JP2019177430A - 研磨パッド及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、半導体デバイスのディッシングを減少させるために、DMAで測定される貯蔵弾性率(E’)やその30℃/90℃の比、エネルギー損失因子(KEL)などを特定の範囲とする研磨パッドが開示されている。特許文献2には、特許文献1とは異なる周波数(特許文献1:10ラジアン/秒、特許文献2:1ラジアン/秒)のKEL及びE’を特定の範囲とすることでプラナリゼーション性能と低い欠陥性能を実現した研磨パッドが開示されている。また、これらの指標を満たす研磨パッドとして、例えば、IC1000(登録商標、ニッタ・ハース社製)などの研磨パッドが知られている。
3日間水浴中に浸しておいた湿潤状態の前記ポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃から100℃の温度範囲における損失正接tanδのピーク値(tanδピークwet)と、水浴中に浸していない乾燥状態の前記ポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃から100℃の温度範囲における損失正接tanδのピーク値(tanδピークdry)との間の下記式で求められるtanδピーク値変化率が、15%以下である、前記研磨パッド。
tanδピーク値変化率=|tanδピークwet−tanδピークdry|/tanδピークdry×100
〔2〕 前記湿潤状態のポリウレタンシートの40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率(E’wet)と、前記乾燥状態のポリウレタンシートの40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率(E’dry)との間の下記式で求められる貯蔵弾性率の変化率が32%以下である、〔1〕に記載の研磨パッド。
貯蔵弾性率の変化率=|E’wet−E’dry|/E’dry×100
〔3〕 前記湿潤状態のポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃〜100℃の温度範囲におけるtanδピーク温度が60〜100℃であり、且つ前記乾燥状態のポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃〜100℃の温度範囲におけるtanδピーク温度が60〜100℃である、〔1〕又は〔2〕に記載の研磨パッド。
〔4〕 前記tanδピーク値変化率が5%以下である、〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の研磨パッド。
〔5〕 前記湿潤状態のポリウレタンシートのtanδピーク値が0.10〜0.20であり、且つ前記乾燥状態のポリウレタンシートのtanδピーク値が0.10〜0.20である、〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の研磨パッド。
〔6〕 前記ポリウレタンシートが、平均粒径10〜150μmの中空体を含む、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の研磨パッド。
〔7〕 ポリウレタンシートを有する研磨層を備える研磨パッドであって、
3日間水浴中に浸しておいた湿潤状態の前記ポリウレタンシートの40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率(E’wet)と、水浴中に浸していない乾燥状態の前記ポリウレタンシートの40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率(E’dry)の下記式で求められる貯蔵弾性率の変化率が32%以下である、前記研磨パッド。
貯蔵弾性率の変化率=|E’wet−E’dry|/E’dry×100
〔8〕 プレポリマとしてのポリウレタン結合含有イソシアネート化合物(A)と、硬化剤(D)とを混合して成形体用混合液を得る工程、及び
前記成形体用混合液からポリウレタン樹脂成形体を成形してポリウレタンシートを得る工程
を含む、〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の研磨パッドの製造方法。
〔9〕 前記プレポリマが、構成成分として2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)及び/又は2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)を含み、且つジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)を含まない、〔8〕に記載の方法。
〔10〕 前記プレポリマのNCO当量が440〜480である、〔8〕又は〔9〕に記載の方法。
〔11〕 前記硬化剤が、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン及び/又はポリプロピレングリコールを含む、〔8〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の方法。
<<研磨パッド>>
本発明の第1の態様の研磨パッドは、ポリウレタンシートを有する研磨層を備える研磨パッドであって、3日間水浴中に浸しておいた湿潤状態の前記ポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃から100℃の温度範囲における損失正接tanδのピーク値(tanδピークwet)と、水浴中に浸していない乾燥状態の前記ポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃から100℃の温度範囲における損失正接tanδのピーク値(tanδピークdry)との間の下記式で求められるtanδピーク値変化率が、15%以下である、前記研磨パッドである。
tanδピーク値変化率=|tanδピークwet−tanδピークdry|/tanδピークdry×100
本発明の第2の態様の研磨パッドは、ポリウレタンシートを有する研磨層を備える研磨パッドであって、3日間水浴中に浸しておいた湿潤状態の前記ポリウレタンシートの40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率(E’wet)と、水浴中に浸していない乾燥状態の前記ポリウレタンシートの40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率(E’dry)の下記式で求められる貯蔵弾性率の変化率が32%以下である、前記研磨パッドである。
貯蔵弾性率の変化率=|E’wet−E’dry|/E’dry×100
本明細書及び特許請求の範囲において、貯蔵弾性率(E’)及び損失弾性率(E’’)は、それぞれ、JIS K7244−4で準じ、所定の温度、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける、貯蔵弾性率及び損失弾性率である。
本明細書及び特許請求の範囲において、tanδとは、貯蔵弾性率に対する損失弾性率の割合であり、以下のよう定義される。
tanδ=E’’/E’
tanδは、ある温度条件での粘弾性の指標である。貯蔵弾性率とは、正弦的に変化する応力を発泡体に加えた場合における、1周期あたりに貯蔵され完全に回復するエネルギーの尺度である。一方、損失弾性率とは、特性振動数の正弦波のひずみを加えたときのひずみよりπ/2だけ位相が進んだ応力成分の大きさを意味する。
本明細書及び特許請求の範囲において、「乾燥状態のポリウレタンシート」とは、水浴中に浸していないポリウレタンシートを意味する。乾燥状態のポリウレタンシートは、常温(約15〜30℃)且つ通常の湿度(相対湿度40〜60%)の環境下で室内保管されたものであってよい。なお、本実施例及び比較例においては20±5℃、相対湿度50±10%の環境下で50時間以上保管したものを用いた。
本発明の研磨パッドは、湿潤状態のポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃から100℃の温度範囲における損失正接tanδのピーク値(tanδピークwet)と、乾燥状態のポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃から100℃の温度範囲における損失正接tanδのピーク値(tanδピークdry)との間の下記式で求められるtanδピーク値変化率が、15%以下であることが好ましい。
tanδピーク値変化率=|tanδピークwet−tanδピークdry|/tanδピークdry×100
tanδピーク値変化率は、12%以下であることがより好ましく、10%以下であることがさらにより好ましく、8%以下であることがさらにより好ましく、5%以下であることがさらにより好ましく、4%以下であることがさらにより好ましく、3%以下であることがさらにより好ましく、2%以下であることがさらにより好ましく、1.5%以下であることがさらにより好ましく、1.0以下であることがさらにより好ましい。
tanδピーク値変化率が上記範囲内であると、経時的な研磨レートの安定性を高めることができる。また、研磨レートを向上させることができる。さらに、研磨圧力応答性が高くなり、研磨圧力に応じた研磨レートを得ることができる。
本発明の研磨パッドは、乾燥状態のポリウレタンシートのtanδの(tanδピークdry)が、0.10〜0.20であることが好ましく、0.11〜0.18であることがより好ましく、0.12〜0.18であることがさらにより好ましく、0.12〜0.16であることがさらにより好ましく、0.13〜0.15であることがさらにより好ましい。また、0.14〜0.17であることも好ましい。
本明細書及び特許請求の範囲において、「tanδピーク温度」とは、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードで、20℃〜100℃の温度範囲においてポリウレタンシートのtanδの値が最大となるときの温度(すなわち、tanδがピーク値となるときの温度)を意味する。ポリウレタンシートのtanδの値は、ある温度までは増大するものの、該温度を超えると逆に減少する。したがって、tanδのピーク温度が存在することになる。
本発明の研磨パッドは、湿潤状態のポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃〜100℃の温度範囲におけるtanδピーク温度(Twet)が、60〜100℃であることが好ましく、65〜95℃であることがより好ましく、70〜95であることがさらにより好ましく、70〜90℃であることがさらにより好ましく、75〜90℃であることがさらにより好ましく、80〜90℃であることがさらにより好ましい。
本発明の研磨パッドは、乾燥状態のポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃〜100℃の温度範囲におけるtanδピーク温度(Tdry)が、60〜100℃であることが好ましく、65〜95℃であることがより好ましく、70〜95であることがさらにより好ましく、80〜95℃であることがさらにより好ましく、85〜95℃であることがさらにより好ましい。また、70〜90℃であることも好ましい。
本発明の研磨パッドは、湿潤状態のポリウレタンシートの、40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率をE’wetとし、乾燥状態のポリウレタンシートの、40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率をE’dryとするとき、下記式で求められる貯蔵弾性率の変化率が32%以下であることが好ましく、30%以下であることがより好ましく、25%以下であることがさらにより好ましい。貯蔵弾性率の変化率が上記範囲内であると、経時的な研磨レートの安定性に優れた研磨パッドが得られやすい。
貯蔵弾性率の変化率=|E’wet−E’dry|/E’dry×100
また、本発明の研磨パッドは、乾燥状態のポリウレタンシートの、40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率E’dryが、100〜1000MPaであることが好ましく、150〜800MPaであることがより好ましく、150〜300MPaであることがさらにより好ましく、200〜400MPaであることがさらにより好ましい。
前記ポリウレタンシートは、少なくとも2つ以上のウレタン結合を分子内に有するシート状の樹脂を意味する。前記ポリウレタンシートは、好ましくは、少なくとも2つ以上のウレタン結合と少なくとも2つ以上のウレア結合を分子内に有する。本発明のポリウレタンシート及び該シートを含む研磨パッドは、例えば、後述する本発明の製造方法に従って製造することが出来る。
本発明のポリウレタンシートは、略球状の気泡を含む。略球状の気泡には、ポリウレタンシート成形時に発生する二酸化炭素由来の略球状の気泡及び/又は中空体由来の球状又は略球状の気泡が含まれる。ポリウレタンシート成形時に発生する二酸化炭素由来の略球状の気泡とは、乾式法で成形される成形体やポリウレタンシートに存在する一般的な形状(等方性があり、球状、楕円状、あるいはこれらに近い形状である)の気泡を意味する概念であり、湿式法で成形される成形体に含まれる気泡形状(異方性があり、研磨パッドの研磨層表面から底部に向けて径が大きい構造を有する)と区別するために用いられる。従って、本発明のポリウレタンシートは、略球状の気泡を含むポリウレタンシート、又は乾式法で成形されるポリウレタンシートと言い換えることができる。また、本発明のポリウレタンシートは、シート状のウレタン樹脂発泡体、又は発泡ポリウレタンシートと言い換えることもできる。
本明細書及び特許請求の範囲において、中空体とは、空隙を有する略球状の微小球体を意味する。略球状の微小球体には、球状、楕円状、及びこれらに近い形状のものが含まれる。中空体の例としては、熱可塑性樹脂からなる外殻(ポリマー殻)と、外殻に内包される低沸点炭化水素とからなる未発泡の加熱膨張性微小球状体を、加熱膨張させたものが挙げられる。
前記ポリマー殻としては、特開昭57−137323号公報等に開示されているように、例えば、アクリロニトリル−塩化ビニリデン共重合体、アクリロニトリル−メチルメタクリレート共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体などの熱可塑性樹脂を用いることができる。同様に、ポリマー殻に内包される低沸点炭化水素としては、例えば、イソブタン、ペンタン、イソペンタン、石油エーテル等を用いることができる。
中空体を含むことにより、研磨時に研磨スラリーを保持し、被研磨物の研磨に寄与することが可能となる。
なお、平均粒径は、レーザー回折式粒度分布測定装置(例えばスペクトリス(株)製、マスターサイザー2000)により測定することができる。
本発明の研磨パッドにおけるポリウレタンシートの厚みに特に制限はないが、例えば、0.5〜3.0mm、好ましくは0.5〜2.0mm、より好ましくは1.0〜1.5mmの範囲で用いることができる。
本明細書及び特許請求の範囲において、ポリウレタンシートの構成成分とは、その後の重合反応によりポリウレタンシートを構成する鎖の一部として組み込まれるポリウレタン樹脂の原料成分を意味する。
本発明の研磨パッドのポリウレタンシートを構成するポリウレタン樹脂の構成成分としては、ポリウレタン樹脂の原料成分、すなわち、ポリイソシアネート成分、ポリオール成分、及び、任意成分としてのポリアミン成分が挙げられる。ポリイソシアネート成分としては、後述する(B)ポリイソシアネート化合物が挙げられる。ポリオール化合物としては、(C)ポリオール化合物及び(D−2)プレポリマ合成後に用いられてもよいポリオール化合物が挙げられる。ポリアミン成分としては、(D−1)ポリアミン化合物が挙げられる。
本発明の研磨パッドにおけるポリウレタンシートは、ポリウレタン樹脂を構成するポリイソシアネート成分として、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)及び/又は2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)を含むことが好ましく、2,4−TDI及び2,6−TDIを含むことがより好ましい。2,4−TDI対2,6−TDIの質量比は、100:0〜50:50であることが好ましく、90:10〜60:40であることがより好ましく、90:10〜70:30であることがさらにより好ましく、80:20であることがさらにより好ましい。
また、本発明の研磨パッドにおけるポリウレタンシートは、ポリウレタン樹脂を構成するポリイソシアネート成分として、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)を含んでいても含んでいなくてもよいが、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)を含まないことが好ましい。
また、本発明の研磨パッドにおけるポリウレタンシートは、ポリウレタン樹脂を構成するポリアミン成分として、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(メチレンビス−o−クロロアニリン)(略号:MOCA)を含むことが好ましい。
本発明の研磨パッドは、例えば、下記の製造方法により得ることができる。
本発明の製造方法は、プレポリマとしてのポリウレタン結合含有イソシアネート化合物(A)と、硬化剤(D)とを混合して成形体用混合液を得る工程(混合工程);及び、前記成形体用混合液からポリウレタン樹脂成形体を成形してポリウレタンシートを得る工程(成形工程)を含む。
以下、各工程について説明する。
混合工程では、ポリウレタンシートの原料として、少なくとも、ポリウレタン結合含有イソシアネート化合物(A)、硬化剤(D)を混合する。また、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の成分を併せて用いてもよい。
以下、各成分について説明する。
プレポリマとしてのポリウレタン結合含有イソシアネート化合物(A)(以下、(A)成分と呼ぶことがある。)は、下記ポリイソシアネート化合物(B)とポリオール化合物(C)とを、通常用いられる条件で反応させることにより得られる化合物であり、ポリウレタン結合とイソシアネート基を分子内に含むものである。また、本発明の効果を損なわない範囲内で、他の成分がポリウレタン結合含有イソシアネート化合物に含まれていてもよい。
本明細書及び特許請求の範囲において、ポリイソシアネート化合物とは、分子内に2つ以上のイソシアネート基を有する化合物を意味する。
ポリイソシアネート化合物(B)としては、分子内に2つ以上のイソシアネート基を有していれば特に制限されるものではない。例えば、分子内に2つのイソシアネート基を有するジイソシアネート化合物としては、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)、ナフタレン−1,4−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、4,4’−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)(水添MDI)、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニルジイソシアネート、3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、キシリレン−1,4−ジイソシアネート、4,4’−ジフェニルプロパンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、プロピレン−1,2−ジイソシアネート、ブチレン−1,2−ジイソシアネート、シクロヘキシレン−1,2−ジイソシアネート、シクロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート、p−フェニレンジイソチオシアネート、キシリレン−1,4−ジイソチオシアネート、エチリジンジイソチオシアネート等を挙げることができる。
ポリイソシアネート化合物としては、ジイソシアネート化合物が好ましく、中でも2,4−TDI、2,6−TDI、MDIがより好ましく、2,4−TDI、2,6−TDIが特に好ましい。
これらのポリイソシアネート化合物は、単独で用いてもよく、複数のポリイソシアネート化合物を組み合わせて用いてもよい。
ポリイソシアネート化合物としては、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)及び/又は2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)を含むことが好ましく、2,4−TDI及び2,6−TDIを含むことがより好ましい。2,4−TDI及び2,6−TDIのみからなることがさらにより好ましい。2,4−TDI対2,6−TDIの質量比は、100:0〜50:50であることが好ましく、90:10〜60:40であることがより好ましく、90:10〜70:30であることがさらにより好ましく80:20であることがさらにより好ましい。
ポリイソシアネート化合物としては、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)を含んでいても含んでいなくてもよいが、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)を含まないことが好ましい。
本明細書及び特許請求の範囲において、ポリオール化合物とは、分子内に2つ以上のアルコール性水酸基(OH)を有する化合物を意味する。
プレポリマとしてのポリウレタン結合含有イソシアネート化合物の合成に用いられるポリオール化合物(C)としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール(DEG)、ブチレングリコール等のジオール化合物、トリオール化合物等;ポリプロピレングリコール(PPG)、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール(PTMG)等のポリエーテルポリオール化合物;エチレングリコールとアジピン酸との反応物やブチレングリコールとアジピン酸との反応物等のポリエステルポリオール化合物;ポリカーボネートポリオール化合物、ポリカプロラクトンポリオール化合物等を挙げることができる。また、エチレンオキサイドを付加した3官能性プロピレングリコールを用いることもできる。これらの中でも、PTMGが好ましく、PTMGとDEGを組み合わせて用いることも好ましい。PTMGの数平均分子量(Mn)は、500〜2000であることが好ましく、600〜1300であることがより好ましく、650〜1000であることがさらにより好ましい。数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(Gel Permeation Chromatography:GPC)により測定することができる。なお、ポリウレタン樹脂からポリオール化合物の数平均分子量を測定する場合は、アミン分解等の常法により各成分を分解した後、GPCによって推定することもできる。
上記第1のポリオール化合物(C)は単独で用いてもよく、複数のポリオール化合物を組み合わせて用いてもよい。
また、“(ポリイソシアネート化合物(B)の質量部+ポリオール化合物(C)の質量部)/[(ポリイソシアネート化合物(B)1分子当たりの官能基数×ポリイソシアネート化合物(B)の質量部/ポリイソシアネート化合物(B)の分子量)−(ポリオール化合物(C)1分子当たりの官能基数×ポリオール化合物(C)の質量部/ポリオール化合物(C)の分子量)]”で求められるプレポリマのNCO当量は、NCO基1個当たりのPP(プレポリマ)の分子量を示す数値である。該NCO当量は、200〜800であることが好ましく、300〜700であることがより好ましく、300〜600であることがさらにより好ましく、350〜600であることがさらにより好ましく、400〜500であることがさらにより好ましく、400〜450であることが特に好ましい。
本発明の製造方法では、混合工程において硬化剤(鎖伸長剤ともいう)をポリウレタン結合含有イソシアネート化合物などと混合させる。硬化剤を加えることにより、その後の成形工程において、プレポリマとしてのポリウレタン結合含有イソシアネート化合物の主鎖末端が硬化剤と結合してポリマー鎖を形成し、硬化する。
硬化剤としては、例えば、ポリアミン化合物及び/又はポリオール化合物を用いることが出来る。
硬化剤は、プレポリマ100質量部に対して、10〜60質量部添加されることが好ましく、20〜50質量部添加されることがより好ましく、20〜40質量部添加されることがさらにより好ましく、30〜40質量部添加されることがさらにより好ましい。
本明細書及び特許請求の範囲において、ポリアミン化合物とは、分子内に2つ以上のアミノ基を有する化合物を意味する。
ポリアミン化合物(D−1)としては、脂肪族や芳香族のポリアミン化合物、特にはジアミン化合物を使用することができ、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(メチレンビス−o−クロロアニリン)(以下、MOCAと略記する。)、MOCAと同様の構造を有するポリアミン化合物等を挙げることができる。また、ポリアミン化合物が水酸基を有していてもよく、このようなアミン系化合物として、例えば、2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、2−ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、ジ−2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ジ−2−ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン、ジ−2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン等を挙げることができる。
ポリアミン化合物としては、ジアミン化合物が好ましく、MOCA、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホンがより好ましく、MOCAが特に好ましい。
ポリアミン化合物(D−1)は、単独で用いてもよく、複数のポリアミン化合物(D−1)を組み合わせて用いてもよい。
硬化剤(鎖伸長剤)として固体の化合物を用いる場合は、加熱により溶融させつつ、減圧下脱泡することができる。
ポリアミン化合物(D−1)は、プレポリマ100質量部に対して、10〜50質量部添加されることが好ましく、15〜40質量部添加されることがより好ましく、20〜30質量部添加されることがさらにより好ましい。
また、本発明においては、前記プレポリマとしてのイソシアネート基含有化合物を形成するために用いられるポリオール化合物(C)とは別に、硬化剤としてポリオール化合物(D−2)を用いてもよい。
該ポリオール化合物(D−2)としては、ジオール化合物やトリオール化合物等の化合物であれば特に制限なく用いることができる。また、プレポリマを形成するのに用いられるポリオール化合物(C)と同一であっても異なっていてもよい。
具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオールなどの低分子量ジオール、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどの高分子量のポリオール化合物などが挙げられる。これらの中でも、ポリプロピレングリコールが好ましく、数平均分子量が1000〜3000のポリプロピレングリコールがより好ましく、数平均分子量が1500〜2500のポリプロピレングリコールがさらにより好ましい。
上記ポリオール化合物(D−2)は単独で用いてもよく、複数のポリオール化合物(D−2)を組み合わせて用いてもよい。
ポリオール化合物(D−2)は、プレポリマ100質量部に対して、0〜15質量部添加されることが好ましく、1〜15質量部添加されることがより好ましく、3〜10質量部添加されることがさらにより好ましい。
本発明の研磨パッドの製造方法では、プレポリマとしてのポリウレタン結合含有イソシアネート化合物(A)の末端に存在するイソシアネート基に対する、硬化剤(D)に存在する活性水素基(アミノ基及び水酸基)の当量比であるR値が、0.70〜1.30となるように各成分を混合することが好ましく、0.75〜1.20がより好ましく、0.80〜1.10がさらにより好ましく、0.80〜1.00がさらにより0.85〜0.95がさらにより好ましい。また、R値としては、0.70〜1.10や、0.75〜1.00も好ましい。
R値が上記範囲内であると、研磨レートに優れる研磨パッドが得られやすい。
本発明の研磨パッド製造方法においては、中空体を用いて、ポリウレタン樹脂成形体内部に略球状の気泡を内包させることが好ましい。
中空体としては、平均粒径10〜150μmの中空体を用いることが好ましい。中空体の平均粒径は、15〜130μmであることがより好ましく、20〜100μmであることがさらにより好ましく、20〜60μmであることがさらにより好ましく、30〜50μmであることが特に好ましい。
なお、平均粒径は、レーザー回折式粒度分布測定装置(例えばスペクトリス(株)製、マスターサイザー2000)により測定することができる。
また、前記各成分に加えて、公知の整泡剤、難燃剤、着色剤、可塑剤等を添加してもよい。
例えば、前記中空体を含む30℃〜90℃に加温したプレポリマ(ポリウレタン結合含有イソシアネート)溶液に、硬化剤を温調可能なジャケット付き混合機に投入し、30℃〜130℃で攪拌することが出来る。必要に応じ攪拌機付きジャケット付きのタンクに混合液を受けて熟成させても良い。攪拌時間は混合機の歯数や回転数、クリアランス等によって適宜調整するが、例えば0.1〜60秒である。
成形工程では、前記混合工程で調製された成形体用混合液を30〜100℃に予熱した型枠内に流し込み、100〜150℃程度で10分〜5時間程度加熱して硬化させることによりポリウレタン樹脂を成形する。このとき、プレポリマ、硬化剤が反応してポリウレタン樹脂を形成することにより、気泡及び/又は中空体が前記樹脂中に分散された状態で該混合液は硬化する。これにより、略球状の気泡を多数含むポリウレタン樹脂成形体が形成される。
研削処理の方法に特に制限はなく、公知の方法により研削することができる。具体的には、サンドペーパーによる研削が挙げられる。
溝加工及びエンボス加工の形状に特に制限はなく、例えば、格子型、同心円型、放射型などの形状が挙げられる。
本発明の研磨パッドは、経時的な研磨レートの安定性に優れる。その理由は明らかではないが、以下のように推測される。
研磨加工時の研磨パッド表面は、摩擦熱により部分的に、研磨パッドのtanδのピーク温度(70〜95℃程度)程度になっていると考えられる。研磨パッドを用いて被研磨物を研磨加工すると、供給される研磨スラリーにより研磨パッド表面が湿潤状態になり、時間が経つにつれて研磨パッド内部も湿潤状態になっていく。本発明の研磨パッドは、ピーク温度におけるtanδピーク値が、湿潤状態でも乾燥状態でも大きく変わらない。tanδは、数値が大きくなるほど弾性よりも粘性が強くなるため研磨レートに影響を及ぼすが、本発明の研磨パッドは、時間が経過して研磨パッド内部が湿潤状態になってもtanδの値があまり変化しないため、時間が経っても安定した研磨レートが得られるのではないかと考えられる。
R値とは、上述したように、プレポリマ中の末端イソシアネート基に対する、硬化剤に存在する活性水素基(アミノ基及び水酸基)の当量比を示す数値である。
トリレンジイソシアネート(2,4−TDI80質量%・2,6−TDI質量20%の混合物)、分子量650のポリ(オキシテトラメチレン)グリコール(PTMG)及びジエチレングリコール(DEG)を反応させてなるNCO当量437のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマ100部に、殻部分がアクリロニトリル−塩化ビニリデン共重合体からなり、殻内にイソブタンガスが内包された粒子の大きさが30〜50μmの膨脹させた微小中空球状体(商品名:EXPANCEL 551 DE40d42(エクスパンセル社製))1.7部を添加混合し、混合液を得た。得られた混合液を第1液タンクに仕込み、80℃で保温した。次に、第1液とは別に、硬化剤として3,3´−ジクロロ−4,4´−ジアミノジフェニルメタン(MOCA)27部を第2液タンク内で120℃で保温した。第1液タンク,第2液タンクの夫々の液体を、注入口を2つ具備した混合機に夫々の注入口からプレポリマのイソシアネートと硬化剤のアミンの当量比を表わすR値が0.90となるように注入した。注入した2液を混合攪拌しながら100℃に予熱した成形機の金型へ注入した後、型締めをし、30分間、110℃で加熱し一次硬化させた。一次硬化させた成形物を脱型後、オーブンにて130℃で2時間二次硬化し、ウレタン成形物を得た。得られたウレタン成形物を25℃まで放冷した後に、再度オーブンにて120℃で5時間加熱してから1.3mmの厚みにスライスし、研磨パッド(ポリウレタンシート)を得た。
イソシアネート基末端ウレタンプレポリマのNCO当量を460とし、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマ100部に対し微小中空球状体2.4部、MOCAを25部とした以外は実施例1と同様の方法で作製し、研磨パッドを得た。
硬化剤としてMOCAに加え分子量2000のポリプロピレングリコール(PPG)を用い、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマ100部に対し微小中空球状体2.1部、MOCAを26部、PPGを5部とした以外は実施例1と同様の方法で作製し、研磨パッドを得た。
比較例1では、ニッタ・ハース社製の商品名IC1000の研磨パッドを用いた。
上記の各実施例及び比較例の乾燥状態及び湿潤状態の研磨パッドについて、20℃〜100℃における貯蔵弾性率E’、損失弾性率E’’を測定し、損失正接tanδを求めた。また、乾燥状態及び湿潤状態の研磨パッドの40℃における貯蔵弾性率の変化率とtanδピーク値の変化率を求めた。
貯蔵弾性率(MPa)及びtanδは、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン RSAIIIにより、JIS K7244−4に準じ、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、40℃、乾燥状態及び湿潤状態の試験片4×0.5×0.125mmにて測定した。
測定装置:ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン RSAIII
試験モード:引っ張り 温度分散
試験片:4×0.5×0.125cm
周波数:1.6Hz
初荷重:148g
温度:20〜100℃
歪範囲:0.1%
昇温速度:5℃/分
その結果を図1〜4及び表1に示す。
tanδピーク値の乾燥及び湿潤とは、それぞれtanδピークdry及びtanδピークwetのことであり、その変化率とはtanδピーク値変化率のことであり、
tanδピーク温度の乾燥及び湿潤とは、それぞれTdry及びTwetのことである。
各実施例及び比較例の研磨パッドについて、以下の研磨条件で研磨加工を行い、研磨レートを測定した。被研磨物としては、Cuメッキ基板(以下、Cu膜基板)を用いた。
研磨レートは、1分間あたりの研磨量を厚さ(Å)で表したものである。研磨加工後のウエハ上のCu膜について121箇所で厚みを測定し、研磨された厚さの平均値を求めた。研磨された厚さの平均値を研磨時間で除することにより研磨レート(Å/分)を求めた。Cu膜基板について37枚の基板を研磨加工した。1〜35枚目の基板(被研磨物)は、研磨圧力3.5psiで研磨を行い、36枚目の基板は研磨圧力2.9psiで研磨を行い、37枚目の基板は研磨圧力1.5psiで研磨を行った。ここで、研磨圧力とは研磨時に基板に働く垂直方向の圧力成分を示しており、本試験では研磨圧力を3段階変化させることで、研磨レートがどのように変化するか(圧力応答性)を調べた。
10枚、20枚、30枚目における研磨レートを測定し、その変化率を下記式に基づいて求めた。
研磨レート変化率(%)=(30枚目の被研磨物に対する研磨レート−10枚目の被研磨物に対する研磨レート)/10枚目の被研磨物に対する研磨レート×100
また、研磨レート変化率を、以下の基準に基づいて評価した。
A:研磨レート変化率が2.0%以下
B:研磨レート変化率が2.0%超過〜3.5%以下
C:研磨レート変化率が3.5%超過〜5.0%以下
D:研磨レート変化率が5.0%超過
その結果を表2に示す。
また、35枚目、36枚目及び37枚目における研磨レートを測定し、研磨圧力の違いが研磨レートにもたらす影響(圧力応答性)を調べた。その結果を図5に示す。
なお、厚さ測定は、光学式膜厚膜質測定器(KLAテンコール社製、型番「ASET−F5x」)のDBSモードにて測定した。
上記試験で用いた研磨条件は以下の通りである。
・使用研磨機:荏原製作所社製、F−REX300
・Disk:旭ダイヤモンド工業社製、C100
・回転数:(定盤)70rpm、(トップリング)71rpm
・研磨圧力:3.5psi(1〜35枚目)、2.9psi(36枚目)、1.5psi(37枚目)
・研磨剤温度:20℃
・研磨剤吐出量:200ml/min
・使用ワーク(被研磨物):Cuメッキ基板
・研磨剤:キャボット社製Cu用スラリー(CSL−9044C)を水で質量比1:9になるように希釈したもの
・研磨時間:60秒/バッチ
・パッド・ブレークイン条件:35N×10分
・コンディショニング:Ex−situ、35N、4スキャン
これに対し、乾燥状態と湿潤状態の間でtanδピーク値の変化率が小さい実施例1〜3の研磨パッドは、研磨レートが高く、経時的な研磨レートの変化率も小さかった(表2)。また、実施例1〜3の研磨パッドを用いて被研磨物を研磨すると、研磨圧力に比例した研磨レートが得られ、良好な圧力応答性を示すことが判った(図5)。
Claims (11)
- ポリウレタンシートを有する研磨層を備える研磨パッドであって、
3日間水浴中に浸しておいた湿潤状態の前記ポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃から100℃の温度範囲における損失正接tanδのピーク値(tanδピークwet)と、水浴中に浸していない乾燥状態の前記ポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃から100℃の温度範囲における損失正接tanδのピーク値(tanδピークdry)との間の下記式で求められるtanδピーク値変化率が、15%以下である、前記研磨パッド。
tanδピーク値変化率=|tanδピークwet−tanδピークdry|/tanδピークdry×100 - 前記湿潤状態のポリウレタンシートの40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率(E’wet)と、前記乾燥状態のポリウレタンシートの40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率(E’dry)との間の下記式で求められる貯蔵弾性率の変化率が32%以下である、請求項1に記載の研磨パッド。
貯蔵弾性率の変化率=|E’wet−E’dry|/E’dry×100 - 前記湿潤状態のポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃〜100℃の温度範囲におけるtanδピーク温度が60〜100℃であり、且つ前記乾燥状態のポリウレタンシートの、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードでの、20℃〜100℃の温度範囲におけるtanδピーク温度が60〜100℃である、請求項1又は2に記載の研磨パッド。
- 前記tanδピーク値変化率が5%以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の研磨パッド。
- 前記湿潤状態のポリウレタンシートのtanδピーク値が0.10〜0.20であり、且つ前記乾燥状態のポリウレタンシートのtanδピーク値が0.10〜0.20である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の研磨パッド。
- 前記ポリウレタンシートが、平均粒径10〜150μmの中空体を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の研磨パッド。
- ポリウレタンシートを有する研磨層を備える研磨パッドであって、
3日間水浴中に浸しておいた湿潤状態の前記ポリウレタンシートの40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率(E’wet)と、水浴中に浸していない乾燥状態の前記ポリウレタンシートの40℃、初期荷重148g、歪範囲0.1%、測定周波数1.6Hz、引っ張りモードにおける貯蔵弾性率(E’dry)の下記式で求められる貯蔵弾性率の変化率が32%以下である、前記研磨パッド。
貯蔵弾性率の変化率=|E’wet−E’dry|/E’dry×100 - プレポリマとしてのポリウレタン結合含有イソシアネート化合物(A)と、硬化剤(D)とを混合して成形体用混合液を得る工程、及び
前記成形体用混合液からポリウレタン樹脂成形体を成形してポリウレタンシートを得る工程
を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の研磨パッドの製造方法。 - 前記プレポリマが、構成成分として2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)及び/又は2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)を含み、且つジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)を含まない、請求項8に記載の方法。
- 前記プレポリマのNCO当量が440〜480である、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記硬化剤が、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン及び/又はポリプロピレングリコールを含む、請求項8〜10のいずれか1項に記載の方法。
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