BR112019026423B1 - Compostos, composição agroquímica, uso de compostos de fórmula i e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos - Google Patents

Abstract

A presente invenção se refere a compostos da fórmula I e seus N-óxidos e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, e seu uso para combater fungos nocivos fitopatogênicos, em que as variáveis são definidas como fornecidas na descrição e reivindicações. Além disso, a presente invenção ses refere a novas misturas compreendendo pelo menos um desses compostos da fórmula I e pelo menos uma outra substância ativa como pesticida selecionada a partir do grupo que consiste em herbicidas, protetores de fitotoxicidade, fungicidas, inseticidas e reguladores de crescimento de plantas; e a composições agroquímicas compreendendo pelo menos um desses compostos da fórmula I e a composições agroquímicas compreendendo ainda sementes.

Description

[001] A presente invenção se refere a novos oxadiazóis da fórmula I, ou um N-óxido, e/ ou seus sais agricolamente úteis, a intermediários para a sua preparação, a seu uso para controlar fungos fitopatogênicos ou a um método para combater fungos nocivos fitopatogênicos, cujo processo compreende tratar os fungos ou os materiais, plantas, solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula I ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável do mesmo; a presente invenção também se refere a misturas compreendendo pelo menos um desses compostos da fórmula I e pelo menos uma outra substância ativa como pesticida selecionada a partir do grupo que consiste em herbicidas, protetores de fitotoxicidade, fungicidas, inseticidas e reguladores de crescimento de plantas; e a composições agroquímicas compreendendo pelo menos um desses compostos da fórmula I e a composições agroquímicas compreendendo ainda sementes.

[002] O documento WO 2017/076742 refere-se, entre outras coisas, a derivados de 2-[[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]aril](tio)- acetamida, em que X é O ou S e ao seu uso para combater microrganismos fitopatogênicos:

[003] Em muitos casos, em particular a baixas taxas de aplicação, a atividade fungicida de compostos fungicidas conhecidos é insatisfatória. Com base nisso, era um objetivo da presente invenção fornecer compostos com atividade aprimorada e/ ou um espectro de atividade mais amplo contra fungos fitopatogênicos. Este objetivo é alcançado pelos oxadiazóis da fórmula I e/ ou seus sais agricolamente úteis para o controle de fungos fitopatogênicos.

[004] Os compostos de acordo com a invenção diferem daqueles descritos em WO 2017/076742 principalmente na introdução do grupo Y do grupo de ligação de heteroátomo divalente.

[005] Por conseguinte, a presente invenção se refere aos compostos da fórmula I em que: A é fenila ou um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros; em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que o anel fenila ou o heterociclo aromático de 5 ou 6 membros são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes; em que RA é halogênio, ciano, di-alquilamino C1-C6, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C11 ou cicloalcóxi C3-C11; e em que qualquer uma das porções alifáticas ou cíclicas é não substituída ou substituída com 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que Ra é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1C6, haloalcóxi C1-C6; Y é O ou S; R3, R4, independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4, alquenila C1-C4, alquinila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado de 3 a 7 membros ou um heterociclo saturado de 3 a 6 membros; em que o heterociclo saturado inclui, além de átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em N, O e S como átomos membros do anel; e em que o referido átomo membro do anel N é substituído com o grupo RN; em que RN é hidrogênio, alquila C1-C6 ou halogênio; e em que o referido átomo membro do anel S é não substituído ou substituído com 1 ou 2 radicais oxo; e em que um ou dois dos grupos -CH2- membros do anel do referido carbociclo saturado ou do referido heterociclo saturado podem ser substituídos por um ou dois grupos selecionados independentemente a partir de -C(=O)- e -C(=S)-; e em que os átomos membros do anel de carbono do carbociclo saturado ou do heterociclo saturado são não substituídos ou substituídos com um número total de 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C11; X é O ou S; W é NR2, O ou S; R2 é hidrogênio, CH(=O), alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C11, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila C3-C11- -alquila C1-C4, fenil-alquila C1-C4, fenila, piridinila, -C(=O)-(alquila C1-C6), - C(=O)-(cicloalquila C3-C11), -C(=O)-(alcóxi C1-C6) e -N(R2a)2; em que R2a é selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OH, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C11, cicloalquenila C3-C8, alcóxi C1-C6, alcóxi C1-C4-alquila C1-C4 e alquiltio C1-C6; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R2 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, oxo, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C11; R1 é hidrogênio, CH(=O), alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C11, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxiimino C1-C6- alquila C1-C4, alqueniloxiimino C2-C6-alquila C1-C4, alquiniloxiimino C2-C6- alquila C1-C4, fenil-alquila C1-C4, fenil-alquenila C1-C4, fenil-alquinila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila, naftila ou um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3 a 10 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, mais 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que o grupo heteroarila no grupo heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes; ou se W é NR2, R1 e R2, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R2 está ligado, podem formar um heterociclo mono- ou bicíclico de 3 a 10 membros saturado ou parcialmente insaturado, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum heteroátomo adicional ou 1, 2 ou 3 heteroátomos adicionais selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que o heterociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes; ou se W é NR2 e R2 é -N(R2a)2, R1 e um dos dois grupos R2a, junto com o átomo de nitrogênio ao qual o referido R2a está ligado, e junto com o átomo de nitrogênio ao qual o grupo R1 está ligado, podem formar um heterociclo mono- ou bicíclico de 3 a 10 membros, saturado ou parcialmente insaturado, em que o heterociclo inclui, além de dois átomos de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum heteroátomo adicional ou 1, 2 ou 3 heteroátomos adicionais selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que o heterociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes; R1a é halogênio, oxo, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C11, -NHSO2-alquila C1C4, (C=O)-alquila C1-C4, -C(=O)-alcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C6, hidroxialquila C1-C4, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(alquila C1-C4), alquiltio C1-C4- alquila C1-C4, aminoalquila C1-C4, alquilamino C1-C4-alquila C1-C4, di- alquilamino C1-C4-alquila C1-C4, aminocarbonil-alquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4- alquila C1-C4; ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos e seu uso parar combater fungos nocivos fitopatogênicos.

[006] Os sais agricolamente aceitáveis dos compostos da fórmula I abrangem especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm efeito adverso na ação fungicida dos compostos I. Os cátions adequados são assim, em particular, os íons dos metais alcalinos, preferencialmente sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, preferencialmente cálcio, magnésio e bário, dos metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íon amônio que, se desejado, pode conter um a quatro substituintes alquila C1-C4 e/ou um substituinte fenila ou benzila, de preferência diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso, íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência tri-(alquila C1- C4)sulfônio, e íons sulfoxônio, de preferência tri-(alquila C1-C4)sulfoxônio.

[007] Os ânions de sais de adição de ácido aceitáveis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, di- hidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência formiato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados fazendo reagir um composto I com um ácido do ânion correspondente, preferivelmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

[008] Os compostos da fórmula I podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os vários estereoisômeros incluem enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros resultantes de rotação restrita em torno de uma ligação simples de grupos assimétricos e isômeros geométricos. Eles também fazem parte da matéria objeto da presente invenção. Um técnico no assunto perceberá que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode apresentar efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisômero(s). Adicionalmente, o técnico no assunto sabe como separar, enriquecer e/ou preparar seletivamente ditos estereoisômeros. Os compostos da invenção podem estar presentes como uma mistura de estereoisômeros, por exemplo, um racemato, estereoisômeros individuais ou como uma forma opticamente ativa.

[009] Os compostos da fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas cuja atividade biológica pode diferir. Eles também fazem parte da matéria objeto da presente invenção.

[010] Em relação às variáveis, as formas de realização dos intermediários obtidos durante a preparação dos compostos I correspondem às formas de realização dos compostos de fórmula I. O termo “compostos I” se refere a compostos da fórmula I.

[011] Nas definições das variáveis dadas acima, são utilizados termos coletivos que são geralmente representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possíveis, em cada caso, no substituinte ou na porção de substituintes em questão.

[012] As porções com duas ou mais possibilidades de serem anexadas aplicam-se a seguir.

[013] As porções que não têm parênteses no nome são ligadas através da última porção, por exemplo, alqueniloxiimino C2-C6-alquila C1-C4 é ligada através de alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4 é ligada através de alquila C1-C4 etc.

[014] As porções que têm parênteses no nome são ligadas através da primeira porção, por exemplo, -(C=O)-(alquila C1-C6) é ligada através de C=O, etc.

[015] O termo “halogênio” se refere a flúor, cloro, bromo ou iodo.

[016] O termo “CH(=O)” refere-se a um grupo formila.

[017] O termo “alquila C1-C6” se refere a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila e 1,1-dimetiletila.

[018] O termo “haloalquila C1-C6” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (como definido acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio como mencionado acima, por exemplo, clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila e pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3- fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3- cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3- trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1- (fluorometil)-2-fluoroetila, 1-(clorometil)-2-cloroetila, 1-(bromometil)-2- bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluorobutila.

[019] O termo “alcóxi C1-C6” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) que está ligado através de um oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1- metilpropóxi, 2-metilpropóxi ou 1,1-dimetiletóxi.

[020] O termo “haloalcóxi C1-C6” se refere a um grupo alcóxi C1C6, tal como definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio podem ser substituídos por átomos de halogênio, tal como mencionado acima, por exemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2- cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2- cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2- tricloroetóxi, OC2F5, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3- difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2- bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetóxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetóxi, 1- (CH2Br)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi.

[021] Os termos “fenil-alquila C1-C4 ou heteroaril-alquila C1-C4” se referem a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical fenila ou heteroarila, respectivamente, tal como benzila.

[022] O termo “alcóxi C1-C4-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo alcóxi C1-C4 (tal como definido acima). Da mesma forma, o termo “alquiltio C1-C4-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo alquiltio C1-C4.

[023] O termo “alquiltio C1-C6”, tal como aqui utilizado, se refere a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligados através de um átomo de enxofre. Por conseguinte, o termo “haloalquiltio C1-C6”, tal como aqui utilizado, se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligado através de um átomo de enxofre, em qualquer posição no grupo haloalquila.

[024] O termo “alquilsulfinila C1-C6” se refere a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligados através de uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metilsulfinila e etilsulfinila e semelhantes. Por conseguinte, o termo “haloalquilsulfinila C1-C6” se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima), ligado através de uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo haloalquila.

[025] O termo “alquilsulfonila C1-C6” se refere a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima), ligados através de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metilsulfonila. Por conseguinte, o termo “haloalquilsulfonila C1-C6” se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima), ligado através de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo haloalquila.

[026] O termo “hidróxi-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo OH.

[027] O termo “amino-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo NH2.

[028] O termo “alquilamino C1-C4-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo alquila C1- C4-NH-, que está ligado através do nitrogênio. Da mesma forma, o termo “di- alquilamino C1-C4-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo (alquila C1-C4)2N- que está ligado através do nitrogênio.

[029] O termo “aminocarbonil-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo -(C=O)-NH2.

[030] O termo “alquenila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1- propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1- metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila.

[031] O termo “alquinila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, 1-propinila, 2-propinila (propargila), 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila.

[032] O termo “cicloalquila C3-C11” refere-se a um radical hidrocarboneto univalente saturado monocíclico, bicíclico ou tricíclico com 3 a 11 membros do anel de carbono que é ligado através de um dos átomos de carbono do anel pela substituição de um átomo de hidrogênio, tal como ciclopropila (C3H5), ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, ciclo-octila, biciclo[1.1.0]butila, biciclo[2.1.0]pentila, biciclo[1.1.1]pentila, biciclo[3.1.0]hexila, biciclo[2.1.1]hexila, norcaranila (biciclo[4.1.0]heptila) e norbornila (biciclo[2.2.1]heptila). Outros exemplos de radicais cicloalquila bicíclicos ou tricíclicos são encontrados aqui como exemplos R1.1 a R1.57.

[033] O termo “cicloalquila C3-C11-alquila C1-C6” refere-se a alquila com 1 a 6 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo cicloalquila C3-C11 como definido acima.

[034] O termo “cicloalcóxi C3-C11” refere-se a um radical cicloalquila com 3 a 11 membros do anel de carbono (como definido acima) ligados por meio de oxigênio, por exemplo ciclopropilóxi.

[035] Os termos “-C(=O)-alquila C1-C4”, “-C(=O)-alcóxi C1-C4” e “- C(=O)-cicloalquila C3-C11” se referem a radicais que são ligados através do átomo de carbono do grupo -C(=O)-.

[036] O termo “alifático” se refere a compostos ou radicais compostos de carbono e hidrogênio e que são compostos não aromáticos. Um composto ou radical “alicíclico” é um composto orgânico que é tanto alifático como cíclico. Eles contêm um ou mais anéis totalmente de carbono que podem ser saturados ou insaturados, mas não possuem caráter aromático.

[037] Os termos “porção cíclica” ou “grupo cíclico” se referem a um radical que é um anel alicíclico ou um anel aromático, tal como, por exemplo, fenila ou heteroarila.

[038] O termo “e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes” se refere a grupos alifáticos, grupos cíclicos e grupos que contêm uma porção alifática e uma cíclica em um grupo, tais como, por exemplo, fenil-alquila C1-C4; portanto, um grupo que contém uma porção alifática e uma cíclica, ambas as porções podem ser substituídas ou não substituídas, independentemente uma da outra.

[039] O termo “heteroarila” se refere a sistemas de anéis monocíclicos ou policíclicos aromáticos incluindo, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em N, O e S.

[040] O termo “fenila” refere-se a um sistema de anéis aromáticos, incluindo seis átomos de carbono (comumente referido como anel benzeno). Em associação com o grupo A, o termo “fenila” deve ser interpretado como um anel benzeno ou anel fenileno, que está ligado a ambos, a porção oxadiazol e o grupo L.

[041] O termo “carbociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros saturado ou parcialmente insaturado” deve ser entendido como significando carbociclos saturados ou parcialmente insaturados com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros do anel. Exemplos incluem ciclopropila, ciclopentila, ciclopentenila, ciclopentadienila, ciclohexila, ciclohexenila, ciclohexadienila, cicloheptila, cicloheptenila, cicloheptadienila e similares.

[042] O termo “heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3 a 10 membros, em que os átomos membros do anel de dito heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel” deve ser entendido como significando sistemas de anéis heteroaromáticos mono- e bicíclicos aromáticos, e também heterociclos saturados e parcialmente insaturados, por exemplo: um heterociclo saturado de 3 ou 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel tais como oxirano, aziridina, tiirano, oxetano, azetidina, tietano, [1,2]dioxetano, [1,2]ditietano, [1,2] diazetidina; e um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 5 ou 6 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel, tal como 2-tetra- hidrofuranila, 3-tetra-hidrofuranila, 2-tetra-hidrotienila, 3-tetra-hidrotienil, 2- pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3- isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4- pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2- tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4- tiadiazolidin-5-ila, 1,2,4-triazolidin-3-ila, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4- tiadiazolidin-2-ila, 1,3,4-triazolidin-2-ila, 2,3-di-hidrofur-2-ila, 2,3-di-hidrofur-3-ila, 2,4-di-hidrofur-2-ila, 2,4-di-hidrofur-3-ila, 2,3-di-hidrotien-2-ila, 2,3-di-hidrotien-3- ila, 2,4-di-hidrotien-2-ila, 2,4-di-hidrotien-3-ila, 2-pirrolin-2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3- pirrolin-2-ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-isoxazolin-3-ila, 3-isoxazolin-3-ila, 4-isoxazolin-3- il, 2-isoxazolin-4-ila, 3-isoxazolin-4-ila, 4-isoxazolin-4-ila, 2-isoxazolin-5-ila, 3- isoxazolin-5-ila, 4-isoxazolin-5-ila, 2-isotiazolin-3-ila, 3-isotiazolin-3-ila, 4- isotiazolin-3-ila, 2-isotiazolin-4-ila, 3-isotiazolin-4-ila, 4-isotiazolin-4-ila, 2- isotiazolin-5-ila, 3-isotiazolin-5-ila, 4-isotiazolin-5-ila, 2,3-di-hidropirazol-1-ila, 2,3-di-hidropirazol-2-ila, 2,3-di-hidropirazol-3-ila, 2,3-di-hidropirazol-4-ila, 2,3-di- hidropirazol-5-ila, 3,4-di-hidropirazol-1-ila, 3,4-di-hidropirazol-3-ila, 3,4-di- hidropirazol-4-ila, 3,4-di-hidropirazol-5-ila, 4,5-di-hidropirazol-1-ila, 4,5-di- hidropirazol-3-il, 4,5-di-hidropirazol-4-ila, 4,5-di-hidropirazol-5-ila, 2,3-di-hidro- oxazol-2-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-3-ila, oxazol-5-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-5-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-4-ila, 2,3-di-hidro 3,4-di-hidro-oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro 3,4-di-hidro-oxazol-2-ila, 3,4-di-hidro oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-4-ila, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 1,3-dioxan-5-ila, 2-tetrahidropiranila, 4-tetra-hidropiranila, 2-tetra-hidrotienila, 3- hexa-hidropiridazinila, 4-hexahidropiridazinila, 2-hexahidropirimidinila, 4- hexahidropirimidinila, 5-hexa-hidropirimidinila, 2-piperazinila, 1,3,5-hexa- hidrotriazin-2-ila e 1,2,4-hexa-hidrotriazin-3-ila e também os radicais -ilideno correspondentes; e um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 7 membros, tal como tetra- e hexa-hidroazepinila, tal como 2,3,4,5-tetra- hidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 3,4,5,6-tetra-hidro[2H]azepin- 2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, 2,3,4,7-tetra-hidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, 2,3,6,7-tetra-hidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, hexa- hidroazepin-1-, -2-, -3- ou 4-ila, tetra- e hexa-hidrooxepinila, tal como 2,3,4,5- tetra-hidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, 2,3,4,7-tetra-hidro[1H]oxepin- 2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, 2,3,6,7-tetra-hidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, hexa-hidroazepin-1-, -2-, -3- ou 4-ila, tetra- e hexa-hidro-1,3-diazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,4-diazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,3-oxazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,4-oxazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,3-dioxepinila, tetra- e hexa- hidro-1,4- dioxepinila e os radicais -ilideno correspondentes; e o termo “heteroarila de 5 ou 6 membros” ou o termo “heterociclo aromático de 5 ou 6 membros” se refere a sistemas de anéis aromáticos incluindo, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em N, O e S, por exemplo, um heteroarila de 5 membros tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-il, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol- 5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4 -tiadiazol-5-ila; ou uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.

[043] Em relação às variáveis, as formas de realização dos intermediários correspondem às formas de realização dos compostos I. É dada preferência aos compostos I e, quando aplicável, também aos compostos de todas as sub-fórmulas, tai como I.1, I.2 e semelhante aqui fornecido, em que todas as variáveis têm, independentemente umas das outras, ou mais preferencialmente em combinação (qualquer combinação possível de 2 ou mais substituintes, conforme aqui definido), os seguintes significados:

[044] Em um aspecto da invenção, A é um anel fenila, piridina ou tiofeno; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, como aqui definido; mais preferencialmente A é uma fenila, em que a fenila é não substituída ou substituída com 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, como aqui definido.

[045] Em um aspecto da invenção, A é fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou preferencialmente definido aqui, e em que a fenila está ligada ao grupo Y e à porção oxadiazol da seguinte forma (fórmula I.1):

[046] Outra forma de realização refere-se a compostos I.1 em que o anel fenila é não substituído ou substituído com 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, aqui definido.

[047] Uma outra forma de realização refere-se a compostos I.1 em que o anel fenila é não substituído.

[048] Em um aspecto da invenção, A é um anel tiofeno que é não substituído ou substituído com 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, aqui definido, e em que a fenila está ligada ao grupo Y e à porção oxadiazol da seguinte forma (fórmula I.2):

[049] Uma outra forma de realização refere-se a compostos I.2 em que o anel tiofeno é não substituído.

[050] Em um aspecto da invenção, A é um anel piridina não substituído ou substituído com 1, 2 ou 3 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou preferencialmente definido aqui, e em que a fenila está ligada ao grupo Y e à porção oxadiazol da seguinte forma (fórmula I.3):

[051] Outra forma de realização refere-se a compostos I.3, em que o anel piridina é não substituído ou substituído com 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, aqui definido.

[052] Uma outra forma de realização refere-se a compostos I.3 em que o anel piridina é não substituído.

[053] Em um aspecto da invenção, A é um anel piridina não substituído ou substituído com 1, 2 ou 3 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou preferencialmente definido aqui, e em que a fenila está ligada ao grupo Y e à porção oxadiazol da seguinte forma (fórmula I.4):

[054] Outra forma de realização refere-se a compostos I.4, em que o anel piridina é não substituído ou substituído com 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, aqui definido.

[055] Uma outra forma de realização refere-se a compostos I.4 em que o anel fenila é não substituído.

[056] Em uma forma de realização preferida da invenção RA é halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; e em que qualquer uma das porções alifáticas e cíclicas é não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos Ra idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, aqui definido.

[057] Em outra forma de realização preferida da invenção, RA é halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; e em que qualquer uma das porções alifáticas e cíclicas é não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C8; em particular flúor.

[058] Mais preferencialmente, RA é halogênio, ciano, alquila C1- C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; em particular halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; mais particularmente cloro, flúor, metila, metóxi, trifluorometila, trifluorometoxi, difluorometila ou difluorometoxi. Em uma forma de realização mais preferível, RA é cloro, flúor ou metila.

[059] Ra, de acordo com a invenção, é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6. Em uma forma de realização preferida da invenção, Ra é halogênio, ciano, alquila C1-C6. Mais preferencialmente, Ra é halogênio, em particular flúor.

[060] Em uma outra forma de realização, Y é O.

[061] Em uma outra forma de realização, X é O.

[062] Em uma outra forma de realização, Y e X são O.

[063] Em uma outra forma de realização W é NR2.

[064] Em uma outra forma de realização, W é O ou S, em particular O.

[065] Formas de realização adicionais 1.1 a 1.10 da presente invenção se referem a compostos I, em que o grupo R1 é definido da seguinte forma.

[066] Forma de realização 1.1: R1 é CH(=O), alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, fenil- alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais R1a idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, definido aqui.

[067] Forma de realização 1.2: R1 é fenila, benzila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer um dos grupos cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais R1a idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, definido aqui.

[068] Forma de realização 1.3: R1 é cicloalquila C3-C8 ou cicloalquenila C3-C8; e em que o grupo cíclico é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, aqui definido.

[069] Forma de realização 1.4: R1 é alquila C1-C6; e em que o grupo alquila é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais R1a idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, aqui definido.

[070] Forma de realização 1.5: R1 é difluorometila, trifluorometila, 2,2 difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2,2-tricloroetila e pentafluoroetila, 3,3,3-trifluoropropila, CH2CF2CF3 ou CF2CF2CF5, CH(CH3)CF3, CH2CF2CH3, CH2C(CH3)2F, CH2CH(CH3)CF3 ou CH2C(CH3)2CF3.

[071] Forma de realização 1.6: R1 é alcoxiimino C1-C6-alquila C1-C4, alqueniloxiimino C2-C6-alquila C1-C4 ou alquiniloxiimino C2-C6-alquila C1-C4.

[072] Forma de realização 1.7: R1 é uma cicloalquila C4-C11 bicíclica ou tricíclica que é não substituída ou substituída com 1, 2 ou 3 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio e alquila C1-C3.

[073] Forma de realização 1.8: R1 é um carbociclo bicíclico ou tricíclico selecionado a partir do grupo que consiste em radicais R1.1 a R1.31 abaixo; em que cada radical pode ser conectado ao restante dos compostos de fórmula I através de um dos átomos de carbono do anel por substituição de um átomo de hidrogênio; e em que R1 é não substituído ou substituído com 1, 2 ou 3 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio e alquila C1-C3.

[074] Forma de realização 1.9: R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em R1.32 a R1.57 abaixo, particularmente a partir de R1.32 a R1.49, que são ainda não substituídos, e em que “#C” indica o átomo de carbono que está ligado ao restante dos compostos de fórmula I.

[075] Forma de realização 1.10: R1 é CH(=O).

[076] Forma de realização 1.11: R1 é hidrogênio.

[077] Formas de realização adicionais da presente invenção se referem a compostos I, em que o grupo R1a é definido da seguinte forma.

[078] Em uma forma de realização, R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C8.

[079] Em outro aspecto da invenção, R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano, metila, etila, metóxi, trifluorometila, trifluorometoxi, difluorometila, difluorometoxi ou ciclopropila.

[080] Em outra forma de realização, R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila C3-C8; particularmente a partir de metila, etila, flúor e cloro; mais particularmente a partir de flúor e cloro.

[081] De acordo com uma forma de realização adicional, R1 é alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C6 ou um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 4 a 5 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo incluem, além de átomos de carbono, 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de N e O como átomos membros do anel; e em que qualquer um dos grupos R1 alifáticos ou cíclicos acima mencionados é não substituído ou substituído com 1, 2 ou 3 de grupos R1a idênticos ou diferentes; em que R1a é halogênio, oxo, ciano, NO2, OH, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8.

[082] Em outra forma de realização R2 é hidrogênio, CH(=O), alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, fenila, piridinila ou - N(R2a)2; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6 e alcóxi C1-C6; mais preferencialmente a partir de halogênio, em particular o radical é flúor; e em que R2a é selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OH, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou alcóxi C1-C6.

[083] Formas de realização adicionais 2.1 a 2.8 referem-se a compostos I, em que o grupo R2 é definido da seguinte forma.

[084] Forma de realização 2.1: R2 é hidrogênio, CH(=O), alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, fenila, alquilamino C1-C6 ou di-alquilamino C1-C6; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6 e alcóxi C1-C6.

[085] Forma de realização 2.2: R2 é hidrogênio, metila, etila, n- propila, isopropila, metóxi, etóxi, propilóxi, ciclopropila, ciclopropil-CH2-, alila, fenila, 4-F-fenila, 2-F-fenila, alquilamino C1-C6 ou di-alquilamino C1-C6.

[086] Forma de realização 2.3: R2 é hidrogênio, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila C3-C8, alquilamino C1-C6 ou di-alquilamino C1-C6.

[087] Forma de realização 2.4: R2 é hidrogênio, metila, etila, n- propila, isopropila, metóxi, etóxi, propilóxi, ciclopropila, ciclopropil-CH2-, alila, alquilamino C1-C6 ou di-alquilamino C1-C6.

[088] Forma de realização 2.5: R2 é hidrogênio, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6 ou propargila, alquilamino C1-C6 ou di-alquilamino C1-C6.

[089] Forma de realização 2.6: R2 é hidrogênio, metila, etila, metóxi, etóxi, propilóxi, alquilamino C1-C6 ou di-alquilamino C1-C6.

[090] Forma de realização 2.7: R2 é CH(=O).

[091] Forma de realização 2.8: R2 é hidrogênio.

[092] De acordo com uma forma de realização adicional, R2 é CH(=O), alquila C1-C4, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8, e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R2 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio.

[093] Em uma forma de realização R2 é hidrogênio, CH(=O), alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, fenila, piridinila ou - N(R2a)2; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6 e alcóxi C1-C6; mais preferencialmente a partir de halogênio, em particular o radical é flúor; e em que R2a é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OH, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou alcóxi C1-C6; e R1 é alquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais R1a idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, aqui definido.

[094] Em outro aspecto, R2 é hidrogênio, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, alquilamino C1-C6 ou di-alquilamino C1-C6; e R1 é alquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais R1a idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, definido aqui.

[095] Em outro aspecto, R2 é hidrogênio, CH(=O), metila, etila, n- propila, isopropila, metóxi, etóxi, propilóxi, ciclopropila, ciclopropil-CH2-, alila, alquilamino C1-C6 ou di-alquilamino C1-C6; e R1 é alquila C1-C6, cicloalquila C3- C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou alquila C1-C6.

[096] Em outro aspecto, R2 é hidrogênio, CH(=O), metila, etila, metóxi, etóxi, ciclopropila ou ciclopropil-CH2-; e R1 é hidrogênio, CH(=O), metila, etila, metóxi, etóxi, ciclopropila ou ciclopropil-CH2-; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 e/ ou R2 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais halogênio idênticos ou diferentes.

[097] Em outro aspecto, W é NR2, R2 é hidrogênio, CH(=O), metila, etila, metóxi, etóxi, ciclopropila ou ciclopropil-CH2-; e R1 é hidrogênio, CH(=O), metila, etila, metóxi, etóxi, ciclopropila ou ciclopropil-CH2-; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 e/ ou R2 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais halogênio idênticos ou diferentes.

[098] Formas de realização adicionais 3.1 a 3.15 da presente invenção se referem a compostos I, em que os grupos R3 e R4 são definidos da seguinte forma.

[099] Forma de realização 3.1: R3 e R4, independentemente um do outro, são hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila, em que o anel ciclopropila é não substituído.

[100] Forma de realização 3.2: R3 e R4, independentemente um do outro, são hidrogênio ou alquila C1-C4.

[101] Forma de realização 3.3: R3 e R4, independentemente um do outro, são hidrogênio, metila ou etila.

[102] Forma de realização 3.4: R3 e R4 são, independentemente um do outro, hidrogênio, flúor, cloro, metila ou trifluorometila; ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila, em que o anel ciclopropila é não substituído.

[103] Forma de realização 3.5: R3 e R4 são ambos hidrogênios.

[104] Forma de realização 3.6: R3 é hidrogênio e R4 é metila.

[105] Forma de realização 3.7: R3 e R4 são ambos metilas.

[106] Forma de realização 3.8: R3 e R4 são ambos flúor.

[107] Forma de realização 3.9: R3 e R4 são ambos trifluorometilas.

[108] Forma de realização 3.10: R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado ou heterociclo saturado monocíclico de 3 a 5 membros; e em que o heterociclo saturado inclui, além de um ou mais átomos de carbono, nenhum heteroátomo ou 1 ou 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de N, O e S, como átomos membros do anel; e em que o heterociclo ou o carbociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano e alquila C1-C2.

[109] Forma de realização 3.11: R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel carbocíclico de 3 ou 4 membros; e em que o anel carbocíclico é não substituído.

[110] Forma de realização 3.12: R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila, em que o anel ciclopropila é não substituído.

[111] Forma de realização 3.13: R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado de 3 membros; em que o heterociclo inclui, além de dois átomos de carbono, um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que o heterociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano e alquila C1-C2.

[112] Forma de realização 3.14: R3 é metila e R4 é flúor.

[113] Forma de realização 3.15: R3 é hidrogênio e R4 é flúor.

[114] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula I.1 e seu uso para combater fungos nocivos fitopatogênicos, em que: Y é O; R3, R4, independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, metila, trifluorometila, OCHF2, ou R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila; X é O; W é NR2; R2 é alquila C1-C6, CH(=O), alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8, e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou ciano; R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C8, fenila ou benzila, e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2 ou 3 de grupos R1a idênticos ou diferentes; em que R1a é selecionado a partir de flúor, cloro, ciano, metila, etila, metóxi, trifluorometila, trifluorometoxi, difluorometila, difluorometoxi e ciclopropila.

[115] Em uma forma de realização adicional, a invenção refere- se a compostos da fórmula I.1 e seu uso para combater fungos nocivos fitopatogênicos, em que: Y é O; R3, R4 são ambos flúor; X é O ou S; W é NR2; R2 é hidrogênio, alquila C1-C6, CH(=O), alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8, e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou ciano; R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C8, fenila ou benzila, e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2 ou 3 de grupos R1a idênticos ou diferentes; em que R1a é selecionado a partir de flúor, cloro, ciano, metila, etila, metóxi, trifluorometila, trifluorometoxi, difluorometila, difluorometoxi e ciclopropila.

[116] Em uma forma de realização adicional, a invenção refere- se a compostos da fórmula I.1 e seu uso para combater fungos nocivos fitopatogênicos, em que: Y é O; R3, R4 são ambos flúor; X é O ou S; W é NR2; R2 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, metóxi, etóxi, propilóxi, ciclopropila, ciclopropil-CH2-, alila; R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou alquila C1-C6.

[117] Em uma forma de realização adicional, a invenção refere- se a compostos da fórmula I.1 e seu uso para combater fungos nocivos fitopatogênicos, em que: Y é O; R3, R4 são ambos flúor; X é O ou S; W é NR2; R2 é hidrogênio, metila ou etila; R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C8; em particular hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila e ciclopropila.

[118] É dada preferência aos compostos I de acordo com a invenção compilados nas Tabelas 1 a 90 abaixo, cada um dos quais compila 56 compostos diferentes I. Os grupos mencionados para um substituinte nas tabelas são, além disso, per se, independentemente da combinação em que estão mencionados, um aspecto particularmente preferido do substituinte em questão.

[119] Tabela 1: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[120] Tabela 2: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[121] Tabela 3: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[122] Tabela 4: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[123] Tabela 5: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[124] Tabela 6: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[125] Tabela 7: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[126] Tabela 8: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[127] Tabela 9: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[128] Tabela 10: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[129] Tabela 11: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[130] Tabela 12: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[131] Tabela 13: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[132] Tabela 14: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[133] Tabela 15: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[134] Tabela 16: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[135] Tabela 17: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos F, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[136] Tabela 18: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos F, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[137] Tabela 19: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos F, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[138] Tabela 20: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos F, W é NCH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[139] Tabela 21: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos F, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[140] Tabela 22: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos F, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[141] Tabela 23: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos F, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[142] Tabela 24: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos F, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[143] Tabela 25: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos F, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[144] Tabela 26: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos F, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[145] Tabela 27: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos F, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[146] Tabela 28: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos F, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[147] Tabela 29: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos F, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[148] Tabela 30: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos F, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[149] Tabela 31: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos F, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[150] Tabela 32: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos F, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[151] Tabela 33: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos CH3, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[152] Tabela 34: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos CH3, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[153] Tabela 35: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos CH3, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[154] Tabela 36: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos CH3, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[155] Tabela 37: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos CH3, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[156] Tabela 38: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos CH3, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[157] Tabela 39: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos CH3, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[158] Tabela 40: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos CH3, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[159] Tabela 41: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos CH3, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[160] Tabela 42: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos CH3, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[161] Tabela 43: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos CH3, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[162] Tabela 44: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos CH3, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[163] Tabela 45: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos CH3, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[164] Tabela 46: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos CH3, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[165] Tabela 47: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos CH3, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[166] Tabela 48: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos CH3, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[167] Tabela 49: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[168] Tabela 50: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[169] Tabela 51: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[170] Tabela 52: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[171] Tabela 53: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[172] Tabela 54: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[173] Tabela 55: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[174] Tabela 56: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[175] Tabela 57: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[176] Tabela 58: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[177] Tabela 59: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[178] Tabela 60: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[179] Tabela 61: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[180] Tabela 62: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[181] Tabela 63: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[182] Tabela 64: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[183] Tabela 65: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[184] Tabela 66: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[185] Tabela 67: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[186] Tabela 68: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[187] Tabela 69: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[188] Tabela 70: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[189] Tabela 71: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[190] Tabela 72: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos S, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[191] Tabela 73: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[192] Tabela 74: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[193] Tabela 75: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[194] Tabela 76: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é O e X é S, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[195] Tabela 77: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NH, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[196] Tabela 78: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NCH3, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[197] Tabela 79: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é NC2H5, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[198] Tabela 80: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é N-CH(=O), e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[199] Tabela 81: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é O, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[200] Tabela 82: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos hidrogênios, W é O, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[201] Tabela 83: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos F, W é O, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[202] Tabela 84: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos F, W é O, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[203] Tabela 85: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos CH3, W é O, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[204] Tabela 86: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos CH3, W é O, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[205] Tabela 87: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é O, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[206] Tabela 88: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 é hidrogênio, R4 é CH3, W é O, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[207] Tabela 89: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y e X são ambos O, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é O, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A.

[208] Tabela 90: Compostos da fórmula I.1, nos quais Y é S e X é O, R3 e R4 são ambos ciclopropilas, W é O, e R1, para um composto, corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A. TABELA A:

[209] Os compostos I podem ser preparados de acordo com métodos ou em analogia a métodos descritos no estado da técnica. A síntese aproveita os materiais de partida que estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparados de acordo com procedimentos convencionais a partir de compostos prontamente disponíveis.

[210] Por exemplo, os compostos I podem ser preparados a partir de éster de fórmula II através de tratamento com compostos de fórmula VIII em uma formação de ligação amida direta mediada por trifluorometanossulfonato de lantânio ou trimetil-alumínio (TMAL), como descrito em Org. Synth. 59, 49, 1979; Org. Lett. 16(7), 2018-2021, 2014 e Chem. Comum. (Cambridge) (9), 1100-1102, 2008, em um solvente adequado (por exemplo, tolueno ou diclorometano) a uma temperatura entre 20 °C e 140 on

[211] Os compostos I, em que X é O, podem ser convertidos em compostos I, em que X é S, reagindo com um reagente de sulfonação apropriado, preferencialmente reagente de Lawesson, em um solvente orgânico, preferencialmente a temperaturas entre 20 °C e 150 °C, preferencialmente a 110 °C, como descrito anteriormente (ver, por exemplo, Journal of Org. Chem. 73, 9102, 2008; ou Eur. J. Org. Chem. 30, 6687, 2015).

[212] Os compostos II podem ser preparados reagindo amidoximas de fórmula IV com anidrido trifluoroacético (TFAA) em um solvente orgânico, por exemplo, diclorometano ou THF, a temperaturas entre 0 °C e 100 °C, preferencialmente a cerca de 25 °C, conforme descrito anteriormente no documento WO 2013/008162.

[213] Um técnico no assunto reconhecerá que os compostos IV podem ser acessados tratando nitrilas V com hidroxilamina (ou seu sal HCl) em um solvente orgânico e na presença de uma base (para precedentes, ver, por exemplo, WO 2009/074950, WO 2006/013104, EP 1932843).

[214] Os compostos V podem ser acessados a partir dos respectivos compostos tio ou hidróxi VI com 2-bromo acetato de metila VII em um solvente orgânico e na presença de uma base (para precedentes, ver, por exemplo, Org. Lett. 18(18), 4570-4573, 2016; Bioorg. & Med. Chem. 23(1), 132-140, 2015; e WO 2016/011019). Preferencialmente, são utilizados um solvente aprótico polar (por exemplo, dimetilformamida (DMF), THF, acetonitrila) e uma base inorgânica, mais preferencialmente DMF e carbonato de potássio ou césio. A reação é mais bem realizada a temperaturas elevadas, mais preferencialmente na faixa entre 60 °C e 120 °C.

[215] Outra forma de realização da invenção refere-se a compostos intermediários das fórmulas IV ou V, em que as variáveis A, Y, W, R1, R3 e R4 são como definidas ou, de preferência, aqui definidas para compostos da fórmula I; de preferência A é fenila.

[216] Em uma forma de realização preferida, a invenção se refere a compostos intermediários das fórmulas IV.a ou V.a, em que as variáveis W, R1, R3 e R4 são como definidas ou, de preferência, aqui definidas para compostos da fórmula I.

[217] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos intermediários das fórmulas IV.a ou V.a, em que R3 e R4 são ambos flúor; e R1, W são como aqui definidos para compostos da fórmula I.

[218] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos intermediários das fórmulas IV.a ou V.a, em que R3 e R4 são ambos flúor; W é O; R1 é hidrogênio ou alquila C1-C6, em particular hidrogênio, metila ou etila.

[219] Intermediários especialmente preferidos são compostos das fórmulas IV.a ou V.a, em que R3 e R4 são ambos flúor; W é NR2; e R2 independentemente um do outro são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, n-propila, n-butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, terc-butila, ciclopropila, ciclopropil-CH2, alila ou propargila; e em que R1 é como definido ou, de preferência, aqui definido para compostos da fórmula I; particularmente R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou fenila; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio; mais particularmente R1 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, terc-butila, ciclopropila, ciclopropila-CH2-, alila ou propargila.

[220] Os compostos I e as composições de acordo com a invenção são particularmente importantes no controle de uma multiplicidade de fungos fitopatogênicos em várias plantas cultivadas, tais como cereais, por exemplo trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; beterraba, por exemplo, beterraba sacarina ou beterraba forrageira; frutos, tais como pomóideas, frutos de caroço ou frutos moles, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; plantas leguminosas, tais como lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; plantas oleaginosas, tais como colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, plantas de mamona, dendezeiros, amendoim ou soja; cucurbitáceas, tais como abóboras, pepino ou melões; plantas fibrosas, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; vegetais, como espinafre, alface, aspargos, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas, cucurbitáceas ou páprica; plantas lauráceas, tais como abacates, canela ou cânfora; plantas de energia e matérias-primas, como milho, soja, canola, cana de açúcar ou óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; bananas; videiras (uvas de mesa e vinhas de uva); lúpulo; turfa; folha doce (também chamada Stevia); plantas de borracha natural ou plantas ornamentais e florestais, tais como flores, arbustos, árvores de folhas largas ou sempre verdes, por exemplo, coníferas; e no material de propagação de plantas, tais como sementes, e o material de cultura destas plantas.

[221] De preferência, os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, são utilizados para controlar uma multiplicidade de fungos em culturas de campo, tais como batatas, beterraba sacarina, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveias, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassóis, café ou cana de açúcar; frutas; videiras; ornamentais; ou vegetais, tais como pepinos, tomates, feijões ou abóboras.

[222] O termo “material de propagação vegetal” deve ser entendido como denotando todos as partes generativas da planta, tais como sementes e material vegetativo vegetal, tais como estacas e tubérculos (por exemplo, batata), que pode ser usado para a multiplicação da planta. Isso inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, gemas e outras partes de plantas, incluindo mudas e plantas jovens, que devem ser transplantadas após germinação ou após a emergência do solo. Estas plantas jovens também podem ser protegidas antes do transplante por um tratamento total ou parcial por imersão ou derramamento.

[223] De preferência, o tratamento de materiais de propagação de plantas com compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, é usado para controlar uma variedade de fungos em cereais, tais como trigo, centeio, cevada e aveias; arroz, milho, algodão e soja.

[224] O termo “plantas cultivadas” deve ser entendido como incluindo plantas que foram modificadas por cruzamento, mutagênese ou engenharia genética, incluindo mas não se limitando a produtos biotecnológicos agrícolas no mercado ou em desenvolvimento (cf. http://cera- gmc.org/, veja banco de dados de culturas GM nele). Plantas geneticamente modificadas são plantas, cujo material genético foi modificado pelo uso de técnicas de DNA recombinante que sob circunstâncias naturais não podem ser prontamente obtidas por cruzamentos, mutações ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes foram integrados no material genético de uma planta geneticamente modificada, a fim de melhorar certas propriedades da planta. Tais modificações genéticas incluem também, mas não se limitam a modificação pós-traducional direcionada de proteína(s), oligo ou polipeptídeos, por exemplo por glicosilação ou adições de polímeros tais como porções preniladas, acetiladas ou farnesiladas ou porções PEG.

[225] A mutagênese inclui técnicas de mutagênese aleatória usando raios-X ou produtos químicos mutagênicos, mas também técnicas de mutagênese direcionada, para criar mutações em um locus específico de um genoma vegetal. As técnicas de mutagênese direcionada frequentemente usam oligonucleotídeos ou proteínas como CRISPR/Cas, nucleases dedo de zinco, TALENs ou mega-nucleases para alcançar o efeito de direcionamento. A engenharia genética geralmente usa técnicas de DNA recombinante para criar modificações em um genoma de plantas que, em circunstâncias naturais, não podem ser facilmente obtidas por meio de cruzamento, mutagênese ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes são integrados ao genoma de uma planta para adicionar ou melhorar uma característica. Estes genes integrados são também referidos como transgenes na técnica, enquanto as plantas que compreendem esses transgenes são denominadas plantas transgênicas. O processo de transformação da planta geralmente produz vários eventos de transformação, que diferem no locus genômico no qual um transgene foi integrado. As plantas que compreendem um transgene específico em um locus genômico específico são geralmente descritas como compreendendo um “evento” específico, que é referido por um nome de evento específico. Características que foram introduzidas em plantas ou foram modificadas incluem tolerância a herbicidas, resistência a insetos, aumento de produtividade e tolerância a condições abióticas, como a seca.

[226] A tolerância a herbicidas foi criada usando mutagênese, bem como engenharia genética. As plantas que se tornaram tolerantes aos herbicidas inibidores da acetolactato sintase (ALS) por mutagênese e melhoramento vegetal compreendem variedades de plantas comercialmente disponíveis sob o nome Clearfield®.

[227] A tolerância a herbicidas foi criada através do uso de transgenes para glifosato, glufosinato, 2,4-D, dicamba, herbicidas oxinil, tais como bromoxinil e ioxinil, herbicidas sulfonilureia, inibidores da ALS e inibidores da 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), como isoxaflutol e mesotriona.

[228] Os transgenes que foram utilizados para fornecer características de tolerância a herbicidas compreendem: para tolerância ao glifosato: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621, goxv247; para tolerância ao glufosinato: pat e bar; para tolerância ao 2,4-D: aad-1, aad-12; para tolerância ao dicamba: dmo; para tolerância a herbicidas oxinil: bxn; para tolerância a herbicidas sulfonilureia: zm-hra, csr1-2, gm-hra, S4-HrA; para tolerância a inibidores da ALS: csr1-2; e para tolerância a inibidores de HPPD: hppdPF, W336, avhppd-03.

[229] Eventos de milho transgênico que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHG0JG, HCEM485, VCO-01981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH- 351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 e TC6275.

[230] Eventos de soja transgênica que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHT0H2, W62, W98, FG72 e CV127.

[231] Eventos de algodão transgênico que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a 19-51a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 e T304-40.

[232] Eventos de canola transgênica compreendendo genes de tolerância a herbicidas são, por exemplo, mas não excluindo outros, MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 e RF3.

[233] A resistência a insetos foi criada principalmente pela transferência de genes bacterianos de proteínas inseticidas para plantas: os transgenes mais frequentemente utilizados são genes de toxinas de Bacillus spp. e variantes sintéticas dos mesmos, como cry1A, cry1Ab, cry1Ab-Ac, cry1Ac, cry1A.105, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20. No entanto, também genes de origem vegetal, como os que codificam para inibidores de protease, como CpTI e pinII, foram transferidos para outras plantas. Uma outra abordagem utiliza transgenes como o dvsnf7 para produzir RNA de fita dupla nas plantas.

[234] Eventos de milho transgênico compreendendo genes para proteínas inseticidas ou RNA de fita dupla incluem, mas não estão limitados a Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 e MZIR098. Eventos de soja transgênica compreendendo genes para proteínas inseticidas incluem, mas não estão limitados a MON87701, MON87751 e DAS-81419. Eventos de algodão transgênico compreendendo genes para proteínas inseticidas incluem, mas não estão limitados a SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Event1, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 e SGK321.

[235] Um aumento do rendimento foi criado usando o transgene athb17, estando presente, por exemplo, no evento de milho MON87403, ou usando o transgene bbx32, estando presente, por exemplo, no evento de soja MON87712.

[236] Plantas cultivadas compreendendo um teor de óleo modificado foram criadas usando os transgenes: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A e fatb1-A. Eventos de soja compreendendo pelo menos um desses genes são: 260-05, MON87705 e MON87769.

[237] A tolerância a condições abióticas, tais como a seca, foi criada usando o transgene cspB, composto pelo evento de milho MON87460 e usando o transgene Hahb-4, composto pelo evento de soja IND-00410-5.

[238] As características são frequentemente combinadas combinando genes em um evento de transformação ou combinando eventos diferentes durante o processo de melhoramento, resultando em uma planta cultivada com características empilhadas. Combinações de características preferidas são combinações de características de tolerância a herbicidas a diferentes grupos de herbicidas, combinações de tolerância a insetos a diferentes tipos de insetos, em particular tolerância a insetos lepidópteros e coleópteros, combinações de tolerância a herbicidas com um ou vários tipos de resistência a insetos, combinações de tolerância a herbicidas com rendimento aumentado, bem como combinações de tolerância a herbicidas e tolerância a condições abióticas.

[239] As plantas compreendendo características singulares ou empilhadas, bem como os genes e eventos que fornecem essas características são bem conhecidas na técnica. Por exemplo, informações detalhadas sobre os genes mutados ou integrados e os respectivos eventos estão disponíveis nos sites das organizações “International Service for the Acquisition of Agribiotech Applications (ISAAA)” (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) e o “Center for Environmental Risk Assessment (CERA)” (http://cera- gmc.org/GMCropDatabase). Informações adicionais sobre eventos e métodos específicos para detectá-los podem ser encontradas para eventos de canola MS1, MS8, RF3, GT73, MON88302, KK179 em WO 01/031042, WO 01/041558, WO 01/041558, WO 02/036831, WO 11/153186, WO 13/003558, para eventos de algodão MON1445, MON15985, MON531 (MON15985), LLCotton25, MON88913, COT102, 281-24-236, 3006-210-23, COT67B, GHB614, T304-40, GHB119, MON88701, 81910 em WO 02/034946, WO 02/100163, WO 02/100163, WO 03/013224, WO 04/072235, WO 04/039986, WO 05/103266, WO 05/103266, WO 06/128573, WO 07/017186, WO 08/122406, WO 08/151780, WO 12/134808, WO 13/112527; para eventos de milho GA21, MON810, DLL25, TC1507, MON863, MIR604, LY038, MON88017, 3272, 59122, NK603, MIR162, MON89034, 98140, 32138, MON87460, 5307, 4114, MON87427, DAS40278, MON87411, 33121, MON87403, MON87419 em WO 98/044140, US 02/102582, US03/126634, WO 04/099447, WO 04/011601, WO 05/103301, WO 05/061720, WO 05/059103, WO 06/098952, WO 06/039376, US 2007/292854, WO 07/142840, WO 07/140256, WO 08/112019, WO 09/103049, WO 09/111263, WO 10/077816, WO 11/084621, WO 11/062904, WO 11/022469, WO 13/169923, WO 14/116854, WO 15/053998, WO 15/142571; para eventos de batata E12, F10, J3, J55, V11, X17, Y9 em WO 14/178910, WO 14/178913, WO 14/178941, WO 14/179276, WO 16/183445, WO 17/062831, WO 17/062825; para eventos de arroz LLRICE06, LLRICE601, LLRICE62 em WO 00/026345, WO 00/026356, WO 00/026345; e para eventos de soja H7-1, MON89788, A2704-12, A5547-127, DP305423, DP356043, MON87701, MON87769, CV127, MON87705, DAS68416-4, MON87708, MON87712, SYHT0H2, DAS81419, DAS81419 x DAS44406-6, MON87751 em WO 04/074492, WO 06/130436, WO 06/108674, WO 06/108675, WO 08/054747, WO 08/002872, WO 09/064652, WO 09/102873, WO 10/080829, WO 10/037016, WO 11/066384, WO 11/034704, WO 12/051199, WO 12/082548, WO 13/016527, WO 13/016516, WO 14/201235.

[240] A utilização dos compostos I e composições de acordo com a invenção, respectivamente, em plantas cultivadas pode resultar em efeitos que são específicos para uma planta cultivada compreendendo um certo gene ou evento. Esses efeitos podem envolver alterações no comportamento do crescimento ou resistência alterada a fatores de estresse bióticos ou abióticos. Tais efeitos podem, em particular, compreender maior rendimento, maior resistência ou tolerância a insetos, nematoides, patógenos fúngicos, bacterianos, micoplasmas, virais ou viróides, bem como vigor precoce, amadurecimento precoce ou retardado, tolerância ao frio ou ao calor, bem como alteração de espectro ou teor de aminoácidos ou de ácidos graxos.

[241] Os compostos I e as composições dos mesmos, respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças de plantas: Albugo spp. (ferrugem branca) em plantas ornamentais, vegetais (por exemplo, A. candida) e girassóis (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spp. (Mancha foliar de Alternaria) em vegetais, colza (A. brassicola ou A. brassicae), beterraba sacarina (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batata (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. em beterraba sacarina e legumes; Ascochyta spp. em cereais e vegetais, por exemplo, A. tritici (antracnose) em trigo e A. hordei em cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp.), por exemplo, Ferrugem-da-folha (D. maydis) ou ferrugem- do-norte (B. zeicola) em milho, por exemplo, mancha manchada (B. sorokiniana) em cereais e, por exemplo, B. oryzae em arroz e turfa; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) em cereais (por exemplo, em trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: mofo cinzento) em frutos e bagas (por exemplo, morangos), legumes (por exemplo, alface, cenoura, aipo e couves), colza, flores, vinhas, plantas florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; Ceratocystis (sin. Ophiostoma spp.) (podridão ou murcha) em árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença dos olmos holandeses) em olmos; Cercospora spp. (Manchas foliares de Cercospora) em milho (por exemplo, mancha cinzenta da folha: C. zeae- maydis), arroz, beterraba sacarina (por exemplo, C. beticola), cana-de-açúcar, vegetais, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporium spp. em tomates (por exemplo, C. fulvum: bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (orelha negra) em trigo; Claviceps purpurea (ergot) em cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium de Bipolaris) spp. (manchas de folhas) em milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus anamorph: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnose) em algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola: podridão do pedúnculo da antracnose), frutos moles, batatas (por exemplo, C. coccodes: ponto preto), feijão (por exemplo, C. lindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (ferrugem da bainha) em arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) em soja e plantas ornamentais; Cycloconium spp., por exemplo, C. oleaginum em oliveiras; Cylindrocarpon spp. (por exemplo, declínio do cancro da árvore ou videira jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) em árvores frutíferas, videiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: doença do pé preto) e plantas ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (raiz e podridão do caule) na soja; Diaporthe spp., por exemplo, D. phaseolorum (amortecimento) na soja; Drechslera (sin. Helminthosporium teleomorfo: Pyrenophora) spp. em milho, cereais, tais como cevada (por exemplo, D. teres, mancha líquida) e trigo (por exemplo, D. tritici-repentis: mancha bronzeada), arroz e turfa; Esca (dieback, apoplexi)(eutipiose) em videiras, causada por Formitiporia (sin. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. em frutos de pevides (E. pyri), frutas macias (E. veneta: antracnose) e videiras (E. ampelina: antracnose); Entyloma oryzae (folha de carvão) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) em trigo; Erysiphe spp. (oídio) em beterraba sacarina (E. betae), legumes (por exemplo, E. pisi), tais como cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa cancro ou dieback, anamorfo: Cytosporina lata, sin. Libertella blepharis) em árvores frutíferas, videiras e madeiras ornamentais; Exserohilum (sin. Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp. (murcha, podridão da raiz ou caule) em várias plantas, tais como F. graminearum ou F. culmorum (podridão da raiz, sarna ou ferrugem da cabeça) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxysporum em tomates, F. solani (f. sp., glycines agora sin. F. virguliforme) e F. tucumaniae e F. brasiliense, cada um causando síndrome de morte súbita em soja, e F. verticillioides em milho; Gaeumannomyces graminis (todas) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. em cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença de Bakanae); Glomerella cingulata em videiras, frutos de pevides e outras plantas e G. gossypii em algodoeiro; Mancha de grão complexa em arroz; Guignardia bidwellii (podridão negra) em videiras; Gymnosporangium spp. em plantas rosáceas e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporium spp. (sin. Drechslera teleomorfo: Cochliobolus) em milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem da folha de café) no café; Isariopsis clavispora (sin. Cladosporium vitis) em videiras; Macrophomina phaseolina (sin. phaseoli) (podridão da raiz e do caule) em soja e algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo de neve Rosa) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (flor branca e podridão do galho, podridão parda) em frutos de caroço e outras plantas rosáceas; Mycosphaerella spp. em cereais, bananas, frutos macios e amendoins, tais como por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha Septoria) em trigo ou M. fijiensis (doença da Sigatoka negra) em bananas; Peronospora spp. (míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebolas (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja; Phialophora spp. por exemplo, em vinhas (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: podridão do caule); Phoma lingam (podridão da raiz e do caule) em colza e repolho e P. betae (podridão da raiz, mancha foliar e amortecimento) em beterrabas sacarinas; Phomopsis spp. em girassóis, videiras (por exemplo, P. viticola: lata e mancha da folha) e soja (por exemplo, podridão do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora spp. (murcha, raiz, folha, fruto e raiz do caule) em várias plantas, tais como páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma sin. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: requeima tardia) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte súbita de carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz batida) em repolho, colza, rabanete e outras plantas; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldio da videira) em videiras e P. halstedii em girassóis; Podosphaera spp. (oídio) em plantas rosáceas, lúpulo, pomo e frutos macios, por exemplo, P. leucotricha em maçãs; Polymyxa spp., por exemplo, sobre cereais, tais como cevada e trigo (P. graminis) e beterraba sacarina (P. betae) e por doenças virais transmitidas por ela; Pseudocercosporella herpotrichoides (eyespot, telemorfo: Tapesia yallundae) em cereais, por exemplo, trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em várias plantas, por exemplo, P. cubensis em cucurbitáceas ou P. humili em lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou “rotbrenne”, anamorfo: Phialophora) em videiras; Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, P. triticina (marrom ou ferrugem da folha), P. striiformis (ferrugem listrada ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem caules ou negra) ou P. recondita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tais como por exemplo, trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana-de-açúcar e P. asparagi nos espargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (mancha bronzeada) em trigo ou P. teres (mancha líquida) em cevada; Pyricularia spp., por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, golpe do arroz) em arroz e P. grisea em turfa e cereais; Pythium spp. (amortecimento) na turfa, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba sacarina, legumes e várias outras plantas (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp., por exemplo, R. collo-cygni (manchas foliares de Ramularia, manchas foliares fisiológicas) em cevada e R. beticola em beterraba sacarina; Rhizoctonia spp. em algodão, arroz, batatas, turfa, milho, colza, batatas, beterraba sacarina, vegetais e várias outras plantas, por exemplo, R. solani (podridão de raiz e caule) em soja, R. solani (bainha de ferrugem) em arroz ou R. cerealis (Praga de Rhizoctonia) em trigo ou cevada; Rhizopus stolonifer (bolor negro, podridão mole) em morangos, cenouras, repolho, videiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) em cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (podridão da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (podridão do caule ou mofo branco) em vegetais e culturas de campo, como colza, girassois (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum); Septoria spp. em várias plantas, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) em soja, S. tritici (mancha Septoria) em trigo e S. (sin. Stagonospora) nodorum (mancha de Stagonospora) em cereais; Uncinula (sin. Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckeri) em videiras; Setospaeria spp. (ferrugem da folha) em milho (por exemplo, S. turcicum sin. Helminthosporium turcicum) e turfa; Sphacelotheca spp. (smut) em milho, (por exemplo, S. reiliana: cabeça suja), sorgo e cana-de-açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) em cucurbitáceas; Spongospora subterranea (sarna pulverulenta) em batatas e assim transmitia doenças virais; Stagonospora spp. em cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [sin. Phaeosphaeria] nodorum) em trigo; Synchytrium endobioticum em batatas (verruga de batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença da folha enrolada) em pêssegos e T. pruni (bolso de ameixeira) em ameixas; Thielaviopsis spp. (podridão da raiz negra) no tabaco, frutos de pevides, vegetais, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (sin. Chalara elegans); Tilletia spp. (vulgar ou fedorento) em cereais, tais como por exemplo, T. tritici (sin. T. caries, gorgulho de trigo) e T. controversa (gorgulho anão) em trigo; Typhula incarnata (mofo cinzento) na cevada ou no trigo; Urocystis spp., por exemplo, U. occulta (ferrugem do caule) em centeio; Uromyces spp. (ferrugem) em vegetais, tais como feijões (por exemplo, U. appendiculatus sin. U. phaseoli) e beterraba sacarina (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (sujeira solta) em cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), milho (por exemplo, U. maydis: sujeira de milho) e cana-de-açúcar; Venturia spp. (sarna) em maçãs (por exemplo, V. inaequalis) e peras; e Verticillium spp. (murcha) em várias plantas, tais como frutas e plantas ornamentais, videiras, frutos macios, vegetais e culturas, por exemplo, V. dahliae em morangos, colza, batata e tomate.

[242] Em uma forma de realização preferida, os compostos I, as suas misturas com outros compostos ativos, como aqui definidos e as composições dos mesmos, respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças das plantas: Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, mas não limitado a P. triticina (ferrugem castanha ou das folhas), P. striiformis (ferrugem listrada ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem de caule ou negra) ou P. recondita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tal como por exemplo, trigo, cevada ou centeio e Puccinia sorghi (ferrugem comum) no milho, Puccinia polysora (ferrugem do sul) no milho; e Phakopsoraceae spp. em várias plantas, em particular Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja.

[243] Os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, também são adequados para o controle de fungos nocivos na proteção de produtos armazenados ou na colheita e na proteção de materiais.

[244] O termo “proteção de materiais” deve ser entendido como denotando a proteção de materiais técnicos e não vivos, como adesivos, colas, madeira, papel e papelão, têxteis, couro, dispersões de tintas, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibras ou tecidos, contra a infestação e destruição por microrganismos nocivos, tais como fungos e bactérias. Quanto à proteção da madeira e outros materiais, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomicetos tais como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomicetes tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromicetos tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos como Mucor spp., e além disso na proteção de produtos armazenados e colheita os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisae.

[245] O método de tratamento de acordo com a invenção também pode ser usado no campo da proteção de produtos armazenados, ou colheita, contra o ataque de fungos e microrganismos. De acordo com a presente invenção, o termo “produtos armazenados” é entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para as quais se deseja proteção a longo prazo. Produtos armazenados de origem de plantas de cultura, tais como plantas ou partes das mesmas, por exemplo, caules, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos no estado recém- colhido ou em forma processada, tais como pré-seco, umedecido, triturado, moído, prensado ou torrado, processo esse que também é conhecido como tratamento pós-colheita. Também se enquadra na definição de produtos armazenados a madeira (timber), seja na forma de madeira bruta, como madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou na forma de artigos acabados, como móveis ou objetos feitos de madeira. Produtos armazenados de origem animal são couro cru, couro, peles, pelos e similares. As combinações de acordo com a presente invenção podem evitar efeitos desvantajosos, tais como apodrecimento, descoloração ou bolor. De preferência, entende-se por “produtos armazenados” as substâncias naturais de origem vegetal e as suas formas processadas, mais preferencialmente os frutos e as suas formas processadas, tais como pomóideas, frutos de caroço, frutos macios e frutos cítricos e as suas formas processadas.

[246] Os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, podem ser utilizados para melhorar a saúde de uma planta. A invenção também se refere a um método para melhorar a saúde das plantas tratando uma planta, seu material de propagação e/ou o local onde a planta está crescendo ou deve crescer, com uma quantidade eficaz de compostos I e composições dos mesmos, respectivamente.

[247] O termo “saúde da planta” deve ser entendido como denotando uma condição da planta e/ou de seus produtos, que é determinada por vários indicadores, isoladamente ou em combinação entre si, tal como rendimento (por exemplo, aumento da biomassa e/ou aumento do teor de ingredientes valiosos), vitalidade vegetal (por exemplo, crescimento melhorado das plantas e/ou folhas mais verdes (efeito “greening”), qualidade (por exemplo, conteúdo melhorado ou composição de determinados ingredientes) e tolerância ao estresse abiótico e/ou biótico. Os indicadores acima identificados para o estado de saúde de uma planta podem ser interdependentes ou podem resultar um do outro.

[248] Os compostos de fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações de cristais cuja atividade biológica pode diferir. Eles são igualmente matéria objeto da presente invenção.

[249] Os compostos I são utilizados como tal ou em forma de composições tratando os fungos ou plantas, materiais de propagação de plantas, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas a serem protegidas do ataque fúngico com uma quantidade eficaz como fungicida das substâncias ativas. A aplicação pode ser realizada tanto antes como depois da infecção das plantas, materiais de propagação de plantas, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas pelos fungos.

[250] Materiais de propagação de plantas podem ser tratados com compostos I como tal ou com uma composição compreendendo pelo menos um composto I profilaticamente em ou antes do plantio ou transplante.

[251] A invenção também se refere a composições agroquímicas compreendendo um auxiliar e pelo menos um composto I de acordo com a invenção.

[252] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto I. O termo “quantidade eficaz” denota uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para controlar fungos nocivos em plantas cultivadas ou na proteção de materiais e que não resulta em danos substanciais às plantas tratadas. Tal quantidade pode variar em uma ampla faixa e depende de vários fatores, tais como as espécies de fungos a serem controladas, a planta ou material cultivado tratado, as condições climáticas e o composto I específico usado.

[253] Os compostos I, os N-óxidos e sais dos mesmos podem ser convertidos em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensas, cápsulas e misturas dos mesmos. Exemplos de tipos de composição são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsificáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós molháveis ou poeiras (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensas (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação de plantas, tais como sementes (por exemplo, GF). Estas e outros tipos de composições são definidos no “Catálogo dos tipos de formulação de pesticidas e sistema de codificação internacional”, Monografia Técnica no. 2, 6a Ed. Maio de 2008, CropLife International.

[254] As composições são preparadas de um modo conhecido, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Tecnologia de Formulação, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T & F Informa, Londres, 2005.

[255] Auxiliares adequados são solventes, veículos líquidos, veículos ou cargas sólidas, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizantes, melhoradores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, chamarizes, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes anticongelamento, agentes antiespuma, corantes, agentes de adesividade e aglutinantes.

[256] Solventes e veículos líquidos adequados são a água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de médio a alto ponto de ebulição, por exemplo, querosene, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclohexanona; ésteres, por exemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo N-metil pirrolidona, ácido graxo dimetil amidas; e misturas dos mesmos.

[257] Veículos ou cargas sólidos adequados são terras minerais, por exemplo, silicatos, sílica gel, talco, caulins, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra de diatomáceas, bentonite, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de nozes e misturas dos mesmos.

[258] Tensoativos adequados são compostos de superfície ativa, tais como tensoativos aniônicos, catiônicos, não-iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos e misturas dos mesmos. Tais tensoativos podem ser utilizados como emulsionante, dispersante, solubilizante, molhante, melhorador de penetração, coloide protetor ou adjuvante. Exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon’s, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (International Ed. ou North American Ed.).

[259] Tensoativos aniônicos adequados são alcalinos, alcalino- terrosos ou sais de amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são os sulfonatos de alquilarila, sulfonatos de difenila, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquil naftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados, ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são alquil carboxilatos, e álcool carboxilado ou alquilfenol etoxilatos.

[260] Tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácidos graxos N-substituídos, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e/ou óxido de propileno podem ser utilizados para a alcoxilação, preferencialmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácido graxo N-substituídas são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Exemplos de ésteres são ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de glicose e sacarose ou alquilpoliglicosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de vinil pirrolidona, álcoois vinílicos ou acetato de vinila.

[261] Tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos anfotéricos adequados são alquilbetainas e imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A, compreendendo blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrílico ou polímeros tipo pente de poliácido. Exemplos de polibases são polivinil aminas ou polietileno aminas.

[262] Adjuvantes adequados são compostos que têm uma atividade pesticida insignificante ou mesmo não a possuem, e que melhoram o desempenho biológico do composto I no alvo. Exemplos são tensoativos, óleos minerais ou vegetais e outros auxiliares. Outros exemplos são listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T & F Informa UK, 2006, capítulo 5.

[263] Os espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetil celulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos, e silicatos.

[264] Bactericidas adequados são derivados de bronopol e de isotiazolinona, tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.

[265] Agentes anti-congelantes adequados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.

[266] Agentes antiespuma adequados são silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos.

[267] Corantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes de alizarina-, azo- e ftalocianina).

[268] Agentes de adesividade ou aglutinantes adequados são polivinil pirrolidonas, polivinil acetatos, polivinil álcoois, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas e éteres de celulose.

[269] Exemplos para tipos de composição e sua preparação são: i) Concentrados solúveis em água (SL, LS) 10) a 60% em peso de um composto I e 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) até 100% em peso. A substância ativa dissolve-se após diluição com água; 11) Concentrados Dispersáveis (DC) 5 a 25% em peso de um composto I e 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinil pirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma dispersão; 111) Concentrados emulsionáveis (EC) 15 a 70% em peso de um composto I e 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma emulsão; iv) Emulsões (EW, EO, ES) 5 a 40% em peso de um composto I e 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidas em 20 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Esta mistura é introduzida em água até 100% em peso por meio de uma máquina emulsionadora e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água proporciona uma emulsão; v) Suspensões (SC, OD, FS) Em um moinho de bolas agitado, 20 a 60% em peso de um composto I é triturado com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilato), 0, 1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, goma de xantana) e água até 100% em peso para dar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa. Para composição do tipo FS, é adicionado até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, álcool polivinílico); vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) 50 a 80% em peso de um composto I é finamente moído com adição de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilato) até 100% em peso e preparados como grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa; vii) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS) 50 a 80% em peso de um composto I é moído em um moinho de rotor-estator com adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, álcool etoxilato) e veículo sólido (por exemplo, sílica gel) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa; viii) Gel (GW, GF) Em um moinho de bolas agitado, 5 a 25% em peso de um composto I é triturado com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetil celulose) e água até 100% em peso para proporcionar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa; ix) Microemulsão (ME) 5 a 20% em peso de um composto I são adicionados a uma mistura de 5 a 30% em peso de solvente orgânico (por exemplo, dimetil amida de ácido graxo e ciclohexanona), 10 a 25% em peso de mistura de tensoativo (por exemplo, álcool etoxilato e arilfenol etoxilato) e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 h para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável; x) Microcápsulas (CS) Uma fase oleosa que compreende 5 a 50% em peso de um composto I, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização radicalar resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, uma fase oleosa compreendendo 5 a 50% em peso de um composto I de acordo com a invenção, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) e um monômero de isocianato (por exemplo, difenilmeteno-4,4’-diisocianato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. O teor de monômeros a 1 a 10% em peso. As % em peso referem-se à composição CS total; xi) Pós Empoeiráveis (DP, DS) 1 a 10% em peso de um composto I são moídos finamente e misturados intimamente com um veículo sólido (por exemplo, caulim finamente dividido) até 100% em peso; xii) Grânulos (GR, FG) 0,5 a 30% em peso de um composto I é moído finamente e associado ao veículo sólido (por exemplo, silicato) até 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado; e xiii) Líquidos de volume ultrabaixo (UL) 1 a 50% em peso de um composto I são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso.

[270] As composições dos tipos i) a xiii) podem opcionalmente compreender outros auxiliares, tais como 0,1 a 1% em peso de bactericidas, 5 a 15% em peso de agentes anticongelantes, 0,1 a 1% em peso de agentes antiespuma, e 0,1 a 1% em peso de corantes.

[271] As composições agroquímicas compreendem geralmente entre 0,01 e 95%, preferivelmente entre 0,1 e 90%, mais preferivelmente entre 1 e 70%, e em particular entre 10 e 60% em peso da substância ativa. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).

[272] Para fins de tratamento de materiais de propagação de plantas, particularmente sementes, soluções para tratamento de sementes (LS), suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento a seco (DS), pós dispersíveis em água para tratamento de lama (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são usualmente utilizados. As composições em questão fornecem, após uma diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência de 0,1 a 40%, nas preparações prontas para usar. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para aplicar o composto I e as suas composições, respectivamente, no material de propagação de plantas, especialmente sementes, incluem métodos de aplicação de revestimento, cobertura, peletização, polvilhamento e imersão, bem como métodos de aplicação no sulco. De um modo preferido, o composto I ou as suas composições, respectivamente, são aplicados ao material de propagação da planta por um método tal que a germinação não é induzida, por exemplo, por revestimento de sementes, peletização, cobertura e polvilhamento.

[273] Quando usadas em proteção vegetal, as quantidades de substâncias ativas aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,001 a 2 kg por hectare, preferivelmente de 0,005 a 2 kg por hectare, mais preferivelmente de 0,05 a 0,9 kg por hectare, e em particular de 0,1 a 0,75 kg por hectare.

[274] No tratamento de materiais de propagação de plantas, tais como sementes, por exemplo, por pulverização, cobertura ou imersão de sementes, quantidades de substância ativa de 0,1 a 1000 g, preferivelmente de 1 a 1000 g, mais preferivelmente de 1 a 100 g e mais preferivelmente de 5 a 100 g, por 100 kg de material de propagação de plantas (de preferência sementes) são geralmente necessários.

[275] Quando utilizado na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades habitualmente aplicadas na proteção de materiais são de 0,001 g a 2 kg, de preferência 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.

[276] Vários tipos de óleos, agentes molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores do crescimento, protetores de fitotoxicidade, biopesticidas) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou as composições compreendendo os mesmos, como pré-mistura ou, se apropriado não até imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Estes agentes podem ser misturados juntamente com as composições de acordo com a invenção em uma razão em peso de 1:100 a 100:1, preferencialmente 1:10 a 10:1.

[277] Um pesticida geralmente é um agente químico ou biológico (tal como ingrediente ativo pesticida, composto, composição, vírus, bactéria, antimicrobiano ou desinfetante) que, por meio de seu efeito, impede, incapacita, mata ou desencoraja pragas. As pragas alvo podem incluir insetos, patógenos de plantas, ervas daninhas, moluscos, aves, mamíferos, peixes, nematoides (vermes redondos) e micróbios que destroem propriedades, causam incômodos, disseminam doenças ou são vetores de doenças. O termo “pesticida” inclui também reguladores de crescimento de plantas que alteram o crescimento esperado, a floração ou a taxa de reprodução das plantas; desfolhantes que fazem com que folhas ou outras folhagens caiam de uma planta, geralmente para facilitar a colheita; dessecantes que promovem a secagem de tecidos vivos, tais como topos indesejados de plantas; ativadores de plantas que ativam a fisiologia das plantas para defesa contra certas pragas; protetores de fitotoxicidade que reduzem a ação herbicida indesejada de pesticidas em plantas cultivadas; e promotores do crescimento das plantas que afetam a fisiologia das plantas, por exemplo, para aumentar o crescimento das plantas, biomassa, rendimento ou qualquer outro parâmetro de qualidade dos produtos coletáveis de uma planta de cultura.

[278] Os biopesticidas foram definidos como uma forma de pesticidas com base em microrganismos (bactérias, fungos, vírus, nematoides etc.) ou produtos naturais (compostos, tais como metabólitos, proteínas ou extratos de fontes biológicas ou outras fontes naturais) (Agência de Proteção Ambiental Norte Americana: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). Os biopesticidas se encaixam em duas classes principais, os pesticidas microbianos e bioquímicos: [1] Os pesticidas microbianos consistem em bactérias, fungos ou vírus (e, frequentemente, incluem os metabólitos que bactérias e fungos produzem). Os nematoides entomopatogênicos também são classificados como pesticidas microbianos, apesar de serem multicelulares; [2] Os pesticidas bioquímicos são substâncias que ocorrem naturalmente que controlam as pragas ou fornecem outras utilizações de proteção de culturas conforme definido abaixo, mas são relativamente não- tóxicos para mamíferos.

[279] O usuário aplica a composição de acordo com a invenção normalmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador de dorso, um tanque de pulverização, um plano de pulverização ou um sistema de irrigação. Usualmente, a composição agroquímica é preparada com água, tampão e/ ou outros auxiliares para a concentração de aplicação desejada e a solução de pulverização pronto para usar ou a composição agroquímica de acordo com a invenção é assim obtida. Usualmente, 20 a 2000 litros, de preferência 50 a 400 litros, da solução de pulverização pronto para usar são aplicados por hectare de área útil agrícola.

[280] De acordo com uma forma de realização, os componentes individuais da composição de acordo com a invenção, tais como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou ternária, podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de pulverização ou qualquer outro tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, tambores de tratamento de sementes, máquinas de peletização de sementes, pulverizador de dorso) e outros auxiliares podem ser adicionados, se apropriado.

[281] Quando microrganismos vivos, tal como pesticidas microbianos dos grupos L1), L3) e L5), fazem parte desse kit, deve-se tomar cuidado para que a escolha e as quantidades dos componentes (por exemplo, pesticidas químicos) e de outros auxiliares não influenciem a viabilidade dos pesticidas microbianos na composição misturada pelo usuário. Especialmente para bactericidas e solventes, a compatibilidade com o respectivo pesticida microbiano deve ser levada em consideração.

[282] Consequentemente, uma forma de realização, a invenção é um kit para preparar uma composição pesticida utilizável, o kit compreendendo a) uma composição compreendendo o componente 1) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e b) uma composição compreendendo o componente 2) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e opcionalmente c) uma composição compreendendo pelo menos um componente auxiliar e opcionalmente um componente ativo adicional 3) como aqui definido.

[283] A mistura dos compostos I ou das composições que os compreende na forma de utilização como fungicidas com outros fungicidas resulta, em muitos casos, em uma expansão do espectro de atividade fungicida a ser obtida ou em uma prevenção de um desenvolvimento de resistência a fungicidas. Além disso, em muitos casos, efeitos sinérgicos são obtidos.

[284] A seguinte lista de pesticidas II (por exemplo, substâncias ativas pesticidas e biopesticidas), em conjunto com os quais os compostos I podem ser utilizados, pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não as limita: A) Inibidores de Respiração: - Inibidores de complexo III em local Qo: azoxistrobina (A.1.1), coumetoxistrobina (A.1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobin (A.1.6), fenoxistrobina/ flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metila (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metil-alilidenoaminooximetil)- fenil)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb/ clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21a), metil-N- [2- [(1,4-dimetil-5-fenil-pirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxi- carbamato (A.1.22), metiltetrapol (A.1.25), (Z,2E)-5- [1-(2,4-diclorofenil)pirazol- 3-il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.34), (Z,2E)-5- [1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.35), piriminostrobina (A.1.36), bifujunzhi (A.1.37), ácido metiléster 2-(orto-((2,5- dimetilfenil-oximetilen)fenil-3-metoxi-acrílico (A.1.38); - Inibidores de complexo III no local Qi: ciazofamida (A.2.1), amisulbrom (A.2.2), [(6S,7R,8R)-8-benzil-3- [(3-hidroxi-4-metoxi-piridina-2- carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il]2-metilpropanoato (A.2.3), fenpicoxamida (A.2.4), florilpicoxamida (A.2.5); - Inibidores do complexo II: benodanil (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafen (A.3.3), boscalide (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxade (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamida (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronil (A.3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufen (A.3.15), pentiopirad (A.3.16), pidiflumetofen (A.3.17), piraziflumid (A.3.18), sedaxano (A.3.19), tecloftalam (A.3.20), tifluzamida (A.3.21), inpirfluxam (A.3.22), pirapropoina (A.3.23), fluindapir (A.3.28), (E)-2- [2- [(5-ciano-2-metil-fenoxi)metil]fenil]-3-metoxi-prop-2- enoato de metila (A.3.30), isoflucipram (A.3.31), 2-(difluorometil)-N-(1,1,3- trimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.32), 2-(difluorometil)-N- [(3R)- 1,1,3-trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.33), 2-(difluorometil)-N-(3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.34), 2-(difluorometil)-N- [(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.35), 2- (difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.36), 2-(difluorometil)-N- [(3R)-1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il]-piridina-3-carboxamida (A.3.37), 2-(difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridina-3- carboxamida (A.3.38), 2-(difluorometil)-N- [(3R)-3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida (A.3.39); - Outros inibidores de respiração: diflumetorim (A.4.1); derivados de nitrofenila: binapacril (A.4.2), dinobuton (A.4.3), dinocap (A.4.4), fluazinam (A.4.5), meptildinocap (A.4.6), ferimzone (A.4.7); compostos organometálicos: sais de fentina, por exemplo, acetato de fentina (A.4.8), cloreto de fentina (A.4.9), ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina (A.4.11); siltiofam (A.4.12); B) Inibidores da biossíntese de esteróis (fungicidas SBI) - Inibidores de desmetilase C14: triazois: azaconazol (B.1.1), bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefon (B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 2-(2,4- difluorofenil)-1,1 -difluoro- 3- (tetrazol-1-il)- 1- [5- [4-(2,2,2- trifluoroetoxi) fenil]-2- piridil]propan-2-ol (B.1.31), 2-(2,4-difluorofenil) -1,1-difluoro-3- (tetrazol-1-il) -1 [5- [4- (trifluorometoxi) fenil] -2- piridil] propan-2-ol (B.1.32), ipfentrifluconazol (B.1.37), mefentrifluconazol (B.1.38), 2- (clorometil) -2-metil-5- (p-tolilmetil) -1- (1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol (B.1.43); imidazois: imazalil (B.1.44), pefurazoato (B.1.45), procloraz (B.1.46), triflumizol (B.1.47); pirimidinas, piridinas, piperazinas: fenarimol (B.1.49), pirifenox (B.1.50), triforina (B.1.51), [3-(4- cloro-2- fluoro- fenil)-5- (2,4- difluorofenil) isoxazol-4- il]- (3-piridil) metanol (B.1.52); - Inibidores da delta-14-redutase: aldimorfo (B.2.1), dodemorfo (B.2.2), dodemorfo-acetato (B.2.3), fenpropimorfo (B.2.4), tridemorfo (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8); - Inibidores da 3-ceto redutase: fenhexamida (B.3.1); - Outros inibidores da biossíntese de esteróis: clorfenomizol (B.4.1); C) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos - Fenilamidas ou fungicidas de aminoácidos de acila: benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), kiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixil (C.1.7); - Outros inibidores da síntese de ácido nucleico: himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5- fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxilo)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5- fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina (C.2.7), clorofenilmetoxi)pirimidina-4 amina (C.2.8); D) Inibidores da divisão celular e do citoesqueleto - Inibidores de tubulina: benomil (D.1.1), carbendazim (D.1.2), fuberidazol (D.1.3), tiabendazol (D.1.4), tiofanato-metila (D.1.5), piridaclometila (D.1.6), N-etil-2- [(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]butanamida (D.1.8), N-etil-2- [(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-acetamida (D.1.9), 2- [(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)butanamida (D.1.10), 2- [(3-etinil- 8-metil-6-quinolilo)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metoxi-acetamida (D.1.11), 2- [(3-etinil- 8-metil-6-quinolil)oxi]-N-propil-butanamida (D.1.12), 2- [(3-etinil-8-metil-6- quinolil)oxi]-2-metoxi-N-propil-acetamida (D.1.13), 2- [(3-etinil-8-metil-6- quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-N-propil-acetamida (D.1.14), 2- [(3-etinil-8-metil-6- quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metilsulfanil-acetamida (D.1.15), 4-(2-bromo-4- fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro- fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (D.1.16); - Outros inibidores de divisão celular: dietofencarb (D.2.1), etaboxam (D.2.2), pencicuron (D.2.3), fluopicolide (D.2.4), zoxamida (D.2.5), metrafenona (D.2.6), piriofenona (D.2.7); E) Inibidores da síntese de aminoácidos e proteínas - Inibidores da síntese de metionina: ciprodinil (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanil (E.1.3); - Inibidores da síntese de proteína: blasticidina-S (E.2.1), kasugamicina (E.2.2), cloridrato-hidrato de kasugamicina (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6); F) Inibidores de transdução de sinal - Inibidores de MAP/ histidina quinase: fluoroimida (F.1.1), iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fludioxonila (F.1.5); - Inibidores da proteína G: quinoxifena (F.2.1); G) Inibidores da síntese de lipídeos e membranas - Inibidores da biossíntese de fosfolipídios: edifenfos (G.1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolano (G.1.4); - Peroxidação de lipídeos: dicloran (G.2.1), quintozene (G.2.2), tecnazene (G.2.3), tolclofos-metil (G.2.4), bifenil (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G.2.7); - Biossíntese de fosfolipídeo e deposição da parede celular: dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4), bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarbe (G.3.6), valifenalato (G.3.7); - Compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e ácidos graxos: propamocarbe (G.4.1); - Inibidores de proteína de ligação a oxisterol: oxathiapiprolin (G.5.1), 2-{3- [2-(1-{ [3,5-bis(difluorometil-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3- tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenil metanossulfonato (G.5.2), 2-{3- [2-(1- { [3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)1,3-tiazol-4-il]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanosulfonato (G.5.3) 4- [1- [2- [3- (difluorometil)-5-metil-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridina-2- carboxamida (G.5.4), 4- [1- [2- [3,5-bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]- N-tetralin-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.5), 4- [1- [2- [3-(difluorometil)-5- (trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.6), 4- [1- [2- [5-ciclopropil-3-(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N- tetralin-1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.7), 4- [1- [2- [5-metil-3-(trifluorometil) pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.8), 4- [1- [2- [5-(difluorometil)-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il- piridina-2-carboxamida (G.5.9), 4- [1- [2- [3,5-bis(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]- 4-piperidil]-N-tetralina-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.10), (4- [1- [2- [5- ciclopropil-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1-il-piridina- 2-carboxamida (G.5.11); H) Inibidores com Ação Multi Local - Substâncias ativas inorgânicas: mistura Bordeaux (H.1.1), cobre (H.1.2), acetato de cobre (H.1.3), hidróxido de cobre (H.1.4), oxicloreto de cobre (H.1.5), sulfato básico de cobre (H.1.6), enxofre (H.1.7); - Tio- e ditiocarbamatos: ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2), maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7), zineb (H.2.8), ziram (H.2.9); - Compostos organoclorados: anilazina (H.3.1), clorotalonil (H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpete (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorofeno (H. 3, 7), hexaclorobenzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11); - Guanidinas e outros: guanidina (H.4.1), dodina (H.4.2), base livre de dodina (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina (H.4.6), iminoctadina-triacetato (H.4.7), iminoctadina-tris (albesilato) (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetil-1H,5H- [1,4]dithiino [2,3-c:5,6- c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10); I) inibidores da síntese da parede celular - Inibidores da síntese de glucano: validamicina (I.1.1), polioxina B (I.1.2); - Inibidores da síntese de melanina: piroquilona (I.2.1), triciclazol (I.2.2), carpropamida (I.2.3), diciclomet (I.2.4), fenoxanil (I.2.5); J) Indutores de defesa vegetal - Acibenzolar-S-metila (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil (J.1.3), tiadinil (J.1.4), prohexadiona-cálcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6), fosetil-alumínio (J.1.7), ácido fosforoso e seus sais (J.1.8), fosfonato de cálcio (J.1.11), fosfonato de potássio (J.1.12), bicarbonato de potássio ou sódio (J.1.9), 4-ciclopropil-N-(2,4-dimetoxifenil)tiadiazol-5-carboxamida (J.1.10); K) Modo de ação desconhecido - Bronopol (K.1.1), chinometionato (K.1.2), ciflufenamid (K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclocimet (K.1.7), diclomezina (K.1.8), difenzoquat (K.1.9), difenzoquat-metilsulfato (K.1.10), difenilamin (K.1.11), fenitropan (K.1.12), fenpirazamina (K.1.13), flumetover (K.1.14), flusulfamida (K.1.15), flutianil (K.1.16), harpina (K.1.17), metasulfocarb (K.1.18), nitrapirina (K.1.19), nitrotal-isopropila (K.1.20), tolprocarb (K.1.21), oxin-cobre (K.1.22), proquinazide (K.1.23), tebufloquin (K.1.24), tecloftalam (K.1.25), triazoxida (K.1.26), N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil- fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.27), N’-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)- 2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.28), N’- [4- [ [3- [(4- clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-ila]oxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil- formamidina (K.1.29), N’-(5-bromo-6-indan-2-iloxi-2-metil-3-piridil)-N-etil-N- metil-formamidina (K.1.30), N’- [5-bromo-6- [1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metil-3- piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.31), N’- [5-bromo-6-(4- isopropilciclohexoxi)-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.32), N’- [5- bromo-2-metil-6-(1-feniletoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.33), N’- (2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil- formamidina (K.1.34), N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)- fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.35), 2-(4-cloro-fenil)-N- [4-(3,4-dimetoxi- fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida (K.1.36), 3- [5-(4-cloro-fenil)-2,3- dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), 3- [5-(4-metilfenil)-2,3- dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (K.1.38), 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)- 2-metil-1H-benzoimidazol (K.1.39), (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N- [6- [ [(Z)- [(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de pentila (K.1.42), but-3-inil-N- [6- [ [(Z)- [(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]-amino]oximetil]-2-piridil]carbamato (K.1.43), ipflufenoquin (K.1.44), quinofumelin (K.1.47), 2-(6-benzil-2-piridil) quinazolina (K.1.50), 2- [6-(3-fluoro-4-metoxi-fenil)-5-metil-2-piridil]quinazolina (K.1.51), diclobentiazox (K.1.52), N’-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil- formamidina (K.1.53). pirifenamina (K.1.54); M) Reguladores de crescimento - ácido abscísico (M.1.1), amidoclor, ancimidol, 6- benzilaminopurina, brassinolide, butralina, clormequato, cloreto de clormequato, cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, dikegulac, dimetipina, 2,6-dimetilpuridine, etefon, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfide, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidide, mepiquat, cloreto de mepiquat, ácido naftalenoacético, N-6- benziladenina, paclobutrazol, prohexadiona, prohexadiona-cálcio, pro- hidrojasmon, thidiazuron, triapentenol, tributil fosforotritioato, 2,3,5-tri-ácido iodobenzóico, trinexapac-etila e uniconazol; N) Herbicidas das classes N.1 a N.15 - N.1 Inibidores da biossíntese de lipídeos: aloxidim, aloxidim-sódio, butroxidim, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil, cicloxidim, cialofop, cialofop-butila, diclofop, diclofop-metila , fenoxaprop, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, fluazifop, fluazifop-butila, fluazifop-P, fluazifop-P-butila, haloxifop, haloxifop-metila, haloxifop-P, haloxifop- P-metila, metamifop, pinoxadeno, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-tefurila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop- P-tefurila, setoxidime, tepraloxidim, tralcoxidim, 4-(4’-cloro-4-ciclo-propil-2’- fluoro [1,1’- bifenil]- 3-il)- 5-hidroxi- 2,2,6,6- tetrametil- 2H- piran-3(6H)- ona (1312337-72-6); 4-(2’,4’-dicloro-4-ciclopropil [1,1’-bifenil]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6- tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (1312337-45-3); 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro [1,1’- bifenil]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (1033757-93-5); 4- (2’,4’-dicloro-4-etil [1,1’-bifenil]-3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3,5-(4H,6H)-diona (1312340-84-3); 5-(acetiloxi)-4-(4’-cloro-4-ciclopropil-2’-fluoro [1,1’-bifenil]-3-il)- 3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (1312337-48-6); 5-(acetiloxi)-4- (2’,4’-dicloro-4-ciclopropil- [1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H- piran-3-ona; 5-(acetiloxi)-4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro [1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro- 2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (1312340-82-1); 5-(acetiloxi)-4-(2’,4’-dicloro-4- etil [1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (1033760-55 2); 4-(4’-cloro-4-ciclopropil -2’-fluoro [1,1’-bifenil] -3-il) -5,6-dihidro -2,2,6,6- tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (1312337-51-1); 4- (2’,4’-dicloro-4-ciclopropil- [1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo- 2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico; 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro [1,1’- bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (1312340-83-2); 4-(2’,4’- dicloro-4-etil- [1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-dihidro- 2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (103376058-5); benfuresato, butilato, cicloato, dalapon, dimepiperato, EPTC, esprocarb, etofumesato, flupropanate, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, TCA, tiobencarb, tiocarbazil, trialato, e vernolato; - N.2 inibidores de ALS: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-metila, clorimuron, clorimuron-etila, clorsulfuron, cinossulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron, etametsulfuron-metil, etoxisulfuron, flazassulfuron , flucetosulfuron , flupirsulfuron, flupirsulfuron-metil- sódio, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron-metil, imazossulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio, mesosulfuron, metazosulfuron, metsulfuron, metsulfuron-metil, nicosulfuron, ortossulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron, primisulfuron-metila, propirisulfuron, prosulfuron, pirazossulfuron, pirazosulfuron-etila, rimsulfuron, sulfometuron, sulfometuron-metila, sulfossulfuron, tifensulfuron, tifensulfuron- metila, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-metila, trifloxisulfuron, triflussulfuron, triflussulfuron-metila, tritossulfuron, imazametabenz, imazametabenz-metila, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir; cloransulam, cloransulam-metila, diclosulam, flumetsulam, florasulam, metosulam, penoxsulam, pirimisulfan, piroxsulam; bispiribac, bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac, piriminobac-metila, pirithiobac, piritiobac-sódio, ácido-1- metil-etil éster 4- [ [ [2- [(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]benzóico (420138-41-6), ácido propil éster 4- [ [ [2- [(4,6-dimetoxi-2- pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]-benzóico (420138-40-5), N-(4-bromofenil)-2- [(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]benzenometanamina (420138-01-8); flucarbazona, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, triafamone; - N.3 inibidores de fotossíntese: amicarbazona; clorotriazina; ametrina, atrazina, cloridazona, cianazina, desmetrin, dimetametrin, hexazinona, metribuzin, prometon, prometrina, propazine, simazina, simetrin, terbumeton, terbutilazin, terbutrina, trietazina, clorobromuron, clortoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron, tiadiazuron, desmedifam, karbutilat, fenmedifam, fenmedifam-etil, bromofenoxim, bromoxinil, e seus sais e ésteres, ioxinil, e seus sais e ésteres, bromacil, lenacil, terbacil, bentazon, bentazon-sódio, piridato, piridafol, pentanoclor, propanil; diquato, dibrometo de diquato, paraquat, dicloreto de paraquat, dimetilsulfato de paraquat; - N.4 inibidores da protoporfirinogênio oxidase-IX: acifluorfen, acifluorfen-sódio, azafenidin, bencarbazona, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etila, clorometoxifen, cinidon-etila, fluazolato, flufenpir, flufenpir-etila, flumiclorac, flumiclorac-pentila, flumioxazina, fluoroglucofen, fluoroglicofen-etila, flutiacet, flutiacet-metila, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargil, oxadiazona, oxifluorfeno, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufen, piraflufen-etil, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimin, tiafenacil, trifludimoxazin, [3- [2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6- trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acetato de etila (353292-31-6), N-etil-3-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5-metil-1H- pirazol-1-carboxamida (452098-92-9), N-tetrahidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4- trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-1-pirazol-1-carboxamida (915396-43-9), N-etil-3- (2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometil-fenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (452099-05-7), N-tetrahidro-furfuril-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5- metil-1H-pirazol-1-carboxamida (452100-03-7), 3- [7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2- inil))-3,4-dihidro-2H-benzo [1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo- [1,3,5]triazinan- 2,4-diona (451484-50-7), 2-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3, 4-dihidro-2H- benzo [1,4]oxazin-6-il)-4,5,6,7-tetrahidro-isoindol-1,3-diona (1300118-96-0), 1- metil-6-trifluorometil-3-(2,2,7-tri-fluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-dihidro-2H- benzo [1,4]oxazin-6-il)-1H-pirimidina-2,4-diona (1304113-05-0), (E)-4- [2-cloro-5- [4-cloro-5-(difluorometoxi)-1H-metil-pirazol-3-il]-4-fluoro-fenoxi]-3-metoxi-but-2- enoato de metila (948893-00-3), 3- [7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H- benzimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)-1H-pirimidina-2,4-diona (212754-02-4); - N.5 Herbicidas branqueadores: beflubutamid, diflufenican, fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazona, picolinafen, 4-(3- trifluorometil-fenoxi)-2-(4-trifluorometilfenil)-pirimidina (180608-33-7); benzobiciclon, benzofenap, biciclopirona, clomazona, fenquintriona, isoxaflutole, mesotriona, pirassulfotol, pirazolinato, pirazoxifeno, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, tolpiralato, topramezona; aclonifena, amitrole, flumeturon; - N.6 Inibidores da EPSP sintase: glifosato, glifosato- isopropilamônio, glicosato-potássio, glifosato-trimesio (sulfosato); - N.7 Inibidores da glutamina sintase: bilanofos (bialafos), bilanafos-sódio, glufosinato, glufosinato-P, glufosinato-amônio; - N.8 Inibidores de DHP sintase: asulam; - N.9 Inibidores de mitose: benfluralin, butralin, dinitramina, etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, trifluralina; amiprofos, amiprofos-metila, butamifos; clortal, clortal-dimetila, ditiopir, tiazopir, propizamida, tebutame; carbetamida, clorprofano, flamprop, flamprop- isopropila, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flurprop-M-metila, propham; - N.10 Inibidores de VLCFA: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, dimethenamid-P, metazaclor, metolaclor, metolacloro-S, petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisoclor, tenilclor, flufenacet, mefenacet, difenamid, naproanilida, napropamida, napropamida-M, fentrazamida, anilafos, cafenstrole, fenoxassulfona, ipfencarbazona, piperofos, piroxasulfona, compostos de isoxazolina das fórmulas II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9 N.11 Inibidores da biossíntese de celulose: clortiamida, diclobenil, flupoxam, indaziflam, isoxabeno, triaziflam, 1-ciclo-hexil-5- pentafluorfenilaxi-14- [1,2,4,6]tiatriazin-3-ilamina (175899-01-1); - N.12 Herbicidas desacopladores: dinoseb, dinoterb, DNOC, e seus sais; - N.13 Herbicidas auxínicos: 2,4-D e seus sais e ésteres, clacifos, 2,4-DB e seus sais e ésteres, aminociclopiraclor e seus sais e ésteres, aminopiralide e seus sais, tais como aminopiralide-dimetilamônio, aminopiralide-tris(2-hidroxipropil)amônio e seus ésteres, benazolina, benazolin- etil, clorambeno e seus sais e ésteres, clomeprop, clopiralide e seus sais e ésteres, dicamba e seus sais e ésteres, diclorprop e seus sais e ésteres, diclorprop-P e seus sais e ésteres, fluroxipir, fluroxipir-butometil, fluroxipir- meptil, halauxifen e seus sais e ésteres (943832-60-8); MCPA e seus sais e ésteres, MCPA-tioetil, MCPB e seus sais e ésteres, mecoprop e seus sais e ésteres, mecoprop-P e seus sais e ésteres, picloram e seus sais e ésteres, quinclorac, quinmerac, TBA (2,3,6) e seus sais e ésteres, triclopir e seus sais e ésteres, ácido 4-amino -3-cloro -6-(4- cloro-2- fluoro-3 -met- oxifenil) -5- fluoropiridina -2-carboxílico, benzil 4-amino-3- cloro-6- (4-cloro- 2-fluoro -3- metoxifenil) -5-fluoropiridino-2-carboxilato (1390661-72-9); - N.14 Inibidores de transporte de auxina: diflufenzopir, diflufenzopir-sódio, naptalam e naptalam-sódio; - N.15 Outros herbicidas: bromobutida, clorflurenol, clorflurenol-metila, cinmetilina, cumiluron, ciclopirimorato (499223-49-3) e seus sais e ésteres, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipin, DSMA, dimron, endotal e seus sais, etobenzanid, flurenol, flurenol- butila, flurprimidol, fosamina, fosamina-amônio, indanofan, hidrazida maleica, mefluidide, metam, metiozolina (403640-27-7), azida de metila, brometo de metila, metil-dimron, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargônico, piributicarb, quinoclamina, tridifano; O) Inseticidas das classes O.1 a O.29 - O.1 Inibidores de acetilcolina esterase (AChE): aldicarb (O.1.1), alanicarb (O.1.2), bendiocarb (O.1.3), benfuracarb (O.1.4), butocarboxima (O.1.5), butoxicarboxim (O.1.6), carbaril (O.1.7), carbofurano (O.1.8), carbossulfano (O.1.9), etiofencarb (O.1.10), fenobucarb (O.1.11), formetanato (O.1.12), furatiocarb (O.1.13), isoprocarb (O.1.14), metiocarb (O.1.15), metomil (O.1.16), metolcarb (O.1.17), oxamil (O.1.18), pirimicarb (O.1.19), propoxur (O.1.20), tiodicarb (O.1.21), tiofanox (O.1.22), trimetacarb (O.1.23), XMC (O.1.24), xililcarb (O.1.25), triazamato (O.1.26), acefato (O.1.27), azametifos (O.1.28), azinfos-etila (O.1.29), azinfosmetila (O.1.30), cadusafos (O.1.31), cloretoxifos (O.1.32), clorfenvinfos (O.1.33), clormefos (O.1.34), clorpirifos (O.1.35), clorpirifos-metila (O.1.36), coumafos (O.1.37), cianofos (O.1.38), demeton-S-metil (O.1.39), diazinon (O.1.40), diclorvos/ DDVP (O.1.41), dicrotofos (O.1.42), dimetoato (O.1.43), dimetilvinifos (O.1.44), disulfoton (O.1.45), EPN (O.1.46), etion (O.1.47), etoprofos (O.1.48), famfur (O.1.49), fenamifos (O.1.50), fenitrotion (O.1.51), fention (O.1.52), fostiazato (O.1.53), heptenofos (O.1.54), imiciafos (O.1.55), isofenfos (O.1.56), isopropil O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato (O.1.57), isoxationa (O.1.58), malation (O.1.59), mecarbam (O.1.60), metamidofos (O.1.61), metidation (O.1.62), mevinfos (O.1.63), monocrotofos (O.1.64), naled (O.1.65), ometatoato (O.1.66), oxidemeton-metila (O.1.67), paration (O.1.68), paration-metila (O.1.69), fentoato (O.1.70), forato (O.1.71), fosalone (O.1.72), fosmet (O.1.73), fosfamidon (O.1.74), foxima (O.1.75), pirimifos-metil (O.1.76), profenofos (O.1.77), propetanfos (O.1.78), protiofos (O.1.79), piraclofos (O.1.80), piridafentiona (O.1.81), quinalfos (O.1.82), sulfotep (O.1.83), tebupirimfos (O.1.84), temefós (O.1.85), terbufos (O.1.86), tetraclorvinfos (O.1.87), tiometona (O.1.88), triazofos (O.1.89), triclorfom (O.1.90), vamidotion (O.1.91); - O.2 Antagonistas de canal de cloro dependentes de GABA: endosulfan (O.2.1), clordano (O.2.2); etiprole (O.2.3), fipronil (O.2.4), flufiprole (O.2.5), pirafluprole (O.2.6), piriprole (O.2.7); - O.3 Moduladores do canal de sódio: acrinatrina (O.3.1), aletrina (O.3.2), d-cis-trans aletrina (O.3.3), d-trans aletrina (O.3.4), bifentrina (O.3.5), kappa-bifentrina (O.3.6), bioaletrina (O.3.7), bioaletrina S- cilclopentenila (O.3.8), bioresmetrina (O.3.9), cicloprotrina (O.3.10), ciflutrina (O.3.11), beta-ciflutrina (O.3.12), cialotrina (O.3.13), lambda-cialotrina (O.3.14), gama-cialotrina (O.3.15), cipermetrina (O.3.16), alfa-cipermetrina (O.3.17), beta-cipermetrina (O.3.18), teta-cipermetrina (O.3.19), zeta-cipermetrina (O.3.20), cifenotrina (O.3.21), deltametrina (O.3.22), empentrina (O.3.23), esfenvalerato (O.3.24), etofenprox (O.3.25), fenpropatrina (O.3.26), fenvalerato (O.3.27), flucitrinato (O.3.28), flumetrina (O.3.29), tau-fluvalinato (O.3.30), halfenprox (O.3.31), heptaflutrina (O.3.32), imiprotrina (O.3.33), meperflutrina (O.3.34), metoflutrina (O.3.35), momfluorotrina (O.3.36), epsilon-momfluorotrina (O.3.37), permetrina (O.3.38), fenotrina (O.3.39), praletrina (O.3.40), proflutrina (O.3.41), piretrina (piretro) (O.3.42), resmetrina (O.3.43), silafluofeno (O.3.44), teflutrina (O.3.45), kappa-teflutrina (O.3.46), tetrametilflutrina (O.3.47), tetrametrina (O.3.48), tralometrina (O.3.49) e transflutrina (O.3.50); DDT (O.3.51), metoxiclor (O.3.52); - O.4 Agonistas do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR): acetamiprid (O.4.1), clotianidina (O.4.2), cicloxaprid (O.4.3), dinotefurano (O.4.4), imidacloprid (O.4.5), nitenpiram (O.4.6), tiacloprid (O.4.7), tiametoxam (O.4.8); 4,5-di-hidro-N-nitro-1-(2-oxiranilmetil)-1H-imidazol-2-amina (O.4.9), (2E)-1- [(6- cloropiridin- 3-il)metil]- N’-nitro- 2-pentilideno-hidrazino carboximidamida (O.4.10); 1- [(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-5-propoxi- 1,2,3,5,6,7-hexahidroimidazo [1,2-a]piridina (O.4.11); nicotina (O.4.12), sulfoxaflor (O.4.13), flupiradifurona (O.4.14), triflumezopirim (O.4.15); - O.5 Ativadores de receptores alostéricos por acetilcolina nicotínica: espinosad (O.5.1), espinetoram (O.5.2); - O.6 Ativadores de canal de cloreto: abamectina (O.6.1), benzoato de emamectina (O.6.2), ivermectina (O.6.3), lepimectin (O.6.4), milbemectina (O.6.5); - O.7 Mimetizadores do hormônio juvenil: hidropreno (O.7.1), quinopreno (O.7.2), metopreno (O.7.3); fenoxicarb (O.7.4), piriproxifen (O.7.5); - O.8 Inibidores variados não específicos (multi-local): brometo de metila (O.8.1) e outros haletos de alquila; cloropicrina (O.8.2), fluoreto de sulfurila (O.8.3), bórax (O.8.4), tártaro emético (O.8.5); - O.9 Moduladores do canal TRPV de órgãos cordotonais: pimetrozina (O.9.1), pirifluquinazona (O.9.2), flonicamida (O.9.3); - O.10 Inibidores de crescimento de ácaros: clofentezina (O.10.1), hexitiazox (O.10.2), diflovidazin (O.10.3); etoxazol (O.10.4); - O.11 Disruptores microbianos de membranas do intestino médio de insetos: Bacillus thuringiensis, Bacillus sphaericus e as proteínas inseticidas que eles produzem: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis (O.11.1), Bacillus sphaericus (O.11.2), Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (O.11.3), Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (O.11.4), Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (O.11.5), as proteínas de cultura Bt: Cry1Ab (O.11.6), Cry1Ac (O.11.7), Cry1Fa (O.11.8), Cry2Ab (O.11.9), mCry3A (O.11.10), Cry3Ab (O.11.11), Cry3Bb (O.11.12), Cry34/35Ab1 (O.11.13); - O.12 Inibidores de ATP sintase mitocondrial: diafentiuron (O.12.1); azociclotina (O.12.2), cihexatina (O.12.3), óxido de fenbutatina (O.12.4), propargita (O.12.5), tetradifon (O.12.6); - O.13 Desacopladores da fosforilação oxidativa por meio de disrupção do gradiente de prótons: clorfenapir (O.13.1), DNOC (O.13.2), sulfluramid (O.13.3); - O.14 Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR): bensultap (O.14.1), cloridrato de cartap (O.14.2), tiociclam (O.14.3), thiosultap sódio (O.14.4); - O.15 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 0: bistrifluron (O.15.1), clorfluazuron (O.15.2), diflubenzuron (O.15.3), flucicloxuron (O.15.4), flufenoxuron (O.15.5), hexaflumuron (O.15.6), lufenuron (O.15.7), novaluron (O.15.8), noviflumuron (O.15.9), teflubenzuron (O.15.10), triflumuron (O.15.11); - O.16 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 1: buprofezina (O.16.1); - O.17 Disruptores de muda: ciromazina (O.17.1); - O.18 Agonistas do receptor de ecdisona: metoxifenozide (O.18.1), tebufenozida (O.18.2), halofenozida (O.18.3), fufenozide (O.18.4), cromafenozida (O.18.5); - O.19 Agonistas do receptor de octopamina: amitraz (O.19.1); - O.20 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III: hidrametilnon (O.20.1), acequinocil (O.20.2), fluacripirim (O.20.3), bifenazata (O.20.4); - O.21 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial I: fenazaquina (O.21.1), fenpiroximato (O.21.2), pirimidifen (O.21.3), piridaben (O.21.4), tebufenpirad (O.21.5), tolfenpirad (O.21.6); rotenona (O.21.7); - O.22 Bloqueadores dos canais de sódio voltagem dependente: indoxacarb (O.22.1), metaflumizona (O.22.2), 2- [2-(4-cianofenil)-1- [3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N- [4-(difluorometoxi)fenil]-hidrazinacarboxamida (O.22.3), N-(3-cloro-2-metilfenil)-2- [(4-clorofenila)- [4- [metil(metilsulfonil)amino]fenil]metileno]-hidrazinacarboxamida (O.22.4); - O.23 Inibidores da acetil-CoA carboxilase: espirodiclofen (O.23.1), espiromesifen (O.23.2), espirotetramat (O.23.3), espiropidion (O.23.4); - O.24 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial IV: fosforeto de alumínio (O.24.1), fosforeto de cálcio (O.24.2), fosfina (O.24.3), fosforeto de zinco (O.24.4), cianeto (O.24.5); - O.25 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial II: cienopirafen (O.25.1), ciflumetofen (O.25.2); - O.26 Moduladores de receptor de rianodina: flubendiamida (O.26.1), clorantraniliprole (O.26.2), ciantraniliprol (O.26.3), ciclaniliprole (O.26.4), tetraniliprole (O.26.5); (R)-3-cloro-N1-{2-metil-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (O.26.6), (S)-3- cloro-N1-{2-metil-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2- metilsulfoniletil)ftalamida (O.26.7), metil-2- [3,5-dibromo-2-({ [3-bromo-1-(3- cloropiridin -2-il)-1H- pirazol-5-il] carbonila} amino) benzoil]-1,2- dimetil- hidrazinacarboxilato (O.26.8); N- [4,6-dicloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfanilideno)- carbamoil]-fenil]-2- (3-cloro- 2-piridil)-5- (trifluorometil) pirazol-3- carboxamida (O.26.9); N- [4-Cloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2- (3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.10); N- [4-cloro-2- [(di-2-propil-lambda-4-sulfanilidene)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)- 5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.11); N- [4,6-dicloro-2- [(di-2-propil- lambda -4-sulfanilideno) carbamoil] -fenil] -2-(3-cloro -2-piridil) -5-(trifluorometil) pirazol-3-carboxamida (O.26.12); N- [4,6-dibromo-2- [(dietil-lambda-4- sulfanilideno)-carbamoil] -fenil]-2-(3-cloro -2-piridil)-5- (trifluorometil) pirazol-3- carboxamida (O.26.13); N- [2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metil-fenil]- 3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (O.26.14); 3-cloro-1-(3- cloro-2-piridinil)-N- [2,4-dicloro-6- [ [(1-ciano-1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1H- pirazol -5-carboxamida (O.26.15); 3-bromo-N- [2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil) fenil]-1-(3,5-dicloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida (O.26.16); N- [4-cloro-2- [ [(1,1-dimetiletil) amino] carbonil]-6- metil-fenil] -1-(3-cloro -2-piridinil) -3-(fluoro metoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (O.26.17); cihalodiamida (O.26.18); - O.27 Moduladores de órgão cordotonal - sítio alvo indefinido: flonicamida (O.27.1); - O.28 Compostos ativos inseticidas de modo de ação desconhecido ou incerto: afidopiropen (O.28.1), afoxolaner (O.28.2), azadiractin (O.28.3), amidoflumet (O.28.4), benzoximato (O.28.5), broflanilide (O.28.6), bromopropilato (O.28.7), quinometionato (O.28.8), criolita (O.28.9), dicloromezotiaz (O.28.10), dicofol (O.28.11), flufenerim (O.28.12), flometoquina (O.28.13), fluensulfona (O.28.14), fluhexafon (O.28.15), fluopiram (O.28.16), fluralaner (O.28.17), metoxadiazona (O.28.18), butóxido de piperonila (O.28.19), piflubumide (O.28.20), piridalila (O.28.21), tioxazafen (O.28.22), 11- (4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro [4.2.4.2]-tetradec-11- en-10-ona, 3-(4’-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaspiro [4.5]dec- 3-en-2-ona, 1- [2-fluoro-4-metil-5- [(2,2,2-trifluoroetila)sulfinil]fenil]-3-(trifluoro metil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (O.28.23), Bacillus firmus I-1582 (O.28.24), flupirimina (O.28.25), fluazaindolizina (O.28.26), 4- [5-(3,5-di-clorofenil)-5-(tri- fluorometil)-4H-isoxazol -3-il] -2-metil-N- (1-oxotietan-3-il) benzamida (O.28.27), fluxametamida (O.28.28), 5- [3- [2,6-dicloro-4- (3,3-dicloroaliloxi) fenoxi] propoxi] -1H-pirazol (O.28.1), 4-ciano-N- [2-ciano-5- [ [2,6-dibromo-4- [1,2,2,3,3,3-hexa fluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (O.28.29); 4-ciano-3- [(4-ciano-2-metil-benzoil)amino]-N- [2,6-dicloro-4- [1,2,2,3,3,3-hexa fluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]-2-fluoro-benzamida (O.28.30); N- [5- [ [2-cloro- 6-ciano-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-ciano- fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida (O.28.31); N- [5- [ [2-bromo-6-cloro-4- [2,2,2- trifluoro-1-hidroxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2- metil-benzamida (O.28.32); N- [5- [ [2-bromo-6-cloro-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)-propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida (O.28.33); 4-ciano-N- [2-ciano-5- [ [2,6-dicloro-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]fenila]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (O.28.34); 4- ciano-N- [2-ciano-5- [ [2,6-dicloro -4- [1,2,2,2-tetrafluoro -1-(trifluorometil) etil]fenil] carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (O.28.35); N- [5- [ [2-bromo-6-cloro-4- [1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil- benzamida (O.28.36); 2-(1,3-dioxan-2-il)-6- [2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-piridina (O.28.37); 2- [6- [2-(5-fluoro-3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina (O.28.38); 2- [6- [2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina (O.28.39); N-metilsulfonil-6- [2- (3-piridil)tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (O.28.40); N-metilsulfonil-6- [2-(3- piridil)tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (O.28.41); 1- [(6-cloro-3-piridinil), metil]- 1,2,3,5,6,7-hexa-hidro-5-metoxi-7-metil-8-nitro-imidazo [1,2-a]piridina (O.28.42); 1- [(6- cloropiridin-3-il) metil]-7- metil-8-nitro -1,2,3,5,6,7- hexahidroimidazo [1,2- a]piridin-5-ol (O.28.43); 1-isopropil -N,5- dimetil-N-piridazin -4-il-pirazol -4- carboxamida (O.28.44); 1-(1,2-dimetilpropil)-N- etil-5-metil- N-piridazin- 4-il- pirazol-4-carboxamida (O.28.45); N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-1-(2,2,2-trifluoro-1- metil-etil)pirazol-4-carboxamida (O.28.46); 1- [1-(1-cianociclopropil)-etil]-N-etil-5- metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.28.47); N-etil-1-(2-fluoro-1-metil- propil)-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.28.48); 1-(1,2-dimetil- propil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.28.49); 1- [1-(1- cianociclo propil)etil] -N,5-dimetil-N- piridazin-4-il- pirazol-4- carboxamida (O.28.50); N-metil-1-(2-fluoro-1-metil-propil]-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4- carboxamida (O.28.51); 1-(4,4-difluorociclohexil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il- pirazol-4-carboxamida (O.28.52); 1-(4, 4-difluorociclohexil)- N,5-dimetil-N- piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.28.53), N-(1-metiletil)-2-(3-piridinil)-2H- indazol-4-carboxamida (O.28.54); N-ciclopropil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4- carboxamida (O.28.55); N-ciclohexil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida (O.28.56); 2-(3-piridinil) -N-(2,2,2-trifluoroetil) -2H-indazol- 4-carboxamida (O.28.57); 2-(3-piridinil)-N- [(tetrahidro-2-furanil)metil]-2H-indazol-5-carboxamida (O.28.58); 2- [ [2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-il]carbonil]hidrazinacarboxilato de metila (O.28.59); N- [(2,2-difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5- carboxamida (O.28.60); N-(2,2-difluoropropil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5- carboxamida (O.28.61); 2-(3-piridinil)-N-(2-pirimidinilmetil)-2H-indazol-5- carboxamida (O.28.62); N- [(5-metil-2-pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5- carboxamida (O.28.63), ticlopirazoflor (O.28.64), sarolaner (O.28.65), lotilaner (O.28.66), N- [4-cloro-3- [ [(fenilmetil)amino]carbonil]fenil]-1-metil-3-(1,1,2,2,2- penta- fluoroetil)- 4-(trifluorometil) -1H-pirazole -5- carboxamida (O.28.67), M.UN.22a 2-(3-etilsulfonil -2-piridil) -3-metil- 6-(trifluorometil) imidazo [4,5-b] piridina (O.28.68), 2- [3-etilsulfonil-5- (trifluorometil) -2-piridil] -3-metil-6- (trifluoro metil)imidazo [4,5-b]piridina (O.28.69), 4- [5- (3,5-diclorofenil) -5- (trifluorometil) - 4H-isoxazol-3-il] -N - [(4R) -2-etil-3 -oxo-isoxazolidin-4-il] -2-metil-benzamida (O.28.70), 4 [5- (3,5-dicloro-4 fluoro-fenil) -5- (trifluorometil) -4H-isoxazol-3-il]-N- [(4R) -2-etil-3-oxo-isoxazolidin-4- il] -2 metil-benzamida (O.28.71), N- [4-cloro-3- (ciclopropilcarbamoil)fenil]-2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil) -4- (trifluorometil) -pirazol-3-carboxamida (O.28.72), N- [4-cloro-3- [(1-ciananociclopropil)- carbamoil] fenil]-2-metil-5 (1 1,2,2,2-pentafluoroetil) -4- (trifluorometil)-pirazol-3- carboxamida (O.28.73), acinonapir (O.28.74), benzpirimoxan (O.28.75), cloro- N-(1-cianociclopropil)-5- [1- [2-metil -5 (1,1,2,2,2 pentafluoroetil) -4 (trifluorometil) pirazol-3-il] pirazol-4- il] benzamida (O.28.76), oxazosulfil (O.28.77), [(2S,3R, 4R,5S,6S)-3,5- dimetoxi-6- metil-4- propoxi-tetra -hidropiran -2-il]-N- [4- [1- [4- (trifluorometoxi) fenil] -1,2,4-triazol-3-il] fenil] carbamato (O.28.78), [(2S,3R,4R, 5S,6S)-3,4,5-trimetoxi-6-metil-tetra-hidropiran-2-il] N- [4- [1- [4-(trifluorometoxi) fenil] -1,2,4-triazol-3-il] fenil] -carbamato (O.28.79), [(2S,3R,4R,5S,6S) -3,5- dimetoxi-6-metil-4-propoxi-tetra-hidropiran-2-il]-N- [4- [1- [4-(1,1,2,2,2-pentafluoro etoxi)fenil]-1, 2,4-triazol-3-il] fenil] carbamato (O.28.80), [(2S,3R,4R,5S,6S)- 3,4,5- trimetoxi- 6-metil- tetra-hidropiran- 2-il]-N- [4- [1- [4- (1,1,2,2,2- pentafluoro etoxi)fenil]-1,2,4-triazol-3-il]fenil]-carbamato (O.28.81), (2Z)-3- (2-isopropilfenil)- 2- [(E)- [4- [1- [4-(1,1,2,2,2- pentafluoroetoxi) fenil] -1,2,4-triazol -3-il]fenil] metileno-hidrazono] tiazolidin-4-ona (O.28.82).

[285] As substâncias ativas referidas como componente 2, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra fungos nocivos, são conhecidas (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis. Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida são também conhecidos (cf. Can. J. Plant Sci. 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 10/139271, WO 11/028657, WO 12/168188, WO 07/006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/ 081174, WO 13/47441).

[286] A presente invenção refere-se, além disso, a composições agroquímicas compreendendo uma mistura de pelo menos um composto I (componente 1), e pelo menos uma outra substância ativa útil para a proteção de plantas, por exemplo, selecionados a partir dos grupos A) a O) (componente 2), em particular um outro fungicida, por exemplo, um ou mais fungicida dos grupos A) a K) como descrito acima, e se desejado, um solvente adequado ou veículo sólido. Essas misturas são de particular interesse, uma vez que muitas delas, na mesma taxa de aplicação, apresentam maior eficiência contra fungos nocivos. Além disso, o combate a fungos nocivos com uma mistura de compostos I e pelo menos um fungicida dos grupos A) a K), como descrito acima, é mais eficiente do que combater os fungos com compostos individuais I ou fungicidas individuais dos grupos A) a K).

[287] Através da aplicação dos compostos I em conjunto com pelo menos uma substância ativa dos grupos A) a O) pode ser obtido um efeito sinérgico, isto é, é obtida mais do que a simples adição dos efeitos individuais (misturas sinérgicas).

[288] Isto pode ser obtido aplicando os compostos I e pelo menos uma outra substância ativa simultaneamente, quer conjuntamente (por exemplo, como mistura de tanque), ou separadamente, ou em sucessão, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para assegurar que a substância ativa aplicada primeiro ainda ocorra no local de ação em uma quantidade suficiente no momento da aplicação da(s) outra(s) substância(s) ativa(s). A ordem de aplicação não é essencial para o trabalho da presente invenção.

[289] Quando se aplica o composto I e um pesticida II sequencialmente, o tempo entre as duas aplicações pode variar, por exemplo, entre 2 horas e 7 dias. Também é possível um intervalo mais amplo que varia de 0,25 hora a 30 dias, preferencialmente de 0,5 hora a 14 dias, particularmente de 1 hora a 7 dias ou de 1,5 horas a 5 dias, e ainda mais preferido de 2 horas a 1 dia. No caso de uma mistura compreendendo um pesticida II selecionado a partir do grupo L), é preferido que o pesticida II seja aplicado como último tratamento.

[290] Nas misturas binárias e composições de acordo com a invenção, a razão em peso do componente 1), e do componente 2), geralmente depende das propriedades dos componentes ativos utilizados, geralmente está na faixa de 1:10.000 a 10.000:1, frequentemente situa-se na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1, ainda mais preferencialmente na faixa de 1:4 a 4:1 e em particular na faixa de 1:2 a 2:1.

[291] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1000:1 a 1:1, frequentemente na faixa de 100:1 a 1:1, regularmente na faixa de 50:1 a 1:1, preferencialmente na faixa de 20:1 a 1:1, mais preferencialmente na faixa de 10:1 a 1:1, ainda mais preferencialmente na faixa de 4:1 a 1:1 e, em particular, na faixa de 2:1 a 1:1.

[292] De acordo com outras formas de realização das misturas e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) geralmente está na faixa de 20.000:1 a 1:10, frequentemente na faixa de 10.000:1 a 1:1, regularmente na faixa de 5.000:1 a 5:1, preferencialmente na faixa de 5.000:1 a 10:1, mais preferencialmente na faixa de 2.000:1 a 30:1, ainda mais preferencialmente na faixa de 2.000:1 a 100:1 e, em particular, na faixa de 1.000:1 a 100:1.

[293] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1:1 a 1:1000, frequentemente na faixa de 1:1 a 1:100, regularmente na faixa de 1:1 a 1:50, preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:20, mais preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:10, ainda mais preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:4 e, em particular, na faixa de 1:1 a 1:2.

[294] De acordo com outras formas de realização das misturas e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) geralmente está na faixa de 10:1 a 1:20.000, frequentemente na faixa de 1:1 a 1:10.000, regularmente na faixa de 1:5 a 1:5.000, preferencialmente na faixa de 1:10 a 1:5.000, mais preferencialmente na faixa de 1:30 a 1:2.000, ainda mais preferencialmente na faixa de 1:100 a 1:2.000 e, em particular, na faixa de 1:100 a 1:1.000.

[295] Nas misturas ternárias, isto é, as composições de acordo com a invenção compreendendo o componente 1) e o componente 2) e um composto III (componente 3), a razão em peso do componente 1) e do componente 2) dependem das propriedades das substâncias ativas utilizadas, geralmente está na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1 e, em particular, na faixa de 1:4 a 4:1, e a razão em peso do componente 1) e do componente 3) geralmente está na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1 e em particular na faixa de 1:4 a 4:1.

[296] Quaisquer outros componentes ativos são, se desejado, adicionados em uma razão de 20:1 a 1:20 ao componente 1).

[297] Estas razões são também adequadas para as misturas inventivas aplicadas para o tratamento de sementes.

[298] As misturas de substâncias ativas podem ser preparadas como composições que compreendem, além dos ingredientes ativos, pelo menos um ingrediente inerte (auxiliar), por meios usuais, por exemplo, pelos meios dados para as composições de compostos I. No que diz respeito aos ingredientes usuais dessas composições, é feita referência às explicações dadas para as composições que contêm os compostos I.

[299] Exemplos de tipos de composição são suspensões, cápsulas, pastas, pastilhas, poeiras ou pós molháveis, prensados, grânulos, artigos inseticidas, bem como formulações em gel. Aqui, deve ser levado em consideração que cada tipo de formulação ou escolha de auxiliar não deve influenciar a viabilidade do microrganismo durante o armazenamento da composição e quando finalmente aplicada ao solo, planta ou material de propagação de planta. As formulações adequadas são, por exemplo, mencionadas nos documentos WO 2008/002371, US 6955.912, US 5.422.107.

[300] Por conseguinte, a presente invenção também se refere a misturas compreendendo um composto da fórmula I (componente 1, um grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II (componente 2), em que o pesticida II é um ingrediente ativo selecionado a partir dos grupos A) a O) definidos acima.

[301] Outras formas de realização, B-1 a B-683, listadas na Tabela B abaixo, se referem a misturas compreendendo, como componentes ativos, um dos compostos individualizados da fórmula I do presente relatório descritivo, que é selecionado a partir do grupo de compostos conforme definidos nas Tabelas 1 a 90 (componente 1, um grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II selecionado a partir dos grupos A) a O), conforme definido aqui (componente 2, por exemplo, (A. 1.1) ou azoxistrobina, na forma de realização B-1).

[302] Outras formas de realização, B-1 a B-683, listadas na Tabela B abaixo, se referem às misturas que compreendem, como componentes ativos, um dos compostos individualizados da fórmula I do presente relatório descritivo, que é selecionado a partir do grupo de compostos I-1 a I-11, conforme definido na Tabela I abaixo.

[303] Preferencialmente, as composições descritas na Tabela B compreendem os componentes ativos em quantidades sinergicamente eficazes. TABELA B: B-1: (I) + (A.1.1), B-2: (I) + (A.1.2), B-3: (I) + (A.1.3), B-4: (I) + (A.1.4), B-5: (I) + (A.1.5), B-6: (I) + (A.1.6), B-7: (I) + (A.1.7), B-8: (I) + (A.1.8), B-9: (I) + (A.1.9), B-10: (I) + (A.1.10), B-11: (I) + (A.1.11), B-12: (I) + (A.1.12), B-13: (I) + (A.1.13), B-14: (I) + (A.1.14), B-15: (I) + (A.1.15), B-16: (I) + (A.1.16), B-17: (I) + (A.1.17), B-18: (I) + (A.1.18), B-19: (I) + (A.1.19), B-20: (I) + (A.1.20), B-21: (I) + (A.1.21), B-22: (I) + (A.1.21a), B-23: (I) + (A.1.22), B-24: (I) + (A.1.25), B-25: (I) + (A.1.34), B-26: (I) + (A.1.35), B-27: (I) + (A.1.36), B-28: (I) + (A.1.37), B-29: (I) + (A.1.38), B-30: (I) + (A.2.1), B-31: (I) + (A.2.2), B-32: (I) + (A.2.3), B-33: (I) + (A.2.4), B-34: (I) + (A.2.5), B-35: (I) + (A.3.1), B-36: (I) + (A.3.2), B-37: (I) + (A.3.3), B-38: (I) + (A.3.4), B-39: (I) + (A.3.5), B-40: (I) + (A.3.6), B-41: (I) + (A.3.7), B-42: (I) + (A.3.8), B-43: (I) + (A.3.9), B-44: (I) + (A.3.10), B-45: (I) + (A.3.11), B-46: (I) + (A.3.12), B-47: (I) + (A.3.13), B-48: (I) + (A.3.14), B-49: (I) + (A.3.15), B-50: (I) + (A.3.16), B-51: (I) + (A.3.17), B-52: (I) + (A.3.18), B-53: (I) + (A.3.19), B-54: (I) + (A.3.20), B-55: (I) + (A.3.21), B-56: (I) + (A.3.22), B-57: (I) + (A.3.23), B-58: (I) + (A.3.24), B-59: (I) + (A.3.25), B-60: (I) + (A.3.26), B-61: (I) + (A.3.27), B-62: (I) + (A.3.28), B-63: (I) + (A.3.30), B-64: (I) + (A.3.31), B-65: (I) + (A.3.32), B-66: (I) + (A.3.33), B-67: (I) + (A.3.34), B-68: (I) + (A.3.35), B-69: (I) + (A.3.36), B-70: (I) + (A.3.37), B-71: (I) + (A.3.38), B-72: (I) + (A.3.39), B-73: (I) + (A.4.1), B-74: (I) + (A.4.2), B-75: (I) + (A.4.3), B-76: (I) + (A.4.4), B-77: (I) + (A.4.5), B-78: (I) + (A.4.6), B-79: (I) + (A.4.7), B-80: (I) + (A.4.8), B-81: (I) + (A.4.9), B-82: (I) + (A.4.10), B-83: (I) + (A.4.11), B-84: (I) + (A.4.12), B-85: (I) + (B.1.1), B-86: (I) + (B.1.2), B-87: (I) + (B.1.3), B-88: (I) + (B.1.4), B-89: (I) + (B.1.5), B-90: (I) + (B.1.6), B-91: (I) + (B.1.7), B-92: (I) + (B.1.8), B-93: (I) + (B.1.9), B-94: (I) + (B.1.10), B-95: (I) + (B.1.11), B-96: (I) + (B.1.12), B-97: (I) + (B.1.13), B-98: (I) + (B.1.14), B-99: (I) + (B.1.15), B-100: (I) + (B.1.16), B-101: (I) + (B.1.17), B-102: (I) + (B.1.18), B-103: (I) + (B.1.19), B-104: (I) + (B.1.20), B- 105: (I) + (B.1.21), B-106: (I) + (B.1.22), B-107: (I) + (B.1.23), B-108: (I) + (B.1.24), B-109: (I) + (B.1.25), B-110: (I) + (B.1.26), B-111: (I) + (B.1.27), B-112: (I) + (B.1.28), B-113: (I) + (B.1.29), B-114: (I) + (B.1.30), B-115: (I) + (B.1.31), B-116: (I) + (B.1.32), B-117: (I) + (B.1.37), B-118: (I) + (B.1.38), B-119: (I) + (B.1.39), B-120: (I) + (B.1.40), B-121: (I) + (B.1.41), B-122: (I) + (B.1.42), B-123: (I) + (B.1.43), B-124: (I) + (B.1.44), B-125: (I) + (B.1.45), B-126: (I) + (B.1.46), B-127: (I) + (B.1.47), B-128: (I) + (B.1.48), B-129: (I) + (B.1.49), B-130: (I) + (B.1.50), B-131: (I) + (B.1.51), B-132: (I) + (B.1.52), B-133: (I) + (B.2.1), B-134: (I) + (B.2.2), B-135: (I) + (B.2.3), B-136: (I) + (B.2.4), B-137: (I) + (B.2.5), B-138: (I) + (B.2.6), B-139: (I) + (B.2.7), B-140: (I) + (B.2.8), B-141: (I) + (B.3.1), B-142: (I) + (B.4.1), B-143: (I) + (C.1.1), B-144: (I) + (C.1.2), B-145: (I) + (C.1.3), B-146: (I) + (C.1.4), B-147: (I) + (C.1.5), B-148: (I) + (C.1.6), B-149: (I) + (C.1.7), B-150: (I) + (C.2.1), B-151: (I) + (C.2.2), B-152: (I) + (C.2.3), B-153: (I) + (C.2.4), B-154: (I) + (C.2.5), B-155: (I) + (C.2.6), B-156: (I) + (C.2.7), B-157: (I) + (C.2.8), B-158: (I) + (D.1.1), B-159: (I) + (D.1.2), B-160: (I) + (D.1.3), B-161: (I) + (D.1.4), B-162: (I) + (D.1.5), B-163: (I) + (D.1.6), B-164: (I) + (D.1.7), B-165: (I) + (D.1.8), B-166: (I) + (D.1.9), B-167: (I) + (D.1.10), B-168: (I) + (D.1.11), B-169: (I) + (D.1.12), B- 170: (I) + (D.1.13), B-171: (I) + (D.1.14), B-172: (I) + (D.1.15), B-173: (I) + (D.1.16), B-174: (I) + (D.2.1), B-175: (I) + (D.2.2), B-176: (I) + (D.2.3), B-177: (I) + (D.2.4), B-178: (I) + (D.2.5), B-179: (I) + (D.2.6), B-180: (I) + (D.2.7), B-181: (I) + (E.1.1), B-182: (I) + (E.1.2), B-183: (I) + (E.1.3), B-184: (I) + (E.2.1), B-185: (I) + (E.2.2), B-186: (I) + (E.2.3), B-187: (I) + (E.2.4), B-188: (I) + (E.2.5), B-189: (I) + (E.2.6), B-190: (I) + (F.1.1), B-191: (I) + (F.1.2), B-192: (I) + (F.1.3), B-193: (I) + (F.1.4), B-194: (I) + (F.1.5), B-195: (I) + (F.2.1), B-196: (I) + (G.1.1), B-197: (I) + (G.1.2), B-198: (I) + (G.1.3), B-199: (I) + (G.1.4), B-200: (I) + (G.2.1), B-201: (I) + (G.2.2), B-202: (I) + (G.2.3), B-203: (I) + (G.2.4), B-204: (I) + (G.2.5), B- 205: (I) + (G.2.6), B-206: (I) + (G.2.7), B-207: (I) + (G.3.1), B-208: (I) + (G.3.2), B-209: (I) + (G.3.3), B-210: (I) + (G.3.4), B-211: (I) + (G.3.5), B-212: (I) + (G.3.6), B-213: (I) + (G.3.7), B-214: (I) + (G.4.1), B-215: (I) + (G.5.1), B-216: (I) + (G.5.2), B-217: (I) + (G.5.3), B-218: (I) + (G.5.4), B-219: (I) + (G.5.5), B-220: (I) + (G.5.6), B-221: (I) + (G.5.7), B-222: (I) + (G.5.8), B-223: (I) + (G.5.9), B- 224: (I) + (G.5.10), B-225: (I) + (G.5.11), B-226: (I) + (H.1.1), B-227: (I) + (H.1.2), B-228: (I) + (H.1.3), B-229: (I) + (H.1.4), B-230: (I) + (H.1.5), B-231: (I) + (H.1.6), B-232: (I) + (H.1.7), B-233: (I) + (H.2.1), B-234: (I) + (H.2.2), B-235: (I) + (H.2.3), B-236: (I) + (H.2.4), B-237: (I) + (H.2.5), B-238: (I) + (H.2.6), B-239: (I) + (H.2.7), B-240: (I) + (H.2.8), B-241: (I) + (H.2.9), B-242: (I) + (H.3.1), B-243: (I) + (H.3.2), B-244: (I) + (H.3.3), B-245: (I) + (H.3.4), B-246: (I) + (H.3.5), B-247: (I) + (H.3.6), B-248: (I) + (H.3.7), B-249: (I) + (H.3.8), B-250: (I) + (H.3.9), B-251: (I) + (H.3.10), B-252: (I) + (H.3.11), B-253: (I) + (H.4.1), B-254: (I) + (H.4.2), B-255: (I) + (H.4.3), B-256: (I) + (H.4.4), B-257: (I) + (H.4.5), B-258: (I) + (H.4.6), B-259: (I) + (H.4.7), B-260: (I) + (H.4.8), B-261: (I) + (H.4.9), B-262: (I) + (H.4.10), B- 263: (I) + (I.1.1), B-264: (I) + (I.1.2), B-265: (I) + (I.2.1), B-266: (I) + (I.2.2), B- 267: (I) + (I.2.3), B-268: (I) + (I.2.4), B-269: (I) + (I.2.5), B-270: (I) + (J.1.1), B- 271: (I) + (J.1.2), B-272: (I) + (J.1.3), B-273: (I) + (J.1.4), B-274: (I) + (J.1.5), B- 275: (I) + (J.1.6), B-276: (I) + (J.1.7), B-277: (I) + (J.1.8), B-278: (I) + (J.1.9), B- 279: (I) + (J.1.10), B-280: (I) + (K.1.1), B-281: (I) + (K.1.2), B-282: (I) + (K.1.3), B-283: (I) + (K.1.4), B-284: (I) + (K.1.5), B-285: (I) + (K.1.6), B-286: (I) + (K.1.7), B-287: (I) + (K.1.8), B-288: (I) + (K.1.9), B-289: (I) + (K.1.10), B-290: (I) + (K.1.11), B-291: (I) + (K.1.12), B-292: (I) + (K.1.13), B-293: (I) + (K.1.14), B-294: (I) + (K.1.15), B-295: (I) + (K.1.16), B-296: (I) + (K.1.17), B-297: (I) + (K.1.18), B-298: (I) + (K.1.19), B-299: (I) + (K.1.20), B-300: (I) + (K.1.21), B-301: (I) + (K.1.22), B-302: (I) + (K.1.23), B-303: (I) + (K.1.24), B-304: (I) + (K.1.25), B-305: (I) + (K.1.26), B-306: (I) + (K.1.27), B-307: (I) + (K.1.28), B-308: (I) + (K.1.29), B-309: (I) + (K.1.30), B-310: (I) + (K.1.31), B-311: (I) + (K.1.32), B-312: (I) + (K.1.33), B-313: (I) + (K.1.34), B-314: (I) + (K.1.35), B-315: (I) + (K.1.36), B-316: (I) + (K.1.37), B-317: (I) + (K.1.38), B-318: (I) + (K.1.39), B-319: (I) + (K.1.40), B-320: (I) + (K.1.41), B-321: (I) + (K.1.42), B-322: (I) + (K.1.43), B-323: (I) + (K.1.44), B-324: (I) + (K.1.45), B-325: (I) + (K.1.46), B-326: (I) + (K.1.47), B-327: (I) + (K.1.48), B-328: (I) + (K.1.49), B-329: (I) + (K.1.50), B-330: (I) + (K.1.51), B-331: (I) + (K.1.52), B-332: (I) + (K.1.53), B-333: (I) + (K.1.54), B-334: (I) + (O.1.1), B-335: (I) + (O.1.2), B-336: (I) + (O.1.3), B-337: (I) + (O.1.4), B-338: (I) + (O.1.5), B-339: (I) + (O.1.6), B-340: (I) + (O.1.7), B-341: (I) + (O.1.8), B-342: (I) + (O.1.9), B-343: (I) + (O.1.10), B-344: (I) + (O.1.11), B-345: (I) + (O.1.12), B- 346: (I) + (O.1.13), B-347: (I) + (O.1.14), B-348: (I) + (O.1.15), B-349: (I) + (O.1.16), B-350: (I) + (O.1.17), B-351: (I) + (O.1.18), B-352: (I) + (O.1.19), B- 353: (I) + (O.1.20), B-354: (I) + (O.1.21), B-355: (I) + (O.1.22), B-356: (I) + (O.1.23), B-357: (I) + (O.1.24), B-358: (I) + (O.1.25), B-359: (I) + (O.1.26), B- 360: (I) + (O.1.27), B-361: (I) + (O.1.28), B-362: (I) + (O.1.29), B-363: (I) + (O.1.30), B-364: (I) + (O.1.31), B-365: (I) + (O.1.32), B-366: (I) + (O.1.33), B- 367: (I) + (O.1.34), B-368: (I) + (O.1.35), B-369: (I) + (O.1.36), B-370: (I) + (O.1.37), B-371: (I) + (O.1.38), B-372: (I) + (O.1.39), B-373: (I) + (O.1.40), B- 374: (I) + (O.1.41), B-375: (I) + (O.1.42), B-376: (I) + (O.1.43), B-377: (I) + (O.1.44), B-378: (I) + (O.1.45), B-379: (I) + (O.1.46), B-380: (I) + (O.1.47), B- 381: (I) + (O.1.48), B-382: (I) + (O.1.49), B-383: (I) + (O.1.50), B-384: (I) + (O.1.51), B-385: (I) + (O.1.52), B-386: (I) + (O.1.53), B-387: (I) + (O.1.54), B- 388: (I) + (O.1.55), B-389: (I) + (O.1.56), B-390: (I) + (O.1.57), B-391: (I) + (O.1.58), B-392: (I) + (O.1.59), B-393: (I) + (O.1.60), B-394: (I) + (O.1.61), B- 395: (I) + (O.1.62), B-396: (I) + (O.1.63), B-397: (I) + (O.1.64), B-398: (I) + (O.1.65), B-399: (I) + (O.1.66), B-400: (I) + (O.1.67), B-401: (I) + (O.1.68), B- 402: (I) + (O.1.69), B-403: (I) + (O.1.70), B-404: (I) + (O.1.71), B-405: (I) + (O.1.72), B-406: (I) + (O.1.73), B-407: (I) + (O.1.74), B-408: (I) + (O.1.75), B- 409: (I) + (O.1.76), B-410: (I) + (O.1.77), B-411: (I) + (O.1.78), B-412: (I) + (O.1.79), B-413: (I) + (O.1.80), B-414: (I) + (O.1.81), B-415: (I) + (O.1.82), B- 416: (I) + (O.1.83), B-417: (I) + (O.1.84), B-418: (I) + (O.1.85), B-419: (I) + (O.1.86), B-420: (I) + (O.1.87), B-421: (I) + (O.1.88), B-422: (I) + (O.1.89), B- 423: (I) + (O.1.90), B-424: (I) + (O.1.91), B-425: (I) + (O.2.1), B-426: (I) + (O.2.2), B-427: (I) + (O.2.3), B-428: (I) + (O.2.4), B-429: (I) + (O.2.5), B-430: (I) + (O.2.6), B-431: (I) + (O.2.7), B-432: (I) + (O.3.1), B-433: (I) + (O.3.2), B-434: (I) + (O.3.3), B-435: (I) + (O.3.4), B-436: (I) + (O.3.5), B-437: (I) + (O.3.6), B- 438: (I) + (O.3.7), B-439: (I) + (O.3.8), B-440: (I) + (O.3.9), B-441: (I) + (O.3.10), B-442: (I) + (O.3.11), B-443: (I) + (O.3.12), B-444: (I) + (O.3.13), B-445: (I) + (O.3.14), B-446: (I) + (O.3.15), B-447: (I) + (O.3.16), B-448: (I) + (O.3.17), B- 449: (I) + (O.3.18), B-450: (I) + (O.3.19), B-451: (I) + (O.3.20), B-452: (I) + (O.3.21), B-453: (I) + (O.3.22), B-454: (I) + (O.3.23), B-455: (I) + (O.3.24), B- 456: (I) + (O.3.25), B-457: (I) + (O.3.26), B-458: (I) + (O.3.27), B-459: (I) + (O.3.28), B-460: (I) + (O.3.29), B-461: (I) + (O.3.30), B-462: (I) + (O.3.31), B- 463: (I) + (O.3.32), B-464: (I) + (O.3.33), B-465: (I) + (O.3.34), B-466: (I) + (O.3.35), B-467: (I) + (O.3.36), B-468: (I) + (O.3.37), B-469: (I) + (O.3.38), B- 470: (I) + (O.3.39), B-471: (I) + (O.3.40), B-472: (I) + (O.3.41), B-473: (I) + (O.3.42), B-474: (I) + (O.3.43), B-475: (I) + (O.3.44), B-476: (I) + (O.3.45), B- 477: (I) + (O.3.46), B-478: (I) + (O.3.47), B-479: (I) + (O.3.48), B-480: (I) + (O.3.49), B-481: (I) + (O.3.50), B-482: (I) + (O.3.51), B-483: (I) + (O.3.52), B- 484: (I) + (O.4.1), B-485: (I) + (O.4.2), B-486: (I) + (O.4.3), B-487: (I) + (O.4.4), B-488: (I) + (O.4.5), B-489: (I) + (O.4.6), B-490: (I) + (O.4.7), B-491: (I) + (O.4.8), B-492: (I) + (O.4.9), B-493: (I) + (O.4.10), B-494: (I) + (O.4.11), B-495: (I) + (O.4.12), B-496: (I) + (O.4.13), B-497: (I) + (O.4.14), B-498: (I) + (O.4.15), B-499: (I) + (O.5.1), B-500: (I) + (O.5.2), B-501: (I) + (O.6.1), B-502: (I) + (O.6.2), B-503: (I) + (O.6.3), B-504: (I) + (O.6.4), B-505: (I) + (O.6.5), B-506: (I) + (O.7.1), B-507: (I) + (O.7.2), B-508: (I) + (O.7.3), B-509: (I) + (O.7.4), B-510: (I) + (O.7.5), B-511: (I) + (O.8.1), B-512: (I) + (O.8.2), B-513: (I) + (O.8.3), B- 514: (I) + (O.8.4), B-515: (I) + (O.8.5), B-516: (I) + (O.9.1), B-517: (I) + (O.9.2), B-518: (I) + (O.9.3), B-519: (I) + (O.10.1), B-520: (I) + (O.10.2), B-521: (I) + (O.10.3), B-522: (I) + (O.10.4), B-523: (I) + (O.11.1), B-524: (I) + (O.11.2), B- 525: (I) + (O.11.3), B-526: (I) + (O.11.4), B-527: (I) + (O.11.5), B-528: (I) + (O.11.6), B-529: (I) + (O.11.7), B-530: (I) + (O.11.8), B-531: (I) + (O.11.9), B- 532: (I) + (O.11.10), B-533: (I) + (O.11.11), B-534: (I) + (O.11.12), B-535: (I) + (O.11.13), B-536: (I) + (O.12.1), B-537: (I) + (O.12.2), B-538: (I) + (O.12.3), B- 539: (I) + (O.12.4), B-540: (I) + (O.12.5), B-541: (I) + (O.12.6), B-542: (I) + (O.13.1), B-543: (I) + (O.13.2), B-544: (I) + (O.13.3), B-545: (I) + (O.14.1), B- 546: (I) + (O.14.2), B-547: (I) + (O.14.3), B-548: (I) + (O.14.4), B-549: (I) + (O.15.1), B-550: (I) + (O.15.2), B-551: (I) + (O.15.3), B-552: (I) + (O.15.4), B- 553: (I) + (O.15.5), B-554: (I) + (O.15.6), B-555: (I) + (O.15.7), B-556: (I) + (O.15.8), B-557: (I) + (O.15.9), B-558: (I) + (O.15.10), B-559: (I) + (O.15.11), B- 560: (I) + (O.16.1), B-561: (I) + (O.17.1), B-562: (I) + (O.18.1), B-563: (I) + (O.18.2), B-564: (I) + (O.18.3), B-565: (I) + (O.18.4), B-566: (I) + (O.18.5), B- 567: (I) + (O.19.1), B-568: (I) + (O.20.1), B-569: (I) + (O.20.2), B-570: (I) + (O.20.3), B-571: (I) + (O.20.4), B-572: (I) + (O.21.1), B-573: (I) + (O.21.2), B- 574: (I) + (O.21.3), B-575: (I) + (O.21.4), B-576: (I) + (O.21.5), B-577: (I) + (O.21.6), B-578: (I) + (O.21.7), B-579: (I) + (O.22.1), B-580: (I) + (O.22.2), B- 581: (I) + (O.22.3), B-582: (I) + (O.22.4), B-583: (I) + (O.23.1), B-584: (I) + (O.23.2), B-585: (I) + (O.23.3), B-586: (I) + (O.23.4), B-587: (I) + (O.24.1), B- 588: (I) + (O.24.2), B-589: (I) + (O.24.3), B-590: (I) + (O.24.4), B-591: (I) + (O.24.5), B-592: (I) + (O.25.1), B-593: (I) + (O.25.2), B-594: (I) + (O.26.1), B- 595: (I) + (O.26.2), B-596: (I) + (O.26.3), B-597: (I) + (O.26.4), B-598: (I) + (O.26.5), B-599: (I) + (O.26.6), B-600: (I) + (O.26.7), B-601: (I) + (O.26.8), B- 602: (I) + (O.26.9), B-603: (I) + (O.26.10), B-604: (I) + (O.26.11), B-605: (I) + (O.26.12), B-606: (I) + (O.26.13), B-607: (I) + (O.26.14), B-608: (I) + (O.26.15), B-609: (I) + (O.26.16), B-610: (I) + (O.26.17), B-611: (I) + (O.26.18), B-612: (I) + (O.27.1), B-613: (I) + (O.28.1), B-614: (I) + (O.28.2), B-615: (I) + (O.28.3), B- 616: (I) + (O.28.4), B-617: (I) + (O.28.5), B-618: (I) + (O.28.7), B-619: (I) + (O.28.8), B-620: (I) + (O.28.9), B-621: (I) + (O.28.10), B-622: (I) + (O.28.11), B- 623: (I) + (O.28.12), B-624: (I) + (O.28.13), B-625: (I) + (O.28.14), B-626: (I) + (O.28.15), B-627: (I) + (O.28.16), B-628: (I) + (O.28.17), B-629: (I) + (O.28.18), B-630: (I) + (O.28.19), B-631: (I) + (O.28.20), B-632: (I) + (O.28.21), B-633: (I) + (O.28.22), B-634: (I) + (O.28.23), B-635: (I) + (O.28.24), B-636: (I) + (O.28.25), B-637: (I) + (O.28.26), B-638: (I) + (O.28.27), B-639: (I) + (O.28.28), B-640: (I) + (O.28.29), B-641: (I) + (O.28.30), B-642: (I) + (O.28.31), B-643: (I) + (O.28.42), B-644: (I) + (O.28.43), B-645: (I) + (O.28.44), B-646: (I) + (O.28.45), B-647: (I) + (O.28.46), B-648: (I) + (O.28.47), B-649: (I) + (O.28.48), B-650: (I) + (O.28.49), B-651: (I) + (O.28.50), B-652: (I) + (O.28.51), B-653: (I) + (O.28.52), B-654: (I) + (O.28.53), B-655: (I) + (O.28.54), B-656: (I) + (O.28.55), B-657: (I) + (O.28.56), B-658: (I) + (O.28.57), B-659: (I) + (O.28.58), B-660: (I) + (O.28.59), B-661: (I) + (O.28.60), B-662: (I) + (O.28.61), B-663: (I) + (O.28.62), B-664: (I) + (O.28.63), B-665: (I) + (O.28.64), B-666: (I) + (O.28.65), B-667: (I) + (O.28.66), B-668: (I) + (O.28.67), B-669: (I) + (O.28.68), B-670: (I) + (O.28.69), B-671: (I) + (O.28.70), B-672: (I) + (O.28.71), B-673: (I) + (O.28.72), B-674: (I) + (O.28.73), B-675: (I) + (O.28.74), B-676: (I) + (O.28.75), B-677: (I) + (O.28.76), B-678: (I) + (O.28.77), B-679: (I) + (O.28.78), B-680: (I) + (O.28.79), B-681: (I) + (O.28.80), B-682: (I) + (O.28.81), B-683: (I) + (O.28.82). I. EXEMPLOS DE SÍNTESE EXEMPLO 1: PREPARAÇÃO DE 2,2-DIFLUORO-N-METIL-2- [4- [5-(TRIFLUOROMETIL)- 1,2,4-OXADIAZOL-3 IL]FENOXI]ACETAMIDA (I-1)

[304] I.1) 2-(4-cianofenoxi)-2,2-difluoroacetato de etila.

[305] À solução de 4-hidroxibenzonitrila (1 g, 8,4 mmol) em DMF (30 mL), foi adicionado 1,8-di-azabiciclo [5.4.0]undec-7-eno (DBU) (2,6 g, 16,8 mmol) e 2-bromo-2,2-difluoroacetato de etila (3,4 g, 16,8 mmol) a 25 °C e a agitação foi continuada por 16 horas. A mistura de reação foi diluída com solução salina (50 mL) e extraída com MTBE. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de sódio e liberada do solvente sob pressão reduzida. A cromatografia flash em sílica gel utilizando ciclohexano-acetato de etila forneceu o produto do título (1,65 g) como um óleo incolor.

[306] RMN de 1H (CDCl3): δ [ppm] = 1,39 (t, J = 7,15 Hz, 3 H) 4,42 (q, J = 7,15 Hz, 2 H) 7,34 (d, J = 8,78 Hz, 2 H) 7,66 - 7,77 (m, 2H).

[307] I.2) 2-(4-cianofenoxi)-2,2-difluoro-N-metil-acetamida.

[308] A solução de metilamina em THF (6 mL, 12 mmol) em diclorometano (DCM) (30 mL) foi adicionada trimetilalumínio (6 mL, 12 mmol) gota a gota, a mistura foi agitada por 1 hora, depois adicionou-se gota a gota 2- (4-cianofenoxi)-2,2-difluoro-acetato etila (1,45 g, 6 mmol) em DCM e a mistura foi agitada durante 16 horas a 25 °C. A mistura de reação foi suprimida com água (100 mL), extraída com DCM (50 mL) e acetato de etila (EtOAc, 100 mL). A camada orgânica foi lavada sucessivamente com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de sódio e liberada do solvente sob pressão reduzida para proporcionar o produto do título (1,65 g) como um sólido amarelo.

[309] RMN de 1H (CDCl3): δ [ppm] = 2,91 (d, J = 5,02 Hz, 3 H) 6,46 (br d, J = 12,30 Hz, 1 H) 7,27 (d, J = 8,78 Hz, 2 H) 7,58 - 7,67 (m, 2 H).

[310] I.3) 2,2-difluoro-2- [4- [(Z)-N'-hidroxicarbamimidoil]fenoxi]- N-metil-acetamida.

[311] 2-(4-Cianofenoxi)-2,2-difluoro-N-metil-acetamida (1,25 g, 0,006 mol), cloridrato de hidroxilamina (1,2 g, 0,017 mol) e trietilamina (1,72 g, 0,017 mol) foram dissolvidos em etanol (50 mL). A mistura de reação foi aquecida a 70 °C por 16 horas. O solvente foi removido para dar 5,68 g de um sólido branco. O material bruto foi utilizado sem purificação adicional.

[312] RMN de 1H (CDCl3): δ [ppm] = 2,85 (s, 3 H) 7,19 (d, J = 8,66 Hz, 2 H) 7,58 (d, J = 8,78 Hz, 2 H).

[313] I.4) 2,2-Difluoro-N-metil-2- [4- [5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il] fenoxi]acetamida.

[314] Dissolveu-se 2,2-difluoro-2- [4- [(Z)-N'-hidroxicarbamimidoil] fenoxi]-N-metil-acetamida (5,68 g, 0,022 mol) em dimetilacetamida (100 ml). Anidrido de ácido trifluoroacético (TFAA) foi adicionado (9,25 g, 0,044 mol) gota a gota a 0 °C e a mistura foi agitada durante 1 hora a 25 °C. A mistura de reação foi diluída com solução salina (100 mL) e extraída com EtOAc (50 mL). A camada orgânica foi lavada sucessivamente com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de sódio e liberada do solvente. O resíduo foi purificado por HPLC preparativa (eluição gradiente, água/ ACN ambos contendo 0,1% de TFA) para dar 1,4 g do produto desejado como um sólido branco.

[315] RMN de 1H (CDCl3): δ [ppm] = 3,00 (d, J = 5,02 Hz, 3 H) 6,53 (br s, 1 H) 7,39 (d, J = 8,66 Hz, 2 H) 8,11 - 8,21 (m, 2 H).

[316] Com a devida modificação dos compostos de partida, os procedimentos mostrados nos exemplos de síntese abaixo foram utilizados para obter outros compostos I. Os compostos resultantes, juntamente com os dados físicos, estão listados na Tabela I abaixo.

TABELA I

[317] Compostos I-1 a I-19 de fórmula I.1 com dados físicos, em que o significado de R1, R3, R4, X e W é como definido em cada linha.

[318] Legenda da Tabela I: p.f. = ponto de fusão; Rt = tempo de retenção do HPLC.

[319] *HPLC: Cromatografia Líquida de Alta Performance; Coluna de HPLC Kinetex XB C18 1,7 μ (50 x 2,1 mm); eluente: acetonitrila/ água + 0,1% de ácido trifluoroacético (gradiente de 5:95 a 100:0 em 1,5 minutos a 60 °C, fluxo de gradiente de 0,8 a 1,0 ml/ min em 1,5 minutos). MS: Ionização por Pulverização de Elétrons (Electrospray) em Quadrupolo, 80 V (modo positivo).

II. EXEMPLOS BIOLÓGICOS PARA ATIVIDADE FUNGICIDA A. ENSAIOS DE ESTUFA

[320] A ação fungicida dos compostos de fórmula I foi demonstrada pelos seguintes experimentos: soluções de pulverização foram preparadas em várias etapas. Preparou-se uma mistura de acetona e/ ou dimetilsulfóxido e o agente molhante/ emulsionante Wettol, que é baseado em alquilfenóis etoxilados, em uma relação (volume) de solvente-emulsionante de 99 para 1, foi adicionado ao composto para dar um total de 5 ml. A água foi então adicionada para um volume total de 100 ml. Esta solução mãe (stock) foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para a dada concentração.

II.1) CONTROLE CURATIVO DE FERRUGEM DA SOJA EM GRÃOS DE SOJA CAUSADA POR PHAKOPSORA PACHYRHIZI

[321] Folhas de plântulas de soja cultivadas em vaso foram inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida com uma umidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C durante 24 horas. No dia seguinte, as plantas foram cultivadas por 3 dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. Em seguida, as plantas foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrita abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 14 dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como % de área foliar doente.

[322] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm do composto ativo I-1, I-4, I-5, I-8, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-16 e I-18 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 12%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

II.2) CONTROLE PROTETIVO DE FERRUGEM DA SOJA EM GRÃOS DE SOJA CAUSADA POR PHAKOPSORA PACHYRHIZI

[323] Folhas de plântulas de soja cultivadas em vaso foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrita abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. As plantas experimentais foram cultivadas por 2 dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. As plantas foram então inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida com umidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C por 24 horas. As plantas experimentais foram cultivadas por quatorze dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.

[324] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm do composto ativo I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I15, I-16, I-17, I-18 e I-19 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 2%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

II.3) CONTROLE CURATIVO DA FERRUGEM CASTANHA NO TRIGO CAUSADA POR PUCCINIA RECÔNDITA

[325] As duas primeiras folhas desenvolvidas de plântulas de trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas com esporos de Puccinia recondita. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida sem luz e umidade relativa de 95 a 99% e 20 a 24 °C por 24 horas. No dia seguinte, as plantas foram cultivadas por 3 dias em estufa de 20 a 24 °C e com umidade relativa entre 65 e 70%. Em seguida, as plantas foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração do ingrediente ativo ou sua mistura como descrita abaixo. As plantas poderiam secar ao ar. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 8 dias em uma estufa de 20 a 24 °C e umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.

[326] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm do composto ativo I-2 apresentaram uma área foliar doente de 3%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 80% de área foliar doente.

[327] Nesse teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm do composto ativo I-1, I-4, I-5, I-10 e I-14 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 9%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

II.4) CONTROLE PREVENTIVO DA FERRUGEM CASTANHA NO TRIGO CAUSADA POR PUCCINIA RECÔNDITA

[328] As duas primeiras folhas desenvolvidas de plântulas de trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrita abaixo. No dia seguinte, as plantas foram inoculadas com esporos de Puccinia recondita. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida sem luz e umidade relativa de 95 a 99% e 20 a 24 °C por 24 horas. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 6 dias em uma estufa de 20 a 24 °C e umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.

[329] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm do composto ativo I-2 apresentaram uma área foliar doente de 2%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 80% de área foliar doente.

[330] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm do composto ativo I-1, I-3, I-4, I-10, I-11, I-12, I-14 e I-17 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 13%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

Claims (7)

1. COMPOSTOS, caracterizados por serem da fórmula I em que: A é fenila; e em que o anel fenila é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes; em que RA é halogênio, ciano, dialquilamino C1-C6, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C11 ou cicloalcóxi C3-C11; e em que qualquer uma das porções alifáticas ou cíclicas é não substituída ou substituída com 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que Ra é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6; Y é O; R3, R4, independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, metil, trifluorometila e OCHF2; ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila; X é O ou S; W é NR2; R2 é hidrogênio, CH(=O), alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, fenila, alquilamino C1-C6 ou dialquilamino C1-C6; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6 e alcóxi C1-C6; R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C8, fenila ou benzila, e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é substituído com 1, 2 ou 3 de grupos R1a idênticos ou diferentes; em que R1a é selecionado a partir de flúor, cloro, ciano, metila, etila, metóxi, trifluorometila, trifluorometoxi, difluorometila, difluorometoxi e ciclopropila.

2. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por X ser O.

3. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados por R3 e R4 serem ambos halogênios.

4. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, caracterizada por compreender um auxiliar e pelo menos um composto da fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável do mesmo.

5. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada por compreender ainda semente, em que a quantidade do composto da fórmula I, ou um N-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, é de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente.

6. USO DE COMPOSTOS DE FÓRMULA I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, ou um N-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, ou da composição agroquímica, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 4 a 5, caracterizado por ser para combater fungos nocivos fitopatogênicos.

7. MÉTODO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, caracterizado por compreender tratar os fungos, as plantas, o solo ou as sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, ou da composição agroquímica, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 4 a 5.