JP2020132757A - ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物、硬化物及び光半導体装置 - Google Patents
ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物、硬化物及び光半導体装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
しかしながら、これら従来のシリコーン樹脂材料からなるダイボンド材料は主にメチル系シリコーン樹脂組成物から成り、光学素子性能を十分満足するものではなく、特に400nmの光透過率が必ずしも高いものではなかった。
一方で、特許文献4では、フッ素を含有したシリコーン組成物により低屈折率を有し、透明性が良好かつ光取り出し効率に優れたエラストマーを与える付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物からなる光学素子用封止材が提案されているが、特にダイボンド材においては、樹脂が軟らかすぎると、ダイボンド工程の後に行われるワイヤーボンディング工程において、ボンディングができないという不具合が発生する。
(A)一分子中に、2個以上のケイ素原子に結合したアルケニル基及び1個以上のケイ素原子に結合したCF3−(CF2)m−(CH2)n−基を有し、25℃における粘度が1,000mPa・s以下である直鎖状オルガノポリシロキサン(ただし、mは0以上の整数、nは1以上の整数である)、
(B)一分子中に、2個以上のケイ素原子に結合したアルケニル基及び1個以上のケイ素原子に結合したCF3−(CF2)o−(CH2)p−基を有し、かつ、SiO4/2又はR3SiO3/2で表されるシロキサン単位の少なくとも一方を有する分岐状オルガノポリシロキサン(ただし、oは0以上の整数、pは1以上の整数であり、R3は置換又は非置換の一価炭化水素基である):(A)成分と(B)成分との合計100質量部に対して、(B)成分が60〜90質量部、
(C)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する有機ケイ素化合物:前記(A)成分及び前記(B)成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基1個に対して前記(C)成分中のケイ素原子に結合した水素原子が0.5〜5.0個となる量、
並びに、
(D)白金族金属系触媒、
を含有するものであることを特徴とするダイボンディング用シリコーン樹脂組成物である。
本発明のダイボンディング用シリコーン樹脂組成物は、後述する(A)〜(D)成分を含有するものである。
以下、各成分について詳細に説明する。
(A)成分は、一分子中に、2個以上のケイ素(Si)原子に結合したアルケニル基及び1個以上のケイ素原子に結合したCF3−(CF2)m−(CH2)n−基を有し、25℃における粘度が1,000mPa・s以下である直鎖状オルガノポリシロキサン(ただし、mは0以上の整数、nは1以上の整数である)である。
((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)2((CF3−CH2−CH2)(CH3)SiO2/2)10
((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)2((CH3)2SiO2/2)5((CF3−CH2−CH2)(CH3)SiO2/2)10
((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)2((CF3−(CF2)3−CH2−CH2)(CH3)SiO2/2)10
(B)成分は、一分子中に、2個以上のケイ素原子に結合したアルケニル基及び1個以上のケイ素原子に結合したCF3−(CF2)o−(CH2)p−基を有し、かつ、SiO4/2又はR3SiO3/2で表されるシロキサン単位の少なくとも一方を有する分岐状オルガノポリシロキサン(ただし、oは0以上の整数、pは1以上の整数であり、R3は置換又は非置換の一価炭化水素基で、上記したR1及びR2が例示される。)である。R3を有するシロキサン単位が複数ある場合には、R3はそれぞれ同一の基であっても異なる基であってもよい。
((CH3)3SiO1/2)1.8((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)3.2(SiO4/2)4.3((CF3−CH2−CH2)SiO3/2)10.0
((CH3)3SiO1/2)1.3((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)2.3(SiO4/2)3.9(CF3−(CF2)5−CH2−CH2−SiO3/2)5.9
((CH2=CH)(CH3)SiO2/2)2.1((CF3−CH2−CH2)SiO3/2)10.1((CH3)2SiO2/2)0.7
((CH2=CH)(CH3)SiO2/2)2.1((CF3−CH2−CH2)SiO3/2)10.1([CF3−(CF2)3−CH2−CH2](CH3)SiO2/2)0.7
(C)成分は、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子(即ち、SiH基)を2個以上有する有機ケイ素化合物である。(C)成分は、(A)成分及び(B)成分中に含まれるアルケニル基とヒドロシリル化反応により架橋する架橋剤として作用する。
ケイ素原子に結合したCF3−(CF2)q−(CH2)r−基としては、(A)成分及び(B)成分において例示されたものと同様のものが挙げられ、好ましくはCF3−(CH2)2−、CF3−(CF2)3−(CH2)2−、CF3−(CF2)5−(CH2)2−で表される基である。なお、以下において、「CF3−(CF2)m−(CH2)n−基」、「CF3−(CF2)o−(CH2)p−基」、「CF3−(CF2)q−(CH2)r−」をまとめて「CF3−(CF2)m−(CH2)n−基等」ともいう。
R4 a’HbSiO(4−a’−b)/2 (2)
(式中、R4は、それぞれ同一又は異なっていてもよい、アルケニル基を含まない置換又は非置換の一価炭化水素基であり、a’及びbは、0.7≦a’≦2.1、0.001≦b≦1.0、かつ0.8≦a’+b≦3.0、好ましくは1.0≦a’≦2.0、0.01≦b≦1.0、かつ1.5≦a’+b≦2.5を満たす数である。)
(R4HSiO2/2)4
R4 3SiO(HR4SiO)cSiR4 3、
HR4 2SiO(HR4SiO)dSiR4 2H
HR4 2SiO(HR4SiO)e(R4 2SiO)fSiR4 2H
(上記式中、R4は前記の通りであり、c〜fは1以上の整数である。)
((CH3)3SiO1/2)2(CF3−CH2−CH2)(CH3)SiO2/2)14(H(CH3)SiO2/2)14
(上記式中、括弧内のシロキサン単位の配列順は任意である。)
(D)成分の白金族金属系触媒は、前記(A)〜(C)成分のヒドロシリル化反応を進行及び促進させるための成分である。
白金族金属系触媒は、特に限定されず、例えば、白金、パラジウム、ロジウム等の白金族金属;塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサンまたはアセチレン化合物との配位化合物等の白金化合物、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、クロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム等の白金族金属化合物等が挙げられるが、(A)〜(C)成分との相溶性が良好であり、クロル不純物をほとんど含有しないので、好ましくは塩化白金酸をシリコーン変性したものである。
本発明の組成物は、上記(A)〜(D)成分以外にも、以下に例示するその他の成分を配合してもよい。
本発明においては、有機過酸化物を添加することにより、さらなる樹脂強度の向上を達成することができる。
本発明の組成物には、必要に応じて(D)成分の付加反応触媒に対して硬化抑制効果を持つ化合物とされている従来公知の反応抑制剤(反応制御剤)を使用することができる。この反応抑制剤としては、トリフェニルホスフィン等のリン含有化合物;トリブチルアミンやテトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等の窒素含有化合物;硫黄含有化合物;アセチレンアルコール類(例えば、1−エチニルシクロヘキサノール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール)等のアセチレン系化合物;ハイドロパーオキシ化合物;マレイン酸誘導体等が例示される。
本組成物には樹脂に対する接着性を高めるために、接着性向上剤を添加してもよい。接着性向上剤としては、付加反応硬化型である本発明の組成物に自己接着性を付与する観点から、接着性を付与する官能基を含有するシラン、シロキサン等の有機ケイ素化合物、非シリコーン系有機化合物等が用いられる。
本発明の組成物には、結晶性シリカ、中空フィラー、シルセスキオキサン等の無機質充填剤、及びこれらの充填剤をオルガノアルコキシシラン化合物、オルガノクロロシラン化合物、オルガノシラザン化合物、低分子量シロキサン化合物等の有機ケイ素化合物により表面疎水化処理した充填剤等;シリコーンゴムパウダー、シリコーンレジンパウダー等を充填することが出来る。本成分としては、特にチクソ性を付与できる充填剤を使用することが好ましく、チクソ性を付与することによって作業性、ダイシェア強度に優れる硬化物を得ることができる。
さらに、本発明は、ダイボンディング用シリコーン組成物の硬化物(シリコーン硬化物)を提供する。
このシリコーン硬化物は、低屈折率であり、かつ、高硬度で透明性およびダイシェア強度が優れており、LED素子等のダイボンディングに用いられるダイボンド材として特に有用なものである。特に、本発明のダイボンディング用シリコーン組成物が、(A)成分、(B)成分、場合により(C)成分中にCF3−(CF2)m−(CH2)n−基等を有するため、低屈折率で、光透過率を高めることができると共に光取出し効率も優れた硬化物を得ることができる。
さらに、本発明は、上記硬化物で光半導体素子がダイボンディングされたものである光半導体装置を提供する。
M :(CH3)3SiO1/2
Mvi :(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2
D :(CH3)2SiO2/2
DH :H(CH3)SiO2/2
DVi :(CH2=CH)(CH3)SiO2/2
DF1 :(CF3−CH2−CH2)(CH3)SiO2/2
DF2 :[CF3−(CF2)3−CH2−CH2](CH3)SiO2/2
TF1 :(CF3−CH2−CH2)SiO3/2
TF3 :[CF3−(CF2)5−CH2−CH2]SiO3/2
Q :SiO4/2
[合成例1]
撹拌装置、冷却管、滴下漏斗および温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、3,3,3−トリフルオロプロピル−トリメトキシシラン152.6g、テトラメトキシシラン35.3g、ヘキサメチルジシロキサン10.5g、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン20.9g、イソプロピルアルコール32gおよびメタンスルホン酸2.8gを入れ、撹拌混合した。そこへ水34.8gを滴下し、ヘキサフルオロメタキシレン220gを加え、その後70℃で5時間加水分解反応を行った。そこへ50%水酸化カリウム水溶液4.6gを加え、昇温して低沸点成分を留去し、120℃で5時間縮合反応を行った。中和剤としてメタンスルホン酸1.5gを添加し、120℃で2時間中和処理を行った。冷却後、濾過を行い、重量平均分子量2,200、平均単位式M1.8MVi 3.2Q4.3TF1 10.0で表されるオルガノポリシロキサン(B−1)を得た。
撹拌装置、冷却管、滴下漏斗および温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル)トリメトキシシラン280.8g、テトラメトキシシラン47.0g、ヘキサメチルジシロキサン10.5g、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン20.9g、イソプロピルアルコール32gおよびメタンスルホン酸4.6gを入れ、撹拌混合した。そこへ水33.6gを滴下し、ヘキサフルオロメタキシレン360gを加え、その後70℃で5時間加水分解反応を行った。そこへ50%水酸化カリウム水溶液7.5gを加え、昇温して低沸点成分を留去し、120℃で5時間縮合反応を行った。中和剤としてメタンスルホン酸2.4gを添加し、120℃で2時間中和処理を行った。冷却後、濾過を行い、重量平均分子量2,900、平均単位式M1.3MVi 2.3Q3.9TF3 5.9で表されるオルガノポリシロキサン(B−2)を得た。
撹拌装置、冷却管、滴下漏斗および温度計を備えた2Lの4つ口フラスコに、ヘキサフルオロメタキシレンを262g、水を489g、濃塩酸を534g加え、撹拌しながら70℃まで昇温した。昇温後、3,3,3−トリフルオロプロピル−トリメトキシシラン313.7g、ビニルメチルジメトキシシラン38.0g、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロジクロロシラン38.7g、ヘキサフルオロメタキシレン63.3gを滴下した。滴下後、75℃で2時間熟成した。熟成後上層にある塩酸水を除去した後、有機層を水で洗浄し、洗浄した水が中性になるまで繰り返した。洗浄後有機層に水酸化カリウムを0.1g入れ、120℃に昇温して脱水縮合反応をいった。反応終了後、酢酸カリウム1gとクロロトリメチルシラン0.23gを入れ、中和反応を行った。中和後ろ過し、100℃/5mmHgで1時間濃縮し、重量平均分子量1,900、平均単位式DVi 2.1TF1 10.1DF2 0.7で表されるオルガノポリシロキサン(B−3)を得た。
(A)成分としてMVi 2DF1 10で表される粘度150mPa・sの直鎖状オルガノポリシロキサン30質量部、(B)成分として合成例1で得られたオルガノポリシロキサン(B−1)70質量部、(C)成分としてM2DF1 14DH 14で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン24質量部、並びに1−エチニルシクロヘキサノール0.1質量部を混合した。更に、(D)成分として白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属の質量単位で組成物全体に対して15ppmとなる量)を混合して組成物を得た。組成物中のSi−H基/アルケニル基のモル比は1.0である。
(A)成分としてMVi 2DF1 10で表される粘度150mPa・sの直鎖状オルガノポリシロキサン20質量部、(B)成分として合成例2で得られたオルガノポリシロキサン(B−2)80質量部、(C)成分としてM2DF1 14DH 14で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン15質量部、並びに1−エチニルシクロヘキサノール0.1質量部を混合した。更に、(D)成分として白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属の質量単位で組成物全体に対して15ppmとなる量)を混合して組成物を得た。組成物中のSi−H基/アルケニル基のモル比は1.0である。
(A)成分としてMVi 2DF1 10で表される粘度150mPa・sの直鎖状オルガノポリシロキサン20質量部、(B)成分として合成例3で得られたオルガノポリシロキサン(B−3)80質量部、(C)成分としてM2DF1 14DH 14で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン20質量部、並びに1−エチニルシクロヘキサノール0.1質量部を混合した。更に、(D)成分として白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属の質量単位で組成物全体に対して15ppmとなる量)を混合して組成物を得た。組成物中のSi−H基/アルケニル基のモル比は1.0である。
MVi 2D40で表される粘度60mPa・sの直鎖状オルガノポリシロキサン25質量部、MVi 1.2M7.4Q10で表されるオルガノポリシロキサン75質量部、M2DH 8で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン5.3質量部、並びに1−エチニルシクロヘキサノール0.1質量部を混合した。更に、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属の質量単位で組成物全体に対して15ppmとなる量)を混合して組成物を得た。組成物中のSi−H基/アルケニル基のモル比は1.0である。
MVi 2DF1 60で表される粘度5,000mPa・sのオルガノポリシロキサン30質量部、合成例1で得られたオルガノポリシロキサン(B−1)70質量、M2DF1 14DH 14で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン18質量部、並びに1−エチニルシクロヘキサノール0.1質量部を混合した。更に、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属の質量単位で組成物全体に対して15ppmとなる量)を混合して組成物を得た。組成物中のSi−H基/アルケニル基のモル比は1.0である。
MVi 2DF1 10で表される粘度150mPa・sの直鎖状オルガノポリシロキサン50質量部、合成例1で得られたオルガノポリシロキサン(B−1)50質量部、M2DF1 14DH 14で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン21質量部、並びに1−エチニルシクロヘキサノール0.1質量部を混合した。更に、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属の質量単位で組成物全体に対して15ppmとなる量)を混合して組成物を得た。組成物中のSi−H基/アルケニル基のモル比は1.0である。
Pt錯体:1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン白金錯体
Pt(ppm):組成物全体に対するPt錯体量(白金金属の質量単位)
反応制御剤:1−エチニルシクロヘキサノール
実施例1〜3、比較例1〜3で得られた組成物について、下記の評価を行い、結果を表2に示した。
[屈折率]
屈折計(アタゴ社製、RX−5000)を用いて波長589nmの光の屈折率を25℃で測定した。
[光透過率]
組成物を2mm厚になるよう型に流し込み、150℃で3時間加熱硬化させた硬化物について、波長400nmの直進光の光透過率を分光光度計を用いて25℃で測定した。
[硬度]
上記硬化物のショアD硬度をJIS K6253に準拠して測定した。
[ダイシェア強度]
組成物をダイボンダー(ASM社製、AD−830)を用いて、SMD5050パッケージ(I−CHIUN PRECSION INDUSTRY CO.製、樹脂部:ポリフタルアミド)の銀メッキ電極部に対して、スタンピングにより定量転写し、その上に光半導体素子を搭載した。作製したパッケージを150℃のオーブンで2時間加熱し、組成物を硬化し、光半導体素子の下部電極と第1のリードを電気的に接続した。次いでワイヤーボンダーを用いて、該光半導体素子が搭載されたLED用パッケージ基板を光半導体素子の上部電極と第2のリードに対して金ワイヤー(田中電子工業社製、FA 25μm)を用いて電気的に接続し、ボンドテスター(Dage社製、Series4000を用いてダイシェア強度の測定を行った。
一方、CF3−(CF2)m−(CH2)n−基等を有しない組成物を使用した比較例1では、硬さおよびダイシェア強度は優れているものの、屈折率が1.40より高く光透過率が劣っていた。高粘度のオルガノポリシロキサンを使用した比較例2、および、(A)成分に対する(B)成分の割合が本発明の範囲を外れる比較例3では、硬さが著しく低下し、ダイシェア強度が低く、ダイボンド材としての信頼性が低いことが示された。
Claims (6)
- (A)一分子中に、2個以上のケイ素原子に結合したアルケニル基及び1個以上のケイ素原子に結合したCF3−(CF2)m−(CH2)n−基を有し、25℃における粘度が1,000mPa・s以下である直鎖状オルガノポリシロキサン(ただし、mは0以上の整数、nは1以上の整数である)、
(B)一分子中に、2個以上のケイ素原子に結合したアルケニル基及び1個以上のケイ素原子に結合したCF3−(CF2)o−(CH2)p−基を有し、かつ、SiO4/2又はR3SiO3/2で表されるシロキサン単位の少なくとも一方を有する分岐状オルガノポリシロキサン(ただし、oは0以上の整数、pは1以上の整数であり、R3は置換又は非置換の一価炭化水素基である):(A)成分と(B)成分との合計100質量部に対して、(B)成分が60〜90質量部、
(C)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する有機ケイ素化合物:前記(A)成分及び前記(B)成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基1個に対して前記(C)成分中のケイ素原子に結合した水素原子が0.5〜5.0個となる量、
並びに、
(D)白金族金属系触媒、
を含有するものであることを特徴とするダイボンディング用シリコーン樹脂組成物。 - (C)成分が、一分子中に1個以上のケイ素原子に結合したCF3−(CF2)q−(CH2)r−基を有する(ただし、qは0以上の整数、rは1以上の整数である)ものであることを特徴とする請求項1に記載のダイボンディング用シリコーン樹脂組成物。
- 請求項1又は請求項2に記載のダイボンディング用シリコーン樹脂組成物の硬化物であることを特徴とするシリコーン硬化物。
- 25℃における波長589nmの光の屈折率が1.40以下のものであることを特徴とする請求項3に記載の硬化物。
- ショアD硬度が40以上のものであることを特徴とする請求項3又は請求項4に記載の硬化物。
- 請求項3から請求項5のいずれか1項に記載の硬化物で光半導体素子がダイボンディングされたものであることを特徴とする光半導体装置。
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