JP2020100846A - ポリアミド微粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリアミド4またはポリアミド3の単量体(A)をポリマー(B)の存在下、重合しポリアミド微粒子を製造する方法であって、重合開始時にポリアミド4またはポリアミド3の単量体(A)とポリマー(B)が均一に溶解しており、重合後にポリアミド4またはポリアミド3の微粒子が析出する際、単量体(A)とポリマー(B)の溶解度パラメーター差の二乗が0〜25、かつポリアミドとポリマー(B)の溶解度パラメーター差の二乗が0〜20の範囲であるポリアミド微粒子の製造方法、である。
ポリアミドがポリアミド4またはポリアミド3であり、数平均粒子径が0.1〜300μm、粒子径分布指数が3.0以下、真球度が90以上、アマニ油吸油量が100mL/100g以下であるポリアミド微粒子、である。
ポリアミド微粒子の数平均粒子径は、走査型電子顕微鏡写真から無作為に100個の粒子直径を特定し、その算術平均を求めることにより算出した。上記写真において、真円状でない場合、即ち楕円状のような場合は、粒子の最大径をその粒子径とした。また粒子径分布指数は、上記で得られた粒子径の値を、下記数値変換式に基づき算出した。
ポリアミド微粒子の真球度は、走査型電子顕微鏡写真から無作為に30個の粒子を観察し、その短径と長径から下記数式に従い算出した。
日本工業規格(JIS規格)JIS K 5101(2004)「顔料試験方法 精製あまに油法」に準じ、ポリアミド微粒子約100mgを時計皿の上に精秤し、精製アマニ油(関東化学株式会社製)をビュレットで1滴ずつ徐々に加え、パレットナイフで練りこんだ後に、試料の塊ができるまで滴下−練りこみを繰り返し、ペーストが滑らかな硬さになった点を終点とし、滴下に使用した精製アマニ油の量から吸油量(mL/100g)を算出した。
日本工業規格(JIS規格)JIS R 1626(1996)「気体吸着BET法による比表面積の測定方法」に従い、日本ベル製BELSORP−maxを用いて、ポリアミド微粒子約0.2gをガラスセルに入れ、80℃で約5時間減圧脱気した後に、液体窒素温度におけるクリプトンガス吸着等温線を測定し、BET法により算出した。
TAインスツルメント社製示差走査熱量計(DSCQ20)を用いて、窒素雰囲気下、30℃からポリアミドの融点を示す吸熱ピークまで20℃/分の速度で昇温した後に1分間保持し、20℃/分の速度で30℃まで温度を冷却させる際に出現する発熱ピークの頂点を結晶化温度とした。30℃から20℃/分で昇温した際の吸熱ピークを融点とした。測定に要したポリアミド微粒子は約8mgである。
ポリアミドの重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法を用い、ポリメチルメタクリレートによる校正曲線と対比させて分子量を算出した。測定サンプルは、ポリアミド微粒子約3mgをヘキサフルオロイソプロパノール約3gに溶解し調製した。
装置:Waters e−Alliance GPC system
カラム:昭和電工株式会社製HFIP−806M×2
移動相:5mmol/Lトリフルオロ酢酸ナトリウム/ヘキサフルオロイソプロパノール
流速:1.0ml/min
温度:30℃
検出:示差屈折率計。
ポリマー(B)の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法を用い、ポリエチレングリコールによる校正曲線と対比させて分子量を算出した。測定サンプルは、ポリマー(B)約3mgを水約6gに溶解し調製した。
装置:株式会社島津製作所製 LC−10Aシリーズ
カラム:東ソー株式会社製TSKgelG3000PWXL
移動相:100mmol/L塩化ナトリウム水溶液
流速:0.8ml/min
温度:40℃
検出:示差屈折率計。
JIS K 6955(2006)に従い、粒子100mgを土壌100g中に配合し、BOD測定から評価した。2か月後に10%以上の分解を示した場合、生分解性を有するとした。
100mLのオートクレーブに4−アミノ酪酸(和光純薬工業株式会社製特級、SP値21.0計算)4g、ポリエチレングリコール(和光純薬工業株式会社製1級ポリエチレングリコール20,000、SP値21.3)6g、溶媒として水10gを加え密封後、窒素で10kg/cm2まで置換した。窒素を放出させながら系の圧力を0.1kg/cm2に調整後、温度を240℃まで昇温させた。この際、系の圧力が10kg/cm2に達した後、圧が10kg/cm2を維持するよう水蒸気を微放圧させながら制御した。温度が240℃に達した後に、0.2kg/cm2・分の速度で放圧させ重合を開始した。この時点で内溶液は均一透明であった。温度を255℃まで上昇させながら系内の圧力を0kg/cm2にまで低下させ、0kg/cm2になると同時に窒素を1時間流しながら加熱を維持し重合を完了させた。なお重合後は、内溶液が懸濁していた。窒素を再度10kg/cm2まで充填後、室温まで冷却させた。得られた固形物に水を加え80℃に加熱し、溶解物を溶かした。得られたスラリー液のろ過を行い、ろ上物に水40gを加え、80℃で洗浄を行った。その後200μmの篩を通過させた凝集物を除いたスラリー液を、再度ろ過して単離したろ上物を80℃で12時間乾燥させ、粉末を2.8g得た。また、200μm超の凝集物は存在しなかった。得られた粉末の融点はポリアミド4と同様の265℃、結晶化温度は230℃であり、分子量は45,000であった。また走査型電子顕微鏡観察からポリアミド4粉末は真球の微粒子形状であり、数平均粒子径は10.1μm、粒子径分布指数は1.31、真球度は97、アマニ油吸油量は65mL/100g、BET比表面積は0.75m2/gであり、R=1.1で中実な形態である。生分解性の評価では1か月後に30%分解した。なおポリアミド4のSP値は、22.9である。また、得られたポリアミド4微粒子の特性を表1、走査型電子顕微鏡写真の結果を図1に示す。
分子量の異なるポリエチレングリコール(和光純薬工業株式会社製1級ポリエチレングリコール6,000、分子量7,800)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行い、粉末を2.2g得た。また、200μm超の凝集物は存在しなかった。得られた粉末の融点はポリアミド4と同様の262℃、結晶化温度は235℃であり、分子量は23,000であった。また走査型電子顕微鏡観察からポリアミド4粉末は真球の微粒子形状であり、数平均粒子径は20.5μm、粒子径分布指数は1.45、真球度は95、アマニ油吸油量は60mL/100gである。生分解性の評価では1か月後に35%分解した。また、得られたポリアミド4微粒子の特性を表1に示す。
分子量の異なるポリエチレングリコール(和光純薬工業株式会社製1級ポリエチレングリコール1,000、分子量1,100)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行い、粉末を2.0g得た。得られた粉末の融点はポリアミド4と同様の264℃、結晶化温度は230℃であり、分子量は15,000であった。また走査型電子顕微鏡観察からポリアミド4粉末は真球の微粒子形状であり、数平均粒子径は35.5μm、粒子径分布指数は1.75、真球度は91、アマニ油吸油量は62mL/100gである。生分解性の評価では1か月後に34%分解した。また、得られたポリアミド4微粒子の特性を表1に示す。
重合時の温度を200℃に変更した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行い、粉末を2.3g得た。得られた粉末の融点はポリアミド4と同様の263℃、結晶化温度は230℃であり、分子量は30,000であった。また走査型電子顕微鏡観察からポリアミド4粉末は真球の微粒子形状であり、数平均粒子径は8.4μm、粒子径分布指数は1.32、真球度は92、アマニ油吸油量は60mL/100gである。生分解性の評価では1か月後に32%分解した。また、得られたポリアミド4微粒子の特性を表1に示す。
重合時の温度を160℃に変更した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行い、粉末を2.4g得た。得られた粉末の融点はポリアミド4と同様の260℃、結晶化温度は232℃であり、分子量は20,000であった。また走査型電子顕微鏡観察からポリアミド4粉末は真球の微粒子形状であり、数平均粒子径は13.2μm、粒子径分布指数は1.45、真球度は90、アマニ油吸油量は70mL/100gである。生分解性の評価では1か月後に30%分解した。また、得られたポリアミド4微粒子の特性を表1に示す。
100mLのオートクレーブに2−ピロリドン(和光純薬工業株式会社製特級、SP値22.5計算)4g、ポリエチレングリコール(和光純薬工業株式会社製1級ポリエチレングリコール20,000、分子量18,600、SP値21.3)6g、触媒として水素化ナトリウム0.1gを加え、窒素置換を行った後に、温度を210℃で1時間反応させた。室温まで冷却後、実施例1と同様の方法で粒子の洗浄、単離を行い、粉末を3.2gで得た。重合開始時点では均一溶液、重合後は懸濁溶液であった。得られた粉末の融点はポリアミド4と同様の265℃、結晶化温度は231℃であり、分子量は82,000であった。また走査型電子顕微鏡観察からポリアミド4粉末は真球で表面平滑な微粒子形状であり、数平均粒子径は5.4μm、粒子径分布指数1.58、真球度は95、アマニ油吸油量は60mL/100gであり、生分解性の評価では1か月後に25%分解した。また、得られたポリアミド4微粒子の特性を表1に示す。
ポリエチレングリコールをポリプロピレングリコール(和光純薬工業株式会社1級3000、分子量5,200、SP値18.7)、水素化ナトリウムをカリウム−tert−ブトキシド、N−アシル−カプロラクタム0.1gの使用、温度を210℃から50℃に変更した以外は、実施例6と同様の方法で重合した。洗浄溶媒には、イソプロパノールを用い粉末を2.2g得た。得られた粉末の融点はポリアミド4と同様の260℃、結晶化温度は232℃であり、分子量は17,000であった。また走査型電子顕微鏡観察からポリアミド4粉末は真球で表面平滑な微粒子形状であり、数平均粒子径は5.8μm、粒子径分布指数1.12、真球度は90、アマニ油吸油量は76mL/100gであり、生分解性の評価では1か月後28%分解した。また、得られたポリアミド4微粒子の特性を表1、走査型電子顕微鏡写真の結果を図2に示す。
分子量の異なるポリプロピレングリコール(和光純薬工業株式会社1級4000、分子量7,000、SP値18.7)に変更した以外は、実施例7と同様の方法で重合し、粉末を2.5g得た。得られた粉末の融点はポリアミド4と同様の260℃、結晶化温度は233℃であり、分子量は23,000であった。また走査型電子顕微鏡観察からポリアミド4粉末は真球で表面平滑な微粒子形状であり、数平均粒子径は5.2μm、粒子径分布指数1.13、真球度は90、アマニ油吸油量は75mL/100gであり、生分解性の評価では1か月後に30%分解した。また、得られたポリアミド4微粒子の特性を表1に示す。
分子量の異なるポリプロピレングリコール(和光純薬工業株式会社1級1000、分子量2,500、SP値18.7)に変更した以外は、実施例7と同様の方法で重合し、粉末を2.2g得た。得られた粉末の融点はポリアミド4と同様の262℃、結晶化温度は234℃であり、分子量は15,000であった。また走査型電子顕微鏡観察からポリアミド4粉末は真球で表面平滑な微粒子形状であり、数平均粒子径は25.8μm、粒子径分布指数1.82、真球度は90、アマニ油吸油量は72mL/100gであり、生分解性の評価では1か月後に27%分解した。また、得られたポリアミド4微粒子の特性を表1に示す。
2−ピロリドンを2−アゼチジノン(和光純薬工業株式会社製特級、SP値21.9)に変更した以外は、実施例7と同様の方法で重合し、粉末を2.9g得た。得られた粉末の融点はポリアミド3と同様の320℃、結晶化温度は280℃であり、分子量は38,000であった。また走査型電子顕微鏡観察からポリアミド3粉末は真球で表面平滑な微粒子形状であり、数平均粒子径は20.1μm、粒子径分布指数1.54、真球度は92、アマニ油吸油量は70mL/100gであり、生分解性の評価では1か月後に45%分解した。なおポリアミド3のSP値は、26.1である。また、得られたポリアミド3微粒子の特性を表1に示す。
ポリエチレングリコールをジメチルシリコーンオイル(信越化学工業株式会社製KF−96H、10,000cs、分子量88,400、SP値14.5)、洗浄時の水をトルエンに変更した以外は実施例1と同様の方法で重合を行った。重合開始時点で2相に分離しており、重合後はシリコーンとポリアミドの2相に粗大分離したままであった。トルエンを使用して洗浄を行ったが、200μm超のポリアミド凝集物が3.2g回収され、粒子は得られなかった。
4−アミノ酪酸をε−カプロラクタムに変更した以外は実施例1と同様の方法で重合を行い、ポリアミド6粒子を得た。数平均粒子径は6.1μm、粒子径分布指数は1.23、真球度は92、アマニ油吸油量は60mL/100gであった。生分解性の試験を行ったところ、1か月後は分解していなかった。
Claims (13)
- ポリアミド4またはポリアミド3の単量体(A)をポリマー(B)の存在下、重合しポリアミド微粒子を製造する方法であって、重合開始時にポリアミド4またはポリアミド3の単量体(A)とポリマー(B)が均一に溶解しており、重合後にポリアミド4またはポリアミド3の微粒子が析出する際、単量体(A)とポリマー(B)の溶解度パラメーター差の二乗が0〜25、かつポリアミドとポリマー(B)の溶解度パラメーター差の二乗が0〜20の範囲であるポリアミド微粒子の製造方法。
- 得られるポリアミドの結晶化温度以上の温度で重合する請求項1記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- ポリアミドとポリマー(B)の溶解度パラメーター差の二乗が0〜16の範囲である請求項2に記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- 得られるポリアミドの結晶化温度未満の温度で重合する請求項1に記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- ポリアミドとポリマー(B)の溶解度パラメーター差の二乗が0〜16の範囲である請求項4に記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- 単量体(A)とポリマー(B)の溶解度パラメーター差の二乗が0.3〜25、かつポリアミドとポリマー(B)の溶解度パラメーター差の二乗が0.3〜20の範囲である請求項1、2または4のいずれかに記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- ポリアミド4またはポリアミド3の単量体(A)の開始剤を用いる請求項1〜6のいずれかに記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- 更にポリアミド4またはポリアミド3の単量体(A)とポリマー(B)の溶媒(C)の存在下でポリアミド4またはポリアミド3の微粒子を製造する請求項1〜7のいずれかに記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- 溶媒(C)が水である請求項8記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- ポリマー(B)が、極性基を有しない、または水酸基および水硫基から選ばれるいずれかを有するものである請求項1〜9のいずれか記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- ポリマー(B)が、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール共重合体、およびこれらのアルキルエーテル体からなる群より選ばれる1以上である請求項1〜10のいずれか記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- ポリマー(B)の重量平均分子量が、500〜500,000である請求項1〜11のいずれか記載のポリアミド微粒子の製造方法。
- ポリアミドがポリアミド4またはポリアミド3であり、数平均粒子径が0.1〜300μm、粒子径分布指数が3.0以下、真球度が90以上、アマニ油吸油量が100mL/100g以下であるポリアミド微粒子。
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