JP2019529576A5 - - Google Patents
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Claims (23)
- 乳癌、慢性リンパ性白血病または神経芽細胞腫の治療のための医薬の製造において、一般式(I)の1-フェニルプロパノン化合物またはその薬学上許容される塩の使用。
Xは、メチレン基(-CH2-)または、O、SおよびSeからなる群から選択される原子であり、
nは、4〜6の整数であり、
Aは、4-モルホリル、1-ピペリジニルおよび4-メチル-1-ピペラジニルからなる群から選択される置換基であり、そして、それは、(C1-C3)アルキルまたは(C1-C3)アシル基で置換されていてもよい、
ただし、
XがCH2のとき、nは5に等しい。 - Xが、S、SeまたはCH2、好ましくは、Sである、請求項1に記載の使用。
- nが、5または6である、請求項1または2に記載の使用。
- 前記化合物が、下記からなる群から選択される、請求項1に記載の使用:
化合物1(AF08)、1-(4-(ヘキシルオキシ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物2(CC11)1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン
化合物3(AF07)、1-(4-(ヘキシルオキシ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物4(CC12)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物5(AlO1)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物6(MD63)、3-モルホリノ-1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物7(VP158)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物9(MC12)、1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物10(VP157)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物12(FT013)、3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物15(GR376)、3-モルホリノ-1-(4-(ペンチルセレニル)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物16(GR377)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物18(GR378)、1-(4-(ペンチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物19(GR381)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物20(GR387)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物21(GR379)、3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-1-(4-(ペンチルセレニル)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物22(GR383)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物23(GR388)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物25(GR391)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、 - 前記化合物が、下記からなる群から選択される、請求項4に記載の使用:
化合物1(AF08)、1-(4-(ヘキシルオキシ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物3(AF07)、1-(4-(ヘキシルオキシ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物4(CC12)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物5(AlO1)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物7(VP158)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物9(MC12)、1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物10(VP157)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物16(GR377)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物20(GR387)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物23(GR388)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物25(GR391)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、 - 前記化合物が、下記からなる群から選択される、請求項5に記載の使用:
化合物1(AF08)、1-(4-(ヘキシルオキシ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物5(AlO1)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物7(VP158)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物9(MC12)、1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物10(VP157)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物20(GR387)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物23(GR388)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物25(GR391)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン。 - 一般式(I)の1-フェニルプロパノン化合物またはその薬学上許容される塩:
Xは、メチレン基(-CH2-)または、O、SおよびSeからなる群から選択される原子であり、
nは、4〜6の整数であり、
Aは、4-モルホリル、1-ピペリジニルおよび4-メチル-1-ピペラジニルからなる群から選択される置換基であり、そして、それは、(C1-C3)アルキルまたは(C1-C3)アシル基で置換されていてもよい、
ただし、
Xが、Oである場合、Aは、4-メチル-1-ピペラジニルであり、そして、nは6に等しく、
Xが、Sで、nが5のとき、Aは、4-メチル-1-ピペラジニルであり、
Xが、Seであり、そして、Aが、1-ピペリジニルであるとき、nは、6であり、
Xが、CH2であるとき、nは、5に等しく、そして、Aは、4-メチル-1-ピペラジニルまたは4-モルホリルである。 - Xは、S、SeまたはCH2からなる群から選択され、好ましくはSである、請求項7に記載の化合物。
- nが5または6である、請求項7または8に記載の化合物。
- 前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項8に記載の化合物。
化合物5(AlO1)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物6(MD63)、3-モルホリノ-1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物9(MC12)、1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物12(FT013)、3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物15(GR376)、3-モルホリノ-1-(4-(ペンチルセレニル)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物16(GR377)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物20(GR387)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物21(GR379)、3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-1-(4-(ペンチルセレニル)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物22(GR383)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物23(GR388)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン。 - 前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項10に記載の化合物。
化合物5(AlO1)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物9(MC12)、1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物20(GR387)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物23(GR388)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン。 - 前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項11に記載の化合物。
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン。 - 一般式(I)の化合物またはその薬学上許容される塩、および薬学上許容されるビヒクルを含有する医薬組成物:
Xは、メチレン基(-CH2-)または、O、SおよびSeからなる群から選択される原子であり、
nは、4〜6の整数であり、
Aは、4-モルホリル、1-ピペリジニルおよび4-メチル-1-ピペラジニルからなる群から選択される置換基であり、そして、それは、(C1-C3)アルキルまたは(C1-C3)アシル基で置換されていてもよい、
ただし、
Xが、Oである場合、Aは、4-メチル-1-ピペラジニルであり、そして、nは6に等しい。
Xが、Sで、nが5のとき、Aは、4-メチル-1-ピペラジニルまたは4-モルホリルであり、
Xが、Seであり、そして、Aが、1-ピペリジニルであるとき、nは、6であり、
Xが、CH2であるとき、nは、5に等しく、そして、Aは、4-メチル-1-ピペラジニルまたは4-モルホリルである。 - 前記化合物が、下記からなる群から選択される、請求項13に記載の医薬組成物:
化合物5(AlO1)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物6(MD63)、3-モルホリノ-1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物7(VP158)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物9(MC12)、1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物12(FT013)、3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物15(GR376)、3-モルホリノ-1-(4-(ペンチルセレニル)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物16(GR377)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物20(GR387)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物21(GR379)、3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-1-(4-(ペンチルセレニル)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物22(GR383)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物23(GR388)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン。 - 前記化合物が、下記からなる群から選択される、請求項14に記載の医薬組成物:
化合物5(AlO1)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物7(VP158)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物9(MC12)、1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物20(GR387)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物23(GR388)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン。 - 前記化合物が、下記からなる群から選択される、請求項15に記載の医薬組成物:
化合物7(VP158)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン。 - 抗腫瘍剤の製造において、一般式(I)の化合物またはその薬学上許容される塩の使用:
Xは、メチレン基(-CH2-)または、O、SおよびSeからなる群から選択される原子であり、
nは、4〜6の整数であり、
Aは、4-モルホリル、1-ピペリジニルおよび4-メチル-1-ピペラジニルからなる群から選択される置換基であり、そして、それは、(C1-C3)アルキルまたは(C1-C3)アシル基で置換されていてもよく、
ただし、
Xが、Oである場合、Aは、4-メチル-1-ピペラジニルまたは1-ピペリジニルであり、そして、nは6に等しい。
Xが、CH2であるとき、nは、5に等しい。 - 抗腫瘍治療が、乳癌、肝癌、慢性リンパ性白血病または神経芽細胞腫に対するものである、請求項17に記載の使用。
- Xが、S、SeまたはCH2からなる群から選択され、好ましくは、Sである、請求項17または18に記載の使用。
- nが5または6である、請求項17〜19のいずれか一項に記載の使用。
- 1-フェニルプロパノン化合物が、以下からなる群から選択される、請求項17に記載の使用。
化合物4(CC12)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物5(AlO1)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物6(MD63)、3-モルホリノ-1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物7(VP158)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物9(MC12)、1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物10(VP157)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物12(FT013)、3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物15(GR376)、3-モルホリノ-1-(4-(ペンチルセレニル)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物16(GR377)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物18(GR378)、1-(4-(ペンチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物19(GR381)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物20(GR387)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物21(GR379)、3-(4-メチルピペラジン-1-イル)-1-(4-(ペンチルセレニル)フェニル)プロパン-1-オン、
化合物22(GR383)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物23(GR388)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物25(GR391)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン。 - 前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項21に記載の使用。
化合物4(CC12)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物5(AlO1)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物7(VP158)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物9(MC12)、1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物10(VP157)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物16(GR377)、1-(4-(ヘキシルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物20(GR387)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物23(GR388)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物24(GR390)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物25(GR391)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、および
化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン。 - 前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項22に記載の使用。
化合物5(AlO1)、1-(4-(ヘプチルオキシ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物7(VP158)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物8(FT017)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
化合物9(MC12)、1-(4-(ペンチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物10(VP157)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物11(FT018)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物13(FT016)、1-(4-(ヘキシルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物14(FT019)、1-(4-(ヘプチルチオ)フェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン、
化合物17(GR386)、1-(4-(ヘプチルセレニル)フェニル)-3-モルホリノプロパン-1-オン、
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化合物26(GR392)、1-(4-ヘプチルフェニル)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オン。
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US20100285001A1 (en) * | 2007-10-02 | 2010-11-11 | University Of Rochester | Method and Compositions Related to Synergistic Responses to Oncogenic Mutations |
US8309768B2 (en) * | 2010-11-29 | 2012-11-13 | The Ohio State University Research Foundation | FTY720-derived anticancer agents |
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