JP2020070254A - 抗菌性爪化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)不飽和基を有する第四級アンモニウム塩(A)及び/又はそのオリゴマー、ポリマーを含有する抗菌性爪化粧料、
(2)不飽和基を有する第四級アンモニウム塩(A)を含有する光硬化型抗菌性爪化粧料、
(3)不飽和基を有する第四級アンモニウム塩(A)は、一般式(1)に示される化合物であることを特徴とする前記(1)又は(2)に記載の抗菌性爪化粧料、
(4)不飽和基を有する第四級アンモニウム塩(A)は、不飽和基として(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、ビニルエーテル基、メチルビニルエーテル基、アリル基、(メタ)アリルエーテル基とマレイミド基からなる群より選択される1種以上の不飽和結合を有する官能基であることを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の抗菌性爪化粧料、
(5)不飽和基を有する第四級アンモニウム塩(A)を構成単位として0.1質量%以上含有することを特徴とする前記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の抗菌性爪化粧料、
(6)エチレン性不飽和基を有する化合物(B)((A)を除く)を5〜99質量%含有することを特徴とする前記(1)〜(5)のいずれか一項に記載の抗菌性爪化粧料、
(7)エチレン性不飽和基を有する化合物(B)は、不飽和基としてメタクリレート基、アクリレート基、メタクリルアミド基、アクリルアミド基、ビニル基を、ビニルエーテル基、メチルビニルエーテル基、アリル基、(メタ)アリルエーテル基とマレイミドからなる群より選択される1種以上の化合物であることを特徴とする前記(6)に記載の抗菌性爪化粧料、
(8)更に光重合開始剤(C)を0.1〜10質量%含有することを特徴とする前記(1)〜(7)のいずれか一項に記載の光硬化型抗菌性爪化粧料、
(9)前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の爪化粧料から得られることを特徴とする抗菌性ネイル、
(10)前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の爪化粧料から得られることを特徴とする抗菌性ジェルネイル、
(11)基材上に前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の爪化粧料を塗装して形成されることを特徴とする抗菌性ネイルシール、
(12)基材上に前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の爪化粧料を塗装した後、光により硬化して形成されることを特徴とする抗菌性ジェルネイルシール、
(13)基材上に前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の爪化粧料を塗装して形成されることを特徴とする抗菌性ネイルチップ、
(14)基材上に前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の爪化粧料を塗装した後、光により硬化して形成されることを特徴とする抗菌性ジェルネイルチップ
を提供するものである。
本発明に用いられる不飽和基を有する第四級アンモニウム塩(A)は、一般式(1)で表わされる化合物である(式中、R1、R2とR3は互いに同一であっても異なっていてもよく、各々独立に炭素数1〜36の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基や水酸基或いはアミン基に置換されたアルキル基、炭素数1〜36の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基や水酸基或いはアミン基に置換されたアルケニル基、或いはベンジル基を表し、Lは不飽和結合を表し、Yは炭素数1〜6のアルキレン基を表し、X-はアニオンを表す。)。具体的には、不飽和基を有するアンモニウムカチオンと、その対イオンであるアニオンから構成される第四級塩である。
b1−1:イソボルニルアクリレート(IBOA)
b1−2:2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)
b1−3:N−(2−ヒドロキシエチル)マレイミド(HEMI)
b1−4:2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(2HPMA)
b1−5:4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)
b1−6:エトキシジエチレングリコールアクリレート(ECA)
b1−7:2‐ヒドロキシエチルビニルエーテル(HEVE)
b1−8:アクリロイルモルフォリン(KJケミカルズ株式会社の登録商標「ACMO」)
b1−9:ジメチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社の登録商標「DMAA」)
b1−10:ジエチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社の登録商標「DEAA」)
b1−11:N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド(KJケミカルズ株式会社の登録商標「HEAA」)
b1−12:イソプロピルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社の登録商標「NIPAM」)
b1−13:ジメチルアミノプロピルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社の登録商標「DMAPAA」)
b1−14:ダイアセトンアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社の登録商標「Kohshylmer」DAAM)
b1−15:4−t−ブチルシクロヘキシルアクリレート((KJケミカルズ株式会社の登録商標「Kohshylmer」TBCHA)
b1−16:N−ビニルピロリドン(NVP)
b1−17:N−ビニルカプロラクタム(NVC)
b2−1:トリエチレングリコールジアクリレート(TEGDA)
b2−2:トリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)
b2−3:トリメチロールプロハントリアクリレート(TMPTA)
b2−4:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(A−DCP、新中村化学工業株式会社製)
b2−5:ウレタンジアクリレート(UA、二官能、ポリエステル骨格、分子量5000)
b2−6:ウレタンジアクリルアミド(UAm、二官能、ポリカーボネート骨格、分子量8000)
C−1:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IRGACURE184、BASFジャパン株式会社製)
C−2:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(IRGACURE−TPO、BASFジャパン株式会社製)
C−3:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン/ベンゾフェノン=1/1混合物(IRGACURE−500、BASFジャパン株式会社製)
(A)としてアクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(A−1)0.1質量部、(B)として「ACMO」(b1−8)50.0質量部、「HEAA」(b1−11)21.9質量部、TEGDA(b2−1)20.0質量部、UAm(b2−6)5.0質量部、(C)として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(C−1、IRGACURE184)3.0質量部をそれぞれ容器に加え、40℃で1時間攪拌することにより、均一透明な実施例1の光硬化型抗菌性爪化粧料(D−1)を得た。
表2に示す組成で、実施例1と同様の操作を行うことにより、実施例2〜10に相当する光硬化型抗菌性爪化粧料(D−2)〜(D−10)を得た。
表2に示す組成で、実施例1と同様の操作を行うことにより、比較例1〜3に相当する光硬化性樹脂組成物(E−1)〜(E−3)を得た。
1.塗布性
◎:塗布時に糸引きがなく、塗布後筆跡がなく、平滑な塗膜を形成していた。
〇:塗布時に僅かに糸引き又は塗布後僅かに筆跡が確認されたが、30秒静置後筆跡がなくなり、平滑な塗膜を形成していた。
△:塗布時に若干の糸引き又は塗布後若干の筆跡が確認され、30秒静置後も筆跡の残存が確認された。
×:塗布時に糸引き又は塗布後筆跡が確認され、均一な塗膜が得られなかった。
2.硬化性
実施例1〜10で得られた光硬化型抗菌性爪化粧料および比較例1〜3で得られた光硬化性樹脂組成物を自爪上にフラットブラシを用いて均一に塗布し、ジェルネイル専用UVランプ(36W)を用いて、1分間UV照射した後、硬化膜の表面を指で触り、べたつき具合を評価し、未硬化成分の有無を確認した。
◎:べたつきが全くない(完全硬化)。
○:若干のべたつきがあるが、表面に指の跡が残らない(ほぼ完全硬化、未硬化成分の拭き取りは不要である)。
△:べとつきがあり、表面に指の跡が残る(不完全硬化、未硬化成分の拭き取りが必要である)。
×:べとつきがひどく、表面に指が貼りつく(未硬化成分が多く残存し、硬化膜として使用できない)。
3.光沢性
前記硬化性評価で得られた硬化膜(ジェルネイル)を目視にて観察し、光沢性を確認した。
◎:表面光沢がある。
○:光の反射は確認できるが、うっすらと曇りがみられる。
△:表面が全体的に若干曇る。
×:表面が曇る。
4.密着性(表面硬度)
前記硬化性評価で得られた硬化膜をF硬度の鉛筆で一定の荷重をかけて引き、剥離の発生有無と引っかき傷の有無とを下記評価基準により評価した。
◎:傷も剥離も発生しなかった。表面硬度は鉛筆硬度F以上を有する。
○:剥離は発生しなかったが、傷が発生したが、時間経過により自然に修復した。
△:剥離は発生しなかったが、傷が発生し修復しなかった。
×:剥離が発生した。
5.耐久性
前記硬化性評価で得られた硬化膜において、2週間の日常生活後、膜の外観変化を目視にて確認した。
◎:外観に変化なし。
○:僅かに損傷があったが、爪に密着したままである。
△:損傷している部分又は爪から僅かに剥離している部分があった。
×:顕著な損傷又は剥離があった。
6.除去性(膨潤剥離)
前記硬化性評価で得られた硬化膜を覆うようにアセトンを含んだコットンを載せた。次にアルミホイルで爪全体を覆い、サニメント手袋をした後10分間温水につけて放置する。アルミホイルとコットンを取り除き、布を用いて軽く擦った。
◎:布を用いずとも、容易に爪装飾を剥離することができた。
○:布を用いて軽く擦ると、容易に爪装飾を剥離することができた。
△:布を用いて1分ほど擦り続けると、爪装飾を剥離することができた。
×:アセトンにより膨潤せず、布で擦っても剥離できない。
7.保存安定性
実施例1〜10で得られた光硬化型抗菌性爪化粧料および比較例1〜3で得られた光硬化性樹脂組成物を遮光性スクリュー管に入れ、蓋を閉め、40℃で1ヶ月及び80℃で2週間の二条件で保管した。保管後の液粘度の増加の有無を確認し、保存安定性を評価した。
○:40℃で1ヶ月及び80℃で2週間の二条件は共に保管後の粘度増加がなかった。
△:40℃で1ヶ月又は80℃で2週間の何れか一条件において保管後の粘度増加が確認された。
×:40℃で1ヶ月及び80℃で2週間の二条件は共に保管後の粘度増加が確認された。
8.抗菌性
実施例1〜10で得られた光硬化型抗菌性爪化粧料および比較例1〜3で得られた光硬化型樹脂組成物を離型フィルム上に固定した厚さ200μm、内部が40mm×60mmのスペーサーに流し込み、溶媒のある場合は、溶媒を完全に除去(80℃、1分)し、紫外線を照射(積算光量1000mJ/cm2)により硬化させた後、離型フィルムを剥離し、抗菌性試験用硬化膜を得た。
内径90mmのガラス製のシャーレ内に寒天培地流し込み、黄色ぶどう球菌、大腸菌、緑膿菌、黒カビ、青カビ、緑藻のうちの1種の菌を接種した後、その上に硬化膜1枚を置き、蓋を閉じ、温度30±5℃、湿度85±5%RHの恒温恒湿機内に7日間培養した。菌類の発育状況を4段階により評価を実施し、結果を表4に示す。
◎:菌の発育が全くみられない。
○:僅かに菌の発育がみられる。
△:少し菌の発育がみられる。
×:激しい菌の発育が見られる。
(A)として(A−2)1.0質量部と市販の光硬化性ジェル(irogelベースジェル)99.0質量部を容器に加え、均一に混合し、抗菌性の爪化粧料(F−1)を得た。実施例11としてF−1と比較例4としてirogelベースジェル(G−1)を用いて、実施例1と同様な方法で抗菌性試験用硬化膜を作製し、抗菌性評価を行い、結果を表4に示す。
(A)として(A−9)1.0質量部と市販の光硬化性ジェル(ジェルミーワン(Gel Me 1)14クリア)99.0質量部を容器に加え、均一に混合し、抗菌性の爪化粧料(F−2)を得た。実施例12としてF−2と比較例5としてGel Me 1(G−2)を用いて、実施例1と同様な方法で抗菌性試験用硬化膜を作製し、抗菌性評価を行い、結果を表4に示す。
(A)として(A−10)1.0質量部と市販の非光硬化性ジェル(SHAREYDVA ネイルカラーのクリアベースコート)99.0質量部を容器に加え、均一に混合し、実施例13の抗菌性の爪化粧料(F−3)を得た。実施例13としてF−3と比較例6としてSHAREYDVA ネイルカラーのクリアベースコート(G−3)を用いて、易剥離タイプPETフィルム上に厚さ100μm、面積40mm×60mmになるように塗布し、溶媒を完全に除去(80℃、1分)した後、PETフィルム上から剥離し、抗菌性試験用ネイルシートを得た。ネイルシートを菌の接種した寒天培地の上に置き、抗菌性評価を行い、結果を表4に示す。
Claims (14)
- 不飽和基を有する第四級アンモニウム塩(A)及び/又はそのオリゴマー、ポリマーを含有する抗菌性爪化粧料。
- 不飽和基を有する第四級アンモニウム塩を含有する光硬化型抗菌性爪化粧料。
- 不飽和基を有する第四級アンモニウム塩(A)は、一般式(1)に示される化合物であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の抗菌性爪化粧料。
- 不飽和基を有する第四級アンモニウム塩(A)は、不飽和基として(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、ビニルエーテル基、メチルビニルエーテル基、アリル基、(メタ)アリルエーテル基とマレイミド基からなる群より選択される1種以上の不飽和結合を有する官能基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の抗菌性爪化粧料。
- 不飽和基を有する第四級アンモニウム塩(A)を構成単位として0.1質量%以上含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の抗菌性爪化粧料。
- エチレン性不飽和基を有する化合物(B)((A)を除く)を5〜99質量%含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の抗菌性爪化粧料。
- エチレン性不飽和基を有する化合物(B)は、不飽和基としてメタクリレート基、アクリレート基、メタクリルアミド基、アクリルアミド基、ビニル基を、ビニルエーテル基、メチルビニルエーテル基、アリル基、(メタ)アリルエーテル基とマレイミドからなる群より選択される1種以上の化合物であることを特徴とする請求項6に記載の抗菌性爪化粧料。
- 更に光重合開始剤(C)0.1〜10質量%を有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の光硬化型抗菌性爪化粧料。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の爪化粧料を光により硬化して得られることを特徴とする抗菌性ネイル。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の爪化粧料を光により硬化して得られることを特徴とする抗菌性ジェルネイル。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の爪化粧料を塗装した後、光により硬化して形成されることを特徴とするネイルシール。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の爪化粧料を塗装した後、光により硬化して形成されることを特徴とするジェルネイルシール。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の爪化粧料を塗装した後、光により硬化して形成されることを特徴とするネイルチップ。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の爪化粧料を塗装した後、光により硬化して形成されることを特徴とするジェルネイルチップ
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