JP2020055300A - 伸縮性膜及び伸縮性膜の形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
伸縮性膜であって、
フッ素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜と、珪素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜とが積層されたものであり、
前記伸縮性膜の少なくとも一方の面がフッ素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜である伸縮性膜を提供する。
本発明に用いられるフッ素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜(フルオロウレタン層)は、下記一般式(1)で示される構造を有する樹脂(フッ素含有ポリウレタン、フルオロウレタン樹脂)を含む組成物(伸縮性膜材料組成物)の硬化物であることが好ましい。
本発明に用いられる珪素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜(シリコーンペンダント型ウレタン層)は、珪素原子を有する繰り返し単位が、珪素原子を側鎖に有するものであることが好ましい。また、シリコーンペンダント型ウレタン層は、下記一般式(2)で示される構造を有する樹脂(シリコーンウレタン樹脂)を含む組成物の硬化物であることがより好ましい。
また、本発明では、上述の伸縮性膜を形成する方法であって、上記一般式(2)で示される構造を有する樹脂を含む組成物を、加熱及び/又は光照射によって硬化させることで珪素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜を形成し、該珪素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜の表面上に、上記一般式(1)で示される構造を有する樹脂を含む組成物を、加熱及び/又は光照射によって硬化させることでフッ素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜を積層する伸縮性膜の形成方法を提供する。
本発明の伸縮性膜は、例えば、珪素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜(シリコーンペンダント型ウレタン層)の表面に、フッ素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜(フルオロウレタン層)が形成された複合伸縮性膜であるが、フルオロウレタン層は、シリコーンペンダント型ウレタン層の両面、又は片面どちらを覆っていても構わない。フルオロウレタン層の膜厚は特には限定しないが、シリコーンペンダント型ウレタン層に比べて薄い方が、高強度な点で好ましい。
ヒドロキシ化合物1の1モル、ヒドロキシ化合物2の1モル、フルオロジオール1の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物1の4モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、フルオロウレタン(メタ)アクリレート1を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の1モル、フルオロジオール2の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物1の3モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシブチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、フルオロウレタン(メタ)アクリレート2を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の1モル、フルオロジオール3の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物1の3モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、フルオロウレタン(メタ)アクリレート3を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
フルオロジオール4の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物1の2モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、フルオロウレタン(メタ)アクリレート4を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の1モル、フルオロジオール5の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物1の3モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、フルオロウレタン(メタ)アクリレート5を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の1モル、フルオロジオール5の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物1の3モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、フルオロウレタン(メタ)アクリレート6を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の1モル、ヒドロキシ化合物2の1モル、フルオロジオール6の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物1の4モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシクロロピルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、フルオロウレタン(メタ)アクリレート7を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の1モル、シリコーンペンダントジオール1の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物3の3モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、シリコーンペンダントウレタン(メタ)アクリレート1を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の1モル、シリコーンペンダントジオール3の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物1の3モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、シリコーンペンダントウレタン(メタ)アクリレート2を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の1モル、シリコーンペンダントジオール2の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物1の3モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、シリコーンペンダントウレタン(メタ)アクリレート3を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物4の1モル、ヒドロキシ化合物2の1モル、シリコーンペンダントジオール1の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物4の4モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシブチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、シリコーンペンダントウレタン(メタ)アクリレート4を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の1モル、ヒドロキシ化合物5の1モル、シリコーンペンダントジオール4の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物1の4モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、シリコーンペンダントウレタン(メタ)アクリレート5を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の2モル、シリコーンペンダントジオール5の1モルを混合し、60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物2の4モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、シリコーンペンダントウレタン(メタ)アクリレート6を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ヒドロキシ化合物3の2モルを60℃で加熱して減圧乾燥によって水分を除去した。イソシアネート化合物2の3モルと、ジブチル錫ジラウレートを0.01モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、ヒドロキシエチルアクリレートを2モル添加し、60℃で3時間攪拌しながら反応し、比較ウレタン(メタ)アクリレート1を得た。得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
光ラジカル発生剤1:ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド
光ラジカル発生剤2:2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン
光ラジカル発生剤3:(±)−カンファーキノン
熱ラジカル発生剤1:ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)
有機溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、酢酸ブチル
アルキル基やアリール基を有するモノマー:イソボロニルアクリレート
表1に記載の組成で、末端に(メタ)アクリレート基を有するシリコーンウレタン化合物、光ラジカル発生剤1〜3、及びアルキル基やアリール基を有するモノマーを混合し、伸縮性膜形成用組成物(伸縮性膜材料1−1〜1−7、比較伸縮性膜材料1−1)を調製した。
ポリエチレン基板上に、伸縮性膜材料1−1〜1−7、及び比較例に用いた伸縮性膜材料1−1、2−10、比較伸縮性膜材料1−1をバーコート法で塗布し、伸縮性膜の1層目を作製した。その後、窒素雰囲気下1,000Wのキセノンランプで500mJ/cm2の光を照射して伸縮性膜の1層目を硬化させた。
硬化後の伸縮性膜の1層目、2層目(実施例1〜12)、比較例の1層の伸縮性膜(比較例1〜3)、における膜厚、及び表面の水の接触角を測定し、指で触ったときのタック感を求めた。また、伸縮性膜表面の水の接触角を測定した後に、伸縮性膜を基板から剥がし、JIS K 6251に準じた方法で伸縮率(伸び)と引っ張り強度(強度)を測定した。結果を表3に示す。
6…伸縮性膜、 6−1…シリコーンペンダント型ウレタン層、
6−2…フルオロウレタン層、 7…基板。
Claims (7)
- 伸縮性膜であって、
フッ素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜と、珪素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜とが積層されたものであり、
前記伸縮性膜の少なくとも一方の面がフッ素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜であることを特徴とする伸縮性膜。 - 前記珪素原子を有する繰り返し単位が、珪素原子を側鎖に有するものであることを特徴とする請求項1に記載の伸縮性膜。
- 前記フッ素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜が、下記一般式(1)で示される構造を有する樹脂を含む組成物の硬化物であり、かつ、前記珪素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜が、下記一般式(2)で示される構造を有する樹脂を含む組成物の硬化物のものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の伸縮性膜。
- 前記フッ素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜が、下記一般式(3)で示される構造を有する樹脂を含む組成物の硬化物であり、かつ、前記珪素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜が、下記一般式(4)で示される構造を有する樹脂を含む組成物の硬化物のものであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の伸縮性膜。
- 前記伸縮性膜が、JIS K 6251に規定される引っ張り試験で伸縮率が20〜1000%の範囲のものであることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の伸縮性膜。
- 前記伸縮性膜が、伸縮性を有する導電性配線に接触する膜として用いられるものであることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の伸縮性膜。
- 伸縮性膜を形成する方法であって、下記一般式(2)で示される構造を有する樹脂を含む組成物を、加熱及び/又は光照射によって硬化させることで珪素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜を形成し、前記珪素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜の表面上に、下記一般式(1)で示される構造を有する樹脂を含む組成物を、加熱及び/又は光照射によって硬化させることでフッ素原子を有する繰り返し単位を含有するポリウレタン膜を積層することを特徴とする伸縮性膜の形成方法。
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