JP5610420B2 - 眼科用組成物および眼科用レンズ - Google Patents
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Description
を有しており、式中、
R1は、置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R2は、少なくとも1つの重合性二重結合を有する置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R3は、Hまたは置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R4は、Hまたは置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
Xは、O、S、NHまたはNR5であり、R5は置換および/または非置換の炭化水素基を表す。その中で、基本的に、一般式Iの鏡像異性体、ジアステレオマーおよびラセミ混合物のすべてが、一緒に開示されているとみなすことができる。言い換えると、一般式Iの黄色染料は、基本的な構造要素としてニトロアニリン基を有する重合性モノマーであり、それはさまざまなポリマー材料に対して特に柔軟に使用することができる。一方において、その染料は紫色光を吸収し、しかしながら、一方において、それは青色光に対しては少なくともほとんど透明である。このように、特に眼科用組成物または眼科用レンズのための該染料の使用においては、患者の眼の有利な黄斑保護が、良好な薄明視と共に同時に確保される。
を有する場合に有利であることが証明されている。これにより、該染料は、シリコーンに基づく眼科用組成物に特に好適であり、例えば、末端連結鎖としての反応性基を有するシロキサンと共に重合することができる。適当なシロキサンとしては、特にH−シロキサンが挙げられる。
を有する場合に有利であることが証明されている。これにより、該染料は、アクリレートおよび/またはメタクリレートに基づく眼科用組成物に特に好適であり、例えば、疎水性および/または親水性アクリレート/メタクリレートモノマーと共に重合することができる。基本的にアクリレート基は、示されているメタクリレート基の代わりに提供することができる。
(式II)
を有する染料を含み、式中、
R1は、置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R2は、少なくとも1つの重合性二重結合を有する置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R3は、Hまたは置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R4は、Hまたは置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R5は、Hおよび/または置換および/または非置換の炭化水素基であり、
nは、R2が(メタ)アクリル基を含む場合、1、2、3であり、または
nは、R2が任意の(メタ)アクリル基を含まない場合、0、1、2、3であり、
Xは、O、S、NHまたはNR6であり、R6は置換および/または非置換の炭化水素基を表す。その中で、基本的には、一般式IIの鏡像異性体、ジアステレオマーおよびラセミ混合物のすべてが、一緒に開示されているとみなすことができる。言い換えると、一般式IIの黄色染料は、基本的な構造要素としてニトロアニリン基および飽和環構造を有する重合性モノマーであり、それはさまざまなポリマー材料に対して特に柔軟に使用することができる。一方において、その染料は紫色光を吸収し、しかしながら、一方において、それは青色光に対しては少なくともほとんど透明である。このように、特に眼科用組成物または眼科用レンズのための該染料の使用においては、患者の眼の有利な黄斑保護が、良好な薄明視と共に同時に確保される。
を有する場合に有利であることが証明されている。これにより、該染料は、シリコーンに基づく眼科用組成物に特に好適であり、例えば、末端連結鎖としての反応性基を有するシロキサンと共に重合することができる。適当なシロキサンとしては、特にH−シロキサンが挙げられる。
を有する場合に有利であることが証明されている。これにより、該染料は、アクリレートおよび/またはメタクリレートに基づく眼科用組成物に特に好適であり、例えば、疎水性および/または親水性アクリレート/メタクリレートモノマーと共に重合することができる。基本的にアクリレート基は、示されているメタクリレート基の代わりに提供することができる。
[式中、
R1、R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、水素またはアルキルを意味し、
Yは、OまたはNR4(ここで、R4は、水素またはアルキルから選択される)を意味し、
Xは、O、S、SOまたはSO2を意味し、
Qは、CHR5または(CHR5CHR6O)iCH2(ただし、R5およびR6は、それぞれ互いに独立して、水素またはアルキルを意味する)から選択される構造単位を意味し、
nおよびiは、互いに独立して、1と10の間の整数を意味し、
mは、2と6の間の整数を意味する]
に従うモノマーを含む。一般式IIIのモノマーのおかげで、いわゆる微小切開白内障手術(MICS)に対して特に好適である眼科用組成物または眼科用レンズを製造することができる。これは、2.0mm未満、特に1.7mm未満の切開による対応する眼科用レンズの埋め込みが可能であることを意味する。
を有することが認められる。
を有することがさらにまた好ましい。
a)該コポリマーの全体重量に対して20〜95質量パーセントの少なくとも1つの親水性モノマーに由来する構造単位と、
b)該コポリマーの全体重量に対して5〜80質量パーセントの一般式III
[式中、
R1、R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、水素またはアルキルを意味し、
Yは、OまたはNR4(ここで、R4は、水素またはアルキルから選択される)を意味し、
Xは、O、S、SOまたはSO2を意味し、
Qは、CHR5または(CHR5CHR6O)iCH2(ただし、R5およびR6は、それぞれ互いに独立して、水素またはアルキルを意味する)から選択される構造単位を意味し、
nおよびiは、互いに独立して、1と10の間の整数を意味し、
mは、2と6の間の整数を意味する]
に従う少なくとも1つのモノマーに由来する構造単位と、
を含み、
該コポリマーは、該コポリマーの全体重量に対して1〜59質量パーセントの含水量を有する。その中で、モノマーa)およびb)のすべての立体異性体およびラセミ混合物は、基本的に包含されるものとみなすことができる。特に、該コポリマーは、それが眼科用レンズ中に組み込まれるかそのようなレンズを製造するために使用される場合改良された特性を有する。かかる眼科用レンズ、とりわけ眼内レンズは、その外科的処置が、特に小さい切開をその眼内レンズを眼の中に導入する前に必要とするように、埋め込みにおいてよりよく収容することができる。それ故そのレンズは、いわゆる微小切開白内障手術(MICS)に対して特に好適である。その上、かかるコポリマーの眼中における適合性は非常に良好である。
[式中、
Qは、CHR7または(CHR7CHR80)kCH2(ただし、R7およびR8は、それぞれ互いに独立して、水素またはアルキルを意味する)から選択される構造単位を意味し、
pおよびkは、互いに独立して、1と10の間の整数を意味する]
のモノマーであることがさらに好ましい。ここでもまた、すべての立体異性体およびラセミ混合物が含まれるものとみなすことができる。
を有することがさらに好ましい。
式中、
R1は、アクリルおよび/またはメタクリル基
を意味し、
R2は、C、H、Si、O、N、P、S、F、Cl、Brから選択される最大30個までの原子を有する有機の分枝および/または非分枝アルキルおよび/またはアリール置換基を意味し、
R3、R4およびR5は、Hおよび/またはC、H、Si、O、N、P、S、F、Cl、Brから選択される最大30個までの原子を有する有機の分枝および/または非分枝アルキルおよび/またはアリール置換基を意味し、
X、Yは、O、S、NHまたはNR6(ただし、R6は、C、H、Si、O、N、P、S、F、Cl、Brから選択される最大30個までの原子を有する有機の分枝および/または非分枝アルキルおよび/またはアリール置換基である)であり、
nは、0と2の間の整数であり、同様にmは、0または1であり、ここでn+mの和は、常に1以上である。
である。
C16H16O5、
分子量:288.30g/モル、を有する。
となる。
EOEMA(エトキシエチルメタクリレート) 85〜97質量%
MMA(メチルメタクリレート) 0〜15質量%
EEEA(エトキシエトキシエチルアクリレート) 0〜5質量%
EGDMA(エチレングリコールジメタクリレート) 0〜0.7質量%
紫外線吸収剤 0.1〜1.0質量%
紫色吸収剤 0.03〜0.16質量%
HEMA(ヒドロキシエチルメタクリレート) 50〜85質量%
EOEMA(エトキシエチルメタクリレート) 30〜40質量%
THFMA(テトラヒドロフルフリルメタクリレート) 5〜20質量%
EGDMA(エチレングリコールジメタクリレート) 0〜0.7質量%
紫外線吸収剤 0.1〜1.0質量%
紫色吸収剤 0.03〜0.16質量%
一般式Iの黄色染料に対する最初の実施例においては、R1=C2H4、R2=C4H7、R3=C2H5、R4=HおよびX=Oの次の化合物1を調製する。
に従って反応させ、中間体段階(2)[2−(エチル(4−ニトロフェニル)アミノ)エチル−4−メチルベンゼンスルホネート]とする。重合性ビニル基を有する化合物1は、その中間体段階(2)の1−ヒドロキシ−3−ブテンによる置換によって最終的に得られる。
ビニル基を有する一般式IIの黄色染料に対する2番目の実施例においては、R1=CH2、R2=C4H7、R3およびR4=H、n=0およびX=Oの次の化合物2を調製する。
(S)−[1−(4−ニトロフェニル)ピロリジン−2−イル]メタノール(11.5g、51.7ミリモル)、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩(TBAHS、2.8g、8.2ミリモル)および粉末の水酸化ナトリウム(14.3g、357ミリモル)を120mlのテトラヒドロフラン(THF)中で混合する。その後5℃〜10℃で、p−トルエンスルホン酸クロリド(11.5g、60.3ミリモル)を10分間で分割してその混合物に加える。その反応混合物を5℃で2時間にわたって攪拌する。
メタクリレート基を有する一般式Iの黄色染料に対する3番目の実施例においては、R1=C5H10O2、R2=C4H5O、R3=CH3、R4=HおよびX=Oの次の化合物3を調製する。
メタクリレート基を有する一般式IIの黄色染料に対する4番目の実施例においては、R1=CH2、R2=C4H5O、R3およびR4=H、n=1、R5=HおよびX=Oの次の化合物4を調製する。
Claims (8)
- 一般式I
R1は、置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R2は、少なくとも1つの重合性二重結合を有する置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R3は、Hまたは置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R4は、Hまたは置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
Xは、O、S、NHまたはNR5であり、R5が置換および/または非置換の炭化水素基である)
の染料を含み、
前記一般式Iの染料は、下記構造
- 一般式II
R1は、置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R2は、少なくとも1つの重合性二重結合を有する置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R3は、Hまたは置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R4は、Hまたは置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
R5は、Hおよび/または置換もしくは非置換の炭化水素基であり、
nは、R2が(メタ)アクリル基を含む場合、1、2、3であり、または
nは、R2が任意の(メタ)アクリル基を含まない場合、0、1、2、3であり、
Xは、O、S、NHまたはNR6であり、R6は置換および/または非置換の炭化水素基である)
の染料を含み、
前記一般式IIの染料は、下記構造
- 請求項1または請求項2に記載の眼科用組成物であって、該染料が、ポリマー中に共有結合で組み込まれていることを特徴とする眼科用組成物。
- 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の眼科用組成物であって、次の一般式III
R1、R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、水素またはアルキルを意味し、
Yは、OまたはNR4を意味し、R4は水素またはアルキルから選択され、
Xは、O、S、SOまたはSO2を意味し、
Qは、CHR5または(CHR5CHR6O)iCH2から選択される構造単位を意味し、R5およびR6は、それぞれ互いに独立して、水素またはアルキルを意味し、
nおよびiは、互いに独立して、1と10の間の整数を意味し、
mは、2と6の間の整数を意味する)
に従うモノマーを含むことを特徴とする眼科用組成物。 - 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の眼科用組成物であって、
・50〜90%のHEMA、
・10〜40%のMMA、
・0.25〜1.5%の架橋剤、
・0.01〜0.3%のラジカル開始剤、
・0.1〜3.0%の紫外線吸収剤、および
・0.02〜0.3%の染料
を含むことを特徴とする眼科用組成物。 - 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の眼科用組成物であって、
・70〜85%のHEMA、
・15〜30%のMMA、
・0.4%〜0.6%の架橋剤、
・0.01〜0.3%のラジカル開始剤、
・0.70〜0.80%の紫外線吸収剤、および
・0.15〜0.17%の染料
を含むことを特徴とする眼科用組成物。 - 請求項1から6のいずれか一項に記載の眼科用組成物を含むことを特徴とする眼科用レンズ。
- 請求項7に記載の眼科用レンズであって、眼内レンズとしてかまたはコンタクトレンズとして形成されることを特徴とする眼科用レンズ。
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