JP2011505932A - 眼科用組成物及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る眼科用組成物の適切な紫外線吸収剤は,下記構造の化合物である。
mは0又は1,ただしn+m≧1,
XはO,NH,NR6,
YはO,NH,NR6,
R1は下記のアクリル又はメタクリルラジカル,
R3,R5,R6はH若しくはC,H,Si,O,N,P,S,Cl,Br,Fから選択された30原子までを有する有機アルキル又はアリール基(又は両者の組合せ),
R4はn=0又は1の場合だけH若しくはC,H,Si,O,N,P,S,Cl,Br,Fから選択された30原子までを有する有機アルキル又はアリール基(又は両者の
組合せ)である。
・R1がアクリル又はメタクリルラジカルであり,
・R2がC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)であり,
・R3,R4及びR5がH若しくはC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)であり,
・X及びYがO,S,NH,NR(RがC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)である)であり,
・nが0〜2,mが0又は1であって,n+mが常に1以上である。
例1
一般式Iにおけるn=2,m=0,X=O,R2=C3H6,Y=O,R1=アクリル又はメタクリルラジカル,R3=H,R4=H,R5=H
本発明に係る眼科用組成物に関する紫外線吸収剤の更なる実施形態は,クマリン−6,7−ジプロポキシメタクリレートである。これもまた,クマリン−7−プロポキシメタクリレートに類似した2段階反応での単純な合成法で表すことができる。また,この反応に必要な6,7−ジヒドロキシクマリンも市場から入手可能である。このようにして,付加的メタクリレートアンカー基を導入した化合物を製造できる。アルコキシスペーサーを介した第二アンカー基の連結は吸収剤の分光特性にほとんど影響を与えず,レンズ材料の製造における架橋剤としても利用できる。
一般式Iにおけるn=1,m=0,X=O,R2=−CH2−CH(OR1)CH2−,Y=O,R1=アクリル又はメタクリルラジカル,R3=H,R4=H,R5=H
二つのアンカー基を有する紫外線吸収剤を製造する更なる可能性は,分岐したジヒドロキシハライドの使用に由来する。7−ヒドロキシクマリンを第一段階で市販の3−ブロモ−1,2−プロパンジオールと,引き続きアクリレート又はメタクリレートと反応させてアルコキシジオールを得る場合,更なる二官能性紫外線吸収剤が得られる。
一般式Iにおけるn=1,m=0,X=O,R2=−CH2−CH(OR1)CH2−,Y=O,R1=アクリル又はメタクリルラジカル,R3=H,R4=H,R5=H
7−ヒドロキシクマリンをアクリル酸又はメタクリル酸の塩化物ではなく,市販のグリシジルメタクリレートと反応させた場合,単一の反応段階でクマリン基体を脂肪鎖によってメタクリレートラジカルから分離した更なる紫外線フィルターが得られる。その後のメタクリロイルクロリドでのエステル化により,更なるメタクリレート官能を二級アルコール基に導入できる。
一般式Iにおけるn=1,m=0,X=O,R2=C3H6,Y=O,R1=アクリル又はメタクリルラジカル,R3=H,R4=H,R5=C3H7
ここで,R5は弱い誘導作用(+I効果)を有するプロピル基である。前述した好適な紫外線吸収剤への付加的なプロピル基の導入は,問題なく合成的に管理することができ,発色団の分光特性をわずかな程度で変性する。合成に7−ヒドロキシクマリンを使用せず,市販の7−ヒドロキシ−4−プロピルクマリンを使用する場合,メタクリレート化後に好適な紫外線吸収剤とは一つのプロピル側鎖のみが異なるだけのクマリン誘導体が得られる。
一般式Iにおけるn=2,m=1,X=O,R2=C3H6,Y=O,R1=アクリル又はメタクリルラジカル,R3=H,R4=H,R5=H
また三官能性紫外線吸収剤を単純な合成法で製造できる。4,5,7−トリヒドロキシクマリンから出発し,3−ブロモ−1−プロパノールでのアルコキシル化及びその後のアクリル化又はメタクリル化後に,三つのアンカー基を有する紫外線吸収剤が得られる。
本発明に係る眼科用組成物の適正な紫光線吸収剤は,以下の構造の化合物である。
R1が下記のアクリル又はメタクリルラジカルであり,
R3がC,H,Si,O,N,P,S,Cl,Br,Fから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)であり,
R4がH若しくはC,H,Si,O,N,P,S,Cl,Br,Fから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)、又は更にニトロ基,アルコキシ基又はニトリル基である。
YがO,S,NH,NR(RがC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)である)であり,
R1が下記のアクリル又はメタクリルラジカルであり,
R3がC,H,Si,O,N,P,S,Cl,Br,Fから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐したアルキル又はアリールスペーサー置換基(又は両者の組み合わせ)であり,
R4がC,H,Si,O,N,P,S,Cl,Br,Fから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐したアルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)であり,
R5がH若しくはC,H,Si,O,N,P,S,Cl,Br,Fから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)、又は更にニトロ基,アルコキシ基又はニトリル基である。
例1
一般式IIにおけるR2及びR3=−CH2−CH(CH3)−,X=O,R1=アクリル又はメタクリルラジカル,R4=H
黄色発色団/紫光線フィルターの更なる実施形態は,N,N−ジ−2’−イソプロピルメタクリレート−4−ニトロアニリンである。これもまた,ジエチルメタクリレート−4−ニトロアニリンに類似した2段階反応での単純な合成法で製造することができる。また,この反応に必要なジイソプロパノールアミンも市場から入手可能である。このようにして,側鎖中CH3基一つだけが好適なフィルターと各々相違する化合物を製造できる。メチル基の正の誘導作用によって,この発色団は,わずかに長波長側にシフトして吸収する。
一般式IIにおけるR2及びR3=C2H4,X=NR,R1=アクリル又はメタクリルラジカル,R4=H
本例においては,N,N−ジヒドロキシエチル−4−ニトロアニリンを単純な合成方法でジアミン誘導体に反応させる。かかるジアミンは,アクリル酸クロリドとの反応によりジアミドへ転換できる。発色団の構造は変わらないで残り,アクリルアミドから二つのメチレン単位によって分離される。
一般式IIIにおけるR3及びR4=C2H4,X=O,R2=−CH2−CH(OH)CH2−,Y=O,R1=アクリル又はメタクリルラジカル,R5=H
N,N−ジヒドロキシエチル−4−ニトロアニリンをアクリル酸又はメタクリル酸の塩化物ではなく,市販のグリシジルメタクリレートと反応させた場合,発色団をメタクリレートラジカルから脂肪鎖によって分離する更なる紫光線フィルターが単一の反応段階で得られる。
一般式IIにおけるR2及びR3=C2H4,X=O,R1=アクリル又はメタクリルラジカル,R4=CH3
ここで,R4は,弱い誘導作用(+I効果)を有するメチル基である。前述の好適な紫光線フィルター中の付加的なメチル基の組み込みは,問題なく合成的に管理でき,発色団の分光特性をわずかな程度で変性する。ジエタノールアミンを4−フルオロニトロベンゼンではなく,市販の2−フルオロ−5−ニトロトルエンと反応させた場合,アニリン環でただ一つの追加のメチル基だけ好適な紫光線吸収剤と相違するニトロアニリンが製造される。アクリロイルクロリド又はメタクリロイルクロリドとのエステル化により,所望の分光特性を有する更なる発色団が得られる。
例1(疎水性)
EOEMA(エトキシエチルメタクリレート) 85〜97質量%
MMA(メチルメタクリレート) 0〜15質量%
EEEA(エトキシエトキシエチルアクリレート) 0〜5質量%
EGDMA(エチレングリコールジメタクリレート) 0〜0.7質量%
紫外線吸収剤 0.1〜1.0質量%
紫光線吸収剤 0.03〜0.16質量%
HEMA(ヒドロキシエチルメタクリレート) 50〜85質量%
EOEMA(エトキシエチルメタクリレート) 30〜40質量%
THFMA(テトラヒドロフルフリルメタクリレート) 5〜20質量%
EGDMA(エチレングリコールジメタクリレート) 0〜0.7質量%
紫外線吸収剤 0.1〜1.0質量%
紫光線吸収剤 0.03〜0.16質量%
Claims (27)
- アクリレート及び/又はメタクリレートに基づいて構成され、一つ以上のアクリル酸又はメタクリル酸単位をアルキルスペーサーを介して置換又は非置換のクマリン基本構造に結合する紫外線吸収剤を有し、N−アルコキシアクリレート化又はN−アルコキシメタクリレート化、若しくはN,N−ジアルコキシアクリレート化又はN,N−ジアルコキシメタクリレート化された置換又は非置換のニトロアニリンに基づく紫光線吸収剤(黄色色素)を含む眼科用組成物。
- 前記紫外線吸収剤が下記構造
・R1がアクリル又はメタクリルラジカルであり,
・R2がC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)であり,
・R3,R4及びR5がH若しくはC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)であり,
・X及びYがO,S,NH,NR(RがC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)である)であり,
・n=0〜2,m=0又は1,n+mが常に1以上である。]の立体異性体又はラセミ混合物である請求項1に記載の眼科用組成物。 - 前記紫光線吸収剤が下記構造
・R1がアクリル又はメタクリルラジカルであり,
・R2がC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリールスペーサー基(又は両者の組み合わせ)であり,
・R3がC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)であり,
・R4がH若しくはC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)、又は更にニトロ基,アルコキシ基又はニトリル基であり,
・XがO,S,NH,NR(RがC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)である)である。]の色素の立体異性体又はラセミ混合物であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の眼科用組成物。 - 前記紫光線吸収剤が下記構造
・R1がアクリル又はメタクリルラジカルであり,
・R2がC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリールスペーサー基(又は両者の組み合わせ)であり,
・R3がC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリールスペーサー基(又は両者の組み合わせ)であり,
・R4がC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)であり,
・R5がH若しくはC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)、又は更にニトロ基,アルコキシ基又はニトリル基であり,
・X,YがO,S,NH,NR(RがC,H,Si,O,N,P,S,F,Cl,Brから選択された30原子までを有する有機の分岐又は非分岐アルキル又はアリール置換基(又は両者の組み合わせ)である)である。]の色素の立体異性体又はラセミ混合物であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の眼科用組成物。 - 前記紫外線吸収剤及び前記紫光線吸収剤を付与する生体適合性キャリア物質を特徴とする請求項1〜15のいずれか一項に記載の眼科用組成物。
- 前記キャリア物質が少なくとも一つのアクリレートからなることを特徴とする請求項1〜16のいずれか一項に記載の眼科用組成物。
- 前記紫外線吸収剤及び前記紫光線吸収剤がアクリレート材料で共有結合されることを特徴とする請求項1〜17のいずれか一項に記載の眼科用組成物。
- 少なくとも一つのアクリレートが1%〜30%の水含有量を有する親水性材料であることを特徴とする請求項17又は18に記載の眼科用組成物。
- 少なくとも一つのアクリレートがHEMA及び/又はMMAであることを特徴とする請求項17〜19のいずれか一項に記載の眼科用組成物。
- EOEMA(エトキシエチルメタクリレート) 85〜97質量%
MMA(メチルメタクリレート) 0〜15質量%
EEEA(エトキシエトキシエチルアクリレート) 0〜5質量%
EGDMA(エチレングリコールジメタクリレート) 0〜0.7質量%
紫外線吸収剤 0.1〜1.0質量%
紫光線吸収剤 0.03〜0.16質量%
をキャリア材料として含む請求項1〜20のいずれか一項に記載の眼科用組成物。 - HEMA(ヒドロキシエチルメタクリレート) 50〜85質量%
EOEMA(エトキシエチルメタクリレート) 30〜40質量%
THFMA(テトラヒドロフルフリルメタクリレート) 5〜20質量%
EGDMA(エチレングリコールジメタクリレート) 0〜0.7質量%
紫外線吸収剤 0.1〜1.0質量%
紫光線吸収剤 0.03〜0.16質量%
をキャリア材料として含む請求項1〜20のいずれか一項に記載の眼科用組成物。 - 眼科用レンズ製造への請求項1〜22のいずれか一項に記載の眼科用組成物の使用。
- 眼科用インプラント製造への請求項1〜22のいずれか一項に記載の眼科用組成物の使用。
- 眼内レンズ製造への請求項1〜22のいずれか一項に記載の眼科用組成物の使用。
- インプラント材料が請求項1〜22のいずれか一項に記載の眼科用組成物であるアイインプラント。
- 眼内レンズとして形成される請求項26に記載のアイインプラント。
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