JP2019183122A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1)のnは、一般式(1)で表される樹脂の重量平均分子量(Mw)をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)や光散乱法、X線小角散乱法などで求め、その値から容易に算出できる。
これらのジアミンは、そのまま、あるいは対応するジイソシアネート化合物、トリメチルシリル化ジアミンとして使用できる。また、これら2種以上のジアミン成分を組み合わせて用いてもよい。
一般式(4)で表される分子量1000以下の化合物(b)を含有することで、得られる感光性樹脂組成物は、露光前はアルカリ現像液にほとんど溶解せず、露光すると容易にアルカリ現像液に溶解するために、現像による膜減りが少なく、かつ短時間で現像が容易になる。また、有機溶剤での洗浄性が向上する効果がある。ここでいう架橋性基とは、熱により架橋反応する有機基であり、アルコキシメチル基(−CH2−O−Y)、エポキシ基、アクリル基、およびメチロール基(−CH2−OH)をさし、フェノール性水酸基は含まれない。(Yは1価のアルキル基を示す。)架橋性基を含まないことで、溶剤による洗浄性が良好となる。
また、ポリヒドロキシポリアミノ化合物は、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、3,3’−ジヒドロキシベンジジン等が挙げられるが、これらに限定されない。
4−ナフトキノンジアジドスルホニルエステル化合物は水銀灯のi線領域に吸収を持っており、i線露光に適している。
5−ナフトキノンジアジドスルホニルエステル化合物は水銀灯のg線領域まで吸収が伸びており、g線露光に適している。
ル、p−クレゾール、2,3−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール等を挙げることができる。特に、フェノール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノールまたは2,3,5−トリメチルフェノールが好ましい。これらのフェノール類を2種以上組み合わせて用いてもよい。アルカリ現像液に対する溶解性の観点から、m−クレゾールが好ましく、m−クレゾールおよびp−クレゾールの組み合わせもまた好ましい。すなわち、フェノール性水酸基を有する樹脂として、m−クレゾール残基、または、m−クレゾール残基とp−クレゾール残基を含むクレゾールノボラック樹脂を含むことが好ましい。このとき、クレゾールノボラック樹脂中のm−クレゾール残基とp−クレゾール残基のモル比(m−クレゾール残基/p−クレゾール残基、m/p)は1.8以上が好ましい。この範囲であればアルカリ現像液への適度な溶解性を示し、良好な感度が得られる。より好ましくは4以上である。
本発明において、フェノール樹脂(f)としてはレゾール樹脂、ノボラック樹脂などが挙げられるが、高感度化および保存安定性の観点からノボラック樹脂であることが好ましい。
本発明において、アクリレート化合物(i)とは、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する化合物をいう。アクリレート化合物(i)は、単官能のアクリレートおよび多官能のアクリレートがある。単官能アクリレートとは、アクリロイル基およびメタクリロイル基の少なくともいずれかを1つ有する化合物をいう。例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリルアミド、およびメタクリルアミド等を挙げることができる。また、多官能のアクリレート系化合物とは、アクリロイル基およびメタクリロイル基の少なくともいずれかを2以上有する化合物をいう。
単官能のアクリレート化合物の場合、架橋反応による膜の硬化が十分には進行せず、伸度の向上効果が低いため、多官能のアクリレートであることが好ましい。
感光性樹脂組成物の粘度は5〜10,000mPa・sが好ましい。また、異物を除去するために0.1μm〜5μmのポアサイズのフィルターで濾過してもよい。
感光性樹脂組成物を基板上に塗布する。基板はシリコンウエハ、セラミックス類、ガリウムヒ素、金属、ガラス、金属酸化絶縁膜、窒化ケイ素、ITOなどが用いられるが、これらに限定されない。塗布方法はスピンコート法による塗布、スプレー塗布、ロールコーティング、スリットダイコーティングなどの方法がある。本発明はスピンコート法による塗布において特に目的とする効果が得られる。また、塗布膜厚は、塗布手法、組成物の固形分濃度、粘度などによって異なるが、通常、乾燥後の膜厚が、0.5〜30μmになるように塗布される。耐薬品性の点より2μm以上であることが好ましい。また、パターン加工性の点より15μm以下であることが好ましい。
次に、この感光性樹脂膜上に所望のパターンを有するマスクを通して化学線を照射し、露光する。露光に用いられる化学線としては紫外線、可視光線、電子線、X線などがあるが、本発明では水銀灯のi線(365nm)、h線(405nm)、g線(436nm)を用いることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂膜は、有機溶剤に対して溶解性が高く、高い洗浄性を有している。そのため、パターン形成で不良が発生しても洗浄でき、歩留まりを高く維持することができる。
保護フィルムとしては、ポリオレフィンフィルム、ポリエステルフィルム等が挙げられる。保護フィルムは、感光性フィルムとの接着力が小さいものが好ましい。
用いる基板は、シリコンウエハ、セラミックス類、ガリウムヒ素、有機系回路基板、無機系回路基板、およびこれらの基板に回路の構成材料が配置されたものなどを挙げることができるが、これらに限定されない。
また本発明の感光性樹脂組成物、または感光性フィルムを硬化した硬化膜は、該硬化膜のレリーフパターン層を形成させた状態にて、半導体電子部品または半導体装置に用いることができる。
また硬化膜を上記の通り2〜40μmの膜厚にて基板上に配置し、その上に銅の配線を配置した後、銅配線間の絶縁膜としてさらに硬化膜を2〜40μmの膜厚にて形成し、半導体電子部品または半導体装置を作製することもできる。
本発明の感光性樹脂組成物を用いた、バンプを有する半導体装置への応用例について図面を用いて説明する。図1は、本発明のバンプを有する半導体装置のパット部分の拡大断面図である。図1に示すように、シリコンウエハ1には入出力用のアルミニウム(以下、Al)パッド2上にパッシベーション膜3が形成され、そのパッシベーション膜3にビアホールが形成されている。更に、この上に本発明の感光性樹脂組成物によるパターンとして表面保護膜層4が形成され、更に、金属(Cr、Ti等)膜5がAlパッド2と接続されるように形成され、電解めっき等で金属配線(Al、Cu等)6が形成されている。金属膜5はハンダバンプ10の周辺をエッチングして、各パッド間を絶縁する。絶縁されたパッドにはバリアメタル8とハンダバンプ10が形成されている。絶縁膜7の感光性樹脂組成物はスクライブライン9の加工が行われる。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、プリベーク後および現像後の膜は、ポリイミドを基準として屈折率1.629で測定した。
樹脂(a)のイミド化率は、6インチのシリコンウエハ上に、ポリイミド樹脂の固形分濃度50質量%のN−メチルピロリドン(以下、NMP)溶液をスピンコート法で塗布し、次いで120℃のホットプレート(大日本スクリーン製造(株)製SKW−636)で3分間ベークし、厚さ10μm±1μmのプリベーク膜を作製した。この膜を半分に割り、片方をイナートオーブン(光洋サーモシステム製INH−21CD)に投入し、350℃の硬化温度まで30分間かけて上昇させ、350℃で60分間加熱処理を行った。その後、オーブン内が50℃以下になるまで徐冷し、硬化膜を得た。得られた硬化膜(X)と硬化前の膜(Y)について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(堀場製作所製)を用いて赤外吸収スペクトルを測定した。イミド環のC−N伸縮振動による1377cm−1付近のピーク強度を求め、「硬化前の膜(Y)のピーク強度/硬化膜(X)のピーク強度」の値をイミド化率とした。
樹脂(a)0.03gにNMP10.0gを加えて溶解させた。ウォーターズ製Alliance e2695 GPCを使用し、以下の測定条件で樹脂(a)の重量平均分子量を測定した。
測定波長:260nm
移動相:NMP/LiCl/リン酸=980/2.1/4.8(wt)
流速:0.4mL/min
カラムオーブン温度:50℃。
12インチシリコンウエハ上にワニスをプリベーク後の膜厚T1(塗布後膜厚)=8.5〜9.0μmとなるようにスピンコート法により塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置ACT12)を用いて、120℃で3分間プリベークすることにより、感光性樹脂膜を得た。
露光機(Canon社製i線ステッパーFPA−5500iZ)に、パターンの切られたレチクルをセットし、365nmの強度で上記感光性樹脂膜を所定の時間、i線で露光した。
東京エレクトロン(株)製ACT12の現像装置を用い、50回転で水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38質量%水溶液を10秒間、露光後の膜に噴霧した。この後、0回転で50秒間静置した。現像液を振り切り、再度水酸化テトラメチルアンモニウムを噴霧、50秒間静置した。この後、400回転で水にてリンス処理し、3,000回転で10秒間振り切り乾燥した。
上記露光および現像において露光時間を変化させることを繰り返し、現像後の50μmパッドパターンが50μmに開口する最小露光量(Eth)を求めた。最小露光量の値が小さいほど高感度であることを表し、パターン加工性に優れる。Ethが4000J/m2より大きい(D)とパターン加工性は良好ではなく、4000J/m2以下〜3000J/m2より大きい(C)であれば良好であり、3000J/m2以下〜2500J/m2より大きい(B)がより良好であり、2500J/m2以下(A)が特に良好である。
東京エレクトロン(株)製ACT12の現像装置を用い、50回転でOK73シンナー(東京応化工業製)を25秒間、上記パターン加工膜に噴霧した。この後、0回転で120秒間静置した。この後、1,500回転で10秒間、OK73シンナーを噴霧した後、3,500回転で10秒間振り切り乾燥した。
樹脂組成物を、プリベーク後の膜厚T1=10.5〜10.0μmとなるように塗布現像装置ACT−8(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコート法で塗布し、120℃で3分プリベークした。これを縦型キュア炉 VF−1000B(光洋サーモシステム社製)にて窒素雰囲気下で酸素濃度20ppm以下で毎分3.5℃の昇温速度で350℃まで昇温し、350℃で1時間加熱処理を行い、樹脂組成物の硬化膜を得た。
前記<加熱処理による硬化膜の形成>により得た硬化膜を、46質量%フッ酸水溶液にて剥離し、硬化膜(耐熱性樹脂膜)を得た。この方法で得た硬化膜を3.0cm×0.5cmになるように片刃で切り出し、示差走査熱量計(島津製作所製、TGA/DTG−60)を用いて窒素気流下80mL/min条件下において、10℃/minの速度で120℃から550℃まで昇温し測定した。5%質量減少が起こる温度が低いほど耐熱性に優れることを表す。120℃での膜の質量を100%とし、5%質量減少が起こる温度を5%質量減少温度(Td5)として測定した。Td5は450℃未満(D)は不良であり、450℃以上〜500℃未満(B)が良好で、500℃以上(A)がより良好である。
濾過により得られた感光性樹脂組成物70gをクリーンボトルに取り、遮光袋に入れて−18℃の冷凍庫に投入し、60日間静置保存した。保存後、12インチシリコンウエハ上にワニスをプリベーク後の膜厚T1(塗布後膜厚)=8.5〜9.0μmとなるようにスピンコート法により塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置ACT12)を用いて、120℃で3分間プリベークすることにより、感光性樹脂膜を得た。感光性樹脂膜を(株)トプコン製、WM−10の欠陥検査装置を用いて、乾燥後の基板1枚あたりの0.5μm以上のサイズの欠陥密度を測定した。欠陥密度が小さいほど感光性樹脂組成物の保存安定性が優れることを表す。基板1枚あたりの欠陥密度が1.50個/cm2よりも多い(D)と不良であり、1.50個/cm2以下〜0.30個/cm2より多い(C)が良好であり、0.30個/cm2以下〜0.10個/cm2より多い(B)であることがより良好であり、0.10個/cm2以下(A)が特に良好である。
ODPA:3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
6FDA:4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物
BAHF:2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
ABCH:1,1−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
DAE:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
SiDA:1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(3−アミノプロピル)ジシロキサン
MAP:3−アミノフェノール
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
GBL:γ―ブチロラクトン
MDM:ジエチレングリコールジメチルエーテル
EDM:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
EDPM:ジプロピレングリコールジエチルエーテル
MeOH:メタノール
EtOH:エタノール
BuOH:1−ブタノール
PG:プロピレングリコール
IPA:イソプロパノール
1,3−BuOH:1,3−ブタンジオール
HeOH:1−ヘキサノール
Cyc−OH:シクロヘキサノール
HAP:TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)
各実施例、比較例に使用したHAP、架橋剤(g−1)と架橋剤(g−2)を下記に示す。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.10モル)、4−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.05モル)を1,4−ジオキサン50gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン15.18gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入した。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表されるキノンジアジド化合物(e−1)を得た。
乾燥窒素気流下、m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)、37質量%ホルムアルデヒド水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93モル)、シュウ酸二水和物0.63g(0.005モル)、メチルイソブチルケトン264gを1Lフラスコに仕込んだ後、1Lフラスコを油浴中に浸し、反応液を還流させながら、6時間重縮合反応を行った。その後、油浴の温度を3時間かけて昇温し、その後に、1Lフラスコ内の圧力を40〜67hPaまで減圧して揮発分を除去し、室温まで冷却してフェノール樹脂(f−1)のポリマー固体を得た。GPCから重量平均分子量は6700であった。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.g(0.3モル)をγ−ブチロラクトン(GBL)100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにGBL50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間反応させた。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、トルエン1Lに投入して、下記式で表されるヒドロキシル基含有酸無水物(a)を得た。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
2−アミノ−4−ニトロフェノール15.4g(0.1モル)をアセトン50mL、プロピレンオキシド30g(0.34モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここにイソフタル酸クロリド11.2g(0.055モル)をアセトン60mLに溶解させた溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させた。その後、室温に戻して生成している沈殿をろ過で集めた。
2−アミノ−4−ニトロフェノール15.4g(0.1モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させた。その後、室温に戻して生成している沈殿をろ過で集めた。この後、合成例2と同様にして、下記式で表されるヒドロキシル基含有ジアミン(d)の結晶を得た。
乾燥窒素気流下、DAE4.60g(0.023モル)、SiDA1.24g(0.005モル)をNMP50gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシル基含有酸無水物(a)21.4g(0.030モル)をNMP14gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで40℃で2時間撹拌した。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.14g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリイミド前駆体のポリマー(A−1)を得た。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内にあることを確認した。
乾燥窒素気流下、合成例2で得られたヒドロキシル基含有ジアミン(b)13.90g(0.023モル)をNMP50gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシル基含有酸無水物(a)17.5g(0.025モル)をピリジン30gとともに加えて、40℃で2時間撹拌した。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール7.35g(0.05モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で2時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマー(A−2)を得た。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内にあることを確認した。
乾燥窒素気流下、合成例3で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物(c)15.13g(0.040モル)、SiDA1.24g(0.005モル)をNMP50gに溶解させた。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物(ODPA)15.51g(0.05モル)をNMP21gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で1時間撹拌した。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール13.2g(0.09モル)をNMP15gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマー(A−3)を得た。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内にあることを確認した。
乾燥窒素気流下、合成例4で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物(d)4.37g(0.018モル)とDAE4.51g(0.0225モル)とSiDA0.62g(0.0025モル)をNMP70gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシル基含有酸無水物(a)24.99g(0.035モル)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)4.41g(0.010モル)を室温でNMP25gとともに加え、そのまま室温で1時間、その後40℃で1時間撹拌した。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール13.09g(0.11モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマー(A−4)を得た。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内にあることを確認した。
乾燥窒素気流下、DAE4.40g(0.022モル)、SiDA1.24g(0.005モル)をNMP50gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシル基含有酸無水物(a)21.4g(0.030モル)をNMP14gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで40℃で2時間撹拌した。その後、末端封止剤として、4−エチニルアニリン0.71g(0.006モル)を加え、さらに40℃で1時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.14g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマー(A−5)を得た。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内にあることを確認した。
乾燥窒素気流下、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(DEDC)1モルと1−ヒドロキシベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体19.70g(0.040モル)とBAHF18.31g(0.050モル)をNMP200gに溶解させ、75℃で12時間撹拌し反応を終了した。反応終了後、溶液を水3Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリベンゾオキサゾール前駆体のポリマー(A−6)を得た。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内にあることを確認した。
乾燥窒素気流下、DAE48.1g(0.241モル)、SiDA25.6g(0.103モル)をNMP820gに溶解させ、ODPA105g(0.338モル)を加え、10℃以上30℃以下となるよう調節しながら8時間撹拌して、ポリイミド前駆体のポリマー溶液(A−7)を得た。上記ポリマー溶液(A−7)中のポリイミド前駆体は一般式(1)におけるp+q=0となる構造をとることから、樹脂(a)には該当しない。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内にあることを確認した。
乾燥窒素気流下、SiDA198g(0.797モル)をNMP600gに溶解させ、ODPA123.6g(0.398モル)、無水マレイン酸78.2g(0.798モル)を加え、10℃以上30℃以下となるよう調節しながら8時間撹拌して、ポリイミド前駆体のポリマー溶液(A−8)を得た。上記ポリマー溶液(A−8)中のポリイミド前駆体は一般式(1)におけるp+q=0となる構造をとることから、樹脂(a)には該当しない。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内にあることを確認した。
乾燥窒素気流下、ODPA15.0g(0.048モル)をNMP119gに溶解させた。ここにBAHF12.45g(0.034モル)、SiDA3.7g(0.015モル)を加えて、60℃で1時間反応させ、次いで200℃で6時間反応させた。反応終了後、溶液を室温まで冷却した後、溶液を水2.5Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で40時間乾燥し、目的の樹脂であるポリイミドの重合体(A−9)を得た。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内にあることを確認した。イミド化率は96%であった。
乾燥窒素気流下、ODPA15.5g(0.2モル)をNMP250gに溶解させた。ここにBAHF10.1g(0.11モル)、プロピレングリコール骨格のジアミンである、1−((1−((1−(2−アミノプロポキシ)プロパン−2−イル)オキシ)プロパン−2−イル)オキシ)プロパン−2−アミン3.9g(0.07モル)、をNMP50gとともに加え、次に末端封止剤としてMAP1.1g(0.04モル)をNMP12.5gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で6時間反応させた。反応終了後、溶液を室温まで冷却した後、溶液を水2.5Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、80℃の真空乾燥機で40時間乾燥し、目的の樹脂であるポリイミドの共重合体(A−10)を得た。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内にあることを確認した。イミド化率は91%であった。
サリチル酸26.8g(0.22モル)と、NMP50gとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、氷浴にて内温が5℃になるまで冷却した。
安息香酸23.3g(0.22モル)と、NMP50gとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、氷浴にて内温が5℃になるまで冷却した。
4−メチルサリチル酸29.9g(0.22モル)と、NMP50gとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、氷浴にて内温が5℃になるまで冷却した。
乾燥窒素気流下、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(DEDC)1モルと1−ヒドロキシベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体49.3g(0.10モル)と2−アミノフェノール24.0g(0.22モル)をNMP200gに溶解させ、75℃で12時間撹拌し反応を終了した。反応液を純水3Lに投入して沈殿物を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の減圧乾燥機で1日間乾燥し、フェノール性水酸基を有する化合物(b−4)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、ODPA31.0g(0.10モル)をNMP50gに溶解させた。ここにMAP24.0g(0.22モル)をピリジン30gとともに加えて、40℃で2時間撹拌した。反応液を水3Lに投入して沈殿物を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の減圧乾燥機で1日間乾燥し、フェノール性水酸基を有する化合物(b−5)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、6FDA44.4g(0.10モル)をNMP50gに溶解させた。ここに4−アミノ−2,5ジメチルフェノール30.1g(0.22モル)をピリジン30gとともに加えて、40℃で2時間撹拌した。反応液を水3Lに投入して沈殿物を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の減圧乾燥機で1日間乾燥し、フェノール性水酸基を有する化合物(b−6)の粉末を得た。
サリチル酸26.8g(0.22モル)と、NMP50gとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、氷浴にて内温が5℃になるまで冷却した。
ジフェニルエーテル−4、4’−ジカルボン酸25.8g(0.10モル)と、NMP50gとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、氷浴にて内温が5℃になるまで冷却した。
ポリマー(A−1)100.0g、HAP11.4g、HeOH0.20g、キノンジアジド化合物(e−1)14.3g、架橋剤(g−1)2.9gを測りとり、GBL157gに溶解させて感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを0.5μmのポアサイズのPTFEフィルターを用いてろ過し、異物を除去した。得られたワニスを用いて前記とおり未硬化膜の洗浄性、パターン加工性、Td5、保存安定性を測定した。
感光性樹脂組成物の組成を表1および2のように変更する以外は実施例1と同様の方法でワニスを作製し、未硬化膜の洗浄性、パターン加工性、Td5、保存安定性を評価した。
2 Alパッド
3 パッシベーション膜
4 表面保護膜層
5 金属(Cr、Ti等)膜
6 金属配線(Al、Cu等)
7 絶縁膜
8 バリアメタル
9 スクライブライン
10 ハンダバンプ
11 封止樹脂
12 基板
13 絶縁膜
14 絶縁膜
15 金属(Cr、Ti等)膜
16 金属配線(Ag、Cu等)
17 金属配線(Ag、Cu等)
18 電極
19 封止樹脂
Claims (12)
- 一般式(1)で表される樹脂、ポリイミドおよびそれらの共重合体からなる群より選択される1種類以上のアルカリ可溶性樹脂(a)、一般式(4)で表される分子量が1000以下の化合物(b)、有機溶剤(c)、一般式(2)で表される構造を有する化合物(d)および光酸発生剤(e)を含み、かつ該アルカリ可溶性樹脂(a)の総量100質量部に対して、該化合物(d)の含有量が0.01質量部以上0.80質量部以下である感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(2)で表される構造を有する化合物(d)が炭素数1〜3のアルコールである請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記有機溶剤(c)が異なる2種類以上の溶剤を含み、2種類以上の溶剤のうち少なくとも1つが一般式(3)で表される構造を含む請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(4)で表される分子量が1000以下の化合物(b)が一般式(4−1)の構造を有する化合物および/または一般式(4−2)の構造を有する化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
一般式(4−2)中、R9は炭素数2〜8または酸素、硫黄、フッ素、窒素を含む2価の有機基を示す。R10〜R12はアミノ基を除く炭素数1〜10の1価の有機基を示す。s、tは0〜2の整数を、uは1〜5の整数を、vは0〜2の整数を示す。ただし、1≦t+u≦5、0≦s+v≦4である。) - 前記化合物(b)が一般式(4−1)に記載の構造である請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光酸発生剤(e)が、ナフトキノンジアジド化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して感光性樹脂膜を形成する感光性樹脂膜形成工程と、マスクを通して感光性樹脂膜を露光する露光工程と、露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像しパターン樹脂膜を形成する現像工程と、樹脂膜を加熱処理して硬化膜を形成する加熱処理工程とを含むパターン硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化してなるパターン硬化膜。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して感光性樹脂膜を形成する感光性樹脂膜形成工程と、マスクを通して感光性樹脂膜を露光する露光工程と、露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像しパターン樹脂膜を形成する現像工程と、樹脂膜を有機溶剤に浸漬して溶出させて除去する工程と、樹脂膜が除去された基板上に請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を再度塗布し乾燥して感光性樹脂膜を形成する感光性樹脂膜形成工程と、マスクを通して感光性樹脂膜を露光する露光工程と、露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像しパターン樹脂膜を形成する現像工程と、樹脂膜を加熱処理して硬化膜を形成する加熱処理工程とを含むパターン硬化膜の製造方法。
- 請求項8に記載のパターン硬化膜を表面保護膜層として有する半導体装置。
- 請求項8に記載のパターン硬化膜を再配線層の形成に用いられる絶縁膜として有する半導体装置。
- 請求項10または11に記載の半導体装置であって、請求項8に記載のパターン硬化膜を2〜15μmの膜厚にて基板上に有し、その上に銅の配線を有し、銅配線間の絶縁膜としてさらに請求項8に記載のパターン硬化膜を2〜15μmの膜厚にて有する半導体装置。
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