JP2020508989A - 光学活性デバイスのための疎水性化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規化合物に、具体的に光活性単位を含む化合物であって、組成物および眼科用デバイスに具体的に好適な該新規化合物に、ならびにかかる化合物を含む組成物および眼科用デバイスに、関する。
白内障は、通常澄んでいる目の水晶体の混濁による視力の喪失に、極端には失明に繋がる目の疾患(an affection)の総称である。それは全世界における失明の主な原因であり、1億をも超える人々にその影響を及ぼしている。その主な原因が加齢であり、人口の平均年齢が上がりつつあるという事実のせいで、白内障の数は将来、実質的に上がり続けるであろうことが予想される。
EP 2837671 Aは、化合物RM-49〜RM-52などのアクリラートまたはメタクリラートを含む液晶媒体を記載する。
WO 2011/098224 A1は、化合物RM-18〜RM-21などのアクリラートまたはメタクリラートを含む液晶媒体を記載する。
M. Schraub et al, European Polymer Journal 51 (2014) 21-27は、ポリメタクリラートを含有する3−フェニル−クマリンの光化学を記載する。
光学特性が、好ましくは非侵襲的技法によって変化させられ得る化合物を提供することもまた、本出願の目的である。
より良好な柔軟性などの利点、および本出願の化合物の目的は、以下の詳細な記載からならびに例から当業者に明らかであろう。
本発明者らは今や、上の目的が、本出願の化合物および眼科用デバイスによる、個々にまたはいずれの組み合わせのいずれかによって達成され得ることを見出している。
Xは、O、SまたはNR0であり、
X0は、OまたはSであり、
Yは、互いに独立して、O、Sまたは単結合であり、
nは、0または1であり、
mは、0または1であり、
n+mは、1または2であり、
からなる群から選択され、
X5は各々、独立して、O、S、C=OまたはNR0であり、
X6、X7は各々、独立して、CR’またはNであり、
Rは、出現毎に独立して、H、F、1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状のアルキル基、あるいは1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
R’は、出現毎に独立して、H、F、1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、3〜6個のC原子を有する、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたシクロアルキル基、1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基、あるいは1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択され、
式中
X11は、O、S、C(=O)、C(=O)Oからなる群から選択され、
R8、R9、R10は出現毎に、互いに独立して、H、F、1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、フッ素化されていないか、部分的または全面的にフッ素化されたアルキル、あるいは6〜14個のC原子をもつアリールからなる群から選択され、
cは、0または1である、
で表される重合性基であり、
あるいは、少なくとも1個のR(前記Rは、F、あるいは1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基である)で置換されている5個または6個のC原子を有するシクロアルキレン基であり、
oは、1〜20からなる群から選択され、
X8、X9、X10は、出現毎に独立して、O、SまたはNR0であり、
s、tは、0または1であり、
p、qは、出現毎に独立して、1〜10からなる群から選択され、
R3、R4、R5、R6は、出現毎に独立して、R’であり、
R7は、mが0である場合、R’であり、および
R7は、mが1である場合、R1である。
− 式(I)で表される少なくとも1種の化合物および/または前に記載のとおりのオリゴマーもしくはポリマーを含む組成物を提供すること;
− 続いて、該組成物の物品を形成すること
というステップを含む。
− 少なくとも1種の重合された式(I)で表される化合物を含む物品を提供すること、および
− 続いて、該物品を、少なくとも200nmかつ最大でも1500nmの波長を有する照射にさらすこと
というステップを含む。
式(I)で表される化合物および本発明に従う式(I)で表される化合物の好ましい全態様は、全立体異性体または全ラセミ混合物を包含する。
− 特定の置換パターンをもつリンカー−[B]−を、1−ベンゾピラン−2−オン、1−ベンゾピラン−2−チオン、チオクロメン−2−オン、チオクロメン−2−チオン、キノリン−2−オン、またはキノリン−2−チオンの環系へ付加することによって、これらの融点またはガラス転移温度が低下し、およびπスタッキングが妨げられ、よって、より良好に折り畳められるようになるか、または折り曲げられるようになる
− 少なくとも1個のF原子、または少なくとも1個の部分的もしくは全体的にフッ素化されたアルキル基を組み込むことによって、これらは、特徴的な界面活性剤特性をもつ非粘着挙動を現す;これらの非粘着性を通して、化合物はまた、生理環境において、より滑らかな挙動も示す
という幾つかの利点を提供する。
3〜6個のC原子を有するシクロアルキル基は、前に説明されたとおり部分的もしくは全面的にハロゲン化またはフッ素化されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルを包含する。
重合性基は、重合に供されるかまたは重合を起こし、よってオリゴマーまたはポリマーを形成し得る基である。
に従う重合性基を表すが、式中
X11は、O、S、C(=O)、C(=O)Oからなる群から選択され、
R8、R9、R10は、出現毎に互いに独立して、H、F、1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、フッ素化されていないか、部分的または全面的にフッ素化されたアルキル、あるいは6〜14個のC原子をもつアリールからなる群から選択され、
cは、0または1である。
6〜14個のC原子をもつアリールは、好ましくはフェニル、ナフチルまたはアントリルからなる群から選択されるアリール基、具体的に好ましくはフェニルである。
の群から選択されるが、式中R’およびR0は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載されるとおりの意味を有する。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりの式(I)で表される化合物を対象にするが、ここで−[B]−は、式(1)〜(4)に対応し、および式中X1、X2、X3、X4、X6またはX7内の少なくとも1個のR’は、Hではない。
式(3)中X7内の置換基R’は、具体的に好ましくは、Hではなく、および前に記載のとおりの意味を有する。
R5は、好ましくはHまたはFである。R5は、具体的に好ましくはHである。
Xが、NR0である場合、R0は、具体的に好ましくは、エチル、イソ−プロピル、2−メチル−プロピル、n−ペンチル、または4−メチル−ペンチルである。
X5が、NR0である場合、R0は、具体的に好ましくは、メチル、またはn−ブチルである。
X8、X9またはX10が、NR0である場合、R0は、具体的に好ましくは、メチルである。
前に記載されたとおりのまたは前もしくは下に好ましく記載されるとおりのリンカーおよび置換基をもつ式(I)で表される化合物は、X0がOであり、およびXがOまたはSであるとき、具体的に好ましい。
式中R1、−R2−、Y、R3、R4、R5、R6、X、X0、−[B]−およびR7は、前に記載されたとおりのまたは前もしくは下に好ましく記載されるとおりの意味を有する、
に従って記載され得る。
式中R1、−R2−、Y、R3、R4、R5、R6、X、X0、−[B]−およびR7は、前に記載されたとおりのまたは前もしくは下に好ましく記載されるとおりの意味を有する、
に従って記載され得る。
式中R1、−R2−、Y、R3、R4、R5、R6、X、X0、−[B]−およびR7は、前に記載されたとおりのまたは前もしくは下に好ましく記載されるとおりの意味を有する、
に従って記載され得る。
連結要素−R2−は、−(C(R)2)o−(式中少なくとも1個のRは、F、あるいは1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基である)、および−(C(R)2)p−X8−(C(R)2)q−(X9)s−(C(R)2)r−(X10)t−(C(R)2)u−(式中少なくとも1個のRは、F、あるいは1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基、あるいは5個もしくは6個のC原子を有するシクロアルキレン基{前記基は、少なくとも1個のR[前記Rは、F、あるいは1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基である]で置換されている}である)からなる群から選択され、ここでoは、1〜20からなる群から選択され、X8、X9およびX10は、出現毎に、O、SまたはNR0であり、sおよびtは、出現毎に独立して、0または1であり、pおよびqは、出現毎に独立して、1〜10からなる群から選択され、rおよびuは、出現毎に独立して、0〜10からなる群から選択されるが、ここで−(C(R)2)p−X8−(C(R)2)q−(X9)s−(C(R)2)r−(X10)t−(C(R)2)u−についての原子の全体数は、C原子が最大20個までである。
好ましくは、sは、1である。
好ましくは、tは、0または1である。
好ましくは、pおよびuは各々、独立して、1、3、3、4、5または6であり、具体的に好ましくは1または2である。
好ましくは、qおよびrは各々、独立して、1、2または3であり、具体的に好ましくは1である。
−(CF2)−(CH2)−、−(CH2)−(CF2)−、
−(CH2)−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)−(CF2)−(CH2)3−、
−(CH2)−(CF2)−(CH2)4−、
−(CH2)−(CF2)−(CH2)5−、
−(CH2)−(CF2)−(CH2)6−、
−(CH2)−(CF2)−(CH2)7−、
−(CH2)−(CF2)−(CH2)8−、
−(CH2)−(CF2)−(CH2)9−、
−(CH2)−(CF2)−(CH2)10−、
−(CH2)2−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)4−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)5−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)6−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)7−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)8−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)9−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)10−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)3−、
−(CH2)4−(CF2)−(CH2)4−、
−(CH2)5−(CF2)−(CH2)5−、
−(CH2)2−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)−(CH2)3−、
−(CH2)2−(CF2)−(CH2)4−、
−(CH2)2−(CF2)−(CH2)5−、
−(CH2)2−(CF2)−(CH2)6−、
−(CH2)2−(CF2)−(CH2)7−、
−(CH2)2−(CF2)−(CH2)8−、
−(CH2)2−(CF2)−(CH2)9−、
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)4−、
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)5−、
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)6−、
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)7−、
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)8−、
−(CH2)4−(CF2)−(CH2)−、
−(CH2)4−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)4−(CF2)−(CH2)3−、
−(CH2)4−(CF2)−(CH2)5−、
−(CH2)4−(CF2)−(CH2)6−、
−(CH2)4−(CF2)−(CH2)7−、
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−(CH2)5−(CF2)−(CH2)3−、
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−(CH2)−(CFH)−(CH2)9−、
−(CH2)−(CFH)−(CH2)10−、
−(CH2)2−(CFH)−(CH2)−、
−(CH2)3−(CFH)−(CH2)−、
−(CH2)4−(CFH)−(CH2)−、
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−(CH2)7−(CFH)−(CH2)−、
−(CH2)8−(CFH)−(CH2)−、
−(CH2)9−(CFH)−(CH2)−、
−(CH2)10−(CFH)−(CH2)−、
−(CH2)2−(CFH)−(CH2)2−、
−(CH2)3−(CFH)−(CH2)3−、
−(CH2)4−(CFH)−(CH2)4−、
−(CH2)5−(CFH)−(CH2)5−、
−(CH2)2−(CFH)−(CH2)−、
−(CH2)2−(CFH)−(CH2)3−、
−(CH2)2−(CFH)−(CH2)4−、
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−(CH2)2−(CFH)−(CH2)6−、
−(CH2)2−(CFH)−(CH2)7−、
−(CH2)2−(CFH)−(CH2)8−、
−(CH2)2−(CFH)−(CH2)9−、
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−(CH2)3−(CFH)−(CH2)7−、
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−(CH2)−(CF2)2−(CH2)6−、
−(CH2)−(CF2)2−(CH2)7−、
−(CH2)−(CF2)2−(CH2)8−、
−(CH2)−(CF2)2−(CH2)9−、
−(CH2)2−(CF2)2−(CH2)−、
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−(CH2)4−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)5−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)6−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)7−(CF2)2−(CH2)−、
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−(CH2)9−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)2−(CH2)2−、
−(CH2)3−(CF2)2−(CH2)3−、
−(CH2)4−(CF2)2−(CH2)4−、
−(CH2)5−(CF2)2−(CH2)5−、
−(CH2)2−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)2−(CH2)3−、
−(CH2)2−(CF2)2−(CH2)4−、
−(CH2)2−(CF2)2−(CH2)5−、
−(CH2)2−(CF2)2−(CH2)6−、
−(CH2)2−(CF2)2−(CH2)7−、
−(CH2)2−(CF2)2−(CH2)8−、
−(CH2)3−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)3−(CF2)2−(CH2)2−、
−(CH2)3−(CF2)2−(CH2)4−、
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−(CH2)2−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)4−、
−(CH2)2−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)5−、
−(CH2)2−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)6−、
−(CH2)3−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)4−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)5−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)6−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)3−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)4−、
−(CH2)4−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)3−、
−(CH2)3−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)5−、
−(CH2)5−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)3−、
−(CH2)2−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)2−、
−(CH2)3−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)3−、
−(CH2)4−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)4−、
−(CH2)−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)2−、
−(CH2)−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)3−、
−(CH2)−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)4−、
−(CH2)−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)5−、
−(CH2)−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)6−、
−(CH2)−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)7−、
−(CH2)2−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)3−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)4−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)5−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)6−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)7−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)3−、
−(CH2)2−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)4−、
−(CH2)2−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)5−、
−(CH2)2−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)6−、
−(CH2)3−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)2−、
−(CH2)4−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)2−、
−(CH2)5−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)2−、
−(CH2)6−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)2−、
−(CH2)3−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)4−、
−(CH2)4−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)3−、
−(CH2)3−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)5−、
−(CH2)5−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−O−(CF2)2−(CH2)3−、
である。
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)3−、
−(CH2)−(CF2)3−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)4−(CH2)2−、
−(CH2)−[CH(CF3)]−(CH2)−、
−(CH2)−[C(CH3)CF3]−(CH2)−、
−(CH2)−[CH(CH2CF3)]−(CH2)−、
−(CH2)−[C(CH3)(CH2CF3)]−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)−、
である。
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)3−、
−(CH2)−(CF2)3−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)4−(CH2)2−、
−(CH2)−[CH(CF3)]−(CH2)−、
−(CH2)−[C(CH3)CF3]−(CH2)−、
−(CH2)−[CH(CH2CF3)]−(CH2)−、
−(CH2)−[C(CH3)(CH2CF3)]−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)−からなる群から選択される。
に従う重合性基であるが、式中
X11は、O、S、C(=O)、C(=O)Oからなる群から選択され、
R8、R9、R10は、出現毎に互いに独立して、H、F、1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、フッ素化されていないか、部分的または全面的にフッ素化されたアルキル、あるいは6〜14個のC原子をもつアリールからなる群から選択され、
cは、0または1である。
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)3−、
−(CH2)−(CF2)3−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)4−(CH2)2−、
−(CH2)−[CH(CF3)]−(CH2)−、
−(CH2)−[C(CH3)CF3]−(CH2)−、
−(CH2)−[CH(CH2CF3)]−(CH2)−、
−(CH2)−[C(CH3)(CH2CF3)]−(CH2)−、
−(CH2)2−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)2−、
−(CH2)−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)−、
からなる群から選択され、および式中R1は、式(5)、
で表される重合性基であるが、式中
X11は、O、S、C(=O)、C(=O)Oからなる群から選択され、
R8、R9、R10は、出現毎に互いに独立して、H、F、1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、フッ素化されていないか、部分的または全面的にフッ素化されたアルキル、あるいは6〜14個のC原子をもつアリールからなる群から選択され、
cは、0または1である。
好ましくは、R8は、H、メチル、エチル、またはフェニルである。
好ましくは、X11は、C(=O)、またはC(=O)Oである。
からなる群から選択されるいずれか1つによって表される。
O−(CH2)3−(CF2)−(CH2)3−R1、
O−(CH2)−(CF2)3−(CH2)−R1、
O−(CH2)2−(CF2)4−(CH2)2−R1、
O−(CH2)−[CH(CF3)]−(CH2)−R1、
O−(CH2)−[C(CH3)CF3]−(CH2)−R1、
O−(CH2)−[CH(CH2CF3)]−(CH2)−R1、
O−(CH2)−[C(CH3)(CH2CF3)]−(CH2)−R1、
O−(CH2)2−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)2−R1、
O−(CH2)−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)−R1、
(式中R1は、式(5−1)、(5−2)、(5−3)、(5−4)、(5−5)、(5−6)、(5−7)、(5−8)、または(5−9)で表されるアルケニルからなる群から選択される);
−(CH2)3−(CF2)−(CH2)3−R1、
−(CH2)−(CF2)3−(CH2)−R1、
−(CH2)2−(CF2)4−(CH2)2−R1、
−(CH2)−[CH(CF3)]−(CH2)−R1、
−(CH2)−[C(CH3)CF3]−(CH2)−R1、
−(CH2)−[CH(CH2CF3)]−(CH2)−R1、
−(CH2)−[C(CH3)(CH2CF3)]−(CH2)−R1、
−(CH2)2−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)2−R1、
−(CH2)−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)−R1、
(式中R1は、式(5−1)、(5−2)、(5−3)、(5−4)、(5−5)、(5−6)、(5−7)、(5−8)、または(5−9)で表されるアルケニルからなる群から選択される);
S−(CH2)3−(CF2)−(CH2)3−R1、
S−(CH2)−(CF2)3−(CH2)−R1、
S−(CH2)2−(CF2)4−(CH2)2−R1、
S−(CH2)−[CH(CF3)]−(CH2)−R1、
S−(CH2)−[C(CH3)CF3]−(CH2)−R1、
S−(CH2)−[CH(CH2CF3)]−(CH2)−R1、
S−(CH2)−[C(CH3)(CH2CF3)]−(CH2)−R1、
S−(CH2)2−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)2−R1、
S−(CH2)−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−O−(CF2)−(CH2)−R1、
(式中R1は、式(5−1)、(5−2)、(5−3)、(5−4)、(5−5)、(5−6)、(5−7)、(5−8)、または(5−9)で表されるアルケニルからなる群から選択される)
からなる群から選択される。
スキーム1:
第2タイプの反応は、エステル加水分解である。
第3タイプは、光延(Mitsunobu)反応である。
第4タイプは、エステル化反応である。
で表される構成単位M0を含み、式中
−R2−、Y、R3、R4、R5、R6、X、X0、−[B]−、R7、X11、R8、R9、R10およびcは、前に記載されたとおりのもしくは好ましく記載されたとおりの意味または好ましい意味を有する。有機化学の分野における当業者には知られているとおり、組み合わせは、2個のO原子または1個のO原子と1個のS原子とが互いに直接連結されている場合が除かれる。
文字nは、前に説明されたとおりの重合度を与える。
前に記載されたとおりのまたは好ましく記載されたとおりの本発明に従うオリゴマーまたはポリマーは、架橋されていてもよい。
光開始剤が重合開始剤として使用された場合、該光開始剤を分解するのに要求される波長は、その光学特性を変化させるための、本出願の化合物を照射するのに必要とされる波長とは異なることが好ましい。
から選択されてもよい。エチレングリコールジメタクリラート(EGDMA)が、具体的に好ましい。
である。
− 本明細書に記載されたとおりのもしくは本明細書に好ましく記載されたとおりの式(I)で表される少なくとも1種の化合物、および/または本明細書に記載されたとおりのもしくは本明細書に好ましく記載されたとおりのオリゴマーもしくはポリマーを含む組成物を提供すること;および
− 続いて、該組成物の物品を形成すること
というステップを含むプロセスによって形成されてもよい。
− 本明細書に定義されるとおりの物品を提供すること;および
− 続いて、該物品を、少なくとも200nmかつ最大でも1500nmの波長を有する照射にさらすこと
というステップを含む。
以下の例は、限定せずに本化合物の利点を示すことを意図する。
そのように示されない限り、合成はすべて、乾燥させた(すなわち水がない)溶媒を使用して不活性雰囲気下で実行する。溶媒および試薬は、商業的な供給元から購入する。
概論&一般合成手順(GSP)−炭素求核試薬のトリフルオロメチル化またはトリフルオロエチル化:
対応する炭素求核試薬へのトリフルオロメチル基またはトリフルオロエチル基の導入を、3,3−ジメチル−1−(トリフルオロメチル)−1,2−ベンズヨードキソール、5−(トリフルオロメチル)ジベンゾチオフェニウムトリフラートならびにフェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ヨードニウムビス((トリフルオロメチル)スルホニル)アミドで実施する。この反応のための実験手順は、以下のDOI番号:10.1021/jo981065b、10.1002/chem.200501052、10.1021/ja00059a009の下で見出し得る。
マロン酸ジエチル2−メチル:
この化合物を、US 2012/308802、調製例1、[0071]に記載の手順に基づき合成する。
1H NMR (500 MHz,CDCl3) δ 6.52 (dd,1H,J1 = 17.3 Hz,J2 = 1.1 Hz),6.18 (dd,1H,J1 = 17.3 Hz,J2 = 10.5 Hz),5.97 (dd,1H,J1 = 10.5 Hz,J2 = 1.1 Hz),4.66 (t,2H,J = 14.1 Hz),4.12-4.05 (m,2H),1.97 (t,1H,J = 7.5 Hz).
酢酸3−フェニル−クマリン−7−イルエステルの合成のための概論&一般合成手順(GSP1):
2g(14.2mmol)2,4−ジヒドロキシ−ベンズアルデヒドおよび3.1g(14.2mmol)4ブロモフェニル−酢酸を、4.5ml 無水酢酸および4.4ml ピリジンに溶解する。バッチを135℃にて72h撹拌し、次いで室温まで冷却する。沈殿した固体を吸引濾別し、水でゆすいで中性にする(rinsed neutral with water)。残渣を40℃にて真空乾燥する。3−(4−ブロモフェニル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルアセタートの収量は4.9g(13.6mmol)(理論上の96%)である。
フェノール誘導体へのアセタート誘導体の脱保護のための概論&一般合成手順(GSP2):
7.0mmol 酢酸3−フェニル−クマリン−7−イルエステルを、14ml エタノールと10ml 硫酸(20%、aq.)との混合物に懸濁し、2h還流する。バッチを次いで、室温まで冷却し、沈殿した固体を吸引濾別して、水でゆすいで中性にする。収量は6.8mmolであり、理論上の97%である。
脂肪族ジエステルまたはジケトンの対応するジオールへの還元のための概論&一般合成手順(GSP3):
類似して、他のジオール誘導体を同じやり方で調製する:
ハロゲン化2−オキソ−3−フェニル−2H−クロメン−7−イルアセタート誘導体の鈴木(Suzuki)カップリングのための概論&一般合成手順(GSP4):
メチルエーテル誘導体の、対応するフェノール誘導体への脱保護のための概論&一般合成手順(GSP5):
1H NMR (500 MHz,DMSO-d6) δ 10.58 (s,1H),7.85 (s,1H),7.54 (d,2H,J = 8.5 Hz),7.16 7.06 (m,3H),7.10 (d,1H,j = 2.2 Hz),6.81 (dd,1H,J = 8.5 Hz,J = 2.3 Hz),6.76 (d,1H,J = 2.3 Hz),2.63 (q,2H,J = 7.6 Hz),2.49-2.45 (m,2H),1.21 (t,3H,J = 7.6 Hz),1.07 (t,3H,J = 7.5 Hz).
対応するフッ素化ジオールまたはモノアルコールと7−ヒドロキシ−3−フェニル−2H−クロメン−2−オン誘導体との反応(光延アルキル化型反応)のための概論&一般合成手順(GSP6):
ブロモ官能基化親水性リンカーと7−メルカプ−2−フェニル−2H−クロメン−2−オン誘導体との反応のための概論&一般合成手順(GSP7):
チオールとフッ素化脂肪族リンカーとの反応のため、対応するジオールのブロモ官能基化誘導体を、還流するトルエン中、対応するジオールとHBrとの反応を通して、前もって調製する。
例8:
塩化アクリロイルまたは塩化メタクリロイルでの、対応するモノマーへのエステル化のための概論&一般合成手順(GSP8):
モノマーの溶媒重合のための概論&一般合成手順(GSP9):
対応するモノマーを、撹拌子のあるシュレンク管(Schlenck-tube)中乾燥N,N−ジメチルホルムアミドに溶解する。溶液を脱気して、凍結−排気−解凍のサイクルを3回実施する。その後、アゾイソブチロニトリル(AIBN、0.05当量)を一回で(in one portion)、脱気された溶液へ加え、これを最低でも3日間、油浴中で最大65℃まで加熱する。溶液を室温まで冷却し、次いでこれを液滴として、撹拌しながら冷メタノール(100ml メタノール/100mg モノマー)中へ注ぐ。沈殿したポリマーをフリット上で回収するか、または溶液を数回遠心分離することで最終ポリマー材料を得る。
例10−素材を産生するための一般バルク重合手順
2−メチル−アクリル酸2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−5−(3−フェニル−クマリン−7−イルオキシ)−ペンチルエステル(M-07)(8.00g;16mmol)、開始剤のアゾビスイソブチロニトリル(0.04eq)、およびクロスリンカーのエチレングリコールジメタクリラート(0.1〜0.4eq)の種々の比率での組成物を、3サイクルの凍結−ポンプでの吸出(pump)−解凍によって脱気する。
例11−光誘起屈折率変化およびガラス転移温度
相転移温度を、密封したアルミニウムパン中、−100℃から200℃まで20K/minでの第2加熱ラン(the second heating run)における加熱の間、TA Instruments Q2000示差走査熱量計で決定する。素材の照射は、Coherent Avia 355-7000 UV-Laserで実施する。
Claims (16)
- 式(I)
Xは、O、SまたはNR0であり、
X0は、OまたはSであり、
Yは、互いに独立して、O、Sまたは単結合であり、
nは、0または1であり、
mは、0または1であり、
n+mは、1または2であり、
−[B]−は、式(1)〜式(4)、
からなる群から選択され、
X1、X2、X3、X4は各々、互いに独立して、CR’またはNであり、
X5は各々、独立して、O、S、C=OまたはNR0であり、
X6、X7は各々、独立して、CR’またはNであり、
Rは、出現毎に独立して、H、F、1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状のアルキル基、または1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
R’は、出現毎に独立して、H、F、1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、3〜6個のC原子を有する、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたシクロアルキル基、1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基、あるいは1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択され、
R0は、出現毎に独立して、1〜10個のC原子を有する線状もしくは分枝状のアルキル基、または3〜6個のC原子を有するシクロアルキル基からなる群から選択され、
R1は、式(5)、
式中
X11は、O、S、C(=O)、C(=O)Oからなる群から選択され、
R8、R9、R10は出現毎に、互いに独立して、H、F、1〜20個のC原子を有する線状もしくは分枝状の、非フッ素化されているか、部分的または全面的にフッ素化されたアルキル、あるいは6〜14個のC原子をもつアリールからなる群から選択され、
cは、0または1である、
で表される重合性基であり、
−R2−は、−(C(R)2)o−、または−(C(R)2)p−X8−(C(R)2)q−(X9)s−(C(R)2)r−(X10)t−(C(R)2)u−(式中、少なくとも1個のRは、F、あるいは1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基である)であるか、
あるいは、少なくとも1個のR(前記Rは、F、あるいは1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基である)で置換されている5個または6個のC原子を有するシクロアルキレン基であり、
oは、1〜20からなる群から選択され、
X8、X9、X10は、出現毎に独立して、O、SまたはNR0であり、
s、tは、0または1であり、
p、qは、出現毎に独立して、1〜10からなる群から選択され、
r、uは、出現毎に独立して、0〜10からなる群から選択されるが、ここで−(C(R)2)p−X8−(C(R)2)q−(X9)s−(C(R)2)r−(X10)t−(C(R)2)u−について原子の全体数が、最大20原子までであり、
R3、R4、R5、R6は、出現毎に独立して、R’であり、
R7は、mが0である場合、R’であり、および
R7は、mが1である場合、R1である、
で表される化合物。 - −[B]−が、式(1)または式(2)に対応する、請求項1に記載の化合物。
- 式(1)または(2)中のX1、X3およびX4が、CR’であり、および
R’が、出現毎に独立して、請求項1に提示されるとおりの意味を有する、請求項1または2に記載の化合物。 - X2が、CR’であり、および
R’が、請求項1に提示されるとおりの意味を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。 - 式(1)〜(4)中のX1、X2、X3、X4、X6またはX7内の少なくとも1個のR’が、Hではない、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物であって、nが1であり、およびmが0であり、該化合物が、式(I’)
式中R1、−R2−、Y、R3、R4、R5、R6、X、X0、−[B]−およびR7は、請求項1〜5のいずれか一項に提示されるとおりの意味を有する、
で表される、前記化合物。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物であって、nが0であり、およびmが1であり、該化合物が、式(I’’)
式中R1、−R2−、Y、R3、R4、R5、R6、X、X0、−[B]−およびR7は、請求項1〜5のいずれか一項に提示されるとおりの意味を有する、
で表される、前記化合物。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物であって、nが1であり、およびmが1であり、該化合物が、式(I’’’)
式中R1、−R2−、Y、R3、R4、R5、R6、X、X0、−[B]−およびR7は、請求項1〜5のいずれか一項に提示されるとおりの意味を有する、
で表される、前記化合物。 - −R2−が、出現毎に独立して、−(C(R)2)o−(式中少なくとも1個のRは、F、あるいは1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基である)、または−(C(R)2)p−X8−(C(R)2)q−(X9)s−(C(R)2)r−(X10)t−(C(R)2)u−(式中少なくとも1個のRは、F、あるいは1〜4個のC原子を有する線状もしくは分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基である)であり、および
R、o、X8、X9、X10、p、q、r、s、tおよびuが、請求項1に提示されるとおりの意味を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。 - R1が、出現毎に独立して、アクリルラジカルまたはメタクリルラジカルである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載されるとおりの重合された式(I)で表される化合物を含む、オリゴマーまたはポリマー。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)で表される少なくとも1個の化合物および/または請求項11に記載のオリゴマーもしくはポリマーを含む、組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の少なくとも1種の重合された式(I)で表される化合物、または請求項11に記載の少なくとも1種のオリゴマーもしくはポリマーを含む、物品。
- 該物品が、目用インプラントへ変換され得る素材、または目用インプラント、好ましくは眼内レンズである、請求項13に記載の物品。
- 請求項13または14に記載の物品を形成するプロセスであって、該プロセスが、
− 請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)で表される少なくとも1種の化合物および/または請求項11に記載のオリゴマーもしくはポリマーを含む組成物を提供すること;
− 続いて、該組成物の物品を形成すること
というステップを含む、前記プロセス。 - 請求項13または14に記載の物品の光学特性を変化させるプロセスであって、該プロセスが、
− 請求項13または14に記載の物品を提供すること、および
− 続いて、該物品を、少なくとも200nmかつ最大でも1500nmの波長を有する照射にさらすこと
というステップを含む、前記プロセス。
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