JP2020203241A - 化学物質吸着性複合粒子、化学物質吸着性複合粒子の製造方法、化学物質吸着性複合粒子を含む乾燥粉体、繊維シートおよび多孔体 - Google Patents
化学物質吸着性複合粒子、化学物質吸着性複合粒子の製造方法、化学物質吸着性複合粒子を含む乾燥粉体、繊維シートおよび多孔体 Download PDFInfo
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Abstract
Description
まず、本発明の実施形態に係る化学物質吸着性複合粒子5について説明する。図1は、ポリマーを含むコア粒子3の表面に微細化セルロース(以下、セルロースナノファイバー、CNFとも称する)1により構成された被覆層2を有する微細化セルロース被覆粒子であり、被覆層2を構成する微細化セルロースに化学物質吸着材料4が担持された化学物質吸着性複合粒子(複合粒子とも称する)5の概略図である。
微細化セルロース1で構成される被覆層2の厚みは特に限定されないが、3nm以上1000nm以下であることが好ましい。
特に限定されないが、結晶表面にイオン性官能基を有していることが好ましい。イオン性官能基を有することで、化学物質吸着性複合粒子5の凝集を抑制することができ、高い化学物質吸着性を有する。
本実施形態の化学物質吸着性複合粒子5の製造方法の一例について説明する。
セルロース原料を溶媒中で解繊して微細化セルロース1A(未担持)の分散液を得る第1工程と、
微細化セルロース1Aに化学物質吸着材料4を担持させて化学物質吸着材料担持微細化セルロース1Bの分散液を得る第i工程と、
化学物質吸着材料担持微細化セルロース1Bの分散液中においてコア粒子前駆体を含む液滴6の表面を化学物質吸着材料担持微細化セルロース1Bで被覆し、エマルションとして安定化させる第2工程と、
液滴6内部のコア粒子前駆体を固体化させて、コア粒子3の表面が化学物質吸着材料担持微細化セルロース1Bで被覆された微細化セルロース1B被覆粒子を得る第3工程と、
を具備する。
セルロース原料を溶媒中で解繊して微細化セルロース1Aの分散液を得る第1工程と、
微細化セルロース1Aの分散液中においてコア粒子前駆体を含む液滴6の表面を微細化セルロース1Aで被覆し、エマルションとして安定化させる第2工程と、
液滴6内部のコア粒子前駆体を固体化させてコア粒子3の表面に微細化セルロース1Aが被覆された微細化セルロース1A被覆粒子を得る第3工程と、
微細化セルロース被覆粒子の表面の微細化セルロース1Aに化学物質吸着材料4を担持させる第ii工程と、
を具備する。
第1工程はセルロース原料を溶媒中で解繊して微細化セルロース1(1A)の分散液を得る工程である。まず、各種セルロース原料を溶媒中に分散し、懸濁液とする。懸濁液中のセルロース原料の濃度としては0.1%以上10%未満が好ましい。0.1%未満であると、溶媒過多となり生産性を損なうため好ましくない。10%以上になると、セルロース原料の解繊に伴い懸濁液が急激に増粘し、均一な解繊処理が困難となるため好ましくない。
第i工程は、微細化セルロース1Aに化学物質吸着材料4を担持させて化学物質吸着材料担持微細化セルロース1Bの分散液を得る工程である。
また、市販、或いは予め作製した化学物質吸着材料4と微細化セルロース1Aの分散液とを混合することにより、微細化セルロース1Aに化学物質吸着材料4を担持してもよい。
第2工程は、微細化セルロース1(1Aまたは1B)分散液中においてコア粒子前駆体を含む液滴6の表面を微細化セルロース1(1Aまたは1B)で被覆し、エマルションとして安定化させる工程である。
第3工程は、液滴6内部のコア粒子前駆体を固体化させてコア粒子3の表面に微細化セルロース(1Aまたは1B)が被覆された微細化セルロース被覆粒子を得る工程である。
第ii工程は、微細化セルロース1A被覆粒子の表面の微細化セルロース1Aに化学物質吸着材料4を担持させる工程である。
本発明の化学物質吸着性複合粒子5の一態様によれば、簡便な手法で化学物質吸着材料4を担持し、脱離や溶解を抑制することができ、化学物質吸着材料4が複合粒子5表面に存在するため、化学物質吸着材料4の凝集が抑制されるため、化学物質の吸着効果が高く、長期間使用可能な化学物質吸着性複合粒子5を提供できる。
(第1工程:微細化セルロース分散液を得る工程)
(木材セルロースのTEMPO酸化)
針葉樹クラフトパルプ70gを蒸留水3500gに懸濁し、蒸留水350gにTEMPOを0.7g、臭化ナトリウムを7g溶解させた溶液を加え、20℃まで冷却した。ここに2mol/L、密度1.15g/mLの次亜塩素酸ナトリウム水溶液450gを滴下により添加し、酸化反応を開始した。系内の温度は常に20℃に保ち、反応中のpHの低下は0.5Nの水酸化ナトリウム水溶液を添加することでpH10に保ち続けた。セルロースの重量に対して、水酸化ナトリウムの添加量の合計が3.50mmol/gに達した時点で、約100mLのエタノールを添加し反応を停止させた。その後、ガラスフィルターを用いて蒸留水によるろ過洗浄を繰り返し、酸化パルプ(酸化セルロース)を得た。
上記TEMPO酸化で得た酸化パルプおよび再酸化パルプを固形分重量で0.1g量りとり、1%濃度で水に分散させ、塩酸を加えてpHを2.5とした。その後0.5M水酸化ナトリウム水溶液を用いた電導度滴定法により、カルボキシ基量(mmol/g)を求めた。
上記TEMPO酸化で得た酸化セルロース0.5gを99.5gの蒸留水に分散させ、ジューサーミキサーで30分間微細化処理し、濃度0.5%の微細化セルロース水分散液を得た。
得られた酸化セルロース、微細化セルロースについて、カルボキシ基量、結晶化度、長軸の数平均軸径、光線透過率およびレオロジーの測定や算出を次のように行った。得られた微細化セルロースの評価結果を表1、図4、図5に示す。
分散処理前の酸化セルロースについて、カルボキシ基量を以下の方法にて算出した。
TEMPO酸化セルロースの結晶化度を算出した。
結晶化度(%)=〔(I22.6−I18.5)/I22.6〕×100・・・(1)
ただし、I22.6は、X線回折における格子面(002面)(回折角2θ=22.6°)の回折強度、I18.5は、アモルファス部(回折角2θ=18.5°)の回折強度を示す。
原子間力顕微鏡を用いて、微細化セルロース1の長軸の数平均軸径を算出した。
微細化セルロース0.5質量%の水分散液について、光線透過率を測定した。
微細化セルロース0.5質量%の分散液のレオロジーをレオメーター(商品名:AR2000ex、ティー・エイ・インスツルメント社製)傾斜角1°のコーンプレートにて測定した。
微細化セルロース1Aの0.5質量%の分散液100mlに、10mM塩化鉄(III)10mlを添加して塩化鉄(III)と微細化セルロース1Aの混合液を調製した。10mMのヘキサシアノ鉄(II)酸カリウム10mlを塩化鉄(III)と微細化セルロース混合液に添加して攪拌して混合液を調製した。次に、この混合液に10mMに調製した炭酸水素ナトリウム10mlを添加して攪拌を行い、中性に調整し、化学物質吸着材料担持微細化セルロース1Bを得た。
次に、重合性モノマーであるジビニルベンゼン(以下、DVBとも称する。)10gに対し、重合開始剤である2、2−アゾビス−2、4−ジメチルバレロニトリル(以下、ADVNとも称する。)を1g溶解させた。
O/W型エマルション分散液を、ウォーターバスを用いて70℃の湯浴中に供し、攪拌子で攪拌しながら8時間処理し、重合反応を実施した。8時間処理後に上記分散液を室温まで冷却した。重合反応の前後で分散液の外観に変化はなかった。
得られた分散液に対し、遠心力75,000gで5分間処理したところ、沈降物を得た。デカンテーションにより上澄みを除去して沈降物を回収し、さらに孔径0.1μmのPTFEメンブレンフィルターを用いて、純水とメタノールで交互に2回ずつ洗浄した。こうして得られた精製・回収物を1%濃度で再分散させ、粒度分布計(NANOTRAC UPA−EX150、日機装株式会社)を用いて粒径を評価した。次に精製・回収物を風乾し、さらに室温25度にて真空乾燥処理を24時間実施したところ、肌理細やかな乾燥粉体(化学物質吸着性複合粒子5)を得た。
得られた乾燥粉体を走査型電子顕微鏡にて観察した。O/W型エマルションを鋳型として重合反応を実施したことにより、エマルションの液滴6の形状に由来した、真球状の化学物質吸着性複合粒子5が無数に形成していることが確認され、さらに、その表面は幅数nmの微細化セルロース1によって均一に被覆されていることが確認された。
樹脂に乾燥粉体を包埋し、ミクロトームにより断面を切削して走査型電子顕微鏡にて観察を行ったところ、コア粒子3の表面に均一な被覆層2が形成されていることが確認された。
化学物質吸着性複合粒子5の乾燥粉体を1%の濃度で純水に添加し、攪拌子で24時間攪拌して再分散させたところ、容易に再分散し、目視で凝集も見られなかった。また、粒度分布計を用いて粒径を評価したところ、平均粒径は乾燥前と同程度であり、粒度分布計のデータにおいても凝集を示すようなシグナルは存在しなかった。以上のことから、複合粒子5はその表面がCNFで被覆されているにもかかわらず、乾燥によって膜化することなく粉体として得られ、かつ再分散性も良好であることが示された。
実施例1の第2工程において、重合性モノマーであるジビニルベンゼン(以下、DVBとも称する。)10gに対し、重合開始剤である2、2−アゾビス−2、4−ジメチルバレロニトリル(以下、ADVNとも称する。)を1g溶解させ、さらに酸化鉄粒子(粒子径30nm、疎水化処理)を1g添加して混合したこと以外は、実施例1と同様の条件で化学物質吸着性複合粒子5を作製した。
実施例1においてDVBの代わりにヘキサンジオールジアクリレート(商品名A−HD−N、新中村化学工業、以下、A−HD−Nとも称する。)を用いたこと以外は、実施例1と同様の条件で化学物質吸着性複合粒子5を作製した。
実施例1において、TEMPO酸化の代わりに、先行技術文献として挙げた特許文献3に従いカルボキシメチル化(以下、CM化とも称する。)処理を行って得られたCM化CNF分散液を用いたこと以外は、実施例1と同様の条件で化学物質吸着性複合粒子5を作製した。
実施例1において、TEMPO酸化の代わりに、先行技術文献として挙げた非特許文献1に従いリン酸エステル化処理を行って得られたリン酸エステル化CNF分散液を用いたこと以外は、実施例1と同様の条件で化学物質吸着性複合粒子5を作製した。
(第1工程:微細化セルロース分散液を得る工程)
実施例1と同様の条件で微細化セルロース分散液を得た。
実施例1と同様の条件で化学物質吸着材料担持微細化セルロース分散液を得た。
次に、ポリ乳酸(PLA)10gを100gのジクロロエタンに溶解、混合し、溶解ポリマーを調製した。
O/W型エマルション液を700mgHgの減圧条件下で40℃で3時間減圧乾燥してジクロロエタンを完全に揮発させた。ジクロロエタンの揮発前後で分散液の外観に変化はなかった。
得られた分散液を実施例1と同様の条件で分離・精製したところ、1〜数十μm程度の粒子径の化学物質吸着性複合粒子5を得られた。実施例1と同様の条件で回収物を乾燥したところ、肌理細やかな乾燥粉体を得た。
実施例6において、第1工程と同様の条件で微細化セルロース1を調製し、第2工程にて、ポリ−ε−カプロラクトン(PCL、和光純薬製)10gを200gの酢酸エチルに溶解して溶解ポリマーを調製した以外は第2工程と同様にO/W型エマルション液を調製後、第3工程にてO/W型エマルション液を700mgHgの減圧条件下で40℃で5時間減圧乾燥し、酢酸エチルを完全に揮発させた。それ以外は実施例6と同様の条件で複合粒子5を得た。
実施例1において、第1工程の後に第i工程を行わずに第2工程、第3工程、洗浄および乾燥工程を行った後に、以下の第ii工程を行い、以下の条件で洗浄した。それ以外は実施例1と同様の条件で化学物質吸着性複合粒子5を得た。
(第ii工程:化学物質吸着材料担持工程)
洗浄および乾燥工程で得られた微細化セルロース1A被覆粒子を純水に分散させ、1.0質量%の微細化セルロース1A被覆粒子の分散液100mlを得た。この微細化セルロース1A被覆粒子の分散液に、10mM塩化鉄(III)10mlを添加して塩化鉄(III)と微細化セルロースの混合液を調製した。10mMのヘキサシアノ鉄(II)酸カリウム10mlを塩化鉄(III)と微細化セルロース混合液に添加して攪拌して混合液を調製した。次に、この混合液に10mMに調製した炭酸水素ナトリウム10mlを添加して攪拌を行い、中性に調整した。
孔径0.1μmのPTFEメンブレンフィルターを用いて、純水を用いて4回洗浄した。こうして得られた精製・回収物を1%濃度で再分散させ、粒度分布計(NANOTRAC UPA−EX150、日機装株式会社)を用いて粒径を評価した。
次に精製・回収物を風乾し、さらに室温25℃にて真空乾燥処理を24時間実施したところ、球状銀微粒子に由来する黄色を呈する肌理細やかな乾燥粉体(パーソナルケア用粒子1)を得た。
実施例1において、工程2及び工程3を行わなかった以外は実施例1と同様に実施した。
実施例1において、TEMPO酸化CNF分散液の代わりに純水を用いたこと以外は、実施例1と同様の条件で複合粒子の作製を試みた。
実施例1において、TEMPO酸化CNF分散液の代わりにカルボキシメチルセルロース(以下、CMCとも称する。)水溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様の条件で複合粒子の作製を試みた。
実施例6において、第1工程において、微細化セルロース分散液の代わりにポリビニルアルコール(PVA)を8質量部、ラウリン酸ポリグリセリル−10(PGLE ML10)0.5質量部を純水500gに溶かした水溶液を用い、第2工程は実施例6と同様の条件でO/W型エマルション液を調製した。第3工程においては、得られたO/W型エマルション液をスプレードライヤー装置を用いて乾燥温度100℃で噴霧乾燥し、粒子を作製した。
比較例4において、ラウリン酸ポリグリセリル−10(PGLE ML10)を添加しなかった以外は比較例4と同様の条件で粒子の作製を試みた。
実施例8において、TEMPO酸化CNF分散液の代わりにカルボキシメチルセルロース(以下、CMCとも称する。)水溶液を用いたこと以外は、実施例8と同様の条件で粒子の作製を試みた。
化学物質吸着性複合粒子5の形成可否は、走査型電子顕微鏡による形状観察により判断した。得られた乾燥粉体を走査型電子顕微鏡にて観察した。
○:真球状の粒子が得られ、表面に微細化セルロース1が被覆されており、微細化セルロース1に化学物質吸着材料4が担持されていた。
×:上記粒子は得られなかった。
として判定した。
第3工程或いは第ii工程にて得られた分散液に対し、遠心力75,000gで5分間処理し、デカンテーションにより上澄みを除去して沈降物を回収し、さらに孔径0.1μmのPTFEメンブレンフィルターを用いて、純水とメタノールで交互に2回ずつ洗浄した。
○:遠心分離により沈殿物を回収し、メンブレンフィルター上に試料を回収できた。
×:遠心分離により沈殿物を回収できなかった。または、メンブレンフィルター上に試料を回収できなかった
として判定した。
乾燥粉体を1%の濃度で純水に添加し、攪拌子で24時間攪拌して分散させ、目視で凝集があるか確認した。
〇:目視で凝集物が確認されなかった。
×:目視で凝集物が確認された。
として判定した。
得られた乾燥粉体1.0gを100mLの純水に添加してマグネチックスターラーで24時間攪拌した。粉体をろ過洗浄し、溶液を分光光度計でFe−Fe間電荷移動吸収に由来するプルシアンブルーのピークを示す、680nmの透過率を確認した。
〇:680nmにおける透過率が90%以上である。
△:680nmにおける透過率が50%以上90%未満である。
×:680nmにおける透過率が50%未満である。
として判定した。
乾燥粉体1.0gを100mLの純水に添加して分散させた後、10ppmのセシウム溶液50mLを添加して24時間攪拌した。粉体を孔径0.1μmのPTFEメンブレンフィルターを用いてろ過洗浄し、残りの溶液のセシウム濃度を測定した。ICP−MS(誘導結合プラズマ発光質量分析:セイコーインスツルメンツ社製)で測定し、セシウムの除去率を算出した。
〇:セシウムの除去率が40%以上であった。
△:セシウムの除去率が30%以上40%未満であった。
×:セシウムの除去率が30%未満である。
として判定した。
乾燥粉体を1%の濃度で純水に添加し、超音波照射により再分散させた分散液の入った容器の外部から永久磁石を近づけ、12時間静置させた。
〇:12時間以内に磁石に引き寄せられ、試料を分離できた。
×:12時間以内に試料を分離できなかった。
として判定した。
2 被覆層(微細化セルロース層)
3 コア粒子(ポリマー、ポリマー粒子)
4 化学物質吸着材料
5 化学物質吸着性複合粒子(複合粒子)
6 液滴
7 親水性溶媒
Claims (11)
- 少なくとも一種類以上のポリマーを有するコア粒子と、前記コア粒子の表面を被覆する微細化セルロースとを有する微細化セルロース被覆粒子であって、
前記コア粒子と前記微細化セルロースとが結合して不可分の状態であり、
前記微細化セルロースに少なくとも一種類以上の化学物質吸着材料が担持される、化学物質吸着性複合粒子。 - 前記微細化セルロースが、イオン性官能基を有することを特徴とする、請求項1に記載の化学物質吸着性複合粒子。
- 前記化学物質吸着材料が、放射性物質吸着材料であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の化学物質吸着性複合粒子。
- 前記コア粒子が、少なくとも一種類の磁性粒子を有することを特徴とする、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の化学物質吸着性複合粒子。
- 前記ポリマーが、重合性モノマーの重合物であることを特徴とする、請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の化学物質吸着性複合粒子。
- 前記ポリマーが、生分解性ポリマーであることを特徴とする、請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化学物質吸着性複合粒子。
- セルロース原料を溶媒中で解繊して微細化セルロースの分散液を得る工程と、
前記微細化セルロースに化学物質吸着材料を担持させて化学物質吸着材料担持微細化セルロースの分散液を得る工程と、
前記化学物質吸着材料担持微細化セルロースの分散液中においてコア粒子前駆体を含む液滴の表面を前記化学物質吸着材料担持微細化セルロースで被覆し、エマルションとして安定化させる工程と、
前記液滴内部の前記コア粒子前駆体を固体化させて、コア粒子の表面が化学物質吸着材料担持微細化セルロースで被覆された微細化セルロース被覆粒子を得る工程とを具備する、化学物質吸着性複合粒子の製造方法。 - セルロース原料を溶媒中で解繊して微細化セルロースの分散液を得る工程と、
前記微細化セルロースの分散液中においてコア粒子前駆体を含む液滴の表面を前記微細化セルロースで被覆し、エマルションとして安定化させる工程と、
前記液滴内部の前記コア粒子前駆体を固体化させて、コア粒子の表面が微細化セルロースで被覆された微細化セルロース被覆粒子を得る工程と、
前記微細化セルロース被覆粒子の表面の微細化セルロースに化学物質吸着材料を担持させる工程と、を具備する、化学物質吸着性複合粒子の製造方法。 - 請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の化学物質吸着性複合粒子を含む、乾燥粉体。
- 請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の化学物質吸着性複合粒子を含む、繊維シート。
- 請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の化学物質吸着性複合粒子を含む、多孔体。
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