、30mLのエタノール中の8.9gのN-[(4-アセチルフェニル)メチル]-N-メチル-シクロプロパンカルボキサミド(38.48mmol)を室温で滴下して添加した。30分間撹拌した後、30mLのエタノール中の8.2gのエチル2,2,2-トリフルオロアセテート(57.72mmol)の溶液を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、塩酸の0.1%水溶液で希釈し、メチルtert-ブチルエーテルで2回抽出した。有機溶液を水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、有機溶媒を真空下で除去した。11.5g(91%)の表題化合物を黄色油状物として得て、これをさらに精製せずに次のステップで使用した。1H-NMR [400 MHz, CDCl3, 回転異性体の混合物] δ = 8.0 (d, 2H), 7.9 (d, 2H), 7.4 (d, 2H), 7.3 (d, 2H), 6.6 (s, 2H), 6.5 (s, 2H), 5.8 (s, 2H), 5.7 (s, 2H), 3.1 (s, 3H), 3.0 (s, 3H), 1.8 (m, 1H), 1.7 (m, 1H), 1.1 (m, 2H+2H), 0.9 (m, 2H), 0.8 (m, 2H) ppm.
I.7) N-[[4-[5-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]フェニル]メチル]-N-メチル-シクロプロパンカルボキサミド(Ex-11)の調製
17mLの水中の2.69gのヒドロキシルアミン塩酸塩(38.9mmol)の溶液に、8mLの水中の1.69gの水酸化ナトリウム(42.16mmol)の溶液を添加した。30分後、30mLのエタノール中の11.5gのN-メチル-N-[[4-(4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブタノイル)フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド(35.14mmol)の溶液を添加した。反応混合物を60℃で5時間撹拌し、次いで、塩化アンモニウムの飽和溶液で希釈し、メチルtert-ブチルエーテルで2回抽出した。有機溶液を水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、有機溶媒を真空下で除去した。シクロヘキサン/酢酸エチルの混合物を用いたカラムクロマトグラフィーにより、7.7g(64%)の表題化合物を黄色油状物として得た。1H-NMR [400 MHz, CDCl3, 回転異性体の混合物] δ = 7.7 (d, 2H), 7.6 (d, 2H), 7.3-7.2 (m, 2H+2H), 4.7-4.4 (d, 2H+2H), 3.8-3.7 (d, 1H+1H), 3.5 (d, 1H+1H), 3.1 (s, 3H), 2.9 (s, 3H), 1.8 (m, 1H), 1.7 (m, 1H), 1.1 (d, 2H+2H), 0.8 (m, 2H), 0.7 (m, 2H) ppm.
I.8) N-[[4-[5-エトキシ-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]フェニル]メチル]-N-メチル-シクロプロパンカルボキサミド(Ex-12)の調製
10mLのテトラヒドロフラン中の0.20gのN-[[4-[5-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]フェニル]メチル]-N-メチル-シクロプロパンカルボキサミド(0.58mmol)の溶液に、0.12gのトリエチルアミン(1.17mmol)及び0.076gのトリメチルシリルクロリド(0.70mmol)を室温で添加した。反応混合物を一晩撹拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチルで3回抽出した。有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、有機溶媒を真空下で除去した。シクロヘキサン/酢酸エチルの混合物を用いたカラムクロマトグラフィーにより、0.217g(37%)の表題化合物を黄色油状物として得た。1H-NMR [400 MHz, CDCl3, 回転異性体の混合物] δ = 7.7 (d, 2H), 7.6 (d, 2H), 7.3-7.2 (m, 2H+2H), 4.8 (s, 2H), 4.7 (s, 2H), 3.8-3.7 (d, 1H+1H), 3.6-3.4 (d, 1H+1H), 3.1 (s, 3H), 2.9 (s, 3H), 1.7(m, 1H), 1.6 (m, 1H), 1.1 (d, 2H+2H), 0.8 (m, 2H), 0.7 (m, 2), 0.2 (s, 9H) ppm.
表Iに列挙した化合物を、類似の方法で調製した。
表I:式I.A2、I.S2及びI.T2の化合物Ex-1からEx-44
基R中の#は、化合物の残部への結合点を示し、「cyp」は、意味シクロプロピルを有する。
II.殺菌活性に対する生物学的実施例
A.ガラス室での試験
式Iの化合物の殺菌作用を以下の実験で実証した。噴霧溶液をいくつかのステップで調製した。アセトン及び/又はジメチルスルホキシドと水和剤/乳化剤Wettol(エトキシル化アルキルフェノールをベースとする)との混合物を、99対1の溶媒-乳化剤の関係(体積)で調製し、25mgの化合物に添加して、合計5mlを得た。次いで、水を添加して総体積100mlとした。この保存溶液を、説明した溶媒-乳化剤-水の混合物で所定の濃度まで希釈した。
1.ファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)を原因とするダイズのダイズさび病の治癒防除
鉢植えのダイズの苗の葉に、ファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)の胞子を接種した。人工接種の成功を確実にするために、植物を、相対湿度が約95%で20から24℃の湿度チャンバに24時間移した。翌日、植物を、23から27℃、相対湿度が60と80%の間の温室チャンバで3日間栽培した。次いで、以下に記載する濃度の活性成分又はそれらの混合物を含有する水性懸濁液を植物に流出するまで噴霧した。植物を空気乾燥させた。次いで、試験植物を、23から27℃、相対湿度が60と80%の間の温室チャンバで14日間栽培した。葉への菌の攻撃の程度を、罹患葉面積%として視覚的に評価した。
この試験では、600ppmの活性化合物Ex-1、Ex-3、Ex-4、Ex-7、Ex-8、Ex-9及びEx-10で処理した植物が、最大で15%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、90%の罹患葉面積を示した。
この試験では、600ppmの活性化合物Ex-2、Ex-13、Ex-15、Ex-18、Ex-19、Ex-28、Ex-40及びEx-42で処理した植物が、最大で3%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、100%の罹患葉面積を示した。
2.ファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)を原因とするダイズのダイズさび病の保護防除
鉢植えのダイズの苗の葉に、以下に記載する濃度の活性成分又はそれらの混合物を含有する水性懸濁液を流出するまで噴霧した。植物を空気乾燥させた。試験植物を、23から27℃、相対湿度が60と80%の間の温室チャンバで1日間栽培した。次いで、植物に、ファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)の胞子を接種した。人工接種の成功を確実にするために、植物を、相対湿度が約95%で20から24℃の湿度チャンバに24時間移した。試験植物を、23から27℃、相対湿度が60と80%の間の温室チャンバで14日間栽培した。葉への菌の攻撃の程度を、罹患葉面積%として視覚的に評価した。
この試験では、600ppmの活性化合物Ex-1、Ex-3、Ex-4、Ex-7、Ex-8、Ex-9及びEx-10で処理した植物が、最大で1%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、90%の罹患葉面積を示した。
この試験では、600ppmの活性化合物Ex-2、Ex-13、Ex-14、Ex-15、Ex-18、Ex-19、Ex-28、Ex-30、Ex-40及びEx-42で処理した植物が、0%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、100%の罹患葉面積を示した。
3.ファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)を原因とするダイズのダイズさび病の治癒防除
鉢植えのダイズの苗の葉に、ファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)の胞子を接種した。人工接種の成功を確実にするために、植物を、相対湿度が約95%で20から24℃の湿度チャンバに24時間移した。翌日、植物を、23から27℃、相対湿度が60と80%の間の温室チャンバで3日間栽培した。次いで、以下に記載する濃度の活性成分又はそれらの混合物を含有する水性懸濁液を植物に流出するまで噴霧した。植物を空気乾燥させることができた。次いで、試験植物を、23から27℃、相対湿度が60と80%の間の温室チャンバで14日間栽培した。葉への菌の攻撃の程度を、罹患葉面積%として視覚的に評価した。
この試験では、300ppmの活性化合物Ex-1及びEx-7で処理した植物が、最大で2%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、100%の罹患葉面積を示した。
4.ファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)を原因とするダイズのダイズさび病の保護防除
鉢植えのダイズの苗の葉に、以下に記載する濃度の活性成分又はそれらの混合物を含有する水性懸濁液を流出するまで噴霧した。植物を空気乾燥させることができた。試験植物を、23から27℃、相対湿度が60と80%の間の温室チャンバで2日間栽培した。次いで、植物に、ファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)の胞子を接種した。人工接種の成功を確実にするために、植物を、相対湿度が約95%で20から24℃の湿度チャンバに24時間移した。試験植物を、23から27℃、相対湿度が60と80%の間の温室チャンバで14日間栽培した。葉への菌の攻撃の程度を、罹患葉面積%として視覚的に評価した。
この試験では、300ppmの活性化合物Ex-1、Ex-2、Ex-3、Ex-7、Ex-8、Ex-9及びEx-10で処理した植物が、最大で1%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、90%の罹患葉面積を示した。
この試験では、63ppmの活性化合物Ex-23、Ex-33、Ex-34及びEx-36で処理した植物が、最大で4%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、90%の罹患葉面積を示した。
5.スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)を原因とするダイズのセイヨウアブラナ軸腐れの予防的殺菌防除
ダイズの幼苗を鉢で生育した。これらの植物に、下表に記載の濃度の活性成分又は混合物を含有する水性懸濁液を流出するまで噴霧した。翌日、処理した植物に接種した:ライムギ及びキビの穀物にスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)を感染させた。感染後、穀物を1週間空気乾燥させた。穀物をミキサーで粉末化した。少量の粉末をダイズ(葉)にもたらした。次いで、試験植物を23℃で相対湿度が80と85%の間の温室チャンバで7日間栽培した。葉への菌の攻撃の程度を、以下の分類方法を用いて視覚的に評価した:0、33、50、67及び100%の葉面積及び軸の疾患。
この試験では、600ppmの活性化合物Ex-7、Ex-8及びEx-10で処理した植物が、最大で1%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、100%の罹患葉面積を示した。
この試験では、300ppmの活性化合物Ex-2、Ex-15、Ex-18、Ex-26、Ex-27、Ex-28及びEx-30で処理した植物が、0%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、90%の罹患葉面積を示した。
6.プッキニア・レコンジタ(Puccinia recondita)を原因とするコムギの茶さび病の予防的防除
鉢植えのコムギの苗の最初の2枚の展開葉に、以下に記載する濃度の活性成分又はそれらの混合物を含有する水性懸濁液を流出するまで噴霧した。7日後、植物に、プッキニア・レコンジタ(Puccinia recondita)の胞子を接種した。人工接種の成功を確実にするために、植物を、相対湿度が95から99%で20から24℃の光のない湿度チャンバに24時間移した。次いで、試験植物を、20から24℃、相対湿度が65と70%の間の温室チャンバで6日間栽培した。葉への菌の攻撃の程度を、罹患葉面積%として視覚的に評価した。
この試験では、300ppmの活性化合物Ex-1及びEx-7で処理した植物が、最大で16%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、80%の罹患葉面積を示した。
この試験では、300ppmの活性化合物Ex-15で処理した植物が、12%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、100%の罹患葉面積を示した。

Claims (15)

  1. 植物病原性有害菌を駆除するための、式Iの化合物
    [式中、
    Q1は、CHF2又はCF3であり;
    Q2は、-CH2-又は-CF2-であり;
    Rは、水素、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル-C(=O)-O-CH2-、C3〜C6-シクロアルキル-C(=O)-O-CH2-、-Si(C1〜C4-アルキル)3又は-(C=O)-RXであり;
    RXは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、-N(RXa)2、フェニル又は3から6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環であり、前記単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択されるさらなる1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び上記脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの基Rxbで置換されており;
    Rxaは、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル及びC1〜C6-アルキルチオからなる群から選択され;
    Rxbは、独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択され;
    Aは、フェニル又は5若しくは6員の芳香族ヘテロ環であり;芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びフェニル環又は芳香族ヘテロ環は、置換されていないか、又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されており;
    RAは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり;
    Wは、-(C=O)-NR2-#、-(C=S)-NR2-#、-S(=O)p-NR2-#、-NR2-(C=O)-#、-NR2-(C=S)-#、-NR2-S(=O)p-#、-NR2-(C=O)-NR2-#、-NR2-(C=S)-NR2-#、-NR2-S(=O)p-NR2-#、-(C=O)-NR2-NR2-#、-(C=S)-NR2-NR2-#、-S(=O)p-NR2-NR2-#、-NR2-NR2-(C=O)-#、-NR2-NR2-(C=S)-#、-NR2-NR2-S(=O)p-#、-NR2-(C=O)-NR2-NR2-#、-NR2-(C=S)-NR2-NR2#、-NR2-S(=O)p-NR2-NR2#、-NR2-NR2-(C=O)-NR2-#、-NR2-NR2-(C=S)-NR2-#、-NR2-NR2-S(=O)p-NR2-#、-O-(C=O)-NR2-#、-O-(C=S)-NR2-#、-NR2-(C=O)-O-#又は-NR2-(C=S)-O-#であり、#は、R1に結合している位置を示し;
    pは、0、1又は2であり;
    R2は、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル、ピリジニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)及び-N(R2a)2からなる群から選択され;
    R2aは、独立して、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル及びC1〜C6-アルキルチオからなる群から選択され;
    及びR2中の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択される基で置換されており;
    R1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシイミノ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルキニルオキシイミノ-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルケニル、フェニル-C1〜C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル、ナフチル又は3から10員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環であり、前記単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択されるさらなる1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び基ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル中のヘテロアリール基は、5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、ヘテロ環式環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び上記脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;又は
    R1は、式Ra
    (式中、
    Ca及びCbは、ブリッジヘッド炭素原子であり;
    Xは、直接単結合であるか、又は-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基であり;
    Y及びZは、互いに独立して、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基である)
    の二環式炭素環であり;
    又はR1は、式Rb
    (式中、
    Ca及びCbは、ブリッジヘッド炭素原子であり;
    Xは、直接単結合であるか、又は-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基であり;
    Y及びZは、互いに独立して、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基であり;及び基Y及びZは、ブリッジヘッド炭素原子Ca及びCbに結合しており;
    Tは、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基であり;及び基Tは、基Y及びZのそれぞれにおける1個の炭素原子に結合している)
    の三環式炭素環であり;
    及び但し、R1が、式Rb(式中、Xは、直接単結合であるか、又は二価の基-CH2-である)の三環式炭素環である場合、基T及びZは、互いに独立して、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-からなる群から選択される二価の基であり;
    及び基Ra又はRbは、環炭素原子の1個を通して基Wに接続しており;及び基Ra又はRbは、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、ビニリデン及びジクロロビニリデンからなる群から選択される基で置換されており;
    又はR1、及び基R2の1個は、R2が結合している窒素原子と一緒になって、及び存在する場合、前記窒素原子と基R1との間に位置する介在する基と一緒になって、飽和又は部分的に不飽和の単環式又は二環式の3から10員のヘテロ環を形成し、ヘテロ環は、1個の窒素原子及び1個以上の炭素原子の他に、さらなるヘテロ原子を含まないか、又は環員原子としてN、O及びSから独立して選択される1、2若しくは3個のさらなるヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びヘテロ環は、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
    又は、R2が、-N(R2a)2である場合、R1、及び2個の基R2aの1個は、R2aが結合している窒素原子と一緒になって、及び前記窒素原子と基R1との間に位置する介在する基と一緒になって、飽和又は部分的に不飽和の単環式又は二環式の3から10員のヘテロ環を形成し、ヘテロ環は、2個の窒素原子及び1個以上の炭素原子の他に、さらなるヘテロ原子を含まないか、又は環員原子としてN、O及びSから独立して選択される1、2若しくは3個のさらなるヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及びヘテロ環は、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
    R1aは、ハロゲン、オキソ、シアノ、NO2、OH、SH、NH2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、-NHSO2-C1〜C4-アルキル、(C=O)-C1〜C4-アルキル、C(=O)-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニル、ヒドロキシC1〜C4-アルキル、C(=O)-NH2、C(=O)-NH(C1〜C4-アルキル)、C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、アミノC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジC1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり;
    mは、0又は1であり;
    R3、R4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルケニル、C1〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル及びC1〜C4-アルコキシからなる群から選択され;又は
    R3及びR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の3から7員の炭素環又は飽和の3から6員のヘテロ環を形成し;飽和ヘテロ環は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSからなる群から独立して選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、但し、ヘテロ環は、O及びSから選択される2個の隣接した原子を含有することができず;及び前記N環員原子は、基RNで置換されており;
    RNは、水素、C1〜C6-アルキル又はハロゲンであり;
    及び前記S環員原子は、置換されていないか、又は1若しくは2個のオキソ基で置換されており;及び飽和炭素環の又は飽和ヘテロ環の1又は2個のCH2基は、-C(=O)-及び-C(=S)-から独立して選択される1又は2個の基によって置き換えられていてもよく;及び飽和炭素環の又は飽和ヘテロ環の炭素環員原子は、置換されていないか、又は総数1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択される基で置換されている]
    又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩の使用。
  2. 式Iの化合物中のAが、フェニルである、請求項１に記載の使用。
  3. 植物病原性有害菌を駆除するための、式I.1の化合物
    [式中、nは、0又は1であり、及び可変要素Q1、Q2、R、RA、W、R2、p、m、R3、R4及びR1の意味は、請求項１において式Iの化合物について定義される通りである]
    又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩の使用。
  4. nが、0である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の使用。
  5. Wが、-(C=O)-NR2-#、-(C=S)-NR2-#、-S(=O)p-NR2-#、-NR2-(C=O)-#、-NR2-(C=S)-#又は-NR2-S(=O)p-#であり、#は、R1に結合している位置を示す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の使用。
  6. mが、1であり、R3及びR4が、独立して、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルからなる群から選択されるか;又はR3及びR4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の使用。
  7. R2が、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、プロパルギル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル、C1〜C6-アルキルアミノ又はジC1〜C6-アルキルアミノからなる群から選択され;及び脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか、又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される基で置換されている、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
  8. Rが、水素、メチル又はエチルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の使用。
  9. Q2が、-CH2-である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の使用。
  10. Q1が、CF3である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の使用。
  11. mが、0である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の使用。
  12. Q2が、-CF2-である、請求項１〜１１のいずれか一項に定義される式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩。
  13. 植物病原性有害菌を駆除するための、請求項１２に定義される式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩の使用。
  14. 補助剤、及び請求項１〜１２のいずれか一項に定義される少なくとも1種の式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩を含み、種子をさらに含む、農薬組成物であって、式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩の量は、種子100kg当たり0.1gから10kgである、農薬組成物。
  15. 植物病原性有害菌を駆除する方法であって、菌類、菌類の攻撃に対して保護されるべき植物、土壌又は種子を、有効量の、請求項１〜１２のいずれか一項に定義される少なくとも1種の式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩で処理するステップを含む、方法。
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