JP2019501214A5 - - Google Patents
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Claims (16)
- 式(I):
[式中、
ZはCR4またはNである;
R1は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択される;
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、アミノアシル、アルキルアミド、置換アルキルアミド、スルホニル、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択され、あるいはR2とR3とは、所望により、環状に連結されて、5または6員ヘテロシクリルを形成していてもよい;
各R4は、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、アミノアシル、アルキルアミド、置換アルキルアミド、スルホニル、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択される;
Lは、−(T1−V1)a−(T2−V2)b−(T3−V3)c−(T4−V4)d−を含むリンカーであり、ここで、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0または1であり、a、b、cおよびdの合計は1〜4である;
T1、T2、T3およびT4は、それぞれ独立して、(C1−C12)アルキル、置換(C1−C12)アルキル、(EDA)w、(PEG)n、(AA)p、−(CR13OH)h−、ピペリジン−4−アミノ(4AP)、アセタール基、ヒドラジン、ジスルフィドおよびエステルから選択され、ここで、EDAはエチレンジアミン部分であり、PEGはポリエチレングリコールまたは修飾ポリエチレングリコールであり、AAはアミノ酸残基であり、wは1〜20の整数であり、nは1〜30の整数であり、pは1〜20の整数であり、hは1〜12の整数である;
V1、V2、V3およびV4は、それぞれ独立して、共有結合、−CO−、−NR15−、−NR15(CH2)q−、−NR15(C6H4)−、−CONR15−、−NR15CO−、−C(O)O−、−OC(O)−、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2NR15−、−NR15SO2−および−P(O)OH−からなる群から選択され、ここで、qは1〜6の整数である;
各R13は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから選択される;
各R15は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、カルボキシル、カルボキシルエステル、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択される;
W1はメイタンシノイドである;ならびに
W2は抗CD22抗体である]
の側鎖を有する少なくとも1つの修飾アミノ酸残基を含むコンジュゲート。 - T1は、(C1−C12)アルキルおよび置換(C1−C12)アルキルから選択される;
T2、T3およびT4は、それぞれ独立して、(EDA)w、(PEG)n、(C1−C12)アルキル、置換(C1−C12)アルキル、(AA)p、−(CR13OH)h−、4−アミノ−ピペリジン(4AP)、アセタール基、ヒドラジンおよびエステルから選択される;ならびに
V1、V2、V3およびV4は、それぞれ独立して、共有結合、−CO−、−NR15−、−NR15(CH2)q−、−NR15(C6H4)−、−CONR15−、−NR15CO−、−C(O)O−、−OC(O)−、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2NR15−、−NR15SO2−および−P(O)OH−からなる群から選択される;
ここで、
(PEG)nは
であり、ここで、nは1〜30の整数である;
EDAは、以下の構造:
を有するエチレンジアミン部分であり、ここで、yは1〜6の整数であり、rは0または1である;
4−アミノ−ピペリジン(4AP)は、
である;
各R12およびR15は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、ポリエチレングリコール部分、アリールおよび置換アリールから選択され、ここで、任意の2つの隣接したR12基は環状に連結されて、ピペラジニル環を形成していてもよい;ならびに
R13は、水素、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールから選択される、請求項1記載のコンジュゲート。 - リンカーLは以下の構造:
の1つから選択され、ここで、
各fは、独立して、0または1〜12の整数である;
各yは、独立して、0または1〜20の整数である;
各nは、独立して、0または1〜30の整数である;
各pは、独立して、0または1〜20の整数である;
各hは、独立して、0または1〜12の整数である;
各Rは、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、アミノアシル、アルキルアミド、置換アルキルアミド、スルホニル、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルである;ならびに
各R’は、独立して、H、アミノ酸の側鎖基、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、アミノアシル、アルキルアミド、置換アルキルアミド、スルホニル、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルである、請求項1記載のコンジュゲート。 - T1は(C1−C12)アルキルであり、V1は−CO−であり、T2は4APであり、V2は−CO−であり、T3は(C1−C12)アルキルであり、V3は−CO−であり、T4は存在せず、V4は存在しない、請求項1記載のコンジュゲート。
- 抗CD22抗体は、図8A〜8Cに示されているCD22アミノ酸配列のアミノ酸1〜847、アミノ酸1〜759、アミノ酸1〜751またはアミノ酸1〜670におけるエピトープに結合する、請求項1記載のコンジュゲート。
- 抗CD22抗体は式(II):
X1(FGly’)X2Z20X3Z30 (II)
(式中、
FGly’は式(I)の修飾アミノ酸残基である;
Z20はプロリンまたはアラニン残基である;
Z30は塩基性アミノ酸または脂肪族アミノ酸である;
X1は存在しても存在しなくてもよく、存在する場合には、任意のアミノ酸でありうるが、該配列が該コンジュゲートのN末端に存在する場合には、X1は存在する;ならびに
X2およびX3は、それぞれ独立して、任意のアミノ酸である)
の配列を含む、請求項1記載のコンジュゲートであって、好ましくは
該配列はL(FGly’)TPSRであるか、
Z30はR、K、H、A、G、L、V、IおよびPから選択される;
X1はL、M、SおよびVから選択される;ならびに
X2およびX3は、それぞれ独立して、S、T、A、V、GおよびCから選択される、前記コンジュゲート。 - 該修飾アミノ酸残基は抗CD22抗体の重鎖定常領域のC末端に位置する、請求項1記載のコンジュゲートであって、好ましくは
該重鎖定常領域は式(II):
X1(FGly’)X2Z20X3Z30 (II)
(式中、
FGly’は式(I)の修飾アミノ酸残基である;
Z20はプロリンまたはアラニン残基である;
Z30は塩基性アミノ酸または脂肪族アミノ酸である;
X1は存在しても存在しなくてもよく、存在する場合には、任意のアミノ酸でありうるが、該配列が該コンジュゲートのN末端に存在する場合には、X1は存在する;ならびに
X2およびX3は、それぞれ独立して、任意のアミノ酸である)
の配列を含み、ここで、該配列はアミノ酸配列SLSLSPGのC末端に存在し、より好ましくは、
a)該重鎖定常領域は配列SPGSL(FGly’)TPSRGSを含むか、または
b)
Z30はR、K、H、A、G、L、V、IおよびPから選択される;
X1はL、M、SおよびVから選択される;ならびに
X2およびX3は、それぞれ独立して、S、T、A、V、GおよびCから選択される、前記コンジュゲート。 - Z30はR、K、H、A、G、L、V、IおよびPから選択される;
X1はL、M、SおよびVから選択される;ならびに
X2およびX3は、それぞれ独立して、S、T、A、V、GおよびCから選択される、請求項13記載のコンジュゲート。 - 該修飾アミノ酸残基は抗CD22抗体の軽鎖定常領域内に位置する、請求項1記載のコンジュゲートであって、好ましくは
該軽鎖定常領域は式(II):
X1(FGly’)X2Z20X3Z30 (II)
(式中、
FGly’は式(I)の修飾アミノ酸残基である;
Z20はプロリンまたはアラニン残基である;
Z30は塩基性アミノ酸または脂肪族アミノ酸である;
X1は存在しても存在しなくてもよく、存在する場合には、任意のアミノ酸でありうるが、該配列が該コンジュゲートのN末端に存在する場合には、X1は存在する;ならびに
X2およびX3は、それぞれ独立して、任意のアミノ酸である)
の配列を含み、ここで、該配列は配列KVDNALのC末端に存在し、および/または配列QSGNSQのN末端に存在し、より好ましくは。
a)該軽鎖定常領域は配列KVDNAL(FGly’)TPSRQSGNSQを含むか、
b)
Z30はR、K、H、A、G、L、V、IおよびPから選択される;
X1はL、M、SおよびVから選択される;ならびに
X2およびX3は、それぞれ独立して、S、T、A、V、GおよびCから選択される、前記コンジュゲート。 - 該修飾アミノ酸残基は抗CD22抗体の重鎖CH1領域内に位置する、請求項1記載のコンジュゲートであって、好ましくは
該重鎖CH1領域は式(II):
X1(FGly’)X2Z20X3Z30 (II)
(式中、
FGly’は式(I)の修飾アミノ酸残基である;
Z20はプロリンまたはアラニン残基である;
Z30は塩基性アミノ酸または脂肪族アミノ酸である;
X1は存在しても存在しなくてもよく、存在する場合には、任意のアミノ酸でありうるが、該配列が該コンジュゲートのN末端に存在する場合には、X1は存在する;ならびに
X2およびX3は、それぞれ独立して、任意のアミノ酸である)
の配列を含み、ここで、該配列は配列SWNSGAのC末端に存在し、および/または配列GVHTFPのN末端に存在し、より好ましくは
a)該重鎖CH1領域は配列SWNSGAL(FGly’)TPSRGVHTFPを含か、
b)
Z30はR、K、H、A、G、L、V、IおよびPから選択される;
X1はL、M、SおよびVから選択される;ならびに
X2およびX3は、それぞれ独立して、S、T、A、V、GおよびCから選択される、前記コンジュゲート。 - 該修飾アミノ酸残基は
a)抗CD22抗体の重鎖CH2領域内に位置するか、
b)抗CD22抗体の重鎖CH3領域内に位置する、請求項1記載のコンジュゲート。 - 請求項1〜13のいずれか1項記載のコンジュゲートと医薬上許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
- 癌の治療において使用するための請求項1〜14のいずれか一項に記載の医薬コンジュゲート。
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