JP2019526581A - 四塩化炭素を製造するための塩素化分解方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240db)から2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン(HCFO-1233xf)、
1,1,2,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240aa)から2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン(HCFO-1233xf)、
1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240db)から2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン(HFO-1234yf)、
1,1,2,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240aa)から2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン(HFO-1234yf)、
1,1,3,3-テトラクロロ-1-プロペン(HCO-1230za)から1,1,1-トリフルオロ-3-クロロ-2-プロペン(HCFO-1233zd)、1,1,1,3-テトラフルオロ-1-プロペン(HFO-1234ze)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)及びそれらの混合物、
1,1,2,3-テトラクロロ-1-プロペン(HCO-1230xa)から2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン(HCFO-1233xf)、
1,1,2,3-テトラクロロ-1-プロペン(HCO-1230xa)から2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン(HFO-1234yf)、
2,3,3,3-テトラクロロ-1-プロペン(HCO-1230xf)から2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン(HCFO-1233xf)、
2,3,3,3-テトラクロロ-1-プロペン(HCO-1230xf)から2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン(HFO-1234yf)、
2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン(HCFO-1233xf)から2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン(HFO-1234yf)、
2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパン(HCFC-243db)から2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン(HCFO-1233xf)、及び、
2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパン(HCFC-243db)から2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン(HFO-1234yf)。
US4689130はクロロホルムの低温触媒塩素化を記載している。
i)塩素、ii)1〜3個の塩素原子を含むC1塩素化化合物及びiii)低品質四塩化炭素組成物を塩素化ゾーンに提供して、反応混合物を製造すること、及び、滞留時間の後に、塩素化ゾーンから生成物混合物を抜き出すことを含み、ここで、該生成物混合物は四塩化炭素及び場合によりペルクロロエチレンを含み、該生成物混合物は、ペルクロロエチレンが存在するとしても、ペルクロロエチレンよりも高いモル含有量の四塩化炭素を含む、方法は提供される。
追加的に又は代替的に、クエンチカラムを塩素化ゾーンの下流に配置することができる。
・約99.0%以上、約99.5%以上、約99.7%以上、約99.8%以上、又は約99.9%以上、又は約99.95%以上の四塩化炭素、及び、
・約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満又は約100ppm未満の塩素化アルカン不純物(すなわち、四塩化炭素以外の塩素化アルカン化合物)、
・約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満又は約100ppm未満の塩素化アルケン化合物、
・約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満又は約100ppm未満の酸素化有機化合物、
・約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満又は約100ppm未満の臭素化化合物、
・約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満又は約20ppm未満の水、
・約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満又は約20ppm未満のトリクロロエテン及び/又はテトラクロロエテン、
・約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満又は約20ppm未満の六塩素化不純物、及び/又は、
・約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満又は約20ppm未満の、1〜3個の塩素原子を含む未反応C1塩素化化合物の出発材料。
塩素化ゾーンを550℃未満の温度で操作して、99.9%を超える純度を有する四塩化炭素組成物を製造し、
この方法は、金属及びオルガノホスフェート触媒を用いて四塩化炭素組成物(上記のとおり、本明細書で論じた方法から得られることができる)をアルケンと反応させて第一の塩素化アルカンを製造するさらなる工程を含み、
第一の塩素化アルカンを反応ゾーンで塩素と反応させ、ここで、反応ゾーンに提供される塩素の量は、第一の塩素化アルカンの量と比較して化学量論量未満であり、第二の塩素化アルカンを生成し、
第一及び/又は第二の塩素化アルカンの製造において発生した不純物流は塩素化ゾーンにリサイクルされそして四塩化炭素の製造における炭素/第二の塩素源として本発明の方法において使用される。
該四塩化炭素組成物は、金属及びオルガノホスフェート触媒を用いて四塩化炭素をアルケンと反応させて、対象の第一の塩素化アルカン(例えば、1,1,1,3-テトラクロロプロパン)を製造する後続の反応工程において供給原料として使用され、ここで、近沸点不純物を含む未反応四塩化炭素をリサイクルさせて戻し、塩素化分解反応における供給原料として使用し、そして
前記第一の塩素化アルカンをルイス酸と反応させて、99%を超える異性体選択性(例えば、3,3,3−トリクロロプロペンよりも1,1,3-トリクロロプロペンの生成を優先する)でもって第一の塩素化アルケン(例えば、1,1,3-トリクロロプロペン)を生成し、
UV/可視光の存在下で前記第一の塩素化アルケンを化学量論量未満の量の塩素と反応させて、99%を超える異性体選択性(例えば、1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンよりも1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパンの生成を優先する)でもって第二の塩素化アルカン(例えば1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン)を生成し、
約99.9%以上(例えば、約99.95%以上で、低レベルの酸素化有機化合物、臭素化有機化合物、金属、湿分及び/又は酸性分を含む)の純度を有する第二の塩素化アルカン(例えば、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン)を含む組成物を製造するように、第二の塩素化アルカンを精製し、場合により、精製された第二の塩素化アルカンを供給原料として使用して、1234yf、1234ze、1233xf及び/又は1233zdを製造し、又は、
場合によってはUV/可視光及び/又はルイス酸触媒の存在下で、第一の塩素化アルカンを化学量論量未満の量の塩素と反応させて、第三の塩素化アルカン又は塩素化アルカンの混合物(例えば、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン)を、約80:20〜約5:95のモル比で生成し、
対象の塩素化アルカンの混合物をルイス酸と反応させて、第一の対応する塩素化アルケン(1,1,3,3-テトラクロロプロペン)及び1つの未反応塩素化アルカン(例えば、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン)を生成し、
前記第一の対応する塩素化アルケン(例えば、1,1,3,3−テトラクロロプロペン)を精製して、最低純度99.0%(例えば、99.9%の純度で、少量の不純物、例えば、酸素化有機化合物、臭素化有機化合物、金属、湿分、酸性分などを含む)を達成し、次いで、精製された未反応の塩素化アルケンを1233zd及び/又は1234zeの調製における供給原料として使用することができ、
1つの未反応の塩素化アルカン(例えば、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン)を精製して、最低純度99.9%(例えば、99.95%の純度で、少量の不純物、例えば、酸素化有機化合物、臭素化有機化合物、金属、湿分又は酸性成分などを含む)を達成し、精製された未反応の塩素化アルカンを1234yf、1234ze及び/又は1233xfの調製における供給材料として使用することができ、
精製された未反応の塩素化アルカンをルイス酸と反応させて、対応する塩素化アルケン(例えば1,1,2,3-テトラクロロプロペン)を生成し、
前記対応する塩素化アルケン(例えば、1,1,2,3-テトラクロロプロペン)を精製して、99.5%以上の純度レベル(例えば、99.9%の純度で、少量の不純物、例えば、酸素化有機化合物、臭素化有機化合物、金属、湿分、酸性分又は1,1,3,3−テトラクロロプロペンを含む)を達成し、精製された対応する塩素化アルケンは1234yf及び/又は1233xfの調製における供給原料として使用することができ、
ここで、これらの工程のいずれか、幾つか又は全てからの不純物流は、四塩化炭素を製造するための塩素化分解工程で使用される塩素化ゾーンに戻される。
塩素化分解による四塩化炭素及びペルクロロエチレンの調製を詳述する5つの比較例及び4つの本発明例を本明細書に提供する。実施例のセクションの最後にある表1は、表形式で、それらの例で使用されたパラメータの詳細を完全に示す。
塩素化分解装置は図1に示すように構成されていた。塩素化ゾーンは、約194kPa(0.94BARg)の圧力で操作される気相高温半断熱(冷却シェル)反応器5と、クエンチカラム9とからなる反応ユニットに設けられている。クエンチカラムは、部分凝縮のためのオーバーヘッドのシステム17、19、22、24、27、29、重質分を濃縮するシステム9、12、粗製生成物を抜き出すシステム15、HCl吸収のためのシステム40、未反応塩素の乾燥/リサイクルのためのシステム44,48を有する。簡単にするために、すべてのデバイスが示されているわけではない。例えば、最終生成物を製造するための蒸留装置、蓄積タンクなどは示されていない。
反応ユニットは比較例1で上述したのと同様に構成された。この比較例は、設計公称値を表す。
反応ユニットは比較例1で上述したのと同様に構成された。
反応ユニットは比較例1で上述したのと同様に構成された。
反応ユニットは比較例1で上述したのと同様に構成された。
反応ユニットは比較例1で上述したのと同様に構成された。
反応ユニットは比較例1で上述したのと同様に構成された。
反応ユニットは比較例1で上述したのと同様に構成された。
反応ユニットは比較例1で上述したのと同様に構成された。
8.8%の1,1,3−トリクロロプロペン、
3.4%の1,1,3,3−テトラクロロプロペン、
21.3%の1,1,1,3−テトラクロロプロパン、
0.3%の1,1,2,3−テトラクロロプロペン、
13.3%の1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、
1.1%の1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、
0.3%のヘキサクロロエタン、
40.0%の1,1,1,2,3,3−ヘキサクロロプロパン、
8.4%の1,1,1,2,2,3−ヘキサクロロプロパン、
1.1%の、総計の他のペンタクロロプロペン、
600ppmの、総計の酸素化有機化合物、及び、
検出限界(1ppm)未満である、総計のリン化合物。
上記例1及び2から得られた高純度四塩化炭素をWO2016/058569に開示されている方法において使用し、99.9795%の純度を有する3560kgの1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパンを生成した。
上記例3及び4から得られた高純度四塩化炭素をWO2016/058569に開示されている方法において使用して、99.9793%の純度を有する3560kgの1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパンを生成した。
WO2017/028826に開示されている方法を用いて、本発明の方法の生成物として得られる高純度の四塩化炭素を供給原料として用いて、99.85%の純度を有する20kgの1,1,3,3-テトラクロロプロペンを生成した。
Claims (31)
- i)塩素、ii)1〜3個の塩素原子を含むC1塩素化化合物及びiii)炭素/第二の塩素源を400〜600℃の操作温度での塩素化ゾーンに提供して、反応混合物を製造すること、及び、滞留時間の後に、塩素化ゾーンから生成物混合物を抜き出すことを含み、前記生成物混合物は四塩化炭素及び場合によりペルクロロエチレンを含み、前記生成物混合物は、ペルクロロエチレンが存在するとしても、ペルクロロエチレンよりも高いモル含有量の四塩化炭素を含む、四塩化炭素を製造するための塩素化分解方法。
- 1〜3個の塩素原子を含むC1塩素化化合物はクロロホルム、塩化メチレン、塩化メチル又はそれらの混合物を含む、請求項1記載の方法。
- 炭素/第二の塩素源は、少なくとも約60質量%、約80質量%、約90質量%、約95質量%、約97質量%、約98質量%、約99質量%、約99.5質量%、約97.5質量%、約99.8質量%又は約99.9質量%の純度レベルを有する、精製された、場合により塩素化されていてよいアルカン又はアルケン材料を含む、請求項1又は2記載の方法。
- 炭素/第二の塩素源はメタン、エタン、エテン、プロパン、プロペン、ジクロロエタン及び/又はジクロロプロパンから選ばれる、請求項3記載の方法。
- 炭素/第二の塩素源は未精製材料を含む、請求項1又は2記載の方法。
- 炭素/第二の塩素源は、
a.5000ppm(0.5%)以下、2000ppm(0.2%)以下、1000ppm(0.1%)以下、500ppm(0.05%)以下、200ppm(0.02%)以下、100ppm(0.01%)以下、50ppm(0.005%)以下、20ppm(0.002%)以下又は10ppm(0.001%)以下の量のリン含有化合物、
b.5000ppm(0.5%)以下、2000ppm(0.2%)以下、1000ppm(0.1%)以下、500ppm(0.05%)以下、200ppm(0.02%)以下、100ppm(0.01%)以下、50ppm(0.005%)以下、20ppm(0.002%)以下又は10ppm(0.001%)以下の量の酸素含有化合物、
c.5000ppm(0.5%)以下、2000ppm(0.2%)以下、1000ppm(0.1%)以下、500ppm(0.05%)以下、200ppm(0.02%)以下、100ppm(0.01%)以下、50ppm(0.005%)以下、20ppm(0.002%)以下又は10ppm(0.001%)以下の量の鉄、及び/又は、
d.1000ppm(0.1%)、500ppm(0.05%)以下、200ppm(0.02%)以下、100ppm(0.01%)以下、50ppm(0.005%)以下又は20ppm(0.002%)以下の量の水、
を含む、請求項1又は2記載の方法。 - 炭素/第二の塩素源は、塩素化アルカン及び/又は塩素化アルケンを調製するための方法からの副生成物材料を含む、請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
- 塩素化アルカン及び/又はアルケンは四塩化炭素、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン、1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3-ペンタクロロプロパン、1,1,2,3-テトラクロロプロペン、1,1,3-トリクロロプロペン、1,1,1,3-テトラクロロプロパン、1,1,1,3-テトラクロロプロペン、1,1,3,3-テトラクロロプロペン、2,3,3,3-テトラクロロプロペン及び1,3,3,3-テトラクロロプロペンである、請求項7記載の方法。
- 副生成物材料は重質分材料及び/又は軽質分材料を含む、請求項7又は8記載の方法。
- 炭素/第二の塩素源は1、2、3、4、5又はそれ以上の場合により塩素化されていてよいアルカン又はアルケン化合物を含む、請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。
- 炭素/第二の塩素源は、四塩化炭素と、四塩化炭素の沸点と約10℃以下又は約8℃以下で異なる沸点を有する1種以上のアルカン及び/又はアルケン及び/又は塩素化アルカン及び/又は塩素化アルケンとを含む、請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。
- 炭素/第二の塩素源はメタン及び/又はエタンを含む、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- 炭素/第二の塩素源は、C1化合物の含有分が75モル%又は75体積%を超える、C1-6非塩素化飽和及び不飽和炭化水素の塩素化から得られる塩素化C1-6化合物を含む、請求項1〜12のいずれか1項記載の方法。
- 塩素化ゾーンで生成される四塩化炭素:ペルクロロエチレンのモル比は20:1、10:1又は5:1〜3:1、2:1又は1:1である、請求項1〜13のいずれか1項記載の方法。
- 塩素化ゾーンの操作温度は400℃〜500℃、550℃、560℃、570℃又は580℃である、請求項1〜14のいずれか1項記載の方法。
- 塩素化ゾーンにおける反応混合物の平均滞留時間は少なくとも5秒、少なくとも10秒、少なくとも15秒又は少なくとも20秒である、請求項1〜15のいずれか1項記載の方法。
- 生成物混合物中の六塩素化有機化合物の含有量は塩素化ゾーンで生成された正味の四塩化炭素及びペルクロロエチレンの2質量%以下、1.5質量%以下、1質量%以下又は0.5質量%以下である、請求項1〜16のいずれか1項記載の方法。
- 塩素化ゾーンから抜き出される生成物混合物をクエンチすることをさらに含む、請求項1〜17のいずれか1項記載の方法。
- 塩素化ゾーンから抜き出される生成物混合物を1つ以上の蒸留工程に供することをさらに含む、請求項1〜18のいずれか1項記載の方法。
- 四塩化炭素に富む流れは蒸留工程から得られる、請求項19記載の方法。
- 四塩化炭素に富む流れは99.9%以上の純度レベルを有する、請求項20記載の方法。
- 四塩化炭素及び1種以上の炭化水素不純物を含む低品質四塩化炭素組成物を精製するための方法であって、i)塩素、ii)1〜3個の塩素原子を含むC1塩素化化合物及びiii)低品質四塩化炭素組成物を塩素化ゾーンに提供して、反応混合物を製造すること、及び、滞留時間の後に、塩素化ゾーンから生成物混合物を抜き出すことを含み、前記生成物混合物は四塩化炭素及び場合によりペルクロロエチレンを含み、前記生成物混合物は、ペルクロロエチレンが存在するとしても、ペルクロロエチレンよりも高いモル含有量の四塩化炭素を含む、方法。
- 塩素化ゾーンで生成される四塩化炭素及びペルクロロエチレン中の炭素原子の数は、出発材料中の原子の数の95%超、96%超、97%超、98%超又は99%超である、請求項1〜22のいずれか1項記載の方法。
- 塩素化ゾーンで生成されるHCl:塩素化ゾーンで生成される四塩化炭素+ペルクロロエチレンのモル比は2.5:1未満、2:1未満、1.5:1未満又は1.1:1未満である、請求項1〜23のいずれか1項記載の方法。
- 塩素化ゾーンで生成される四塩化炭素:ペルクロロエチレンの質量比は1:100〜100:0.1又は1:10〜100:1又は1:5〜5:1又は1:2〜2:1の範囲である、請求項1〜24のいずれか1項記載の方法。
- 塩素化ゾーンはUV/可視光に暴露される、請求項1〜25のいずれか1項記載の方法。
- 塩素化ゾーンで生成された四塩化炭素を下流プロセスにおける供給原料として使用することをさらに含み、前記下流プロセスは、場合により塩素化されていてよい有機化合物を含む流れを生成し、前記流れを炭素/第二の塩素源として使用するために塩素化ゾーンにリサイクルして戻す、請求項1〜26のいずれか1項記載の方法。
- 粗製四塩化炭素組成物を得て、該組成物の少なくとも一部を塩素化ゾーンにリサイクルして戻す、請求項1〜27のいずれか1項記載の方法。
- ・99.0%以上、99.5%以上、99.7%以上、99.8%以上又は99.9%以上又は99.95%以上の四塩化炭素、及び、
・2000ppm(0.2%)未満、1000ppm(0.1%)未満、500ppm(0.05%)未満、200ppm(0.02%)未満又は100ppm(0.01%)未満の塩素化アルカン不純物(すなわち、四塩化炭素以外の塩素化アルカン化合物)、
・2000ppm(0.2%)未満、1000ppm(0.1%)未満、500ppm(0.05%)未満、200ppm(0.02%)未満又は100ppm(0.01%)未満の塩素化アルケン化合物、
・2000ppm(0.2%)未満、1000ppm(0.1%)未満、500ppm(0.05%)未満、200ppm(0.02%)未満又は100ppm(0.01%)未満の酸素化有機化合物、
・2000ppm(0.2%)未満、1000ppm(0.1%)未満、500ppm(0.05%)未満、200ppm(0.02%)未満又は100ppm(0.01%)未満の臭素化化合物、
・500ppm(0.05%)未満、200ppm(0.02%)未満、100ppm(0.01%)未満、50ppm(0.005%)未満又は20ppm(0.002%)未満の水、
・500ppm(0.05%)未満、200ppm(0.02%)未満、100ppm(0.01%)未満、50ppm(0.005%)未満又は20ppm(0.002%)未満のトリクロロエテン及び/又はテトラクロロエテン、
・500ppm(0.05%)未満、200ppm(0.02%)未満、100ppm(0.01%)未満、50ppm(0.005%)未満又は20ppm(0.002%)未満の六塩素化不純物、及び/又は、
・500ppm(0.05%)未満、200ppm(0.02%)未満、100ppm(0.01%)未満、50ppm(0.005%)未満又は20ppm(0.002%)未満の1〜3個の塩素原子を含む未反応C1塩素化化合物出発材料、
を含む(質量基準)液体組成物を製造するための請求項1〜29のいずれか1項記載の方法。 - ・約99.0%以上、約99.5%以上、約99.7%以上、約99.8%以上又は約99.9%以上又は約99.95%以上の四塩化炭素、
・約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、200ppm(0.02%)未満又は100ppm(0.01%)未満の塩素化アルカン不純物(すなわち、四塩化炭素以外の塩素化アルカン化合物)、
・約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、200ppm(0.02%)未満又は100ppm(0.01%)未満の塩素化アルケン化合物、
・約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、200ppm(0.02%)未満又は100ppm(0.01%)未満の酸素化有機化合物、
・約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、200ppm(0.02%)未満又は100ppm(0.01%)未満の臭素化化合物、
・約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、50ppm(0.005%)未満又は20ppm(0.002%)未満の水、
・約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、50ppm(0.005%)未満又は20ppm(0.002%)未満のトリクロロエテン及び/又はテトラクロロエテン、
・約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、50ppm(0.005%)未満又は20ppm(0.002%)未満の六塩素化不純物、及び/又は、
・約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、50ppm(0.005%)未満又は20ppm(0.002%)未満の1〜3個の塩素原子を含む未反応C1塩素化化合物出発材料、
を含む、液体組成物。 - 生成された組成物は、塩素化有機化合物、例えば、240db、240fa、250fb、1240za、1230xa、1230za、及び/又は、フッ素化有機化合物、例えば、245fa、1233xf、1234yf、1234ze、1233zdの製造に使用される、請求項29記載の方法。
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