JP2019509307A - アクリル酸およびその生成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年3月21日に出願された米国仮特許出願第62/311,262号に対する優先権を主張し、この仮特許出願はその全体が本明細書において参考として援用される。
分野
本開示は、一般的にアクリル酸の生成、より具体的には、β−プロピオラクトンからのアクリル酸の生成に関連する。
ポリアクリル酸ベースの高吸水性ポリマー(SAP)の需要が増大しているので、アクリル酸(AA)の生成および使用は、最近数十年で著しく増大している。SAPはおむつ、成人用の失禁用品および女性用の生理用品の製造、ならびに農業の用途で幅広く用いられる。
本明細書において提供されるものは、β−プロピオラクトンからのアクリル酸の生成方法である。一部の態様において、提供されるものは、β−プロピオラクトン、不均一系触媒、重合阻害剤および必要に応じて溶媒を合わせること、およびβ−プロピオラクトンの少なくとも一部からアクリル酸を生成することによる、β−プロピオラクトンからのアクリル酸の生成方法である。一部の実施形態において、不均一系触媒はゼオライトである。一部の変形形態において、ゼオライトは酸性のゼオライトである。
以下の説明は、例示的な方法、パラメーターなどを記載する。しかし、そのような説明は、本開示の範囲を制限するものとして意図されておらず、代わりに例示的な実施形態の説明としてもたらされることと認識されるべきである。
一部の実施形態において、本明細書に記載される方法において用いられるβ−プロピオラクトンは、エポキシドのカルボニル化により生成され得る。例えば、β−プロピオラクトンは、カルボニル化反応を介して、エチレンオキシドおよび一酸化炭素から生成され得る。例えば、国際公開第2010/118128号を参照のこと。一変形形態において、β−プロピオラクトンは、カルボニル化触媒および必要に応じて溶媒の存在下で、エチレンオキシドと一酸化炭素との反応により生成される。
一部の実施形態において、β−プロピオラクトンのアクリル酸への変換において用いられる触媒は、不均一系触媒である。特定の変形形態において、触媒はゼオライトである。一変形形態において、触媒は、酸性のゼオライトである。例えば、ゼオライトは、ゼオライトYまたはゼオライトZSM−5であり得る。
一部の実施形態において、β−プロピオラクトンのアクリル酸への変換において用いられる重合阻害剤は、ラジカル重合阻害剤である。適切な重合阻害剤は、例えばフェノチアジンを含み得る。
本明細書に記載される方法の一部の実施形態において、β−プロピオラクトンのアクリル酸への変換はニートで行われる。他の実施形態において、β−プロピオラクトンのアクリル酸への変換は溶媒の存在下で行われる。
本明細書に記載される方法は、バッチ方法でまたは連続的に行われ得る。様々な要因が、本明細書に記載される方法によるβ−プロピオラクトンのアクリル酸への変換に影響を及ぼし得る。
本明細書に記載される方法の一部の実施形態において、アクリル酸は、少なくとも50%、少なくとも55%、少なくとも60%、少なくとも65%、少なくとも70%、少なくとも75%、少なくとも80%、少なくとも85%、少なくとも90%または少なくとも95%の収率で生成される。
本明細書に記載される方法に従って生成されたアクリル酸は、様々な用途に用いられ得る。例えば、アクリル酸は、高吸水性ポリマー(SAP)のためのポリアクリル酸を作製するのに用いられ得る。SAPは、数ある中で、おむつ、成人用の失禁用品および女性用の生理用品における使用を見出す。
他の態様において、本明細書において提供されるものは、アクリル酸の生成のための系である。例えば、図2に関して、例示的なアクリル酸生成系が描写される。系200は、本明細書に記載される方法に従って、β−プロピオラクトンからアクリル酸を生成するように構成される。
この実施例は、ゼオライトを用いたβ−プロピオラクトンからのアクリル酸の生成を説明する。
Claims (19)
- β−プロピオラクトンからアクリル酸を生成する方法であって、
β−プロピオラクトン、ゼオライトおよび重合阻害剤を合わせる工程、および
該β−プロピオラクトンの少なくとも一部からアクリル酸を生成する工程
を含む、方法。 - 前記ゼオライトが、酸性のゼオライトである、請求項1に記載の方法。
- 前記ゼオライトが、ゼオライトYもしくはゼオライトZSM−5またはそれらの組合せである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記重合阻害剤が、フェノチアジンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記β−プロピオラクトンが、1.5g/分未満の速度で提供される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記β−プロピオラクトンが、0.75g/分〜1.25g/分の速度で提供される、請求項5に記載の方法。
- 前記生成されたアクリル酸が、続けて単離される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アクリル酸が、少なくとも50%の収率で生成される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アクリル酸が、170℃〜200℃の温度で生成される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記β−プロピオラクトン、前記重合阻害剤および前記ゼオライトが、溶媒とさらに合わせられる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒が、極性非プロトン性溶媒を含む、請求項10に記載の方法。
- 前記溶媒が、スルホランを含む、請求項10に記載の方法。
- 前記生成されたアクリル酸が、95%よりも高い純度を有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- アクリル酸を単離する工程をさらに含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アクリル酸が、蒸留によって単離される、請求項14に記載の方法。
- 前記β−プロピオラクトンが、エチレンオキシドおよび一酸化炭素から生成される、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 高吸水性ポリマーを生成する方法であって、
請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法に従って生成されたアクリル酸を架橋剤の存在下で重合して、該高吸水性ポリマーを生成する工程
を含む、方法。 - 1つまたはそれより多くの入口および蒸気ポートを含む反応器、ならびに
回収容器
を含む系であって、
該反応器の該1つまたはそれより多くの入口が、β−プロピオラクトン、ゼオライトおよび重合阻害剤を受け取るように構成され、
該反応器が、受け取られた該β−プロピオラクトンの少なくとも一部からアクリル酸の蒸気を生成し、そして生成された該アクリル酸の蒸気の少なくとも一部を連続的に除去するように構成され、
該蒸気ポートが、該アクリル酸の蒸気の少なくとも一部を該回収容器に渡すように構成される、系。 - 酸/塩基スクラバーをさらに含む、請求項18に記載の系。
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