JP2020176227A - 脂環式エポキシ化合物製品 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、硬化性に優れ、透明性及び耐熱性に優れた硬化物を形成する用途に使用する脂環式エポキシ化合物製品を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記脂環式エポキシ化合物製品の製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、硬化性に優れ、透明性及び耐熱性に優れた硬化物を形成し得る硬化性組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、硬化性に優れ、透明性及び耐熱性に優れた硬化物を形成し得る封止剤、接着剤、又はコーティング剤を提供することにある。
本発明の他の目的は、透明性及び耐熱性に優れた硬化物を備えた光学部材を提供することにある。
ゲル化時間測定方法:
脂環式エポキシ化合物製品100重量部に、サンエイドSI−100L(三新化学工業(株)製)を0.6重量部配合してなる硬化性組成物を、周波数1Hz、歪み5%、ギャップ0.2mm、温度80℃の条件下で動的粘弾性測定に付し、貯蔵弾性率(G’)と損失弾性率(G”)の交点を熱ゲル化時間とする。
ゲル化時間測定方法:
脂環式エポキシ化合物製品100重量部に、CPI−101A(サンアプロ(株)製)を1.0重量部配合してなる硬化性組成物に、周波数10Hz、歪み5%、ギャップ0.1mm、25℃条件下で、UV照射(10mW/cm2で10秒照射)を施したものを動的粘弾性測定に付し、貯蔵弾性率(G’)と損失弾性率(G”)の交点をUVゲル化時間とする。
工程1:下記式(1”)で表される化合物を脱水反応に付して下記式(1’)で表される化合物を得る。
工程2:式(1’)で表される化合物と有機過酸を反応させて、下記式(1)で表される化合物を含む反応生成物を得る。
工程3:実段数が1〜20段の精留塔を使用して、下記条件下で反応生成物を分留する。
塔底温度100〜250℃
塔頂温度80〜200℃
塔頂圧0.1〜50mmHg
塔底圧1〜200mmHg
本発明の脂環式エポキシ化合物製品は、下記式(1)で表される化合物を含有し、その純度(若しくは、含有量)は85重量%以上である。前記式(1)で表される化合物の純度(若しくは、含有量)は、硬化性に優れ、透明性及び耐熱性に優れた硬化物を得ることができる点において、好ましくは90重量%以上、特に好ましくは95重量%以上である。
ゲル化時間測定方法:
脂環式エポキシ化合物製品100重量部に、サンエイドSI−100L(三新化学工業(株)製)を0.6重量部配合してなる熱硬化性組成物を、周波数1Hz、歪み5%、ギャップ0.2mm、温度80℃の条件下で動的粘弾性測定に付し、貯蔵弾性率(G’)と損失弾性率(G”)の交点を熱ゲル化時間とする。
ゲル化時間測定方法:
脂環式エポキシ化合物製品100重量部に、CPI−101A(サンアプロ(株)製)を1.0重量部配合してなるUV硬化性組成物に、周波数10Hz、歪み5%、ギャップ0.1mm、25℃条件下で、UV照射(10mW/cm2で10秒照射)を施したものを動的粘弾性測定に付し、貯蔵弾性率(G’)と損失弾性率(G”)の交点をUVゲル化時間とする。
本発明の脂環式エポキシ化合物製品は、下記工程を経て製造することができる。
工程1:式(1”)で表される化合物を脱水反応に付して式(1’)で表される化合物を得る(脱水工程)。
工程2:式(1’)で表される化合物と有機過酸を反応させて、式(1’)で表される化合物を含む反応生成物を得る(エポキシ化工程)。
工程3:精留塔を使用して反応生成物を分留する(分留工程)。
工程2-1:得られた反応生成物を水洗して反応に使用した有機過酸やその分解物を除去する工程(水洗工程)
工程2-2:反応生成物に脱溶媒処理を行う工程(脱溶媒工程)
工程2-3:反応生成物に脱高沸処理を行う工程(脱高沸工程)
脱水工程は、下記式(1”)で表される化合物を原料として使用し、下記式(1”)で表される化合物から分子内脱水する方法(方法1)により下記式(1’)で表される化合物を得る工程である。尚、下記式中のXは前記に同じである。
エポキシ化工程は、脱水工程を経て得られた式(1’)で表される化合物と、有機過酸とを反応させて反応生成物を得る工程である。本工程を経て、下記式(1)で表される化合物を含む反応生成物が得られる。尚、下記式中のXは前記に同じである。
水洗工程は、エポキシ化工程を経て得られた反応生成物中に含まれる、有機過酸やその分解物である有機酸を水洗により除去する工程である。
脱溶媒工程は、反応生成物中に含まれる、式(1)で表される化合物よりも低沸点の成分(例えば、溶媒、水分等)を留去する工程である。本工程に付すことにより、脂環式エポキシ化合物製品中に混入する、式(1)で表される化合物より低分子量の化合物の含有量を低減することができ、式(1)で表される化合物の純度を高めることができる。
脱高沸工程は、脱溶媒工程を経て得られた缶出液である、式(1)で表される化合物と、それよりも高沸点の成分の混合物から、式(1)で表される化合物を蒸発させて留出させる工程である。本工程に付すことにより、脂環式エポキシ化合物製品中に混入する、式(1)で表される化合物より高分子量の化合物の含有量を低減することができ、式(1)で表される化合物の純度を高めることができる。
分留工程は上記脱水工程において副生した不純物[特に、式(1)で表される化合物よりも低沸点の成分(例えば、式(a)、(b)で表される化合物)]を、主成分である式(1)で表される化合物から分離して除去する工程である。
本発明の硬化性組成物は、上述の脂環式エポキシ化合物製品を含む。
前記硬化剤(B)としては、例えば、酸無水物類(酸無水物系硬化剤)、アミン類(アミン系硬化剤)、ポリアミド樹脂、イミダゾール類(イミダゾール系硬化剤)、ポリメルカプタン類(ポリメルカプタン系硬化剤)、フェノール類(フェノール系硬化剤)、ポリカルボン酸類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラジド等のエポキシ樹脂用硬化剤として公知乃至慣用の硬化剤を使用することができる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性組成物が硬化剤(B)を含む場合には、さらに硬化促進剤(C)を含むことが好ましい。硬化促進剤(C)は、エポキシ基(オキシラニル基)を有する化合物が硬化剤(B)と反応する際に、その反応速度を促進する効果を有する。
本発明の硬化性組成物は、硬化剤(B)に代えて、硬化触媒(D)を含んでいてもよい。硬化触媒(D)は、式(1)で表される化合物等のカチオン硬化性化合物の硬化反応(重合反応)を開始及び/又は促進させることにより、硬化性組成物を硬化させる働きを有する。硬化触媒(D)としては、例えば、光照射や加熱処理等を施すことによりカチオン種を発生して、重合を開始させるカチオン重合開始剤(光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤等)や、ルイス酸触媒、ブレンステッド酸塩類、イミダゾール類等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化物は、上述の硬化性組成物を硬化させることにより得られる。
本発明の封止剤は、上記硬化性組成物を含むことを特徴とする。本発明の封止剤は、光半導体装置における光半導体(光半導体素子)を封止する用途に好ましく使用できる。本発明の封止剤を使用すれば、透明性及び耐熱性に優れた硬化物(=封止材)により光半導体素子を封止することができる。
本発明の接着剤は、上記硬化性組成物を含むことを特徴とする。本発明の接着剤は、部材等を被着体に接着・固定する用途、詳細には、光半導体装置において光半導体素子を金属製の電極に接着及び固定するためのダイアタッチペースト剤;カメラ等のレンズを被着体に固定したり、レンズ同士を貼り合わせたりするためのレンズ用接着剤;光学フィルム(例えば、偏光子、偏光子保護フィルム、位相差フィルム等)を被着体に固定したり、光学フィルム同士又は光学フィルムとその他のフィルムとを貼り合わせたりするための光学フィルム用接着剤等の、透明性及び耐熱性が要求される各種用途に使用することができる。
本発明のコーティング剤は、上記硬化性組成物を含むことを特徴とする。本発明のコーティング剤は、特に、透明性及び耐熱性が要求される各種用途に使用することができる。
本発明の光学部材は、上述の硬化性組成物の硬化物を備えることを特徴とする。前記光学部材としては、例えば、光半導体素子が上述の硬化性組成物の硬化物によって封止された光半導体装置、上述の硬化性組成物の硬化物によって光半導体素子が電極に接着された光半導体装置、及び上述の硬化性組成物の硬化物によって光半導体素子が電極に接着され、なおかつ、当該光半導体素子が上述の硬化性組成物の硬化物によって封止された光半導体装置等が挙げられる。
(脱水工程)
4,4’−ジヒドロキシビシクロヘキシル1000g、脱水触媒125g[95重量%硫酸(70g)と1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(55g)を撹拌混合して調製したもの]、プソイドクメン1500gを3Lのジャケット付きガラスフラスコに仕込み、フラスコを加熱した。内温が115℃を超えたあたりから水の生成が確認された。さらに昇温を続けてプソイドクメンの沸点まで温度を上げ(内温162〜170℃)、常圧で脱水反応を行った。副生した水は留出させ、脱水管により系外に排出した。なお、脱水触媒は反応条件下において液体であり反応液中に微分散していた。3時間経過後、ほぼ理論量の水(180g)が留出したため反応終了とした。反応終了液を10段のオールダーショウ型の蒸留塔を用い、プソイドクメンを留去した後、内部圧力10Torr(1.33kPa)、内温137〜140℃にて蒸留し、731gの3,4,3’,4’−ビシクロヘキセニルを得た。
3,4,3’,4’−ビシクロヘキセニル100g、酢酸エチル300gを1Lのジャケット付きガラスフラスコに仕込み、窒素を気相部に吹き込みながら、反応系内の温度を30℃になるように約2時間かけて、過酢酸の酢酸エチル溶液307.2g(過酢酸濃度:29.2%、水分含量0.31%)を滴下した。過酢酸滴下終了後、30℃で3時間熟成して反応を終了した。
得られた反応終了液を30℃で水洗し、WFE型薄膜蒸発器にて70℃/20mmHgで脱溶媒を行った後、同じく加熱温度180℃、圧力4mmHgの条件で脱高沸し、下記式(1-1)で表される(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシルと、下記式(a-1)及び/又は下記式(b-1)で表される過水添物と、下記式(c-1)及び/又は下記式(d-1)で表される異性体を含む混合物(1)71.2gを得た。
得られた混合物(1)524gを、理論段数10段のガラス製バッチ式充填塔に仕込み、下記条件下で分留操作を行い、留出液を約50gずつ分取して、留出順にフラクション1〜6とした。これらを脂環式エポキシ化合物製品(1)〜(6)とした。
加熱温度:160−175℃
塔底温度:136−152℃
塔頂温度:117−118℃
塔底圧力:1.8−2.3mmHg
塔頂圧力:0.6−0.7mmHg
(分留工程)に付さなかった以外は実施例1と同様に行った。すなわち、水洗工程、脱溶媒工程、及び脱高沸工程を経て得られた混合物(1)をそのまま脂環式エポキシ化合物製品(7)とした。
<測定条件>
測定装置:商品名「HP−5」、Agilent社製
カラム充填剤:(5%フェニル)メチルシロキサン
カラムサイズ:長さ30m×内径0.32mmφ×膜厚0.25μm
カラム温度:60℃→(10℃/分で昇温)→300℃(5分)
検出器:FID
尚、前記主成分のリテンションタイムは16.566分、前記過水添物のリテンションタイムは13.891分、前記異性体のリテンションタイムは16.029分、16.124分、及び16.236分である。
実施例1で得られた脂環式エポキシ化合物製品(2)100重量部に、熱カチオン重合開始剤として商品名「サンエイドSI−100L」(三新化学工業(株)製)0.6重量部を添加し、自公転式撹拌装置(商品名「あわとり錬太郎AR−250」、(株)シンキー製)を使用して均一に混合し、脱泡して熱硬化性組成物を得た。
処方を下記表2に記載の通りに変更した以外は実施例2と同様にして熱硬化性組成物を得た。
[硬化性評価方法]
熱硬化性組成物を、昇温速度5℃/分で25℃から80℃まで昇温し、80℃で50分間保持して、レオメーター(MCR302、(株)アントンパール製)を用いて、ギャップ0.2mm、ひずみ制御5%、周波数1Hzの条件下で、損失弾性率と貯蔵弾性率を測定した。そして、80℃に達した時点から、損失弾性率と貯蔵弾性率の交点までの時間を熱ゲル化時間とした。熱ゲル化時間が短い方が硬化性に優れる。
処方を下記表3に記載の通りに変更した以外は実施例2と同様にして熱硬化性組成物を得た。得られた熱硬化性組成物について、以下の方法で硬化物を得、得られた硬化物の耐熱性、機械特性、及び透明性を以下の方法で評価した。
熱硬化性組成物を成型機に注型し、45℃×6.5時間、続いて150℃×2時間の硬化条件で加熱して、硬化物を得た。
TMA測定装置(「TMA/SS100」、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製)を使用し、JIS K7197に準拠した方法により、窒素雰囲気下にて、硬化物を昇温速度5℃/分で30℃から300℃まで昇温し、前記温度範囲における熱膨張率を測定した後、TMAチャートにおける、ガラス転移点より低温領域及び高温領域のそれぞれにおいて接線を引き、接線の交点からガラス転移温度(Tg)を求めた。
また、硬化物の、ガラス転移温度以下での線膨張係数α1(ppm/℃)、及びガラス転移温度以上での線膨張係数α2(ppm/℃)を、前記TMAチャートから求めた。α1、α2の値が小さい方が、硬化物の寸法安定性が良好である。
硬化物(厚さ4mm×幅10mm×長さ80mm)について、テンシロン万能試験機((株)オリエンテック製)を使用して、エッジスパン67mm、曲げ速度2mm/分の条件で、3点曲げ試験を行うことにより、硬化物の曲げ強度(MPa)、及び曲げ弾性率(MPa)を測定した。
硬化物(厚さ:3mm)について、波長400nmの光線透過率(%)を、分光光度計(商品名「UV−2450」、(株)島津製作所製)を使用して測定した。
実施例1で得られた脂環式エポキシ化合物製品(2)100重量部に、光カチオン重合開始剤として商品名「CPI−101A」(サンアプロ(株)製)1重量部を添加し、自公転式攪拌装置(商品名「あわとり錬太郎AR−250」、(株シンキー製)を使用して均一に配合し、脱泡して光硬化性組成物を得た。
処方を下記表4に記載の通りに変更した以外は実施例10と同様にして光硬化性組成物を得た。得られた光硬化性組成物の硬化性を以下の方法で評価した。
[硬化性評価方法]
光硬化性組成物に、25℃条件下で、UV照射(10mW/cm2で10秒照射)を施したものについて、レオメーター(MCR302、(株)アントンパール製)を用いて、25℃、ギャップ0.1mm、ひずみ制御5%、周波数10Hzの条件下で、損失弾性率と貯蔵弾性率を測定した。そして、損失弾性率と貯蔵弾性率の交点までの時間をUVゲル化時間とした。UVゲル化時間は短い方が硬化性に優れる。
Claims (16)
- 下記測定方法により求められる熱ゲル化時間が400秒以下である、請求項1〜3の何れか1項に記載の脂環式エポキシ化合物製品。
ゲル化時間測定方法:
脂環式エポキシ化合物製品100重量部に、サンエイドSI−100L(三新化学工業(株)製)を0.6重量部配合してなる硬化性組成物を、周波数1Hz、歪み5%、ギャップ0.2mm、温度80℃の条件下で動的粘弾性測定に付し、貯蔵弾性率(G’)と損失弾性率(G”)の交点を熱ゲル化時間とする。 - 下記測定方法により求められるUVゲル化時間が45秒以下である、請求項1〜4の何れか1項に記載の脂環式エポキシ化合物製品。
ゲル化時間測定方法:
脂環式エポキシ化合物製品100重量部に、CPI−101A(サンアプロ(株)製)を1.0重量部配合してなる硬化性組成物に、周波数10Hz、歪み5%、ギャップ0.1mm、25℃条件下で、UV照射(10mW/cm2で10秒照射)を施したものを動的粘弾性測定に付し、貯蔵弾性率(G’)と損失弾性率(G”)の交点をUVゲル化時間とする。 - 請求項1〜5の何れか1項に記載の脂環式エポキシ化合物製品を含む硬化性組成物。
- 更に、硬化剤(B)と硬化促進剤(C)とを含む、請求項8に記載の硬化性組成物。
- 更に、硬化触媒(D)を含む、請求項8に記載の硬化性組成物。
- 請求項8〜10の何れか1項に記載の硬化組成物の硬化物。
- 波長400nmの光線透過率が50%以上である、請求項11に記載の硬化物。
- 請求項8〜10の何れか1項に記載の硬化組成物を含む封止剤。
- 請求項8〜10の何れか1項に記載の硬化組成物を含む接着剤。
- 請求項8〜10の何れか1項に記載の硬化組成物を含むコーティング剤。
- 請求項11又は12に記載の硬化物を備えた光学部材。
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